JPH09194478A - ２−オキソ−および２−チオ−１，２−ジヒドロキノリニル−オキサゾリジノン類 - Google Patents
２−オキソ−および２−チオ−１，２−ジヒドロキノリニル−オキサゾリジノン類Info
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- JPH09194478A JPH09194478A JP9015889A JP1588997A JPH09194478A JP H09194478 A JPH09194478 A JP H09194478A JP 9015889 A JP9015889 A JP 9015889A JP 1588997 A JP1588997 A JP 1588997A JP H09194478 A JPH09194478 A JP H09194478A
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- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
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- C07D215/38—Nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 抗バクテリア薬剤として有用な２−オキソ−
および２−チオ−１，２−ジヒドロキノリニル−オキサ
ゾリジノン類を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） ［式中、Ａは酸素または硫黄原子；Ｄは水素もしくは炭
素数３〜６のシクロアルキルを表すか、または炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
を表すか、または炭素数が９までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルもしくはアルケニルを表し、それは場合
によりシアノ、トリフルオロメチル、ハロゲン、ヒドロ
キシルなどで置換されていてもよく、ＥおよびＬは水
素、カルボキシル、ハロゲン、シアノ、ホルミルなど、
Ｒ１はアジド、ヒドロキシルなどを示す］で表されるオ
キサゾリジノン化合物。
および２−チオ−１，２−ジヒドロキノリニル−オキサ
ゾリジノン類を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） ［式中、Ａは酸素または硫黄原子；Ｄは水素もしくは炭
素数３〜６のシクロアルキルを表すか、または炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル
を表すか、または炭素数が９までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルもしくはアルケニルを表し、それは場合
によりシアノ、トリフルオロメチル、ハロゲン、ヒドロ
キシルなどで置換されていてもよく、ＥおよびＬは水
素、カルボキシル、ハロゲン、シアノ、ホルミルなど、
Ｒ１はアジド、ヒドロキシルなどを示す］で表されるオ
キサゾリジノン化合物。
Description
【０００１】本発明は２−オキソ−および２−チオ−
１,２−ジヒドロキノリニル−オキサゾリジノン類、そ
れらの製造方法および薬剤としての、特に抗バクテリア
薬剤としてのそれらの使用に関する。
１,２−ジヒドロキノリニル−オキサゾリジノン類、そ
れらの製造方法および薬剤としての、特に抗バクテリア
薬剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】抗バクテリア活性を有するＮ−アリールオ
キサゾリジノン類は、例えば、公報ＥＰ ３１１ ０９０
に開示されている。３−(窒素−置換された)フェニル−
５−ベータ−アミドメチルオキサゾリジン−２−オン類
はさらにＥＰ ６０９ ９０５Ａ１に開示されている。
キサゾリジノン類は、例えば、公報ＥＰ ３１１ ０９０
に開示されている。３−(窒素−置換された)フェニル−
５−ベータ−アミドメチルオキサゾリジン−２−オン類
はさらにＥＰ ６０９ ９０５Ａ１に開示されている。
【０００３】さらに、モノアミンオキシダーゼ−抑制活
性を有するオキサゾリジノン誘導体はＷＯ ９３ ０８
１７９ Ａに公告されておりそして付着受容器拮抗物質
としての活性を有するオキサゾリジノン誘導体はＥＰ
６４５ ３７６で公表されている。
性を有するオキサゾリジノン誘導体はＷＯ ９３ ０８
１７９ Ａに公告されておりそして付着受容器拮抗物質
としての活性を有するオキサゾリジノン誘導体はＥＰ
６４５ ３７６で公表されている。
【０００４】本発明は一般式（Ｉ）
【０００５】
【化１３】
【０００６】［式中、Ａは酸素または硫黄原子を表し、
Ｄは水素もしくは炭素数３〜６のシクロアルキルを表す
か、または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニルを表すか、または各々炭素数が９ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケ
ニルを表し、それは場合によりシアノ、トリフルオロメ
チル、ハロゲン、ヒドロキシル、ピリジル、フェニル、
カルボキシル、カルボキサミド、炭素数５までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、ナフチル、
炭素数３〜６のシクロアルキルにより、および／または
式−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、
Ｄは水素もしくは炭素数３〜６のシクロアルキルを表す
か、または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニルを表すか、または各々炭素数が９ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケ
ニルを表し、それは場合によりシアノ、トリフルオロメ
チル、ハロゲン、ヒドロキシル、ピリジル、フェニル、
カルボキシル、カルボキサミド、炭素数５までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、ナフチル、
炭素数３〜６のシクロアルキルにより、および／または
式−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、
【０００７】
【化１４】
【０００８】により置換されていてもよく、ここでａは
数０または１を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は
同一もしくは相異なりそして水素、炭素数５までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示す
か、或いはＲ2およびＲ3は、窒素原子と一緒になって、
モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペ
ラジニルまたはピペリジル環を形成し、それらの各々
は、また遊離Ｎ官能基を介して、場合により各々炭素数
が４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはア
シルにより置換されていてもよく、ｂは数０、１または
２を示し、Ｒ5およびＲ8は同一もしくは相異なりそして
炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ベ
ンジル、フェニルまたはトリルを示し、或いはＤは炭素
数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルを表し、そ
れは場合によりトリフルオロメチル、トリクロロメチル
または式−ＯＲ9の基により置換されていてもよく、こ
こでＲ9は水素または炭素数５までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりフェニルま
たはナフチルにより置換されていてもよく、或いはＤは
式−(ＣＴ)d−ＮＲ10Ｒ11、−(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ−
ＮＲ13Ｒ14、−ＮＲ15−ＳＯ2Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−Ｓ
Ｏ2−、Ｒ19−Ｓ(Ｏ)fまたは−ＣＯ−Ｒ20の基を表し、
ここでＴは酸素または硫黄原子を示し、ｄおよびｅは同
一もしくは相異なりそして上記のａの意味を有し且つこ
れと同一もしくは相異なり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17およびＲ18は上記の各場合においてＲ
2、Ｒ3およびＲ4の意味を有し且つこれと同一もしくは
相異なり、ｆは上記のｂの意味を有し且つこれと同一も
しくは相異なり、Ｒ16およびＲ19は同一もしくは相異な
りそして上記のＲ5およびＲ8の意味を有し、Ｒ20は炭素
数６〜１０のアリールを示し、それは場合によりハロゲ
ンにより置換されていてもよく、ＥおよびＬは同一もし
くは相異なりそして水素、カルボキシル、ハロゲン、シ
アノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロを表す
か、または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表し、Ｒ1はアジド、ヒドロキシルまたは式−
ＯＲ21、Ｏ−ＳＯ2Ｒ22もしくは−ＮＲ23Ｒ24の基を表
し、ここでＲ21は炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアシルまたはヒドロキシル保護基を示し、Ｒ22は炭
素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェ
ニルまたはトリルを示し、Ｒ23およびＲ24は同一もしく
は相異なりそして炭素数３〜６のシクロアルキル、水
素、フェニルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、フ
ルオレニルオキシカルボニルまたはベンジルオキシカル
ボニルを示すか、或いは炭素数６までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりシアノま
たは炭素数４までのアルコキシカルボニルにより置換さ
れていてもよく、或いはＲ23および／またはＲ24は式−
ＣＴ′−Ｒ25、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ26)(ＯＲ27)または−ＳＯ2
−Ｒ28の基を示し、ここでＴ′は上記のＴの意味を有し
且つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ25は炭素数３〜６
のシクロアルキル、トリフルオロメチルまたは炭素数６
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、フェニ
ル、ベンジルオキシまたは水素を示すか、或いは炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そ
れは場合により炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニル、シアノ、弗素、塩素、臭素ま
たはトリフルオロメチルにより置換されていてもよく、
或いは各々炭素数が５までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
チオアルキルまたはアシルを示すか、或いは式−ＮＲ29
Ｒ30の基を示し、ここでＲ29およびＲ30は同一もしくは
相異なりそして水素、フェニルまたは炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、或いはＲ26
およびＲ27は同一もしくは相異なりそして水素または炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示
し、Ｒ28は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたはフェニルを示す］のオキサゾリジノン化合
物並びにそれらの塩および異性体に関する。
数０または１を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は
同一もしくは相異なりそして水素、炭素数５までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示す
か、或いはＲ2およびＲ3は、窒素原子と一緒になって、
モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペ
ラジニルまたはピペリジル環を形成し、それらの各々
は、また遊離Ｎ官能基を介して、場合により各々炭素数
が４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはア
シルにより置換されていてもよく、ｂは数０、１または
２を示し、Ｒ5およびＲ8は同一もしくは相異なりそして
炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ベ
ンジル、フェニルまたはトリルを示し、或いはＤは炭素
数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルを表し、そ
れは場合によりトリフルオロメチル、トリクロロメチル
または式−ＯＲ9の基により置換されていてもよく、こ
こでＲ9は水素または炭素数５までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりフェニルま
たはナフチルにより置換されていてもよく、或いはＤは
式−(ＣＴ)d−ＮＲ10Ｒ11、−(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ−
ＮＲ13Ｒ14、−ＮＲ15−ＳＯ2Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−Ｓ
Ｏ2−、Ｒ19−Ｓ(Ｏ)fまたは−ＣＯ−Ｒ20の基を表し、
ここでＴは酸素または硫黄原子を示し、ｄおよびｅは同
一もしくは相異なりそして上記のａの意味を有し且つこ
れと同一もしくは相異なり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、
Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17およびＲ18は上記の各場合においてＲ
2、Ｒ3およびＲ4の意味を有し且つこれと同一もしくは
相異なり、ｆは上記のｂの意味を有し且つこれと同一も
しくは相異なり、Ｒ16およびＲ19は同一もしくは相異な
りそして上記のＲ5およびＲ8の意味を有し、Ｒ20は炭素
数６〜１０のアリールを示し、それは場合によりハロゲ
ンにより置換されていてもよく、ＥおよびＬは同一もし
くは相異なりそして水素、カルボキシル、ハロゲン、シ
アノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロを表す
か、または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表し、Ｒ1はアジド、ヒドロキシルまたは式−
ＯＲ21、Ｏ−ＳＯ2Ｒ22もしくは−ＮＲ23Ｒ24の基を表
し、ここでＲ21は炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアシルまたはヒドロキシル保護基を示し、Ｒ22は炭
素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェ
ニルまたはトリルを示し、Ｒ23およびＲ24は同一もしく
は相異なりそして炭素数３〜６のシクロアルキル、水
素、フェニルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、フ
ルオレニルオキシカルボニルまたはベンジルオキシカル
ボニルを示すか、或いは炭素数６までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりシアノま
たは炭素数４までのアルコキシカルボニルにより置換さ
れていてもよく、或いはＲ23および／またはＲ24は式−
ＣＴ′−Ｒ25、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ26)(ＯＲ27)または−ＳＯ2
−Ｒ28の基を示し、ここでＴ′は上記のＴの意味を有し
且つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ25は炭素数３〜６
のシクロアルキル、トリフルオロメチルまたは炭素数６
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、フェニ
ル、ベンジルオキシまたは水素を示すか、或いは炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そ
れは場合により炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニル、シアノ、弗素、塩素、臭素ま
たはトリフルオロメチルにより置換されていてもよく、
或いは各々炭素数が５までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
チオアルキルまたはアシルを示すか、或いは式−ＮＲ29
Ｒ30の基を示し、ここでＲ29およびＲ30は同一もしくは
相異なりそして水素、フェニルまたは炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、或いはＲ26
およびＲ27は同一もしくは相異なりそして水素または炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示
し、Ｒ28は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたはフェニルを示す］のオキサゾリジノン化合
物並びにそれらの塩および異性体に関する。
【０００９】本発明に従うオキサゾリジノン類の生理学
的に許容可能な塩は鉱酸、カルボン酸またはスルホン酸
との塩であることができる。特に好適な塩は、例えば、
塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、メタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ナフタレンジスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、
乳酸、酒石酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸または
安息香酸とのものである。
的に許容可能な塩は鉱酸、カルボン酸またはスルホン酸
との塩であることができる。特に好適な塩は、例えば、
塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、メタンスルホン酸、エ
タンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ナフタレンジスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、
乳酸、酒石酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸または
安息香酸とのものである。
【００１０】挙げられる塩はさらに一般的な塩基との
塩、例えば、アルカリ金属塩（例えばナトリウムもしく
はカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えばカルシウ
ムもしくはマグネシウム塩）或いはアンモニアまたは有
機アミン、例えばジエチルアミン、トリエチルアミン、
エチルジイソプロピルアミン、プロカイン、ジベンジル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジヒドロアビエチルア
ミン、１−エフェナミンもしくはメチル−ピペリジン、
から誘導されるアンモニウム塩である。
塩、例えば、アルカリ金属塩（例えばナトリウムもしく
はカリウム塩）、アルカリ土類金属塩（例えばカルシウ
ムもしくはマグネシウム塩）或いはアンモニアまたは有
機アミン、例えばジエチルアミン、トリエチルアミン、
エチルジイソプロピルアミン、プロカイン、ジベンジル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジヒドロアビエチルア
ミン、１−エフェナミンもしくはメチル−ピペリジン、
から誘導されるアンモニウム塩である。
【００１１】Ｃ1−Ｃ4-アルキルハライド、特にＣ1−Ｃ
4-アルキルアイオダイド、との反応生成物もさらに塩と
して機能することができる。
4-アルキルアイオダイド、との反応生成物もさらに塩と
して機能することができる。
【００１２】本発明に従う化合物は像および鏡像として
行動する（鏡像異性体）または像および鏡像として行動
しない（ジアステレオマー）立体異性体形で存在するこ
とができる。本発明は鏡像異性体もしくはジアステレオ
マーまたはそれらの各々の混合物の両者に関する。ジア
ステレオマーと同様に、ラセミ形を既知の方法で立体異
性体的に均一な成分に分離することができる。
行動する（鏡像異性体）または像および鏡像として行動
しない（ジアステレオマー）立体異性体形で存在するこ
とができる。本発明は鏡像異性体もしくはジアステレオ
マーまたはそれらの各々の混合物の両者に関する。ジア
ステレオマーと同様に、ラセミ形を既知の方法で立体異
性体的に均一な成分に分離することができる。
【００１３】一般式（Ｉ）の好適な化合物は、Ａが酸素
または硫黄原子を表し、Ｄが水素、シクロプロピル、シ
クロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、または
炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニルを表すか、または各々の炭素数が６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケニルを表
し、それは場合によりシアノ、トリフルオロメチル、弗
素、塩素、臭素、ヒドロキシル、ピリジル、フェニル、
カルボキシル、カルボキサミド、炭素数４までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、ナフチル、
シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシ
ルにより、および／または式−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、Ｒ4
−Ｎ−ＳＯ2−Ｒ5、Ｒ6Ｒ7−Ｎ−ＳＯ2−もしくはＲ8−
Ｓ(Ｏ)bにより置換されていてもよく、ここでａが数０
または１を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7が同一
もしくは相異なりそして水素、炭素数３までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示すか、或
いはＲ2およびＲ3が、窒素原子と一緒になって、モルホ
リニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニ
ルまたはピペリジル環を形成し、それらの各々は、また
遊離Ｎ官能基を介して、場合により各々炭素数が３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアシルによ
り置換されていてもよく、ｂが数０、１または２を示
し、Ｒ5およびＲ8が同一もしくは相異なりそして炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ベンジ
ル、フェニルまたはトリルを示し、或いはＤが炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルを表し、それは
場合によりトリフルオロメチル、トリクロロメチルまた
