JPH08176243A - プラスチックレンズ用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 （Ａ）エポキシポリ（メタ）アクリレート２
０〜８０重量部、（Ｂ）特定のポリブチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート５〜４０重量部、（Ｃ）芳香環
を有する特定構造のモノ（メタ）アクリレート化合物５
〜４０重量部、（Ｄ）ウレタンポリ（メタ）アクリレー
ト５〜６０重量部及び（Ｅ）共重合性モノマー０〜６０
重量部を主成分とするプラスチックレンズ用組成物。 【効果】 耐熱性、耐衝撃性、染色性、低吸水性、面精
度に優れ、高弾性率のレンズが容易に製造できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐衝撃性、染
色性、低吸水性、成形性、面精度に優れ、かつ高弾性率
を有するプラスチックレンズの製造に有用な組成物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは成形が容易なこ
と、軽いことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用い
られている。なかでも眼鏡レンズとして用いられる透明
プラスチックは耐熱性、耐薬品性が要求されるため、ポ
リメチルメタクリレート、ポリスチレン等の熱可塑性プ
ラスチックではなくポリジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート（ＰＰＧ社商標ＣＲ−３９）等の熱硬化
性プラスチックが使用されてきた。

【０００３】しかし、近年、プラスチックレンズの高屈
折率化、低比重化、高生産性の要求から、ＣＲ−３９に
変わる各種のモノマー、オリゴマーから製造されたプラ
スチックレンズが提案されてきた。

【０００４】プラスチックレンズに要求される性能とし
て重要なものには、耐熱性、耐衝撃性、染色性、低吸水
性、成形物の面精度等がある。従来、耐衝撃性、染色性
を向上させる成分として、エーテル結合、ウレタン結
合、エステル結合、カーボネート結合等の弾力性に富む
構造を有するモノマー、オリゴマーが用いられてきた。
これらの中でも、分子内にエーテル結合を有する低粘度
のジ（メタ）アクリレート化合物が提案されている（特
開昭６４−１６８１３号公報）。

【０００５】このポリエーテル構造を与えるジ（メタ）
アクリレートモノマーの代表的なものには、ポリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレートがある。そして、こ
れらモノマーのエチレンオキシドまたはプロピレンオキ
シドの繰り返し単位数の増加に比例して、またこれらモ
ノマーの添加量に比例して、硬化して得られるプラスチ
ックレンズの耐衝撃性、染色性は向上する。しかしなが
ら、この方法では、反対にレンズが必要とされる耐熱
性、低吸水性（耐水性）、面精度の保持という点で問題
が生じる。

【０００６】本発明者らは、上記の問題点を解決するた
めに鋭意検討した結果、耐衝撃性、染色性および低吸水
性をバランスよく具備するポリマーを与えるモノマーと
してポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレートを
見いだし、耐熱性、弾性率、屈折率をプラスチックレン
ズに与えるエポキシポリ（メタ）アクリレートと組み合
わせプラスチックレンズに応用したところ、耐衝撃性、
染色性に優れ、かつ耐熱性が良好で低吸水性のプラスチ
ックレンズが得られることを見いだした。しかし、この
組成物においては、レンズに必要とされる性能である面
精度（レンズの曲率と設計上の曲率とが同一であるこ
と）は完全なものではなかった。そこで、さらに検討し
た結果、前述のエポキシポリ（メタ）アクリレートとポ
リブチレングリコールジ（メタ）アクリレートからなる
レンズ用組成物に、芳香族炭化水素基若しくはハロゲン
置換芳香族炭化水素基を有するモノアルコールの（メ
タ）アクリレートを配合することにより、面精度を改良
できることを見いだした（特開平４−６５４０７号公
報）。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、耐衝撃
性成分および染色性成分として使用しているポリブチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレートは添加量が増すほ
ど、硬化して得られるレンズの耐衝撃性、染色性を増大
させることができる反面、弾性率が低下するといった問
題があった。

【０００８】近年、眼鏡レンズ材料は、レンズ厚みを薄
く設計する必要性からさらなる高弾性率化が要求されて
おり、耐衝撃性、耐熱性、染色性、面精度等の諸性能に
加え高弾性率を達成する必要がある。

【０００９】一般的に弾性率は架橋密度を上げると、高
くすることができるが、架橋密度を上げるためにポリブ
チレングリコールジ（メタ）アクリレートの添加量を減
らし、他の多官能モノマーに代替すると、耐衝撃性、染
色性が低下してしまう。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
した結果、エポキシポリ（メタ）アクリレート、ポリブ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、芳香族炭化
水素基を有する単官能（メタ）アクリレートからなる耐
衝撃性、耐熱性、染色性、低吸水性、面精度に優れたプ
ラスチックレンズを与える組成物に、特定の構造を有す
るウレタンポリ（メタ）アクリレートを添加することに
より前述の諸性能を損なうことなく、高弾性率を付与で
きることを見い出し、本発明を完成するに至った。

【００１１】すなわち本発明は、 （Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイルオキシ基を２個
以上有するエポキシポリ（メタ）アクリレート
２０〜８０重量部 （Ｂ）一般式（Ｉ）

【００１２】

【化４】 （式中、Ｒ¹ は水素またはメチル基、ｎは５〜１６の整
数を表す。）で示されるポリブチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート ５〜４０重量部 （Ｃ）一般式（II）、(III) または(IV)

