KR970059174A - 2-옥소-및 2-티오-1,2-디히드로퀴놀리닐-옥사졸리디논 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 2-옥소-및 2-티오-1.2-디히드로퀴놀리닐-옥사졸리디논, 이들의 제조방법 및 약제, 특히 향균 약제로서 이들이 용도에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (11)
- 화학식 (I)의 옥사졸리디는 화합물 및 이들의 염 및 이성체.상기 식에서 A는 산소 또는 황원자이고, D는 수소 또는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬이거나, 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐이거나, 탄소수 9이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐〔이들은 임의로 시아노, 트리플루오로메틸, 할로겐, 히드록실, 피리딜, 페닐, 카르복실, 카르복스아미도, 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐, 나프틸, 탄소수, 3 내지 6의 시클로알킬 및(또는) 식 -(CO)a-NR2R3, R4-N-SO2-R5, R6R7-N-SO2- 또는 R8-S(O)b기 (여기서, a는 0 또는 1이고, R2, R3, R4, R6및 R7은 동일하거나 상이하고 수소, 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 페닐이거나, R2및 R3은 질소 원자와 함께 모르폴리닐, 티오모프폴리닐, 피롤리디닐, 피폐라지닐 또는 피페리딜 환(이들 환은 각각 유리 N 작용기를 통하여, 임의로 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 아실로 치환됨)을 형성하고, b는 0,1 또는 2이고, R5및 R8은 동일하거나 상이하고 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 벤질, 페닐 또는 톨릴임)로 치환됨〕이거나, D는 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 측쇄 아실〔이는 임의로 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸 또는 식-OR9의 기(여기서, R9는 수소이거나 페닐 또는 나프틸로 임의로 치환되는 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬임)로 임의로 치환됨〕이거나, D는 식 -(CT)d-NR10R11, -(CO)e-NR12-CO-NR13R14, -NR15-SO2R16, R17R18-N-SO2-, R19-S(O), 또는 -CO-R20의 기〔여기서, T는 산소 또는 황 원자이고, d는 e는 동일하거나 상이하고 상기 나타낸 의미를 가지며 이와 동일하거나 상이하고, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R17및 R18은 상기 나타낸 각 경우의 R2, R3및 R4의 의미를 가지며 이와 동일하거나 상이하고, f는 상기 나타낸 b의 의미를 가지며 이와 동일하거나 상이하고, R16및 R19는 동일하거나 상이하고 상기 나타낸 R5및 R8의 의미를 가지며, R20은 할로겐으로 임의 로 치환되는 탄소수 6 내지 10이 아실임〕이고, E 및 L은 동일하거나 상이하고 수소, 카르복실, 할로겐, 시아노, 포르밀, 트리플루오로메틸, 니트로이거나 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R1은 아지도, 히드록실 또는 식 -OR21, O-SO2R22또는 -NR23R24의 기 〔여기서, R21은 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 아실 또는 히드록실 보호기이고, R22는 탄소수 5이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 페닐 또는 톨루일이고, R23및 R24는 동일하거나 상이하고 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬, 수소, 페닐 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 3급-부톡시카르보닐, 플루오레닐 옥시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐이거나, 시아노 또는 탄소수 4 이하의 알콕시카르보닐로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, R23및(또는) R24는 식 -CT′-R25, P(O)(OR26)(OR27) 또는 -SO2-R28의 기 〔여기서, T′는 상기 정의된 T의 의미를 가지며 이와 동일하거나 상이하고, R25는 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬, 트리플루오로메틸 또는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콜시, 페닐, 벤질옥시 또는 수소이거나, 탄소수 5이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐, 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, 각각 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 측쇄 티오알킬 또는 아실이거나, 식 -NR29R30의 기(여기서, R29및 R30은 동일하거나 상이하고, 수소, 페닐 또는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬임)이거나, R26및 R27은 동일하거나 상이하고 수소 또는 탄소수 4 이하의 직쇄 도는 측쇄 알킬이고, R28은 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 페닐임〕임〕이다.