は式−ＯＲ9の基により置換されていてもよく、ここで
Ｒ9が水素または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを示し、それは場合によりフェニルまたは
ナフチルにより置換されていてもよく、或いはＤが式−
(ＣＴ)d−ＮＲ10Ｒ11、−(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ−ＮＲ
13Ｒ14、−ＮＲ15−ＳＯ2Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−ＳＯ
2−、Ｒ19−Ｓ(Ｏ)fまたは−ＣＯ−Ｒ20の基を表し、こ
こでＴが酸素または硫黄原子を示し、ｄおよびｅが同一
もしくは相異なりそして上記のａの意味を有し且つこれ
と同一もしくは相異なり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ
14、Ｒ15、Ｒ17およびＲ18が上記の各場合において
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の意味を有し且つこれと同一もしく
は相異なり、ｆが上記のｂの意味を有し且つこれと同一
もしくは相異なり、Ｒ16およびＲ19が同一もしくは相異
なりそして上記のＲ5およびＲ8の意味を有し、Ｒ20がフ
ェニルまたはナフチルを示し、それは場合により弗素、
塩素または臭素により置換されていてもよく、Ｅおよび
Ｌが同一もしくは相異なりそして水素、弗素、塩素、臭
素、シアノ、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ1がアジド、ヒドロキシルまたは式−ＯＲ21、Ｏ−Ｓ
Ｏ2Ｒ22もしくは−ＮＲ23Ｒ24の基を表し、ここでＲ21
が炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルまた
はベンジルを示し、Ｒ22が炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、フェニルまたはトリルを示し、
Ｒ23およびＲ24が同一もしくは相異なりそしてシクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、水素、フェ
ニルまたは炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルまたはベンジ
ルオキシカルボニルを示すか、或いは炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合に
よりシアノによりまたは炭素数３までのアルコキシカル
ボニルにより置換されていてもよく、或いはＲ23および
／またはＲ24が式−ＣＴ′−Ｒ25、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ26)(Ｏ
Ｒ27)または−ＳＯ2−Ｒ28の基を示し、ここでＴ′が上
記のＴの意味を有し且つこれと同一もしくは相異なり、
Ｒ25がシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、トリフルオロメチルまたは炭素数５までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシ、フェニル、ベンジルオキ
シまたは水素を示すか、或いは炭素数５までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合により炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカル
ボニル、シアノ、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロ
メチルにより置換されていてもよく、或いは各々炭素数
が４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のチオアルキルまた
はアシルを示すか、或いは式−ＮＲ29Ｒ30の基を示し、
ここでＲ29およびＲ30が同一もしくは相異なりそして水
素、フェニルまたは炭素数３までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを示すか、或いはＲ26およびＲ27が同一
もしくは相異なりそして水素または炭素数３までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、Ｒ28が炭素数３
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニ
ルを示すものである。
または硫黄原子を表し、Ｄが水素、シクロプロピル、シ
クロペンチルもしくはシクロヘキシルを表すか、または
炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニルを表すか、または各々の炭素数が６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケニルを表
し、それは場合によりシアノ、トリフルオロメチル、弗
素、塩素、臭素、ヒドロキシル、ピリジル、フェニル、
カルボキシル、カルボキサミド、炭素数４までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、ナフチル、
シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシ
ルにより、および／または式−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、Ｒ4
−Ｎ−ＳＯ2−Ｒ5、Ｒ6Ｒ7−Ｎ−ＳＯ2−もしくはＲ8−
Ｓ(Ｏ)bにより置換されていてもよく、ここでａが数０
または１を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7が同一
もしくは相異なりそして水素、炭素数３までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示すか、或
いはＲ2およびＲ3が、窒素原子と一緒になって、モルホ
リニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニ
ルまたはピペリジル環を形成し、それらの各々は、また
遊離Ｎ官能基を介して、場合により各々炭素数が３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアシルによ
り置換されていてもよく、ｂが数０、１または２を示
し、Ｒ5およびＲ8が同一もしくは相異なりそして炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ベンジ
ル、フェニルまたはトリルを示し、或いはＤが炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルを表し、それは
場合によりトリフルオロメチル、トリクロロメチルまた
は式−ＯＲ9の基により置換されていてもよく、ここで
Ｒ9が水素または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを示し、それは場合によりフェニルまたは
ナフチルにより置換されていてもよく、或いはＤが式−
(ＣＴ)d−ＮＲ10Ｒ11、−(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ−ＮＲ
13Ｒ14、−ＮＲ15−ＳＯ2Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−ＳＯ
2−、Ｒ19−Ｓ(Ｏ)fまたは−ＣＯ−Ｒ20の基を表し、こ
こでＴが酸素または硫黄原子を示し、ｄおよびｅが同一
もしくは相異なりそして上記のａの意味を有し且つこれ
と同一もしくは相異なり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ
14、Ｒ15、Ｒ17およびＲ18が上記の各場合において
Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の意味を有し且つこれと同一もしく
は相異なり、ｆが上記のｂの意味を有し且つこれと同一
もしくは相異なり、Ｒ16およびＲ19が同一もしくは相異
なりそして上記のＲ5およびＲ8の意味を有し、Ｒ20がフ
ェニルまたはナフチルを示し、それは場合により弗素、
塩素または臭素により置換されていてもよく、Ｅおよび
Ｌが同一もしくは相異なりそして水素、弗素、塩素、臭
素、シアノ、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｒ1がアジド、ヒドロキシルまたは式−ＯＲ21、Ｏ−Ｓ
Ｏ2Ｒ22もしくは−ＮＲ23Ｒ24の基を表し、ここでＲ21
が炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルまた
はベンジルを示し、Ｒ22が炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、フェニルまたはトリルを示し、
Ｒ23およびＲ24が同一もしくは相異なりそしてシクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、水素、フェ
ニルまたは炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルまたはベンジ
ルオキシカルボニルを示すか、或いは炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合に
よりシアノによりまたは炭素数３までのアルコキシカル
ボニルにより置換されていてもよく、或いはＲ23および
／またはＲ24が式−ＣＴ′−Ｒ25、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ26)(Ｏ
Ｒ27)または−ＳＯ2−Ｒ28の基を示し、ここでＴ′が上
記のＴの意味を有し且つこれと同一もしくは相異なり、
Ｒ25がシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、トリフルオロメチルまたは炭素数５までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシ、フェニル、ベンジルオキ
シまたは水素を示すか、或いは炭素数５までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合により炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカル
ボニル、シアノ、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロ
メチルにより置換されていてもよく、或いは各々炭素数
が４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のチオアルキルまた
はアシルを示すか、或いは式−ＮＲ29Ｒ30の基を示し、
ここでＲ29およびＲ30が同一もしくは相異なりそして水
素、フェニルまたは炭素数３までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを示すか、或いはＲ26およびＲ27が同一
もしくは相異なりそして水素または炭素数３までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、Ｒ28が炭素数３
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニ
ルを示すものである。
【００１４】一般式（Ｉ）の特に好適な化合物は、Ａが
酸素または硫黄原子を表し、Ｄが水素、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリルまたは炭
素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、それは場合によりシアノ、ヒドロキシル、トリフル
オロメチル、弗素、塩素、フェニル、カルボキシル、カ
ルボキサミド、炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニル、シクロプロピル、シクロペン
チルもしくはシクロヘキシルにより、および／または式
−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、Ｒ4−Ｎ−ＳＯ2−Ｒ5、Ｒ6Ｒ7−
Ｎ−ＳＯ2−もしくはＲ8−Ｓ(Ｏ)bにより置換されてい
てもよく、ここでａが数０または１を示し、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ6およびＲ7が同一もしくは相異なりそして水素
またはメチルを示し、ｂが数０、１または２を示し、Ｒ
5およびＲ8が同一もしくは相異なりそして炭素数３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ベンジル、フェ
ニルまたはトリルを示し、或いはＤが式−(ＣＴ)d−Ｎ
Ｒ10Ｒ11、−(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14、−
ＮＲ15−ＳＯ2Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−ＳＯ2−、Ｒ19−Ｓ
(Ｏ)fまたは−ＣＯ−Ｒ20の基を表し、ここでＴが酸素
または硫黄原子を示し、ｄおよびｅが同一もしくは相異
なりそして上記のａの意味を有し且つこれと同一もしく
は相異なり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ
17およびＲ18が上記の各場合においてＲ2、Ｒ3およびＲ
4の意味を有し且つこれと同一もしくは相異なり、ｆが
上記のｂの意味を有し且つこれと同一もしくは相異な
り、Ｒ16およびＲ19が同一もしくは相異なりそして上記
のＲ5およびＲ8の意味を有し、Ｒ20がフェニルまたはナ
フチルを示し、それは場合により弗素、塩素または臭素
により置換されていてもよく、ＥおよびＬが同一もしく
は相異なりそして水素または弗素を表し、Ｒ1がアジ
ド、ヒドロキシルまたは式−ＯＲ21、Ｏ−ＳＯ2Ｒ22も
しくは−ＮＲ23Ｒ24の基を表し、ここでＲ21が炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルを示し、Ｒ22が
メチルまたはトリルを示し、Ｒ23およびＲ24が同一もし
くは相異なりそしてシクロプロピル、水素、フェニルま
たは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルまたはベンジルオキ
シカルボニルを示すか、或いは炭素数３までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりシ
アノまたはメトキシカルボニルにより置換されていても
よく、或いはＲ23および／またはＲ24が式−ＣＴ′−Ｒ
25の基を示し、ここでＴ′が上記のＴの意味を有し且つ
これと同一もしくは相異なり、Ｒ25がシクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル
または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、フェニル、ベンジルオキシまたは水素を示すか、
或いは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを示し、それは場合により炭素数３までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、シアノ、弗素、
塩素、臭素またはトリフルオロメチルにより置換されて
いてもよく、或いは各々炭素数が３までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のチオアルキルまたはアシルを示すか、或い
は式−ＮＲ29Ｒ30の基を示し、ここでＲ29およびＲ30が
同一もしくは相異なりそして水素、フェニル、メチルま
たはエチルを示すものである。
酸素または硫黄原子を表し、Ｄが水素、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリルまたは炭
素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、それは場合によりシアノ、ヒドロキシル、トリフル
オロメチル、弗素、塩素、フェニル、カルボキシル、カ
ルボキサミド、炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニル、シクロプロピル、シクロペン
チルもしくはシクロヘキシルにより、および／または式
−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、Ｒ4−Ｎ−ＳＯ2−Ｒ5、Ｒ6Ｒ7−
Ｎ−ＳＯ2−もしくはＲ8−Ｓ(Ｏ)bにより置換されてい
てもよく、ここでａが数０または１を示し、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ6およびＲ7が同一もしくは相異なりそして水素
またはメチルを示し、ｂが数０、１または２を示し、Ｒ
5およびＲ8が同一もしくは相異なりそして炭素数３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ベンジル、フェ
ニルまたはトリルを示し、或いはＤが式−(ＣＴ)d−Ｎ
Ｒ10Ｒ11、−(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14、−
ＮＲ15−ＳＯ2Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−ＳＯ2−、Ｒ19−Ｓ
(Ｏ)fまたは−ＣＯ−Ｒ20の基を表し、ここでＴが酸素
または硫黄原子を示し、ｄおよびｅが同一もしくは相異
なりそして上記のａの意味を有し且つこれと同一もしく
は相異なり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ
17およびＲ18が上記の各場合においてＲ2、Ｒ3およびＲ
4の意味を有し且つこれと同一もしくは相異なり、ｆが
上記のｂの意味を有し且つこれと同一もしくは相異な
り、Ｒ16およびＲ19が同一もしくは相異なりそして上記
のＲ5およびＲ8の意味を有し、Ｒ20がフェニルまたはナ
フチルを示し、それは場合により弗素、塩素または臭素
により置換されていてもよく、ＥおよびＬが同一もしく
は相異なりそして水素または弗素を表し、Ｒ1がアジ
ド、ヒドロキシルまたは式−ＯＲ21、Ｏ−ＳＯ2Ｒ22も
しくは−ＮＲ23Ｒ24の基を表し、ここでＲ21が炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルを示し、Ｒ22が
メチルまたはトリルを示し、Ｒ23およびＲ24が同一もし
くは相異なりそしてシクロプロピル、水素、フェニルま
たは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルまたはベンジルオキ
シカルボニルを示すか、或いは炭素数３までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりシ
アノまたはメトキシカルボニルにより置換されていても
よく、或いはＲ23および／またはＲ24が式−ＣＴ′−Ｒ
25の基を示し、ここでＴ′が上記のＴの意味を有し且つ
これと同一もしくは相異なり、Ｒ25がシクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル
または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコ
キシ、フェニル、ベンジルオキシまたは水素を示すか、
或いは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを示し、それは場合により炭素数３までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、シアノ、弗素、
塩素、臭素またはトリフルオロメチルにより置換されて
いてもよく、或いは各々炭素数が３までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のチオアルキルまたはアシルを示すか、或い
は式−ＮＲ29Ｒ30の基を示し、ここでＲ29およびＲ30が
同一もしくは相異なりそして水素、フェニル、メチルま
たはエチルを示すものである。
【００１５】一般式（Ｉ）の非常に特に好適な化合物は
ＥおよびＬが水素を表しそしてオキサゾリジノン基が
１,２−ジヒドロキノリニル環と位置６または７で結合
されているものである。
ＥおよびＬが水素を表しそしてオキサゾリジノン基が
１,２−ジヒドロキノリニル環と位置６または７で結合
されているものである。
【００１６】［Ａ］一般式（II）
【００１７】
【化１５】
【００１８】［式中、ＥおよびＬは上記の意味を有し、
そしてＲ1は上記の意味を有するが、好適には式−ＮＨ
−ＣＯ−ＮＲ31の基を表し、ここでＲ31は炭素数４まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示す］のＮ−オ
キシド類を最初に不活性溶媒中のＡｃ2Ｏまたはｐ−Ｔ
ｓＣｌ／Ｋ2ＣＯ3との反応により一般式（Ｉａ）
そしてＲ1は上記の意味を有するが、好適には式−ＮＨ
−ＣＯ−ＮＲ31の基を表し、ここでＲ31は炭素数４まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示す］のＮ−オ
キシド類を最初に不活性溶媒中のＡｃ2Ｏまたはｐ−Ｔ
ｓＣｌ／Ｋ2ＣＯ3との反応により一般式（Ｉａ）
【００１９】
【化１６】
【００２０】［式中、Ｒ1、ＥおよびＬは上記の意味を
有し、そしてＡ′は酸素を表す］の化合物に転化する
か、或いは［Ｂ］一般式（Ｉｂ）
有し、そしてＡ′は酸素を表す］の化合物に転化する
か、或いは［Ｂ］一般式（Ｉｂ）
【００２１】
【化１７】
【００２２】［式中、ＥおよびＬは上記の意味を有し、
Ｒ31はＣ1−Ｃ4-アシルまたはアルコキシカルボニルを
表す］の化合物を不活性溶媒中でそして塩基の存在下で
一般式（III） Ｄ′−Ｘ （III） ［式中、Ｄ′は上記のＤの意味を有するが水素は表さ
ず、そしてＸはトリフルオロメタンスルホネートまたは
ハロゲンを表す］のアルキル化剤と反応させ、そして適
宜、Ｒ1で挙げられた他の置換基を一般的な方法により
導入するか、或いは［Ｃ］一般式（IV）
Ｒ31はＣ1−Ｃ4-アシルまたはアルコキシカルボニルを
表す］の化合物を不活性溶媒中でそして塩基の存在下で
一般式（III） Ｄ′−Ｘ （III） ［式中、Ｄ′は上記のＤの意味を有するが水素は表さ
ず、そしてＸはトリフルオロメタンスルホネートまたは
ハロゲンを表す］のアルキル化剤と反応させ、そして適
宜、Ｒ1で挙げられた他の置換基を一般的な方法により
導入するか、或いは［Ｃ］一般式（IV）
【００２３】
【化１８】
【００２４】［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の
意味を有する］の化合物を最初にエーテル中のリチウム
アルキルおよび式（Ｖ）
意味を有する］の化合物を最初にエーテル中のリチウム
アルキルおよび式（Ｖ）
【００２５】
【化１９】
【００２６】のＲ−酪酸グリシジルとの反応により一般
式（Ｉｃ）
式（Ｉｃ）
【００２７】
【化２０】
【００２８】［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の
意味を有する］の化合物に転化し、それらを不活性溶媒
中でそして塩基の存在下で塩化(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルま
たはフェニルスルホニルとの反応により対応する一般式
（Ｉｄ）
意味を有する］の化合物に転化し、それらを不活性溶媒
中でそして塩基の存在下で塩化(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルま
たはフェニルスルホニルとの反応により対応する一般式
（Ｉｄ）
【００２９】
【化２１】
