JPH0790039B2 - 感染抵抗性組成物の製造方法 - Google Patents

感染抵抗性組成物の製造方法

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JPH0790039B2
JPH0790039B2 JP1033513A JP3351389A JPH0790039B2 JP H0790039 B2 JPH0790039 B2 JP H0790039B2 JP 1033513 A JP1033513 A JP 1033513A JP 3351389 A JP3351389 A JP 3351389A JP H0790039 B2 JPH0790039 B2 JP H0790039B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は感染抵抗性組成物、医療機器・器具・用具、表
面ならびにこれらのものの調整・使用法に関する。
（従来の技術） ヒトないし動物の体内・外に使用する医療器具は、細菌
性の感染、ウイルス感染、真菌性の感染その他の好まし
くない感染症の原因になることがある。先行技術による
機器の中には、短時間の後に使用に耐えられなくなり、
変換しなくてはならなくなるものがある。たとえば、尿
カテーテルの場合には、これをしばしば交換することに
より患者に極度の不快感を与え、かつ入院期間を長引か
せることがある。
重症患者に静脈カテーテルを使用するような場合には感
染症は患者の生命にも関わる。のみならず、患者に接触
する表面部分、手術手袋、その他の医療器具・用具によ
る感染の危険に常にさらされている。
このような汚染を防ぐため、医療用具・器具を殺菌剤で
処理することが出来る。米国特許第3,566,874,3,674,90
1,3,695,921,3,705,938,3,987,797,4,024,871,4,318,94
7,4,381,380,4,539,234および4,612,337号には感染抵抗
性の医療器具を準備する周知の方法が提案されている。
さらに米国特許第4,054,139,4,592,920,4,603,152およ
び4,667,143号には、医療機器・用具の被覆として有用
な、あるいは、機器・器具自体を形成するに有用な抗菌
組成物が開示されている。
（発明が解決しようとする課題） しかし、このような周知の方法は、幾分か複雑であり、
また、これらによって得られる結果も不十分なものであ
る。微生物による感染症にさらされる人体の近傍に置か
れる場合には、この感染に対する抗力を有し、かつ設置
されている間この抵抗力を失なわないような医療機器・
器具・用具に対する必要性は関連技術の分野において極
めて大きい。と同時に、これらの望ましい特質は、他の
周知の望ましい特質を犠牲にすることなく獲得されるも
のでなくてはならない。たとえば、カテーテルの場合に
は、これに施した被覆（コーティング）は、その表面部
分の、カテーテル挿入時の挿入に対する抵抗が最小とな
り、かつ人体によって吸収されるような毒性物質を放出
しないことが重要である。
なおまた、医療機器・器具・用具の抗菌被覆に銀塩を含
む抗菌性の金属化合物を使用する若干例も周知のもので
ある。また、クロロヘキシジンやその塩類が強力な防腐
剤であることが知られているが、クロロヘキシジンと硝
酸銀を配合すると熱傷治療において予防的効果のあるこ
とが知られている。さらに、クロロヘキシジンとスルフ
ァジアジンを配合したものを局部に塗布するとプソイド
モナス、プロテウス菌、およびブドウ状菌に対抗する相
乗作用のあることは、ケスネル他『クロロヘキシジンと
スルファジアジンの協力作用』、『応用細菌学雑誌』、
1987、45、397−405に開示されているように周知のこと
である。
本発明の主な目的は、医療機器・器具・用具の表面その
他の意図する機能を損なうことなく、相当の時間間隔に
わたり、一定の活性率を維持・制御しながら当該医療機
器・器具・用具に抗菌活性を賦与するような感染抵抗性
の医療機器・器具・用具を用意するための改良された方
法を提供することである。本発明の別の目的は、すぐれ
た抗菌特性を有する感染抵抗性の医療機器・器具・用具
を抵抗することである。
さらに本発明の別の目的は、医療機器・器具・用具に抗
菌性の被覆を施す場合に有用な抗菌性組成物を提供する
ことである。
〔発明の構成〕
（課題を解決するための手段及び作用） 本発明の第１の実施態様に基ずき、下記の事項を含む感
染抵抗性の医療機器・器具・用具を用意する方法を提供
する。すなわち、 （イ）医用ポリウレタン、医用シリコン、生物分解性ポ
リマーならびにこれらのものの組み合わせから成るグル
ープから選択したマトリックス形成ポリマーを、少くと
もその一つの溶媒の中に溶解することによって塗膜ビヒ
クルを作ることと、 （ロ）当該塗膜ビヒクルの中に少なくとも一つの抗菌剤
を組みこんで被覆組成物を形成すること、 （ハ）当該被覆組成物で医療機器・器具・用具を被覆す
ること、ならびに （ニ）被覆後の医療機器・器具・用具を乾燥させるこ
と、である。
第一の実施態様においては、抗菌剤は銀塩と重グアナイ
ドを組み合わせたものであることが望ましく、また抗菌
剤は銀塩とクロルヘキシジンおよびその塩類からなるグ
ループから選んだものとを組み合わせたものであること
が好ましい。また、クロルヘキシジン単独、ないしクロ
ルヘキシジンとノンオキシノル９との組み合わせ、ある
いは、ピプラシルスルファジアジンや銀スルファジアジ
ンをノンオキシノル９とくみあわせて用いることも有用
である。
本発明の第二の実施態様によれば、（イ）クロルヘキシ
ジンとその塩類、（ロ）銀塩の混合物からなる抗菌性組
成物が提供される。
なおまた、本発明の第二の実施態様によれば、（イ）ク
ロルヘキシジンとその塩類からなるグループに属するも
の、（ロ）銀とその塩類からなるグループに属するも
の、を含む抗菌剤をその表面、ないしその内部に取り入
れた感染抵抗性の医療機器・器具・用具を用意する方法
が提供される。
さらに本発明の第二の実施態様は、（イ）クロルヘキシ
ジンとその塩類からなるグループに属するもの、（ロ）
銀とその塩類からなるグループに属するもの、を含み、
表面部分に被覆を施した感染抵抗性の医療機器・器具・
用具を提供する。
また、本発明のいまひとつの実施態様は、下記の段階を
含む感染抵抗性の被覆を医療機器・器具・用具の表面部
分に施す方法を提供する。すなわち、 （イ）マトリックス形成ポリマーをその溶媒中に溶解す
る段階、 （ロ）クロルヘキシジンとその塩類からなるグループか
ら選択した抗菌剤を（イ）の段階で調製した溶媒ポリマ
ー混合物と相溶性のある溶媒中に溶解する段階、 （ハ）上記の（イ）または（ロ）で調製した溶媒のいず
れか一方に銀塩を分散させる段階、 （ニ）上記の（イ）、（ロ）および（ハ）で調製した溶
媒溶液と分散物を組み合わせて塗膜ビヒクルを作る段
階、 （ホ）上記の塗膜ビヒクルを医療機器・器具・用具の表
面に塗布する段階、ならびに、 （ヘ）被覆の塗布を終えた医療機器・器具・用具を乾燥
させる段階。
さらに、本発明は使用中は相当の時間にわたって活性率
を維持する医療機器・器具・用具に感染抵抗性の被覆を
塗布するに有用な抗菌性の組成物を提供する。
（実施例） 本発明を具体化する表面は、一般に、患者と接触する、
ないしは健康管理において重要な、テーブルないし台の
上面、病院のベッド、その他種々の特定の医療機器・器
具・用具を含む何らかの表面部分である。また医療機器
・器具・用具とは、たとえば、内用・外用の尿、静脈カ
テーテル、コンドーム等の避妊器具、手術手袋、診察用
手袋等の医用手袋、包帯などの外傷保護物、排膿管、矯
正器、陰茎その他のインプラント、創縁クリップ、縫
合、ヘルニアパッチ、動脈移植を含む外用・内用の医療
機器・器具・用具である。本発明の明細書においては、
時に、医療機器・器具・用具と表面部分を合わせて全体
を『表面』ないし『表面部分』と称するが、当該医療機
器・器具・用具乃至表面部分は、金属、プラスチック、
ポリマーなどの広範囲の天然または合成材料であって、
ダクロン 、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリ（乳
酸）、ポリグリコール酸、木綿、絹、ステンレススチー
ル、多硬質セラミック、磁器を含む材料から製作するこ
とが出来る。
定 義 以下の明細は本発明ないしその用途を説明するに当って
の微生物について言及する。特に記載のない限り、当該
微生物および微生物源は以下の通りである。すなわち、 同じく、特に断らない限り、百分率（％）で表わした濃
度および範囲は、溶媒の単位容積に対する固体の重量に
基ずく数値を表わす。たとえば、テトラヒドロフラン
（THF）を含む溶媒塗膜ビヒクル中の１％のポリウレタ
ンはTHF100ml中のポリウレタン１グラムを表わす。他
方、一つの塗膜ビヒクル中の２以上の溶媒の比率を百分
率で表わした場合には容積比に基ずく。
高分子塗膜剤 本発明の塗膜ビヒクルの高分子塗膜剤成分は、医用ポリ
ウレタン、医用シリコン、生物分解性ポリマーならびに
これらのものの組み合わせからなるグループから選択す
る。これらの特定の高分子材料により本発明の第２の実
施態様による抗菌剤は被覆を施した医療機器・器具・用
具の表面に、相当の時間間隔にわたって、たとえば、12
日から21日間以上にわたって保持・放出出来ることが判
明している。
塗膜ビヒクルとしてどのようなものを選択するかは、塗
膜の対象となる医療機器・器具・用具の表面部分の特定
の組成、ならびに所期の特性の如何による。たとえば、
ポリウレタン製のカテーテルの場合には、医用ポリウレ
タンのマトリックス形成材料を基とする塗料を塗布する
ことが望ましい。シリコンゴム製のカテーテルの場合に
は、シリコンゴムをマトリックス形成材料とする塗膜を
施すことが望ましい。また医用ポリウレタンないしシリ
コンゴム製のプライムコートを塗布した後、シリコン油
を薄く塗布して仕上塗りとするカテーテルに光沢と潤滑
性が賦与されることが明らかにされている。したがっ
て、下記に詳細を述べた多層、組み合わせ塗膜を実施す
れば特性を改善することが出来る。
高分子塗膜組成物の他に、医療機器・器具・用具の表面
には、好ましくは医療機器・器具・用具の表面部分に粉
末が定着するような条件の下で、本発明による抗菌剤を
粉末状態で塗布することも出来る。たとえば、ラテック
ス、ポリウレタン酢酸ビニル樹脂製の、手術手袋ないし
診断用手袋等の医用手袋には、抗菌剤を含む粉末を塗布
することが出来る。これについては、下記の詳しく述べ
