JPH08211636A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH08211636A JPH08211636A JP30332895A JP30332895A JPH08211636A JP H08211636 A JPH08211636 A JP H08211636A JP 30332895 A JP30332895 A JP 30332895A JP 30332895 A JP30332895 A JP 30332895A JP H08211636 A JPH08211636 A JP H08211636A
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- substituent
- group
- chemical
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 感光体特性を満足し、高感度・高耐久性を
有する電子写真用感光体を提供すること。 【解決手段】 優れた電荷輸送能を有する下記一般式
（１）で表されるアミン化合物を含有する感光層を導電
性支持体上に有することを特徴とする電子写真用感光
体。 【化１】 ［式中、Ａｒ1 は置換基を有しても良いアリール基を表
し、Ａｒ2 は置換基を有しても良いフェニレン基、ナフ
チレン基、ビフェニレン基、あるいはアントリレン基を
表し、Ｒ1 は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表し、Ｘは水素原子、置換基を有しても良い
アルキル基または置換基を有しても良いアリール基を表
し、Ｙは置換基を有しても良いアリール基等を表わ
す。］
有する電子写真用感光体を提供すること。 【解決手段】 優れた電荷輸送能を有する下記一般式
（１）で表されるアミン化合物を含有する感光層を導電
性支持体上に有することを特徴とする電子写真用感光
体。 【化１】 ［式中、Ａｒ1 は置換基を有しても良いアリール基を表
し、Ａｒ2 は置換基を有しても良いフェニレン基、ナフ
チレン基、ビフェニレン基、あるいはアントリレン基を
表し、Ｒ1 は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表し、Ｘは水素原子、置換基を有しても良い
アルキル基または置換基を有しても良いアリール基を表
し、Ｙは置換基を有しても良いアリール基等を表わ
す。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定のアミン化合
物を含有する感光層を有する電子写真用感光体に関す
る。
物を含有する感光層を有する電子写真用感光体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】電子写真方式とは、一般に光導電性材料
を用いた感光体の表面に暗所で、例えばコロナ放電によ
って帯電させ、これに露光を行い、露光部の電荷を選択
的に逸散させて静電潜像を得、これをトナーを用いて可
視化したのち紙等に転写、定着して画像を得る画像形成
方法の一種である。感光体としては、セレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする無機感光体と、電荷発生剤と低分子量あ
るいは高分子量の電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させ
た有機化合物を用いた有機感光体がある。無機感光体は
それぞれ多くの利点があり今まで広く使用されてきた
が、例えばセレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高く、熱や機械的衝撃に弱く、結晶化をおこし易いた
め性能が劣化してしまう。酸化亜鉛や硫化カドミウムは
耐湿性や機械的強度に問題があり、また増感剤として添
加された色素の帯電や露光による劣化がおこり、耐久性
がでない等の欠点がある。シリコンも製造する条件が難
しい事と刺激性の強いガスを使用するためコストが高
く、湿度に敏感であるため取扱いに注意を要する。
を用いた感光体の表面に暗所で、例えばコロナ放電によ
って帯電させ、これに露光を行い、露光部の電荷を選択
的に逸散させて静電潜像を得、これをトナーを用いて可
視化したのち紙等に転写、定着して画像を得る画像形成
方法の一種である。感光体としては、セレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物
を主成分とする無機感光体と、電荷発生剤と低分子量あ
るいは高分子量の電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させ
た有機化合物を用いた有機感光体がある。無機感光体は
それぞれ多くの利点があり今まで広く使用されてきた
が、例えばセレンは製造する条件が難しく、製造コスト
が高く、熱や機械的衝撃に弱く、結晶化をおこし易いた
め性能が劣化してしまう。酸化亜鉛や硫化カドミウムは
耐湿性や機械的強度に問題があり、また増感剤として添
加された色素の帯電や露光による劣化がおこり、耐久性
がでない等の欠点がある。シリコンも製造する条件が難
しい事と刺激性の強いガスを使用するためコストが高
く、湿度に敏感であるため取扱いに注意を要する。
【０００３】近年、これら無機感光体の有する欠点を克
服する目的で種々の有機化合物を用いた有機感光体が研
究され、広く使用されるに至っている。有機感光体には
電荷発生剤と電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させた単
層型感光体と、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した
積層型感光体がある。機能分離型有機感光体は、各々の
材料の選択肢が広いこと、組み合わせにより任意の性能
を有する感光体を比較的容易に作製できる事から多くの
研究がなされ広く使用されている。
服する目的で種々の有機化合物を用いた有機感光体が研
究され、広く使用されるに至っている。有機感光体には
電荷発生剤と電荷輸送剤を結着剤樹脂中に分散させた単
層型感光体と、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した
積層型感光体がある。機能分離型有機感光体は、各々の
材料の選択肢が広いこと、組み合わせにより任意の性能
を有する感光体を比較的容易に作製できる事から多くの
研究がなされ広く使用されている。
【０００４】電荷発生剤としては、例えばアゾ化合物、
ビスアゾ化合物、トリスアゾ化合物、テトラキスアゾ化
合物、チアピリリウム塩、スクアリリウム塩、アズレニ
ウム塩、シアニン色素、ペリレン化合物、無金属あるい
は金属フタロシアニン化合物、多環キノン化合物、チオ
インジゴ系化合物、またはキナクリドン系化合物等、多
くの有機顔料や色素が提案され実用に供されている。
ビスアゾ化合物、トリスアゾ化合物、テトラキスアゾ化
合物、チアピリリウム塩、スクアリリウム塩、アズレニ
ウム塩、シアニン色素、ペリレン化合物、無金属あるい
は金属フタロシアニン化合物、多環キノン化合物、チオ
インジゴ系化合物、またはキナクリドン系化合物等、多
くの有機顔料や色素が提案され実用に供されている。
【０００５】電荷輸送剤としては、例えば特公昭３４−
５４６６号公報のオキサジアゾール化合物、特開昭５６
−１２３５４４号公報のオキサゾール化合物、特公昭５
２−４１８８０号公報のピラゾリン化合物、特公昭５５
−４２３８０号公報や特公昭６１−４０１０４号公報、
特公昭６２−３５６７３号公報、特公昭６３−３５９７
６号公報のヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２
号公報のジアミン化合物、特公昭６３−１８７３８号公
報や特公昭６３−１９８６７号公報、特公平３−３９３
０６号公報のスチルベン化合物、特開昭６２−３０２５
５号公報のブタジエン化合物等がある。これらの電荷輸
送剤を用いた有機感光体は優れた特性を有し、実用化さ
れているものがあるが、電子写真方式の感光体に要求さ
れる諸特性を十分に満たすものはまだ得られていないの
が現状である。
５４６６号公報のオキサジアゾール化合物、特開昭５６
−１２３５４４号公報のオキサゾール化合物、特公昭５
２−４１８８０号公報のピラゾリン化合物、特公昭５５
−４２３８０号公報や特公昭６１−４０１０４号公報、
特公昭６２−３５６７３号公報、特公昭６３−３５９７
６号公報のヒドラゾン化合物、特公昭５８−３２３７２
号公報のジアミン化合物、特公昭６３−１８７３８号公
報や特公昭６３−１９８６７号公報、特公平３−３９３
０６号公報のスチルベン化合物、特開昭６２−３０２５
５号公報のブタジエン化合物等がある。これらの電荷輸
送剤を用いた有機感光体は優れた特性を有し、実用化さ
れているものがあるが、電子写真方式の感光体に要求さ
れる諸特性を十分に満たすものはまだ得られていないの
が現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】有機感光体に用いる電
荷輸送剤には、感度をはじめとする感光体としての諸特
性を満足する他、光やオゾン、電気的負荷に耐える化学
的安定性と繰り返し使用や長期使用によっても感度が低
下しない安定性や耐久性が要求される。本発明の目的
は、感光体特性を満足し高感度、高耐久性を有する電子
写真用感光体を提供することにある。
荷輸送剤には、感度をはじめとする感光体としての諸特
性を満足する他、光やオゾン、電気的負荷に耐える化学
的安定性と繰り返し使用や長期使用によっても感度が低
下しない安定性や耐久性が要求される。本発明の目的
は、感光体特性を満足し高感度、高耐久性を有する電子
写真用感光体を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば下記一般
式（１）で表されるアミン化合物を含有する感光層を有
することを特徴とする電子写真用感光体が提供される。
式（１）で表されるアミン化合物を含有する感光層を有
することを特徴とする電子写真用感光体が提供される。
【０００８】
【化４】
【０００９】［式中、Ａｒ1 は置換基を有しても良いア
リール基を表し、Ａｒ2 は置換基を有しても良いフェニ
レン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、あるいはアン
