JPH08253683A - 二官能性オルガノケイ素化合物を含有してなるｒｔｖシリコーン組成物 - Google Patents
二官能性オルガノケイ素化合物を含有してなるｒｔｖシリコーン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 取扱い及び／又は塗布を容易にするために、
溶剤を必要としないＲＴＶシリコーン組成物の提供。 【解決手段】 シラシクロアルカンの誘導体を含有して
なる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が提供さ
れる。これらの組成物は硬化前における粘度の減少及び
硬化後におけるモジュラスの減少及び好都合な硬化速度
を与えるという予想外の効果を示す。
溶剤を必要としないＲＴＶシリコーン組成物の提供。 【解決手段】 シラシクロアルカンの誘導体を含有して
なる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が提供さ
れる。これらの組成物は硬化前における粘度の減少及び
硬化後におけるモジュラスの減少及び好都合な硬化速度
を与えるという予想外の効果を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規シリコーン組成物に
関する。特に本発明はシラシクロアルカンの誘導体を含
有してなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に
関するものである。これらの組成物は硬化前の粘度の減
少、硬化後のモジュラスの減少及び好適な硬化速度を与
えるという予想外の効果を示す。
関する。特に本発明はシラシクロアルカンの誘導体を含
有してなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に
関するものである。これらの組成物は硬化前の粘度の減
少、硬化後のモジュラスの減少及び好適な硬化速度を与
えるという予想外の効果を示す。
【０００２】
【従来の技術】室温硬化性シリコーンエラストマー（Ｒ
ＴＶシリコーン組成物という）は特有の性質としてたと
えばすぐれた電気的性質ならびに高温及び低温耐性及び
耐候性を包含する有利な特性を示す。しかも、ＲＴＶシ
リコーン組成物はしばしばコーキング材及び流し込み可
能な液体として供給されそしてこれらの組成物は典型的
には種々の商業的用途に対するシーラントとして広範な
用途を有する。
ＴＶシリコーン組成物という）は特有の性質としてたと
えばすぐれた電気的性質ならびに高温及び低温耐性及び
耐候性を包含する有利な特性を示す。しかも、ＲＴＶシ
リコーン組成物はしばしばコーキング材及び流し込み可
能な液体として供給されそしてこれらの組成物は典型的
には種々の商業的用途に対するシーラントとして広範な
用途を有する。
【０００３】ＲＴＶシリコーン組成物は通常縮合によっ
て硬化し、そしてこれらの組成物は未効果の状態では特
有の性質として高い粘度を有し、したがってこれらの組
成物は取り扱い及び／又は塗布が困難である。かゝる高
粘度は、かゝるＲＴＶシリコーン組成物が、硬化が起こ
る際に低いモジュラス及び高い伸びをもつ硬化組成物を
確実に与えるために未硬化の状態で高分子量の重合体を
利用するという事実によって、もたらされる。かゝる高
い粘度に対する補整のために、これらのＲＴＶシリコー
ン組成物を希釈してそれらを商業的な用途において刷毛
塗り及び／又は吹付塗りし得るようにする目的で、環境
的に不都合な溶剤がしばしば使用されている。
て硬化し、そしてこれらの組成物は未効果の状態では特
有の性質として高い粘度を有し、したがってこれらの組
成物は取り扱い及び／又は塗布が困難である。かゝる高
粘度は、かゝるＲＴＶシリコーン組成物が、硬化が起こ
る際に低いモジュラス及び高い伸びをもつ硬化組成物を
確実に与えるために未硬化の状態で高分子量の重合体を
利用するという事実によって、もたらされる。かゝる高
い粘度に対する補整のために、これらのＲＴＶシリコー
ン組成物を希釈してそれらを商業的な用途において刷毛
塗り及び／又は吹付塗りし得るようにする目的で、環境
的に不都合な溶剤がしばしば使用されている。
【０００４】取扱い及び／又は塗布を容易にするため
に、溶剤を必要としないＲＴＶシリコーン組成物を製造
することについての関心が増大しつつある。したがっ
て、本発明はシラシクロアルカンの誘導体を含んでなる
新規なＲＴＶシリコーン組成物に基づくものであり、そ
してこれらの組成物は硬化前の粘度の減少、硬化後のモ
ジュラスの減少及び好適な硬化速度を与えるという予想
外の効果を示すものである。
に、溶剤を必要としないＲＴＶシリコーン組成物を製造
することについての関心が増大しつつある。したがっ
て、本発明はシラシクロアルカンの誘導体を含んでなる
新規なＲＴＶシリコーン組成物に基づくものであり、そ
してこれらの組成物は硬化前の粘度の減少、硬化後のモ
ジュラスの減少及び好適な硬化速度を与えるという予想
外の効果を示すものである。
【０００５】ＲＴＶシリコーン組成物の製造については
既に種々の研究がなされている。たとえば、本出願人自
身の米国特許第４，９５９，４０７号明細書には、無溶
剤オルガノポリシロキサン組成物が記載されており、こ
