JP5618460B2 - 細菌接着およびバイオフィルム形成の阻害のための抗微生物コーティング - Google Patents
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Description
本発明は、基材表面(特に、細菌接着および細菌増殖の結果として微生物で汚染されやすいかまたは汚染されている医療デバイス)をコーティングするための抗微生物コーティング、ならびに医療デバイスの表面上の微生物の成長および増殖の阻害によってバイオフィルム形成を防止するための方法に関する。
医療デバイスおよび保健医療製品(特に移植されたデバイス)の、表面上の細菌のコロニー形成は、患者の深刻な問題をもたらす。この問題としては、移植したデバイスを取り出し、そして/または置き換える必要性、ならびに二次感染状態を強く処置する必要性が挙げられる。従って、抗微生物薬剤の使用によってこのようなコロニー形成の防止することに向けて、かなりの努力がなされている。この抗微生物薬剤は、たとえば抗生物質であり、このような医療デバイスにおいて使用される材料の表面上に結合する。以前の試みは、デバイス表面上の微生物コロニー形成を防止するために、静細菌作用または殺細菌作用を生じさせることに焦点を当ててきた。
本発明は、実質的に非水溶性である抗微生物材料が、親水性ポリマー性コーティング中に実質的に「可溶化された」形態で組み込まれ得、ここでこの非水溶性抗微生物材料は、親水性ポリマーによって実質的に均質な様式で形成される三次元ヒドロゲルネットワークゲル中に均質に分散されて、それにより、比較的薄いコーティング中への高濃度の静細菌性材料または殺細菌性材料の組込みを可能にし、より長い期間にわたるコーティング抗微生物性効力の増大をもたらすという、理解に基づく。本発明のコーティングは、従って、コーティングされた表面(例えば、医療デバイスおよび保健医療製品)上の細菌接着およびバイオフィルム形成を阻害する。
従って、本発明は、ヒドロゲル層および実質的に非水溶性である抗微生物金属材料を少なくとも1種含む生物活性薬剤を含む抗微生物コーティングを記載し、この抗微生物金属材料は、実質的に「可溶化された」形態でこのコーティング中に均質に分散され、維持される。
(可溶化されたスルファダイアジン銀(AgSD)を含むコーティング処方物)
AgSD(20g/L)を含むコーティング処方物を、以下のように調製した。硝酸(64mL、70%)を、800mLのH2Oに加えた。次いで、得られた硝酸溶液を、湯せんを用いて70℃まで加熱した。AgSD(20g)を、この硝酸溶液にオーバーヘッド撹拌機を用いて溶解撹拌シャフト(dissolving stirring shaft)で撹拌しながら加えた。AgSDを、2分間溶解した。このAgSD溶液の最終容量を、H2Oで1.0Lにした。
(コーティング処方物調製)
AgSD(20.0g)およびPVA(50.0g、MW=124,000〜186,000、87〜89%加水分解)を含む1リットルのコーティング処方物を、以下のように調製した。
(TiO2によるコーティング処方物調製)
AgSD(20.0g)、PVA(50.0g、MW=124,000〜186,000、87%〜89%加水分解)およびTiO2(2.0g)を含む1リットルのコーティング処方物を以下のように調製した。
(噴霧コーティングのためのコーティング処方物)
AgSD(30.0g)、PVA(41.7g、MW=31,000〜50,000、87%〜89%加水分解)、PVA(16.7g、MW=89,000〜98,000、99+%加水分解)およびTiO2(2.0g)を含む1リットルのコーティング処方物を以下のように調製した。
(架橋処方物)
1リットルの架橋溶液を、867mLの精製水を測量し、そして撹拌しながら27mLの37% HClを加えることによって調製する。この溶液を、処理前に最低3時間撹拌する。次に、25mL 40%グリオキサールおよび81mL 37%ホルムアルデヒドを順番に加え、各添加後に3分間撹拌する。架橋剤を、室温でカバーされた容器内で使用まで保存する。貯蔵寿命は、製造日から90日である。
(コーティング方法)