トリレン基を表し、Ｒ1 は水素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基を表し、Ｘは水素原子、置換基を
有しても良いアルキル基または置換基を有しても良いア
リール基を表し、Ｙは置換基を有しても良いアリール基
または下記一般式（２）
リール基を表し、Ａｒ2 は置換基を有しても良いフェニ
レン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、あるいはアン
トリレン基を表し、Ｒ1 は水素原子、低級アルキル基ま
たは低級アルコキシ基を表し、Ｘは水素原子、置換基を
有しても良いアルキル基または置換基を有しても良いア
リール基を表し、Ｙは置換基を有しても良いアリール基
または下記一般式（２）
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を表す。）
あるいは下記一般式（３）
あるいは下記一般式（３）
【００１２】
【化６】
【００１３】（式中、Ｒ2 は水素原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロ
ゲン原子、または低級アルキル基を表し、Ｚは水素原
子、置換基を有しても良いアリール基を表わし、ｍおよ
びｎは０〜４の整数を表す。）を表わす。］ 本発明において、感光層に含有させる前記一般式（１）
で表されるアミン化合物は新規化合物であり、これらの
化合物は相当するアミノ化合物から一般的にＵｌｌｍａ
ｎｎ反応などによるＮ−アリール化反応によって合成さ
れるトリアリールアミン化合物をホルミル化し、相当す
るホスホン酸エステルとの修飾Ｗｉｔｔｉｇ反応により
合成される。ホルミル化はＶｉｌｓｍｅｉｅｒ反応によ
るのが一般的な方法である。例えば下記一般式（４）
または低級アルコキシ基を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロ
ゲン原子、または低級アルキル基を表し、Ｚは水素原
子、置換基を有しても良いアリール基を表わし、ｍおよ
びｎは０〜４の整数を表す。）を表わす。］ 本発明において、感光層に含有させる前記一般式（１）
で表されるアミン化合物は新規化合物であり、これらの
化合物は相当するアミノ化合物から一般的にＵｌｌｍａ
ｎｎ反応などによるＮ−アリール化反応によって合成さ
れるトリアリールアミン化合物をホルミル化し、相当す
るホスホン酸エステルとの修飾Ｗｉｔｔｉｇ反応により
合成される。ホルミル化はＶｉｌｓｍｅｉｅｒ反応によ
るのが一般的な方法である。例えば下記一般式（４）
【００１４】
【化７】
【００１５】［式中、Ａｒ2 とＹは前記一般式（１）と
同じ意味を表す。］で表されるジアリールアミン化合物
と下記一般式（５）
同じ意味を表す。］で表されるジアリールアミン化合物
と下記一般式（５）
【００１６】
【化８】
【００１７】［式中、Ｒ1 は前記一般式（１）と同じ意
味を表し、Ａは塩素原子、臭素原子またはよう素原子を
表す。］で表されるハロゲン化テトラリン化合物とを縮
合反応させることにより得られる下記一般式（６）
味を表し、Ａは塩素原子、臭素原子またはよう素原子を
表す。］で表されるハロゲン化テトラリン化合物とを縮
合反応させることにより得られる下記一般式（６）
【００１８】
【化９】
【００１９】［式中、Ａｒ2 、Ｒ1 およびＹは前記一般
式（１）と同じ意味を表す。］で表されるトリアリール
アミン化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒドおよ
びオキシ塩化リンなどによりホルミル化を行い、下記一
般式（７）
式（１）と同じ意味を表す。］で表されるトリアリール
アミン化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒドおよ
びオキシ塩化リンなどによりホルミル化を行い、下記一
般式（７）
【００２０】
【化１０】
【００２１】［式中、Ａｒ2 、Ｒ1 およびＹは前記一般
式（１）と同じ意味を表す。］で表されるアルデヒド化
合物を得る。次に、このアルデヒド化合物に下記一般式
（８）
式（１）と同じ意味を表す。］で表されるアルデヒド化
合物を得る。次に、このアルデヒド化合物に下記一般式
（８）
【００２２】
【化１１】
【００２３】［式中、Ａｒ1 とＸは前記一般式（１）と
同じ意味を表し、Ｒ4 は低級アルキル基を表す。］で表
されるホスホン酸エステルとを反応させ、前記一般式
（１）で表される本発明のアミン化合物が得られる。ま
た、前記一般式（１）で表される本発明のアミン化合物
において、下記一般式（９）
同じ意味を表し、Ｒ4 は低級アルキル基を表す。］で表
されるホスホン酸エステルとを反応させ、前記一般式
（１）で表される本発明のアミン化合物が得られる。ま
た、前記一般式（１）で表される本発明のアミン化合物
において、下記一般式（９）
【００２４】
【化１２】
【００２５】［式中、Ａｒ2 、Ｒ2 およびｍは前記一般
式（１）と同じ意味を表す。］で表されるＮ−アリール
アニリン化合物を出発物質として、前述のように縮合反
応、ホルミル化反応を行い、下記一般式（１０）
式（１）と同じ意味を表す。］で表されるＮ−アリール
アニリン化合物を出発物質として、前述のように縮合反
応、ホルミル化反応を行い、下記一般式（１０）
【００２６】
【化１３】
【００２７】［式中、Ａｒ1 、Ａｒ2 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ
およびｍは前記一般式（１）と同じ意味を表す。］で表
させるアミン化合物を合成し、更に、ホルミル化および
下記一般式（１１）
およびｍは前記一般式（１）と同じ意味を表す。］で表
させるアミン化合物を合成し、更に、ホルミル化および
下記一般式（１１）
【００２８】
【化１４】
【００２９】［式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｚおよびｎは前記一
般式（１）と同じ意味を表す。］で表されるホスホン酸
エステルとを反応させ、前記一般式（１）においてＹが
下記一般式（３）
般式（１）と同じ意味を表す。］で表されるホスホン酸
エステルとを反応させ、前記一般式（１）においてＹが
下記一般式（３）
【００３０】
【化１５】
【００３１】［式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｚ、ｍおよびｎは前
記一般式（１）と同じ意味を表す。］で表される場合の
前記一般式（１）で表される本発明のアミン化合物が得
られる。 尚、本発明のアミン化合物を合成するのに、
下記一般式（１２）
記一般式（１）と同じ意味を表す。］で表される場合の
前記一般式（１）で表される本発明のアミン化合物が得
られる。 尚、本発明のアミン化合物を合成するのに、
下記一般式（１２）
【００３２】
【化１６】
【００３３】［式中、Ａｒ2 とＲ1 は前記一般式（１）
と同じ意味を表す。］で表されるアリールアミノテトラ
リン化合物あるいは下記一般式（１３）
と同じ意味を表す。］で表されるアリールアミノテトラ
リン化合物あるいは下記一般式（１３）
【００３４】
【化１７】
【００３５】［式中、Ｒ1 とＹは前記一般式（１）と同
じ意味を表す。］で表されるテトラリン化合物を出発物
質として、前述のように縮合反応、ホルミル化反応そし
て修飾Ｗｉｔｔｉｇ反応を行うことによっても前記一般
式（１）で表される本発明のアミン化合物を得ることが
できる。
じ意味を表す。］で表されるテトラリン化合物を出発物
質として、前述のように縮合反応、ホルミル化反応そし
て修飾Ｗｉｔｔｉｇ反応を行うことによっても前記一般
式（１）で表される本発明のアミン化合物を得ることが
できる。
【００３６】前述のジアリールアミン化合物とハロゲン
化テトラリン化合物などの縮合反応はＵｌｌｍａｎｎ反
応として知られる反応であり、無溶媒下または溶媒の存
在下で行う。溶媒としてはニトロベンゼンやジクロロベ
ンゼンまたはジメチルスルホキシドなどの高沸点溶媒が
用いられる。また脱酸剤として炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウムなどが用いられる。また、通常、銅粉やハロ
ゲン化銅などの触媒を用いて反応させる。反応温度は通
常１６０〜２３０℃である。
化テトラリン化合物などの縮合反応はＵｌｌｍａｎｎ反
応として知られる反応であり、無溶媒下または溶媒の存
在下で行う。溶媒としてはニトロベンゼンやジクロロベ
ンゼンまたはジメチルスルホキシドなどの高沸点溶媒が
用いられる。また脱酸剤として炭酸カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウムなどが用いられる。また、通常、銅粉やハロ
ゲン化銅などの触媒を用いて反応させる。反応温度は通
常１６０〜２３０℃である。
【００３７】また、前述のアルデヒド化合物とホスホン
酸エステルとの縮合反応は修飾Ｗｉｔｔｉｇ反応として
知られる反応であり、好ましくは塩基性触媒の存在下で
反応させる。 この場合、塩基性触媒としては、水酸化
カリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、
カリウム−ｔ−ブトキシドなどが用いられる。溶媒とし
てはメチルアルコール、エチルアルコール、ｔ−ブチル
アルコール、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドなどが用いられる。反応温度は通常室温から１００
℃である。本発明において原料として用いられる前記一
般式（８）または（１１）で表されるホスホン酸エステ
ルは、相当するハロゲン化合物と亜リン酸トリアルキル
とを直接あるいはトルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドなどの有機溶媒中で加熱反応させること
により容易に合成される。
酸エステルとの縮合反応は修飾Ｗｉｔｔｉｇ反応として
知られる反応であり、好ましくは塩基性触媒の存在下で
反応させる。 この場合、塩基性触媒としては、水酸化
カリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート、
カリウム−ｔ−ブトキシドなどが用いられる。溶媒とし
てはメチルアルコール、エチルアルコール、ｔ−ブチル
アルコール、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドなどが用いられる。反応温度は通常室温から１００