【００１３】

【化５】 （式中、Ｒ² は水素またはメチル基、Ｒ³ は−ＣＨ₂
−、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ Ｏ
−、−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ Ｏ−または−ＣＨ ₂ Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩ、ｍは
０〜３の整数、ｐは０〜５の整数、ｑは０〜４の整数お
よびｒは０〜３の整数を表す。）で示されるモノ（メ
タ）アクリレート ５〜４０重量
部 （Ｄ）分子内に（メタ）アクリロイルオキシ基を２個以
上有するウレタンポリ（メタ）アクリレート
５〜６０重量部 および （Ｅ）分子内に少なくとも一つ以上の重合性二重結合を
有する化合物０〜６０重量部 （ただし、（Ａ）〜（Ｅ）成分の合計を１００重量部と
する。）を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成
物である。

【００１４】なお本明細書中、（メタ）アクリロイル
は、（メタ）アクリロイルオキシおよび／またはアクリ
ロイルオキシを表し、（メタ）アクリルはメタアクリル
および／またはアクリルを表し、（メタ）アクリレート
はメタアクリレートおよび／またはアクリレートを表
す。

【００１５】以下、本発明のプラスチックレンズ用組成
物の各成分について詳細に説明する。

【００１６】本発明の第１成分である、１分子中に（メ
タ）アクリロイルオキシ基を２個以上有するエポキシポ
リ（メタ）アクリレート（Ａ）としては、分子内に２個
以上のグリシジル基を有するエポキシ化合物と、（メ
タ）アクリル酸または分子内にカルボキシル基を含有す
る（メタ）アクリレート化合物とのグリシジル基開環反
応物が挙げられる。

【００１７】この第１成分（Ａ）は、第２成分であるポ
リブチレングリコールジ（メタ）アクリレート（Ｂ）の
みでは不足する弾性率、耐熱性、屈折率を硬化して得ら
れるレンズに付与する成分である。

【００１８】第１成分（Ａ）を得るための前述の開環反
応に用いるエポキシ化合物は、分子内に少なくとも２個
のグリシジル基を有するものであって、各種のポリオー
ル化合物とエピクロルヒドリンとの縮合反応により得ら
れる。また、得られた該エポキシ化合物と原料ポリオー
ルとの付加反応により得られる繰り返し構造を有する分
子内に少なくとも２個以上のグリシジル基を有する化合
物を用いることもできる。

【００１９】具体的には、１，６−ヘキサンジオールジ
グリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジル
エーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テ
トラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ノナエ
チレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレング
リコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコー
ルジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジ
グリシジルエーテル、テトラプロピレングリコールジグ
リシジルエーテル、ノナプロピレングリコールジグリシ
ジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエ
ーテル、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸
エステルのジグリシジルエーテル、トリメチロールプロ
パンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパント
リグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエー
テル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセ
ロールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトール
テトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールペ
ンタグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキ
サグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジル
エーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レートのジグリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル
等の脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオールのジグ
リシジルエーテル、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）
シクロヘキサンのジグリシジルエーテル、ビス−２，２
−ヒドロキシシクロヘキシルプロパンのジグリシジルエ
ーテル等の脂環族エポキシ化合物、レゾルシングリシジ
ルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、
ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノー
ルＳジグリシジルエーテル、テトラブロモビスフェノー
ルＡジグリシジルエーテル、ビス（３，５−ジメチル−
４−ヒドロキシフェニル）スルホンのジグリシジルエー
テル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ス
ルホンのジグリシジルエーテル、ビス（３−フェニル−
４−ヒドロキシフェニル）スルホンのジグリシジルエー
テル、２，６−キシレノールダイマーとエピクロルヒド
リンとの縮合物、オルトフタル酸ジグリシジルエーテ
ル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテル等の
芳香族エポキシ化合物などがある。

【００２０】これらエポキシ化合物と反応させる化合物
としては、（メタ）アクリル酸の他、ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレートとｏ−無水フタル酸等の酸無水物
とを反応させて得られるカルボキシル基含有（メタ）ア
クリレート化合物、グリシジル（メタ）アクリレートと
アジピン酸等の分子内に２個以上のカルボキシル基を有
する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有
（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。

【００２１】エポキシ化合物と（メタ）アクリル酸また
はカルボキシル基含有（メタ）アクリレート化合物との
反応は、例えば両者を混合し、触媒としてトリメチルア
ミン等の３級アミンまたはベンジルトリメチルアンモニ
ウムクロリド等の４級アンモニウム塩を加え、６０〜１
１０℃に加熱することにより行われる。

【００２２】本発明においては、エポキシポリ（メタ）
アクリレート（Ａ）は、単独で用いてもよいし、２種類
以上を混合して使用してもよい。

【００２３】硬化して得られるプラスチックレンズの無
色透明性、耐熱性の点から、１，６−ヘキサンジオール
ジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエ
ーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、トリス
（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリグリ
シジルエーテル、２，２−ビス（４−グリシジルオキシ
シクロヘキシル）プロパン、ビスフェノールＡジグリシ
ジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテ
ル、テトラブロモビスフェノールＡジグリシジルエーテ
ル、テトラブロモビスフェノールＳジグリシジルエーテ
ルと（メタ）アクリル酸との反応物であるエポキシポリ
（メタ）アクリレートを用いるのが好ましい。また、こ
れらのエポキシ化合物と原料ジオールとの付加反応によ
り得られる繰り返し構造を有する分子内に少なくとも２
個以上のグリシジル基を有するエポキシ化合物を用いる
こともできる。

【００２４】さらに、レンズの弾性率、屈折率の点から
下記の一般式（Ｖ）で示されるエポキシポリ（メタ）ア
クリレートを用いるのが特に好ましい。一般式（Ｖ）中
のｓは繰り返し単位数を表し、１〜５の整数である。ま
た繰り返し単位数は多くなるほど粘度が高くなるため１
〜３の整数とするのが好ましい。