れらの組成物はカップラーとしてビス（ウレイド）シラ
ンを及び架橋剤としてアミノキシシロキサンを含有して
なるものである。
既に種々の研究がなされている。たとえば、本出願人自
身の米国特許第４，９５９，４０７号明細書には、無溶
剤オルガノポリシロキサン組成物が記載されており、こ
れらの組成物はカップラーとしてビス（ウレイド）シラ
ンを及び架橋剤としてアミノキシシロキサンを含有して
なるものである。
【０００６】さらに、米国特許第４，９６５，３６７号
明細書には、シラシクロブタンの製造法が記載されてお
りそしてこの方法はハロゲン置換シラシクロブタンをシ
リル化剤と反応させる工程を含んでなる。さらに別の研
究者らは硬化性組成物の製造に注目して研究を行った。
米国特許第３，６９４，４２７号明細書には、シラシク
ロブタン及びオルガノポリシロキサンを含有してなる組
成物が記載されている。
明細書には、シラシクロブタンの製造法が記載されてお
りそしてこの方法はハロゲン置換シラシクロブタンをシ
リル化剤と反応させる工程を含んでなる。さらに別の研
究者らは硬化性組成物の製造に注目して研究を行った。
米国特許第３，６９４，４２７号明細書には、シラシク
ロブタン及びオルガノポリシロキサンを含有してなる組
成物が記載されている。
【０００７】本発明は上述した先行技術とは明確に異な
る進歩性を具備するものである。すなわち、本発明は、
シラシクロアルカンの誘導体を含有してなる室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を意図するものでありそ
してこれらの組成物は硬化前の粘度の減少、硬化後のモ
ジュラスの減少及び好適な硬化速度を与えるという予想
外の性質を示す点で技術的に上記の先行技術とは明確に
区別され得るものである。
る進歩性を具備するものである。すなわち、本発明は、
シラシクロアルカンの誘導体を含有してなる室温硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を意図するものでありそ
してこれらの組成物は硬化前の粘度の減少、硬化後のモ
ジュラスの減少及び好適な硬化速度を与えるという予想
外の性質を示す点で技術的に上記の先行技術とは明確に
区別され得るものである。
【０００８】
【発明の概要】本発明の室温硬化性組成物は、つぎの成
分： （ａ）オルガノポリシロキサン； （ｂ）二官能性シラシクロアルカン；及び （ｃ）架橋剤；を含有してなるものである。
分： （ａ）オルガノポリシロキサン； （ｂ）二官能性シラシクロアルカン；及び （ｃ）架橋剤；を含有してなるものである。
【０００９】
【発明の詳細な開示】本発明において使用されるオルガ
ノポリシロキサンに関しては、それらが二官能性シラシ
クロアルカン及び架橋剤とともに室温硬化性組成物を形
成し得るという条件を満たすものである以外には何等の
制限もない。本発明において使用されるオルガノポリシ
ロキサンは当該技術において既知であり、これらはしば
しば式：
ノポリシロキサンに関しては、それらが二官能性シラシ
クロアルカン及び架橋剤とともに室温硬化性組成物を形
成し得るという条件を満たすものである以外には何等の
制限もない。本発明において使用されるオルガノポリシ
ロキサンは当該技術において既知であり、これらはしば
しば式：
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、各Ｒ1 は独立的にＣ1-10アルキル
基、フェニル基を包含する置換又は非置換芳香族基、シ
アノエチル基を包含するシアノアルキル基、トリフルオ
ルプロピル基を包含するトリハロアルキル基又はビニル
基であり、各Ｒ2 は独立的にヒドロキシル基又は式： ＯＳｉ（Ｒ3 ）m （Ｒ4 ）(3-m) （式中、Ｒ3 はアルコキシ、アリールオキシ、アミノ、
アミド、ウレイド又はオキシモ基であり、そしてＲ4 は
アルキル基、ビニル基、フェニル基を包含する置換又は
非置換芳香族基、シアノエチル基を包含するシアノアル
キル基、トリフルオルプロピル基を包含するトリハロア
ルキル基でありそしてｍは２又は３である）をもつ置換
シロキシ基であり、そしてｎは約２５ないし約５，００
０の整数、好ましくはオルガノポリシロキサンの粘度が
周囲温度において約１００ないし約１００，０００セン
チポイズ、好ましくは約３，０００ないし約９５，００
０センチポイズであるような数値をもつ］を有するもの
である。
基、フェニル基を包含する置換又は非置換芳香族基、シ
アノエチル基を包含するシアノアルキル基、トリフルオ
ルプロピル基を包含するトリハロアルキル基又はビニル
基であり、各Ｒ2 は独立的にヒドロキシル基又は式： ＯＳｉ（Ｒ3 ）m （Ｒ4 ）(3-m) （式中、Ｒ3 はアルコキシ、アリールオキシ、アミノ、
アミド、ウレイド又はオキシモ基であり、そしてＲ4 は
アルキル基、ビニル基、フェニル基を包含する置換又は
非置換芳香族基、シアノエチル基を包含するシアノアル
キル基、トリフルオルプロピル基を包含するトリハロア
ルキル基でありそしてｍは２又は３である）をもつ置換
シロキシ基であり、そしてｎは約２５ないし約５，００
０の整数、好ましくはオルガノポリシロキサンの粘度が
周囲温度において約１００ないし約１００，０００セン
