JPS6243457B2 - - Google Patents
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Description
本発明は末端に１・３−ジカルボニル環式オル
ガノシロキシ単位を有する湿気で硬化するオルガ
ノポリシロキサンに係わる。 本発明以前にあつては、式 （Ｒは１価の有機基）で表わされる化学結合単位
から本質的になる一包系（一成分系）の湿気で硬
化性の有機ポリシロキサン組成物には一般に、シ
リルアシルオキシ単位、シリルケトキシマト単
位、シリルアミノキシ単位等の如き大気中の湿気
に敏感なオルガノシリル官能単位を含んでいた。
これ等の湿気に敏感なオルガノポリシロキサン組
成物は一般には湿気抵抗性でつぶれることのでき
るチユーブ内に顔料添加で湿気を含まぬ補強混合
物として維持されていた。流動性混合物を大気条
件下で基体上に塗布したときにこの流動性オルガ
ノポリシロキサン硬化が起る。場合によつては混
合物が粘着のない状態になるまでに数時間かか
り、外の状況にあつては、混合物の硬化には不快
なアミン臭や酸の臭例えば酢酸の臭が伴つた。他
の状況に於いては、例えば、オルガノポリシロキ
サンに化学結合したシリルケトイマト単位が含ま
れていると、腐食や金属表面がしばしば起きてい
た。 従つて、大気の湿気にさらされると望ましくな
い臭や金属汚染を起すアミンや酸の副生物を発生
することなく約１時間以内で粘着性のないエラス
トマーを生成し24時間以内に硬化オルガノポリシ
ロキサンエラストマーを生成するような流動性の
状態からエラストマー状態に転下しうる一包系オ
ルガノポリシロキサン組成物を提供することによ
つて、一包系室温加硫性オルガノポリシロキサン
組成物の前述した欠点を克服するのが望ましかろ
う。 本発明は、1978年７月24日付米国特許出願第
927288号に更に記載されている式 （式中、Ｒは１価のC1〜13の有機基、好ましくは
C4〜12のアルキル基、R1は水素、ハロゲン及びＲ
から選ばれた１価の基、Ｘ及びＹは−Ｏ−、−Ｓ
−及び
ガノシロキシ単位を有する湿気で硬化するオルガ
ノポリシロキサンに係わる。 本発明以前にあつては、式 （Ｒは１価の有機基）で表わされる化学結合単位
から本質的になる一包系（一成分系）の湿気で硬
化性の有機ポリシロキサン組成物には一般に、シ
リルアシルオキシ単位、シリルケトキシマト単
位、シリルアミノキシ単位等の如き大気中の湿気
に敏感なオルガノシリル官能単位を含んでいた。
これ等の湿気に敏感なオルガノポリシロキサン組
成物は一般には湿気抵抗性でつぶれることのでき
るチユーブ内に顔料添加で湿気を含まぬ補強混合
物として維持されていた。流動性混合物を大気条
件下で基体上に塗布したときにこの流動性オルガ
ノポリシロキサン硬化が起る。場合によつては混
合物が粘着のない状態になるまでに数時間かか
り、外の状況にあつては、混合物の硬化には不快
なアミン臭や酸の臭例えば酢酸の臭が伴つた。他
の状況に於いては、例えば、オルガノポリシロキ
サンに化学結合したシリルケトイマト単位が含ま
れていると、腐食や金属表面がしばしば起きてい
た。 従つて、大気の湿気にさらされると望ましくな
い臭や金属汚染を起すアミンや酸の副生物を発生
することなく約１時間以内で粘着性のないエラス
トマーを生成し24時間以内に硬化オルガノポリシ
ロキサンエラストマーを生成するような流動性の
状態からエラストマー状態に転下しうる一包系オ
ルガノポリシロキサン組成物を提供することによ
つて、一包系室温加硫性オルガノポリシロキサン
組成物の前述した欠点を克服するのが望ましかろ
う。 本発明は、1978年７月24日付米国特許出願第
927288号に更に記載されている式 （式中、Ｒは１価のC1〜13の有機基、好ましくは
C4〜12のアルキル基、R1は水素、ハロゲン及びＲ
から選ばれた１価の基、Ｘ及びＹは−Ｏ−、−Ｓ
−及び
【式】から選ばれた２価の基、ｂ及びｃは
０か１、Ｚはアルキレン、シクロアルキレン、ア
リーレン及び縮合環構造から選ばれた２価の
C1〜13の有機基、R2は水素及びＲから選ばれた１
価の基、そしてａは０〜２である）で表わされる
１・３−ジカルボニル環式シランのシリルエーテ
ルをシラノール終端ポリジオルガノシロキサンと