コーティングするカテーテルを、約38℃の温度で30秒間、コーティング材料中に浸漬した。このカテーテルを、浸漬の間2rpmで回転させた。次いで、このカテーテルを、5mm/秒から7mm/秒まで変化する速度で、ここでは5rpmで回転させながら、機械的にコーティング材料から取り出した。次いで、このカテーテルを、10分間華氏83度で乾燥させ、その後、架橋工程を行った。架橋工程は、コーティングして乾燥させたカテーテルを、架橋剤処方物を含む溶液中に5rpmで回転させながら40秒間浸す工程からなる。このカテーテルを、架橋溶液から25mm/秒および5rpmで取り出す。華氏83度でのさらなる乾燥工程により、過剰な架橋剤を除去し、一貫性のあるコーティングを確実にする。
(多層コーティング方法)
実施例4のカテーテルを、コーティング混合物内に2回浸し、そして周期の最後に架橋溶液内に1回浸した。コーティングの間、最初の浸漬は、コーティング中に30秒間置き、カテーテルの温度を、コーティングの温度と釣り合わせた。これを乾燥プレナムを通して取り出し、そして約60秒間維持した後に再び浸した。このカテーテルを、乾燥プレナムを通した取り出しの開始前に、完全に5秒間浸した。乾燥工程の後、コーティングされたカテーテルを、架橋剤を含む溶液と、上述のように合わせた。
(コーティング事前処理方法)
カテーテルを、コーティングの前に事前処理した。カテーテル表面上の汚染物質(例えばオイルおよび離型剤)を、25mTorrまで圧力をポンプダウンすることによって除去した。酸素洗浄および腐食工程を、プラズマ装置の電力を495ワットに設定し、圧力をmTorrまで上げることによって実施した。アリルアルコール官能性付与(functionalization)工程を、アルコール/mmの流量=0.25mL、8分間、キャリアガスとして3%のアルゴンを用いて、約50mTorrの圧力で実施した。また、アリルアルコール添加は、キャリアガスとしての3%アルゴンおよび5%酸素によってなされ得る。
(架橋手順)
コーティングを、浸漬プロセスを用いて架橋した。この架橋プロセスは、実施例4および実施例5に記載したものと類似のタンク、混合条件、温度制御および乾燥系を用いて実施した。このカテーテルを、架橋薬剤(1%グリオキサール、3%ホルムアルデヒド、1% HCl)を含むタンク内に40秒間浸漬し、そして数リットル/mmの気流および70℃の温度で、25mm/秒で乾燥プレナムを通して取り出した。
(コーティング厚の測定およびAgSD濃度の推定)
コーティング厚を、標準的技術を用いて測定した。カテーテルを、メスを用いて切断し、約1mmの厚みの断面セグメントを形成した。コーティング厚を、標準的技術を用いて最適な顕微鏡を用いて測定した。
(動的バイオフィルムアッセイ)
細菌接種材料レベルを、一定レベルに維持した。接種材料を、適切な生体の細菌培養の一晩のバッチを連続希釈することによって得た。次いで、これらの連続希釈したバッチ培養物を、適切な希釈剤を含むシリンジに接種するために使用した。接種材料コントロールを毎日モニタリングし、コーティングした材料断面について一様な細菌濃度を維持した。コントロールを、二連で調製し、そして時間=0時間および時間=24時間でプレート培養した。
(静的バイオフィルムアッセイ)
細菌接種材料レベルを、一定レベルに維持した。接種材料を、適切な生体の細菌培養の一晩のバッチを連続希釈することによって得た。次いで、これらの連続希釈したバッチ培養物を、適切な希釈剤を含む試験管に接種するために使用した。接種材料コントロールを毎日モニタリングし、コーティングした材料断面について一様な細菌濃度を維持した。コントロールを、二連で調製し、そして時間=0時間および時間=24時間でプレート培養した。測定の長さを、100mm2の全体の表面積に対応させて計算した。コーティングした材料に接種材料を接触させる前に、細菌付着を媒介する目的で、タンパク質浸漬を行った。このタンパク質浸漬は、ヒト尿またはヒト血清を用い、代表的に約5分間の時間にわたって実施した。タンパク質浸漬後、次いで、コーティングした材料を、適切な希釈剤を含む無菌容器(vile)に移した。この容器は、所望の濃度の微生物で接種されていた。
(噴霧コーティングプロセス)
PVAベースの噴霧コーティングを、ポリカーボネート針なしコネクタに適用した。使用したPVA材料は、上記の実施例4のように調製した材料から構成された。2つの別々の超音波噴霧器を、PVA材料および架橋溶液を霧状にするために用いた。ロータリーパートホルダー(rotary part holder)を用いて、一連の噴霧および架橋の周期を通して部分を動かした。この周期は、以下からなる:コーティング噴霧16μL、7.5ワット、噴霧5秒間;華氏80℃にて乾燥3分間;架橋噴霧16μL、4.0ワット、噴霧5秒間;乾燥3分間;コーティング噴霧16μL、7.5ワット、噴霧5秒間;華氏80℃にて乾燥3分間;架橋噴霧16μL、4.0ワット、噴霧5秒間;華氏80℃にて乾燥5分間。噴霧容量および噴霧時間は、他のパラメーターを一定に保った場合、噴霧する部分の表面積に依存して変わった。