℃である。本発明において原料として用いられる前記一
般式（８）または（１１）で表されるホスホン酸エステ
ルは、相当するハロゲン化合物と亜リン酸トリアルキル
とを直接あるいはトルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドなどの有機溶媒中で加熱反応させること
により容易に合成される。
【００３８】前記一般式（１）において、Ａｒ1 が置換
基を有するアリール基である場合、置換基としては、炭
素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級
アルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基、ベ
ンジル基、フェニル基またはハロゲン原子などが挙げら
れ、置換基が低級アルキル基あるいは低級アルコキシ基
の場合は炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲン
原子で更に置換されていても良く、置換基がベンジル基
あるいはフェニル基の場合は炭素数が１〜４の低級アル
キル基や炭素数が１〜４の低級アルコキシ基またはハロ
ゲン原子で更に置換されていても良い。また、Ａｒ1 の
アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、ビフェニ
リル基、アントリル基、ピレニル基などが挙げられる。
Ａｒ2 が置換基を有するフェニレン基、ナフチレン基、
ビフェニレン基、アントリレン基である場合、置換基と
しては、炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１
〜４の低級アルコキシ基またはハロゲン原子などが挙げ
られ、置換基が低級アルキル基あるいは低級アルコキシ
基の場合は炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲ
ン原子で更に置換されていても良い。
基を有するアリール基である場合、置換基としては、炭
素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１〜４の低級
アルコキシ基、炭素数が５〜６のシクロアルキル基、ベ
ンジル基、フェニル基またはハロゲン原子などが挙げら
れ、置換基が低級アルキル基あるいは低級アルコキシ基
の場合は炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲン
原子で更に置換されていても良く、置換基がベンジル基
あるいはフェニル基の場合は炭素数が１〜４の低級アル
キル基や炭素数が１〜４の低級アルコキシ基またはハロ
ゲン原子で更に置換されていても良い。また、Ａｒ1 の
アリール基としてはフェニル基、ナフチル基、ビフェニ
リル基、アントリル基、ピレニル基などが挙げられる。
Ａｒ2 が置換基を有するフェニレン基、ナフチレン基、
ビフェニレン基、アントリレン基である場合、置換基と
しては、炭素数が１〜４の低級アルキル基、炭素数が１
〜４の低級アルコキシ基またはハロゲン原子などが挙げ
られ、置換基が低級アルキル基あるいは低級アルコキシ
基の場合は炭素数が１〜４の低級アルコキシ基やハロゲ
ン原子で更に置換されていても良い。
【００３９】ＸやＹあるいはＺが置換基を有するアリー
ル基である場合、置換基としては、Ａｒ1 が有すること
のできる前述した置換基と同じものが挙げられる。Ｘが
置換基を有するアルキル基である場合、置換基として
は、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基、炭素数が５〜
６のシクロアルキル基、ハロゲン原子などが挙げられ
る。また、Ｘ、ＹあるいはＺのアリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル
基、ピレニル基などが挙げられる。
ル基である場合、置換基としては、Ａｒ1 が有すること
のできる前述した置換基と同じものが挙げられる。Ｘが
置換基を有するアルキル基である場合、置換基として
は、炭素数が１〜４の低級アルコキシ基、炭素数が５〜
６のシクロアルキル基、ハロゲン原子などが挙げられ
る。また、Ｘ、ＹあるいはＺのアリール基としては、フ
ェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル
基、ピレニル基などが挙げられる。
【００４０】本発明に係る感光層に含有される前記一般
式（１）で表される化合物の具体的な例としては次のよ
うなものが挙げられる。
式（１）で表される化合物の具体的な例としては次のよ
うなものが挙げられる。
【００４１】化合物Ｎｏ（１）
【化１８】
【００４２】化合物Ｎｏ（２）
【化１９】
【００４３】化合物Ｎｏ（３）
【化２０】
【００４４】化合物Ｎｏ（４）
【化２１】
【００４５】化合物Ｎｏ（５）
【化２２】
【００４６】化合物Ｎｏ（６）
【化２３】
【００４７】化合物Ｎｏ（７）
【化２４】
【００４８】化合物Ｎｏ（８）
【化２５】
【００４９】化合物Ｎｏ（９）
【化２６】
【００５０】化合物Ｎｏ（１０）
【化２７】
【００５１】化合物Ｎｏ（１１）
【化２８】
【００５２】化合物Ｎｏ（１２）
【化２９】
【００５３】化合物Ｎｏ（１３）
【化３０】
【００５４】化合物Ｎｏ（１４）
【化３１】
【００５５】化合物Ｎｏ（１５）
【化３２】
【００５６】化合物Ｎｏ（１６）
【化３３】
【００５７】化合物Ｎｏ（１７）
【化３４】
【００５８】化合物Ｎｏ（１８）
【化３５】
【００５９】化合物Ｎｏ（１９）
【化３６】
【００６０】化合物Ｎｏ（２０）
【化３７】
【００６１】化合物Ｎｏ（２１）
【化３８】
【００６２】化合物Ｎｏ（２２）
【化３９】
【００６３】化合物Ｎｏ（２３）
【化４０】
【００６４】化合物Ｎｏ（２４）
【化４１】
【００６５】化合物Ｎｏ（２５）
【化４２】
【００６６】化合物Ｎｏ（２６）
【化４３】
【００６７】化合物Ｎｏ（２７）
【化４４】
【００６８】化合物Ｎｏ（２８）
【化４５】
【００６９】化合物Ｎｏ（２９）
【化４６】
【００７０】化合物Ｎｏ（３０）
【化４７】
【００７１】化合物Ｎｏ（３１）
【化４８】
【００７２】化合物Ｎｏ（３２）
【化４９】
【００７３】化合物Ｎｏ（３３）
【化５０】
【００７４】化合物Ｎｏ（３４）
【化５１】
【００７５】化合物Ｎｏ（３５）
【化５２】
【００７６】化合物Ｎｏ（３６）
【化５３】
【００７７】化合物Ｎｏ（３７）
【化５４】
【００７８】化合物Ｎｏ（３８）
【化５５】
【００７９】化合物Ｎｏ（３９）
【化５６】
【００８０】化合物Ｎｏ（４０）
【化５７】
【００８１】化合物Ｎｏ（４１）
【化５８】
【００８２】化合物Ｎｏ（４２）
【化５９】
【００８３】化合物Ｎｏ（４３）
【化６０】
【００８４】化合物Ｎｏ（４４）
【化６１】
【００８５】化合物Ｎｏ（４５）
【化６２】
【００８６】化合物Ｎｏ（４６）
【化６３】
【００８７】化合物Ｎｏ（４７）
【化６４】
【００８８】化合物Ｎｏ（４８）
【化６５】
【００８９】化合物Ｎｏ（４９）
【化６６】
【００９０】化合物Ｎｏ（５０）
【化６７】
【００９１】化合物Ｎｏ（５１）
【化６８】
【００９２】化合物Ｎｏ（５２）
【化６９】
【００９３】化合物Ｎｏ（５３）
【化７０】
【００９４】化合物Ｎｏ（５４）
【化７１】
【００９５】化合物Ｎｏ（５５）
【化７２】
【００９６】化合物Ｎｏ（５６）
【化７３】
【００９７】化合物Ｎｏ（５７）
【化７４】
【００９８】化合物Ｎｏ（５８）
【化７５】
【００９９】化合物Ｎｏ（５９）
【化７６】
【０１００】化合物Ｎｏ（６０）
【化７７】
【０１０１】化合物Ｎｏ（６１）
【化７８】
【０１０２】化合物Ｎｏ（６２）
【化７９】
【０１０３】化合物Ｎｏ（６３）
【化８０】
【０１０４】化合物Ｎｏ（６４）
【化８１】
【０１０５】化合物Ｎｏ（６５）
【化８２】
【０１０６】化合物Ｎｏ（６６）
【化８３】
【０１０７】化合物Ｎｏ（６７）
【化８４】
【０１０８】化合物Ｎｏ（６８）
【化８５】
【０１０９】化合物Ｎｏ（６９）
【化８６】
【０１１０】化合物Ｎｏ（７０）
【化８７】
【０１１１】本発明の電子写真用感光体は、上記のアミ
ン化合物を１種または２種以上含有した感光層を有する
ものである。感光層の形態としては種々のものが存在
し、本発明の電子写真用感光体の感光層としてはそのい
ずれであっても良い。代表例として図１〜図５にその感
光体を示した。
ン化合物を１種または２種以上含有した感光層を有する
ものである。感光層の形態としては種々のものが存在
し、本発明の電子写真用感光体の感光層としてはそのい
ずれであっても良い。代表例として図１〜図５にその感
光体を示した。
【０１１２】図１の感光体は、導電性支持体１上にアミ
ン化合物、増感色素および結着樹脂よりなる感光層２を
設けたものである。図２の感光体は、導電性支持体１上
にアミン化合物と結着樹脂よりなる電荷輸送媒体３の中
に電荷発生物質４を分散せしめた感光層２１を設けたも
のである。本感光体では電荷発生物質が光を吸収するこ
とにより電荷担体を発生し、これを電荷輸送媒体が輸送
する。この場合、電荷輸送物質は電荷担体を発生させる
光に対して透明であることが望ましい。アミン化合物は
可視部波長域にほとんど吸収がないので、電荷発生物質
と吸収波長域が重ならないという条件を満足している。
ン化合物、増感色素および結着樹脂よりなる感光層２を
設けたものである。図２の感光体は、導電性支持体１上
にアミン化合物と結着樹脂よりなる電荷輸送媒体３の中
に電荷発生物質４を分散せしめた感光層２１を設けたも
のである。本感光体では電荷発生物質が光を吸収するこ
とにより電荷担体を発生し、これを電荷輸送媒体が輸送
する。この場合、電荷輸送物質は電荷担体を発生させる
光に対して透明であることが望ましい。アミン化合物は
可視部波長域にほとんど吸収がないので、電荷発生物質
と吸収波長域が重ならないという条件を満足している。
【０１１３】図３の感光体は、導電性支持体１上に電荷
発生物質４を主体とする電荷発生層５とアミン化合物と
結着樹脂よりなる電荷輸送層３の積層からなる感光層２
２を設けたものである。本感光体では電荷輸送層３を透
過した光が電荷発生層５に到達し、電荷発生物質４に吸
収され電荷担体が発生される。この電荷担体は電荷輸送
層３に注入され輸送される。図４の感光体は、図３の感
光体の電荷発生層５と電荷輸送層３の積層順を逆にした