チポイズ、好ましくは約３，０００ないし約９５，００
０センチポイズであるような数値をもつ］を有するもの
である。
【００１２】二官能性シラシクロアルカンは典型的には
本発明においてカップリング剤として使用されそしてこ
れらはしばしば式：
本発明においてカップリング剤として使用されそしてこ
れらはしばしば式：
【００１３】
【化５】
【００１４】［式中、各Ｒ5 は独立的にＣ1-10脂肪族又
は脂環族炭化水素基、置換又は非置換芳香族基、ハロゲ
ン又は好ましくは水素であり、そして各Ｘは独立的にア
ルコキシ基、アリールオキシ基又は式：
は脂環族炭化水素基、置換又は非置換芳香族基、ハロゲ
ン又は好ましくは水素であり、そして各Ｘは独立的にア
ルコキシ基、アリールオキシ基又は式：
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中、各Ｙは独立的にＣ1-10アルキル基
又は置換又は非置換芳香族基である）の基である］をも
つ少なくとも一種の化合物を包含する。Ｘがメトキシ基
又はエトキシ基でありそしてＹがメチル基であることが
しばしば好ましい。本発明において使用される二官能性
シラシクロアルカンは典型的にはたとえばジハロシラシ
クロアルカンを周期律表第ＩＡ族金属アルコキシド及び
無水アルカノールと反応させ、その後に所望のカップリ
ング剤を抽出及び蒸留によって回収することにより製造
される。
又は置換又は非置換芳香族基である）の基である］をも
つ少なくとも一種の化合物を包含する。Ｘがメトキシ基
又はエトキシ基でありそしてＹがメチル基であることが
しばしば好ましい。本発明において使用される二官能性
シラシクロアルカンは典型的にはたとえばジハロシラシ
クロアルカンを周期律表第ＩＡ族金属アルコキシド及び
無水アルカノールと反応させ、その後に所望のカップリ
ング剤を抽出及び蒸留によって回収することにより製造
される。
【００１７】本発明において使用される架橋剤に関して
は、それらがオルガノポリシロキサンを架橋させて硬化
ゴムを形成し得るものであること以外に何等制限はな
い。本発明において使用するにしばしば好ましい架橋剤
は式： Ｘ1 (4-q) −Ｓｉ−Ｚq （IV） （式中、Ｘ1 はＣ1-10炭化水素基、好ましくはメチル基
でありそして各Ｚは独立的にメトキシ基を包含するアル
コキシ基、アミノキシ基、ジメチルアミノ基を包含する
ジアルキルアミノ基、オキシム基又はメトキシ基を包含
するアルコキシ基でありそしてｑは３又は４である）を
もつ三官能性オルガノポリシランである。
は、それらがオルガノポリシロキサンを架橋させて硬化
ゴムを形成し得るものであること以外に何等制限はな
い。本発明において使用するにしばしば好ましい架橋剤
は式： Ｘ1 (4-q) −Ｓｉ−Ｚq （IV） （式中、Ｘ1 はＣ1-10炭化水素基、好ましくはメチル基
でありそして各Ｚは独立的にメトキシ基を包含するアル
コキシ基、アミノキシ基、ジメチルアミノ基を包含する
ジアルキルアミノ基、オキシム基又はメトキシ基を包含
するアルコキシ基でありそしてｑは３又は４である）を
もつ三官能性オルガノポリシランである。
【００１８】かゝる架橋剤はたとえばヒドロキシアミン
又はアルコールを水素化シリコーンと反応させることに
よって製造し得る。架橋剤の製造についてのより詳細な
記載はたとえばこゝに参考文献として引用する本出願人
自身の米国特許第４，９５９，４０７号明細書中に見い
出し得る。本発明の室温硬化性シリコーン組成物は一液
性又は二液性組成物として商業的に提供し得る。本明細
書において使用する場合、用語“一液性組成物”はすべ
ての成分を使用に先立って直接組成物に混和した無水の
組成物を意味するものと定義される。また、用語“二液
性組成物”は組成物をその慣用の方式で使用するまで、
所要成分のすべては組成物に直接混和しないものを意味
するものと定義される。
又はアルコールを水素化シリコーンと反応させることに
よって製造し得る。架橋剤の製造についてのより詳細な
記載はたとえばこゝに参考文献として引用する本出願人
自身の米国特許第４，９５９，４０７号明細書中に見い
出し得る。本発明の室温硬化性シリコーン組成物は一液
性又は二液性組成物として商業的に提供し得る。本明細
書において使用する場合、用語“一液性組成物”はすべ
ての成分を使用に先立って直接組成物に混和した無水の
組成物を意味するものと定義される。また、用語“二液
性組成物”は組成物をその慣用の方式で使用するまで、
所要成分のすべては組成物に直接混和しないものを意味
するものと定義される。
【００１９】本発明の組成物はたとえば式（Ｉ）によっ
て表されるごときオルガノポリシロキサンを式（II）及
び（III)によって表されるごとき二官能性シラシクロア
ルカンカップリング剤と混合することによって製造し得
る。一方、その他の成分（たとえば架橋剤及び随意に使
用される触媒）の添加は一液性又は二液性組成物のいず
れが所望の組成物であるかに関係する。
て表されるごときオルガノポリシロキサンを式（II）及
び（III)によって表されるごとき二官能性シラシクロア
ルカンカップリング剤と混合することによって製造し得
る。一方、その他の成分（たとえば架橋剤及び随意に使
用される触媒）の添加は一液性又は二液性組成物のいず
