JPH08225584A - アルキルヒドロゲンクロルシランおよびその製造方法 - Google Patents
アルキルヒドロゲンクロルシランおよびその製造方法Info
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- JPH08225584A JPH08225584A JP7312226A JP31222695A JPH08225584A JP H08225584 A JPH08225584 A JP H08225584A JP 7312226 A JP7312226 A JP 7312226A JP 31222695 A JP31222695 A JP 31222695A JP H08225584 A JPH08225584 A JP H08225584A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
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-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 除去すべき残留物の不可避の形成を十分に回
避する、アルキルヒドロゲンクロルシランの製造方法を
提供する。 【解決手段】 一般式ＩＩ： Ｒ(4-p)ＳｉＣｌp （ＩＩ） ［ｐは１，２または３である］のアルキルクロルシラン
を水素と触媒反応することにより、一般式Ｉ： Ｒ(4-n-m)ＳｉＣｌnＨm （Ｉ） ［式中、ｍは１または２であり、ｎは１または２であ
り、ｍ＋ｎは３以下であり、かつＲは１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基を表す］のアルキルヒドロゲンク
ロルシランを製造する。
避する、アルキルヒドロゲンクロルシランの製造方法を
提供する。 【解決手段】 一般式ＩＩ： Ｒ(4-p)ＳｉＣｌp （ＩＩ） ［ｐは１，２または３である］のアルキルクロルシラン
を水素と触媒反応することにより、一般式Ｉ： Ｒ(4-n-m)ＳｉＣｌnＨm （Ｉ） ［式中、ｍは１または２であり、ｎは１または２であ
り、ｍ＋ｎは３以下であり、かつＲは１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基を表す］のアルキルヒドロゲンク
ロルシランを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式Ｉ： Ｒ(4-n-m)ＳｉＣｌnＨm （Ｉ） ［式中、ｍは１または２であり、ｎは１または２であ
り、ｍ＋ｎは３以下であり、かつＲは１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基を表す］のアルキルヒドロゲンク
ロルシランおよびその製造方法および使用に関する。
り、ｍ＋ｎは３以下であり、かつＲは１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基を表す］のアルキルヒドロゲンク
ロルシランおよびその製造方法および使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルカニルクロルシラン、アルケニルク
ロルシランおよびアルキニルクロルシランの製造は適当
な不飽和炭化水素の二重結合または三重結合のヒドロシ
リル化により達成される。従って、たとえばジメチルク
ロルシラン（ＤＭＣＳ）およびメチルジクロルシラン
（ＭＤＣＳ）がヒドロシリル化反応によりオルガノクロ
ルシランの合成に多岐にわたって使用される。
ロルシランおよびアルキニルクロルシランの製造は適当
な不飽和炭化水素の二重結合または三重結合のヒドロシ
リル化により達成される。従って、たとえばジメチルク
ロルシラン（ＤＭＣＳ）およびメチルジクロルシラン
（ＭＤＣＳ）がヒドロシリル化反応によりオルガノクロ
ルシランの合成に多岐にわたって使用される。
【０００３】これらの化合物がロコー合成（Rochow-Syn
these）の副生成物として主生成物ジメチルジクロルシ
ラン（ＤＭＤＣＳ）の分離後に得られることは公知であ
る［K.Schnurrbusch,Ullmanns Encyklopaedie der tech
nischen Chemie,Band15,Urban und Schwarzenberg-Verl
ag，７４８〜７６９頁（１９６４）］。これらはロコー
合成で所望される高いＤＭＤＣＳ選択率に起因して常に
十分な程度で使用されるわけでない。