感光層２３を設けたものである。上記と同様の機構によ
て電荷担体の発生と輸送が説明できる。図５の感光体
は、機械的強度の向上を目的として図４の感光体の電荷
発生層５の上に保護層６を更に積層した感光層２４を設
けたものである。なお、図３〜図５の感光体において、
電荷発生層の膜厚は好ましくは２μｍ以下であり、電荷
輸送層の膜厚は好ましくは５〜３５μｍの範囲であり、
保護層の膜厚は好ましくは２μｍ以下である。また、ア
ミン化合物を含有する層におけるアミン化合物の含有量
は３０〜７０重量％の範囲であり、好ましくは４０〜６
０重量％の範囲である。
発生物質４を主体とする電荷発生層５とアミン化合物と
結着樹脂よりなる電荷輸送層３の積層からなる感光層２
２を設けたものである。本感光体では電荷輸送層３を透
過した光が電荷発生層５に到達し、電荷発生物質４に吸
収され電荷担体が発生される。この電荷担体は電荷輸送
層３に注入され輸送される。図４の感光体は、図３の感
光体の電荷発生層５と電荷輸送層３の積層順を逆にした
感光層２３を設けたものである。上記と同様の機構によ
て電荷担体の発生と輸送が説明できる。図５の感光体
は、機械的強度の向上を目的として図４の感光体の電荷
発生層５の上に保護層６を更に積層した感光層２４を設
けたものである。なお、図３〜図５の感光体において、
電荷発生層の膜厚は好ましくは２μｍ以下であり、電荷
輸送層の膜厚は好ましくは５〜３５μｍの範囲であり、
保護層の膜厚は好ましくは２μｍ以下である。また、ア
ミン化合物を含有する層におけるアミン化合物の含有量
は３０〜７０重量％の範囲であり、好ましくは４０〜６
０重量％の範囲である。
【０１１４】以上に例示したような本発明の感光体は常
法に従って製造される。例えば、前述した一般式（１）
で表されるアミン化合物を結着樹脂とともに適当な溶剤
中に溶解し、必要に応じて電荷発生物質、増感色素、電
子吸引性化合物あるいは可塑剤、顔料、その他添加剤を
添加して調製される塗布液を導電性支持体上に塗布、乾
燥して数μから数十μの感光層を形成させることにより
製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の二層
よりなる感光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗布液
を塗布するか、上記塗布液を塗布して得られる電荷輸送
層の上に電荷発生層を形成させることにより製造でき
る。また、このようにして製造される感光体には必要に
応じ、接着層、中間層、バリヤー層を設けても良い。
法に従って製造される。例えば、前述した一般式（１）
で表されるアミン化合物を結着樹脂とともに適当な溶剤
中に溶解し、必要に応じて電荷発生物質、増感色素、電
子吸引性化合物あるいは可塑剤、顔料、その他添加剤を
添加して調製される塗布液を導電性支持体上に塗布、乾
燥して数μから数十μの感光層を形成させることにより
製造することができる。電荷発生層と電荷輸送層の二層
よりなる感光層の場合は、電荷発生層の上に上記塗布液
を塗布するか、上記塗布液を塗布して得られる電荷輸送
層の上に電荷発生層を形成させることにより製造でき
る。また、このようにして製造される感光体には必要に
応じ、接着層、中間層、バリヤー層を設けても良い。
【０１１５】塗布液調製用の溶剤としては、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル等の極性有機溶剤、トルエ
ン、キシレンのような芳香族有機溶剤やジクロロメタ
ン、ジクロロエタンのような塩素系炭化水素溶剤等があ
げられる。アミン化合物と結着樹脂に対して溶解性の高
い溶剤が好適に使用される。
ロフラン、１，４−ジオキサン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、酢酸エチル等の極性有機溶剤、トルエ
ン、キシレンのような芳香族有機溶剤やジクロロメタ
ン、ジクロロエタンのような塩素系炭化水素溶剤等があ
げられる。アミン化合物と結着樹脂に対して溶解性の高
い溶剤が好適に使用される。
【０１１６】増感色素としては、例えばメチルバイオレ
ット、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレッ
ト、アシッドバイオレットのようなトリアリールメタン
染料、ローダミンＢ、エオシンＳ、ローズベンガルのよ
うなキサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジン
染料、ベンゾピリリウム塩のようなピリリウム染料やチ
アピリリウム染料、またはシアニン染料等があげられ
る。
ット、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレッ
ト、アシッドバイオレットのようなトリアリールメタン
染料、ローダミンＢ、エオシンＳ、ローズベンガルのよ
うなキサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジン
染料、ベンゾピリリウム塩のようなピリリウム染料やチ
アピリリウム染料、またはシアニン染料等があげられ
る。
【０１１７】また、アミン化合物と電荷移動錯体を形成
する電子吸引性化合物としては例えば、クロラニル、
２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロ
アントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナン
トレンキノン等のキノン類、４−ニトロベンズアルデヒ
ド等のアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、イ
ンダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，
４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロフルオレノン等のケトン類、無水フタル酸、
４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシア
ノエチレン、テレフタラルマレノニトリル、９−アント
リルメチリデンマレノニトリル等のシアノ化合物、３−
ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベン
ザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフ
タリド類があげられる。
する電子吸引性化合物としては例えば、クロラニル、
２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、１−ニトロ
アントラキノン、２−クロロアントラキノン、フェナン
トレンキノン等のキノン類、４−ニトロベンズアルデヒ
ド等のアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、イ
ンダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノン、２，
４，７−トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テ
トラニトロフルオレノン等のケトン類、無水フタル酸、
４−クロロナフタル酸無水物等の酸無水物、テトラシア
ノエチレン、テレフタラルマレノニトリル、９−アント
リルメチリデンマレノニトリル等のシアノ化合物、３−
ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベン
ザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド等のフ
タリド類があげられる。
【０１１８】結着樹脂としては、スチレン、酢酸ビニ
ル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステル、ブタジエン等のビニル化合物の重合体および共
重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポ
リエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタ
ン、セルロースエステル、フェノキシ樹脂、ケイ素樹
脂、エポキシ樹脂等、アミン化合物と相溶性のある各種
樹脂があげられる。結着樹脂の使用量は、通常アミン化
合物に対して０．４〜１０重量倍好ましくは０．５〜５
重量倍の範囲である。
ル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エ
ステル、ブタジエン等のビニル化合物の重合体および共
重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポ
リエステル、ポリフェニレンオキサイド、ポリウレタ
ン、セルロースエステル、フェノキシ樹脂、ケイ素樹
脂、エポキシ樹脂等、アミン化合物と相溶性のある各種
樹脂があげられる。結着樹脂の使用量は、通常アミン化
合物に対して０．４〜１０重量倍好ましくは０．５〜５
重量倍の範囲である。
【０１１９】また、本発明の感光層には成膜性、可とう
性、機械的強度を向上させる目的で周知の可塑剤を含有
しても良い。可塑剤としては、例えばフタル酸エステ
ル、リン酸エステル、塩素化パラフィン、メチルナフタ
リン、エポキシ化合物、塩素化脂肪酸エステル等があげ
られる。
性、機械的強度を向上させる目的で周知の可塑剤を含有
しても良い。可塑剤としては、例えばフタル酸エステ
ル、リン酸エステル、塩素化パラフィン、メチルナフタ
リン、エポキシ化合物、塩素化脂肪酸エステル等があげ
られる。
【０１２０】更に、感光層が形成される導電性支持体と
しては、周知の電子写真用感光体に使用されている材料
が使用できる。例えば、アルミニウム、ステンレス、銅
等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金属のラミネ
ート物、蒸着物、また金属粉末、カーボンブラック、よ
う化銅、高分子電解質の導電性物質を適当なバインダー
とともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、
プラスチックドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を
含有さすことにより導電性を付与したプラスチックフィ