【００３０】［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の
意味を有しそしてＲ22は上記の意味を有する］の化合物
に転化し、次に、不活性溶媒中のナトリウムアジドを使
用して、一般式（Ｉｅ）
意味を有しそしてＲ22は上記の意味を有する］の化合物
に転化し、次に、不活性溶媒中のナトリウムアジドを使
用して、一般式（Ｉｅ）
【００３１】
【化２２】
【００３２】［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の
意味を有する］のアジド類を製造し、それらをその後の
段階で不活性溶媒中の亜燐酸アルキル類またはＰＰｈ3
および酸との反応により一般式（Ｉｆ）
意味を有する］のアジド類を製造し、それらをその後の
段階で不活性溶媒中の亜燐酸アルキル類またはＰＰｈ3
および酸との反応により一般式（Ｉｆ）
【００３３】
【化２３】
【００３４】［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の
意味を有する］のアミンに転化し、そして不活性溶媒中
の無水酢酸または一般式（VI） Ｒ32−ＣＴ′−Ｒ25 （VI） ［式中、Ｒ25は上記の意味を有しそしてＴ′は上記のＴ
の意味を有し、そしてＲ32はハロゲンまたは基−ＯＣＯ
Ｒ25を表す］の他のアシル化剤との反応により一般式
（Ｉｇ）
意味を有する］のアミンに転化し、そして不活性溶媒中
の無水酢酸または一般式（VI） Ｒ32−ＣＴ′−Ｒ25 （VI） ［式中、Ｒ25は上記の意味を有しそしてＴ′は上記のＴ
の意味を有し、そしてＲ32はハロゲンまたは基−ＯＣＯ
Ｒ25を表す］の他のアシル化剤との反応により一般式
（Ｉｇ）
【００３５】
【化２４】
【００３６】［式中、Ａ′、Ｄ′、Ｅ、Ｌ、Ｔ′および
Ｒ25は上記の意味を有する］の化合物を製造し、そして
Ａ＝Ｓなら、例えば、一般式（Ｉｇ）の化合物をトルエ
ンまたは１,２−ジメトキシエタン中でローソン試薬(La
wesson′s reagent)またはＰ2Ｓ5を使用するアミド官能
基の硫化にかけることを特徴とする、本発明に従う一般
式（Ｉ）の化合物の製造方法も見いだされた。
Ｒ25は上記の意味を有する］の化合物を製造し、そして
Ａ＝Ｓなら、例えば、一般式（Ｉｇ）の化合物をトルエ
ンまたは１,２−ジメトキシエタン中でローソン試薬(La
wesson′s reagent)またはＰ2Ｓ5を使用するアミド官能
基の硫化にかけることを特徴とする、本発明に従う一般
式（Ｉ）の化合物の製造方法も見いだされた。
【００３７】本発明に従う方法の変法は以下の反応式に
より例えば説明することができる。
より例えば説明することができる。
【００３８】
【化２５】
【００３９】
【化２６】
【００４０】
【化２７】
【００４１】適当な溶媒は、個々の工程段階によるが、
反応条件下で変化しない一般的な溶媒である。これらに
は好適にはアルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノールもしくはイソプロパノール、またはエ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、１,
２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、グリコー
ルジメチルエーテルもしくはｔｅｒｔ−ブチルメチルエ
ーテル、またはケトン類、例えばアセトンもしくはブタ
ノン、またはアミド類、例えばジメチルホルムアミドも
しくはヘキサメチルホスホルアミド、または炭化水素
類、例えばヘキサン、ベンゼン、ジクロロベンゼン、キ
シレンもしくはトルエン、またはジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、酢酸エチル、またはハロ炭化水素
類、例えば塩化メチレン、クロロホルムもしくは四塩化
炭素、またはピリジン、ピコリンもしくはＮ−メチルピ
ペリジンが包含される。上記の溶媒の混合物を使用する
こともできる。
反応条件下で変化しない一般的な溶媒である。これらに
は好適にはアルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノールもしくはイソプロパノール、またはエ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、１,
２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、グリコー
ルジメチルエーテルもしくはｔｅｒｔ−ブチルメチルエ
ーテル、またはケトン類、例えばアセトンもしくはブタ
ノン、またはアミド類、例えばジメチルホルムアミドも
しくはヘキサメチルホスホルアミド、または炭化水素
類、例えばヘキサン、ベンゼン、ジクロロベンゼン、キ
シレンもしくはトルエン、またはジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、酢酸エチル、またはハロ炭化水素
類、例えば塩化メチレン、クロロホルムもしくは四塩化
炭素、またはピリジン、ピコリンもしくはＮ−メチルピ
ペリジンが包含される。上記の溶媒の混合物を使用する
こともできる。
【００４２】適当な塩基は、個々の工程段階によるが、
一般的な無機または有機塩基である。これらには好適に
はアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムもし
くはカリウム、またはアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸
ナトリウムもしくはカリウム、またはアルカリ金属アル
コキシド類、例えばナトリウムもしくはカリウムメトキ
シド、またはナトリウムもしくはカリウムエトキシド、
または有機アミン類、例えばエチルジイソプロピルアミ
ン、トリエチルアミン、ピコリン、ピリジン類もしくは
Ｎ−メチルピペリジン、またはアミド類、例えばナトリ
ウムアミドもしくはリチウムジイソプロピルアミド、ま
たはリチウムＮ−シリルアルキルアミド類、例えば、リ
チウムＮ−(ビス)トリフェニルシリルアミドまたはリチ
ウムアルキル類、例えばｎ−ブチルリチウムが包含され
る。
一般的な無機または有機塩基である。これらには好適に
はアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムもし
くはカリウム、またはアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸
ナトリウムもしくはカリウム、またはアルカリ金属アル
コキシド類、例えばナトリウムもしくはカリウムメトキ
シド、またはナトリウムもしくはカリウムエトキシド、
または有機アミン類、例えばエチルジイソプロピルアミ
ン、トリエチルアミン、ピコリン、ピリジン類もしくは
Ｎ−メチルピペリジン、またはアミド類、例えばナトリ
ウムアミドもしくはリチウムジイソプロピルアミド、ま
たはリチウムＮ−シリルアルキルアミド類、例えば、リ
チウムＮ−(ビス)トリフェニルシリルアミドまたはリチ
ウムアルキル類、例えばｎ−ブチルリチウムが包含され
る。
【００４３】塩基は、１モルの一般式（Ｉｂ）、（I
I）、（III）および（IV）の化合物を基にして、１モル
〜１０モル、好適には１モル〜３モルの量で使用され
る。
I）、（III）および（IV）の化合物を基にして、１モル
〜１０モル、好適には１モル〜３モルの量で使用され
る。
【００４４】全ての反応は一般的には常圧、高められた
または減じられた圧力（例えば０.５〜５バール）で実
施される。一般的には、反応は常圧で実施される。
または減じられた圧力（例えば０.５〜５バール）で実
施される。一般的には、反応は常圧で実施される。
【００４５】アルキル化用に適する溶媒は反応条件下で
変化しない一般的な有機溶媒である。これらには好適に
はエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、グリコールジメチルエーテル、ま
たは炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、シクロヘキサンもしくは石油画分、また
はハロゲノ炭化水素類、例えばジクロロメタン、トリク
ロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエチレン、
トリクロロエチレンもしくはクロロベンゼン、または酢
酸エチル、またはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、アセトンまたはニトロメタンが包含される。上記の
溶媒の混合物を使用することもできる。アセトニトリ
ル、ジメチルスルホキシドおよびジメチルホルムアミド
が好適である。
変化しない一般的な有機溶媒である。これらには好適に
はエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、グリコールジメチルエーテル、ま
たは炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ヘキサン、シクロヘキサンもしくは石油画分、また
はハロゲノ炭化水素類、例えばジクロロメタン、トリク
ロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエチレン、
トリクロロエチレンもしくはクロロベンゼン、または酢
酸エチル、またはトリエチルアミン、ピリジン、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、アセトンまたはニトロメタンが包含される。上記の
溶媒の混合物を使用することもできる。アセトニトリ
ル、ジメチルスルホキシドおよびジメチルホルムアミド
が好適である。
【００４６】アルキル化は上記の溶媒中で０℃〜＋１５
０℃の温度において、好適には室温〜＋１００℃におい
て、常圧で実施される。
０℃の温度において、好適には室温〜＋１００℃におい
て、常圧で実施される。
【００４７】方法［Ｂ］の第一段階は上記のエーテル類
の１種中でリチウムアルキル化合物またはリチウムＮ−
シリルアミド類、例えば、ｎ−ブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミドもしくはリチウムビストリメチ
ルシリルアミドを使用して、好適にはテトラヒドロフラ
ンおよびリチウムビス−トリメチルシリルアミドまたは
ｎ−ブチルリチウム中で、−１００℃〜＋２０℃の、好
適には−７５℃〜−４０℃の温度において行われる。
の１種中でリチウムアルキル化合物またはリチウムＮ−
シリルアミド類、例えば、ｎ−ブチルリチウム、リチウ
ムジイソプロピルアミドもしくはリチウムビストリメチ
ルシリルアミドを使用して、好適にはテトラヒドロフラ
ンおよびリチウムビス−トリメチルシリルアミドまたは
ｎ−ブチルリチウム中で、−１００℃〜＋２０℃の、好
適には−７５℃〜−４０℃の温度において行われる。
【００４８】さらに、個々の段階用に使用される溶媒は
上記のもの、好適には塩化メチレン、ジメチルホルムア
ミドおよび１,２−ジメトキシエタンである。
上記のもの、好適には塩化メチレン、ジメチルホルムア
ミドおよび１,２−ジメトキシエタンである。
【００４９】アシル化は一般的には上記のエーテル類ま
たはハロゲノ炭化水素類の１種中で、好適にはテトラヒ
ドロフランまたは塩化メチレン中で、−３０℃〜５０℃
の、好適には−１０℃〜室温の温度範囲で実施される。
たはハロゲノ炭化水素類の１種中で、好適にはテトラヒ
ドロフランまたは塩化メチレン中で、−３０℃〜５０℃
の、好適には−１０℃〜室温の温度範囲で実施される。
【００５０】一般式（II）の化合物は新規であり、そし
て一般式（VII）
て一般式（VII）
【００５１】
【化２８】
【００５２】［式中、Ｒ1、ＥおよびＬは上記の意味を
有する］の化合物を、上記の溶媒の１種中で、好適には
塩化メチレン中で、酸化剤、例えばメタクロロ過安息香
酸、過酸化水素または過酢酸と、好適にはメタクロロ過
安息香酸と、０℃〜８０℃、好適には０℃〜４０℃の温
度範囲で反応させることにより製造できる。
有する］の化合物を、上記の溶媒の１種中で、好適には
塩化メチレン中で、酸化剤、例えばメタクロロ過安息香
酸、過酸化水素または過酢酸と、好適にはメタクロロ過
安息香酸と、０℃〜８０℃、好適には０℃〜４０℃の温
度範囲で反応させることにより製造できる。
【００５３】一般式（VII）の化合物は、上記の方法
［Ｃ］と同様にして、一般式（VIII）
［Ｃ］と同様にして、一般式（VIII）
【００５４】
【化２９】
【００５５】［式中、ＥおよびＬは上記の意味を有す
る］の化合物を式（IV）のエポキシドと反応させそして
遊離ヒドロキシル官能基から出発して、上記の化合物と
同様にして、基Ｒ1を加えることにより製造できる。
る］の化合物を式（IV）のエポキシドと反応させそして
遊離ヒドロキシル官能基から出発して、上記の化合物と
同様にして、基Ｒ1を加えることにより製造できる。
【００５６】一般式（III）、（Ｖ）、（VI）および（V
III）の化合物はそれ自体既知であるかまたは一般的な
方法により製造することができる。
III）の化合物はそれ自体既知であるかまたは一般的な
方法により製造することができる。
【００５７】一般式（IV）の化合物は新規であり、そし
て一般式（IX）
て一般式（IX）
【００５８】
【化３０】
【００５９】［式中、ＥおよびＬは上記の意味を有す
る］の既知のアミン類において、最初に遊離アミノ官能
基をテトラヒドロフラン中でｐＨ１０においてＣｌＣＯ
2ＣＨ2Ｃ6Ｈ5で保護しそして第二段階で上記の条件に従
いアルキル化（Ｄ′≠Ｈ）を実施することにより製造で
きる。
る］の既知のアミン類において、最初に遊離アミノ官能
基をテトラヒドロフラン中でｐＨ１０においてＣｌＣＯ
2ＣＨ2Ｃ6Ｈ5で保護しそして第二段階で上記の条件に従
いアルキル化（Ｄ′≠Ｈ）を実施することにより製造で
きる。
【００６０】遊離アミノ官能基のブロッキングは１５０
℃〜２００℃の温度範囲で、好適には１８０℃において
そして常圧で実施される。
℃〜２００℃の温度範囲で、好適には１８０℃において
そして常圧で実施される。
【００６１】一般式（Ｉａ）−（Ｉｇ）の化合物は新規
でありそして各々上記の通りにして製造することができ
る。
でありそして各々上記の通りにして製造することができ
る。
【００６２】最少抑制濃度（ＭＩＣ）はイソ−センシテ
スト(Iso-Sensitest)寒天（オキソイド(Oxoid)）上での
連続的希釈法により測定された。各々の試験物質に関し
て、各場合とも２倍希釈時に低下する濃度の活性化合物
を含有するような多数の寒天板を製造した。寒天板にマ
ルチポイント・イノキユレーター（デンレイ(Denley)）
を用いて接種した。接種用には、各々の接種点が約１０
4個のコロニー−形成粒子を含有するように予め希釈さ
れた病原性有機体の一夜培養物を使用した。接種した寒
天板を３７℃で培養し、そして約２０時間後に微生物の
生育を読み取った。ＭＩＣ（μｇ／ｍｌ）は肉眼で生育
を検出できなかった最低活性濃度を示す。
スト(Iso-Sensitest)寒天（オキソイド(Oxoid)）上での
連続的希釈法により測定された。各々の試験物質に関し
て、各場合とも２倍希釈時に低下する濃度の活性化合物
を含有するような多数の寒天板を製造した。寒天板にマ
ルチポイント・イノキユレーター（デンレイ(Denley)）
を用いて接種した。接種用には、各々の接種点が約１０
4個のコロニー−形成粒子を含有するように予め希釈さ
れた病原性有機体の一夜培養物を使用した。接種した寒
天板を３７℃で培養し、そして約２０時間後に微生物の
生育を読み取った。ＭＩＣ（μｇ／ｍｌ）は肉眼で生育
を検出できなかった最低活性濃度を示す。
【００６３】
【表１】
【００６４】急速に生育するマイコバクテリアのために
は、ＭＩＣ測定をスウェソン(Sweson)により記載された
ブロス微量希釈法に従い行った[J.M. Swnson, C. Thorn
berry, U.A. Silcox, Rapidly growing mycobacteria.
Testing of susceptibilityto 34 antimicrobial agent
s by broth microdilution. Antimicrobial Agentsand
Chemotherapy Vol. 22, 186-192 (1982) 参照］。これ
との差は０.１容量％のツィーン(Tween)８０で処理した
脳−心臓抽出物培地であった。
は、ＭＩＣ測定をスウェソン(Sweson)により記載された
ブロス微量希釈法に従い行った[J.M. Swnson, C. Thorn
berry, U.A. Silcox, Rapidly growing mycobacteria.
Testing of susceptibilityto 34 antimicrobial agent
s by broth microdilution. Antimicrobial Agentsand
Chemotherapy Vol. 22, 186-192 (1982) 参照］。これ
との差は０.１容量％のツィーン(Tween)８０で処理した
脳−心臓抽出物培地であった。
【００６５】使用したマイコバクテリア菌株はＤＳＭ
（German Collection of Microorganisms, Brunswick)
から入手した。それらを３７℃において湿った室内で培
養した。
（German Collection of Microorganisms, Brunswick)
から入手した。それらを３７℃において湿った室内で培
養した。
【００６６】調合物を含まない対照が成長の結果として
曇った時である２−４日間後にＭＩＣを読み取った。Ｍ
ＩＣは肉眼で見える成長を完全に抑制する最低調合物濃
度であると定義される。
曇った時である２−４日間後にＭＩＣを読み取った。Ｍ
ＩＣは肉眼で見える成長を完全に抑制する最低調合物濃
度であると定義される。
【００６７】
【表２】
【００６８】一般式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉ
ｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）および（Ｉｇ）の
化合物は、低い毒性と組み合わされた、特にグラム−陽
性バクテリアおよびマイコバクテリア、インフルエンザ
菌(Haemophilus influenzae)および急速に生育するマイ
コバクテリアのための嫌気性微生物に対する広い抗バク
テリアスペクトルを有する。これらの性質により、それ
らをヒトおよび動物薬品における化学療法活性化合物と
して使用することができる。
ｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉｅ）、（Ｉｆ）および（Ｉｇ）の
化合物は、低い毒性と組み合わされた、特にグラム−陽
性バクテリアおよびマイコバクテリア、インフルエンザ
菌(Haemophilus influenzae)および急速に生育するマイ
コバクテリアのための嫌気性微生物に対する広い抗バク
テリアスペクトルを有する。これらの性質により、それ
らをヒトおよび動物薬品における化学療法活性化合物と
して使用することができる。
【００６９】本発明に従う化合物はバクテリアおよびバ
クテリア様微生物、例えばマイコプラズマに対して特に
有効である。それらは従ってそのような病原性有機体に
より引き起こされる局部的および全身的感染症の予防お
よび化学療法用のヒトおよび動物薬品において特に非常
に適する。
クテリア様微生物、例えばマイコプラズマに対して特に
有効である。それらは従ってそのような病原性有機体に
より引き起こされる局部的および全身的感染症の予防お
よび化学療法用のヒトおよび動物薬品において特に非常
に適する。
【００７０】本発明は、無毒の不活性な製薬学的に適す
る賦形剤の他に、１種もしくはそれ以上の本発明に従う
化合物を含有するかまたは１種もしくはそれ以上の本発
明に従う活性化合物からなる製薬学的調合物、およびこ
れらの調合物の製造方法を含む。
る賦形剤の他に、１種もしくはそれ以上の本発明に従う
化合物を含有するかまたは１種もしくはそれ以上の本発
明に従う活性化合物からなる製薬学的調合物、およびこ
れらの調合物の製造方法を含む。
【００７１】１種もしくは複数の活性化合物は場合によ
り１種もしくはそれ以上の上記の賦形剤中でマイクロカ
プセル化された形態で存在することもできる。
り１種もしくはそれ以上の上記の賦形剤中でマイクロカ
プセル化された形態で存在することもできる。
【００７２】治療的に活性な化合物は上記の製薬学的調
合物中に合計混合物の約０.１〜９９.５、好適には約
０.５〜９５、重量％の濃度で存在すべきである。
合物中に合計混合物の約０.１〜９９.５、好適には約
０.５〜９５、重量％の濃度で存在すべきである。
【００７３】本発明に従う化合物とは別に、上記の製薬
学的調合物は他の製薬学的に活性な化合物を含有するこ
ともできる。
学的調合物は他の製薬学的に活性な化合物を含有するこ
ともできる。
【００７４】一般的には、ヒトおよび動物薬品の両者に
おいて、所望する結果を得るためには本発明に従う１種
もしくは複数の活性化合物を２４時間毎に約０.５〜約
５００、好適には５〜１００、ｍｇ／ｋｇの体重の合計
量で、適宜５、６回の個別薬用量の形態で、投与するこ
とが有利であると証されている。個別薬用量は本発明に
従う１種もしくは複数の活性化合物を好適には約１〜約
８０、特に３〜３０、ｍｇ／ｋｇの体重の量で含有す
る。
おいて、所望する結果を得るためには本発明に従う１種
もしくは複数の活性化合物を２４時間毎に約０.５〜約
５００、好適には５〜１００、ｍｇ／ｋｇの体重の合計
量で、適宜５、６回の個別薬用量の形態で、投与するこ
とが有利であると証されている。個別薬用量は本発明に
従う１種もしくは複数の活性化合物を好適には約１〜約
８０、特に３〜３０、ｍｇ／ｋｇの体重の量で含有す
る。
【００７５】活性スペクトルを広げる目的のためおよび
活性増加を得るために、本発明に従う化合物を他の抗生
物質と組み合わせることもできる。
活性増加を得るために、本発明に従う化合物を他の抗生
物質と組み合わせることもできる。
【００７６】実験の項に対する付記 略語： Ｚ ベンジルオキシカルボニル Ｂｏｃ ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル ＤＭＦ ジメチルホルムアミド Ｐｈ フェニル Ｍｅ メチル ＴＨＦ テトラヒドロフラン ＣＤＩ カルボニルジイミダゾール ＤＣＥ ジクロロエタン
【００７７】
【実施例】出発化合物 実施例Ｉ ６−ベンジルオキシカルボニルアミノ−キノリン
【００７８】
【化３１】
【００７９】１３.０ｍｌ（７６.２８ミリモル）のクロ
ロ蟻酸ベンジルを３０分間にわたり０℃に冷却されてい
る１０.０ｇ（６９.３６ミリモル）の６−アミノキノリ
ンの１６０ｍｌの水および８０ｍｌのＴＨＦ中の撹拌さ
れている溶液に加え、４ＮＮａＯＨ溶液の同時添加によ
りｐＨ＝１０を保つ。混合物を０℃でさらに２時間撹拌
し、ＴＨＦを真空中で蒸発させそして５０ｍｌの酢酸エ
チルで３回抽出する。一緒にした有機抽出物をＭｇＳＯ
4上で乾燥し、溶媒を真空中で蒸発させそして残渣を４
５０ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー（トルエ
ン：酢酸エチル １：４）により精製する。１１.６０ｇ
（６０％）の標記化合物が結晶状で得られる。
ロ蟻酸ベンジルを３０分間にわたり０℃に冷却されてい
る１０.０ｇ（６９.３６ミリモル）の６−アミノキノリ
ンの１６０ｍｌの水および８０ｍｌのＴＨＦ中の撹拌さ
れている溶液に加え、４ＮＮａＯＨ溶液の同時添加によ
りｐＨ＝１０を保つ。混合物を０℃でさらに２時間撹拌
し、ＴＨＦを真空中で蒸発させそして５０ｍｌの酢酸エ
チルで３回抽出する。一緒にした有機抽出物をＭｇＳＯ
4上で乾燥し、溶媒を真空中で蒸発させそして残渣を４
５０ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー（トルエ
ン：酢酸エチル １：４）により精製する。１１.６０ｇ
（６０％）の標記化合物が結晶状で得られる。
【００８０】融点：１２２℃ Ｒf＝０.４３（トルエン：酢酸エチル １：４） ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ＝２７８（Ｍ+）1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝５.