these）の副生成物として主生成物ジメチルジクロルシ
ラン（ＤＭＤＣＳ）の分離後に得られることは公知であ
る［K.Schnurrbusch,Ullmanns Encyklopaedie der tech
nischen Chemie,Band15,Urban und Schwarzenberg-Verl
ag，７４８〜７６９頁（１９６４）］。これらはロコー
合成で所望される高いＤＭＤＣＳ選択率に起因して常に
十分な程度で使用されるわけでない。
【０００４】ロコー合成の残留物中に存在するオルガノ
クロルジシランの触媒による分離により、付加的にＤＭ
ＣＳを合成することができる［M.Wick,G.Kreis,F.-H.Kr
euzer,Ullmanns Encyklopaedie der technischen Chemi
e,Band21,4.Auflage,VerlagChemie，４８５〜５０８頁
（１９８２）］。
クロルジシランの触媒による分離により、付加的にＤＭ
ＣＳを合成することができる［M.Wick,G.Kreis,F.-H.Kr
euzer,Ullmanns Encyklopaedie der technischen Chemi
e,Band21,4.Auflage,VerlagChemie，４８５〜５０８頁
（１９８２）］。
【０００５】ＤＭＤＣＳからＤＭＣＳの所望の合成はＤ
ＭＤＣＳを金属水化物、たとえばＬｉＨ［特開平１−１
５８９３８号、平成１年６月２１日］、ＮａＨ／ＮａＢ
Ｈ4［特開昭５２−１０３７３号、昭和５２年２月２
日］、ＣａＨ，（ＴｉＨ2）n［Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅ
ｔ．Ｃｈｅｍ．２０６（３），２７９〜２８６頁（１９
８１）］を用いて還元することにより達成される。ＤＭ
ＤＣＳをＬｉＣｌ／ＫＣｌ溶融物中で３５５℃〜４７０
℃でＬｉＨを用いて還元するとＤＭＣＳ８〜１７％の収
率が得られる［特開平１−１５８９３８号、平成１年６
月２１日］。しかしながら、この反応制御においては反
応の化学量論により、形成されるＤＭＣＳ単位当り多く
の量のＬｉＣｌが生じる。ＤＭＤＣＳを溶剤としてヘキ
サメチル燐酸アミド中で４０℃〜８０℃の温度でＮａＢ
Ｈ4／ＮａＨを用いて還元すると７１％のＤＭＣＳ収率
を生じる［特開昭５２−１０３７３号、昭和５２年２月
２日］。この合成法は溶剤として発癌のおそれのある物
質を使用するほかに形成されるＤＭＣＳ単位当り多くの
量のＮａＣｌが生じるという欠点を有する。
ＭＤＣＳを金属水化物、たとえばＬｉＨ［特開平１−１
５８９３８号、平成１年６月２１日］、ＮａＨ／ＮａＢ
Ｈ4［特開昭５２−１０３７３号、昭和５２年２月２
日］、ＣａＨ，（ＴｉＨ2）n［Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅ
ｔ．Ｃｈｅｍ．２０６（３），２７９〜２８６頁（１９
８１）］を用いて還元することにより達成される。ＤＭ
ＤＣＳをＬｉＣｌ／ＫＣｌ溶融物中で３５５℃〜４７０
℃でＬｉＨを用いて還元するとＤＭＣＳ８〜１７％の収
率が得られる［特開平１−１５８９３８号、平成１年６
月２１日］。しかしながら、この反応制御においては反
応の化学量論により、形成されるＤＭＣＳ単位当り多く
の量のＬｉＣｌが生じる。ＤＭＤＣＳを溶剤としてヘキ
サメチル燐酸アミド中で４０℃〜８０℃の温度でＮａＢ
Ｈ4／ＮａＨを用いて還元すると７１％のＤＭＣＳ収率
を生じる［特開昭５２−１０３７３号、昭和５２年２月
２日］。この合成法は溶剤として発癌のおそれのある物
質を使用するほかに形成されるＤＭＣＳ単位当り多くの
量のＮａＣｌが生じるという欠点を有する。
【０００６】更にＭＤＣＳはグリニャール反応中にＤＭ
ＣＳに変換することができる［K.Schnurrbusch,Ullmann
s Encyklopaedie der technischen Chemie,Band15,Urba
n und Schwarenberg-Verlag，７４８〜７６９頁（１９
６４）］。
ＣＳに変換することができる［K.Schnurrbusch,Ullmann
s Encyklopaedie der technischen Chemie,Band15,Urba
n und Schwarenberg-Verlag，７４８〜７６９頁（１９
６４）］。
【０００７】前記の直接合成法はすべて無機塩化物の大
量の不可避の形成を生じ、これは貯蔵するかまたは後処
理しなければならない。
量の不可避の形成を生じ、これは貯蔵するかまたは後処