れが所望の組成物であるかに関係する。
【００２０】当該技術において既知の任意慣用の充填剤
を使用することも本発明の範囲内である。かゝる充填剤
の例は炭酸カルシウム及び硫酸カルシウムのような周期
律表第IIＡ族金属の炭酸塩及び硫酸塩、酸化チタン及び
酸化鉄のような遷移金属酸化物、カーボンブラック、珪
藻土、アルミナ、水和アルミナ、ガラス微小球、石英、
有機充填剤ならびに補強用及び非補強用充填剤を包含す
る。
を使用することも本発明の範囲内である。かゝる充填剤
の例は炭酸カルシウム及び硫酸カルシウムのような周期
律表第IIＡ族金属の炭酸塩及び硫酸塩、酸化チタン及び
酸化鉄のような遷移金属酸化物、カーボンブラック、珪
藻土、アルミナ、水和アルミナ、ガラス微小球、石英、
有機充填剤ならびに補強用及び非補強用充填剤を包含す
る。
【００２１】さらにまた、当該技術において既知の任意
慣用の接着促進剤を使用することも本発明の範囲内であ
る。かゝる接着促進剤の例は３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノエチルトリエトキシシラン及
びＮ−（２−アミノエチル−３−アミノプロピル）トリ
メトキシシランのような窒素含有シラン、３−（グリシ
ドキシプロピル）トリメトキシシランのようなエポキシ
ド含有シラン及び１，３，５−トリス（３−トリメトキ
シシリルプロピル）イソシアヌレートのようなシアヌレ
ート含有シランを包含する。
慣用の接着促進剤を使用することも本発明の範囲内であ
る。かゝる接着促進剤の例は３−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、３−アミノエチルトリエトキシシラン及
びＮ−（２−アミノエチル−３−アミノプロピル）トリ
メトキシシランのような窒素含有シラン、３−（グリシ
ドキシプロピル）トリメトキシシランのようなエポキシ
ド含有シラン及び１，３，５−トリス（３−トリメトキ
シシリルプロピル）イソシアヌレートのようなシアヌレ
ート含有シランを包含する。
【００２２】さらに、ＲＴＶシリコーン組成物の製造に
使用される任意既知の触媒を使用することも本発明の範
囲内である。かゝる触媒はしばしばチタン又は錫を含有
するものを包含する。本発明において述べた新規組成物
の使用に関しては制限はない。実際に、これらの組成物
はたとえば保護塗料及び／又はコーキング材／シーラン
トとして使用し得る。
使用される任意既知の触媒を使用することも本発明の範
囲内である。かゝる触媒はしばしばチタン又は錫を含有
するものを包含する。本発明において述べた新規組成物
の使用に関しては制限はない。実際に、これらの組成物
はたとえば保護塗料及び／又はコーキング材／シーラン
トとして使用し得る。
【００２３】保護塗料として使用する場合、本発明の新
規組成物はしばしば約５０ないし約１，０００％、好ま
しくは約１００ないし約６００％、もっとも好ましくは
約１５０ないし約４００％の％伸びを示す。コーキング
材／シーラントとして使用する場合、本発明の新規組成
物は約５０ないし約２，０００％、好ましくは約２５０
ないし約１，０００％、もっとも好ましくは約３００な
いし約８００％の％伸びを示す。
規組成物はしばしば約５０ないし約１，０００％、好ま
しくは約１００ないし約６００％、もっとも好ましくは
約１５０ないし約４００％の％伸びを示す。コーキング
材／シーラントとして使用する場合、本発明の新規組成
物は約５０ないし約２，０００％、好ましくは約２５０
ないし約１，０００％、もっとも好ましくは約３００な
いし約８００％の％伸びを示す。
【００２４】さらに、本発明の新規組成物は、硬化に先
立って、コーキング材／シーラントとして使用する場合
には約１，０００センチポイズ（ｃｐｓ）ないし約１０
０，０００ｃｐｓ、好ましくは約３，０００ｃｐｓない
し約５０，０００ｃｐｓ，もっとも好ましくは約３０，
０００ｃｐｓないし約５０，０００ｃｐｓの粘度を示
し、また保護塗料として使用する場合には約３，０００
ｃｐｓないし約１０，０００ｃｐｓの粘度を示すという
予想外の効果を有する。
立って、コーキング材／シーラントとして使用する場合
には約１，０００センチポイズ（ｃｐｓ）ないし約１０
０，０００ｃｐｓ、好ましくは約３，０００ｃｐｓない
し約５０，０００ｃｐｓ，もっとも好ましくは約３０，
０００ｃｐｓないし約５０，０００ｃｐｓの粘度を示
し、また保護塗料として使用する場合には約３，０００
ｃｐｓないし約１０，０００ｃｐｓの粘度を示すという
予想外の効果を有する。
【００２５】本発明の新規組成物は塗布後約１５分ない
し約１０時間で、好ましくは約１時間ないし約６時間
で、もっとも好ましくは約２時間ないし約３時間で、エ
ラストマー状態に硬化する（非粘着状態になる）という
予想外の効果を示す。本発明の新規組成物を製造する
際、式（Ｉ）によって表されるごときオルガノポリシロ
キサンは塗料としての使用が望まれる場合は典型的には
約５００ないし約３０，０００の数平均分子量をもち、
そしてコーキング材／シーラントとして使用する場合は
典型的には約１０，０００ないし約１００，０００の数
平均分子量をもつ。さらに、本発明の新規組成物は、硬
化後に低いモジュラス、すなわち式（II）及び（III)に