２２（ｓ,２Ｈ,ＣＨ2Ｏ）；７.３−７.５（ｍ,６Ｈ,Ｐ
ｈ,キノリン−Ｈ）；７.７８（ｄｄ,Ｊ＝１.５,９Ｈｚ,
キノリン−Ｈ）；７.９６（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリ
ン−Ｈ）；８.１７（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリン
Ｈ−５）；８.２５（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリン−
Ｈ）；８.７７（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
２２（ｓ,２Ｈ,ＣＨ2Ｏ）；７.３−７.５（ｍ,６Ｈ,Ｐ
ｈ,キノリン−Ｈ）；７.７８（ｄｄ,Ｊ＝１.５,９Ｈｚ,
キノリン−Ｈ）；７.９６（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリ
ン−Ｈ）；８.１７（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリン
Ｈ−５）；８.２５（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリン−
Ｈ）；８.７７（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
【００８１】実施例II (５Ｒ)−３−(キノリン−６−イル)−５−ヒドロキシメ
チル−オキサゾリジン−２−オン
チル−オキサゾリジン−２−オン
【００８２】
【化３２】
【００８３】−７８℃に冷却されている３.２８ｇ（１
１.７８ミリモル）の６−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−キノリンおよび１ｍｇの１,１０−フェナントロ
リン水和物の３０ｍｌの無水ＴＨＦ中の撹拌されている
溶液を４.７０ｍｌ（１１.７８ミリモル）のｎ−ブチル
リチウムのｎ−ヘキサン中２.５Ｍ溶液でそれが変色す
るまでゆっくり処理する。１.６７ｍｌ（１１.７８ミリ
モル）の(Ｒ)−酪酸グリシジルを次に滴下しそして反応
混合物を１６時間にわたり室温まで自然に暖める。次に
３０ｍｌの飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を１５分間にわたり滴
下する。水相を６０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、有
機相を一緒にし、５０ｍｌのＮａＣｌ溶液で２回洗浄し
そしてＭｇＳＯ4上で乾燥する。真空中での溶媒の蒸
発、エーテルを用いる残渣の粉砕および２５ｍｌのエタ
ノールからの再結晶化後に、１.３０ｇ（４５％）の標
記化合物が無色の結晶状で得られる。
１.７８ミリモル）の６−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−キノリンおよび１ｍｇの１,１０−フェナントロ
リン水和物の３０ｍｌの無水ＴＨＦ中の撹拌されている
溶液を４.７０ｍｌ（１１.７８ミリモル）のｎ−ブチル
リチウムのｎ−ヘキサン中２.５Ｍ溶液でそれが変色す
るまでゆっくり処理する。１.６７ｍｌ（１１.７８ミリ
モル）の(Ｒ)−酪酸グリシジルを次に滴下しそして反応
混合物を１６時間にわたり室温まで自然に暖める。次に
３０ｍｌの飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を１５分間にわたり滴
下する。水相を６０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出し、有
機相を一緒にし、５０ｍｌのＮａＣｌ溶液で２回洗浄し
そしてＭｇＳＯ4上で乾燥する。真空中での溶媒の蒸
発、エーテルを用いる残渣の粉砕および２５ｍｌのエタ
ノールからの再結晶化後に、１.３０ｇ（４５％）の標
記化合物が無色の結晶状で得られる。
【００８４】融点：１６５℃ Ｒf＝０.０８（トルエン：酢酸エチル １：４） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝２４５（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝３.
６−３.８（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｏ）；４.００（ｄｄ,Ｊ＝
７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.２５（ｄｄ,
Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.７８（ｍ,
１Ｈ,Ｈ−５）；５.２５（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ,Ｏ
Ｈ）；７.５２（ｄｄ,Ｊ＝４.９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ
−３）；７.９２（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ
−５）；８.０２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
８）；８.３（ｍ,２Ｈ,キノリンＨ−４.７）；８.８２
（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
６−３.８（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｏ）；４.００（ｄｄ,Ｊ＝
７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.２５（ｄｄ,
Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.７８（ｍ,
１Ｈ,Ｈ−５）；５.２５（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ,Ｏ
Ｈ）；７.５２（ｄｄ,Ｊ＝４.９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ
−３）；７.９２（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ
−５）；８.０２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
８）；８.３（ｍ,２Ｈ,キノリンＨ−４.７）；８.８２
（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
【００８５】実施例III (５Ｒ)−３−(５−キノリン−６−イル)−５−メタンス
ルホニルオキシ−メチル−オキサゾリジン−２−オン
ルホニルオキシ−メチル−オキサゾリジン−２−オン
【００８６】
【化３３】
【００８７】０℃に冷却されている４８.１９ｇ（１９
７ミリモル）の実施例IIからの化合物および３３ｍｌ
（２３６ミリモル）のトリエチルアミンの３００ｍｌの
無水ジクロロメタン中の撹拌されている溶液を１９.８
０ｍｌ（２５６ミリモル）の塩化メタンスルホニルでゆ
っくり処理する。混合物を０−５℃において１０分間撹
拌しそして７００ｍｌの氷水中に撹拌添加する。有機相
を分離し、１００ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3溶液および１
００ｍｌの氷水で洗浄しそしてＭｇＳＯ4上で乾燥す
る。溶媒を真空中で蒸発させそして残渣を５０ｍｌのエ
ーテルと共に撹拌し、吸引濾別しそして高真空中で乾燥
する。４６.０ｇ（７２％）の標記化合物が無色の結晶
状で得られる。
７ミリモル）の実施例IIからの化合物および３３ｍｌ
（２３６ミリモル）のトリエチルアミンの３００ｍｌの
無水ジクロロメタン中の撹拌されている溶液を１９.８
０ｍｌ（２５６ミリモル）の塩化メタンスルホニルでゆ
っくり処理する。混合物を０−５℃において１０分間撹
拌しそして７００ｍｌの氷水中に撹拌添加する。有機相
を分離し、１００ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3溶液および１
００ｍｌの氷水で洗浄しそしてＭｇＳＯ4上で乾燥す
る。溶媒を真空中で蒸発させそして残渣を５０ｍｌのエ
ーテルと共に撹拌し、吸引濾別しそして高真空中で乾燥
する。４６.０ｇ（７２％）の標記化合物が無色の結晶
状で得られる。
【００８８】融点：１４３℃ Ｒf＝０.１４（トルエン：酢酸エチル １：９） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３２３（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝３.
２７（ｓ,３Ｈ,ＯＳＯ2ＣＨ3）；４.００（ｄｄ,Ｊ＝
７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.３６（ｄｄ,
Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.５７（ｍ,
２Ｈ,ＣＨ2Ｏ）；５.１０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.５３
（ｄｄ,Ｊ＝４,９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−３）；７.９
３（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−５）；８.０
６（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−８）；８.２５
（ｄｄ,Ｊ＝１.５,１０Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−７）；
８.３６（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−４）；８.
８４（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
２７（ｓ,３Ｈ,ＯＳＯ2ＣＨ3）；４.００（ｄｄ,Ｊ＝
７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.３６（ｄｄ,
Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.５７（ｍ,
２Ｈ,ＣＨ2Ｏ）；５.１０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.５３
（ｄｄ,Ｊ＝４,９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−３）；７.９
３（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−５）；８.０
６（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−８）；８.２５
（ｄｄ,Ｊ＝１.５,１０Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−７）；
８.３６（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−４）；８.
８４（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
【００８９】実施例IV (５Ｒ)−３−(キノリン−６−イル)−アジドメチル−オ
キサゾリジン−２−オン
キサゾリジン−２−オン
【００９０】
【化３４】
【００９１】４.７１ｇ（１４.６０ミリモル）の実施例
IIIからの化合物の１６ｍｌの無水ＤＭＦ中の撹拌され
ている溶液を１.１４ｇ（１７.５２ミリモル）のナトリ
ウムアジドで処理しそして７０℃で３時間撹拌する。混
合物をゆっくり室温に冷却しそして５０ｍｌの氷水中に
撹拌添加する。生じた沈澱を濾過により分離し、２０ｍ
ｌの水で洗浄しそして空気中で乾燥する。３.５０ｇ
（８９％）の標記化合物が薄色の結晶状で得られる。
IIIからの化合物の１６ｍｌの無水ＤＭＦ中の撹拌され
ている溶液を１.１４ｇ（１７.５２ミリモル）のナトリ
ウムアジドで処理しそして７０℃で３時間撹拌する。混
合物をゆっくり室温に冷却しそして５０ｍｌの氷水中に
撹拌添加する。生じた沈澱を濾過により分離し、２０ｍ
ｌの水で洗浄しそして空気中で乾燥する。３.５０ｇ
（８９％）の標記化合物が薄色の結晶状で得られる。
【００９２】融点：９２℃ Ｒf＝０.２０（トルエン：酢酸エチル １：９） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝２７０（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝３.
７１（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ3）；３.９５（ｄｄ,Ｊ＝６,８
Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.３０（ｄｄ,Ｊ＝８,
８Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.９８（ｍ,１Ｈ,Ｈ−
５）；７.５２（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
３）；７.９４（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
５）；８.０６（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
８）；８.２５（ｄｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１０Ｈｚ,１Ｈ,キ
ノリンＨ−７）；８.３４（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリ
ンＨ−４）；８.８４（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
７１（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ3）；３.９５（ｄｄ,Ｊ＝６,８
Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.３０（ｄｄ,Ｊ＝８,
８Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.９８（ｍ,１Ｈ,Ｈ−
５）；７.５２（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
３）；７.９４（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
５）；８.０６（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
８）；８.２５（ｄｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１０Ｈｚ,１Ｈ,キ
ノリンＨ−７）；８.３４（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリ
ンＨ−４）；８.８４（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
【００９３】実施例Ｖ (５Ｓ)−３−(キノリン−６−イル)−５−アミノメチル
−オキサゾリジン−２−オン二塩酸塩
−オキサゾリジン−２−オン二塩酸塩
【００９４】
【化３５】
【００９５】２９.３８ｇ（１０９ミリモル）の実施例I
Vからの化合物の８０ｍｌの１,２−ジメトキシエタン中
の撹拌されている溶液を５０℃に暖める。２５ｍｌ（１
３０ミリモル）の亜燐酸トリメチルをゆっくり滴下し
（気体の発生）そして混合物を９０℃において添加が完
了した後に２時間撹拌する。３.３ｍｌの６Ｎ ＨＣｌを
次に滴下しそして混合物を再び１００℃で６.５時間撹
拌する。それを室温まで放冷しそして生じた油を分離す
る。油を少量のアセトニトリル中に溶解し、５０ｍｌの
トルエンで処理し、真空中で濃縮しそして高真空中でＮ
ａＯＨ上で乾燥する。３０.５ｇ（９９％）の標記化合
物が得られる。硬いフォームをエタノールから再結晶化
する。
Vからの化合物の８０ｍｌの１,２−ジメトキシエタン中
の撹拌されている溶液を５０℃に暖める。２５ｍｌ（１
３０ミリモル）の亜燐酸トリメチルをゆっくり滴下し
（気体の発生）そして混合物を９０℃において添加が完
了した後に２時間撹拌する。３.３ｍｌの６Ｎ ＨＣｌを
次に滴下しそして混合物を再び１００℃で６.５時間撹
拌する。それを室温まで放冷しそして生じた油を分離す
る。油を少量のアセトニトリル中に溶解し、５０ｍｌの
トルエンで処理し、真空中で濃縮しそして高真空中でＮ
ａＯＨ上で乾燥する。３０.５ｇ（９９％）の標記化合
物が得られる。硬いフォームをエタノールから再結晶化
する。
【００９６】融点：８０℃（分解） Ｒf＝０.３７（アセトニトリル：水 ４：１） ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝２４４（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝３.
３５（ｍ,２Ｈ,ＣＨ 2ＮＨ2）；４.０８（ｄｄ,Ｊ＝７,
９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.３９（ｄｄ,Ｊ＝
９,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；５.１０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−
５）；７.９０（ｄｄ,Ｊ＝４,９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ
−３）；８.１７（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ
−５）；８.３−８.６（ｍ,３Ｈ,キノリンＨ−８,７.
５）；８.９０（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
４）；９.１０（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
３５（ｍ,２Ｈ,ＣＨ 2ＮＨ2）；４.０８（ｄｄ,Ｊ＝７,
９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.３９（ｄｄ,Ｊ＝
９,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；５.１０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−
５）；７.９０（ｄｄ,Ｊ＝４,９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ
−３）；８.１７（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ
−５）；８.３−８.６（ｍ,３Ｈ,キノリンＨ−８,７.
５）；８.９０（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
４）；９.１０（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
【００９７】実施例VI (５Ｓ)−３−(キノリン−６−イル)−５−アセチルアミ
ノメチル−オキサゾリジン−２−オン
ノメチル−オキサゾリジン−２−オン
【００９８】
【化３６】
【００９９】３０.０ｇ（１０８ミリモル）の実施例Ｖ
からの化合物の２４０ｍｌのＴＨＦ中の撹拌されている
溶液を１０ｇの水酸化ナトリウムの２０ｍｌの水中溶液
で処理すると、７.１のｐＨが生ずる。１２ｍｌのＴＨ
Ｆ中の１１.６ｍｌ（１２０ミリモル）の無水酢酸を０
−５℃においてこれにゆっくり滴下しそして５Ｎ Ｎａ
ＯＨ水溶液の同時添加によりｐＨ＝９を保つ。混合物を
０℃において１時間撹拌しそして溶媒を真空中で蒸発さ
せる。残渣を４０ｍｌの水で２回良く洗浄し、分離しそ
して高真空中でシカペント(Sicapent)上で乾燥する。１
９.１６ｇ（６２％）の標記化合物が無色の結晶状で得
られる。
からの化合物の２４０ｍｌのＴＨＦ中の撹拌されている
溶液を１０ｇの水酸化ナトリウムの２０ｍｌの水中溶液
で処理すると、７.１のｐＨが生ずる。１２ｍｌのＴＨ
Ｆ中の１１.６ｍｌ（１２０ミリモル）の無水酢酸を０
−５℃においてこれにゆっくり滴下しそして５Ｎ Ｎａ
ＯＨ水溶液の同時添加によりｐＨ＝９を保つ。混合物を
０℃において１時間撹拌しそして溶媒を真空中で蒸発さ
せる。残渣を４０ｍｌの水で２回良く洗浄し、分離しそ
して高真空中でシカペント(Sicapent)上で乾燥する。１
９.１６ｇ（６２％）の標記化合物が無色の結晶状で得
られる。
【０１００】融点：１４６℃ Ｒf＝０.３３（ジクロロメタン：メタノール ９：１） ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝２８６（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.５０（ｔ,Ｊ＝６.５Ｈ
ｚ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.９０（ｄｄ,Ｊ＝７,９Ｈｚ,１
Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.２８（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈ
ｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.８０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；
７.５２（ｄｄ,Ｊ＝４,９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
３）；７.８８（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
５）；８.０５（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
８）；８.２５（ｄｄ,Ｊ＝１.５,１０Ｈｚ,キノリンＨ
−７）；８.３４（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
４）；８.８２（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.５０（ｔ,Ｊ＝６.５Ｈ
ｚ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.９０（ｄｄ,Ｊ＝７,９Ｈｚ,１
Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.２８（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈ
ｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.８０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；
７.５２（ｄｄ,Ｊ＝４,９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
３）；７.８８（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
５）；８.０５（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
８）；８.２５（ｄｄ,Ｊ＝１.５,１０Ｈｚ,キノリンＨ
−７）；８.３４（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,キノリンＨ−
４）；８.８２（ｍ,１Ｈ,キノリンＨ−２）。
【０１０１】実施例VII (５Ｒ)−３−(キノリン−６−イル)−５−アセチルアミ
ノメチル−オキサゾリジン−２−オンＮ−１−オキシド
ノメチル−オキサゾリジン−２−オンＮ−１−オキシド
【０１０２】
【化３７】
【０１０３】５００ｍｇ（１.７５ミリモル）の実施例V
Iからの化合物の５ｍｌのジクロロメタン中の撹拌され
ている溶液を８３２ｍｇ（３.８５ミリモル）の８０％
強度ｍ−クロロ過安息香酸で処理しそして室温で１６時
間撹拌する。反応混合物を次に２０ｍｌの飽和Ｎａ2Ｃ
Ｏ3水溶液中に撹拌添加する。水相を分離しそして真空
中で蒸発させる。２５ｍｌのトルエンおよび１.５ｇの
シリカゲルを加えそして混合物を再び蒸発させる。残渣
を５０ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ジク
ロロメタン：メタノール ４：１）により精製する。生
成物を含有する画分を一緒にしそして２００ｍｌのエー
テルで処理する。生じた沈澱を濾過により分離しそして
高真空中で乾燥する。４５３ｍｇ（８６％）の標記化合
物が無色の結晶状で得られる。
Iからの化合物の５ｍｌのジクロロメタン中の撹拌され
ている溶液を８３２ｍｇ（３.８５ミリモル）の８０％
強度ｍ−クロロ過安息香酸で処理しそして室温で１６時
間撹拌する。反応混合物を次に２０ｍｌの飽和Ｎａ2Ｃ
Ｏ3水溶液中に撹拌添加する。水相を分離しそして真空
中で蒸発させる。２５ｍｌのトルエンおよび１.５ｇの
シリカゲルを加えそして混合物を再び蒸発させる。残渣
を５０ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ジク
ロロメタン：メタノール ４：１）により精製する。生
成物を含有する画分を一緒にしそして２００ｍｌのエー
テルで処理する。生じた沈澱を濾過により分離しそして
高真空中で乾燥する。４５３ｍｇ（８６％）の標記化合
物が無色の結晶状で得られる。
【０１０４】融点：１９１℃（分解） Ｒf＝０.１５（ジクロロメタン：メタノール ９：１） ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝３０２（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.５０（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2
Ｎ）；３.９１（ｄｄ,Ｊ＝７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４ト
ランス）；４.２８（ｄｄ,Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ
−４シス）；４.８２（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.３−７.
５（ｍ,２Ｈ）；７.９（ｍ,１Ｈ）；８.０（ｓ,１Ｈ,キ
ノリンＨ−５）；８.３（ｍ,１Ｈ）；８.５０（ｍ,１
Ｈ,キノリンＨ−２）。
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.５０（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2
Ｎ）；３.９１（ｄｄ,Ｊ＝７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４ト
ランス）；４.２８（ｄｄ,Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ
−４シス）；４.８２（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.３−７.