理しなければならない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、除去すべき残留物の不可避の形成を十分に回避して
アルキルヒドロゲンクロルシランを製造することであ
る。
は、除去すべき残留物の不可避の形成を十分に回避して
アルキルヒドロゲンクロルシランを製造することであ
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】意想外にも、一般式ＩＩ
のアルキルクロルシランを水素と触媒反応させることに
より、一般式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシランを簡
単かつ経済的な方法で製造できることが判明した。本発
明は、ＤＭＤＣＳおよび水素からＤＭＣＳおよびＨＣｌ
への反応の平衡が実際には完全に出発物質の側に移行す
ることが最新の熱力学的データにもとづく計算から推測
されるがゆえにきわめて意想外なことである［M.D.Alle
ndorf und C.F.Melius,J.Phys.Chem.97,７２０〜７２８
頁（１９９３）］。
のアルキルクロルシランを水素と触媒反応させることに
より、一般式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシランを簡
単かつ経済的な方法で製造できることが判明した。本発
明は、ＤＭＤＣＳおよび水素からＤＭＣＳおよびＨＣｌ
への反応の平衡が実際には完全に出発物質の側に移行す
ることが最新の熱力学的データにもとづく計算から推測
されるがゆえにきわめて意想外なことである［M.D.Alle
ndorf und C.F.Melius,J.Phys.Chem.97,７２０〜７２８
頁（１９９３）］。
【００１０】たとえば均一触媒、一般に少なくとも１種
の元素周期系の第８副族の金属を有する常用の水素添加
触媒に接触してＤＭＤＣＳと水素との触媒反応を実施し
てＤＭＣＳを生じる。この場合に更にＭＤＣＳの形成が
認められる。ほかの利用可能な副生成物としてトリメチ
ルクロルシラン（ＴＭＣＳ）が見出される。
の元素周期系の第８副族の金属を有する常用の水素添加
触媒に接触してＤＭＤＣＳと水素との触媒反応を実施し
てＤＭＣＳを生じる。この場合に更にＭＤＣＳの形成が
認められる。ほかの利用可能な副生成物としてトリメチ
ルクロルシラン（ＴＭＣＳ）が見出される。
【００１１】従って、本発明の対象は、一般式ＩＩ： Ｒ(4-p)ＳｉＣｌp （ＩＩ） ［ｐは１，２または３である］のアルキルクロルシラン
を水素と触媒反応することにより得られる、一般式Ｉ： Ｒ(4-n-m)ＳｉＣｌnＨm （Ｉ） ［式中、ｍは１または２であり、ｎは１または２であ
り、ｍ＋ｎは３以下であり、かつＲは１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基を表す］のアルキルヒドロゲンク
ロルシランである。
を水素と触媒反応することにより得られる、一般式Ｉ： Ｒ(4-n-m)ＳｉＣｌnＨm （Ｉ） ［式中、ｍは１または２であり、ｎは１または２であ
り、ｍ＋ｎは３以下であり、かつＲは１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基を表す］のアルキルヒドロゲンク
ロルシランである。
【００１２】こうして得られる触媒反応の反応生成物か
ら一般式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシランを純粋な
形で取得することができる。有利には反応生成物から蒸
留による分離により純粋なアルキルヒドロゲンクロルシ
ランが得られる。
ら一般式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシランを純粋な
形で取得することができる。有利には反応生成物から蒸
留による分離により純粋なアルキルヒドロゲンクロルシ
ランが得られる。
【００１３】更に、本発明の対象は、請求項１または２
記載の一般式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシランをヒ
ドロシリル化に使用することである。
記載の一般式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシランをヒ
ドロシリル化に使用することである。
【００１４】従って、本発明による一般式Ｉのアルキル
ヒドロゲンクロルシラン、特に一般式Ｉのアルキルヒド