【００２５】

【化６】 （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ は水素またはメチル基、Ｙは水素ま
たはＣｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。ｓは１〜５の整数を表
す。） 本発明の組成物の第２成分であるポリブチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート（Ｂ）は、重合度５〜１６の
ポリブチレングリコールを（メタ）アクリレート化した
化合物であり、硬化して得られるレンズに耐衝撃性と、
染色性を付与する成分である。一般的には、この目的の
ために、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート
を用いることが多いが、この場合上記の目的は達成され
るものの、これらのモノマーは、親水性が高いため、硬
化して得られるレンズの吸水性を高めるといった問題が
あった。第２成分のポリブチレングリコールジ（メタ）
アクリレート（Ｂ）は、一般式（Ｉ）で示される。ここ
で、重合度は式：−（ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ）_n
−で示される繰り返し単位の数ｎを意味し、５〜１６で
ある。この重合度が５未満では、十分な可撓性が得られ
ず、１６を越えると架橋密度の低下を招き、ポリマーの
表面硬度、弾性率、耐熱性が低下する。また、モノマー
の粘度も増加するため、注型作業性も低下する。好まし
い重合度は７〜１２である。ただし、ポリブチレングリ
コールジ（メタ）アクリレートは、一般的には正規分布
的に重合度の異なる混合物となるので、ここでの重合度
ｎは中心値を意味する。

【００２６】本発明に用いるポリブチレングリコールジ
（メタ）アクリレートは、例えばテトラヒドロフランを
開環重合して得られるポリブチレングリコールと（メ
タ）アクリル酸との縮合反応あるいはポリブチレングリ
コールと（メタ）アクリル酸とのエステル交換反応によ
って容易に製造することができるが、エステル交換反応
による方法が、無色透明なモノマーを与えるので好まし
い。

【００２７】本発明の組成物の第３成分である一般式
（II）、(III) または（IV）で示されるモノ（メタ）ア
クリレート化合物（Ｃ）は、第１成分、第２成分のみの
使用では得られないレンズ成形時の面精度を向上させる
効果を発揮する成分である。

【００２８】これらの芳香族炭化水素もしくはハロゲン
置換芳香族炭化水素基を有するモノアルコールのモノ
（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）は、上記モノアルコ
ールまたは同モノアルコールにエチレンオキサイド、プ
ロピレンオキサイドまたはテトラヒドロフランを開環付
加して得られたモノアルコールと（メタ）アクリル酸を
縮合反応させて合成することができる。また、（メタ）
アクリル酸メチルとのエステル交換反応により合成する
こともできる。

【００２９】モノ（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）の
具体例としては、フェニル（メタ）アクリレート、ベン
ジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）
アクリレート、フェノキシ−２−メチルエチル（メタ）
アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（オキシエチ
ル）−（メタ）アクリレート、フェニル−ジ（２−メチ
ルオキシエチル）−（メタ）アクリレート、フェニル−
トリ（２−メチルオキシエチル）−（メタ）アクリレー
ト、フェノキシブチル（メタ）アクリレート、フェニル
−ジ（オキシブチル）−（メタ）アクリレート、フェニ
ル−トリ（オキシブチル）−（メタ）アクリレート、２
−フェニルフェニル（メタ）アクリレート、２−フェニ
ルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、４−フェニ
ルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェニ
ルフェニル−２−メチルオキシエチル（メタ）アクリレ
ート、４−フェニルフェニル−２−メチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、３−（２−フェニルフェノキ
シ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
３−（４−フェニルフェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、１−ナフチル（メタ）アク
リレート、２−ナフチル（メタ）アクリレート、１−ナ
フチルオキシエチル（メタ）アクリレート、２−ナフチ
ルオキシエチル（メタ）アクリレート、１−ナフチル−
ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、２−ナフ
チル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレート、１
−ナフチル−２−メチルオキシエチル−（メタ）アクリ
レート、２−ナフチル−２−メチルオキシエチル−（メ
タ）アクリレート、３−（１−ナフチルオキシ）−２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−（２−
ナフチルオキシ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート、２−ブロモフェニル（メタ）アクリレー
ト、４−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、２，４
−ジブロモフェニル（メタ）アクリレート、２，４，６
−トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、２，３，
４，５，６−ペンタブロモフェニル（メタ）アクリレー
ト、２，４−ジブロモフェノキシエチル（メタ）アクリ
レート、２，４，６−トリブロモフェニル−ジ（オキシ
エチル）−（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブ
ロモフェニル−２−メチルオキシエチル（メタ）アクリ
レート、２−ブロモベンジル（メタ）アクリレート、４
−ブロモベンジル（メタ）アクリレート、２，４−ジブ
ロモベンジル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリ
ブロモベンジル（メタ）アクリレート、２，３，４，
５，６−ペンタブロモベンジル（メタ）アクリレート、
２−クロロフェニル（メタ）アクリレート、４−クロロ
フェニル（メタ）アクリレート、２，４−ジクロロフェ
ニル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロロフ
ェニル（メタ）アクリレート、２，３，４，５，６−ペ
ンタクロロフェニル（メタ）アクリレート、２，４−ジ
クロロフェノキシエチル（メタ）アクリレート、２，
４，６−トリクロロフェノキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２，４，６−トリクロロフェニル−ジ（オキシエ
チル）−（メタ）アクリレート、２，４，６−トリクロ
ロフェノキシ−２−メチルオキシエチル（メタ）アクリ
レート、３−（２，４，６−トリブロモフェノキシ）−
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−
（２，３，４，５，６−ペンタブロモフェノキシ）−２
−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−フェ
ニル−４−ブロモフェニル（メタ）アクリレート、２−
（４−ブロモフェニル）−４，６−ジブロモフェニル
（メタ）アクリレート、２−（４−クロロフェニル）−
４，６−ジクロロフェニル（メタ）アクリレート、２−
フェニル−４−ブロモフェニルオキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−（４−ブロモフェニル）−４，６−ジ
ブロモフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、２
−（２，４，６−トリブロモフェニル）−４，６−ジブ
ロモフェニル（メタ）アクリレート、２−（２，４−ジ
ブロモフェニル）−４，６−ジブロモフェニルオキシエ
チル（メタ）アクリレート、１−（４−クロロナフチ
ル）−オキシエチル−（メタ）アクリレート、２−（４
−クロロナフチル）−オキシエチル−（メタ）アクリレ
ート、１−（４−ブロモナフチル）−オキシエチル−
（メタ）アクリレート、２−（４−ブロモナフチル）−
オキシエチル−（メタ）アクリレート、３−［１−（２
−ブロモナフチル）］−２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、３−［２−（２−ブロモナフチ
ル）］−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート
等が挙げられる。