５（ｍ,２Ｈ）；７.９（ｍ,１Ｈ）；８.０（ｓ,１Ｈ,キ
ノリンＨ−５）；８.３（ｍ,１Ｈ）；８.５０（ｍ,１
Ｈ,キノリンＨ−２）。
【０１０５】製造実施例 実施例１ (５Ｓ)−３−(２−オキソ−１,２−ジヒドロ−キノリン
−６−イル)−５−アセチルアミノメチル−オキサゾリ
ジン−２−オン
−６−イル)−５−アセチルアミノメチル−オキサゾリ
ジン−２−オン
【０１０６】
【化３８】
【０１０７】方法Ａ：２.７３ｇ（９.１０モル）の実施
例VIIからのＮ−オキシドおよび２.５９ｇ（１３.５９
ミリモル）の塩化ｐ−トルエンスルホニルの３５ｍｌの
クロロホルム中懸濁液を２７.２０ｍｌ（２７.２０ミリ
モル）の１０％強度炭酸カリウム水溶液で処理しそして
室温で４時間にわたり十分撹拌する。反応混合物を次に
蒸発乾固しそして１００ｇのシリカゲル上でクロマトグ
ラフィーにかける（アセトニトリル：水 ９５：５）。
生成物を含有する画分を集め、溶媒を真空中で蒸発させ
そして得られた生成物を高真空中で乾燥する。２.３４
ｇ（理論値の８６％）の標記化合物が薄いベージュ色の
結晶状で得られる。
例VIIからのＮ−オキシドおよび２.５９ｇ（１３.５９
ミリモル）の塩化ｐ−トルエンスルホニルの３５ｍｌの
クロロホルム中懸濁液を２７.２０ｍｌ（２７.２０ミリ
モル）の１０％強度炭酸カリウム水溶液で処理しそして
室温で４時間にわたり十分撹拌する。反応混合物を次に
蒸発乾固しそして１００ｇのシリカゲル上でクロマトグ
ラフィーにかける（アセトニトリル：水 ９５：５）。
生成物を含有する画分を集め、溶媒を真空中で蒸発させ
そして得られた生成物を高真空中で乾燥する。２.３４
ｇ（理論値の８６％）の標記化合物が薄いベージュ色の
結晶状で得られる。
【０１０８】融点：２０７℃（分解）から Ｒf＝０.４０（アセトニトリル：水 ９：１） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３０２（Ｍ＋Ｈ）+,３１
９（Ｍ＋ＮＨ4）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3ＣＯ）；３.４２（ｔ,Ｊ＝６.５Ｈ
ｚ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.７８（ｄｄ,Ｊ＝７,９Ｈｚ,１
Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.１５（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈ
ｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.７５（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；
６.５２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３′）；７.３２
（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；７.７３（ｄ,Ｊ
＝２Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−５′）；７.８０（ｄｄ,Ｊ＝２,１
０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−７′）；７.９１（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,
１Ｈ,Ｈ−８′）；８.２７（ｍ,１Ｈ,ＣＯＮＨ）；１
１.７３（ｂｓ,１Ｈ,ＮＨ）。
９（Ｍ＋ＮＨ4）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3ＣＯ）；３.４２（ｔ,Ｊ＝６.５Ｈ
ｚ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.７８（ｄｄ,Ｊ＝７,９Ｈｚ,１
Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.１５（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈ
ｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.７５（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；
６.５２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３′）；７.３２
（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；７.７３（ｄ,Ｊ
＝２Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−５′）；７.８０（ｄｄ,Ｊ＝２,１
０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−７′）；７.９１（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,
１Ｈ,Ｈ−８′）；８.２７（ｍ,１Ｈ,ＣＯＮＨ）；１
１.７３（ｂｓ,１Ｈ,ＮＨ）。
【０１０９】方法Ｂ：６５２ｍｇ（１.９０ミリモル）
の実施例２からの化合物の２０ｍｌの無水メタノール中
の撹拌されている溶液を６６ｍｇ（０.２０ミリモル）
の炭酸セシウムで処理しそして室温で１時間撹拌する。
溶媒を真空中で蒸発させそして残渣を３０ｍｌのエーテ
ルと共に撹拌する。沈澱を濾過により分離し、２５ｍｌ
の水および５ｍｌのエーテルで洗浄しそして高真空中で
乾燥する。３５８ｍｇ（５７％）の標記化合物が薄色の
結晶状で得られる。
の実施例２からの化合物の２０ｍｌの無水メタノール中
の撹拌されている溶液を６６ｍｇ（０.２０ミリモル）
の炭酸セシウムで処理しそして室温で１時間撹拌する。
溶媒を真空中で蒸発させそして残渣を３０ｍｌのエーテ
ルと共に撹拌する。沈澱を濾過により分離し、２５ｍｌ
の水および５ｍｌのエーテルで洗浄しそして高真空中で
乾燥する。３５８ｍｇ（５７％）の標記化合物が薄色の
結晶状で得られる。
【０１１０】融点：２３２−２３３℃ 他の物理的データは方法Ａにより得られた化合物と同一
である。
である。
【０１１１】実施例２ (５Ｓ)−５−[(ビスアセチル)アミノメチル]−３−(２
−オキソ−１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)−オ
キサゾリジン−２−オン
−オキソ−１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)−オ
キサゾリジン−２−オン
【０１１２】
【化３９】
【０１１３】５.４５ｇ（１０.５３ミリモル）の実施例
VIIからの無水Ｎ−オキシドの５０ｍｌの無水酢酸中の
撹拌されている懸濁液を２４時間にわたり還流下で加熱
すると、透明な溶液が生ずる。混合物を放冷しそして回
転蒸発器上で濃縮乾固する。残渣を３０ｍｌのトルエン
で処理しそして再び濃縮乾固する。この方法を２回以上
繰り返し、次に粗製生成物を１０ｇのシリカゲル上での
濾過（ジクロロメタン：メタノール ９５：５）により
そして１００ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー
（アセトニトリル：水 ９８：２）により精製する。１.
８４ｇ（５８％）の標記化合物が得られる。
VIIからの無水Ｎ−オキシドの５０ｍｌの無水酢酸中の
撹拌されている懸濁液を２４時間にわたり還流下で加熱
すると、透明な溶液が生ずる。混合物を放冷しそして回
転蒸発器上で濃縮乾固する。残渣を３０ｍｌのトルエン
で処理しそして再び濃縮乾固する。この方法を２回以上
繰り返し、次に粗製生成物を１０ｇのシリカゲル上での
濾過（ジクロロメタン：メタノール ９５：５）により
そして１００ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー
（アセトニトリル：水 ９８：２）により精製する。１.
８４ｇ（５８％）の標記化合物が得られる。
【０１１４】融点：１３５−１３７℃ Ｒf＝０.３３（ジクロロメタン：メタノール ９：１）
／０.４８（アセトニトリル：水 ９５：５） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３４４（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝２.
３８（ｓ,６Ｈ,ＣＨ3ＣＯ）；３.８４（ｄｄ,Ｊ＝７,９
Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.１０（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2
Ｎ）；４.２０（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シ
ス）；４.８２（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；６.５２（ｄ,Ｊ＝
１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３′）；７.３３（ｄ,Ｊ＝１０Ｈ
ｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；７.７８（ｍ,２Ｈ,Ｈ−５′,Ｈ−
７′）；７.９２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−８′）；
１１.７８（ｂｓ,１Ｈ,ＮＨ）。
／０.４８（アセトニトリル：水 ９５：５） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３４４（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝２.
３８（ｓ,６Ｈ,ＣＨ3ＣＯ）；３.８４（ｄｄ,Ｊ＝７,９
Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.１０（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2
Ｎ）；４.２０（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シ
ス）；４.８２（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；６.５２（ｄ,Ｊ＝
１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３′）；７.３３（ｄ,Ｊ＝１０Ｈ
ｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；７.７８（ｍ,２Ｈ,Ｈ−５′,Ｈ−
７′）；７.９２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−８′）；
１１.７８（ｂｓ,１Ｈ,ＮＨ）。
【０１１５】ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３４４９,１７３５,
１７０１,１６５４,１５６０,１５０７,１４３７ｃ
ｍ-1。
１７０１,１６５４,１５６０,１５０７,１４３７ｃ
ｍ-1。
【０１１６】実施例３ (５Ｓ)−３−(１−メチル−２−オキソ−１,２−ジヒド
ロ−キノリン−６−イル)−５−アセチルアミノメチル
−オキサゾリジン−２−オン
ロ−キノリン−６−イル)−５−アセチルアミノメチル
−オキサゾリジン−２−オン
【０１１７】
【化４０】
【０１１８】１００ｍｇ（０.３３ミリモル）の実施例
１からの化合物および１.３６ｍｇ（０.９９ミリモル）
の炭酸カリウムの４ｍｌの無水ＤＭＦ中懸濁液を６７μ
ｌ（１.７３ミリモル）のヨードメタンで処理しそして
７０℃において１時間撹拌する。反応混合物を次に濃縮
乾固し、残渣を２０ｍｌの水および１０ｍｌのジクロロ
メタンの混合物で処理し、有機相を分離しそして水相を
ジクロロメタンで５、６回抽出する。一緒にした抽出物
をＭｇＳＯ4上で乾燥する。溶媒を真空中で蒸発させ、
そして残渣を１０ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフ
ィー（ジクロロメタン：メタノール ９５：５）により
精製する。６０ｍｇ（５９％）の標記化合物が無色の結
晶状で得られる。
１からの化合物および１.３６ｍｇ（０.９９ミリモル）
の炭酸カリウムの４ｍｌの無水ＤＭＦ中懸濁液を６７μ
ｌ（１.７３ミリモル）のヨードメタンで処理しそして
７０℃において１時間撹拌する。反応混合物を次に濃縮
乾固し、残渣を２０ｍｌの水および１０ｍｌのジクロロ
メタンの混合物で処理し、有機相を分離しそして水相を
ジクロロメタンで５、６回抽出する。一緒にした抽出物
をＭｇＳＯ4上で乾燥する。溶媒を真空中で蒸発させ、
そして残渣を１０ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフ
ィー（ジクロロメタン：メタノール ９５：５）により
精製する。６０ｍｇ（５９％）の標記化合物が無色の結
晶状で得られる。
【０１１９】融点：２５２℃ Ｒf＝０.２９（ジクロロメタン：メタノール ９：１） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３１６（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3ＣＯ）；３.４４（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2
Ｎ）；３.６０（ｓ,３Ｈ,ＮＣＨ3）；３.８１（ｄｄ,Ｊ
＝７,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.１７（ｄｄ,
Ｊ＝９,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.７８（ｍ,１
Ｈ,Ｈ−５）；６.６５（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−
３′）；７.５９（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；
７.８０（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−５′）；７.９２
（ｍ,２Ｈ,Ｈ−７′,Ｈ−８′）；８.２８（ｔ,Ｊ＝６
Ｈｚ,１Ｈ,ＣＯＮＨ）。
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3ＣＯ）；３.４４（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2
Ｎ）；３.６０（ｓ,３Ｈ,ＮＣＨ3）；３.８１（ｄｄ,Ｊ
＝７,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.１７（ｄｄ,
Ｊ＝９,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.７８（ｍ,１
Ｈ,Ｈ−５）；６.６５（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−
３′）；７.５９（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；
７.８０（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−５′）；７.９２
（ｍ,２Ｈ,Ｈ−７′,Ｈ−８′）；８.２８（ｔ,Ｊ＝６
Ｈｚ,１Ｈ,ＣＯＮＨ）。
【０１２０】ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３２９１,１７４０,
１６６４,１５６０,１４４９,１２３１,１１１６,８１
２および５３６ｃｍ-1。
１６６４,１５６０,１４４９,１２３１,１１１６,８１
２および５３６ｃｍ-1。
【０１２１】実施例３に関して記載された通りにして、
適当なアルキルヨウ化物を用いる実施例１からの化合物
のアルキル化により表１に挙げられた生成物が得られ
る。
適当なアルキルヨウ化物を用いる実施例１からの化合物
のアルキル化により表１に挙げられた生成物が得られ
る。
【０１２２】
【表３】
【０１２３】実施例９ (５Ｓ)−３−（１−[アセトアミド−２−イル]−２−オ
キソ−１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)−５−ア
セチルアミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
キソ−１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)−５−ア
セチルアミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
【０１２４】
【化４１】
【０１２５】１０ｍｇ（０.０３ミリモル）の実施例５
からのシアノ化合物の０.２ｍｌのアセトン中溶液を６
０μｌ（０.０６ミリモル）の１Ｍ炭酸カリウム水溶液
および４０μｌ（０.１８ミリモル）の３０％Ｈ2Ｏ2で
処理しそして室温で２時間撹拌する。反応混合物を次に
１ｍｌのトルエンで処理し、真空中で蒸発乾固し、そし
て残渣を１ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー
（ジクロロメタン：メタノール ９５：５）により精製
する。７.２ｍｇ（６６％）の標記化合物が無色の結晶
状で得られる。
からのシアノ化合物の０.２ｍｌのアセトン中溶液を６
０μｌ（０.０６ミリモル）の１Ｍ炭酸カリウム水溶液
および４０μｌ（０.１８ミリモル）の３０％Ｈ2Ｏ2で
処理しそして室温で２時間撹拌する。反応混合物を次に
１ｍｌのトルエンで処理し、真空中で蒸発乾固し、そし
て残渣を１ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー
（ジクロロメタン：メタノール ９５：５）により精製
する。７.２ｍｇ（６６％）の標記化合物が無色の結晶
状で得られる。
【０１２６】Ｒf＝０.１１（ジクロロメタン：メタノー
ル ９：１） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３５９（Ｍ＋Ｈ）+,３７
６（Ｍ＋ＮＨ4）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.４５（ｍ,２Ｈ ＣＨ2
Ｎ）；３.７９（ｄｄ,Ｊ＝６,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トラ
ンス）；４.１８（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４
シス）；４.７７（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；４.８８（ｓ,２
Ｈ,ＮＣＨ2ＣＯＮ）；６.６５（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,
Ｈ−３′）；７.２７（ｂｓ,１Ｈ,ＣＯＮＨ2）；７.３
２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；７.７０（ｂ
ｓ,１Ｈ,ＣＯＮＨ2）；７.８５（ｍ,２Ｈ,Ｈ−５′,Ｈ
−７′）；７.９６（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−
８′）；８.２８（ｔ,Ｊ＝６.５Ｈｚ,１Ｈ,ＣＯＮＨＣ
Ｈ2）。
ル ９：１） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３５９（Ｍ＋Ｈ）+,３７
６（Ｍ＋ＮＨ4）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.４５（ｍ,２Ｈ ＣＨ2
Ｎ）；３.７９（ｄｄ,Ｊ＝６,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トラ
ンス）；４.１８（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４
シス）；４.７７（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；４.８８（ｓ,２
Ｈ,ＮＣＨ2ＣＯＮ）；６.６５（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,
Ｈ−３′）；７.２７（ｂｓ,１Ｈ,ＣＯＮＨ2）；７.３
２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；７.７０（ｂ
ｓ,１Ｈ,ＣＯＮＨ2）；７.８５（ｍ,２Ｈ,Ｈ−５′,Ｈ
−７′）；７.９６（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−
８′）；８.２８（ｔ,Ｊ＝６.５Ｈｚ,１Ｈ,ＣＯＮＨＣ
Ｈ2）。
【０１２７】実施例１０ (５Ｓ)−３−（１−ヒドロキシメチル−２−オキソ−
１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)−５−アセトア
ミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)−５−アセトア
ミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
【０１２８】
【化４２】
【０１２９】１００ｍｇ（０.３３ミリモル）の実施例
１からの化合物の３.３ｍｌ（３.３ミリモル）の３０％
強度ホルマリン水溶液中の撹拌されている懸濁液を２時
間にわたり加熱還流する。それを次に真空中で蒸発乾固
し、残渣を１０ｍｌのトルエンで処理しそして再び蒸発
させる。残存固体を５ｍｌのエーテルと共に粉砕し、吸
引濾別しそして高真空中で乾燥する。１０４ｍｇ（９５
％）の標記化合物が薄色の粉末状で得られる。
１からの化合物の３.３ｍｌ（３.３ミリモル）の３０％
強度ホルマリン水溶液中の撹拌されている懸濁液を２時
間にわたり加熱還流する。それを次に真空中で蒸発乾固
し、残渣を１０ｍｌのトルエンで処理しそして再び蒸発
させる。残存固体を５ｍｌのエーテルと共に粉砕し、吸
引濾別しそして高真空中で乾燥する。１０４ｍｇ（９５
％）の標記化合物が薄色の粉末状で得られる。
【０１３０】実施例１１ (５Ｓ)−３−（１−Ｎ,Ｎ−[ジメチルアミノ−メチル]
−２−オキソ−１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)
−５−アセトアミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
−２−オキソ−１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)
−５−アセトアミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
【０１３１】
【化４３】
【０１３２】５００ｍｇ（０.４８ミリモル）の実施例
１からの化合物を５ｍｌの熱いエタノール中に溶解し、
０.３６ｍｌの３０％強度ホルマリン水溶液および４６
μｌ（０.５３ミリモル）の５１％強度ジメチルアミン
水溶液で処理し、そして８時間にわたり加熱還流する。
処理を実施例９の通りにして行った。１３９ｍｇ（８１
％）の標記化合物が固体状で得られる。
１からの化合物を５ｍｌの熱いエタノール中に溶解し、
０.３６ｍｌの３０％強度ホルマリン水溶液および４６
μｌ（０.５３ミリモル）の５１％強度ジメチルアミン
水溶液で処理し、そして８時間にわたり加熱還流する。
処理を実施例９の通りにして行った。１３９ｍｇ（８１
％）の標記化合物が固体状で得られる。
【０１３３】実施例１２ (５Ｓ)−３−（１−メタンスルホニル−２−オキソ−
１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)−５−アセチル
アミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)−５−アセチル
アミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
【０１３４】
【化４４】
【０１３５】０℃に冷却されている１００ｍｇ（０.３
３ミリモル）の実施例１からの化合物および０.５６ｍ
ｌ（３.９６ミリモル）のトリエチルアミンの１０ｍｌ
の無水ジクロロメタン中の撹拌されている溶液を０.２
７ｍｌ（３.４４ミリモル）の塩化メタンスルホニルで
ゆっくり処理する。混合物を２０℃で４時間撹拌しそし
て５ｍｌの氷水中に撹拌添加する。有機相を分離し、５
ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄しそしてＭｇＳＯ4上
で乾燥する。溶媒を真空中で蒸発させそして残渣を５ｇ
のシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ジクロロメタ
ン：メタノール９５：５）により精製する。２２４ｍｇ
（２０％）の標記化合物が無色の結晶状で得られる。
３ミリモル）の実施例１からの化合物および０.５６ｍ
ｌ（３.９６ミリモル）のトリエチルアミンの１０ｍｌ
の無水ジクロロメタン中の撹拌されている溶液を０.２
７ｍｌ（３.４４ミリモル）の塩化メタンスルホニルで
ゆっくり処理する。混合物を２０℃で４時間撹拌しそし
て５ｍｌの氷水中に撹拌添加する。有機相を分離し、５
ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3溶液で洗浄しそしてＭｇＳＯ4上
で乾燥する。溶媒を真空中で蒸発させそして残渣を５ｇ
のシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ジクロロメタ
ン：メタノール９５：５）により精製する。２２４ｍｇ
（２０％）の標記化合物が無色の結晶状で得られる。
【０１３６】融点：１７１−１７３℃ Ｒf＝０.７２（アセトニトリル：水 ９５：５） ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝３８０（Ｍ＋Ｈ）+,４０２（Ｍ
＋Ｎａ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８４（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.４８（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,
２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.７９（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3ＳＯ2）；３.