ロゲンクロルシランを含有する本発明により得られる触
媒反応の反応生成物は、たとえばアルケン、アルケニル
化合物、アルキン、アルキニル化合物および／または共
役および／または累積二重結合および／または三重結合
を有する有機化合物との反応に使用することができる。
従って、たとえば本発明による一般式Ｉのアルキルヒド
ロゲンクロルシランをアセチレンと反応させると、相当
するビニルアルキルクロルシランを生じ、これを場合に
より蒸留により分離するかまたは後精製することができ
る。このヒドロシリル化のために触媒、好ましくは貴金
属触媒、特に均一触媒、たとえばヘキサクロロ白金酸を
使用することができる［ドイツ特許公告第１２３２５８
０号明細書、米国特許第３７９３３５８号明細書］。
ヒドロゲンクロルシラン、特に一般式Ｉのアルキルヒド
ロゲンクロルシランを含有する本発明により得られる触
媒反応の反応生成物は、たとえばアルケン、アルケニル
化合物、アルキン、アルキニル化合物および／または共
役および／または累積二重結合および／または三重結合
を有する有機化合物との反応に使用することができる。
従って、たとえば本発明による一般式Ｉのアルキルヒド
ロゲンクロルシランをアセチレンと反応させると、相当
するビニルアルキルクロルシランを生じ、これを場合に
より蒸留により分離するかまたは後精製することができ
る。このヒドロシリル化のために触媒、好ましくは貴金
属触媒、特に均一触媒、たとえばヘキサクロロ白金酸を
使用することができる［ドイツ特許公告第１２３２５８
０号明細書、米国特許第３７９３３５８号明細書］。
【００１５】更に、本発明の対象は、一般式Ｉ： Ｒ(4-n-m)ＳｉＣｌnＨm （Ｉ） ［式中、ｍは１または２であり、ｎは１または２であ
り、ｍ＋ｎは３以下であり、かつＲは１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基を表す］のアルキルヒドロゲンク
ロルシランの製造方法であり、この方法は、一般式Ｉ
Ｉ： Ｒ(4-p)ＳｉＣｌp （ＩＩ） ［ｐは１，２または３である］のアルキルクロルシラン
を水素と触媒反応させ、反応生成物からアルキルヒドロ
ゲンクロルシランを得ることを特徴とする。
り、ｍ＋ｎは３以下であり、かつＲは１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基を表す］のアルキルヒドロゲンク
ロルシランの製造方法であり、この方法は、一般式Ｉ
Ｉ： Ｒ(4-p)ＳｉＣｌp （ＩＩ） ［ｐは１，２または３である］のアルキルクロルシラン
を水素と触媒反応させ、反応生成物からアルキルヒドロ
ゲンクロルシランを得ることを特徴とする。
【００１６】一般的には、本発明による一般式Ｉのアル
キルヒドロゲンクロルシランの製造方法は、一般式ＩＩ
のアルキルクロルシランを有利には気相中で水素と触媒
反応することにより実施する。有利には一般式ＩＩのア
ルキルクロルシランを１００〜６００℃、特に有利には
４００〜５００℃の温度で水素と触媒反応させる。一般
式ＩＩのアルキルクロルシランを有利には１〜５０バー
ル絶対、特に有利には５〜１０バール絶対の圧力で水素
と触媒反応させる。水素と一般式ＩＩのアルキルクロル
シランのモル比は反応中有利には１：１〜１００：１、
特に有利には水素と一般式ＩＩのアルキルクロルシラン
のモル比は５：１〜１５：１である。
キルヒドロゲンクロルシランの製造方法は、一般式ＩＩ
のアルキルクロルシランを有利には気相中で水素と触媒
反応することにより実施する。有利には一般式ＩＩのア
ルキルクロルシランを１００〜６００℃、特に有利には
４００〜５００℃の温度で水素と触媒反応させる。一般
式ＩＩのアルキルクロルシランを有利には１〜５０バー
ル絶対、特に有利には５〜１０バール絶対の圧力で水素
と触媒反応させる。水素と一般式ＩＩのアルキルクロル
シランのモル比は反応中有利には１：１〜１００：１、
特に有利には水素と一般式ＩＩのアルキルクロルシラン
のモル比は５：１〜１５：１である。
【００１７】本発明による方法は、多管型反応器または
固定床反応器中で還流を伴ってまたは使用せずに連続的
にまたは不連続的に実施することができる。この場合に
触媒は好ましくは触媒固定床内に配置される。空間速度
（ＧＨＳＶ）、すなわち使用される触媒体積に対する水
素の流通するガス体積は反応中好ましくは１０〜１００
００ｈ~1、特に有利には空間速度１００〜１０００ｈ~1
である。場合により反応混合物を不活性ガスで希釈する
ことができる。しかしながら適当な担体触媒を有する流