【００３０】本発明においては第３成分であるモノ（メ
タ）アクリレート化合物（Ｃ）は単独、あるいは２種類
以上を混合して用いることができる。成形したレンズの
面精度、無色透明性の点から、フェニル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエ
チル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−フェニルフ
ェニル（メタ）アクリレート、４−フェニルフェニル
（メタ）アクリレート、２−フェニルフェノキシエチル
（メタ）アクリレート、４−フェニルフェノキシエチル
（メタ）アクリレート、３−（２−フェニルフェノキ
シ）−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
１−（４−フェニルフェノキシ）−２−ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、１−ナフチルオキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ナフチルオキシエチル（メ
タ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェニル
（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブロモフェノ
キシエチル（メタ）アクリレート、２，４，６−トリブ
ロモフェニル−ジ（オキシエチル）−（メタ）アクリレ
ートおよび２，４，６−トリブロモベンジル（メタ）ア
クリレートが好ましい。

【００３１】本発明の第４成分である、分子内に（メ
タ）アクリロイルオキシ基を２個以上有するウレタンポ
リ（メタ）アクリレート（Ｄ）としては、ヒドロキシ基
を含有する（メタ）アクリレート化合物と分子内に２個
以上のイソシアネート基を有する芳香族、脂環族、脂肪
族ポリイソシアネート化合物とのウレタン化反応生成物
が挙げられる。この第４成分（Ｄ）は、硬化して得られ
るレンズに耐衝撃性を低下させることなしに高弾性率を
付与する成分である。

【００３２】分子内に２個以上のイソシアネート基を有
する芳香族、脂環族、脂肪族ポリイソシアネート化合物
の具体例としては、例えばシクロヘキサンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシ
アネート、キシリレンジイソシアネート、１，３−ビス
（α，α−ジメチルジイソシアネートメチル）ベンゼ
ン、４，４−ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ−
フェニレンジイソシアネート、メチレンビス（４−シク
ロヘキシルイソシアネート）、ナフタレンジイソシアネ
ート、ビフェニルジイソシアネート、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート等が挙げられる。これらイソ
シアネート類とアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル
基、水等の活性水素を少なくとも２個有する化合物との
反応により得られる分子内に少なくとも２個のイソシア
ネート基を有する化合物あるいは前記ジイソシアネート
化合物類の３〜５量体等も用いることができる。

【００３３】耐熱性と弾性率の点から考えて、芳香族、
脂環族骨格を有するポリイソシアネートが好ましい。ま
たさらに耐候性の点から考えて、イソホロンジイソシア
ネート、メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアネ
ート）等の脂環族骨格を有するポリイソシアネートが特
に好ましい。

【００３４】ポリイソシアネート化合物と反応させるヒ
ドロキシ基含有（メタ）アクリレート化合物の具体例と
しては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシ
ブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メ
タ）アクリレート；ブチルグリシジルエーテル、２−エ
チルヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジル
エーテル、グリシジル（メタ）アクリレート等のモノエ
ポキシ化合物と（メタ）アクリル酸との付加反応物；ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の
ジオール化合物のモノ（メタ）アクリル酸エステル；ポ
リカプロラクトンジオール（ｎ＝１〜５）のモノ（メ
タ）アクリル酸エステル等が挙げられる。

【００３５】好ましいヒドロキシ基含有（メタ）アクリ
レート化合物は、一般式（VI）で示される化合物であ
る。

【００３６】

【化７】 （式中、Ｒ⁶ は水素またはメチル基、Ｒ⁷ は−ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ）₃ ＣＨ₂ Ｏ−または−ＣＨ₂
ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ０−、ｔは１〜３の整数を表す。） ポリイソシアネート化合物とヒドロキシ基含有（メタ）
アクリレート化合物との付加反応は公知の方法、例えば
ポリイソシアネート化合物の存在下にヒドロキシ基含有
（メタ）アクリレート化合物と触媒、例えばジラウリン
酸ジｎ−ブチル錫との混合物を５０〜９０℃の条件下で
滴下して反応させることにより製造できる。

【００３７】本発明において、ウレタンポリ（メタ）ア
クリレート（Ｄ）は単独、あるいは２種以上を混合して
使用することができる。

【００３８】本発明の組成物の第５成分である分子内に
少なくとも１つ以上の重合性二重結合を有する化合物
（Ｅ）は、硬化して得られるレンズ硬化物に耐熱性、表
面硬度等の諸物性あるいは該組成物に低粘度化を付与
し、作業性を向上させる成分である。