９０（ｄｄ,Ｊ＝７,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；
４.２７（ｄｄ,Ｊ＝９,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.
８０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.４２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,
１Ｈ,Ｈ−３′）；８.０３（ｍ,２Ｈ,Ｈ−４′,Ｈ−
５′）；８.３０（ｍ,７Ｈ,Ｈ−７′,ＣＯＮＨ）；８.
５９（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−８′）。
＋Ｎａ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８４（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.４８（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,
２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.７９（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3ＳＯ2）；３.
９０（ｄｄ,Ｊ＝７,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；
４.２７（ｄｄ,Ｊ＝９,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.
８０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.４２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,
１Ｈ,Ｈ−３′）；８.０３（ｍ,２Ｈ,Ｈ−４′,Ｈ−
５′）；８.３０（ｍ,７Ｈ,Ｈ−７′,ＣＯＮＨ）；８.
５９（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−８′）。
【０１３７】ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３３３８,１７３４,
１６５４,１６００,１５４９,１５１７,１３６４,１１
７０,１１４０,９８６,８１３,５２８ｃｍ-1 実施例１３ (５Ｓ)−３−（１−[３−クロロベンゾイル]−２−オキ
ソ−１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)−５−アセ
トアミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
１６５４,１６００,１５４９,１５１７,１３６４,１１
７０,１１４０,９８６,８１３,５２８ｃｍ-1 実施例１３ (５Ｓ)−３−（１−[３−クロロベンゾイル]−２−オキ
ソ−１,２−ジヒドロ−キノリン−６−イル)−５−アセ
トアミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
【０１３８】
【化４５】
【０１３９】１７５ｍｇ（１.００ミリモル）の塩化３
−クロロベンゾイルを０℃に冷却されている１５０ｍｇ
（０.５０ミリモル）の実施例１からの化合物および０.
２１ｍｌ（１.５０ミリモル）のトリエチルアミンの５
ｍｌの無水ジクロロメタン中の撹拌されている溶液にゆ
っくり加える。混合物を０℃で２時間撹拌しそして２０
ｍｌの水および５０ｍｌのジクロロメタンで希釈し、有
機相を分離し、水相を５ｍｌのジクロロメタンで５、６
回抽出しそして一緒にした有機抽出物をＭｇＳＯ4上で
乾燥する。溶媒を真空中で蒸発させ、粗製生成物を１５
ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ジクロロメ
タン：メタノール ９５：５）により精製しそして残渣
をエーテルと共に粉砕すると、９５ｍｇ（４３％）の標
記化合物が結晶状で得られる。
−クロロベンゾイルを０℃に冷却されている１５０ｍｇ
（０.５０ミリモル）の実施例１からの化合物および０.
２１ｍｌ（１.５０ミリモル）のトリエチルアミンの５
ｍｌの無水ジクロロメタン中の撹拌されている溶液にゆ
っくり加える。混合物を０℃で２時間撹拌しそして２０
ｍｌの水および５０ｍｌのジクロロメタンで希釈し、有
機相を分離し、水相を５ｍｌのジクロロメタンで５、６
回抽出しそして一緒にした有機抽出物をＭｇＳＯ4上で
乾燥する。溶媒を真空中で蒸発させ、粗製生成物を１５
ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ジクロロメ
タン：メタノール ９５：５）により精製しそして残渣
をエーテルと共に粉砕すると、９５ｍｇ（４３％）の標
記化合物が結晶状で得られる。
【０１４０】融点：１７２−１７４℃ Ｒf＝０.４７（ジクロロメタン：メタノール ９：１） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）：ｍ／ｚ＝４４０（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８６（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.５０（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,
２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.９２（ｄｄ,Ｊ＝７,９Ｈｚ,１Ｈ,
Ｈ−４トランス）；４.３０（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈｚ,１
Ｈ,Ｈ−４シス）；４.８２（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.５
６（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３′）；７.６５−８.
３５（ｍ,８Ｈ,Ｈ−芳香族,ＣＯＮＨ）；８.５８（ｄ,
Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−８′）。
８６（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.５０（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,
２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.９２（ｄｄ,Ｊ＝７,９Ｈｚ,１Ｈ,
Ｈ−４トランス）；４.３０（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈｚ,１
Ｈ,Ｈ−４シス）；４.８２（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.５
６（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３′）；７.６５−８.
３５（ｍ,８Ｈ,Ｈ−芳香族,ＣＯＮＨ）；８.５８（ｄ,
Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−８′）。
【０１４１】ＩＲ（ＫＢｒ）：ν＝３２８４,１７４０,
１６５４,１５６０,１５１７,１４２４,１２５８,１２
１６,８８８,７４０ｃｍ-1 実施例１４ (５Ｓ)−５−(Ｎ−アセチル,Ｎ−(２−シアノエチル)ア
ミノメチル−３−（２−オキソ−１,２−ジヒドロ−キ
ノリン−６−イル)−オキサゾリジン−２−オン
１６５４,１５６０,１５１７,１４２４,１２５８,１２
１６,８８８,７４０ｃｍ-1 実施例１４ (５Ｓ)−５−(Ｎ−アセチル,Ｎ−(２−シアノエチル)ア
ミノメチル−３−（２−オキソ−１,２−ジヒドロ−キ
ノリン−６−イル)−オキサゾリジン−２−オン
【０１４２】
【化４６】
【０１４３】１００ｍｇ（０.３３ミリモル）の実施例
１からの化合物を０℃に冷却されている１６ｍｇ（０.
４０ミリモル）の水素化ナトリウム（油中６０％）の２
ｍｌの無水ＤＭＦ中の撹拌されている懸濁液に一部分ず
つ加えそして水素の発生が終了するまで混合物を撹拌す
る。６５μｌ（０.９９ミリモル）のアクリロニトリル
を生じた透明溶液に５分間にわたり滴下する。冷却浴を
除去し、そして１５分後に１ｍｌの１Ｎクエン酸の添加
により反応を終らせる。反応混合物を１０ｍｌのジクロ
ロメタンおよび５ｍｌの水の混合物中に注ぎそして十分
撹拌する。有機相を分離し、水相を５ｍｌのジクロロメ
タンで５、６回抽出しそして一緒にした抽出物をＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥する。溶媒を真空中で蒸発させそして残渣
を５ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ジクロ
ロメタン：メタノール ９５：５）により精製する。３
０ｍｇ（２６％）の標記化合物が無色の結晶状で得られ
る。
１からの化合物を０℃に冷却されている１６ｍｇ（０.
４０ミリモル）の水素化ナトリウム（油中６０％）の２
ｍｌの無水ＤＭＦ中の撹拌されている懸濁液に一部分ず
つ加えそして水素の発生が終了するまで混合物を撹拌す
る。６５μｌ（０.９９ミリモル）のアクリロニトリル
を生じた透明溶液に５分間にわたり滴下する。冷却浴を
除去し、そして１５分後に１ｍｌの１Ｎクエン酸の添加
により反応を終らせる。反応混合物を１０ｍｌのジクロ
ロメタンおよび５ｍｌの水の混合物中に注ぎそして十分
撹拌する。有機相を分離し、水相を５ｍｌのジクロロメ
タンで５、６回抽出しそして一緒にした抽出物をＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥する。溶媒を真空中で蒸発させそして残渣
を５ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ジクロ
ロメタン：メタノール ９５：５）により精製する。３
０ｍｇ（２６％）の標記化合物が無色の結晶状で得られ
る。
【０１４４】融点：１２４−１２５℃ Ｒf＝０.１７（ジクロロメタン：メタノール ９：１） ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ＝３５５（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝２.
０８,２.１２（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；２.７０−２.９
０（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2ＣＮ）；３.５−３.９（ｍ,５Ｈ,Ｃ
Ｈ2Ｎ,Ｈ−４トランス）；４.１５（ｄｄ,Ｊ＝９,１０
Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.９０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−
５）；６.５２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３′）；
７.３１（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；７.８０
（ｍ,２Ｈ,Ｈ−５′,Ｈ−７′）；７.９１（ｄｄ,Ｊ＝
２,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−８′）；１１.９０（ｂｓ,１Ｈ,
ＮＨ）。
０８,２.１２（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；２.７０−２.９
０（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2ＣＮ）；３.５−３.９（ｍ,５Ｈ,Ｃ
Ｈ2Ｎ,Ｈ−４トランス）；４.１５（ｄｄ,Ｊ＝９,１０
Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.９０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−
５）；６.５２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３′）；
７.３１（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；７.８０
（ｍ,２Ｈ,Ｈ−５′,Ｈ−７′）；７.９１（ｄｄ,Ｊ＝
２,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−８′）；１１.９０（ｂｓ,１Ｈ,
ＮＨ）。
【０１４５】表２に記載されたマイケル付加物は実施例
１４と同様にして得られる。
１４と同様にして得られる。
【０１４６】
【表４】
【０１４７】実施例１６ (５Ｓ)−３−(１−[Ｎ,Ｎ′−ジメチル−ウレイド−カ
ルボニル]−２−オキソ−１,２−ジヒドロ−キノリン−
６−イル)−５−アセチルアミノメチル−オキサゾリジ
ン−２−オン
ルボニル]−２−オキソ−１,２−ジヒドロ−キノリン−
６−イル)−５−アセチルアミノメチル−オキサゾリジ
ン−２−オン
【０１４８】
【化４７】
【０１４９】１００ｍｇ（０.３３ミリモル）の実施例
１からの化合物の１.８ｍｌのＤＭＦ中懸濁液を０.５８
ｍｌ（１０.０ミリモル）のイソシアン酸メチルおよび
０.６９ｍｌ（５.０ミリモル）のトリエチルアミンで処
理しそして５０℃で１００時間撹拌する。反応混合物を
次に放冷しそして揮発性成分を真空中で除去する。残渣
を２５ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ジク
ロロメタン：メタノール ９５：５）により精製する。
生成物を含有する画分を集めそして溶媒を真空中で蒸発
させる。残渣を０.２ｍｌのジクロロメタン：メタノー
ル ９５：５の中に溶解しそして２ｍｌのエーテルおよ
び２ｍｌのペンタンのゆっくりした添加により沈澱させ
る。２２ｍｇ（１９％）の標記化合物が薄色の結晶状で
得られる。
１からの化合物の１.８ｍｌのＤＭＦ中懸濁液を０.５８
ｍｌ（１０.０ミリモル）のイソシアン酸メチルおよび
０.６９ｍｌ（５.０ミリモル）のトリエチルアミンで処
理しそして５０℃で１００時間撹拌する。反応混合物を
次に放冷しそして揮発性成分を真空中で除去する。残渣
を２５ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー（ジク
ロロメタン：メタノール ９５：５）により精製する。
生成物を含有する画分を集めそして溶媒を真空中で蒸発
させる。残渣を０.２ｍｌのジクロロメタン：メタノー
ル ９５：５の中に溶解しそして２ｍｌのエーテルおよ
び２ｍｌのペンタンのゆっくりした添加により沈澱させ
る。２２ｍｇ（１９％）の標記化合物が薄色の結晶状で
得られる。
【０１５０】融点：１１２℃（分解）から Ｒf＝０.１４（ジクロロメタン：メタノール ９：１） ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ＝４１６（Ｍ＋Ｈ）+,４３８
（Ｍ＋Ｎａ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；２.８５（ｍ,３Ｈ,ＣＨ3
ＣＮ）；２.９６（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3Ｎ）；３.４４（ｔ,Ｊ
＝５Ｈｚ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.８１（ｄｄ,Ｊ＝６.９Ｈ
ｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.１９（ｄｄ,Ｊ＝９,１
０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.７８（ｍ,１Ｈ,Ｈ−
５）；５.７３（ｂｓ,１Ｈ,ＣＯＮＨＣＨ3）；６.７２
（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３′）；７.３０（ｄ,Ｊ
＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；７.９０（ｍ,２Ｈ,Ｈ−
５′,Ｈ−７′）；８.１２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ
−８′）；８.２８（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ,ＣＯＮＨＣＨ
3）。
（Ｍ＋Ｎａ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；２.８５（ｍ,３Ｈ,ＣＨ3
ＣＮ）；２.９６（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3Ｎ）；３.４４（ｔ,Ｊ
＝５Ｈｚ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.８１（ｄｄ,Ｊ＝６.９Ｈ
ｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.１９（ｄｄ,Ｊ＝９,１
０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.７８（ｍ,１Ｈ,Ｈ−
５）；５.７３（ｂｓ,１Ｈ,ＣＯＮＨＣＨ3）；６.７２
（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３′）；７.３０（ｄ,Ｊ
＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４′）；７.９０（ｍ,２Ｈ,Ｈ−
５′,Ｈ−７′）；８.１２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ
−８′）；８.２８（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ,ＣＯＮＨＣＨ
3）。
【０１５１】実施例１７ (５Ｓ)−３−(１−メチル−２−オキソ−１,２−ジヒド
ロ−キノリン−６−イル)−５−チオアセチルアミノメ
チル−オキサゾリジン−２−オン
ロ−キノリン−６−イル)−５−チオアセチルアミノメ
チル−オキサゾリジン−２−オン
【０１５２】
【化４８】
【０１５３】１２５ｍｇ（０.４０ミリモル）の実施例
３からの化合物および１６２ｍｇ（０.４０ミリモル）
のローソン試薬の５ｍｌの無水１,２−ジメトキシエタ
ン中の撹拌されている溶液を２時間にわたり１００℃に
加熱した。反応混合物を次に放冷し、２０ｇのシリカゲ
ルを加えそして溶媒を真空中で蒸発させた。残渣をカラ
ムに加えそして２００ｇのシリカゲル上でのクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル）により精製する。２２ｍｇ（１
７％）の標記化合物が薄色の結晶状で得られる。
３からの化合物および１６２ｍｇ（０.４０ミリモル）
のローソン試薬の５ｍｌの無水１,２−ジメトキシエタ
ン中の撹拌されている溶液を２時間にわたり１００℃に
加熱した。反応混合物を次に放冷し、２０ｇのシリカゲ
ルを加えそして溶媒を真空中で蒸発させた。残渣をカラ
ムに加えそして２００ｇのシリカゲル上でのクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル）により精製する。２２ｍｇ（１
７％）の標記化合物が薄色の結晶状で得られる。
【０１５４】融点：１５８−１６０℃ Ｒf＝０.４６（ジクロロメタン：メタノール ９：１） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）：ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝２.