る。
A.医用ポリウレタン 本発明の第１の実施態様により塗膜ビヒクルの主たる高
分子塗膜剤の成分を医用ポリウレタンとした理由は、こ
の種の高分子材料によって抗菌剤を、塗装を施した医療
機器・器具・用具の表面に活性状態で保持し、かつ相当
の期間、たとえば、12日から21日以上にわたって、当該
表面部分の生体適合性、潤滑性、ならびに非血餅形成性
を変えることなしに放出出来ることがはからずも発見さ
れたからである。適当な医用ポリウレタンには、リチャ
ード W.ベーカー著『生物活性剤の放出制御』（ウイリ
ー＆サンズ社、1987）のページ175〜177に記述されてい
るようなエステル系ポリウレタンとエーテル系ポリウレ
タンの両方を用いることが出来るが、エーテル系ポリウ
レタンを使用する方が望ましい。マイケル D.レラー、
スチュアート L.クーパー共著の『医学におけるポリウ
レタン』（CRC出版社、フロリダ州、1986、pp.57−67）
には多数の医用専用ポリウレタンについての綿密な論述
が見られる。
下記に示すのは本発明によって有用となる特許医用のポ
リウレタンのリストである。
1.バイオマー 。4,4′−ジフェニルメタン−ジイソシ
アネート（MDI）と連鎖延長剤としてジアミンをもつ低
分子量ポリテトラメチレノキサイド（PTMO）セグメント
である。ソリューション・グレード・バンオマー の反
復単位の化学構造として提案するのは以下のものであ
る。
2.アクタン は10％ポリメチルシロキサンと90％のポリ
エーテルウレタンを含むブロックポリマーである。
3.ペレタン は芳香族エーテルポリウレタンである。ペ
レタン 2363（80AE）は架橋しておらず、したがってジ
メチルアセトアミド、テトラヒドロフランあるいはＮ−
エチル・ピロリドンに容易に溶解する。これと同じシリ
ーズの90Aは重合過程の間に存在するイソシアネートの
過剰のため架橋しており、したがって溶解するのがより
困難である。
4.リンプラスト はポリウレタンの脂肪族ないし芳香族
のエーテルまたはエステルならびに反応性の高分子量シ
リコンから成るシリコン・ウレタンで貫入網状構造（IP
N）を形成する。
発明者らは、ダウ・ケミカル社がペレタン の名称で販
売している熱可塑性のセグメント・エラストマーのシリ
ーズの一つであるペレタン 2363−80AEを使用するとも
っともすぐれた結果が得られることを発見した。これら
の物質はレーラ他による上記のp.60に記述されている。
いま一つの適当な製品はバイオマー であって、これ
は、従来、レーラ他による上記のp.57−58に記述されて
いるN,N−ジメチルアセトアミド（DMAC）の30重量百分
率溶液として入手されていたものである。なおいま一つ
の適当な物質は、リンプラスト で、これはシリコンを
含む医用ウレタンのシリーズで、反応によってポリウレ
タン含有貫入網状構造物質シリコンの系列を形成する。
これらの物質についてはレーラ他による上記のp.61−63
に記述がある。
米国特許4,667,143などの先行技術においては種々の重
合体被覆剤を弁別することに失敗している。当該特許に
おいては、長大なリストからなる樹脂のうちの一つを一
つの抗菌性の金属化合物と混合すれば医療機器・器具・
用具の表面に抗菌性の被覆を施すことが出来る、として
いる。当該特許の実施例においてはABSポリマーないし
はアルコキシ硬化性のRTVシリコンゴムが用いられてい
る。まったく思いがけないことながら、本発明者らは、
医用ポリウレタンを塗膜剤として特定塗布すると、その
他のすべての周知の重合体塗料に勝ることを発見した。
この発見は、まず、等量のDMACと酢酸エチルにおいて種
々の重合体塗膜剤の相対的可溶性を決定することによっ
てなされた。この選別試験の結果を第１表に示す。
上記の表で、『可溶性』としたのは容易に溶解する、の
意。
非溶性のポリマーを除外した後、可溶性のポリマー、す
なわち、第１表の2,4,10,11,14,15,16,18,19,20,21,22,
25,32,34,35,37,38,39および41をカテーテルに塗布し
て、このうちのどれか安定し加工性のある被覆を作るか
を調べた。カテーテルは、尿、動脈の両カテーテルを使
用、この試験に関しては、尿カテーテルはラテックス
で、動脈カテーテルは上記のペレタン 2363,90Aで製作
した。以下の式で表わされるような２つの異る塗料を使
用した。すなわち、 1.1％のクロロヘキシジンアセテート（CHA）＋50％DMAC
からなる溶媒中の６％ポリマー＋50％酢酸エチル（EA） 2.2％のCHA＋50％のDMACからなる溶媒中の６％ポリマー 次いで、主要な特性すなわち、露出した塗膜表面の光
沢、平滑性、粘着性ならびに塗布したポリマーのカテー
テル表面への塗膜の付着度を比較した。その結果を第２
表に示す。
調整されたデリヴァリーマトリックスとしてはいくつか
のポリマーを使用出来るが、第２表の41の医用ポリウレ
タンが全体の中では優れた特質を示すことが分かった。
露出塗装面の光沢、平滑性、粘着性、ならびに塗膜の医
療機器・器具・用具への付着性は極めて重要な特性であ
る。同じく本発明の重要部分として挙げられるのは、塗
料が、用量を制御しながら生物活性剤を吸収・放出する
能力である。これについても医用ポリウレタンが抜きん
でて優れており、試験の結果を第３表に示す。この比較
試験においては、第１表で可溶性のポリマーとして示し
たそれぞれのポリマーの溶液中にクロルヘキシジン・ジ
アセテート（CHA）を混合した。
第３表に塗膜ビヒクルを調製するのに使用した塗料は以
下のものである。
1.尿カテーテル:1％のCHA＋６％ポリマー溶液。
2.IVカテーテル:2％のCHA＋６％ポリマー溶液。
上記の両者とも、溶媒は50％のジメチルアセトアミドと
50％の酢酸エチルであった。
第３表の結果は以下のような生物検定を用いて得た。
1.ラテックス尿カテーテル:2cmの切片を5ccのトリプト
カーゼ大豆培養液（TSB）の中に浸漬し、600nmで0.3の
吸光度にあらかじめ稀釈した表皮ブドウ球菌と大腸菌の
1:1混合物104コロニー形成単位（CFU）に感染させた。
2.ポリウレタンIVカテーテル:2cm切片を上記と同じよう
にして浸漬し、104の黄色ブドウ球菌に感染させた。こ
の場合も、600nmで0.3の吸光度にまであらかじめ稀釈し
ておいた。
両カテーテルともに毎日104CFUの細菌に感染させたので
あるから、これは相当にきつい試験であった。医用ポリ
ウレタンはペレタン 2363（系21）で被覆した場合には
両カテーテルにつき４日間以上、またシリコンIPN改質
ウレタンの一種であるリンプラスト PTUE205で被覆し
た場合には３日間、といずれも優れた活性保持性を示し
た。他の樹脂について見ると、平均して１日ないし２日
間に過ぎなかった。
この医用ポリウレタン、系20および系21の優れた特質は
驚くべきものであった。何故なら先行技術で上記のポリ
マーマトリックスの中のどれかが他のものより何らかの
点で優れていることを指摘ないし暗示したものすらない
からである。おのおのについて一般的かつ同じような性
能を指摘するにとどまっている。
上記の結果から、医用ポリウレタンの優れた性質を説明
するものとして幾つかの要因を想定出来る。
ポリマー主鎖の回転自由度 すでに実証ずみのことであるが、溶質の分子量の問題は
さて置き、ポリマー中での可溶性は、このポリマーの主
鎖が１本ないし２本の軸を中心にして回転する能力の如
何による。ポリウレタンの主鎖の柔軟性は、シリコンゴ
ムの場合の極端な回転自在性とポリエステルの場合の回
転不自由度の中間あたりに位置している。ポリウレタン
は硬いセグメントと柔らかいセグメントの両方から成る
セグメント構造のブロック共重合体であるから、生理活
性剤を非晶質相から遊離させる能力と、硬い、ないしは
結晶質のドメインの、ゆっくり放出を行なう貯水槽のよ
うな性質を合わせ持っている。マトリックス間の拡散
は、おそらくは、ソフトドメインにおける生理活性薬剤
のレベルが下がり、これによって結晶相からより柔軟な
領域へとグラジエントに関係した溶質の流れが生じるに
つれて起こるものと思われる。結局、このようにして周
囲に分散していくのであろう。
連続拡散チャンネルの漸進的形成 マトリックスの表面部分における薬剤の分子が溶解する
につれ、溶質（血液、汗、生理的食塩水、培地等）が塗
膜の内部にしみこみ、これによってマイクロチャンネル
が形成されるとともに遊離の過程が促進される。気孔の
形成はポリマーの主鎖の柔軟性に比例しているように見
えるが、チャンネル形成の比率はドメイン（領域）の結
晶度が高まるにつれて下がる。
ポリウレタンの平均吸水量はシリコン（RTV）の吸水量
の75〜100倍、ポリスチレンの場合の25倍である。ポリ
ウレタンの数値が大きいのは、おそらくソフトセグメン
トの親水性によるものであり、また、このことはチャン
ネル形成が高められることを意味するものでもあると思
われる。
マトリックスの電気的特性 ポリマーが担う電荷はマトリックス用抗菌剤の親和性に
影響する。抗菌剤の銀（Ag）ないし酢酸クロルヘキシジ
ン（CHA）がラテックスと混合するような場合は、結合
力が極めて高いため、抗菌剤のイオンがマトリックスの
外へ拡散する能力が制限される。医用ポリウレタンの中
には正の電荷を持たないものがあり、従ってAgやCHAの
ような陽イオン性の抗菌剤と反応せず、それ故、これら
を不活性化するように働く。ピペラシリンやスルファジ
アミンのような陰イオン性の化合物は比較的反応性が鈍
くかつ可溶性が極めて高いので、ポリウレタンとは結合
せず、ゆっくりした割合で着実に遊離する。
したがって、塗料のポリマー成分としてポリエチレン酢
酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ないしポリビニルアルコー
ルなどは使用出来ないし、かりに使用したとしてもその
結果は不備なものである。先に述べたように、望ましい
ポリマーはポリエーテルウレタンであり、特にペレタン
2363−80Aである。なおまた、このポリマーを溶媒に
溶解して使用する場合、もっとも性能を発揮する容積比
は、１〜10％、より好ましくは、２〜６％、最適百分率
は３％である。
B.医用シリコン 医用シリコンとして適当なものはリチャードW.ベーカー
著『生物活性剤の遊離制御』（ジョン・ウイリーアンド
サンズ社、1987）pp.156〜162に述べるシリコンゴムな
いしエラストマーである。
シリコンゴムとして有用なのは、一般式を とするようなものである。この式でＲはメチルまたは−