【００３９】特に本発明では、高粘性のエポキシポリ
（メタ）アクリレート、ウレタンポリ（メタ）アクリレ
ートを用いているので、組成物粘度を低下させ注型作業
性を向上させるため、（Ｅ）成分としては低粘度の（メ
タ）アクリレートモノマーを用いるのが好ましい。

【００４０】この化合物（Ｅ）の具体例としては、例え
ば（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｉ−ブチル、（メタ）
アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、
（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アク
リル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、
（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ブ
トキシエチル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）ア
クリル酸メタリル、（メタ）アクリル酸グリシジル、
（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、
（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、
（メタ）アクリル酸２−シアノエチル、（メタ）アクリ
ル酸ジブロモプロピル、（メタ）アクリル酸Ｎ−ビニル
−２−ピロリドン、（メタ）アクリル酸ポリエチレング
リコールモノアルキルエーテル、（メタ）アクリル酸ポ
リプロピレングリコールモノアルキルエーテル、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−
ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシ
ブチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、
（メタ）アクリル酸フォスフォエチル等のモノ（メタ）
アクリレート化合物；エチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ノナエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等
のポリ（又はモノ）エチレングリコールのジ（メタ）ア
クリレート；プロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ノナプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート
等のポリ（又はモノ）プロピレングリコールのジ（メ
タ）アクリレート；１，３−ブチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，４−ブチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、１，６−ヘキサメチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、１，１４−テトラデカメチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン
酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールのカプロラ
クトン付加物のジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールアジペートジ（メタ）アクリレート、ジシク
ロペンテニルジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタ
ニルジ（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシ−
１，１−ジメチルエチル）−５−ヒドロキシメチル−５
−エチル−１，３−ジオキサンジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレ
ート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレー
ト、ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアヌレ
ート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシ
アヌレート、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイル
オキシフェニル］−プロパン、２，２−ビス［４−（メ
タ）アクリロイルオキシエトキシフェニル］−プロパ
ン、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシジ
エトキシフェニル］−プロパン、２，２−ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル］
−プロパン、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイル
オキシエトキシ−３，５−ジブロモフェニル］−プロパ
ン、２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシジ
エトキシ−３，５−ジブロモフェニル］−プロパン、
２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシペンタ
エトキシ−３，５−ジブロモフェニル］−プロパン、
２，２−ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキ
シ−３，５−ジメチルフェニル］−プロパン、２，２−
ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，
５−フェニルフェニル］−プロパン、ビス［４−（メ
タ）アクリロイオキシルフェニル］−スルフォン、ビス
［４−（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル］
−スルフォン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシ
ジエトキシフェニル］−スルフォン、ビス［４−（メ
タ）アクリロイルオキシペンタエトキシフェニル］−ス
ルフォン、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシエト
キシ−３−フェニルフェニル］−スルフォン、ビス［４
−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル］−スルフォン、ビス［４−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル］−スルフィド、ビス［４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル］−スル
フィド、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシペンタ
エトキシフェニル］−スルフィド、ビス［４−（メタ）
アクリロイルオキシエトキシ−３−フェニルフェニル］
−スルフィド、ビス［４−（メタ）アクリロイルオキシ
エトキシ−３，５−ジメチルフェニル］−スルフィド、
ジ（（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フォスフェ
ート、トリ［（メタ）アクリロイルオキシエトキシ］フ
ォスフェート等の多官能（メタ）アクリレート化合物；
スチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、ブロモス
チレン、ジビニルベンゼン、１−ビニルナフタレン、２
−ビニルナフタレン、Ｎ−ビニルピロリドン等のビニル
化合物；ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト、トリメチロールプロパンジアリル、ジアリルフタレ
ート、ジメタリルフタレート等のアリル化合物；（メ
タ）アクリル酸とバリウム、鉛、アンチモン、チタン、
錫、亜鉛等の金属塩が挙げられる。これらは１種もしく
は２種以上の混合系で使用することができる。

【００４１】本発明の組成物における（Ａ）〜（Ｅ）成
分の配合割合に関しては、（Ａ）〜（Ｅ）成分の合計量
を１００重量部としたとき、（Ａ）２０〜８０重量部、
（Ｂ）５〜４０重量部、（Ｃ）５〜４０重量部、（Ｄ）
５〜６０重量部、（Ｅ）０〜６０重量部である。

【００４２】（Ａ）成分が２０重量部未満では硬化して
得られるレンズに十分な弾性率、耐熱性、表面硬度を付
与することができず、８０重量部を越えると組成物の粘
度が高くなり、注型重合の作業性が低下する。好ましい
配合量は３０〜６０重量部である。また、（Ｂ）成分が
５重量部未満ではレンズに十分な耐衝撃性を付与するこ
とができず、かつ染色性も付与できない。一方、４０重
量部を越えるとレンズの弾性率、耐熱性および表面硬度
の低下を招き好ましくない。好ましい配合量は１０〜３
５重量部である。また、（Ｃ）成分が５重量部未満では
成形したレンズの面精度が悪くなり、４０重量部を越え
るとレンズの耐衝撃性、耐熱性が低下し好ましくない。
好ましい配合量は１０〜３５重量部である。（Ｄ）成分
は、レンズの耐衝撃性を低下させずに高弾性率を付与す
る成分である。５重量部以下では、高弾性率と耐衝撃性
を同時に付与させることができない、６０重量部を越え
ると、組成物の粘度が高くなり、注型の際の作業性が低
下する。好ましい、配合量は１０〜５０重量部である。
（Ｅ）成分は、必須成分ではないが、レンズの耐熱性や
表面硬度をより向上させたり、また組成物の粘度を低下
させ注型作業性を向上させたりするために用いる成分で
ある。好ましい配合量は、０〜３０重量部である。 ま
た、本発明の組成物には、必要に応じて、酸化防止剤、
黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、顔料等の
各種の添加剤を本発明の効果を損なわない範囲内で配合
してもよい。