動床反応器を使用することもできる。
固定床反応器中で還流を伴ってまたは使用せずに連続的
にまたは不連続的に実施することができる。この場合に
触媒は好ましくは触媒固定床内に配置される。空間速度
（ＧＨＳＶ）、すなわち使用される触媒体積に対する水
素の流通するガス体積は反応中好ましくは１０〜１００
００ｈ~1、特に有利には空間速度１００〜１０００ｈ~1
である。場合により反応混合物を不活性ガスで希釈する
ことができる。しかしながら適当な担体触媒を有する流
動床反応器を使用することもできる。
【００１８】本発明による方法により製造される一般式
Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシランは有利には蒸留に
より反応生成物から分離する。本発明による一般式ＩＩ
のアルキルクロルシランの触媒反応の反応生成物は、抽
出物および一般式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシラン
のほかにほかのオルガノシラン、たとえばトリアルキル
クロルシランを含有することができる。本発明による一
般式ＩＩのアルキルクロルシランの触媒反応の反応生成
物中の主生成物はロコー合成の反応排出物に含まれるの
で、本発明により得られる反応生成物の蒸留による後処
理を、ロコー合成のジメチルジクロルシラン取得の後に
続く一般的な蒸留による後処理と一緒に実施することが
できる。
Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシランは有利には蒸留に
より反応生成物から分離する。本発明による一般式ＩＩ
のアルキルクロルシランの触媒反応の反応生成物は、抽
出物および一般式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシラン
のほかにほかのオルガノシラン、たとえばトリアルキル
クロルシランを含有することができる。本発明による一
般式ＩＩのアルキルクロルシランの触媒反応の反応生成
物中の主生成物はロコー合成の反応排出物に含まれるの
で、本発明により得られる反応生成物の蒸留による後処
理を、ロコー合成のジメチルジクロルシラン取得の後に
続く一般的な蒸留による後処理と一緒に実施することが
できる。
【００１９】一般に本発明による方法においては一般式
ＩＩのアルキルクロルシランを触媒として少なくとも１
種の元素周期系（ＰＳＥ）の第８副族の金属、有利には
ニッケルおよび／またはルテニウムおよび／またはロジ
ウムおよび／またはパラジウムおよび／または白金に接
触させて水素と反応させる。好ましくは触媒を有利には
活性炭および／またはアルミニウムの酸化物および／ま
たはチタンの酸化物および／または珪素の酸化物を含有
する担体に被覆する。有利には担体に周期系の第８副族
の前記元素の金属０．０１〜１０重量％、より有利には
０．１〜６重量％、特に有利には０．５〜５重量％を被
覆する。触媒の調製のために少なくとも１種の周期系の
第８副族の元素を含有する触媒を製造する一般的な方法
を実施することができる。一般に本発明による方法にお
いては堆積物触媒を使用する。この場合に触媒はストラ
ンド状のまたは管状のまたは歯車状のまたは球状のまた
は細片状の担体に被覆されていてもよい。しかしながら
蜂の巣状の担体またはたとえば平滑なまたは波形または
網状の構造を有する個々の板からなる触媒パケットまた
はほかの担体形状の水素添加触媒、たとえば粉末触媒を
使用することができる。
ＩＩのアルキルクロルシランを触媒として少なくとも１
種の元素周期系（ＰＳＥ）の第８副族の金属、有利には
ニッケルおよび／またはルテニウムおよび／またはロジ
ウムおよび／またはパラジウムおよび／または白金に接
触させて水素と反応させる。好ましくは触媒を有利には
活性炭および／またはアルミニウムの酸化物および／ま
たはチタンの酸化物および／または珪素の酸化物を含有
する担体に被覆する。有利には担体に周期系の第８副族
の前記元素の金属０．０１〜１０重量％、より有利には
０．１〜６重量％、特に有利には０．５〜５重量％を被
覆する。触媒の調製のために少なくとも１種の周期系の
第８副族の元素を含有する触媒を製造する一般的な方法
を実施することができる。一般に本発明による方法にお
いては堆積物触媒を使用する。この場合に触媒はストラ
ンド状のまたは管状のまたは歯車状のまたは球状のまた
は細片状の担体に被覆されていてもよい。しかしながら
蜂の巣状の担体またはたとえば平滑なまたは波形または
網状の構造を有する個々の板からなる触媒パケットまた