CH6H6置換基である。特に以下の特許医用シリコンを用
いることが出来る。すなわち、 1.シラスチーク系の医用接着剤。これはダウコーニング
社から発売されている一種のポリジメチル・シロキサン
であって室温と湿度の下で硬化する一成分系接着剤であ
る。その化学式は以下の通りである。
2.時間の経過とともに放出するマトリックスを形成する
ために用いることの出来る他のシラスチック 製品には
次のようなものがある。
（イ）Q72213＝これはトリクロロエタン中のシリコンの
医療等級の分散物である。
（ロ）シラスチック ならびに （ハ）MDX4−4159。これは50％の、アミノ機能を有する
ポリジメチルシロキサン共重合体と50％の脂肪族溶剤と
イソプロパノール溶剤混合物を含むダウコーニング社の
特許製品である。
3.2成分系のビニル硬化性のシリコン。これはジメチル
シリコンとビニル端プレポリマーの化合物で、第２のシ
リコン成分の主鎖と反応する。
4.シラスチック 382。この２成分型硬化性シリコンは
縮合によって硬化するシリコンの一つで、これによりヒ
ドロキシ基を持つプレポリマーはメトキシシランと触媒
を加えれば橋することが出来る。
なお室温で硬化する材料を使用することが望ましい。ま
た、シラスチック Ａタイプの接着剤のようなポリジメ
チルシロキサンとMDX−４−4159のような混合アミノ機
能ポリジメチルシロキサン共重合体を等量分脂肪酸溶剤
とイソプロパノール溶剤の混合物に混ぜたものを用いて
表面の平滑な、かつ長時間活性が保たれる塗膜表面を形
成することが望ましい。
どのようなポリマー塗料を用いて被覆マトリックスを形
成したらよいかは塗装を受ける表面部分の性質如何にも
よる。塗料の付着性をよくするためには、ポリウレタン
製の表面部分には医用ポリウレタンを塗布することが望
ましい。また、シリコン、ポリウレタンあるいはラテッ
クス製の医療機器・器具・用具に塗布する場合にはシラ
スチック Ａタイプ医療用接着剤とMDX4−4159の混合物
のような医用シリコンが適当である。
C.生物分解性ポリマー なおまた、本発明による塗料組成物に生物分解性のポリ
マーを単独使用する、あるいは一つの、ないし２以上の
他の生物分解性ポリマーと組み合わせて使用することに
よりポリマーマトリックスの性質を改善出来ることが見
出された。生物分解性ポリマーとして適当なものには、
単独重合体であるポリグリコール酸、ポリＤ乳酸、ポリ
D,L乳酸、ポリD,Lエチルグリコール酸、ポリジメチルグ
リコール酸、ポリD,Lメチルエチルグリコール酸、ポリ
Ｅカプロラクトンならびに生物分解性のポリヒドロキシ
酪酸とその混合物がある。
生物分解性ポリマーとして好ましいのはポリ乳酸であ
る。
このように、生物分解性ポリマーは本発明書に記述する
数量によりこれを医用ポリウレタンに添加することが出
来る。生物分解性ポリマーは抗菌剤の放出率を変える。
薬剤は生物分解性ポリマーの内部に結合されるし、また
ポリマーの分解が発生した時だけ放出されるのであるか
ら、最初の数日間に生じる薬剤の当初放出は多少なりと
も除去出来る。マトリックス内にPLA等の生物分解性ポ
リマーを混入させると下記の第４表に示す、試験管内で
確認したように生物活性の持続期間を延長することが出
来る。
PLAなどの生物分解性ポリマーをポリウレタンに用いる
ことによって得られるいま一つの利便は、生物分解性ポ
リマーが分解するにつれて抗菌効果が延長されると同時
に、組織の内植が改善される点である。したがって、本
発明によるこの実施態様は偽内膜の形成、ないし整形外
科的内植片および動脈移植片の間隙内部への組織の成長
を必要とする動脈移植のような措置ならびに整形外科的
措置には特に重要であるばかりか、第４カテーテルを固
定するカフなどにも重要である。
医用ポリ乳酸などのポリマーとして適当なものにはポリ
Ｌ−ラクチド、ポリＤ−ラクチド、ならびにポリ−Ｄ−
Ｌ−乳酸がある。これらの物質については、なかんずく
ベーカーの上記著作のpp・87,88および115に述べられて
いるが、みな生物分解性のものである。中でもポリＬ−
乳酸が好ましく、また上記のポリマーのうち分子量の範
囲が2,000〜300,000のものを使用して良好な結果を得て
いる。
ポリ乳酸ポリマーは生物浸食性であり、単独で使用する
ことも出来るが、出来れば医用ポリウレタンまたは医用
シリコンと合わせて用いることが望ましい。
本発明の第１の実施態様の場合と同じく、ポリウレタン
にPLAを使用することによって得られるいまひとつの利
便は、これによりPLAが分解するにつれて抗菌効果が延
長されると同時に、組織の内植が改善される点である。
したがって、本発明によるこの実施態様は、整形外科的
内植片および動脈移植片の間隙内部への組織の成長を必
要とする動脈移植のような措置ならびに整形外科的措置
には特に重要であるばかりか、第４カテーテルを固定す
るカフなどにも重要である。
溶 剤 本発明に使用する塗料ビヒクルを調製するための溶剤に
は医用ポリマー塗料および／または抗菌剤用の溶剤を含
み、その実例としては、酢酸、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、ヘキサン、Ｎ−Ｎ−ジメチルアセトアミド（DMA
C）、テトラヒドロフラン（THF）、アルコール（たとえ
ばアルカノール）、水、Ｎ−エチル−２−ピロリドン
（NEP）、ｎ−（２−ヒドロキシ−エチル）−２−ピロ
リドン、ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリドン、ならび
にこれらのものの組み合わせがある。どのような溶剤な
いし溶剤混合物を用いたらよいかはどのような医用ポリ
マー塗料を選択するかにもより、またどのような抗菌
剤、ないしその組み合わせを用いるか、にもよる。
ポリマー塗料用としては適当な溶剤であっても、抗菌剤
に対しては好ましくはないものがある。このような場合
には、抗菌剤を溶解し、かつポリマー塗料の溶剤溶液と
混和するような溶剤を選択する。したがって、抗菌剤の
溶剤溶液は、その溶剤による溶液中の医用ポリウレタン
と組み合わせてもよく、またこれによって得られる２種
の溶液を組み合わせて均質な混合物を形成してもよい。
溶剤を選択する場合のいま一つの重要な点は、これによ
って得た溶液が被塗装物の表面に容易に付着して塗膜を
形成することである。ある種のポリマーを含むある種の
溶液は、ラテックスの表面を適度に湿潤化することが出
来ず、たとえば、被覆が断続したり剥離することにな
る。
酢酸クロルヘキシジンと塗料としての医用ポリウレタン
を混合することが望ましいような塗料混合物の場合に
は、エタノルとTHFを、出来ればエタノール10％に対しT
HF90％の割合で組み合わせた溶剤を使用するとよい。こ
の組み合わせにおけるエタノールを１％〜25％として良
好な結果が得られている。酢酸クロルヘキシジンと組み
合わせて用いるのが望ましいもう一つの例はNEPとTHF
で、出来ればNEPの範囲を1.0〜10％、より望ましくは５
％にするとよい。なおいま一つの溶剤の有用な組み合わ
せとして挙げられるのは、１〜50％のDMACを含むSMACと
酢酸エチル、および１〜25％のDMACを含むDMACとTHFの
組み合わせである。これら選択的溶剤の組み合わせのお
のおのにより、医用ポリウレタン、ラテックスおよび／
またはシリコンポリマー製の医療機器・器具・用具の表
面を容易に湿潤化してこれに付着する塗料ビヒクルが得
られ、またその結果、被覆の付着性も優れている。
抗菌剤 本発明の第１の実施態様によって有用となる抗菌剤に含
まれるものは、ビグアニド類、特に、クロルヘキシジン
および酢酸クロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシ
ジン、塩酸クロルヘキシジン、硫酸クロルヘキシジンを
含むその塩類、銀ならびに酢酸銀、安息香酸、炭酸銀、
ヨウ素酸銀、ヨウ化銀、乳酸銀、ラウリン酸銀、硝酸
銀、酸化銀、パーミン酸銀、タンパク銀、スルファジア
ジン銀を含む銀の塩類、ポリミキシン、テトラサイクリ
ン、ならびにトブラマイシン、ゲンタマイシン、リファ
ンピシン、バシトラシン、ネオマイシン等のアミノグリ
コシド、クロランフェニコール、ミコザノール、ならび
にオキソリン酸、ノルフロキサシン、ナリジクス酸、ペ
フロキサシン、エノキサシン、シプロフロキサシン等の
キノロン、またオキサシリン、ピプラシル、ノノキシノ
ル９等のペニシリン、フシジン酸、セファロスポリン、
およびこれらのものを組み合わせたものである。
上記のリストの中からはからずも若干の特定組み合わせ
を見出した。すなわち、ビグアニン、特にクロルヘキシ
ジンとその塩類を銀塩と組み合わせると、下記のような
本発明による第２の実施態様に記述する抗菌作用に対す
る特殊な相乗作用が得られる。なおまた、ビグアニドは
ナリジクス酸とその誘導体に対し相乗作用の効果があ
る。いまひとつの効果的な組み合わせは、酢酸クロルヘ
キサジンとピプラシルである。
使用する抗菌剤が大部分の銀塩や非水溶性のクロルヘキ
サジンのように塗料ビヒクルに不溶性である場合には、
たとえば、乳鉢と乳棒で突き砕くなりして抗菌剤を細粒
状にするとよい、。粒子がたとえば５ミクロン以下の大
きさに揃っているような製品が望ましい。スルファジア
ジン酸銀を選択使用したい場合には細粉化した製品を市
場で入手出来る。
塗装ビヒクルに使用する抗菌剤は、仕上げ塗りに重量比
で70％の抗菌剤が含まれる程度の量とすることが望まし
い。最後に、塗料ビヒクルの中に濃度0.5〜３％、出来
れば１％の酢酸クロルヘキシジンと0.5〜５％、出来れ
ば１％のスルファジアジン酸銀を入れることが望まし
い。
本発明独特の新規な点は、これまで知られていなかった
クロルヘキシジンの人体内用である。これまでクロルヘ
キシジンをぼうこう内に用いたケースがあるが、この場
合の資料、データは本発明に関わらない。人体の血行と
の接触がなく真の意味での内用とは言えないからであ
る。
これまでクロルヘキシジンを内用するという考えすら思
い浮かばなかった理由は、その毒性が、少なくとも部分
的には、比較的に高い毒性であり、また化学的性質にも
強い（極性が強く、反応性が大きく、脂肪やタンパク性
物質にたいする親和性が高い）全身薬として考慮される
ことが殆どなかったからである。クロルヘキシジンを内
用することが出来る唯一の方法は、患者に対しては毒性
をもたないのに微生物に対しては効果を発揮する程度を
用量を可能にする上述の時間経過放出マトリックスの系