【００４３】本発明のプラスチックレンズ用組成物は、
（Ａ）〜（Ｅ）成分を常法により混合攪拌し、さらに必
要に応じて各種添加剤を配合して製造することができ
る。

【００４４】本発明のプラスチックレンズ用組成物の硬
化に際して使用される重合開始剤としては、例えば過酸
化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ−ブチル
パーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化
物；２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′
−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のア
ゾ化合物；２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル
プロパン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、アセトフ
ェノン、ベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１
−フェニル−１，２−プロパン−ジオン−２−（ｏ−エ
トキシカルボニル）オキシム、２−メチル［４−（メチ
ルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−１−プロパノ
ン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン
エチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾ
インイソブチルエーテル、２−クロロチオキサントン、
イソプロピルチオキサントン、２，４，６−トリメチル
ベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ベンゾ
イルジフェニルフォスフィンオキサイド、２−メチルベ
ンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ベンゾイ
ルジメトキシフォスフィンオキサイド等の光重合開始剤
等が挙げられる。 これらは、１種もしくは２種以上の
混合系で使用される。この重合開始剤の配合割合は、
（Ａ）〜（Ｅ）成分の合計１００重量部に対して、通
常、０．００５〜５重量部である。

【００４５】重合硬化方法は、例えば鏡面研磨した二枚
のガラス製モールドを対向させ、周囲をポリ塩化ビニ
ル、エチレン−酢酸ビニル共重合体等からなるガスケッ
トで囲んだ鋳型中に、重合開始剤を含む本発明の組成物
を注入し、その鋳型の片側もしくは両側から活性エネル
ギー線を照射するか、あるいは加熱処理により実施され
る。また、照射と加熱の組み合わせであってもよい。こ
こで、成型用モールドとしては、ガラスとガラス、ガラ
スとプラスチック板、ガラスと金属板、あるいはこれら
の組も合わせがある。また、ガスケットとしては、上記
のような熱可塑性樹脂のほか、ポリエステル製等の粘着
性テープを用いてもよい。