組み合わせて使用でき、これによつて末端に１・
３−ジカルボニル環式オルガノシロキシ単位を持
つた湿気で硬化しうるオルガノポリシロキサンが
生成されることから知見されたものである。 式(1)のＲによつて包合される基には例えばアリ
ール及びハロゲン化アリール基例えばフエニル、
クロロフエニル、キシリル、トリル等、アルアル
キル基例えばフエニルエチル、ベンジル等、アル
キル及びアルケニル基例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ビニル等、シクロア
ルキル例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル等、シアノアルキル例えばシアノ
エチル、シアノプロピル等フルオロアルキル例え
ばフルオロプロピル等がある。式(1)及び(2)にあつ
て、Ｒ及びR2が１つより多くの基を表わすもの
とした場合、これ等の基は同じでも異つていても
よい。 本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は式(1)の化学結合単位から本質的になり末端に式 の１・３−ジカルボニル環式オルガノシロキシ単
位を有するものであり（式中、Ｒ、R1、Ｘ、Ｙ
及びＺは既述に定義したとおりでありｄは０か１
である）、式(2)の１・３−ジカルボニル環式シラ
ンを式 （ｍは約５〜3000の平均値を有する整数である）
で表わされるシラノール終端オルガノポリシロキ
サンと共に使つて製造しうる。 式(2)の１・３−ジカルボニル環式シランには次
式の如き化合物が含まれる。 前記の米国特許出願に記載されているように、
式(2)の１・３−ジカルボニル環式シランは式 （Ｒ）aSiQ4-a (5) （式中、Ｒ及びａは前記に定義のとおりでありＱ
はハロゲン例えばクロロである）で表わされるオ
ルガノハロシランと式 （式中、R1、Ｘ、Ｚ、Ｙ、ｂ及びｃは既に定義の
とおりである）で表わされる１・３−ジオンとの
間に反応を起すことによつて製造できる。好まし
くは、式(2)の１・３−ジカルボニル環式シランを
製造するのに使われる式(5)のオルガノハロシラン
は式 R3SiQ3 (7) （式中、Ｑは前記定義のとおりでありR3はC4〜12
のアルキル基例えばブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等であ
る）で表わされるアルキルハロシランである。 式(4)のシラノール終端オルガノポリシロキサン
は25℃で測定して約2000〜50000センチポイズの
範囲の粘度を有するのが好ましい。これ等のシラ
ノール終端流体はより高い分子量のオルガノシロ
キサン例えばジメチルポリシロキサンを鉱酸又は
塩基触媒の存在下で水で処理して重合体の粘度を
望みの範囲に調節して製造できる。式(3)のシラノ
ール終端ジオルガノポリシロキサンの製造に使わ
れるこうしたより高分子量のオルガノシロキサン
の製法は周知である。例えば、ジオルガノハロシ
ラン例えばジメチルジクロロシラン、ジフエニル
ジクロロシラン、メチルビニルジクロロシラン等
又はこれ等の混合物を加水分解すると、低分子量
の水解物が生成される。その後の平衡によつてよ
り高分子量のオルガノポリシロキサンが提供され
る。シクロポリシロキサン例えばヘキサメチルシ
クロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラ
シロキサン又はこれ等の混合物の平衡によつても
より高分子量の重合体が提供されよう。好ましく
は、こうした重合体はBootの米国特許第3153007
号に示される如くして、使用前に標準法によつて
平衡触媒が脱触媒される。 粘度が1200センチポイズ以下のシラノール終端
オルガノポリシロキサンは式(1)の化学結合単位か
ら本質的に成るオルガノポリシロキサンを加圧さ
れた水蒸気で処理して製造される。シラノール終
端オルガノポリシロキサンを製造するのに使用で
きる他の方法は米国特許第2607792号及び英国特
許第835790号に更に詳しく記載されている。 例えば二酸化チタン、ケイ酸ジルコニウム、シ
リカエーロゲル、酸化鉄、ケイソウ土、フユーム
ドシリカ、カーボンブラツク、沈降シリカ、ガラ
ス繊維、ポリ塩化ビニル、粉砕石英等種々の充填