ルムやプラスチックドラム等があげられる。
しては、周知の電子写真用感光体に使用されている材料
が使用できる。例えば、アルミニウム、ステンレス、銅
等の金属ドラム、シートあるいはこれらの金属のラミネ
ート物、蒸着物、また金属粉末、カーボンブラック、よ
う化銅、高分子電解質の導電性物質を適当なバインダー
とともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、
プラスチックドラム、紙、紙管、あるいは導電性物質を
含有さすことにより導電性を付与したプラスチックフィ
ルムやプラスチックドラム等があげられる。
【０１２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例中の部は重量部を表わし、濃度はＷｔ％を表
す。
る。実施例中の部は重量部を表わし、濃度はＷｔ％を表
す。
【０１２２】合成実施例１（化合物Ｎｏ．１の合成例） ［ヨードテトラリンの合成］テトラリン１３２．２ｇ
（１．００モル）を８０％酢酸６００ｍｌに溶解し、よ
う素１０１．５ｇ（０．４０モル）、過よう素酸二水和
物４５．５ｇ（０．２０モル）および濃硫酸１５ｍｌを
加えて、撹拌しながら７０℃まで昇温した。同温度で３
時間撹拌し、テトラリンが消失しているのを確認して反
応終了とした。反応混合物は水１０００ｍｌに加え、分
離した油状物をトルエン１０００ｍｌで抽出した。トル
エン層を水洗、濃縮して減圧蒸留（ｂｐ：１２０℃／３
ｍｍＨｇ）した。主留分として２１５．３ｇ（収率；８
３．４％）が得られた。この生成物は５−ヨードテトラ
リンと６−ヨードテトラリンの混合物であり、混合比は
１：２の割合であった。
（１．００モル）を８０％酢酸６００ｍｌに溶解し、よ
う素１０１．５ｇ（０．４０モル）、過よう素酸二水和
物４５．５ｇ（０．２０モル）および濃硫酸１５ｍｌを
加えて、撹拌しながら７０℃まで昇温した。同温度で３
時間撹拌し、テトラリンが消失しているのを確認して反
応終了とした。反応混合物は水１０００ｍｌに加え、分
離した油状物をトルエン１０００ｍｌで抽出した。トル
エン層を水洗、濃縮して減圧蒸留（ｂｐ：１２０℃／３
ｍｍＨｇ）した。主留分として２１５．３ｇ（収率；８
３．４％）が得られた。この生成物は５−ヨードテトラ
リンと６−ヨードテトラリンの混合物であり、混合比は
１：２の割合であった。
【０１２３】［Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナ
フト−５−イル）アニリンの合成］上記で合成したヨー
ドテトラリン混合物１７１．０ｇ（０．６６モル）をア
セトアニリド８１．０ｇ（０．６０モル）、銅粉３．８
ｇ（０．０６モル）、無水炭酸カリウム１０３．５ｇ
（０．７５モル）と混合し、２００℃で８時間撹拌し
た。アセトアニリドが消失しているのを確認して反応終
了とした。これにイソアミルアルコール１２０ｍｌと８
５％水酸化カリウム８４ｇ（１．２７モル）を水１６０
ｍｌに溶解した水溶液を加えて１３０〜１４０℃で１０
時間加水分解反応を行った。加水分解反応の終了を確認
して水６００ｍｌを加え、共沸蒸留によりイソアミルア
ルコールを留去した。残留物にトルエン１０００ｍｌを
加えて生成物を溶解しトルエン層を分液した。トルエン
層を５００ｍｌの水で洗浄後、濃縮し、得られた油状物
をカラムクロマトグラフィ（担体；シリカゲル、溶離
液；トルエン／ヘキサン＝１／１）で混合物の分離と精
製を行った。Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフ
ト−５−イル）アニリンのフラクションを濃縮してＮ−
（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−５−イル）ア
ニリン３０．９ｇ（収率；２３．１％）を得た。
フト−５−イル）アニリンの合成］上記で合成したヨー
ドテトラリン混合物１７１．０ｇ（０．６６モル）をア
セトアニリド８１．０ｇ（０．６０モル）、銅粉３．８
ｇ（０．０６モル）、無水炭酸カリウム１０３．５ｇ
（０．７５モル）と混合し、２００℃で８時間撹拌し
た。アセトアニリドが消失しているのを確認して反応終
了とした。これにイソアミルアルコール１２０ｍｌと８
５％水酸化カリウム８４ｇ（１．２７モル）を水１６０
ｍｌに溶解した水溶液を加えて１３０〜１４０℃で１０
時間加水分解反応を行った。加水分解反応の終了を確認
して水６００ｍｌを加え、共沸蒸留によりイソアミルア
ルコールを留去した。残留物にトルエン１０００ｍｌを
加えて生成物を溶解しトルエン層を分液した。トルエン
層を５００ｍｌの水で洗浄後、濃縮し、得られた油状物
をカラムクロマトグラフィ（担体；シリカゲル、溶離
液；トルエン／ヘキサン＝１／１）で混合物の分離と精
製を行った。Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフ
ト−５−イル）アニリンのフラクションを濃縮してＮ−
（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−５−イル）ア
ニリン３０．９ｇ（収率；２３．１％）を得た。
【０１２４】［Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナ
フト−５−イル）ジフェニルアミンの合成］上記で合成
したＮ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−５−
イル）アニリン２２．３ｇ（０．１０モル）をヨードベ
ンゼン３０．６ｇ（０．１５モル）、銅粉０．６５ｇ
（０．０１モル）、無水炭酸カリウム１３．８ｇ（０．
１０モル）と混合し２００℃で１８時間撹拌した。 Ｎ
−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−５−イル）
アニリンが消失しているのを確認して反応終了とした。
トルエン３００ｍｌを加えて生成物を溶解し、ろ過、濃
縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィ（担体；シリ
カゲル、溶離液；トルエン／ヘキサン＝１／５）により
精製して Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト
−５−イル）ジフェニルアミン２３．６ｇ（収率；７
８．８％、融点；８９．５−９０．５℃）を得た。
フト−５−イル）ジフェニルアミンの合成］上記で合成
したＮ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−５−
イル）アニリン２２．３ｇ（０．１０モル）をヨードベ
ンゼン３０．６ｇ（０．１５モル）、銅粉０．６５ｇ
（０．０１モル）、無水炭酸カリウム１３．８ｇ（０．
１０モル）と混合し２００℃で１８時間撹拌した。 Ｎ
−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−５−イル）
アニリンが消失しているのを確認して反応終了とした。
トルエン３００ｍｌを加えて生成物を溶解し、ろ過、濃
縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィ（担体；シリ
カゲル、溶離液；トルエン／ヘキサン＝１／５）により
精製して Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト
−５−イル）ジフェニルアミン２３．６ｇ（収率；７
８．８％、融点；８９．５−９０．５℃）を得た。
【０１２５】［Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナ
フト−５−イル）−４−ホルミルジフェニルアミンの合
成］上記で合成したＮ−（１，２，３，４−テトラヒド
ロナフト−５−イル）ジフェニルアミン１８．０ｇ
（０．０６モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１７
０ｍｌに溶解し、室温でオキシ塩化リン１３．１ｇ
（０．０８５モル）を１５分間で滴下した。５０℃に昇
温して１０時間撹拌した。Ｎ−（１，２，３，４−テト
ラヒドロナフト−５−イル）ジフェニルアミンが消失し
ているのを確認して反応終了とした。反応物を９３％水
酸化ナトリウム２５ｇ（０．５８モル）を水５００ｍｌ
に溶解した水溶液に注加した。冷却して析出した結晶を
ろ過、水洗、乾燥してＮ−（１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフト−５−イル）−４−ホルミルジフェニルアミ
ン１８．１ｇ（収率；９２．１％）を得た。
フト−５−イル）−４−ホルミルジフェニルアミンの合
成］上記で合成したＮ−（１，２，３，４−テトラヒド
ロナフト−５−イル）ジフェニルアミン１８．０ｇ
（０．０６モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１７
０ｍｌに溶解し、室温でオキシ塩化リン１３．１ｇ
（０．０８５モル）を１５分間で滴下した。５０℃に昇
温して１０時間撹拌した。Ｎ−（１，２，３，４−テト
ラヒドロナフト−５−イル）ジフェニルアミンが消失し
ているのを確認して反応終了とした。反応物を９３％水
酸化ナトリウム２５ｇ（０．５８モル）を水５００ｍｌ
に溶解した水溶液に注加した。冷却して析出した結晶を
ろ過、水洗、乾燥してＮ−（１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフト−５−イル）−４−ホルミルジフェニルアミ
ン１８．１ｇ（収率；９２．１％）を得た。
【０１２６】［Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナ
フト−５−イル）−４−（２，２−ジフェニルビニル）
ジフェニルアミン（化合物Ｎｏ．１）の合成］上記で合
成したＮ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−５
−イル）−４−ホルミルジフェニルアミン１６．４ｇ
（０．０５モル）とジフェニルメチルホスホン酸ジエチ
ル２２．８ｇ（０．０７５モル）をテトラヒドロフラン
１８０ｍｌに溶解して室温でカリウム−ｔｅｒｔ−ブト
キシド１０．５ｇ（０．０９４モル）を３０分かけて添
加した。添加後、５０℃に昇温して２時間攪拌した。ホ
ルミル化合物の消失しているのを確認して反応終了とし