はほかの担体形状の水素添加触媒、たとえば粉末触媒を
使用することができる。
【００２０】本発明による方法の有利な実施態様におい
ては、ジメチルジクロルシランを水素と触媒反応させ、
ジメチルクロルシランおよび／またはメチルジクロルシ
ランを反応生成物から取得する。しかしながら反応生成
物はほかのオルガノシラン、たとえばトリメチルクロル
シランを含有してもよい。
ては、ジメチルジクロルシランを水素と触媒反応させ、
ジメチルクロルシランおよび／またはメチルジクロルシ
ランを反応生成物から取得する。しかしながら反応生成
物はほかのオルガノシラン、たとえばトリメチルクロル
シランを含有してもよい。
【００２１】従って、本発明による方法を用いて、一般
式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシランを製造する際に
好ましくない除去すべき副生成物の形成を適切に回避す
ることができる。
式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシランを製造する際に
好ましくない除去すべき副生成物の形成を適切に回避す
ることができる。
【００２２】
【実施例】本発明を以下の実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００２３】例１ 金属含量５重量％を有するＰｄ／活性炭触媒反応器に、
３０℃で水素にＤＭＤＣＳを飽和することにより製造し
たシラン／Ｈ2混合物を空間速度ＧＨＳＶ４７０ｈ~1、
圧力２バール絶対および温度３４０℃で装入した。得ら
れたＤＭＤＣＳ転化率および主生成物に対する選択率を
表１に記載した。
３０℃で水素にＤＭＤＣＳを飽和することにより製造し
たシラン／Ｈ2混合物を空間速度ＧＨＳＶ４７０ｈ~1、
圧力２バール絶対および温度３４０℃で装入した。得ら
れたＤＭＤＣＳ転化率および主生成物に対する選択率を
表１に記載した。
【００２４】 表１ ＤＭＤＣＳ ＤＭＣＳ ＭＤＣＳ ＴＭＣＳ 転化率（％） 選択率（％） 選択率（％） 選択率（％） ５．３ ３６．１ ２１．６ ３７．３ 例２ 金属含量５重量％を有するＰｔ／活性炭触媒反応器に、
３０℃で水素にＤＭＤＣＳを飽和することにより製造し
たシラン／Ｈ2混合物を空間速度ＧＨＳＶ２３０ｈ~1、
圧力１０バール絶対および温度４００℃で装入した。得
られたＤＭＤＣＳ転化率および主生成物に対する選択率
を表２に記載した。
３０℃で水素にＤＭＤＣＳを飽和することにより製造し
たシラン／Ｈ2混合物を空間速度ＧＨＳＶ２３０ｈ~1、
圧力１０バール絶対および温度４００℃で装入した。得
られたＤＭＤＣＳ転化率および主生成物に対する選択率
を表２に記載した。
【００２５】 表２ ＤＭＤＣＳ ＤＭＣＳ ＭＤＣＳ ＴＭＣＳ 転化率（％） 選択率（％） 選択率（％） 選択率（％） ３．９ ４０．８ ５２．０ ５．４ 例３ 金属含量１重量％を有するＲｕ／Ａｌ2Ｏ3触媒反応器
に、３０℃で水素にＤＭＤＣＳを飽和することにより製
造したシラン／Ｈ2混合物を空間速度ＧＨＳＶ２５０ｈ~
1、圧力６バール絶対および温度４００℃で装入した。
得られたＤＭＤＣＳ転化率および主生成物に対する選択
率を表３に記載した。
に、３０℃で水素にＤＭＤＣＳを飽和することにより製
造したシラン／Ｈ2混合物を空間速度ＧＨＳＶ２５０ｈ~
1、圧力６バール絶対および温度４００℃で装入した。
得られたＤＭＤＣＳ転化率および主生成物に対する選択
率を表３に記載した。
【００２６】 表３ ＤＭＤＣＳ ＤＭＣＳ ＭＤＣＳ ＴＭＣＳ 転化率（％） 選択率（％） 選択率（％） 選択率（％） １４．８ ２７．２ ４９．５ ２０．０
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/44 Ｂ０１Ｊ 23/44 Ｘ 23/46 ３０１ 23/46 ３０１Ｘ ３１１ ３１１Ｘ 23/755 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｂ０１Ｊ 23/74 ３２１Ｘ
Claims (14)
- 【請求項１】 一般式ＩＩ： Ｒ(4-p)ＳｉＣｌp （ＩＩ） ［ｐは１，２または３である］のアルキルクロルシラン
を水素と触媒反応することにより得られる、一般式Ｉ： Ｒ(4-n-m)ＳｉＣｌnＨm （Ｉ） ［式中、ｍは１または２であり、ｎは１または２であ
り、ｍ＋ｎは３以下であり、かつＲは１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基を表す］のアルキルヒドロゲンク