- 제1항에 있어서, A는 산소 또는 황 원자이고, D는 수소, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이거나, 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐이거나, 각각 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 〔이는 임의로 시아노, 트리플루오로메틸, 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 피리딜, 페닐, 카르복실, 카르복스아미도, 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 알콕시카르보닐, 나프틸, 시틀로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실 및(또는) 식 -(CO)a-NR2R3, R4-N-SO2- R5, R6R7-N-SO2- 또는 R8-S(O)b기 (여기서, a는 0 또는 1이고, R2, R3, R4, R6및 R7은 동일하거나 상이하고 수소, 탄소수 3 이하의 직쇄, 또는 측쇄 알킬 또는 페닐이거나, R2및 R3은 질소 원자와 함께 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피폐라지닐 또는 피폐리딜 환 (이들은 각각 임의로 유리 N 작용기를 통하여, 각각의 탄소수가 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 아실로 치환됨)을 형성하고, b는 0,1 또는 2이고, R5및 R8은 동일하거나 상이하고 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 벤질, 페닐 또는 톨릴임)로 치환됨〕이거나, D는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 아실〔이는 임의로 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸 또는 식 -OR9의 기(여기서, R9는 수소이거나 페닐 또는 나프틸로 임의로 치환되는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬임)로 치환됨〕이거나, D는 식 -(CT)d-NR10R11, -(CO)c-NR12-CO-NR13R14, -NR15-SO2R16, R17R18-N-SO2-, R19-S(O)f또는 -CO-R20의 기 〔여기서, T는 산소 또는 황 원자이고, d는 e는 동일하거나 상이하고, 상기 나타낸 의미를 가지며, 이와 동일하거나 상이하고, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R17및 R18은 상기 나타낸 각 경우의 R2, R3및 R4의 의미를 가지며 이와 동일하거나 상이하고, f는 상기 나타낸 b의 의미를 가지며 이와 동일하거나 상이하고, R16및 R19는 동일하거나 상이하고 상기 나타낸 R5및 R6의 의미를 가지며, R20은 불소, 염소 또는 브롬으로 임의로 치환되는 페닐 또는 나프틸임〕이고, E 및 L은 동일하거나 상이하고 수소, 불소, 염소, 브롬 , 시아노, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고, R1은 아지도, 히드록실 또는 식 -OR21, O-SO2R22또는 -NR23R24의 기 〔R21은 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 측쇄 아실 또는 벤질이고, R22는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 페닐 또는 톨릴이고, R23및 R24는 동일하거나 상이하고 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 수소, 페닐 또는 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 3급-부톡시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐이거나 시아노 또는 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐로 임의로 치환된 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, R23및(또는) R24는 식 -CT′-R25, P(O)(OR26)(OR27) 또는 -SO2-R28의 기 〔여기서, T′는 상기 정의된 T의 의미를 가지며 이와 동일하거나 상이하고, R2는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 트리플루오로메틸 또는 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 페닐, 벤질옥시 또는 수소이거나, 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐, 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환된 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, 각각 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 티오알킬 또는 아실이거나, 식 -NR29R30의 기(여기서, R29및 R30은 동일하거나 상이하고 수소, 페닐 또는 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬임)이거나, R26및 R27은 동일하거나 상이하고 수소 또는 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, R28은 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 페닐임〕임〕인 화학식 (I)의 화합물 및 이들의 염 및 이성체.
- 제1항에 있어서, A가 산소 또는 황 원자이고, D가 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 알릴 또는 탄소수 5 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬(이는 임의로 시아노, 히드록실, 트리플루오로메틸, 불소, 염소, 페닐, 카르복실, 카르복스아미도, 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐, 시클로프로필, 시클로펜틸 또는 시클로헥실로 및(또는) 식 -(CO)a-NR2R3, R4-N-SO2- 또는 R8-S(O)b기로 치환되고, 여기서, a는 0 또는 1이고, R2, R3, R4, R6및 R7은 동일하거나 상이하고 수소 또는 메틸이고, R5및 R8은 동일하거나 상이하고 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 벤질, 페닐 또는 톨릴임))이거나, D는 식 -(CT)d-NR10R11, -(CO)e-NR12-CO-NR13R14, -NR15-SO2R16, R17R18-N-SO2-, R19-S(O)f또는 -CO-R20의 기 (여기서, T는 산소 또는 황 원자이고, d는 e는 동일하거나 상이하고 상기 나타낸 의미를 가지며 이와 동일하거나 상이하고, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R17및 R18은 상기 나타낸 각 경우의 R2, R3및 R4의 의미를 가지며 이와 동일하거나 상이하고, f는 상기 나타낸 b의 의미를 가지며 이와 동일하거나 상이하고, R16및 R19는 동일하거나 상이하고 상기 나타낸 R5및 R6의 의미를 가지며 R20은 불소, 염소 또는 브롬으로 임의로 치환되는 페닐 또는 나프틸임)이고, E 및 L은 동일하거나 상이하고 수소 또는 불소이고, R1은 아지도, 히드록실 또는 식 -OR21, O-SO2R22또는 -NR23R24의 기〔여기서, R21은 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 아실이고, R22는 메틸 또는 톨릴이고, R23및 R24는 동일하거나 상이하고 시클로프로필, 수소, 페틸 또는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 3급-부톡시카르보닐 또는 벤질옥시카르보닐이거나, 시아노 또는 메톡시카르보닐로 임의로 치환된 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, R23및(또는) R24는 식 -CT′-R25의 기 (여기서, T′는 상기 나타낸 T의 의미를 가지며 이와 동일하거나 상이하고, R25는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 트리플루오로메틸 또는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시, 페닐 벤질 옥시 또는 수소이거나, 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 알콕시카르보닐, 시아노, 불소, 염소, 브롬 또는 트리플루오로메틸로 임의로 치환된 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, 각각 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄 티오알킬 또는 아실이거나, 식 - NR29R30의 기이며, 여기서, R29및 R30은 동일하거나 상이하고 수소, 페닐 메틸 또는 에틸임)임〕인 화학식 (Ⅰ)의 화합물 및 염 및 이성체.