剤及び願料がシラノール終端オルガノポリシロキ
サンに混入できる。使われる充填剤の量は意図さ
れた用途に従つて広い限界内にて変動しうること
は自明であろう。例えば、ある種のシーラント用
途にあつては、本発明の硬化性組成物は充填剤な
しに使用できる。他の用途例えば結合剤の製造に
硬化性組成物を使用する場合には、オルガノポリ
シロキサン100部あたり700部あるいはそれ以上の
充填剤が使用できる。こうした用途にあつては、
充填剤は、好ましくは、約１〜10ミクロンの範囲
の平均粘度を有する増量剤例えば粉砕石英、ポリ
塩化ビニル等又はこれ等の混合物が主量をなす。
本発明の組成物は又建築シーラント、コーキング
コンパウンド等としても使用できる。その為、充
填剤の正確な量はオルガノポリシロキサン組成物
が指向される用途、使われる充填剤の種類（即ち
充填剤の密度、粒度、等）の因子によつて変わろ
う。好ましくは、シラノール終端オルガノポリシ
ロキサン100部あたり、約35部までの補強充填剤
例えばフユームドシリカ充填剤を含みうる10〜
300部の充填剤が使わされる。更に、本発明の硬
化性オルガノポリシロキサン組成物にはジブチル
スズジラウレート、カルボン酸の鉛又は亜鉛塩、
等の如き硬化促進剤を含むことができる。 本発明の実施にあつては、本発明の硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物は、実質的に無水の条
件下に於いてシラノール終端オルガノポリシロキ
サン100部あたり0.5〜50部の式(2)のシリルエーテ
ルを混ぜて製造できる。種々の成分の添加の順序
は臨界的ではない。例えば、硬化剤をシラノール
終端オルガノポリシロキサンと直接混合してから
充填剤を添加してもいいし、硬化剤を充填剤とシ
ラノール終端オルガノポリシロキサンの混合物に
加えてよい。得られた混合物中に含まれる水が混
合物に対し100ppmを越えないと最適の結果が得
られる。混合を20〜80℃の温度で行うと好まし
い。 湿気から適当に保護すれば、硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物は製造後実質的な時間にわた
つて貯蔵しうる。硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は実質的に無水の条件下で60℃までの温度
に維持するなら２年あるいはそれ以上の期間にわ
たつて流体の硬化性の状態のままである。 当業者が本発明の実施を容易に為しうるよう、
以下、限定ではなく例示として実施例を示す。部
は重量部である。 実施例 １ 約500部の乾燥トルエン中に15.1部の２−メチ
ルシクロヘキサン−１・３−ジオンを溶解した溶
液を還流して共沸蒸留によつて混合物から水を除
去した。得られた溶液を冷却後、これに乾燥トリ
エチルアミン約16部、次いでメチルトリクロロシ
ラン7.3部を加えた。得られた混合物を次いで２
時間ストリツピングした。この混合物を過して
トリエチルアミン塩化水素を除去し、それからス
トリツピングにより溶媒を除いた。褐色の固体、
収率95％で15.4部得られた。生成物は式 のメチルトリス−２−メチルシクロヘキサン−
１・３−ジオン−３−イル−シランであつた。生
成物の固定は赤外スペクトルによつて更に確認し
た。 実質的に無水の条件下で、上記１・３−ジカル
ボニルシリルエーテル６部を、25℃の粘度約
35000センチポイズかつ水酸基含有分0.09重量％
のシラノール終端ポリメチルシロキサン100部、
フユームドシリカ20部及びジブチルスズジラウレ
ート１部と配合して湿気硬化性のオルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した。組成物は約１時間大
気条件下に静置させると粘着性のない状態に硬化
した。大気条件下で約20時間で完全な硬化が得ら
れた。生成物は硬化中実質的に臭がなかつた。 実施例 ２ ２−メチルシクロヘキサン−１・３ジオンの代
りにシクロヘキサン−１・３−ジオンを使つた外
は、実施例１の方法を繰り返えした。実施例１の
方法に従つて得られた湿気で硬化するオルガノポ
リシロキサン組成物は同様にして大気条件に15分
露出後粘着性のないエラストマーをもたらし、ほ
んの３時間で完全に硬化したエラストマー生成物