ロルシラン。 - 【請求項２】 一般式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシ
ランが触媒反応の反応生成物から得られる請求項１記載
のアルキルヒドロゲンクロルシラン。 - 【請求項３】 一般式Ｉ： Ｒ(4-n-m)ＳｉＣｌnＨm （Ｉ） ［式中、ｍは１または２であり、ｎは１または２であ
り、ｍ＋ｎは３以下であり、かつＲは１〜５個の炭素原
子を有するアルキル基を表す］のアルキルヒドロゲンク
ロルシランを製造する方法において、一般式ＩＩ： Ｒ(4-p)ＳｉＣｌp （ＩＩ） ［ｐは１，２または３である］のアルキルクロルシラン
を水素と触媒反応させ、反応生成物からアルキルヒドロ
ゲンクロルシランを取得することを特徴とするアルキル
ヒドロゲンクロルシランの製造方法。 - 【請求項４】 一般式Ｉのアルキルヒドロゲンクロルシ
ランを反応生成物から蒸留により分離する請求項３記載
の方法。 - 【請求項５】 一般式ＩＩのアルキルクロルシランを気
相中で水素と触媒反応させる請求項３または４記載の方
法。 - 【請求項６】 一般式ＩＩのアルキルクロルシランを１
００〜６００℃の温度で水素と触媒反応させる請求項３
から５までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 一般式ＩＩのアルキルクロルシランを１
〜５０バール絶対の圧力で水素と触媒反応させる請求項
３から６までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 一般式ＩＩのアルキルクロルシランを触
媒として少なくとも１種の元素周期系の第８副族の金属
に接触させて水素と反応させる請求項３から７までのい
ずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 一般式ＩＩのアルキルクロルシランを触
媒としてニッケルおよび／またはルテニウムおよび／ま
たはロジウムおよび／またはパラジウムおよび／または
白金に接触させて水素と反応させる請求項８記載の方
法。 - 【請求項１０】 触媒を担体に被覆する、請求項８また
は９記載の方法。 - 【請求項１１】 触媒を活性炭および／またはアルミニ
ウムの酸化物および／またはチタンの酸化物および／ま
たは珪素の酸化物を有する担体に被覆する、請求項１０
記載の方法。 - 【請求項１２】 反応の際に水素と一般式ＩＩのアルキ
ルクロルシランのモル比が１：１〜１００：１である、
請求項３から１１までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１３】 反応の際に水素に関する空間速度（Ｇ
ＨＳＶ）が１０〜１００００ｈ~1である、請求項３から
１２までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１４】 ジメチルジクロルシランを触媒により
水素と反応させ、ジメチルクロルシランおよび／または
メチルジクロルシランを反応生成物から得る、請求項３
から１３までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4442753.0 | 1994-12-01 | ||
| DE4442753A DE4442753C2 (de) | 1994-12-01 | 1994-12-01 | Verfahren zur Herstellung von Alkylhydrogenchlorsilane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08225584A true JPH08225584A (ja) | 1996-09-03 |
Family
ID=6534615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7312226A Pending JPH08225584A (ja) | 1994-12-01 | 1995-11-30 | アルキルヒドロゲンクロルシランおよびその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5646326A (ja) |
| EP (1) | EP0714900B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08225584A (ja) |