- 제1항에 있어서, E 및 L이 수소이고 옥사졸리디논 라디칼이 6 또는 7위치에서 1,2-디하드로퀴놀리닐환에 결합되어 있는 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 〔A〕불활성 용매중에서, 화학식 (Ⅱ)의 N-옥사이드를 먼저 Ac2O 또는 p-TsCl/K2CO3와 반응시켜 화학식 (Ⅰa)의 화합물로 전환시키거나, 또는〔B〕불활성 용매중에서 염기의 존재하에 화학식 (Ⅰb)의 화합물을 화학식 (Ⅲ)의 리킬화제와 반응시키고, 경우에 따라 R1하에 언급된 기타 치환제를 통상의 방법으로 도입시키거나, 또는〔C〕화학식 (Ⅳ)의 화합물을 먼저 에테르중에서 리튬 알킬 및 화학식 (Ⅴ)의 R-글리시딜 부티레이트와 반응시켜 화학식 (Ⅰc)의 화합물로 전환시키고, 이어서 불활성 용매중에서 염기의 존재하에 이를 (C1-C4)-알킬 또는 페닐술포닐 클로라이드와 반응시켜 대응하는 화학식 (Ⅰd)의 화합물로 전환시킨 다음, 불활성 용매중에서 나트륨 아지드를 사용하여, 화학식 (Ⅰe)의 아지드를 제조하고, 이들 화합물을 다음 단계로 불활성 용매중의 알킬 포스파이트 또는 PPh3및 산과 반응시켜 화학식 (Ⅰf)의 아민으로 전환시키고, 불활성 용매중에서 아세트산 무수물 또는 화학식 (Ⅵ)의 기타 아실화제와 반응시켜 화학식 (Ⅰg)의 화합물을 제조하고, A가 S인 경우에는 예를들면, 화학식 (Ⅰg)의 화합물을 로슨 시약 (Lawesson′s reagent) 또는 P2S5를 사용하여 톨루엔 또는 1,2-디메톡시에탄 중에서 아미드 작용기를 사용하여 황화시킴을 특징으로 하는 제1항 기재의 화학식 (Ⅰ)의 화합물 제조방법.상기 식에서, E 및 L은 제1항에 나타낸 의미를 가지며, R1은 제1항에 나타낸 의미를 갖지만, 바람직하게는 식 -NH-CO-NR31의 라디칼이고, 여기서 R31은 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고, 화학식 (Ⅰb)에서, R31은 C1-C4-아실 또는 알콕시카르보닐이고, A′는 산소이고, D′는 제1항에 나타낸 D의 의미를 갖지만 수소가 아니고, X는 트리플루오로메탄술포네이트 또는 할로겐이고, R22및 R25는 제1항에 나타낸 의미를 가지며, T′는 제1항에 나타낸 T의 의미를 가지며, R32는 할로겐 또는 라디칼 -OCOR25이다.
- 화학식 (Ⅱ)의 화합물.상기 식에서 R1, E 및 L은 제1항에서 나타낸 의미를 갖는다.
- 화학식 (ⅳ)의 화합물.상기 식에서 A′는 산소이고, D′는 제1항에 나타낸 D의 의미를 갖지만 수소가 아니고, E 및 L은 제1항에 나타낸 의미를 갖는다.
- 화학식 (Ⅶ)의 화합물.상기 식에서 R1, E 및 L은 제1항에 나타낸 의미를 갖는다.
- 질병을 제어하는데 사용하기위한 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 따르는 화합물.
- 약물의 제조를 위한 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 따르는 화합물의 용도.
- 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 따르는 화합물을 포함하는 약물.※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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