内で用いることである。
塗料ビヒクル 塗料ビヒクルは、本発明に従がい、専用の溶剤にポリマ
ー塗剤を溶解し、この溶液を抗菌剤の溶液ないし懸濁物
に配合して調製する。これらの物質を配合する場合、温
度は室温ないし室温よりわずかに高めの温度とし、また
撹はんによって配合を促進する。溶剤は、室温で、ある
いは室温よりは高いが、抗菌剤を不活性化する温度より
は低い温度で塗料から容易に蒸発するものが好ましい。
抗菌性組成物として酢酸クロルヘキシジンを単独または
スルファジアジン酸銀と配合して使用する場合には、塗
料ビヒクルは、まず、医用ポリウレタンなどのポリマー
塗剤をテトラヒドロフラン（THF）などの専用の溶剤に
溶解して調製する。次いで、クロルヘキシジンをTHFと
親和性のエタノール、水、あるいは、望ましくはＮ−エ
チル−２−ピロシドン（NEP）などの溶剤に溶解する。
塗料マトリックスに入れるその他の薬剤 抗菌剤とマトリックス形成物質の他に、本発明による塗
料には適当な他の成分を有利に包含することが出来る。
たとえば、血液凝固阻害作用が欲しい場合にはヘパリ
ン、それも出来れば0.2％のヘパリンを使用することが
出来る。いまひとつの有用な成分は、硫酸デキストラ
ン、それも出来れば同じく0.2％の硫酸デキストランで
ある。
本発明の方法によれば、医療機器・器具・用具への塗料
組成物の塗布は、浸漬、噴霧、刷毛塗り、ローラー塗り
等の公知の塗装技術によって実施することが出来る。な
おまた、同一ないし異なるポリマーマトリックス形成薬
剤を使用して多層塗装を実施することも出来る。
また必要であれば、上記の塗装方法を繰り返すことによ
り、医療機器・器具・用具の表面の塗膜を厚くしたり、
各層に異なる抗菌剤を使用することが出来る。
本発明の別の選択実施態様によれば、医療機器・器具・
用具の表面部分には、ビグアニドと銀塩の粉末混合物を
含む抗菌性の組成物を直接に塗布することが出来る。塗
布の方法は、粉末が当該表面に確実に付着するような方
法である。このような方法の一つによれば、粉末化した
抗菌剤を何層も超薄型層として付着面に塗布して表面部
分における微生物の増殖に対する高度の保護の実施しな
がら同時に接着性の低下を防ぐることが出来る。その他
の手順としては、粉末を塗布する前に接着剤と混合する
こと、表面には接着剤と粉末化した抗菌剤を交互に含有
する部域を作ることである。あるひとつの選択的方法に
おいて、ビグアニドと銀塩、出来ればスルファジアジン
酸銀と酢酸クロルヘキシジンの混合物を含む粉末を、ゴ
ム手袋が製造過程でまだ柔らかい、ないし／および半溶
融の状態にある間、このゴム手袋に塗布した。この手袋
を室温にまで下げた後粉末がよく付着することを見出し
た。
また、本発明によれば、医療機器・器具・用具、特にカ
テーテルの内外両面ともに塗膜を形成するには及ばない
ことが理解されるであろう。事実、外面にだけ被覆を施
したカテーテルでも十分な予防となり、かつカテーテル
によって人体に与えられる物質に対する化学的ないし生
物学的干渉にもならないことが判明している。また、た
とえば、患者に血液を供給する場合に使用するIVカテー
テルの外面に抗菌剤とヘパリンを含むコーティングを施
すような事例も可能である。別の事例においては、カテ
ーテルの内面に凝固阻止剤の入った塗料を塗布すること
によって血液凝固の経路が遮断されないようにすること
も可能である。このような特定の選択事例はすべて本発
明の技術範囲に含まれるものである。
塗料ビヒクルの濃度、抗菌性組成物、塗料の組成物、な
らびにこれらで形成した塗料は、以下の代表的な事例に
示すように任意に選択可能なものである。酢酸クロルヘ
キシジンとスルファジアジン酸銀を選択的に組み合わせ
た事例においては、これらの薬剤の比率を各、1:9から
9:1までの範囲に取ると良好な結果が得られた。さら
に、このような複数の抗菌剤の組み合わせにおいては、
重量比で最終被覆の10〜70％の抗菌剤にすることが望ま
しい。
以下の実施例によって本発明を更に詳細に説明する。特
に規定しないかぎり、以下の事例において使用するスル
ファジアジン酸銀（AgSD）は粒度５ミクロン以下の微粉
化生成物である。
ただし、本発明によれば上記のものより大きな平均粒度
の銀ないしスルファジアジン酸銀を含む銀塩も有用であ
り、粒度の選択は医療機器・器具・用具としてどのよう
なものを使用するかにも依る。
実施例１ 本発明によって使用する塗料ビヒクルを以下のようにし
て調製した。すなわち、 5ccのＮ−エチル−２−ピロリドン（NEP）に1gmの酢酸
クロルヘキシジン（CHA）を添加した。この混合物をセ
氏50〜60度で加熱しCHAが溶解するまでヴォルテックス
撹はん機で撹はんした。
次いでNEPのCHA溶液に10ccのテトラヒドロフラン（TH
F）を加え、こうして出来た混合物を完全に撹はんして
均質な溶液とした。
50ccのTHFにダウケミカル社のペレタン2363−80AE 3g
を添加した。この混合物をTHFの沸点付近、すなわちセ
氏65−70度に加熱し、ポリウレタンが溶解するまでヴォ
ルテックス 撹はん機で撹はんした。
35ccのTHFに1gmのスルファジアジン酸銀（AgSD）粉末を
懸濁させ、これをヴォルテックス 撹はん機で強くかき
まわして均質な懸濁物とした。上のようにして調製した
NEPとTHFのCHA溶液に今度ポリウレタン溶液を配合し、
かきまぜて透明な溶液にした。塗料ビヒクル調製の最終
段階として、THFのAgSD懸濁物を添加し、こうして出来
た混合物全体をかきまぜて均質な懸濁物にした。このよ
うにして、結局CHA1％、AgSD1％を抗菌剤として含み、
さらに３％の医用ポリウレタンを含む塗料ビヒクルを得
た。この場合の溶媒は、５％のNEPと95％のTHFを含む溶
剤の混合物であった。CHAが塗料ビヒクルの溶剤である
のに対し、AgSDは均質な懸濁物であった。
上記のようにして得た塗料ビヒクルをペレタン 2363−
90Aで製作したIVカテーテルに塗布した。このカテーテ
ルを塗料ビヒクルの中に浸漬する一方、この塗料ビヒク
ルをつずけてかきまぜて均質な懸濁物を得た。その後、
塗装ずみのカテーテルを乾燥させた。このようにしてカ
テーテルの表面に塗料をしっかり付着させることが出来
た。前記の第３表にしたがってカテーテルの切片につい
て生物検定をしたところ、８日以上にわたりビヒクル生
物に対抗する活性の保たれることが示された。
実施例２ 可溶性銀塩と非水溶性クロルヘキシジンでIVカテーテル
と尿カテーテルを被覆製作する方法 溶液中の出発物質としての抗菌剤を細粉以外の形態にす
ることが必要になる場合がある。本発明は以下に示す２
つの方式のいずれをも使用出来るが、溶液中の、ある種
の抗菌剤の先駆物質で被覆する場合には、このうちの一
つを用いるのが最もよいことが判明した。すなわち、 方式１ 塗料ビヒクルに含まれるのはDMAC/酢酸エチル混合物
（1:1）中の１％AgNO3＋１〜３％の非水溶性遊離塩基ク
ロルヘキシジン＋６％ポリウレタンである。
非水溶性のクロルヘキシジンは、まず、酢酸クロルヘキ
シジンのクロルヘキシジンを沈降させて調製した。この
クロルヘキシジンは塗料ビヒクル中の他の成分とクロル
ヘキシジン塩が反応するような場合に塗料として使用す
る。たとえば、クロルヘキシジンの酢酸塩ないしグルコ
ン酸塩は水溶液中ですぐに硝酸銀と反応し、それぞれが
不活性化するという好ましくない結果になる。
塗料ビヒクル100mlの調製 DMAC10ml部の中に1gmの硝酸銀と1gmの非水溶性遊離塩基
クロルヘキシジンを別々に溶解した。DMAC30mlの中に6g
mのポリウレタン、ペレタン2363−80AE を溶かし硝酸
銀溶液、クロルヘキシジン溶液と混合した。この溶液と
酢酸エチル50mlを混ぜて塗料ビヒクルを作り被覆として
利用した。
方式２ 塗料ビヒクルとしてDMAC/酢酸エチル（1:1）混合物に入
れたものは、0.3％のAgNO30.75％のスルファジアジン、
それに１〜２％のクロルヘキシジン、６％のポリウレタ
ンである。
この塗料溶液の調製方法は、クロルヘキシジン溶液にス
ルファジアジンを添加したこと、およびこうして均質な
分散物を形成した点以外は上記の方式１と同じであっ
た。この溶液を使用して医療機器・器具・用具（たとえ
ば、カテーテル）を少なくとも１回、塗料の浸漬、噴霧
しない塗布に供した。
方式１および２によって調製した塗料溶液を一連のカテ
ーテルに塗布し酸化銀を塗膜した市販のカテーテルと比
較してみた。カテーテル２号と６号は上記の方式１によ
って調製したものである。カテーテル3,5および７は上
記方式２で調製した。カテーテル１と４については、第
１表にしたがい、第１表による塗剤を使用して調製し
た。カテーテル４のクロルヘキシジンは上記方式１にい
う非水溶性のものであった。
第４表に記載した試験については後述する。トリプトカ
ーゼ大豆培養液（TSB）における活性は下記のような生
物検定法によって決定した。すなわち、 1.ラテックス尿カテーテル 5ccのトリプトケーザ大豆培養液（TSB）の中に2cmの切
片を浸漬し、あらかじめ600nmで0.3の吸光度に稀釈して
あった104CFUの表皮ブドウ球菌と大腸菌の1:1混合物に
感染させた。
2.IVポリウレタン 上記と同じようにして2cmの切片を浸漬の104CFUの黄色
ブドウ球菌に感染させた。
阻止帯は実施例５に記述した生物検定法にしたがって決
定した。寒天内腔（アガールーメン）試験を以下のよう
にして行なった。すなわち、 培養試験管の中で5ccのトリプトカーゼ大豆培養液（TS
B）を固形化した。コルク栓穿孔器を用いて管内の寒天
の中心核を取り除き、内腔を残し、この内腔の中に内腔
の開口部と大体同じ外形の被覆カテーテルの4cm切片を
挿入した。カテーテルを挿入する前に内腔の中に1.2cc
の無菌の尿を入れた。カテーテルを挿入した後、50％の
大腸菌と50％の表皮ブドウ球菌の混合物２×105CFUを含
む懸濁物からなる植菌物をカテーテルに隣接する内腔の
上部開口部の周辺に塗布した。
培養試験管をセ氏37度で静置した。その後、試験を実施
した期間全体にわたり、24時間に一回ずつ、カテーテル
と内腔から0.2ccずつ尿を取り、かつ内腔には、50％大
腸菌と50％の表皮ブドウ球菌の植菌物２×105CFUととも
に静置しておいた無菌の尿0.2ccを新たに与えた。同時
に、0.01ccの溶液を内腔から取り、血液寒天平板の上に
植え継いで、液体内に微生物が存在するか否かを調べ
た。
市販の皮膚カテーテルと本発明によるカテーテルとを比
較したところ、さらに有意味な改善が見られた。すなわ