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| DE (2) | DE4442753C2 (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JP2013502392A (ja) * | 2009-08-19 | 2013-01-24 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | クロロシランからハイドロジェンシランへの水素化脱塩素のための触媒および該触媒を用いたハイドロジェンシランの製造方法 |
| JP2016017071A (ja) * | 2014-07-11 | 2016-02-01 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ヒドロシラン化合物の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US5856548A (en) * | 1997-05-17 | 1999-01-05 | Th. Goldschmidt Ag | Process for preparing dimethylmonochlorosilane |
| DE69809148T2 (de) * | 1997-07-31 | 2003-07-24 | Nippon Mitsubishi Oil Corp., Tokio/Tokyo | Silanverbindung |
| KR100236609B1 (ko) * | 1997-08-01 | 2000-02-01 | 박호군 | 클로로하이드로실란 유도체 및 이의 제조방법 |
| FR2787791B1 (fr) * | 1998-12-28 | 2001-05-11 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'alkylhydrogenohalosilanes (ahhs) par hydrogenation catalytique d'alkylhalosilanes (ahs) en presence d'un catalyseur metallique |
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| WO2014028417A1 (en) | 2012-08-13 | 2014-02-20 | Dow Corning Corporation | Method of preparing an organohalosilane by reacting hydrogen, halosilane and organohalide in a two step process on a copper catalyst |
| WO2015073213A1 (en) | 2013-11-12 | 2015-05-21 | Dow Corning Corporation | Method for preparing a halosilane |
| CN106632447A (zh) * | 2016-10-28 | 2017-05-10 | 嘉兴学院 | 一种二甲基氢氯硅烷的制备方法 |
| CN113651844B (zh) * | 2021-08-20 | 2023-09-12 | 唐山偶联硅业有限公司 | 连续法制备二甲基氢氯硅烷的工艺 |
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| US2595620A (en) * | 1948-11-27 | 1952-05-06 | Union Carbide & Carbon Corp | Hydrogenation of halogenosilanes |
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| BE553159A (ja) * | 1955-12-05 | |||
| NL132148C (ja) * | 1963-12-18 | |||
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1995
- 1995-10-11 AT AT95116014T patent/ATE210136T1/de not_active IP Right Cessation
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