【００４６】

【実施例】以下、実施例および比較例を掲げ、本発明を
更に詳しく説明する。なお、各単量体の略号、合成例は
次の通りである。

【００４７】ＥＤＭ１：ビスフェノールＡジグリシジル
エーテルとメタクリル酸とを反応させて得られたエポキ
シジメタクリレート ＥＤＡ２：テトラブロモビスフェノールＡジグリシジル
エーテルとアクリル酸とを反応させて得られたエポキシ
ジアクリレート ＵＭ１：イソホロンジイソシアネートと２−ヒドロキシ
プロピルメタクリレートを反応させて得られたウレタン
ジメタクリレート ＵＭ２：メチレンビス（４−シクロヘキシルイソシアネ
ート）と２−ヒドロキシエチルメタクリレートを反応さ
せて得られたウレタンジメタクリレート ＵＭ３：キシリレンジイソシアネートと２−ヒドロキシ
エチルメタクリレートを反応させて得られたウレタンジ
メタクリレート ９ＢＧＤＭ：ノナブチレングリコールジメタクリレート １２ＢＧＤＭ：ドデカブチレングリコールジメタクリレ
ート ＰＨＭ：フェニルメタクリレート ＢＺＭ：ベンジルメタクリレート ＢＰＨＭ：ｏ−ビフェニルメタクリレート ＨＤＤＭ：１，６−ヘキサメチレングリコールジメタク
リレート ９ＥＧＤＭ：ノナエチレングリコールジメタクリレート 合成例１［エステル交換法によるノナブチレングリコー
ルジメタクリレート（９ＢＧＤＭ）の合成］ ５リットルの４つ口フラスコに、ノナブチレングリコー
ル（保土ケ谷化学（株）製 ＰＴＧ−６５０ＳＮ、平均
分子量６８０）２０００ｇ、メタクリル酸メチル（分子
量量１００、以後ＭＭＡと略す）２０００ｇおよびハイ
ドロキノンモノメチルエーテル０．５ｇを投入し、触媒
としてチタンテトラ−ｎ−ブトキシド５０ｇを用い、１
００〜１２０℃で攪拌を行ないつつ生成したメタノール
をＭＭＡと共沸除去し、３時間反応させた。反応後、過
剰のＭＭＡを減圧留去し、残渣にトルエン１０００ｇを
加え、アルカリ水で洗浄後トルエンを減圧留去して９Ｂ
ＧＤＭを得た。得られた９ＢＧＤＭは無色透明であり、
臭素付加による純度分析で１００％であった。 合成例２［エポキシジメタクリレート（ＥＤＭ１）］の
合成 ５リットルのガラス製反応容器に、ビスフェノールＡジ
グリシジルエーテル（東都化成（株）製 エポトートＹ
Ｄ−８１２５、エポキシ等量１７３ｇ／ｅｑ）１７３０
ｇ、メタクリル酸（分子量８６）８６０ｇ、触媒として
塩化ベンジルトリメチルアンモニウム１３ｇ、重合禁止
剤として２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン
０．７８ｇを入れ６０℃で加温しながら均一に攪拌し
た。その後、７０℃で３時間、８０℃で３時間、９０℃
で１２時間の加熱を行いＥＤＭ１を得た。ＥＤＭ１は、
無色透明の高粘度液体であった。反応の終点は、反応液
の酸価の測定より行った。 合成例３［エポキシジアクリレート（ＥＤＡ２）］の合
成 ５リットルのガラス製反応容器に、テトラブロモビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル（東都化成（株）製
エポトートＹＤＢ−３４０、エポキシ等量３４０ｇ／ｅ
ｑ）３４００ｇ、アクリル酸（分子量７２）７２０ｇ、
触媒として塩化ベンジルトリメチルアンモニウム１３
ｇ、重合禁止剤として２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン０．７８ｇを入れ６０℃で加温しながら均
一に攪拌した。その後、７０℃で３時間、８０℃で３時
間、９０℃で１２時間の加熱を行いＥＤＡ２を得た。Ｅ
ＤＡ２は、無色透明の高粘度液体であった。反応の終点
は、反応液の酸価の測定より行った。 合成例４［ウレタンジメタクリレート（ＵＭ１）］の合
成 ５リットルのガラス製反応容器にイソホロンジイソシア
ネート（ダイセルヒュルス（株）製 ＩＰＤＩ、分子量
２１８．３）２１８３ｇ、触媒としてジラウリン酸ジ−
ｎ−ブチル錫６．４ｇ、禁止剤として２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール６．４ｇを入れ、
７０℃に加温しながら攪拌して均一に溶液にした。この
系の温度を７０℃に保ち攪拌しながら２−ヒトロキシプ
ロピルメタクリレート（三菱レイヨン（株）製 アクリ
エステルＨＰ、分子量１４４．２）２８８４ｇを５時間
かけて徐々に滴下した。更に、この系の温度を７０℃に
保ち８時間反応を続行し、ＵＭ１を得た。反応の終了
は、ＩＲスペクトル、イソシアネート当量の測定より行
った。 合成例５［ウレタンジメタクリレート（ＵＭ２）］の合
成 ５リットルのガラス製反応容器にメチレンビス（４−シ
クロヘキシルイソシアネート）（住友バイエルウレタン
（株）製 デスモジュールＷ、分子量２６２．４）２６
２４ｇ、触媒としてジラウリン酸ジ−ｎ−ブチル錫２．
６ｇ、重合禁止剤として２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−メチルフェノール１．６ｇを入れ、６０℃に加温
しながら攪拌して均一溶液にした。この系の温度を７０
℃に保ち攪拌しながら２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート（三菱レイヨン（株）製 アクリエステルＨＯ、分
子量 １３０．２）２６０４ｇを５時間かけて徐々に滴
下した。更に、この系の温度を７０℃に保ち８時間反応
を続行し、ＵＭ１を得た。反応の終了は、ＩＲスペクト
ル、イソシアネート当量の測定より行った。 合成例６［ウレタンジメタクリレート（ＵＭ３）］の合
成 ５リットルのガラス製反応容器にキシリレンジイソシア
ネート（武田薬品工業（株）製 タケネート５００、分
子量１９４．２）１９４２ｇ、触媒としてジラウリン酸
ジ−ｎ−ブチル錫２．０ｇ、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール１．３ｇを入れ、６０℃に
加温しながら攪拌して均一溶液にした。この系の温度を
７０℃に保ち攪拌しながら２−ヒドロキシエチルメタク
リレート（三菱レイヨン（株）製 アクリエステルＨ
Ｏ、分子量１３０．２）２６０４ｇを５時間かけて徐々
に滴下した。更に、この系の温度を７０℃に保ち８時間
反応を続行し、ＵＭ３を得た。反応の終了は、ＩＲスペ
クトル、イソシアネート当量の測定より行った。

【００４８】また、硬化して得られたプラスチックレン
ズ及びプラスチック平板の評価方法は以下の通りであ
る。 屈折率：厚さ２ｍｍのプラスチック平板を、アッベ屈折
率計により、５８９．３ｎｍのＤ線にて測定した。 可視光線透過率（％）：厚さ２ｍｍの平板を、ＡＳＴＭ
Ｄ１００３に従って測定した。 飽和吸水率（重量％）：厚み４ｍｍ、直径８０ｍｍの円
盤状平板を用い、７０℃で１００％の飽和水蒸気槽中に
３日間放置して増加重量を測定した。 落球試験：厚１．５ｍｍのレンズをＦＤＡ規格に従って
試験した。但し、鋼球を１２７ｃｍの高さから落下させ
た際、プラスチックレンズが破壊しない鋼球の最大重量
で示した。 弾性率：厚さ４ｍｍ、幅１０ｍｍ、長さ８５ｍｍのプラ
スチックレンズ平板を、ＪＩＳ Ｋ７２０３（３点曲げ
試験）に従って測定した。 ロックウエル硬度：厚さ４ｍｍのプラスチック平板を用
い、ＪＩＳ Ｋ７２０２に従って測定した。 耐熱性：厚み２ｍｍのプラスチック平板を用い、ＴＭＡ
測定器により、荷重１０ｇでのＴｇ（℃）を測定した。 面精度：レンズ中心部の湾曲状態を肉眼により観察し、
下記ランクに分類した。 Ａ：全く湾曲がない（設計時の曲率と成形レンズの曲率
の差が０〜１％） Ｂ：やや湾曲している（差が１〜３％） Ｃ：若干湾曲している（差が３〜５％） Ｄ：湾曲している（差が５〜１０％） Ｅ：著しく湾曲している（差が１０〜２０％） Ｆ：信用できない（差が２０％以上） 注型作業性：鋳型へ単量体混合物を注入する際の難易度
を判定した。 ○：注入しやすい。 ×：粘度が高く流動性が悪い
ため注入しにくい。 染色性：セイコープラックスダイヤコート染色剤を１リ
ットルの蒸留水に分散させた液を用いて、厚さ２ｍｍの
プラスチック平板を９０℃で１０分間染色し、可視光線
透過率％の数値を測定した。 実施例１ ＥＤＭ１ ４０ｇ、９ＢＧＤＭ ２０ｇ、ＰＨＭ ２５
ｇ、ＵＭ１ １５ｇ、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルジフェニルホスフィンオキサイド０．０３ｇ、ｔ−ブ
チルパーオキシイソブチレート０．１ｇ、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン０．０５ｇ、トリドデ
シルフォスフェート０．２ｇを混合し、室温でよく攪拌
した後、５０ｍｍＨｇに減圧して１０分間脱気した。