ち、抑止や殺菌度も大きくなる。
第５表はこの一連の試験の結果を示したものである。
実施例３ 多層塗膜 時には、医用ポリウレタンと生物活性剤、あるいはシリ
コン（PLAを含む場合とそうでない場合がある）と生物
活性剤を塗膜とする尿カテーテルないし静脈カテーテル
の表面特性が十分でないことがある。この問題を解決す
るため、本発明はさらに第２の（あるいはそれ以上の）
被覆を提供する。
医用ポリウレタンの乾燥した塗膜の上から、ヘキサン溶
液に溶かした0.5〜５％、出来れば、２％のダウケミカ
ル社MDX4−4195のようなシリコンを噴霧、浸漬その他の
方法で塗布することにより、第６表に示すような、調整
ずみ放出特性を阻害せず、生地が平滑で、潤滑性にすぐ
れた医療機器・器具・用具、特にカテーテルの被覆をつ
くることが出来る。
THF＋エタノールあるいはDMAC＋酢酸エチル溶剤に溶か
した３％のペレタン 2363−80AEの医用ポリウレタン塗
剤で塗装したカテーテルの2cm切片にエキサンに溶解し
た２％のMDX4−4195溶液を塗布して２度目の被覆を形成
した。溶剤を完全に除去した後、104CFUの黄色ブドウ球
菌を含むTSB5ml中にこの切片を懸濁化し、セ氏37度で静
置した。全体で７日間、24時間ごとに、目視による濁度
の測定およびコロニー数の計算によって培地における細
菌の増殖を測定し、カテーテルの切片を新しい培地に移
して実験を繰り返した。
７日間細菌の増殖を抑止することが出来た。こののみな
らず、カテーテルの表面がそれまでよりも平滑になっ
た。この多層塗装過程のプライマーには塗料ビヒクル中
に0.2％〜２％、できれば１％の濃度でPLAを使用するこ
とができ、その結果改良を得た。
実施例４ IVカテーテルへの抗菌剤とヘパリンないし硫酸デキスト
ランの塗布 ある種の医療機器・器具・用具については抗菌効果を越
える生物活性を備えていることが重要になることがあ
る。これにつき、抗菌効果を低下させずにマトリックス
に他の生物活性剤を配合することが可能であると判明し
た。
好ましい一つの実施態様として、ポリウレタン製カテー
テルに１％クロルヘキシジン、１％AgSDならびに0.2％
のヘパリンを含む医用ポリウレタン塗料ビヒクルのコー
ティングを施した。同じようにして硫酸デキストランを
同量配合した。
下記の第７表に示すのは、塗料ビヒクルにヘパリンを添
加しても被覆医療機器・器具・用具の抗菌活性の妨げに
ならないことを示すデータである。
試験は前記の場合と同じくTSB培地で実施した。塗剤は
以下のようにして作った。すなわち、0.2gmのヘパリン
を２〜3ccの水に溶かし、これに7mlのエチルアルコール
を加えた。3gmの医用ポリウレタン、すなわち、ペレタ
ン を75mlのTHFに溶解し、この中にヘパリンの溶液を
混入した。また、15mlのエタノールに1mgの酢酸クロル
ヘキシジンを溶解し、次いでこの中に1gmのAgSDを懸濁
させた。この抗菌剤溶液をポリウレタン溶液と混合し、
絶えずかき混ぜながら均質な懸濁物を得た。この後、カ
テーテルを溶液内に浸漬し、乾燥させてから試験に供し
た。塗膜形成は以下のような段階を経て行なうことも出
来る。すなわち、抗菌剤＋マトリックスを先ず塗布し、
次いで第二層としてヘパリン＋マトリックスを塗布する
ことが出来る。
実施例５ ２種の市販動脈移植片に本発明による抗菌被覆を施し
た。そのうちの一つは、直径8mmの強化発泡ポリテトラ
フルオロエチレン（PTFE）血管移植片としてゴルテック
ス の商品名で販売されているPTFEであった。第二のも
のは、バード者がダクロン の名前で販売している6mm
ストレートウーブン動脈移植片3gmのピプラシルを20cc
のNEPに溶解することによりこれらの塗料ビヒクルの100
mlバッチ分を調製した。これとは別に1gmのCHAを5ccのN
EPに溶かした。所要量、すなわち1gmまたは0.5gmのポリ
ウレタンを50ccのTHFに、また同量のPLAを25ccのTHFに
溶解した。こうして出来た４種の溶液を混合し、完全に
混和して塗料ビヒクルをつくった。
使用したポリウレタンはペレタン2363−80AEである。PT
FEの切片はその独特の構造のために多数の空隙ないし間
隙をもっており、移植片の中まで塗料ビヒクルが浸透す
るためには、塗料ビヒクルの存在下で切片を強くかき混
ぜるかあるいは真空処理する必要がある。これに対し、
組み合わせ移植片の場合には、塗料ビヒクルの中でかき
まわすだけで良好な塗膜が得られる。次いで、これらの
生成物を２つとも乾燥させる。
ダクロン 移植片の表面に形成した塗膜の付着は良好で
あった。PTFE移植片の場合には、その表面特性のために
表面に塗膜を保持出来なかった。しかしながら、塗料組
成物は間隙内に保持され、乾燥後、コーティング１の場
合には医用ポリウレタン１重量部、PLAが１重量部、CHA
が１重量部、ピプラシルを１重量部、それぞれ含有する
塗料組成物、コーティング２の場合には、PLAとポリウ
レタンをおのおの0.5重量部、CHAを１重量部、ピプラシ
ルを３重量部含有する塗料組成物を保持することが出来
た。
処理を終えた移植片の活性を以下のような２種類の生物
検定法によって決定した。すなわち、 生物検定法A:2cmの移植片切片を５％のヒツジの血液寒
天平板に埋め込み、これに２×104CFUの黄色ブドウ球菌
を接種した。阻止帯を測定して活性を定めた。抗菌性活
性がなくなるまで、毎日、移植片切片を新たに接種した
平板に移した。
生物検定法B:移植片の1cm切片を5ccのトリプトカーゼ大
豆培養液（TSB）に浸漬し、これに104CFUの黄色ブドウ
球菌を接種した。24時間セ氏37度で静置した後に濁度な
しの場合には、静菌と見なした。移植片は毎日新しいTS
Bに移して接種を行なった。
生物検定Ｂ 処理されたグループはいずれも10日以上にわたって活性
を示した。
無処理対照物は１日経過した後、高い増殖性と濁度を示
した。
実施例６ 発泡ポリテトラフルオロエチレン（PTFE）製のヘルニア
パッチを以下の方法により、ポリ乳酸の生物分解性マト
リックス内で、スルファジアジン酸銀とクロルヘキシジ
ンを含む感染抵抗性の物質に浸漬した。
10:9の割合で95％のエタノールとTHFを含有する溶剤混
合物の中に0.5％の酢酸クロルヘキシジン、0.5％のスフ
ァジアジン酸銀および１％のポリ乳酸（分子量44,000）
を混合して浸漬ビヒクルを調製した。この混合物の中で
酢酸クロルヘキシジンとPLAは溶液、スルファジアジン
酸銀は懸濁状態である。２×2cmで厚みが約0.5cmの発泡
PTFEヘルニアパッチを上記の浸漬ビヒクルの中に５分間
浸漬し、絶えずかき混ぜながら均質な懸濁物をつくっ
た。このパッチを懸濁物から取り出、１分間空気乾燥さ
せた後、24時間セ氏40度のオーブンに入れた。
上記の実施例５に記述した生物検定法を用いてこのパッ
チの抗菌効果を評定した。1cm2の切片を数個切り出して
TSBに浸漬し、セ氏37度で水浴しんとう培養機の中に入
れておいた。TSBは毎日取り変え、時間間隔をずらせて
４つの切片を取り出して阻止帯を調べた。その結果を次
表に示す。
実施例７ スルファジアジン酸銀とクロルヘキシジンのヘルニアパ
ッチへのin situ配合法 発泡PTFE製のヘルニアパッチの間隙が小さすぎて十分な
分子量のスルファジアジン酸銀（AgSD）が入りきらな
い。そこでこのパッチをスルファジアジン酸ナトリウム
（NaSD）と硝酸銀で処理することによりスルファジアジ
ン酸銀をin situで沈澱させた。パッチの間隙にスルフ
ァジアジン酸銀と酢酸クロルヘキシジン（CHA）を配合
するについては以下の方法を利用した。
1. ２×2cmで厚みが約0.5cmの発泡ポリテトラフルオロ
エチレン（PTFE）ヘルニアパッチを、まず、以下のもの
に浸漬した。すなわち、 （イ） 0.5％のスルファジアジン酸銀と0.5％の酢酸ク
ロルヘキシジンの95％エタノール溶液。２〜３分間。取
り出してから約１分間乾燥させた。
（ロ） 次いで、このパッチを0.25％の硝酸銀溶液に２
〜３分浸漬し、取り出してから乾燥させた。この後パッ
チを24時間、セ氏40度のオーブンに入れた。
2. 上記の１と同じような処理した。ただし、最初の溶
液に含まれていたのは、0.4％のスルファジアジン酸銀
と0.5％の酢酸クロルヘキシジン、１％のPLA（分子量4
4,000）の95％エタノール:THF（10:90）混合溶液。ま
た、方式１と２の代わりに、最初の浸漬を硝酸銀溶液で
行なってから、次いで、スルファジアジン酸銀と酢酸ク
ロルヘキシジンの混合物に浸漬した。
本処理法によって塗装したパッチの抗菌効果評定 実施例６の生物検定法により、1cm2の切片を数個切り出
してTSBに浸漬し、セ氏37度で水浴しんとう培養機の中
に入れておいた。TSBは毎日取り変え、時間間隔をずら
せて４つの切片を取り出して阻止帯を調べた。
実施例８ 本発明によって使用する塗料ビヒクルは以下のようにし
て調製した。すなわち、5ccのＮ−エチル−２−ピロリ
ドン（NEP）の中に1gmの酢酸クロルヘキシジン（CHA）
を加えた。この混合物をセ氏50〜60度に加熱し、CHAが
溶解するまでボルテックス 撹はん器の中でかき混ぜ
た。
次いで、NEPの中のこのCHAに10ccのテトラヒドロフラン
（THF）を加え、この混合物を完全にかき混ぜて均質な
溶液をつくった。
50ccのTHFにダウケミカル社のペレタン 2363−80AE 3g
mを添加した。この混合物をTHFの沸点付近、すなわちセ
氏65−70度に加熱し、ポリウレタンが溶解するまでヴォ
ルテックス 撹はん機で撹はんした。
35ccのTHFに1gmのスルファジアジン酸銀（AgSD）粉末を
懸濁させ、これをヴォルテックス 撹はん機で強くかき
まわして均質な懸濁物とした。上のようにして調製した
NEPとTHFのCHA溶液に今度はポリウレタン溶液を配合
し、かきまぜて透明な溶液にした。塗料ビヒクル調製の
最終段階として、THFのAgSD懸濁物を添加し、こうして
出来た混合物全体をかきまぜて均質な懸濁物にした。こ
のようにして、結局CHA1％、AgSD1％を抗菌剤として含
み、さらに３％の医用ポリウレタンを含む塗料ビヒクル
を得た。この場合の溶媒は、５％のNEPと95％のTHFを含
む溶剤の混合物であった。CHAが塗料ビヒクルの溶剤で
あるのに対しAgSDは均質な懸濁物であった。
上記のようにして得た塗料ビヒクルをペレタン 2363−
90Aで製作したIVカテーテルに塗布した。このカテーテ
ルを塗料ビヒクルの中に浸漬する一方、この塗料ビヒク