よって表されるごとき二官能性シラシクロアルカンを含
まないＲＴＶシリコーン組成物と比較して、１００％伸
びにおいて少なくとも約１５％，好ましくは少なくとも
約２０％、もっとも好ましくは少なくとも約３０％のモ
ジュラスの減少として定義される低いモジュラスを示
す。
し約１０時間で、好ましくは約１時間ないし約６時間
で、もっとも好ましくは約２時間ないし約３時間で、エ
ラストマー状態に硬化する（非粘着状態になる）という
予想外の効果を示す。本発明の新規組成物を製造する
際、式（Ｉ）によって表されるごときオルガノポリシロ
キサンは塗料としての使用が望まれる場合は典型的には
約５００ないし約３０，０００の数平均分子量をもち、
そしてコーキング材／シーラントとして使用する場合は
典型的には約１０，０００ないし約１００，０００の数
平均分子量をもつ。さらに、本発明の新規組成物は、硬
化後に低いモジュラス、すなわち式（II）及び（III)に
よって表されるごとき二官能性シラシクロアルカンを含
まないＲＴＶシリコーン組成物と比較して、１００％伸
びにおいて少なくとも約１５％，好ましくは少なくとも
約２０％、もっとも好ましくは少なくとも約３０％のモ
ジュラスの減少として定義される低いモジュラスを示
す。
【００２６】一般に、本発明の新規組成物は典型的には
オルガノポリシロキサン１モル当たり約２ないし約８モ
ルの架橋剤、好ましくは約３ないし約６モルの架橋剤、
もっとも好ましくは約４ないし約５モルの架橋剤を含有
し、そして該オルガノポリシロキサンは約４，０００な
いし約１３０，０００の分子量を有する。さらに、本発
明の新規組成物は典型的には架橋剤１モル当たり約０．
５ないし約１０モルの二官能性シラシクロアルカン、好
ましくは約０．５ないし約６モルの二官能性シラシクロ
アルカン、もっとも好ましくは約０．５ないし約２モル
の二官能性シラシクロアルカンを含有する。
オルガノポリシロキサン１モル当たり約２ないし約８モ
ルの架橋剤、好ましくは約３ないし約６モルの架橋剤、
もっとも好ましくは約４ないし約５モルの架橋剤を含有
し、そして該オルガノポリシロキサンは約４，０００な
いし約１３０，０００の分子量を有する。さらに、本発
明の新規組成物は典型的には架橋剤１モル当たり約０．
５ないし約１０モルの二官能性シラシクロアルカン、好
ましくは約０．５ないし約６モルの二官能性シラシクロ
アルカン、もっとも好ましくは約０．５ないし約２モル
の二官能性シラシクロアルカンを含有する。
【００２７】
【実施例の記載】つぎの実施例は本発明をより具体的に
説明してその理解を容易にするためのものである。得ら
れる生成物はプロトン及び炭素−１３核磁気共鳴スペク
トル分析、質量スペクトル分析、赤外スペクトル分析及
びＧＰＣ分析のような慣用の分析法によって確認し得
る。
説明してその理解を容易にするためのものである。得ら
れる生成物はプロトン及び炭素−１３核磁気共鳴スペク
トル分析、質量スペクトル分析、赤外スペクトル分析及
びＧＰＣ分析のような慣用の分析法によって確認し得
る。
【００２８】実施例１ １リットルの反応フラスコに金属ナトリウム（７．８５
ｇ）及び無水メタノール５００ｍｌを約０−５℃の温度
で装入した。ナトリウムが溶解した後、ジクロルシラシ
クロペンタン（２６．４５ｇ）を４５分間で添加して溶
液を形成した。この溶液を約１時間攪拌し、ついでペン
タン５００ｍｌ及び水６００ｍｌを含む容量２リットル
の分離ロートに移した。生じた水性相及び有機相を分離
しそして水性相を別量のペンタン２５０ｍｌで抽出し
た。生じたペンタン抽出物を水４００ｍｌ及びブライン
３００ｍｌで洗浄し，ついで無水ＣａＳＯ4 のコーンを
通過させることによって乾燥した。ペンタンを蒸留によ
って除去しそして生ずる残渣（２４．７ｇ）を大気圧で
蒸留した。かく得られる生成物は１，１−ジメトキシシ
ラシクロペンタン（１７．３２ｇ）であった。収率７
０．１％。
ｇ）及び無水メタノール５００ｍｌを約０−５℃の温度
で装入した。ナトリウムが溶解した後、ジクロルシラシ
クロペンタン（２６．４５ｇ）を４５分間で添加して溶
液を形成した。この溶液を約１時間攪拌し、ついでペン
タン５００ｍｌ及び水６００ｍｌを含む容量２リットル
の分離ロートに移した。生じた水性相及び有機相を分離
しそして水性相を別量のペンタン２５０ｍｌで抽出し
た。生じたペンタン抽出物を水４００ｍｌ及びブライン
３００ｍｌで洗浄し，ついで無水ＣａＳＯ4 のコーンを
通過させることによって乾燥した。ペンタンを蒸留によ
って除去しそして生ずる残渣（２４．７ｇ）を大気圧で
蒸留した。かく得られる生成物は１，１−ジメトキシシ
ラシクロペンタン（１７．３２ｇ）であった。収率７
０．１％。
【００２９】実施例２ 冷却器、窒素導入口、滴下ロート及び頂部攪拌機を備え
た容量１リットルの反応フラスコにトリエチルアミン
（２５．３ｇ）及びＮ−メチルアセトアミド（乾燥トル
エン１００ｍｌ中、１４．６ｇ）を装入した。得られる
溶液を冷却しそしてこの混合物に乾燥トルエン３０ｍｌ
中に溶解した１，１−ジクロル−シラシクロペンタン
（１５．５ｇ）を３０分間で添加した。得られるスラリ
ーを周囲温度で１時間攪拌しそして窒素雰囲気下で濾過
した。得られる残渣を乾燥トルエンで洗浄しそして濾液
及び洗液を回転蒸発器上でストリッピングして１，１−