４５（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3ＣＳ）；３.６１（ｓ,３Ｈ,ＮＣＨ
3）；３.８−４.０（ｍ,３Ｈ,ＣＨ2Ｎ,Ｈ−４トラン
ス）；４.２２（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シ
ス）；５.００（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；６.６５（ｄ,Ｊ＝
１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３）；７.５８（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,
１Ｈ,Ｈ−４′）；７.８２（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ
−５′）；７.９（ｍ,２Ｈ,Ｈ−７′,Ｈ−８′）；１
０.４１（ｂｔ,１Ｈ,ＣＯＮＨ）。
４５（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3ＣＳ）；３.６１（ｓ,３Ｈ,ＮＣＨ
3）；３.８−４.０（ｍ,３Ｈ,ＣＨ2Ｎ,Ｈ−４トラン
ス）；４.２２（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シ
ス）；５.００（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；６.６５（ｄ,Ｊ＝
１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−３）；７.５８（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,
１Ｈ,Ｈ−４′）；７.８２（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ
−５′）；７.９（ｍ,２Ｈ,Ｈ−７′,Ｈ−８′）；１
０.４１（ｂｔ,１Ｈ,ＣＯＮＨ）。
【０１５５】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【０１５６】１．一般式（Ｉ）
【０１５７】
【化４９】
【０１５８】［式中、Ａは酸素または硫黄原子を表し、
Ｄは水素もしくは炭素数３〜６のシクロアルキルを表す
か、または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニルを表すか、または各々炭素数が９ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケ
ニルを表し、それは場合によりシアノ、トリフルオロメ
チル、ハロゲン、ヒドロキシル、ピリジル、フェニル、
カルボキシル、カルボキサミド、炭素数５までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、ナフチル、
炭素数３〜６のシクロアルキルにより、および／または
式−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、
Ｄは水素もしくは炭素数３〜６のシクロアルキルを表す
か、または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニルを表すか、または各々炭素数が９ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケ
ニルを表し、それは場合によりシアノ、トリフルオロメ
チル、ハロゲン、ヒドロキシル、ピリジル、フェニル、
カルボキシル、カルボキサミド、炭素数５までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、ナフチル、
炭素数３〜６のシクロアルキルにより、および／または
式−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、
【０１５９】
【化５０】
【０１６０】により置換されていてもよく、ここでａは
数０または１を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は
同一もしくは相異なりそして水素、炭素数５までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示す
か、或いはＲ2およびＲ3は、窒素原子と一緒になって、
モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペ
ラジニルまたはピペリジル環を形成し、それらの各々
は、また遊離Ｎ官能基を介して、場合により各々の炭素
数が４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは
アシルにより置換されていてもよく、ｂは数０、１また
は２を示し、Ｒ5およびＲ8は同一もしくは相異なりそし
て炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
ベンジル、フェニルまたはトリルを示し、或いはＤは炭
素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルを表し、
それは場合によりトリフルオロメチル、トリクロロメチ
ルまたは式−ＯＲ9の基により置換されていてもよく、
ここでＲ9は水素または炭素数５までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりフェニル
またはナフチルにより置換されていてもよく、或いはＤ
は式−(ＣＴ)d−ＮＲ10Ｒ11、−(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ
−ＮＲ13Ｒ14、−ＮＲ15−ＳＯ2Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−
ＳＯ2−、Ｒ19−Ｓ(Ｏ)fまたは−ＣＯ−Ｒ20の基を表
し、ここでＴは酸素または硫黄原子を示し、ｄおよびｅ
は同一もしくは相異なりそして上記のａの意味を有し且
つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17およびＲ18は上記の各場合におい
てＲ2、Ｒ3およびＲ4の意味を有し且つこれと同一もし
くは相異なり、ｆは上記のｂの意味を有し且つこれと同
一もしくは相異なり、Ｒ16およびＲ19は同一もしくは相
異なりそして上記のＲ5およびＲ8の意味を有し、Ｒ20は
炭素数６〜１０のアリールを示し、それは場合によりハ
ロゲンにより置換されていてもよく、ＥおよびＬは同一
もしくは相異なりそして水素、カルボキシル、ハロゲ
ン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロを
表すか、または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表し、Ｒ1はアジド、ヒドロキシルまたは
式−ＯＲ21、Ｏ−ＳＯ2Ｒ22もしくは−ＮＲ23Ｒ24の基
を表し、ここでＲ21は炭素数６までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアシルまたはヒドロキシル保護基を示し、Ｒ22
は炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニルまたはトリルを示し、Ｒ23およびＲ24は同一も
しくは相異なりそして炭素数３〜６のシクロアルキル、
水素、フェニルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、
フルオレニルオキシカルボニルまたはベンジルオキシカ
ルボニルを示すか、或いは炭素数６までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりシアノ
または炭素数４までのアルコキシカルボニルにより置換
されていてもよく、或いはＲ23および／またはＲ24は式
−ＣＴ′−Ｒ25、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ26)(ＯＲ27)または−ＳＯ
2−Ｒ28の基を示し、ここでＴ′は上記のＴの意味を有
し且つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ25は炭素数３〜
６のシクロアルキル、トリフルオロメチルまたは炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、フェニ
ル、ベンジルオキシまたは水素を示すか、或いは炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そ
れは場合により炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニル、シアノ、弗素、塩素、臭素ま
たはトリフルオロメチルにより置換されていてもよく、
或いは各々炭素数が５までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
チオアルキルまたはアシルを示すか、或いは式−ＮＲ29
Ｒ30の基を示し、ここでＲ29およびＲ30は同一もしくは
相異なりそして水素、フェニルまたは炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、或いはＲ26
およびＲ27は同一もしくは相異なりそして水素または炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示
し、Ｒ28は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたはフェニルを示す］のオキサゾリジノン化合
物並びにそれらの塩および異性体。
数０または１を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は
同一もしくは相異なりそして水素、炭素数５までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示す
か、或いはＲ2およびＲ3は、窒素原子と一緒になって、
モルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペ
ラジニルまたはピペリジル環を形成し、それらの各々
は、また遊離Ｎ官能基を介して、場合により各々の炭素
数が４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは
アシルにより置換されていてもよく、ｂは数０、１また
は２を示し、Ｒ5およびＲ8は同一もしくは相異なりそし
て炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
ベンジル、フェニルまたはトリルを示し、或いはＤは炭
素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルを表し、
それは場合によりトリフルオロメチル、トリクロロメチ
ルまたは式−ＯＲ9の基により置換されていてもよく、
ここでＲ9は水素または炭素数５までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりフェニル
またはナフチルにより置換されていてもよく、或いはＤ
は式−(ＣＴ)d−ＮＲ10Ｒ11、−(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ
−ＮＲ13Ｒ14、−ＮＲ15−ＳＯ2Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−
ＳＯ2−、Ｒ19−Ｓ(Ｏ)fまたは−ＣＯ−Ｒ20の基を表
し、ここでＴは酸素または硫黄原子を示し、ｄおよびｅ
は同一もしくは相異なりそして上記のａの意味を有し且
つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17およびＲ18は上記の各場合におい
てＲ2、Ｒ3およびＲ4の意味を有し且つこれと同一もし
くは相異なり、ｆは上記のｂの意味を有し且つこれと同
一もしくは相異なり、Ｒ16およびＲ19は同一もしくは相
異なりそして上記のＲ5およびＲ8の意味を有し、Ｒ20は
炭素数６〜１０のアリールを示し、それは場合によりハ
ロゲンにより置換されていてもよく、ＥおよびＬは同一
もしくは相異なりそして水素、カルボキシル、ハロゲ
ン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロを
表すか、または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルを表し、Ｒ1はアジド、ヒドロキシルまたは
式−ＯＲ21、Ｏ−ＳＯ2Ｒ22もしくは−ＮＲ23Ｒ24の基
を表し、ここでＲ21は炭素数６までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアシルまたはヒドロキシル保護基を示し、Ｒ22
は炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
フェニルまたはトリルを示し、Ｒ23およびＲ24は同一も
しくは相異なりそして炭素数３〜６のシクロアルキル、
水素、フェニルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、
フルオレニルオキシカルボニルまたはベンジルオキシカ
ルボニルを示すか、或いは炭素数６までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりシアノ
または炭素数４までのアルコキシカルボニルにより置換
されていてもよく、或いはＲ23および／またはＲ24は式
−ＣＴ′−Ｒ25、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ26)(ＯＲ27)または−ＳＯ
2−Ｒ28の基を示し、ここでＴ′は上記のＴの意味を有
し且つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ25は炭素数３〜
６のシクロアルキル、トリフルオロメチルまたは炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、フェニ
ル、ベンジルオキシまたは水素を示すか、或いは炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そ
れは場合により炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシカルボニル、シアノ、弗素、塩素、臭素ま
たはトリフルオロメチルにより置換されていてもよく、
或いは各々炭素数が５までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
チオアルキルまたはアシルを示すか、或いは式−ＮＲ29
Ｒ30の基を示し、ここでＲ29およびＲ30は同一もしくは
相異なりそして水素、フェニルまたは炭素数４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、或いはＲ26
およびＲ27は同一もしくは相異なりそして水素または炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示
し、Ｒ28は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルまたはフェニルを示す］のオキサゾリジノン化合
物並びにそれらの塩および異性体。
【０１６１】２．Ａが酸素または硫黄原子を表し、Ｄが
水素、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロ
ヘキシルを表すか、または炭素数３までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表すか、または各
々炭素数が６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
もしくはアルケニルを表し、それは場合によりシアノ、
トリフルオロメチル、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシ
ル、ピリジル、フェニル、カルボキシル、カルボキサミ
ド、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニル、ナフチル、シクロプロピル、シクロペン
チルもしくはシクロヘキシルにより、および／または式
−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、Ｒ4−Ｎ−ＳＯ2−Ｒ5、Ｒ6Ｒ7−
Ｎ−ＳＯ2−もしくはＲ8−Ｓ(Ｏ)bにより置換されてい
てもよく、ここでａが数０または１を示し、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ6およびＲ7が同一もしくは相異なりそして水
素、炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
またはフェニルを示すか、或いはＲ2およびＲ3が、窒素
原子と一緒になって、モルホリニル、チオモルホリニ
ル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはピペリジル環を
形成し、それらの各々は、また遊離Ｎ官能基を介して、
場合により各々炭素数が３までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルまたはアシルにより置換されていてもよ
く、ｂが数０、１または２を示し、Ｒ5およびＲ8が同一
もしくは相異なりそして炭素数４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、ベンジル、フェニルまたはトリル
を示し、或いはＤが炭素数４までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアシルを表し、それは場合によりトリフルオロメ
チル、トリクロロメチルまたは式−ＯＲ9の基により置
換されていてもよく、ここでＲ9が水素または炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それ
は場合によりフェニルまたはナフチルにより置換されて
いてもよく、或いはＤが式−(ＣＴ)d−ＮＲ10Ｒ11、−
(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14、−ＮＲ15−ＳＯ2
Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−ＳＯ2−、Ｒ19−Ｓ(Ｏ)fまたは−
ＣＯ−Ｒ20の基を表し、ここでＴが酸素または硫黄原子
を示し、ｄおよびｅが同一もしくは相異なりそして上記
のａの意味を有し且つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ
10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17およびＲ18が
上記の各場合においてＲ2、Ｒ3およびＲ4の意味を有し
且つこれと同一もしくは相異なり、ｆが上記のｂの意味
を有し且つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ16およびＲ
19が同一もしくは相異なりそして上記のＲ5およびＲ8の
意味を有し、Ｒ20がフェニルまたはナフチルを示し、そ
れは場合により弗素、塩素または臭素により置換されて
いてもよく、ＥおよびＬが同一もしくは相異なりそして
水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチルまたはトリフ
ルオロメチルを表し、Ｒ1がアジド、ヒドロキシルまた
は式−ＯＲ21、Ｏ−ＳＯ2Ｒ22もしくは−ＮＲ23Ｒ24の
基を表し、ここでＲ21が炭素数５までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアシルまたはベンジルを示し、Ｒ22が炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニル
またはトリルを示し、Ｒ23およびＲ24が同一もしくは相
異なりそしてシクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、水素、フェニルまたは炭素数５までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルまたはベンジルオキシカルボニルを示すか、或
いは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を示し、それは場合によりシアノによりまたは炭素数３
までのアルコキシカルボニルにより置換されていてもよ
く、或いはＲ23および／またはＲ24が式−ＣＴ′−
Ｒ25、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ26)(ＯＲ27)または−ＳＯ2−Ｒ28の
基を示し、ここでＴ′が上記のＴの意味を有し且つこれ
と同一もしくは相異なり、Ｒ25がシクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチルまた
は炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、フェニル、ベンジルオキシまたは水素を示すか、或
いは炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を示し、それは場合により炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニル、シアノ、弗素、塩
素、臭素またはトリフルオロメチルにより置換されてい
てもよく、或いは各々炭素数が４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のチオアルキルまたはアシルを示すか、或いは
式−ＮＲ29Ｒ30の基を示し、ここでＲ29およびＲ30が同
一もしくは相異なりそして水素、フェニルまたは炭素数
３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、
或いはＲ26およびＲ27が同一もしくは相異なりそして水
素または炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを示し、Ｒ28が炭素数３までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルまたはフェニルを示す、上記１の一般式
（Ｉ）の化合物並びにそれらの塩および異性体。
水素、シクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロ
ヘキシルを表すか、または炭素数３までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表すか、または各
々炭素数が６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
もしくはアルケニルを表し、それは場合によりシアノ、
トリフルオロメチル、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシ
ル、ピリジル、フェニル、カルボキシル、カルボキサミ
ド、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニル、ナフチル、シクロプロピル、シクロペン
チルもしくはシクロヘキシルにより、および／または式
−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、Ｒ4−Ｎ−ＳＯ2−Ｒ5、Ｒ6Ｒ7−
Ｎ−ＳＯ2−もしくはＲ8−Ｓ(Ｏ)bにより置換されてい
てもよく、ここでａが数０または１を示し、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ6およびＲ7が同一もしくは相異なりそして水
素、炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
またはフェニルを示すか、或いはＲ2およびＲ3が、窒素
原子と一緒になって、モルホリニル、チオモルホリニ
ル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはピペリジル環を
形成し、それらの各々は、また遊離Ｎ官能基を介して、
場合により各々炭素数が３までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルまたはアシルにより置換されていてもよ
く、ｂが数０、１または２を示し、Ｒ5およびＲ8が同一
もしくは相異なりそして炭素数４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、ベンジル、フェニルまたはトリル
を示し、或いはＤが炭素数４までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアシルを表し、それは場合によりトリフルオロメ
チル、トリクロロメチルまたは式−ＯＲ9の基により置
換されていてもよく、ここでＲ9が水素または炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それ
は場合によりフェニルまたはナフチルにより置換されて
いてもよく、或いはＤが式−(ＣＴ)d−ＮＲ10Ｒ11、−
(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14、−ＮＲ15−ＳＯ2
Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−ＳＯ2−、Ｒ19−Ｓ(Ｏ)fまたは−
ＣＯ−Ｒ20の基を表し、ここでＴが酸素または硫黄原子
を示し、ｄおよびｅが同一もしくは相異なりそして上記
のａの意味を有し且つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ
10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17およびＲ18が
上記の各場合においてＲ2、Ｒ3およびＲ4の意味を有し
且つこれと同一もしくは相異なり、ｆが上記のｂの意味
を有し且つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ16およびＲ
19が同一もしくは相異なりそして上記のＲ5およびＲ8の
意味を有し、Ｒ20がフェニルまたはナフチルを示し、そ
れは場合により弗素、塩素または臭素により置換されて
いてもよく、ＥおよびＬが同一もしくは相異なりそして
水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチルまたはトリフ
ルオロメチルを表し、Ｒ1がアジド、ヒドロキシルまた
は式−ＯＲ21、Ｏ−ＳＯ2Ｒ22もしくは−ＮＲ23Ｒ24の
基を表し、ここでＲ21が炭素数５までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアシルまたはベンジルを示し、Ｒ22が炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニル
またはトリルを示し、Ｒ23およびＲ24が同一もしくは相
異なりそしてシクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、水素、フェニルまたは炭素数５までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルまたはベンジルオキシカルボニルを示すか、或
いは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を示し、それは場合によりシアノによりまたは炭素数３
までのアルコキシカルボニルにより置換されていてもよ
く、或いはＲ23および／またはＲ24が式−ＣＴ′−
Ｒ25、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ26)(ＯＲ27)または−ＳＯ2−Ｒ28の
基を示し、ここでＴ′が上記のＴの意味を有し且つこれ
と同一もしくは相異なり、Ｒ25がシクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチルまた
は炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、フェニル、ベンジルオキシまたは水素を示すか、或
いは炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を示し、それは場合により炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシカルボニル、シアノ、弗素、塩
素、臭素またはトリフルオロメチルにより置換されてい
てもよく、或いは各々炭素数が４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のチオアルキルまたはアシルを示すか、或いは
式−ＮＲ29Ｒ30の基を示し、ここでＲ29およびＲ30が同
一もしくは相異なりそして水素、フェニルまたは炭素数
３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、
或いはＲ26およびＲ27が同一もしくは相異なりそして水
素または炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを示し、Ｒ28が炭素数３までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルまたはフェニルを示す、上記１の一般式