ルをつずけてかきまぜて均質な懸濁物を得た。その後、
塗装ずみのカテーテルを乾燥させた。このようにしてカ
テーテルの表面に塗料をしっかり付着させることが出来
た。
実施例９ スルファジアジン酸銀（AgSD）とクロルヘキシジン（CH
A）の相乗効果 下記に記述する実験結果は、銀塩、特にスルファジアジ
ン酸銀、クロルヘキシジンないしその塩類を医療機器・
器具・用具の表面に塗布すると抗菌性活性の期間が長く
なることを示している。さらに、試験管内実験によると
クロルヘキシジンはスルファジアジン酸銀と配合すると
相乗効果をあらわし、したがって、抗菌スペクトルを拡
大する。またAgSDとCHAを組み合わせるとクロルヘキシ
ジン単独使用の場合より早く99.9％の細菌集団を殺すこ
とが出来る。このことは、医用手袋やコンドームにこれ
を使用する場合に重大なことである。さらに、包帯など
の保護物｛エピロック 保護物｝にスルファジアジン酸
銀とクロルヘキシジンを塗布したもののシュードモナス
・エルジノーサ（緑膿菌）と黄色ブドウ球菌の混合培地
に対する阻止帯について試験の結果、相乗効果が認めら
れた。
医療機器・器具・用具からの遊離物質中の薬剤含有量と
比率を決定する分析方法 銀（Ag）、スルファジアジン（SD）、および酢酸クロル
ヘキシジン（CHA）の数値は次のようにして決定した。
すなわち、 銀とSD 医療器具（カテーテル）に放射性のスルファジアジン酸
銀（110AgSD）を塗布し、当初の放射能を測定した後こ
れらを培養液または生理的食塩水の中に入れた。カテー
テルは毎日新しい培養液または生理的食塩水の中に移
し、カテーテルの切片に残存する放射能をニュークリア
・シカゴ 1185自動ガンマ計測器によって計測した。遊
離したSDの量は、熱量計算方式（ブラットン・マーシャ
ル試験法）を利用し、培養液中のSD含有量を決定するこ
とによって測定した。
カテーテルの当初のSDレベルは0.2モルの硝酸でカテー
テルからSDを抽出して決定した。
CHA CHAのレベルは、ヒタチ 2000ダブルビームUV/VISシス
テムを使用して分光測光学的（231nm 254nm）に定め
た。当初のレベルは、加熱したエタノールをもちいてカ
テーテルからCHAを抽出して測定した。また、培養液中
に遊離したCHAについても分光測光学的に測定した。こ
れらの分光測光学的レベルは阻止帯試験のような生物検
定法によって検証した。
試験管内実験 2mlのトリプトカーゼ大豆培養液（TSB）のシュードモナ
ス・エルジノーサ（緑膿菌）と黄色ブドウ球菌の混合培
地（各微生物とも105CFU）に種々の濃度のスルファジア
ジン酸銀ないしクロルヘキシジンを単独または組み合わ
せて加え対照培地といっしょに静置した。これらの培地
から0.1mlの部分標本を取り出し、10分、20分、40分毎
に10mlに稀釈した（１から100までの稀釈）。これらの
稀釈標本0.2mlを血管寒天平板に継代培養し、24時間静
置した後、コロニー計算をした。その結果を第８表に示
す。
その結果として以下のことが判明した。
1. クロルヘキシジンはすばやく作用し、20分後には微
生物を殺す。
2. スルファジアジン酸銀には着実かつ長時間にわたっ
て微生物の増殖を抑止する力がある。
（下記の包帯等保護物の例をも参照）。
3. AgSDとCHAを組み合わせると、殺菌時間は早くなり
（10分後）また抑止の時間も長くなるので、個々に使用
する場合よりもずっと優れている。
すなわち、結果としては、AgSDとCHAを組み合わせた使
用の場合に抗菌活性は早く現われ、長時間持続し、相乗
効果を示し、このような抗菌剤を単独に使用したどの場
合よりも優れた成果をもたらす。
実施例10 また、第９表に示すようにクロルヘキシジンと他の銀塩
を組み合わせた場合にも相乗効果が得られる。
第９表につき、薬品を含む3mlの黄色ブドウ球菌TSB培地
（104CFU/ml）を１時間、セ氏37度で静置してから、コ
ロニー計算を行なった。この結果、銀塩とクロルヘキシ
ジン塩との間にさらに大きな相乗作用のあることが判明
し、60分経過する頃には完全に微生物の増殖が抑止され
たが、これらを単独で使用した場合には部分的な抑止に
とどまった。
実施例11 コーティングされた医療用具の調製方法と抗菌活性の評
価 ある医療用具は、コーティング材料として生体医薬ポリ
ウレタンに充分に適合するとは言えない材料で構成され
ており、適合するマトリックスとして生体医薬シリコン
の使用が要請されているが、この時ポリ乳酸（PLA）の
ような生物分解性のポリマーを共に用いても用いなくて
も良い。
方法Ａ クロルヘキシジン二酢酸をシリコンの酢酸エチル溶液１
から10％、好適には５％と均一に混合するか、または分
子量2000のポリ乳酸を0.2から２％、好適には0.5％また
は１％含有するシリコン溶液と均一に混合する。前記医
療用具を、室温下に保存したこの懸濁液に10秒間浸す。
用いたシリコンは、シラスチック メディカルアドヒー
シブシリコンタイプＡ（Silastic Medical Adhesive S
ilicone Type A）であった。
方法Ｂ クロルヘキシジン二酢酸0.5〜10％を酢酸エチル中１％P
LA溶液と均一に混合する（PLA分子量2,000 ,44,000 ,10
0,000および300,000と当量）。この抗菌性懸濁液を水溶
中で50℃に保ちながら連続的に混合する。この懸濁液中
にコーティングを行う医療用具を１分間浸した後、取り
出し乾燥する。
上記二方法において、その他の抗菌剤を以下に示すよう
に単独でまたは組み合わせて用いることができる。
ゴム手袋のコーティング 医療用ゴム手袋の指部を洗浄後乾燥し、上記の方法Ａで
調製した抗菌性懸濁液を用いて（ａ）クロルヘキシジン
酢酸（CHA）、（ｂ）CHAとスルファジアジン銀（AgS
D）、（ｃ）AgSDで浸漬コーティングを行った。この試
験で用いたシリコンはシラスチック メディカルアドヒ
ーシブシリコンタイプＡ（Silastic Medical Adhesive
Silicone Type A）とMDX−４−4159（活性ポリジメチ
ルシロキサンと脂肪族溶媒およびイソプロパノール溶媒
の混合溶媒から成る活性ポリジメチルシロキサンを溶か
すための溶媒の等量から成る液体）の重量当量混合物で
あった。用いたPLAは、ポリサイエンシィズ社、ウェア
リントン、ペンシルバニア（Polysciences,Inc.,Waring
ton,Pennsy vania）から入手した種々の分子量を持つポ
リ（Ｌ−乳酸）であった。PLA−2000は分子量2000であ
る。前記懸濁液は以下の組成である。
1. 10％CHA＋10％シリコン＋0.5％PLA−2000 2. ５％CHA＋５％AgSD＋10％シリコン＋0.5％PLA−200
0 3. 10％スルファジアジン酸＋10％シリコン＋0.5％PLA
−2000 抗菌力は、培養液2mlに付きそれぞれ104CFUを有する緑
膿菌（Pseudmonas aeruginosa）と黄色ブドウ球菌（Sta
phylococcus aureus）の混合培養液に対して試験した。
コーティングした指部を培養試験間中に入れ、前記混合
菌培養液含有５％アルブミン溶液2mlを加え、37℃でイ
ンキュベートした。殺菌率は、10,20および40分後に一
定量を取り血液寒天プレート上で継代培養しコロニーを
計数した。結果を下記の表Ｘに示す。
これらの結果から、CHA＋AgSDの組み合わせ手袋上に使
用すると細菌増殖抑制が向上しかつ持続することが示さ
れた。
実施例12 尿管カテーテルのコーティングと抗菌活性評価 上記実施例11のＡとＢに記載の方法を用いて、種々の量
のクロルヘキシジンおよび／またはスルファジアジン銀
を含む方法Ａ記載のシラスチック メディカルアドヒー
シブシリコンタイプＡ（Silastic Medical Adhesive S
ilicone Type A）および方法Ｂ記載のPLA含有コーティ
ング材料で尿管ゴムカテーテルをコーティングした後、
表皮ブドウ球菌（Staph.epi）と大腸菌（E.coli）の混
合物104個を接種したトリプチカーゼダイズブロス（TS
B）5mlまたは尿5mlのいずれかに2.0cmの切片を浸した。
37℃で24時間インキュベーション後この培地を継代培養
い細菌濃度を定量的に求めた。この切片を再接種した新
鮮培地に移した。尿管カテーテル切片が抗菌活性を示さ
なくなるまでこの操作を繰り返した。生物活性物質が有
意に保持されていることを示した結果を、以下の表XIに
示した。
実施例13 クロルヘキシジン酢酸と生物分解性ポリマー含有コーテ
ィングのポリウレタン製静注用カテーテル類上における
抗菌力 上記実施例11の方法Ｂに述べた方法を用いて、生体医薬
ポリウレタンのペレサン （Pellethane ）2363−80AE
で製造された静注用カテーテルを、まず最初、95％エタ
ノールと70％酢酸エチルから成る溶媒中に１％クロルヘ
キシジン酢酸を含有するコーティング材料でコーティン
グした。第二回目は、95％エタノールを10％、THFを90
％含有する溶媒中に１％クロルヘキシジン酢酸とペレサ
ン （Pellethane ）2363−80AE 3％を含むコーティン
グ材料を用いた。第三回目は、１％クロルヘキシジン酢
酸、１種のポリメチルシロキサンである５％シラスチッ
ク タイプＡメディカルアドヒーシブ（Silastic Type
A Medical Adhesive）、およびアミノ基とポリジメチル
シロキサンの共重合体50％と脂肪族とイソプロパノール
の混合溶媒50％から成る１種のシリコンであるMDX4−41
59 2％から成るコーティング材料を用いた。さらに、各
回のそれぞれのコーティング材料には、１％濃度の生物
分解性ポリマーが含有されていた。前記ポリマー類はポ
リサイエンス（Polyscience）から入手した。
実施例12に記載の操作を用いてコーティングしたカテー
テルの切片2.0cmを試験した。得られた結果を以下の表
に要約した。
黄色ブドウ球菌（Staph.aureus）（104個）を接種した
血液寒天培地プレート上で阻止帯を調べた。
実施例14 重層コーティング 生体医薬ポリウレタンと生物活性薬剤、またはシリコン
（PLA含有またはPLA含まず）と生物活性薬剤でコーティ
ングした尿管カテーテルまたは静注用カテーテルは、期
待に充分に沿うよう表面特性を持っていないことがわか
ってきた。この問題を克服するため、本発明はさらにも
う一層（またはそれ以上）のコーティングを行うことを
提供する。
実施例11に記載のMDX4−4195のヘキサン溶液のような0.