た。反応物を５℃以下でメタノール９００ｍｌに注加し
て、析出した結晶をろ過、メタノール洗浄および水洗を
行って乾燥した。この結晶をカラムクロマトグラフィ
（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ヘキサン＝１
／４）により精製してＮ−（１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフト−５−イル）−４−（２，２−ジフェニルビ
ニル）−ジフェニルアミン（化合物Ｎｏ．１）２０．４
ｇ（収率；８５．３％、融点；１３９．０−１４０．５
℃）を得た。元素分析値はＣ36Ｈ31Ｎとして次に示す通
りであった。炭素：９０．３９（９０．５３％）、水
素：６．７５％（６．５４％）、窒素：２．７１％
（２．９３％）（理論値をかっこ内に示す。） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基波数
（ｃｍ-1）は２９２２、１５８７、１４９０、１３０７
等であった。
フト−５−イル）−４−（２，２−ジフェニルビニル）
ジフェニルアミン（化合物Ｎｏ．１）の合成］上記で合
成したＮ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−５
−イル）−４−ホルミルジフェニルアミン１６．４ｇ
（０．０５モル）とジフェニルメチルホスホン酸ジエチ
ル２２．８ｇ（０．０７５モル）をテトラヒドロフラン
１８０ｍｌに溶解して室温でカリウム−ｔｅｒｔ−ブト
キシド１０．５ｇ（０．０９４モル）を３０分かけて添
加した。添加後、５０℃に昇温して２時間攪拌した。ホ
ルミル化合物の消失しているのを確認して反応終了とし
た。反応物を５℃以下でメタノール９００ｍｌに注加し
て、析出した結晶をろ過、メタノール洗浄および水洗を
行って乾燥した。この結晶をカラムクロマトグラフィ
（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン／ヘキサン＝１
／４）により精製してＮ−（１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフト−５−イル）−４−（２，２−ジフェニルビ
ニル）−ジフェニルアミン（化合物Ｎｏ．１）２０．４
ｇ（収率；８５．３％、融点；１３９．０−１４０．５
℃）を得た。元素分析値はＣ36Ｈ31Ｎとして次に示す通
りであった。炭素：９０．３９（９０．５３％）、水
素：６．７５％（６．５４％）、窒素：２．７１％
（２．９３％）（理論値をかっこ内に示す。） 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）の特性基波数
（ｃｍ-1）は２９２２、１５８７、１４９０、１３０７
等であった。
【０１２７】実施例１ 電荷発生剤として下記クロロダイアンブルー（電荷発生
剤Ｎｏ．１）
剤Ｎｏ．１）
【０１２８】
【化８８】
【０１２９】１．５部をポリエステル樹脂（バイロン２
００、東洋紡（株）製）の８％ＴＨＦ溶液１８．５部に
加え、メノウ球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒
粉砕機（フリッツ社製）で１時間回転し、分散した。得
られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフ
ィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常
圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚
０．３μｍの電荷発生層を形成した。一方、電荷輸送剤
として化合物Ｎｏ．１のアミン化合物１．５部をポリカ
ーボネート樹脂（パンライトＫ−１３００、帝人化成
（株）製）の８％ジクロロエタン溶液１８．７５部に加
え超音波をかけてアミン化合物を完全に溶解させた。こ
の溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、
常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜
厚約２０μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体Ｎ
ｏ．１を作製した。この感光体について静電複写紙試験
装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」川口電機製作所
（株）製）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗
所で−８ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで３．
０ルックスの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位
の半分に減少するまでの時間（秒）を測定し、半減露光
量Ｅ１／２（ルックス・秒）を求めた。この感光体の初
期表面電位は−１０２０Ｖで、Ｅ１／２は０．８１ルッ
クス・秒であった。
００、東洋紡（株）製）の８％ＴＨＦ溶液１８．５部に
加え、メノウ球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒
粉砕機（フリッツ社製）で１時間回転し、分散した。得
られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフ
ィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常
圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚
０．３μｍの電荷発生層を形成した。一方、電荷輸送剤
として化合物Ｎｏ．１のアミン化合物１．５部をポリカ
ーボネート樹脂（パンライトＫ−１３００、帝人化成
（株）製）の８％ジクロロエタン溶液１８．７５部に加
え超音波をかけてアミン化合物を完全に溶解させた。こ
の溶液を前記の電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、
常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜
厚約２０μｍの電荷輸送層を形成せしめて、感光体Ｎ
ｏ．１を作製した。この感光体について静電複写紙試験
装置（商品名「ＥＰＡ−８１００」川口電機製作所
（株）製）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗
所で−８ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで３．
０ルックスの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位
の半分に減少するまでの時間（秒）を測定し、半減露光
量Ｅ１／２（ルックス・秒）を求めた。この感光体の初
期表面電位は−１０２０Ｖで、Ｅ１／２は０．８１ルッ
クス・秒であった。
【０１３０】実施例２〜２９ 実施例１で用いた電荷発生剤および電荷輸送剤（アミン
化合物）を表１〜２に示したものに代えた以外は実施例
１と同様にして感光体Ｎｏ．２〜２９を作製した。尚、
表１〜２中に示した電荷発生剤Ｎｏ．２〜Ｎｏ．４の構
造を下記に示す。
化合物）を表１〜２に示したものに代えた以外は実施例
１と同様にして感光体Ｎｏ．２〜２９を作製した。尚、
表１〜２中に示した電荷発生剤Ｎｏ．２〜Ｎｏ．４の構
造を下記に示す。
【０１３１】電荷発生剤Ｎｏ．２
【０１３２】
【化８９】
【０１３３】電荷発生剤Ｎｏ．３
【０１３４】
【化９０】
【０１３５】電荷発生剤Ｎｏ．４
【０１３６】
【化９１】
【０１３７】感光体Ｎｏ．２〜２９を実施例１と同様に
して感度測定を行った。その結果について表３〜４に示
した。
して感度測定を行った。その結果について表３〜４に示
した。
【０１３８】
【表１】
【０１３９】
【表２】
【０１４０】
【表３】
【０１４１】
【表４】
【０１４２】実施例３０ 実施例１で用いた電荷輸送剤（アミン化合物）を化合物
Ｎｏ．１のアミン化合物と化合物Ｎｏ．３４のアミン化
合物の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例１と
同様にして感光体Ｎｏ．３０を作製した。この感光体を
実施例１と同様にして感度測定を行ったところ、初期表
面電位は−１０６７Ｖで、Ｅ１／２は０．７８ルックス
・秒であった。
Ｎｏ．１のアミン化合物と化合物Ｎｏ．３４のアミン化
合物の１：１重量比の混合物に代えた以外は実施例１と
同様にして感光体Ｎｏ．３０を作製した。この感光体を
実施例１と同様にして感度測定を行ったところ、初期表
面電位は−１０６７Ｖで、Ｅ１／２は０．７８ルックス
・秒であった。
【０１４３】実施例３１ 電荷発生剤としてα−ＴｉＯＰｃ１．５部をポリビニル
ブチラール樹脂（エスレックＢＸ−Ｌ、積水化学工業
（株）製）の３％ＴＨＦ溶液５０部に加え、超音波分散
機で４５分間分散した。得られた分散液を導電性支持体
のアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバ
ーを用いて塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下
で２時間乾燥して膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成し
た。一方、電荷輸送剤として化合物Ｎｏ．１のアミン化
合物１．５部をポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−
１３００、帝人化成（株）製）の８％ジクロロエタン溶
液１８．７５部に加え超音波をかけてアミン化合物を完
全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイ
ヤーバーで塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下
で２時間乾燥して膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成せ
しめて、感光体Ｎｏ．３１を作製した。この感光体につ
いて静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１０