（Ｉ）の化合物並びにそれらの塩および異性体。
【０１６２】３．Ａが酸素または硫黄原子を表し、Ｄが
水素、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、アリルまたは炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表し、それは場合によりシアノ、ヒドロ
キシル、トリフルオロメチル、弗素、塩素、フェニル、
カルボキシル、カルボキサミド、炭素数３までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、シクロプロ
ピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルにより、
および／または式−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、Ｒ4−Ｎ−ＳＯ
2−Ｒ5、Ｒ6Ｒ7−Ｎ−ＳＯ2−もしくはＲ8−Ｓ(Ｏ)bに
より置換されていてもよく、ここでａが数０または１を
示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7が同一もしくは相
異なりそして水素またはメチルを示し、ｂが数０、１ま
たは２を示し、Ｒ5およびＲ8が同一もしくは相異なりそ
して炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、ベンジル、フェニルまたはトリルを示し、或いはＤ
が式−(ＣＴ)d−ＮＲ10Ｒ11、−(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ
−ＮＲ13Ｒ14、−ＮＲ15−ＳＯ2Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−
ＳＯ2−、Ｒ19−Ｓ(Ｏ)fまたは−ＣＯ−Ｒ20の基を表
し、ここでＴが酸素または硫黄原子を示し、ｄおよびｅ
が同一もしくは相異なりそして上記のａの意味を有し且
つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17およびＲ18が上記の各場合におい
てＲ2、Ｒ3およびＲ4の意味を有し且つこれと同一もし
くは相異なり、ｆが上記のｂの意味を有し且つこれと同
一もしくは相異なり、Ｒ16およびＲ19が同一もしくは相
異なりそして上記のＲ5およびＲ8の意味を有し、Ｒ20が
フェニルまたはナフチルを示し、それは場合により弗
素、塩素または臭素により置換されていてもよく、Ｅお
よびＬが同一もしくは相異なりそして水素または弗素を
表し、Ｒ1がアジド、ヒドロキシルまたは式−ＯＲ21、
Ｏ−ＳＯ2Ｒ22もしくは−ＮＲ23Ｒ24の基を表し、ここ
でＲ21が炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシ
ルを示し、Ｒ22がメチルまたはトリルを示し、Ｒ23およ
びＲ24が同一もしくは相異なりそしてシクロプロピル、
水素、フェニルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルま
たはベンジルオキシカルボニルを示すか、或いは炭素数
３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そ
れは場合によりシアノまたはメトキシカルボニルにより
置換されていてもよく、或いはＲ23および／またはＲ24
が式−ＣＴ′−Ｒ25の基を示し、ここでＴ′が上記のＴ
の意味を有し且つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ25が
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ト
リフルオロメチルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ、フェニル、ベンジルオキシまた
は水素を示すか、或いは炭素数４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合により炭素数３
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ル、シアノ、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチ
ルにより置換されていてもよく、或いは各々炭素数が３
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のチオアルキルまたはア
シルを示すか、或いは式−ＮＲ29Ｒ30の基を示し、ここ
でＲ29およびＲ30が同一もしくは相異なりそして水素、
フェニル、メチルまたはエチルを示す、上記１の一般式
（Ｉ）の化合物並びにそれらの塩および異性体。
水素、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、アリルまたは炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表し、それは場合によりシアノ、ヒドロ
キシル、トリフルオロメチル、弗素、塩素、フェニル、
カルボキシル、カルボキサミド、炭素数３までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル、シクロプロ
ピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルにより、
および／または式−(ＣＯ)a−ＮＲ2Ｒ3、Ｒ4−Ｎ−ＳＯ
2−Ｒ5、Ｒ6Ｒ7−Ｎ−ＳＯ2−もしくはＲ8−Ｓ(Ｏ)bに
より置換されていてもよく、ここでａが数０または１を
示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7が同一もしくは相
異なりそして水素またはメチルを示し、ｂが数０、１ま
たは２を示し、Ｒ5およびＲ8が同一もしくは相異なりそ
して炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、ベンジル、フェニルまたはトリルを示し、或いはＤ
が式−(ＣＴ)d−ＮＲ10Ｒ11、−(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ
−ＮＲ13Ｒ14、−ＮＲ15−ＳＯ2Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−
ＳＯ2−、Ｒ19−Ｓ(Ｏ)fまたは−ＣＯ−Ｒ20の基を表
し、ここでＴが酸素または硫黄原子を示し、ｄおよびｅ
が同一もしくは相異なりそして上記のａの意味を有し且
つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ
13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17およびＲ18が上記の各場合におい
てＲ2、Ｒ3およびＲ4の意味を有し且つこれと同一もし
くは相異なり、ｆが上記のｂの意味を有し且つこれと同
一もしくは相異なり、Ｒ16およびＲ19が同一もしくは相
異なりそして上記のＲ5およびＲ8の意味を有し、Ｒ20が
フェニルまたはナフチルを示し、それは場合により弗
素、塩素または臭素により置換されていてもよく、Ｅお
よびＬが同一もしくは相異なりそして水素または弗素を
表し、Ｒ1がアジド、ヒドロキシルまたは式−ＯＲ21、
Ｏ−ＳＯ2Ｒ22もしくは−ＮＲ23Ｒ24の基を表し、ここ
でＲ21が炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシ
ルを示し、Ｒ22がメチルまたはトリルを示し、Ｒ23およ
びＲ24が同一もしくは相異なりそしてシクロプロピル、
水素、フェニルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルま
たはベンジルオキシカルボニルを示すか、或いは炭素数
３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そ
れは場合によりシアノまたはメトキシカルボニルにより
置換されていてもよく、或いはＲ23および／またはＲ24
が式−ＣＴ′−Ｒ25の基を示し、ここでＴ′が上記のＴ
の意味を有し且つこれと同一もしくは相異なり、Ｒ25が
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ト
リフルオロメチルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルコキシ、フェニル、ベンジルオキシまた
は水素を示すか、或いは炭素数４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合により炭素数３
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニ
ル、シアノ、弗素、塩素、臭素またはトリフルオロメチ
ルにより置換されていてもよく、或いは各々炭素数が３
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のチオアルキルまたはア
シルを示すか、或いは式−ＮＲ29Ｒ30の基を示し、ここ
でＲ29およびＲ30が同一もしくは相異なりそして水素、
フェニル、メチルまたはエチルを示す、上記１の一般式
（Ｉ）の化合物並びにそれらの塩および異性体。
【０１６３】４．ＥおよびＬが水素を表しそしてオキサ
ゾリジノン基が１,２−ジヒドロキノリニル環と位置６
または７で結合されている、上記１の一般式（Ｉ）の化
合物。
ゾリジノン基が１,２−ジヒドロキノリニル環と位置６
または７で結合されている、上記１の一般式（Ｉ）の化
合物。
【０１６４】５．［Ａ］一般式（II）
【０１６５】
【化５１】
【０１６６】［式中、ＥおよびＬは上記１に示された意
味を有し、そしてＲ1は上記１に示された意味を有する
が、好適には式−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ31の基を表し、ここ
でＲ31は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを示す］のＮ−オキシド類を最初に不活性溶媒中の
Ａｃ2Ｏまたはｐ−ＴｓＣｌ／Ｋ2ＣＯ3との反応により
一般式（Ｉａ）
味を有し、そしてＲ1は上記１に示された意味を有する
が、好適には式−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ31の基を表し、ここ
でＲ31は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを示す］のＮ−オキシド類を最初に不活性溶媒中の
Ａｃ2Ｏまたはｐ−ＴｓＣｌ／Ｋ2ＣＯ3との反応により
一般式（Ｉａ）
【０１６７】
【化５２】
【０１６８】［式中、Ｒ1、ＥおよびＬは上記の意味を
有し、そしてＡ′は酸素を表す］の化合物に転化する
か、或いは［Ｂ］一般式（Ｉｂ）
有し、そしてＡ′は酸素を表す］の化合物に転化する
か、或いは［Ｂ］一般式（Ｉｂ）
【０１６９】
【化５３】
【０１７０】［式中、ＥおよびＬは上記の意味を有し、
Ｒ31はＣ1−Ｃ4-アシルまたはアルコキシカルボニルを
表す］の化合物を不活性溶媒中でそして塩基の存在下で
一般式（III） Ｄ′−Ｘ （III） ［式中、Ｄ′は上記１に示されたＤの意味を有するが水
素は表さず、そしてＸはトリフルオロメタンスルホネー
トまたはハロゲンを表す］のアルキル化剤と反応させ、
そして適宜、Ｒ1で挙げられた他の置換基を一般的な方
法により導入するか、或いは［Ｃ］一般式（IV）
Ｒ31はＣ1−Ｃ4-アシルまたはアルコキシカルボニルを
表す］の化合物を不活性溶媒中でそして塩基の存在下で
一般式（III） Ｄ′−Ｘ （III） ［式中、Ｄ′は上記１に示されたＤの意味を有するが水
素は表さず、そしてＸはトリフルオロメタンスルホネー
トまたはハロゲンを表す］のアルキル化剤と反応させ、
そして適宜、Ｒ1で挙げられた他の置換基を一般的な方
法により導入するか、或いは［Ｃ］一般式（IV）
【０１７１】
【化５４】
【０１７２】［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の
意味を有する］の化合物を最初にエーテル中のリチウム
アルキルおよび式（Ｖ）
意味を有する］の化合物を最初にエーテル中のリチウム
アルキルおよび式（Ｖ）
【０１７３】
【化５５】
【０１７４】のＲ−酪酸グリシジルとの反応により一般
式（Ｉｃ）
式（Ｉｃ）
【０１７５】
【化５６】
【０１７６】［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の
意味を有する］の化合物に転化し、それらを不活性溶媒
中でそして塩基の存在下で塩化(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルま
たはフェニルスルホニルとの反応により対応する一般式
（Ｉｄ）
意味を有する］の化合物に転化し、それらを不活性溶媒
中でそして塩基の存在下で塩化(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルま
たはフェニルスルホニルとの反応により対応する一般式
（Ｉｄ）
【０１７７】
【化５７】
【０１７８】［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の
意味を有しそしてＲ22は上記１に示された意味を有す
る］の化合物に転化し、次に、不活性溶媒中のナトリウ
ムアジドを使用して、一般式（Ｉｅ）
意味を有しそしてＲ22は上記１に示された意味を有す
る］の化合物に転化し、次に、不活性溶媒中のナトリウ
ムアジドを使用して、一般式（Ｉｅ）
【０１７９】
【化５８】
【０１８０】［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の
意味を有する］のアジド類を製造し、それらをその後の
段階で不活性溶媒中の亜燐酸アルキル類またはＰＰｈ3
および酸との反応により一般式（Ｉｆ）
意味を有する］のアジド類を製造し、それらをその後の
段階で不活性溶媒中の亜燐酸アルキル類またはＰＰｈ3
および酸との反応により一般式（Ｉｆ）
【０１８１】
【化５９】
【０１８２】［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の
意味を有する］のアミンに転化し、そして不活性溶媒中
の無水酢酸または一般式（VI） Ｒ32−ＣＴ′−Ｒ25 （VI） ［式中、Ｒ25は上記１に示された意味を有しそしてＴ′
は上記１に示されたＴの意味を有し、そしてＲ32はハロ
ゲンまたは基−ＯＣＯＲ25を表す］の他のアシル化剤と
の反応により一般式（Ｉｇ）
意味を有する］のアミンに転化し、そして不活性溶媒中
の無水酢酸または一般式（VI） Ｒ32−ＣＴ′−Ｒ25 （VI） ［式中、Ｒ25は上記１に示された意味を有しそしてＴ′
は上記１に示されたＴの意味を有し、そしてＲ32はハロ
ゲンまたは基−ＯＣＯＲ25を表す］の他のアシル化剤と
の反応により一般式（Ｉｇ）
【０１８３】
【化６０】
【０１８４】［式中、Ａ′、Ｄ′、Ｅ、Ｌ、Ｔ′および
Ｒ25は上記の意味を有する］の化合物を製造し、そして
Ａ＝Ｓなら、例えば、一般式（Ｉｇ）の化合物をトルエ
ンまたは１,２−ジメトキシエタン中でローソン試薬(La
wesson′s reagent)またはＰ2Ｓ5を使用するアミド官能
基の硫化に付すことを特徴とする、上記１の一般式
（Ｉ）の化合物の製造方法。
Ｒ25は上記の意味を有する］の化合物を製造し、そして
Ａ＝Ｓなら、例えば、一般式（Ｉｇ）の化合物をトルエ
ンまたは１,２−ジメトキシエタン中でローソン試薬(La
wesson′s reagent)またはＰ2Ｓ5を使用するアミド官能
基の硫化に付すことを特徴とする、上記１の一般式
（Ｉ）の化合物の製造方法。
【０１８５】６．一般式（II）
【０１８６】
【化６１】
【０１８７】［式中、Ｒ1、ＥおよびＬは上記１に示さ
れた意味を有する］の化合物。
れた意味を有する］の化合物。
【０１８８】７．一般式（IV）
【０１８９】
【化６２】
【０１９０】［式中、Ａ′は酸素を表し、Ｄ′は上記１
に示されたＤの意味を有するが水素を表さず、そしてＥ
およびＬは上記１に示された意味を有する］の化合物。
に示されたＤの意味を有するが水素を表さず、そしてＥ
およびＬは上記１に示された意味を有する］の化合物。
【０１９１】８．一般式（VII）
【０１９２】
【化６３】
【０１９３】［式中、Ｒ1、ＥおよびＬは上記１に示さ
れた意味を有する］の化合物。
れた意味を有する］の化合物。
【０１９４】９．疾病の抑制のための上記１〜４のいず
れか１項に従う化合物。
れか１項に従う化合物。
【０１９５】１０．薬剤の製造のための上記１〜４のい
ずれか１項に従う化合物の使用。
ずれか１項に従う化合物の使用。
【０１９６】１１．上記１〜４のいずれか１項に従う化
合物を含んでなる薬剤。
合物を含んでなる薬剤。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベルント・リートル ドイツ42329ブツペルタール・フオン−デ ル−ゴルツ−シユトラーセ７ (72)発明者 マルテイン・ルツペルト ドイツ42115ブツペルタール・ニユツツエ ンベルガーシユトラーセ351 (72)発明者 シユテフアン・バルテル ドイツ51465ベルギツシユグラートバツ ハ・マルガレテンヘーエ７ (72)発明者 ワルテル・グアルニーリ ドイツ53909ツユルピヒ・ビーゼンシユト ラーセ３ (72)発明者 ライナー・エンデルマン ドイツ42113ブツペルタール・インデンビ ルケン152アー (72)発明者 ハイン−ペーター・クロル ドイツ42115ブツペルタール・パールケシ ユトラーセ96
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは酸素または硫黄原子を表し、Ｄは水素もし
くは炭素数３〜６のシクロアルキルを表すか、または炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカル
ボニルを表すか、または各々炭素数が９までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケニルを表し、
それは場合によりシアノ、トリフルオロメチル、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、ピリジル、フェニル、カルボキシ
ル、カルボキサミド、炭素数５までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシカルボニル、ナフチル、炭素数３〜
６のシクロアルキルにより、および／または式−(ＣＯ)
a−ＮＲ2Ｒ3、 【化２】 により置換されていてもよく、ここでａは数０または１
を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6およびＲ7は同一もしくは
相異なりそして水素、炭素数５までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示すか、或いはＲ2
およびＲ3は、窒素原子と一緒になって、モルホリニ
ル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニルま
たはピペリジル環を形成し、それらの各々は、また遊離
Ｎ官能基を介して、場合により各々炭素数が４までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアシルにより置
換されていてもよく、ｂは数０、１または２を示し、Ｒ
5およびＲ8は同一もしくは相異なりそして炭素数６まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ベンジル、フェ
ニルまたはトリルを示し、或いはＤは炭素数５までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアシルを表し、それは場合によ
りトリフルオロメチル、トリクロロメチルまたは式−Ｏ
Ｒ9の基により置換されていてもよく、ここでＲ9は水素
または炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを示し、それは場合によりフェニルまたはナフチルに
より置換されていてもよく、或いはＤは式−(ＣＴ)d−
ＮＲ10Ｒ11、−(ＣＯ)e−ＮＲ12−ＣＯ−ＮＲ13Ｒ14、
−ＮＲ15−ＳＯ2Ｒ16、Ｒ17Ｒ18−Ｎ−ＳＯ2−、Ｒ19−
Ｓ(Ｏ)fまたは−ＣＯ−Ｒ20の基を表し、ここでＴは酸
素または硫黄原子を示し、ｄおよびｅは同一もしくは相
異なりそして上記のａの意味を有し且つこれと同一もし
くは相異なり、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ17およびＲ18は上記の各場合においてＲ2、Ｒ3および
Ｒ4の意味を有し且つこれと同一もしくは相異なり、ｆ
は上記のｂの意味を有し且つこれと同一もしくは相異な
り、Ｒ16およびＲ19は同一もしくは相異なりそして上記
のＲ5およびＲ8の意味を有し、Ｒ20は炭素数６〜１０の
アリールを示し、それは場合によりハロゲンにより置換
されていてもよく、ＥおよびＬは同一もしくは相異なり
そして水素、カルボキシル、ハロゲン、シアノ、ホルミ
ル、トリフルオロメチル、ニトロを表すか、または炭素
数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、
Ｒ1はアジド、ヒドロキシルまたは式−ＯＲ21、Ｏ−Ｓ
Ｏ2Ｒ22もしくは−ＮＲ23Ｒ24の基を表し、ここでＲ21
は炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルまた
はヒドロキシル保護基を示し、Ｒ22は炭素数５までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニルまたはトリ
ルを示し、Ｒ23およびＲ24は同一もしくは相異なりそし
て炭素数３〜６のシクロアルキル、水素、フェニルまた
は炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、フルオレニルオキ
シカルボニルまたはベンジルオキシカルボニルを示す
か、或いは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを示し、それは場合によりシアノまたは炭素数４
までのアルコキシカルボニルにより置換されていてもよ
く、或いはＲ23および／またはＲ24は式−ＣＴ′−
Ｒ25、Ｐ(Ｏ)(ＯＲ26)(ＯＲ27)または−ＳＯ2−Ｒ28の
基を示し、ここでＴ′は上記のＴの意味を有し且つこれ
と同一もしくは相異なり、Ｒ25は炭素数３〜６のシクロ
アルキル、トリフルオロメチルまたは炭素数６までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、フェニル、ベンジ
ルオキシまたは水素を示すか、或いは炭素数６までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合に
より炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニル、シアノ、弗素、塩素、臭素またはトリフ
ルオロメチルにより置換されていてもよく、或いは各々
炭素数が５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のチオアルキ
ルまたはアシルを示すか、或いは式−ＮＲ29Ｒ30の基を
示し、ここでＲ29およびＲ30は同一もしくは相異なりそ
して水素、フェニルまたは炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを示すか、或いはＲ26およびＲ27
は同一もしくは相異なりそして水素または炭素数４まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、Ｒ28は炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは
フェニルを示す］のオキサゾリジノン化合物並びにそれ
らの塩および異性体。 - 【請求項２】 ［Ａ］一般式（II） 【化３】 ［式中、ＥおよびＬは請求項１に示された意味を有し、
そしてＲ1は請求項１に示された意味を有するが、好適
には式−ＮＨ−ＣＯ−ＮＲ31の基を表し、ここでＲ31は
炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示
す］のＮ−オキシド類を最初に不活性溶媒中のＡｃ2Ｏ
またはｐ−ＴｓＣｌ／Ｋ2ＣＯ3との反応により一般式
（Ｉａ） 【化４】 ［式中、Ｒ1、ＥおよびＬは上記の意味を有し、そして
Ａ′は酸素を表す］の化合物に転化するか、或いは
［Ｂ］一般式（Ｉｂ） 【化５】 ［式中、ＥおよびＬは上記の意味を有し、Ｒ31はＣ1−
Ｃ4-アシルまたはアルコキシカルボニルを表す］の化合
物を不活性溶媒中でそして塩基の存在下で一般式（II
I） Ｄ′−Ｘ （III） ［式中、Ｄ′は請求項１に示されたＤの意味を有するが
水素は表さず、そしてＸはトリフルオロメタンスルホネ
ートまたはハロゲンを表す］のアルキル化剤と反応さ
せ、そして適宜、Ｒ1で挙げられた他の置換基を一般的
な方法により導入するか、或いは［Ｃ］一般式（IV） 【化６】 ［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の意味を有す
る］の化合物を最初にエーテル中のリチウムアルキルお
よび式（Ｖ） 【化７】 のＲ−酪酸グリシジルとの反応により一般式（Ｉｃ） 【化８】 ［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の意味を有す
る］の化合物に転化し、それらを不活性溶媒中でそして
塩基の存在下で塩化(Ｃ1−Ｃ4)−アルキルまたはフェニ
ルスルホニルとの反応により対応する一般式（Ｉｄ） 【化９】 ［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の意味を有しそ
してＲ22は請求項１に示された意味を有する］の化合物
に転化し、次に、不活性溶媒中のナトリウムアジドを使
用して、一般式（Ｉｅ） 【化１０】 ［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の意味を有す
る］のアジド類を製造し、それらをその後の段階で不活
性溶媒中の亜燐酸アルキル類またはＰＰｈ3および酸と
の反応により一般式（Ｉｆ） 【化１１】 ［式中、Ａ′、Ｄ′、ＥおよびＬは上記の意味を有す
る］のアミンに転化し、そして不活性溶媒中の無水酢酸
または一般式（VI） Ｒ32−ＣＴ′−Ｒ25 （VI） ［式中、Ｒ25は請求項１に示された意味を有しそして
Ｔ′は請求項１に示されたＴの意味を有し、そしてＲ32
はハロゲンまたは基−ＯＣＯＲ25を表す］の他のアシル
化剤との反応により一般式（Ｉｇ） 【化１２】 ［式中、Ａ′、Ｄ′、Ｅ、Ｌ、Ｔ′およびＲ25は上記の
意味を有する］の化合物を製造し、そしてＡ＝Ｓなら、
例えば、一般式（Ｉｇ）の化合物をトルエンまたは１,
２−ジメトキシエタン中でローソン試薬(Lawesson′s r
eagent)またはＰ2Ｓ5を使用するアミド官能基の硫化に
付すことを特徴とする、請求項１に記載の一般式（Ｉ）
の化合物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の化合物を含んでなる薬
剤。
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|---|---|---|---|
| DE19601265A DE19601265A1 (de) | 1996-01-16 | 1996-01-16 | 2-Oxo- und 2-Thio-1,2-dihydrochinolinyl-oxazolidinone |
| DE19601265.1 | 1996-01-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09194478A true JPH09194478A (ja) | 1997-07-29 |
Family
ID=7782816
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9015889A Pending JPH09194478A (ja) | 1996-01-16 | 1997-01-13 | ２−オキソ−および２−チオ−１，２−ジヒドロキノリニル−オキサゾリジノン類 |
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| YU (1) | YU1097A (ja) |
| ZA (1) | ZA97302B (ja) |
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| IL140084A0 (en) * | 1998-06-05 | 2002-02-10 | Astra Ab | Oxazolidinone derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
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| US6514529B2 (en) | 2000-03-22 | 2003-02-04 | Pharmacia & Upjohn Company | Oxazolidinone tablet formulation |
| MY127336A (en) * | 2000-03-22 | 2006-11-30 | Upjohn Co | Container for linezolid iv solution |
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