5から５％のシリコン液体、好適には２％のシリコン液
体を乾燥後スプレー、浸漬またはその他の方法で生体医
薬ポリウレタン上にもう一度コーティングすると、表XI
Iに示したようにコーティングされた医療用具、特にカ
テーテルの肌ざわりをやわらかくし、湿潤性および保持
特性を改良できる。
THF＋エタノールまたはDMAC＋酢酸エチルの溶媒中の３
％ペレサン （Pellethan ）2363−80AEを生体医薬ポ
リウレタンコーティング剤とした薬物被覆カテーテル類
（AgSD＋CHA）の2cm切片に対し、MDX4−4159 2％ヘキサ
ン溶液を使用し第二回のコーティングを行った。溶媒除
去のため完全に乾燥後、黄色ブドウ球菌（Staph.aureu
s）104個含有するTSB5ml中にこの切片を入れ37℃でイン
キュベートした。７日間にわたり24時間おきに培地中の
細菌増殖を可視濁度とコロニー計数で測定後、このカテ
ーテル切片を新鮮培地に移し実験を繰り返した。
細菌増殖は、７日の間、充分に抑制された。さらに、前
記カテーテル類はより滑らかな表面になっていた。この
重層コーティング処理では、第一回コーティングにPLA
を0.2から２％の範囲で好適には１％でコーティング材
料として用いることができ、よい結果が得られる。
実施例15 静注用カテーテル類における抗菌剤とヘパリンまたは硫
酸デキストランのコーティング ある医療用具では、抗菌作用以上に生物活性を有するか
否かが時に重要となる。この目的のため、前記抗菌性を
阻害することなく他の生物活性薬剤をマトリックス中に
組み込むことができることがわかった。
好適な実施例として、１％クロルヘキシジン＋１％AgSD
＋0.2％ヘパリン含有生体医薬ポリウレタンコーティン
グ材料でポリウレタンカテーテル類をコーティングし
た。ヘパリンはカテーテルに抗凝固作用を与える。同様
に、硫酸デキストランを同量入れた。以下の表XIIIか
ら、コーティング材料にヘパリンを付加してもコーティ
ングされた用具の抗菌活性が差害されないことを示すデ
ータが得られた。
上述の如くTSB培地で試験を行った。コーティングは以
下の如く行った。エチルアルコール7mlを添加した水２
−3cc中にヘパリン0.2gを溶解した。生体医薬ポリウレ
タンのペレサン （Pellethane ）2363−80AE3gををTH
F75mlに溶解しヘパリン溶液をその中へ混合した。クロ
ルヘキシジン酢酸1gをエタノール15mlに溶解後、AgSD1g
をその中へ懸濁した。抗菌剤溶液をポリウレタン溶液と
混合し、均一な懸濁液を作るため撹拌を続けた。カテー
テルをこの溶液に浸し乾燥後試験した。コーティングは
同様に段階に分けて実施することができる。すなわち、
抗菌剤＋マトリックスの第一回コーティングとヘパリン
＋マトリックスの第２回コーティングである。
実施例16 創傷包帯のコーティング ジョンソン アンド ジョンソン（Johnson and Johnso
n）のガーゼ包帯とデルマロックメディカル社（Dermalo
ck Medical Corporation）製造のエピロック （Epiloc
k ）包帯に抗菌剤をコーティングした。これらのコー
ティングした包帯は、上述の方法（ａ）および（ｂ）を
用いて調整した。緑膿菌（Ps.aeruginosa）および黄色
ブドウ球菌（Staph.aureus）混合培養液に対し、栄養寒
天プレート上で阻止帯を調べた。
これらの結果から、相乗的組み合わせによる改善と本処
理の全般的効果が示唆される。創傷包帯は、片面のみに
粘着剤を付着したものも出されている（傷口に付着する
ため）。このような場合、本発明はさらに、抗菌剤適用
について７つの方法から成る。
1. 抗菌剤、好適にはスルファジアジン銀およびクロル
ヘキシジンを総量で１−５％、蒸発はするが粘着剤を溶
解せず、代わりに粘着剤をそのままにておくようなキャ
リアー、例えばアルコール中に懸濁し、次に前記薬剤含
有キャリヤーを包帯上にスプレーするかまたはこの包帯
を前記薬剤含有キャリアー溶液中に浸漬すること。
2. シリコンまたはポリウレタン（好適には１％）およ
びキャリヤー（好適には酢酸エチル、THFまたはH2O）含
有溶液中に抗菌剤を入れ、包帯上にスプレーするかまた
は包帯をその中に浸漬すること。
3. 粉末抗菌剤（好適にはスルファジアジン銀およびク
ロルヘキシジン）を、粘着性を低下させないよう微粒子
層としてある粘着剤に適用すること。
4. 液用前に粉末抗菌剤を粘着剤と混合すること。
5. 抗菌剤含有生物分解性材料を前記粘着剤に付加し、
分解によって徐放性となるようにする。
6. 抗菌剤含有スポットを粘着剤で取り囲むようにする
こと。
7. 生物分解性または生物分解性でない抗菌剤含有粘着
性組成物を提供すること。
実施例17 自動化製造工程によるゴム手袋表面上における抗菌剤コ
ーティング方法 本発明は、手袋のオートメーション製造においてとりわ
け有用である。クロルヘキシジンとスルファジアジン銀
の組み合わせをコーティングする際に有用な方法が２つ
ある。
方法１ ゴム手袋の典型的製造方法は、（１）溶融ゴムの中に型
を浸すこと、（２）ゴム型を取り出しそれをドライヤー
に移すこと、（３）ドライヤーから手袋を付けたまま型
を取り出し直ぐに打ち粉をまぶした後、冷やすこと、で
ある。シリコンゴム乳剤（１−５体積％）＋クロルヘキ
シジン｛１−５％＋打ち粉（２−10％）｝中にスルファ
ジアジン銀のアルコール溶液または水溶液を懸濁したも
のを、120℃のドライヤーから出た手袋にスプレーす
る。この温度では、抗菌剤と打ち粉粒子は、手袋の軟か
い表面および／または半溶融表面に良く付着する。抗菌
活性は、この処理を行っても全く変化することなく、そ
の理由は手袋が冷えるに伴い手袋の温度が低下するから
である。コーティング工程においてその他の有機溶媒の
存在が製造業者にとって問題である場合に、これは好ま
れる処理法である。
方法２ コーンスターチ基剤滅菌打ち粉を粉末状でスルファジア
ジン銀（１−５重量％）；クロルヘキシジン（１−５重
量％）と混合し、120℃のドライヤーから手袋が出てき
た時この混合物をスプレーし、冷やし始める。抗菌活性
を高めた打ち粉は手袋に保持される。
実施例18 高分子性コーティング剤としてシリコン混合物を用い、
感染抵抗性でかつスルファジアジン銀とクロルヘキシジ
ンを含む用具の調製 潤滑性でカテーテルに良く付着しかつ徐放性薬物放出の
コーティングを得るためには、１種のポリジメチルシロ
キサンであるシラスチック メディカルアドヒーシブタ
イプＡ（Silastic Medical Adhesive Type A）、およ
びアミノ基とポリジメチルシロキサン共重合体と脂肪族
とイソプロパノールの混合溶媒の当量から成る液体シリ
コンのMDX−４−4159の混合物を高分子性コーティング
材として用いた。シラスチック メディカルアドヒーシ
ブタイプＡ（Silastic Medical Adhesive Silicone Ty
pe A）だけでは満足のいく表面が形成されないが、一
方、MDX−４−4159のみでは表面に粘着性のフィルムが
形成されない。しかし、これら二つのシリコンを1:1の
割合で混合したものを使用すると、希望の生物適合性特
徴を持った薄層を形成するコーティング材ができる。前
記シラスチック （Silastic）は結合材として機能し、
一方、前記MDX−４−4159は、抗菌材の放出を長期化さ
せる。
コーティング材は、シラスチック メディカルアドヒー
シブタイプＡ（Silastic Medical Adhesive Type
A）、を2.5mlMDX−４−4159添加THF55ml中に分散し調製
した。AgSD4gをエタノール30mlに懸濁し、CHA2gをエタ
ノール10ml中に溶解した。このAgSD懸濁液を前記シリコ
ン分散剤と混合し、この調製物を撹拌しながら最後に前
記CHA溶液を滴下した。上記処方において、５％NEPまた
は５％DMACのいずれかをエタノールの代わりに用いるこ
とができる。
上述の如く調製したコーティング剤を用いて、シイコ
ン、ポリウレタンおよびゴム基質で製造したカテーテル
にコーティングした。前記コーティングは、実施例２に
記載のように、浸漬と乾燥によって行った。以下の表XV
に結果を示した。
実施例19 2mlトリプシカーゼダイズブロス（TSB）中に105コロニ
ー形成単位（CFU）を含有する黄色ブドウ球菌（Staph.a
ureus）培養液に対し、種々の割合でスルファジアジン
銀とクロルヘキシジン酢酸を添加した後、この培養液を
対照培養液とともに37℃でインキュベートした。一定分
量0.1mlをこれらの培養液中から１時間後に取り出し、1
0mlに希釈、1:100の希釈とした。この希釈試料0.2mlを
血液寒天プレート上で継代培養し、インキュベーション
24時間後にコロニー計数を行った。以下の表XVIにこれ
らの結果を示した。
実施例20 ゴム手袋のコーティング ゴム手袋の指部を洗浄乾燥した。細粒ミストスプレーの
コーティング溶液でこれらにスプレーし、手袋表面に均
一な溶液のコーティングを行い手袋表面を完全に湿らせ
滴りおちることのないよう充分にスプレーした。１％シ
ラスチック メディカルアドヒーシブタイプＡ（Silast
ic Medical Adhesive Type A）とシリコンMDX−４−41
59 1％を酢酸エチルに溶解後、この中にそれぞれクロル
ヘキシジン酢酸とスルファジアジン銀を溶解し分散さ
せ、前記コーティング溶液を調製した。このコーティン
グを24時間風乾し、以下の試験を用いて、この手袋を検
査した。
処理済手袋指部を培養試験管の上端に広げ、スプレーコ
ーティング処理した面をカップ型の内側に向けた。黄色
ブドウ球菌（Staph.aureus）を104コロニー形成単位含
有するTSB3.0mlをそれぞれの指内に入れた後、37℃の水
浴シェーカー中に全てを入れた。15分、１時間、２時間
および４時間において試料を取り出し１−10に希釈後こ
の溶液を2.0ml、血液寒天に入れた。試験の結果を以下
の表XVIIに要約した。
本処理法によりコーティングされた手袋は動きが自由で
かつ高品質のゴム手袋に要求されるその他全てを満足し
ていた。
実施例21 ゴム手袋の指部を洗浄乾燥後、細粒ミストのコーティン
グ溶液でスプレーし手袋表面を完全に湿らせるが滴り落
