JPH08209005A - 防汚性樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents

防汚性樹脂組成物及びその製造方法

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JPH08209005A JP7054903A JP5490395A JPH08209005A JP H08209005 A JPH08209005 A JP H08209005A JP 7054903 A JP7054903 A JP 7054903A JP 5490395 A JP5490395 A JP 5490395A JP H08209005 A JPH08209005 A JP H08209005A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 抗生物防汚性の優れた樹脂を提供する。この
樹脂は防汚塗料等に好適である。 【構成】 一般式、Ｒｐ−ＣＯＯ−Ｍ−ＯＨ （Ａ）
（式中、Ｒｐは基体樹脂を、Ｍは２価の金属原子をそれ
ぞれ示す。）で表わされる分子内に金属カルボキシレー
トを有する樹脂を有効成分とする防汚性樹脂組成物であ
り、２価の金属原子は銅、亜鉛、カルシウム、マグネシ
ウム、鉄から選んだ１または２以上である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分子内に金属カルボキ
シレートを有する樹脂を有効成分とする防汚性組成物及
びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】従来、分子内に金属塩構造を
有する樹脂は防汚塗料のバインダーとして研究され、実
用化されてきた。最も有名なのが錫のカルボキシレート
であるが、このものは毒性が問題となったために、最近
は銅や亜鉛のカルボキシレートが用いられている。これ
らの樹脂の共通点は樹脂中にフリーの水酸基が残存して
いないことであって、下記一般式（Ｂ）又は（Ｃ）で表
わされる。 Ｒｐ−ＣＯＯ−Ｍ−（Ｒ）ｎ （Ｂ） Ｒｐ−ＣＯＯ−Ｍ−（ＯＣＯＲ）ｎ （Ｃ） （式中、Ｒｐは基体樹脂を、Ｍは２価の金属原子を、Ｒ
は炭化水素基を、ｎは１〜３の整数をそれぞれ示す。） 水酸基が存在すると合成時にゲル化してしまうので防汚
性樹脂組成物として欠陥を生ずるからである。化合物
（Ｂ）の合成はコスト高になり、また、（Ｃ）の合成は
２個以上の水酸基の反応性差が小さいので種々の化合物
の混合物になりやすく、精製は非常にコスト高になる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、 「１． 一般式 Ｒｐ−ＣＯＯ−Ｍ−ＯＨ （Ａ） （式中、Ｒｐは基体樹脂を、Ｍは２価の金属原子をそれ
ぞれ示す。）で表わされる分子内に金属カルボキシレー
トを有する樹脂を有効成分とする防汚性樹脂組成物。 ２． ２価の金属原子が銅、亜鉛、カルシウム、マグネ
シウム、鉄のから選んだ１または２以上である、１項に
記載された樹脂組成物。 ３． 基体樹脂が酸価３０〜３００のビニル重合体であ
る、１項または２項に記載された樹脂組成物。 ４． 分子内にカルボキシル基を有する樹脂に２価の金
属の酸化物あるいは水酸化物を少量の水の存在下で反応
させることを特徴とする一般式 Ｒｐ−ＣＯＯ−Ｍ−ＯＨ （Ａ） （式中、Ｒｐは基体樹脂を、Ｍは２価の金属原子をそれ
ぞれ示す。）で表わされる分子内に金属カルボキシレー
トを有する樹脂を有効成分とする防汚性樹脂組成物の製
造方法。 ５． ２価の金属原子が銅、亜鉛、カルシウム、マグネ
シウム、鉄のから選んだ１または２以上である、４項に
記載された防汚性樹脂組成物の製造方法。 ６． 基体樹脂が酸価３０〜３００のビニル重合体であ
る、４項または５項に記載された防汚性樹脂組成物の製
造方法。」に関する。
【０００４】
【作用】本発明者等は上記の点に鑑み、金属カルボキシ
レートを有する安価な防汚性樹脂組成物及びその合成方
法について鋭意研究した結果、分子内にカルボキシル基
を有する樹脂に２価の金属の酸化物あるいは水酸化物を
少量の水の存在下で反応させることによって上記一般式
（Ａ）の構造を有する樹脂をゲル化させずに合成できる
ことを見いだし、本発明を完成するに至った。更に、使
用する金属原子が２価であるためにイオン結合による３
次元化がおきても不思議ではないが、驚くべきことにカ
ルボキシル基１モルに対し、０．１〜１モルの範囲で２
価の金属の酸化物あるいは水酸化物と反応させてもゲル
化するようなことはなかった。本発明者は少量の水の存
在がイオン結合による３次元化を防止していると考えて
いる。
【０００５】水はカルボキシル基１モルに対し０．１モ
ル以下では構造粘性が発現して樹脂が増粘し、１モル以
上では過剰の水が分離するため、いずれも良好な結果が
得られない。また、カルボキシレートが生成しているこ
とは、ＩＲスペクトルによって確認した。
【０００６】かくして、本発明によれば、一般式 Ｒｐ−ＣＯＯ−Ｍ−ＯＨ （Ａ） （式中、Ｒｐは基体樹脂を、Ｍは２価の金属原子をそれ
ぞれ示す。）で表わされる防汚性樹脂組成物及びその合
成方法が提供される。本発明に用いる２価の金属の酸化
物あるいは水酸化物としてはどのようなものでも使用可
能であるが、コスト、毒性、反応性等の点から銅、亜
鉛、カルシウム、マグネシウム、鉄のいずれかの酸化物
あるいは水酸化物が好ましい。
【０００７】本発明に用いる分子内にカルボキシル基を
有する樹脂としては、ポリエステル、ポリウレタン、天
然樹脂、ビニル重合体等どのようなものでも使用可能で
あるが、組成変動の自由度からビニル重合体が好まし
い。また、該樹脂の分子量が低分子量であれば、１分子
あたり１個のカルボキシル基を含有していても構わない
が、高分子量になると酸価が３０〜３００範囲内のもの
が好ましく、カルボキシル基は１分子あたり２個以上必
要となる。
【０００８】本発明の樹脂組成物の合成方法としては、
分子内にカルボキシル基を有する樹脂に０．５〜５重量
％の水と付加させたい２価の金属の酸化物あるいは水酸
化物を添加し、５０〜２００℃の温度で１〜２０時間反
応させる。系が水の存在によって濁るようである場合、
最小限度の極性溶剤を添加する必要がある。極性溶剤と
しては、例えば、ｎ−ブタノール、イソプロピルアルコ
ール等のアルコール系溶剤；メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン系溶剤；酢酸エチル、酢
酸ブチル、酢酸イソブチル等のエステル系溶剤；セロソ
ルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコール、ジエ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノブチルエーテル等のエーテル系溶剤などが挙
げられる。最初は粉末状の金属化合物が溶解しないが、
反応が進むにしたがって系は透明になる。
【０００９】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。
【００１０】実施例１ アクリル酸７．２重量部、メチルメタクリレート５０重
量部及びエチルアクリレート４２．８重量部からなる数
平均分子量１０，０００の共重合体の５０重量％酢酸ブ
チル溶液に、酸化亜鉛８ｇ、ブタノール５ｇおよび水１
ｇを添加し、１２０℃で１０時間反応させて固形分４
９．２重量％の透明な樹脂溶液を得た。ＩＲによると、
１６３０ｃｍ−１に亜鉛カルボキシレートの吸収が大き
く現れていた。
【００１１】実施例２ アジピン酸／ネオペンチルグリコール／トリメチロール
プロパンからなる末端に水酸基を有するポリエステル樹
脂１００ｇに無水コハク酸を付加して数平均分子量３，
５００、酸価５６のポリエステル樹脂を得た。この樹脂
にセロソルブ１００ｇ、水酸化カルシウム２ｇおよび水
２ｇを添加し、１００℃で１０時間反応させて固形分５
０．０重量％の透明な樹脂溶液を得た。ＩＲによると、
１５６０ｃｍ−１にカルシウムカルボキシレートの吸収
が大きく現れていた。
【００１２】応用例 実施例１および２によって得られた樹脂溶液をアルミ板
に乾燥膜厚が１００μになるように夫々塗布して乾燥
後、駿河湾の海水中の深さ１ｍに設置した。１夏経過後
に引き上げてみると、フジツボ等の付着は全く観察され
なかった。比較として、実施例１および２の金属化合物
と反応する前の樹脂を塗布した板は、樹脂が溶解して消
失し、そのあとに直径０．５〜３ｍｍのフジツボが多数
付着していた。また、何も塗布していないアルミ板には
直径０．５〜３ｍｍのフジツボが多数付着していた。
【００１３】
【発明の効果】本発明により得られる樹脂は優れた防汚
作用があり、防汚塗料に好適に使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 8/42 ＭＨＵ Ｃ０９Ｄ 5/16 ＰＱＪ 201/02 ＰＤＥ