が得られた。更に、組成物は硬化中実質的に臭が
なかつた。 実施例 ３ 乾燥トルエン3140部にシクロヘキサン−１・３
−ジオン210部とトリエチルアミン156.5部を溶か
し撹拌されている溶液にドデシルトリクロロシラ
ン151.25部を加えた。混合物を１時間還流下で撹
拌してから過した。溶媒の除去後263部の生成
物が得られた。調製方法に基づけば、生成物は
１・３−ジカルボニルシリルエーテルで次式を有
する。 実施例１に記載のようにして上記１・３−ジカ
ルボニルシリルエーテル６部とシラノール終端ポ
リジメチルシロキサン100部の混合物を調製し
た。こうして得られた室温加硫性組成物を実施例
２の室温加硫性組成物と比較し、大気条件下にさ
らした後どの位長く混合物が可使性であるかにつ
いてみた。アルミニウムカツプ中にある間に皮膜
を形成するまで各室温加硫性混合物の等部を大気
条件下に静置させて可使寿命試験を行つた。その
ときには混合物はスパチユラでの作業が難しかつ
た。化学結合したドデシルシロキシ単位を有する
混合物の可使寿命は約３〜５分であり、メチル置
換シロキシ含有１・３−ジカルボニル単位の可使
寿命は略0.5〜１分だつた。この可使寿命試験に
示されるように、１・３−ジカルボニルシリルエ
ーテルシランは得られる室温加硫性混合物の使用
時間を有利に延長した。 上記実施例は本発明の範囲に入る非常に多くの
もののうち極くわずかに指向されてはいるが、本
発明は式(2)の１・３−ジカルボニル環式シランと
式(4)のシラノール終端オルガノポリシロキサンの
使用に基づくづつと広範囲の種々の湿気硬化性組
成物に係わる。 Cella等の米国特許出願第927287号及び第
927288号（共に1978年７月24日付）には、アルコ
キシ置換１・３−ジカルボニル環式シランの合成
及び、こうしたアルコキシシランをシラノール終
端オルガノポリシロキサンと使つた硬化特性の改
善された湿気硬化性オルガノポリシロキサンの製
法が示されている。
リーレン及び縮合環構造から選ばれた２価の
C1〜13の有機基、R2は水素及びＲから選ばれた１
価の基、そしてａは０〜２である）で表わされる
１・３−ジカルボニル環式シランのシリルエーテ
ルをシラノール終端ポリジオルガノシロキサンと
組み合わせて使用でき、これによつて末端に１・
３−ジカルボニル環式オルガノシロキシ単位を持
つた湿気で硬化しうるオルガノポリシロキサンが
生成されることから知見されたものである。 式(1)のＲによつて包合される基には例えばアリ
ール及びハロゲン化アリール基例えばフエニル、
クロロフエニル、キシリル、トリル等、アルアル
キル基例えばフエニルエチル、ベンジル等、アル
キル及びアルケニル基例えばメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ビニル等、シクロア
ルキル例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル等、シアノアルキル例えばシアノ
エチル、シアノプロピル等フルオロアルキル例え
ばフルオロプロピル等がある。式(1)及び(2)にあつ
て、Ｒ及びR2が１つより多くの基を表わすもの
とした場合、これ等の基は同じでも異つていても
よい。 本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は式(1)の化学結合単位から本質的になり末端に式 の１・３−ジカルボニル環式オルガノシロキシ単
位を有するものであり（式中、Ｒ、R1、Ｘ、Ｙ
及びＺは既述に定義したとおりでありｄは０か１
である）、式(2)の１・３−ジカルボニル環式シラ
ンを式 （ｍは約５〜3000の平均値を有する整数である）
で表わされるシラノール終端オルガノポリシロキ
サンと共に使つて製造しうる。 式(2)の１・３−ジカルボニル環式シランには次
式の如き化合物が含まれる。 前記の米国特許出願に記載されているように、
式(2)の１・３−ジカルボニル環式シランは式 （Ｒ）aSiQ4-a (5) （式中、Ｒ及びａは前記に定義のとおりでありＱ
はハロゲン例えばクロロである）で表わされるオ
ルガノハロシランと式 （式中、R1、Ｘ、Ｚ、Ｙ、ｂ及びｃは既に定義の
とおりである）で表わされる１・３−ジオンとの
間に反応を起すことによつて製造できる。好まし