ちる程ではなく均一にコーティングする。１％シラスチ
ック メディカルアドヒーシブタイプＡ（Silastic Me
dical Adhesive TypeA）と前記シリコンMDX−４−4159
1％を酢酸エチルに溶解し、次にその中にそれぞれ前記
クロルヘキシジンとスルファジアジン銀を溶解または分
散させることによって前記コーティング溶液を調製し
た。このコーティングを24時間風乾しこの手袋について
下記の試験を行った。
処理済手袋指部を培養試験管の上端に広げ、スプレーコ
ーティング処理した面をカップ型の内側に向けた。カン
ジタ菌（Candida albicans）を103コロニー形成単位含
有するTSB3.0mlをそれぞれの指内に入れた後、37℃の水
浴シェーカー中に全てを入れた。15分、１時間、２時間
および４時間後に試料を取り、１−10に希釈後この溶液
を2.0ml、血液寒天に入れた。検査の結果を以下の表XVI
IIに要約した。
実施例20のように、本処理方法によりコーティングされ
た手袋は動きが自由でかつ高品質の手袋に要求されるそ
の他全てを満足していた。
実施例22 ゴム手袋の指部を洗浄し乾燥した。細粒ミストスプレー
のコーティング溶液で１から３回以下スプレーし、手袋
表面を完全に湿らせるが滴り落ちる程ではなく均一にコ
ーティングした後、24時間手袋を乾燥した。４回目に手
袋に前記粉末を吹き付け、均一のコーティングを形成し
た。
コーティング組成物は、以下の成分を含有するように調
製した。
1. １％MDX−４−4159＋１％シラスチック メディカ
ルアドヒーシブタイプＡ（Silastic Medical Adhesive
Type A）＋１％CHA＋１％AgSD＋２％スターチ基剤打ち
粉（酢酸エチル中） 2. １％CHA＋１％AgSD＋２％打ち粉（エタノール中） 3. １％クロルヘキシジングルコン酸（CHG）＋１％AgS
D＋２％打ち粉（エタノール中） 4. CHA＋AgSD＋打ち粉の等重量比混合物 上述の実施例16に述べた処理法に従いコーティングした
手袋を検査した。結果を表XIXに示した。
手術用手袋および検査用手袋を含めその他の医療用手袋
で、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレンおよ
びポリビニルアセテートのような他の材料で製造された
手袋も、本発明の工程に従いコーティングできる。
さらに、乾燥粉末工程およびエタノールのような溶媒を
用いるいわゆる湿式粉末工程の双方において、粉末抗菌
剤と打ち粉を別々に適用できしかもその順番はどのよう
であってもよい。
実施例23 本実施例は、水溶性シリコン乳剤含有コーティング組成
物による医療用手袋のコーティングを例示するものであ
る。
スターチ基剤の打ち粉15gを脱イオン水50mlに懸濁す
る。次に、微粒子としたスルファジアジン銀2gを懸濁し
た脱イオン水44.5mlと前記懸濁液を混合する。この混合
物に対し、35％ジメチルシロキサン含有シリコン乳剤L.
E.46｛ダウコーニング社（Dow Corning Company）販
売｝0.5ccを添加する。最後に、20％クロルヘキシジン
グルコン酸水溶液5ccを添加しこの混合物を撹拌し均一
の懸濁液とする。
洗浄済のゴム手袋指部をこの混合液に入れ１分間風乾す
ると、粘着性で感染に抵抗性のコーティングができる。
実施例24 ゴム製尿管カテーテル類に、一連の抗菌剤を含むコーテ
ィングを行った。５％NEPと９％THFから成る溶媒中に６
％ダウペレサン （Dow pellethane ）80AE含有コーテ
ィング溶液を調製した。カテーテル類を前記溶液に浸し
均一にコーティングした後、溶媒除去のため24時間乾燥
した。単独で使用する時には、前記Ag塩は５％濃度で用
いた。薬剤を組み合わせて用いる時には、CHAと同様銀
塩濃度は２％であった。銀塩は全て、モーターと乳棒で
粉砕するかまたは微粒子等級の物質を購入することによ
って、非常に細かく破砕した。各カテーテル切片1cmを
３個、表皮ブドウ球菌（Staph.epi）と大腸菌（E.col
i）の1:1混合物を104CFU接種した血液寒天プレートの中
央に入れ、プレート１枚に付き１切片とした後、37℃で
24時間インキュベーションし阻止帯を測定した。以下の
表XXに結果を示す。
実施例25 ペレサン （Pellethane ）2363−90Aで製造された静
注用カテーテルに、一連の抗菌剤を含むコーティングを
行った。６％ダウペレサン （Dow Pellethane）2363−
80AE、および５％Ｎ−エチル−２−ピロリドン（NEP）
と95％テトラヒドロフラン（THF）から成る溶媒中薬物
を含有するコーティング溶液を調製した。単独で用いる
場合、Ag塩は５％の濃度で用いた。CHAと組み合わせる
時、それぞれを２％濃度で用いた。カテーテルを前記溶
液に浸し、用具上に均一のコーティングを作製後、溶媒
除去のため24時間乾燥させた。
各カテーテルの切片1cmを３個、黄色ブドウ球菌（Stap
h.aureus）104CFUを接種した血液寒天プレートの中央に
入れ、プレート一枚に付き１切片とした後、24時間後37
℃で阻止帯を測定した。３回測定の平均として表わした
結果を以下の表XXIに示した。
実施例26 ペレサン （Pellethane ）2363−90Aで製造された静
注用カテーテルに一連の抗菌剤を含むコーティングを行
った。６％ダウペレサン （Dow Pellethane ）2363−
80AE、および５％Ｎ−エチル−２−ピロリドン（NEP）
と95％テトラヒドロフラン（THF）から成る溶媒中薬物
を含有するコーティング溶液を調製した。単独使用の場
合、Ag塩は５％の濃度で用いた。CHAと組み合わせる時
には、それぞれ２％濃度で用いた。カテーテルを前記溶
液に浸し用具上に均一のコーティングを作製後、溶媒除
去のため24時間乾燥させた。
各カテーテル切片1cmをTSBに浸漬し水浴シェーカー中で
37℃でインキュベートした。0,3,6,9,12日の間隔で、各
群から切片３個を取り出し、黄色ブドウ球菌（Staph.au
reus）104CFUを接種した血液寒天プレートの中央に入
れ、プレート一枚に付き切片１個とした後、24時間後37
℃で阻止帯を測定した。３回測定の平均として表わした
結果を以下の表XXIIに示した。
実施例27 ペレサン （Pellethane ）2363−90Aで製造された静
注用カテーテルに一連の抗菌剤を含むコーティングを行
った。３％ダウペレサン （Dow Pellethane ）2363−
80AE、および５％Ｎ−エチル−２−ピロリドン（NEP）
と95％テトラヒドロフラン（THF）から成る溶媒中薬物
を含有するコーティング溶液を調製した。AgSDは微粒子
とし、カルボン酸銀はモーターと乳棒で完全に粉砕し超
微粒子径とした。前記カテーテルをこの溶液に浸し用具
上に均一のコーティングを行った後、溶媒除去のため乾
燥させた。
実施例26に記載の操作方法に従い、各カテーテルの切片
1cmを処理し試験した。活性保持最大時間として表わし
た結果を、下記の表XXIIIに示した。 表 XXIII 異なる薬物でコーティングしたカテーテル類（静注用ポ
リウレタン）のTSB培地｛黄色ブドウ球菌（Staph.aureu
s）｝中における抗菌力保持コーティング溶液中薬物 活性保持日数 無 し ０ AgSD（５％） １ CHA（１％） ３ AgSD＋CHA（１％＋１％） ５ カルボン酸塩＋CHA（１％＋１％） ５ 上述の実施例は、本発明の主旨の適用を例示したもので
ある。本発明の意図および範囲から逸脱することなく数
多くの変更、工程、または組成物が当業者によって生み
だされるであろう。
〔発明の効果〕
本発明は、以上説明したように構成されているので、以
下に記載されるような効果を奏する。
一定の活性率を維持・制御しながら医療機器・器具・用
具に抗菌活性を賦与するような感染抵抗性の医療機器・
器具・用具を用意するための改良された方法を提供する
ことができる。
また、すぐれた抗菌特性を有する感染抵抗性の医療機器
・器具・用具を提供することができる。
加えて、医療機器・器具・用具に抗菌性の被覆を施す場
合に有用な抗菌性組成物を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｌ 29/00 Ｂ 31/00 Ｂ // Ａ６１Ｆ 6/04 6/06 Ｃ０８Ｌ 75/04 Ｃ０９Ｄ 175/04 ＰＨＷ 7108−4Ｃ Ａ６１Ｆ 5/46 (72)発明者 シャンタ エム．モダク アメリカ合衆国 07661 ニュージャージ ー州 リバーエッジ ハウランド アベェ ニュー 184 (72)発明者 レスター エー．サンパス アメリカ合衆国 10960 ニューヨーク州 ニャック ローレンス ストリート ７ (56)参考文献 特開 昭62−11457（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−95058（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】医用ポリウレタンと、医用シリコンと生体
    で分解可能のポリマーとこれらの混合物から成る群から
    選択されるマトリックス形成用重合材料を最低１種類の
    溶媒に分散することによって塗膜ビヒクルを製造し、ク
    ロルヘキシジンとその塩から成る群から選択される物質
    と、スルファダイアジン銀、酢酸銀、安息香酸銀、沃素
    酸銀、ウラリン酸銀、蛋白質銀、塩化銀、パルミチン酸
    銀、酸化銀、炭酸銀及び硝酸銀から成る群から選択され
    る銀塩との混合物を前記塗膜ビヒクルに溶かして被覆組
    成物を形成したことを特徴とする感染抵抗性組成物の製
    造方法。
JP1033513A 1988-02-11 1989-02-13 感染抵抗性組成物の製造方法 Expired - Lifetime JPH0790039B2 (ja)

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US15492088A 1988-02-11 1988-02-11
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