【００４９】そして、この組成物を鏡面仕上げした直径
８０ｍｍの２枚のガラスモールドで周囲をポリ塩化ビニ
ル製ガスケットで挟んだ内厚２ｍｍ及び４ｍｍの２種類
のプラスチック平板成形用鋳型、及びプラスチックレン
ズ成型用鋳型（径７０ｍｍのレンズ成型用ガラス製モー
ルド２枚でポリ塩化ビニル製ガスケットで挟んだ中心内
厚１．５ｍｍ、度数−２．０Ｄとしたもの）にそれぞれ
該組成物を注入した。

【００５０】次いで、該組成物を注入した各成型用鋳型
に両面からランプ長１０インチ、２ｋＷの高圧水銀灯に
より３０Ｊ／ｃｍ² の紫外線照射をした後、各鋳型から
プラスチックレンズ及び平板を脱型し、１３０℃で２時
間加熱してアニール処理をそれぞれ行った。

【００５１】このようにして得られたプラスチックレン
ズで、落球試験および面精度の評価を行い、その他の性
能の評価は得られたプラスチック平板で行った。評価結
果は、表１に示した。 実施例２〜１２ 表１で示した割合で各成分を用いた以外は、実施例１と
同様にして評価を行った。結果を表１に併せて示した。

【００５２】

【表１】

【００５３】

【表２】 比較例１〜９ 表２で示した割合で各成分を用いた以外は、実施例１と
同様にして評価を行った。結果を表２に併せて示した。 比較例１０ ＣＲ−３９（ジエチレングリコールビスアリルカーボネ
ート）１００ｇ、ジイソプロピルパーオキシパーカーボ
ネート３ｇを混合し、よく攪拌した後、実施例１で使用
したのと同じ鋳型中に注入し、４５℃で１０時間、６０
℃で３時間、８０℃で３時間、９５℃で６時間保持して
成形した後、鋳型よりプラスチックレンズ及び平板を脱
型し、１２０℃で１時間加熱アニール処理した。このよ
うにして製造したプラスチックレンズ及び平板について
実施例と同様に評価し、その結果を表２に示した。

【００５４】

【表３】

【００５５】

【表４】

【００５６】

【発明の効果】本発明のプラスチックレンズ用組成物を
用いることにより、耐熱性、耐衝撃性、染色性、低吸水
性、面精度に優れかつ高弾性率を有するレンズを容易に
製造することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 33/14 ＬＪＤ 71/02 ＬＱＣ ＬＱＥ Ｇ０２Ｂ 1/04 (72)発明者 吉沢 光昭 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ −エプソン株式会社内 (72)発明者 福島 洋 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究所内 (72)発明者 元永 彰 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究所内 (72)発明者 富田 則三 愛知県名古屋市東区砂田橋四丁目１番60号 三菱レイヨン株式会社商品開発研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ）１分子中に（メタ）アクリロイル
   オキシ基を２個以上有するエポキシポリ（メタ）アクリ
   レート ２０〜８０重量部 （Ｂ）一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹ は水素またはメチル基、ｎは５〜１６の整
   数を表す。）で示されるポリブチレングリコールジ（メ
   タ）アクリレート ５〜４０重量部 （Ｃ）一般式（II）、(III) または(IV) 【化２】 （式中、Ｒ² は水素またはメチル基、Ｒ³ は−ＣＨ₂
   −、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ Ｏ
   −、−ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ Ｏ−または−ＣＨ ₂ Ｃ
   Ｈ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ Ｏ−、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩ、ｍは
   ０〜３の整数、ｐは０〜５の整数、ｑは０〜４の整数お
   よびｒは０〜３の整数を表す。）で示されるモノ（メ
   タ）アクリレート ５〜４０重量
   部 （Ｄ）分子内に（メタ）アクリロイルオキシ基を２個以
   上有するウレタンポリ（メタ）アクリレート
   ５〜６０重量部 および （Ｅ）分子内に少なくとも一つ以上の重合性二重結合を
   有する化合物０〜６０重量部 （ただし、（Ａ）〜（Ｅ）成分の合計を１００重量部と
   する。）を主成分としてなるプラスチックレンズ用組成
   物。
2. 【請求項２】 （Ｄ）成分が脂環式骨格を有するウレタ
   ンポリ（メタ）アクリレートである請求項１記載のプラ
   スチックレンズ用組成物。
3. 【請求項３】 （Ａ）成分で示されるエポキシポリ（メ
   タ）アクリレートが一般式（Ｖ）で示されるものである
   請求項１記載のプラスチックレンズ用組成物。 【化３】 （式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ は水素またはメチル基、Ｙは水素ま
   たはＣｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。ｓは１〜５の整数を表
   す。）