ビス−Ｎ−メチルアセトアミドシラシクロペンタン（１
４．９ｇ）を得た。収率９０．０％。
た容量１リットルの反応フラスコにトリエチルアミン
（２５．３ｇ）及びＮ−メチルアセトアミド（乾燥トル
エン１００ｍｌ中、１４．６ｇ）を装入した。得られる
溶液を冷却しそしてこの混合物に乾燥トルエン３０ｍｌ
中に溶解した１，１−ジクロル−シラシクロペンタン
（１５．５ｇ）を３０分間で添加した。得られるスラリ
ーを周囲温度で１時間攪拌しそして窒素雰囲気下で濾過
した。得られる残渣を乾燥トルエンで洗浄しそして濾液
及び洗液を回転蒸発器上でストリッピングして１，１−
ビス−Ｎ−メチルアセトアミドシラシクロペンタン（１
４．９ｇ）を得た。収率９０．０％。
【００３０】実施例３ メタノールに代えてプロピルアルコールを使用した以外
は実施例１に述べたと同様の方法を反復して１，１−ジ
プロポキシシラシクロペンタンを生成物として得た。実施例４ １，１−ジクロルシラシクロペンタン１５．５ｇ、無水
酢酸２０．４ｇ及び無水ＡｌＣｌ3 １０ｍｇを反応フラ
スコに装入した。得られる混合物を１３０℃に加熱しそ
して生成した塩化アセチルを約５５℃の温度で蒸留する
ことによって除去した。得られる残渣を減圧下で蒸留し
て１，１−ジアセトキシシラシクロペンタン１５．４ｇ
（収率７６．２％）を回収した。
は実施例１に述べたと同様の方法を反復して１，１−ジ
プロポキシシラシクロペンタンを生成物として得た。実施例４ １，１−ジクロルシラシクロペンタン１５．５ｇ、無水
酢酸２０．４ｇ及び無水ＡｌＣｌ3 １０ｍｇを反応フラ
スコに装入した。得られる混合物を１３０℃に加熱しそ
して生成した塩化アセチルを約５５℃の温度で蒸留する
ことによって除去した。得られる残渣を減圧下で蒸留し
て１，１−ジアセトキシシラシクロペンタン１５．４ｇ
（収率７６．２％）を回収した。
【００３１】実施例５ ステンレス鋼製配合機にオルガノポリシロキサン組成物
（６０ｇ）（式（Ｉ）においてＲ1 ＝メチル基、Ｒ2 ＝
ＯＨ、ｎ＝５００で表されるシラノール末端ポリジメチ
ルシロキサン６９．９５部、ケイ酸エチル架橋剤２．１
部、ＣａＣＯ3２７．９部及び水０．０５部）を装入し
た。実施例１において製造されたごときジメトキシシラ
シクロペンタン１．７５ｇをカップリング剤として添加
して混合物を製造した。この混合物を、ジブチル錫ジラ
ウレート触媒０．３ｇを添加しながら配合処理して完全
に混和された室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を得た。この組成物は大気湿度に暴露すると硬化した。
（６０ｇ）（式（Ｉ）においてＲ1 ＝メチル基、Ｒ2 ＝
ＯＨ、ｎ＝５００で表されるシラノール末端ポリジメチ
ルシロキサン６９．９５部、ケイ酸エチル架橋剤２．１
部、ＣａＣＯ3２７．９部及び水０．０５部）を装入し
た。実施例１において製造されたごときジメトキシシラ
シクロペンタン１．７５ｇをカップリング剤として添加
して混合物を製造した。この混合物を、ジブチル錫ジラ
ウレート触媒０．３ｇを添加しながら配合処理して完全
に混和された室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
を得た。この組成物は大気湿度に暴露すると硬化した。
【００３２】実施例６ 混合機に、無水の条件下で、オルガノポリシロキサン組
成物（１００ｇ）（式（Ｉ）においてＲ1 ＝メチル基、
Ｒ2 ＝ＯＨ、ｎ＝３５０で表されるシラノール末端ポリ
ジメチルシロキサン７２．１９部、ＣａＣＯ3 ２２．８
１部、ヒュームドシリカ５部、３．２ｇモル／モルの
１，１−ビス−Ｎ−メチルアセトアミドシラシクロペン
タンカップリング剤及び２．３ｇのヘキシルトリス−Ｎ
−メチルアセトアミドシラン）を装入して組成物を製造
した。この混合物を配合処理して室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を製造した。この組成物は大気湿度
に暴露すると硬化した。
成物（１００ｇ）（式（Ｉ）においてＲ1 ＝メチル基、
Ｒ2 ＝ＯＨ、ｎ＝３５０で表されるシラノール末端ポリ
ジメチルシロキサン７２．１９部、ＣａＣＯ3 ２２．８
１部、ヒュームドシリカ５部、３．２ｇモル／モルの
１，１−ビス−Ｎ−メチルアセトアミドシラシクロペン
タンカップリング剤及び２．３ｇのヘキシルトリス−Ｎ
−メチルアセトアミドシラン）を装入して組成物を製造
した。この混合物を配合処理して室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物を製造した。この組成物は大気湿度
に暴露すると硬化した。
【００３３】後記の表中のデータは本発明の新規組成物
の予想外のすぐれた性質を確証するために提示したもの
である。すべての実験試料は実施例３及び４に述べたも
のと同様の方法で製造した。 表 実験試料 二官能性シラシクロアルカン モジュラス(100% E)A ％伸びB １ なし ４１．６ １８９ ２ メチルビニル−ビス−Ｎ−メ ３６．９ ４１９ チル−アセトアミドシラン ３ １，１−ビス−Ｎ−メチルア ２７．５ ５９０ セトアミド−シラシクロペンタン 注 Ａ １００％伸びにおけるポンド／平方インチ Ｂ 破断点における％伸び