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 Ｒｐ−ＣＯＯ−Ｍ−ＯＨ （Ａ） （式中、Ｒｐは基体樹脂を、Ｍは２価の金属原子をそれ
    ぞれ示す。）で表わされる分子内に金属カルボキシレー
    トを有する樹脂を有効成分とする防汚性樹脂組成物。
  2. 【請求項２】 ２価の金属原子が銅、亜鉛、カルシウ
    ム、マグネシウム、鉄のから選んだ１または２以上であ
    る、請求項１に記載された樹脂組成物。
  3. 【請求項３】 基体樹脂が酸価３０〜３００のビニル重
    合体である、請求項１または２に記載された樹脂組成
    物。
  4. 【請求項４】 分子内にカルボキシル基を有する樹脂に
    ２価の金属の酸化物あるいは水酸化物を少量の水の存在
    下で反応させることを特徴とする一般式 Ｒｐ−ＣＯＯ−Ｍ−ＯＨ （Ａ） （式中、Ｒｐは基体樹脂を、Ｍは２価の金属原子をそれ
    ぞれ示す。）で表わされる分子内に金属カルボキシレー
    トを有する樹脂を有効成分とする防汚性樹脂組成物の製
    造方法。
  5. 【請求項５】 ２価の金属原子が銅、亜鉛、カルシウ
    ム、マグネシウム、鉄のから選んだ１または２以上であ
    る、請求項４に記載された防汚性樹脂組成物の製造方
    法。
  6. 【請求項６】 基体樹脂が酸価３０〜３００のビニル重
    合体である、請求項４または５に記載された防汚性樹脂
    組成物の製造方法。
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