くは、式(2)の１・３−ジカルボニル環式シランを
製造するのに使われる式(5)のオルガノハロシラン
は式 R3SiQ3 (7) （式中、Ｑは前記定義のとおりでありR3はC4〜12
のアルキル基例えばブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等であ
る）で表わされるアルキルハロシランである。 式(4)のシラノール終端オルガノポリシロキサン
は25℃で測定して約2000〜50000センチポイズの
範囲の粘度を有するのが好ましい。これ等のシラ
ノール終端流体はより高い分子量のオルガノシロ
キサン例えばジメチルポリシロキサンを鉱酸又は
塩基触媒の存在下で水で処理して重合体の粘度を
望みの範囲に調節して製造できる。式(3)のシラノ
ール終端ジオルガノポリシロキサンの製造に使わ
れるこうしたより高分子量のオルガノシロキサン
の製法は周知である。例えば、ジオルガノハロシ
ラン例えばジメチルジクロロシラン、ジフエニル
ジクロロシラン、メチルビニルジクロロシラン等
又はこれ等の混合物を加水分解すると、低分子量
の水解物が生成される。その後の平衡によつてよ
り高分子量のオルガノポリシロキサンが提供され
る。シクロポリシロキサン例えばヘキサメチルシ
クロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラ
シロキサン又はこれ等の混合物の平衡によつても
より高分子量の重合体が提供されよう。好ましく
は、こうした重合体はBootの米国特許第3153007
号に示される如くして、使用前に標準法によつて
平衡触媒が脱触媒される。 粘度が1200センチポイズ以下のシラノール終端
オルガノポリシロキサンは式(1)の化学結合単位か
ら本質的に成るオルガノポリシロキサンを加圧さ
れた水蒸気で処理して製造される。シラノール終
端オルガノポリシロキサンを製造するのに使用で
きる他の方法は米国特許第2607792号及び英国特
許第835790号に更に詳しく記載されている。 例えば二酸化チタン、ケイ酸ジルコニウム、シ
リカエーロゲル、酸化鉄、ケイソウ土、フユーム
ドシリカ、カーボンブラツク、沈降シリカ、ガラ
ス繊維、ポリ塩化ビニル、粉砕石英等種々の充填
剤及び願料がシラノール終端オルガノポリシロキ
サンに混入できる。使われる充填剤の量は意図さ
れた用途に従つて広い限界内にて変動しうること
は自明であろう。例えば、ある種のシーラント用
途にあつては、本発明の硬化性組成物は充填剤な
しに使用できる。他の用途例えば結合剤の製造に
硬化性組成物を使用する場合には、オルガノポリ
シロキサン100部あたり700部あるいはそれ以上の
充填剤が使用できる。こうした用途にあつては、
充填剤は、好ましくは、約１〜10ミクロンの範囲
の平均粘度を有する増量剤例えば粉砕石英、ポリ
塩化ビニル等又はこれ等の混合物が主量をなす。
本発明の組成物は又建築シーラント、コーキング
コンパウンド等としても使用できる。その為、充
填剤の正確な量はオルガノポリシロキサン組成物
が指向される用途、使われる充填剤の種類（即ち
充填剤の密度、粒度、等）の因子によつて変わろ
う。好ましくは、シラノール終端オルガノポリシ
ロキサン100部あたり、約35部までの補強充填剤
例えばフユームドシリカ充填剤を含みうる10〜
300部の充填剤が使わされる。更に、本発明の硬
化性オルガノポリシロキサン組成物にはジブチル
スズジラウレート、カルボン酸の鉛又は亜鉛塩、
等の如き硬化促進剤を含むことができる。 本発明の実施にあつては、本発明の硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物は、実質的に無水の条
件下に於いてシラノール終端オルガノポリシロキ
サン100部あたり0.5〜50部の式(2)のシリルエーテ
ルを混ぜて製造できる。種々の成分の添加の順序
は臨界的ではない。例えば、硬化剤をシラノール
終端オルガノポリシロキサンと直接混合してから
充填剤を添加してもいいし、硬化剤を充填剤とシ
ラノール終端オルガノポリシロキサンの混合物に
加えてよい。得られた混合物中に含まれる水が混
合物に対し100ppmを越えないと最適の結果が得
られる。混合を20〜80℃の温度で行うと好まし