の予想外のすぐれた性質を確証するために提示したもの
である。すべての実験試料は実施例３及び４に述べたも
のと同様の方法で製造した。 表 実験試料 二官能性シラシクロアルカン モジュラス(100% E)A ％伸びB １ なし ４１．６ １８９ ２ メチルビニル−ビス−Ｎ−メ ３６．９ ４１９ チル−アセトアミドシラン ３ １，１−ビス−Ｎ−メチルア ２７．５ ５９０ セトアミド−シラシクロペンタン 注 Ａ １００％伸びにおけるポンド／平方インチ Ｂ 破断点における％伸び
Claims (10)
- 【請求項１】 つぎの成分： （ａ）オルガノポリシロキサン； （ｂ）二官能性シラシクロアルカン；及び （ｃ）架橋剤；を含有してなる室温硬化性組成物。
- 【請求項２】 オルガノポリシロキサンが式： 【化１】 ［式中、各Ｒ1 は独立的にＣ1-10アルキル基、置換又は
非置換芳香族基、シアノアルキル基、トリハロアルキル
基又はビニル基であり；そして各Ｒ2 は独立的にヒドロ
キシル基又は式： ＯＳｉ（Ｒ3 ）m （Ｒ4 ）(3-m) （式中、Ｒ3 はアルコキシ基、アリールオキシ基、アミ
ド基、ウレイド基又はオキシモ基であり、そしてＲ4 は
アルキル基、置換又は非置換芳香族基、シアノアルキル
基、トリハロアルキル基又はビニル基であり、そしてｍ
は２又は３である）をもつ置換シロキシ基であり；そし
てｎは約２５ないし約５，０００の整数である］をもつ
請求項１記載の室温硬化性組成物。 - 【請求項３】 Ｒ1 がメチル基でありそしてＲ2 がヒド
ロキシル基である請求項２記載の室温硬化性組成物。 - 【請求項４】 二官能性シラシクロアルカンが式： 【化２】 ［式中、各Ｒ5 は独立的にＣ1-10脂肪族又は脂環族炭化
水素基、置換又は非置換芳香族基、ハロゲン又は水素で
あり、そして各Ｘは独立的にアルコキシ基、アリールオ
キシ基又は式： 【化３】 （式中、各Ｙは独立的にＣ1-10アルキル基又は置換又は
非置換芳香族基である）の基である］をもつ少なくとも
一種の化合物を包含する請求項１記載の室温硬化性組成
物。 - 【請求項５】 Ｒ5 が水素でありそして各Ｘが独立的に
メトキシ又はエトキシ基でありそしてＹがメチル基であ
る請求項４記載の室温硬化性組成物。 - 【請求項６】 架橋剤が式： Ｘ1 (4-q) −Ｓｉ−Ｚq （式中、Ｘ1 はＣ1-10炭化水素基でありそして各Ｚは独
立的にアルコキシ基、アミノキシ基、ジアルコキシアミ
ノ基、オキシム基又はアルコキシ基でありそしてｑは３
又は４である）をもつ請求項１記載の室温硬化性組成
物。 - 【請求項７】 Ｘ1 がメチル基でありそして各Ｚが独立
的にジメチルアミノ基又はメトキシ基である請求項６記
載の室温硬化性組成物。 - 【請求項８】 室温硬化性組成物がオルガノポリシロキ
サン１モル当たり約２モルないし約８モルの架橋剤及び
架橋剤１モル当たり約０．５モルないし約１０モルの二
官能性シラシクロアルカンを含有してなり、しかも該オ
ルガノポリシロキサンの分子量が約４，０００ないし約
１３０，０００である請求項１記載の室温硬化性組成
物。 - 【請求項９】 該組成物が一液型組成物である請求項１
記載の室温硬化性組成物。 - 【請求項１０】 該組成物が二液型組成物である請求項
１記載の室温硬化性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38769595A | 1995-02-13 | 1995-02-13 | |
| US08/387695 | 1995-02-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08253683A true JPH08253683A (ja) | 1996-10-01 |
Family
ID=23531008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7321332A Withdrawn JPH08253683A (ja) | 1995-02-13 | 1995-12-11 | 二官能性オルガノケイ素化合物を含有してなるｒｔｖシリコーン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5610259A (ja) |
| JP (1) | JPH08253683A (ja) |
| DE (1) | DE19545818A1 (ja) |
| FR (1) | FR2730498B1 (ja) |
| GB (1) | GB2297756B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08157602A (ja) * | 1994-12-02 | 1996-06-18 | Dow Corning Asia Ltd | 硬化性シロキサン重合体組成物及びこの重合体の硬化物の形成方法 |
| GB2326417A (en) * | 1997-06-20 | 1998-12-23 | Dow Corning | Silacyclobutane and butene polymers |