０」）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗所で
−８ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで光量１．
０μＷ／ｃｍ2 の８００ｎｍの単色光で露光し、表面電
位が初期表面電位の半分に減少するまでのエネルギー量
を求め、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ2 ）を測定し
た。この感光体の初期表面電位は−９６４Ｖで、Ｅ１／
２は０．４５μＪ／ｃｍ2 であった。
ブチラール樹脂（エスレックＢＸ−Ｌ、積水化学工業
（株）製）の３％ＴＨＦ溶液５０部に加え、超音波分散
機で４５分間分散した。得られた分散液を導電性支持体
のアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのアルミ面上にワイヤーバ
ーを用いて塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下
で２時間乾燥して膜厚０．２μｍの電荷発生層を形成し
た。一方、電荷輸送剤として化合物Ｎｏ．１のアミン化
合物１．５部をポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−
１３００、帝人化成（株）製）の８％ジクロロエタン溶
液１８．７５部に加え超音波をかけてアミン化合物を完
全に溶解させた。この溶液を前記の電荷発生層上にワイ
ヤーバーで塗布し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下
で２時間乾燥して膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成せ
しめて、感光体Ｎｏ．３１を作製した。この感光体につ
いて静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ−８１０
０」）を用いて感度を測定した。まず、感光体を暗所で
−８ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで光量１．
０μＷ／ｃｍ2 の８００ｎｍの単色光で露光し、表面電
位が初期表面電位の半分に減少するまでのエネルギー量
を求め、半減露光量Ｅ１／２（μＪ／ｃｍ2 ）を測定し
た。この感光体の初期表面電位は−９６４Ｖで、Ｅ１／
２は０．４５μＪ／ｃｍ2 であった。
【０１４４】実施例３２ 電荷発生剤として、α−ＴｉＯＰｃの代わりに下記トリ
スアゾ化合物
スアゾ化合物
【０１４５】
【化９２】
【０１４６】を用いる以外は実施例３１と同様に行って
感光体Ｎｏ．３２を作製した。この感光体を実施例３１
と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は
−１０２５Ｖで、Ｅ１／２は０．４３μＪ／ｃｍ2 であ
った。
感光体Ｎｏ．３２を作製した。この感光体を実施例３１
と同様にして感度測定を行ったところ、初期表面電位は
−１０２５Ｖで、Ｅ１／２は０．４３μＪ／ｃｍ2 であ
った。
【０１４７】実施例３３ 電荷発生剤として下記チアピリリウム塩
【０１４８】
【化９３】
【０１４９】０．１部、電荷輸送層として化合物Ｎｏ．
３５のアミン化合物１０部をポリカーボネート樹脂（パ
ンライトＫ−１３００、帝人化成（株）製）の８％ジク
ロロエタン溶液１２５部に加え、超音波をかけてチアピ
リリウム塩とアミン化合物を完全に溶解させた。この溶
液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのア
ルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃
で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚２０μｍの
感光層を形成せしめて感光体Ｎｏ．３３を作製した。こ
の感光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ
−８１００」）を用いて感度を測定した。まず、感光体
を暗所で＋８ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで
３．０ルックスの白色光で露光し、表面電位が初期表面
電位の半分に減少するまでの時間（秒）を測定し、半減
露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）を求めた。この感光体
の初期表面電位は＋９８６Ｖで、Ｅ１／２は１．３ルッ
クス・秒であった。
３５のアミン化合物１０部をポリカーボネート樹脂（パ
ンライトＫ−１３００、帝人化成（株）製）の８％ジク
ロロエタン溶液１２５部に加え、超音波をかけてチアピ
リリウム塩とアミン化合物を完全に溶解させた。この溶
液を導電性支持体であるアルミ蒸着ＰＥＴフィルムのア
ルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布し、常圧下６０℃
で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚２０μｍの
感光層を形成せしめて感光体Ｎｏ．３３を作製した。こ
の感光体について静電複写紙試験装置（商品名「ＥＰＡ
−８１００」）を用いて感度を測定した。まず、感光体
を暗所で＋８ｋＶのコロナ放電により帯電させ、次いで
３．０ルックスの白色光で露光し、表面電位が初期表面
電位の半分に減少するまでの時間（秒）を測定し、半減
露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）を求めた。この感光体
の初期表面電位は＋９８６Ｖで、Ｅ１／２は１．３ルッ
クス・秒であった。
【０１５０】実施例３４ 実施例１で用いた電荷輸送剤の塗工液をアルミ蒸着ＰＥ
Ｔフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布
し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥し
て膜厚１０μｍの電荷輸送層を形成した。一方、電荷発
生剤として実施例２で用いたと同じジスアゾ化合物３．
０部をポリエステル樹脂（バイロン２００、東洋紡
（株）製）の８％ＴＨＦ溶液１８．５部に加え、メノウ
球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒粉砕機（フリ
ッツ社製）で１時間回転し、分散した。この分散液にＴ
ＨＦ２００部を加え、攪拌混合して塗工液とした。この
塗工液を上記電荷輸送層の上にスプレーで塗工し、常圧
下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚
０．５μｍの電荷発生層を形成した。更に、この電荷発
生層の上にアルコール可溶性ポリアミド樹脂をイソプロ
パノールに溶解した溶液をスプレーで塗工し、常圧下６
０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚０．５
μｍのオーバーコート層を形成せしめて感光体Ｎｏ．３
４を作製した。この感光体を実施例１と同様にして感度
を測定した。この感光体の初期表面電位は＋８４０Ｖ
で、Ｅ１／２は１．１ルックス・秒であった。
Ｔフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布
し、常圧下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥し
て膜厚１０μｍの電荷輸送層を形成した。一方、電荷発
生剤として実施例２で用いたと同じジスアゾ化合物３．
０部をポリエステル樹脂（バイロン２００、東洋紡
（株）製）の８％ＴＨＦ溶液１８．５部に加え、メノウ
球入りのメノウポットに入れ、遊星型微粒粉砕機（フリ
ッツ社製）で１時間回転し、分散した。この分散液にＴ
ＨＦ２００部を加え、攪拌混合して塗工液とした。この
塗工液を上記電荷輸送層の上にスプレーで塗工し、常圧
下６０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚
０．５μｍの電荷発生層を形成した。更に、この電荷発
生層の上にアルコール可溶性ポリアミド樹脂をイソプロ
パノールに溶解した溶液をスプレーで塗工し、常圧下６
０℃で２時間、更に減圧下で２時間乾燥して膜厚０．５
μｍのオーバーコート層を形成せしめて感光体Ｎｏ．３
４を作製した。この感光体を実施例１と同様にして感度
を測定した。この感光体の初期表面電位は＋８４０Ｖ
で、Ｅ１／２は１．１ルックス・秒であった。
【０１５１】
【発明の効果】本発明の特定のアミン化合物は優れた電
荷輸送能を有しており、これらの化合物を含有する感光
層を導電性支持体上に有する本発明の電子写真用感光体
は高感度、高耐久性などの優れた感光体特性を示し、電
子写真用感光体として広範囲に利用することができる利
点を有する。
荷輸送能を有しており、これらの化合物を含有する感光
層を導電性支持体上に有する本発明の電子写真用感光体
は高感度、高耐久性などの優れた感光体特性を示し、電
子写真用感光体として広範囲に利用することができる利
点を有する。
【図１】電子写真用単層感光体の断面図である。
【図２】電荷発生物質を分散させた電子写真用単層感光
体の断面図である。
体の断面図である。
【図３】導電性支持体上に、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した電子写真用感光体の断面図である。
順に積層した電子写真用感光体の断面図である。
【図４】導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発生層の順
に積層した電子写真用感光体の断面図である。
に積層した電子写真用感光体の断面図である。
【図５】保護層を設けた電子写真用感光体の断面図であ
る。
る。
１ 導電性支持体 ２，２１，２２，２３，２４ 感光層 ３ 電荷輸送媒体、電荷輸送層 ４ 電荷発生物質 ５ 電荷発生層 ６ 保護層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 稲吉 智恵子 茨城県つくば市御幸が丘45番地 保土谷化 学工業株式会社筑波研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 ［式中、Ａｒ1 は置換基を有しても良いアリール基を表