い。 湿気から適当に保護すれば、硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物は製造後実質的な時間にわた
つて貯蔵しうる。硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は実質的に無水の条件下で60℃までの温度
に維持するなら２年あるいはそれ以上の期間にわ
たつて流体の硬化性の状態のままである。 当業者が本発明の実施を容易に為しうるよう、
以下、限定ではなく例示として実施例を示す。部
は重量部である。 実施例 １ 約500部の乾燥トルエン中に15.1部の２−メチ
ルシクロヘキサン−１・３−ジオンを溶解した溶
液を還流して共沸蒸留によつて混合物から水を除
去した。得られた溶液を冷却後、これに乾燥トリ
エチルアミン約16部、次いでメチルトリクロロシ
ラン7.3部を加えた。得られた混合物を次いで２
時間ストリツピングした。この混合物を過して
トリエチルアミン塩化水素を除去し、それからス
トリツピングにより溶媒を除いた。褐色の固体、
収率95％で15.4部得られた。生成物は式 のメチルトリス−２−メチルシクロヘキサン−
１・３−ジオン−３−イル−シランであつた。生
成物の固定は赤外スペクトルによつて更に確認し
た。 実質的に無水の条件下で、上記１・３−ジカル
ボニルシリルエーテル６部を、25℃の粘度約
35000センチポイズかつ水酸基含有分0.09重量％
のシラノール終端ポリメチルシロキサン100部、
フユームドシリカ20部及びジブチルスズジラウレ
ート１部と配合して湿気硬化性のオルガノポリシ
ロキサン組成物を調製した。組成物は約１時間大
気条件下に静置させると粘着性のない状態に硬化
した。大気条件下で約20時間で完全な硬化が得ら
れた。生成物は硬化中実質的に臭がなかつた。 実施例 ２ ２−メチルシクロヘキサン−１・３ジオンの代
りにシクロヘキサン−１・３−ジオンを使つた外
は、実施例１の方法を繰り返えした。実施例１の
方法に従つて得られた湿気で硬化するオルガノポ
リシロキサン組成物は同様にして大気条件に15分
露出後粘着性のないエラストマーをもたらし、ほ
んの３時間で完全に硬化したエラストマー生成物
が得られた。更に、組成物は硬化中実質的に臭が
なかつた。 実施例 ３ 乾燥トルエン3140部にシクロヘキサン−１・３
−ジオン210部とトリエチルアミン156.5部を溶か
し撹拌されている溶液にドデシルトリクロロシラ
ン151.25部を加えた。混合物を１時間還流下で撹
拌してから過した。溶媒の除去後263部の生成
物が得られた。調製方法に基づけば、生成物は
１・３−ジカルボニルシリルエーテルで次式を有
する。 実施例１に記載のようにして上記１・３−ジカ
ルボニルシリルエーテル６部とシラノール終端ポ
リジメチルシロキサン100部の混合物を調製し
た。こうして得られた室温加硫性組成物を実施例
２の室温加硫性組成物と比較し、大気条件下にさ
らした後どの位長く混合物が可使性であるかにつ
いてみた。アルミニウムカツプ中にある間に皮膜
を形成するまで各室温加硫性混合物の等部を大気
条件下に静置させて可使寿命試験を行つた。その
ときには混合物はスパチユラでの作業が難しかつ
た。化学結合したドデシルシロキシ単位を有する
混合物の可使寿命は約３〜５分であり、メチル置
換シロキシ含有１・３−ジカルボニル単位の可使
寿命は略0.5〜１分だつた。この可使寿命試験に
示されるように、１・３−ジカルボニルシリルエ
ーテルシランは得られる室温加硫性混合物の使用
時間を有利に延長した。 上記実施例は本発明の範囲に入る非常に多くの
もののうち極くわずかに指向されてはいるが、本
発明は式(2)の１・３−ジカルボニル環式シランと
式(4)のシラノール終端オルガノポリシロキサンの
使用に基づくづつと広範囲の種々の湿気硬化性組
成物に係わる。 Cella等の米国特許出願第927287号及び第
927288号（共に1978年７月24日付）には、アルコ
キシ置換１・３−ジカルボニル環式シランの合成
及び、こうしたアルコキシシランをシラノール終
端オルガノポリシロキサンと使つた硬化特性の改
善された湿気硬化性オルガノポリシロキサンの製
法が示されている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 の化学結合した単位より本質的に成り末端に式 のシロキシ単位を有する（但し、式中、Ｒは