| US7625981B2 (en) * | 2004-06-04 | 2009-12-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing modified polymer rubber |
| JP4539177B2 (ja) * | 2004-06-04 | 2010-09-08 | 住友化学株式会社 | 変性ジエン系重合体ゴム、その製造方法及びゴム組成物 |
| US8263055B2 (en) * | 2007-08-01 | 2012-09-11 | Avon Products, Inc. | Long lasting and waterproof lash extension composition |
| CN101978008A (zh) * | 2008-04-02 | 2011-02-16 | Jsr株式会社 | 含有含硅聚合物的组合物及其固化物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1310761A (en) * | 1970-03-13 | 1973-03-21 | Dow Corning Ltd | Organosilicon compositions |
| US3694427A (en) * | 1971-03-12 | 1972-09-26 | Dow Corning Ltd | Curable silox anol-silacyclobutane composition |
| DK149223C (da) * | 1983-08-12 | 1987-07-06 | Hyma Engineering Aps | Fremgangsmaade og anlaeg til fremstilling af produkter af polyurethanskum eller lignende |
| DE3624206C1 (de) * | 1986-07-17 | 1988-02-11 | Wacker Chemie Gmbh | Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige,bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen |
| JPS6414272A (en) * | 1987-07-08 | 1989-01-18 | Shinetsu Chemical Co | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition |
| US4965367A (en) * | 1989-10-16 | 1990-10-23 | Dow Corning Corporation | Process for preparation of silacyclobutanes |
| US5001187A (en) * | 1989-10-16 | 1991-03-19 | Dow Corning Corporation | Emulsions of silicone elastomer |
| US5049611A (en) * | 1989-10-16 | 1991-09-17 | Dow Corning Corporation | Silacyclobutane functional polymers and their production |
| JP3027279B2 (ja) * | 1993-03-25 | 2000-03-27 | 日本碍子株式会社 | Ｆｅ−Ｃｒ−Ａｌ合金の耐酸化性向上方法 |
-
1995
- 1995-11-22 GB GB9523826A patent/GB2297756B/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-08 DE DE19545818A patent/DE19545818A1/de not_active Withdrawn
- 1995-12-11 JP JP7321332A patent/JPH08253683A/ja not_active Withdrawn
- 1995-12-12 FR FR9514691A patent/FR2730498B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-01-19 US US08/588,946 patent/US5610259A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19545818A1 (de) | 1996-08-14 |
| GB2297756A (en) | 1996-08-14 |
| FR2730498B1 (fr) | 1998-01-30 |
| GB9523826D0 (en) | 1996-01-24 |
| US5610259A (en) | 1997-03-11 |
| FR2730498A1 (fr) | 1996-08-14 |
| GB2297756B (en) | 1998-11-18 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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