し、Ａｒ2 は置換基を有しても良いフェニレン基、ナフ
チレン基、ビフェニレン基、あるいはアントリレン基を
表し、Ｒ1 は水素原子、低級アルキル基または低級アル
コキシ基を表し、Ｘは水素原子、置換基を有しても良い
アルキル基または置換基を有しても良いアリール基を表
し、Ｙは置換基を有しても良いアリール基または下記一
般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を表す。）あるいは下記
一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ2 は水素原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を表し、Ｒ3 は水素原子、ハロゲン原子、ま
たは低級アルキル基を表し、Ｚは水素原子、置換基を有
しても良いアリール基を表わし、ｍ及びｎは０〜４の整
数を表す。）を表わす。］で表されるアミン化合物を含
有する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30332895A JP2886493B2 (ja) | 1994-10-31 | 1995-10-30 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-288629 | 1994-10-31 | ||
| JP28862994 | 1994-10-31 | ||
| JP30332895A JP2886493B2 (ja) | 1994-10-31 | 1995-10-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08211636A true JPH08211636A (ja) | 1996-08-20 |
| JP2886493B2 JP2886493B2 (ja) | 1999-04-26 |
Family
ID=26557252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30332895A Expired - Fee Related JP2886493B2 (ja) | 1994-10-31 | 1995-10-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2886493B2 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| US6200717B1 (en) | 1999-04-30 | 2001-03-13 | Fuji Electric Imaging Device Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor and electrophotographic apparatus |
| JP2003167363A (ja) * | 2001-12-04 | 2003-06-13 | Sharp Corp | 電子写真用感光体及びその製造方法 |
| US6858161B2 (en) | 2000-06-30 | 2005-02-22 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for purifying electronic item material |
| US7169519B2 (en) | 2002-10-28 | 2007-01-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Double-layered positively-charged organic photoreceptor |
| JP2008001682A (ja) * | 2006-05-25 | 2008-01-10 | Kyocera Mita Corp | ジフェニルアミン誘導体、その製造方法および電子写真感光体 |
| JP2008164960A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Kyocera Mita Corp | 画像形成装置及び画像形成方法 |
| WO2008090955A1 (ja) | 2007-01-25 | 2008-07-31 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | 電子写真用感光体 |
| JP2008201722A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Kyocera Mita Corp | トリアリールアミン系化合物の精製方法 |
| US8003286B2 (en) | 2005-09-08 | 2011-08-23 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Photoreceptor for electrophotography |
| US8088540B2 (en) | 2006-01-23 | 2012-01-03 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Photoreceptor for electrophotography |
| WO2012002227A1 (ja) | 2010-06-29 | 2012-01-05 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体 |
| JP2013050506A (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-14 | Kyocera Document Solutions Inc | 正帯電単層型電子写真感光体、及び画像形成装置 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007108474A (ja) | 2005-10-14 | 2007-04-26 | Fuji Electric Device Technology Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1995
- 1995-10-30 JP JP30332895A patent/JP2886493B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| US6200717B1 (en) | 1999-04-30 | 2001-03-13 | Fuji Electric Imaging Device Co., Ltd. | Electrophotographic photoconductor and electrophotographic apparatus |
| US6858161B2 (en) | 2000-06-30 | 2005-02-22 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for purifying electronic item material |
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| US7169519B2 (en) | 2002-10-28 | 2007-01-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Double-layered positively-charged organic photoreceptor |
| US8003286B2 (en) | 2005-09-08 | 2011-08-23 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Photoreceptor for electrophotography |
| US8088540B2 (en) | 2006-01-23 | 2012-01-03 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Photoreceptor for electrophotography |
| JP2008001682A (ja) * | 2006-05-25 | 2008-01-10 | Kyocera Mita Corp | ジフェニルアミン誘導体、その製造方法および電子写真感光体 |
| JP2008164960A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Kyocera Mita Corp | 画像形成装置及び画像形成方法 |
| WO2008090955A1 (ja) | 2007-01-25 | 2008-07-31 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | 電子写真用感光体 |
| US8247144B2 (en) | 2007-01-25 | 2012-08-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Photoreceptor for electrophotography |
| JP2008201722A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Kyocera Mita Corp | トリアリールアミン系化合物の精製方法 |
| WO2012002227A1 (ja) | 2010-06-29 | 2012-01-05 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体 |
| JP2013050506A (ja) * | 2011-08-30 | 2013-03-14 | Kyocera Document Solutions Inc | 正帯電単層型電子写真感光体、及び画像形成装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2886493B2 (ja) | 1999-04-26 |
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