C1-13の１価の有機基、R1は水素、ハロゲン及び
Ｒから選ばれた基、Ｘ及びＹは−Ｏ−、−Ｓ−及
び【式】から選ばれた２価の基、Ｚはアルキレ ン、シクロアルキレン、アリーレン及び縮合環構
造から選ばれた２価のC1-13の有機基、ｍは５乃
至3000の平均値を有する整数、ｂ及びｃは０か
１、R2は水素及びＲから選ばれた基そしてｄは
０か１の値の整数である）オルガノポリシロキサ
ンからなる湿気で硬化するオルガノポリシロキサ
ン組成物。 ２ 式中ｄが１であり、前記シロキシ末端単位に
おいてＲがC4-12アルキル基である特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 ３ オルガノポリシロキサンがポリジメチルシロ
キサンである特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ４ 前記シロキシ末端単位においてＲがドデシル
基である特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ５ シリカ充填剤で補強された特許請求の範囲第
２項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/927,289 US4176111A (en) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | Moisture curable organopolysiloxanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5527390A JPS5527390A (en) | 1980-02-27 |
| JPS6243457B2 true JPS6243457B2 (ja) | 1987-09-14 |
Family
ID=25454524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9271279A Granted JPS5527390A (en) | 1978-07-24 | 1979-07-23 | Organopolysiloxane |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4176111A (ja) |
| JP (1) | JPS5527390A (ja) |
| DE (1) | DE2928172A1 (ja) |
| FR (1) | FR2433557A1 (ja) |
| GB (1) | GB2031444B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
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-
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- 1979-07-12 DE DE19792928172 patent/DE2928172A1/de not_active Withdrawn
- 1979-07-23 JP JP9271279A patent/JPS5527390A/ja active Granted
- 1979-07-24 FR FR7919012A patent/FR2433557A1/fr active Granted
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| Publication number | Publication date |
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| FR2433557B1 (ja) | 1983-05-06 |
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| US4176111A (en) | 1979-11-27 |
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