Claims (25)
- 抗微生物コーティングであって、
該抗微生物コーティングは、三次元親水性ポリマーネットワークを含むヒドロゲル層;および、該ヒドロゲル層中に可溶化される実質的に非水溶性である抗微生物金属材料としてスルファダイアジン銀を含む生物活性薬剤を含み、
前記抗微生物金属材料は、実質的に可溶化された形態で含まれており、
安定化剤としてTiO 2 を含む、抗微生物コーティング。 - 前記ヒドロゲル層は三次元ポリビニルアルコールネットワークを含む、請求項1に記載の抗微生物コーティング。
- 前記ヒドロゲル層は、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸ヒドロキシエチル、ポリビニルアルコール−グリシンコポリマー、ポリビニルアルコール−リジンコポリマー、ならびにこれらの組み合わせおよびコポリマーからなる群より選択される、請求項1に記載の抗微生物コーティング。
- 前記生物活性薬剤は、合成の抗生物質、合成の抗細菌化合物もしくは天然に存在する抗生物質、天然に存在する抗細菌化合物またはこれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の抗微生物コーティング。
- 前記三次元親水性ポリマーネットワークは、イオン結合もしくは共有化学結合、クリオゲルまたは相互浸透ポリマーネットワークを含む架橋されたマトリックスである、請求項1に記載の抗微生物コーティング。
- 抗微生物コーティングを提供するためのコーティング組成物であって、該コーティング組成物は、以下:
親水性多官能性ポリマー;および
該コーティング組成物中に可溶化される実質的に非水溶性である抗微生物金属材料としてスルファダイアジン銀を含む生物活性薬剤を含み、
前記抗微生物金属材料は、実質的に可溶化された形態で含まれており、
安定化剤としてTiO 2 を含む、コーティング組成物。 - 抗微生物コーティングを形成するための方法であって、該方法は、以下:
親水性多官能性ポリマーならびに生物活性薬剤を含むコーティング材料の少なくとも1つの層を基材上に堆積する工程であって、該生物活性薬剤は該生物活性薬剤中に可溶化される実質的に非水溶性である抗微生物金属化合物としてスルファダイアジン銀を含む、工程;
該コーティング材料層を、少なくとも部分的に乾燥させる工程;ならびに
該親水性多官能性ポリマーを架橋して、該基材材料上に表面固定化三次元ヒドロゲルネットワークを形成する工程を包含し、
前記抗微生物金属化合物は、実質的に可溶化された形態で含まれており、
前記コーティング材料は、安定化剤としてTiO 2 を含む、方法。 - 前記コーティング材料層を堆積する前に、前記基材材料の表面を事前処理する工程、および該基材材料上に親水性多官能性材料を化学的にグラフティングする工程を包含する、請求項7に記載の方法。
- 前記基材材料の前記表面を事前処理する工程は、該基材材料の該表面をプライマー層でコーティングする工程を包含する、請求項8に記載の方法。
- 前記基材材料の前記表面を事前処理する工程は、該基材材料の該表面を表面酸化剤で処理する工程を包含する、請求項8に記載の方法。
- 前記表面酸化剤は、プラズマを含む、請求項10に記載の方法。
- 前記親水性多官能性ポリマーは、脂肪族アルコールを含む、請求項7に記載の方法。
- 前記親水性多官能性ポリマーは、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸ヒドロキシエチル、ポリビニルアルコール−グリシンコポリマー、ポリビニルアルコール−リジンコポリマー、ならびにこれらの組み合わせおよびこれらのコポリマーからなる群より選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記生物活性薬剤は、合成の抗生物質、合成の抗細菌化合物、もしくは天然に存在する抗生物質、天然に存在する抗細菌化合物、またはこれらの組み合わせを含む、請求項7に記載の方法。
- 架橋剤が、前記コーティング材料層と反応して、前記基材材料上に前記表面固定化三次元ヒドロゲルネットワークを形成する、請求項7に記載の方法。
- 微生物接着を阻害するための抗微生物コーティングを提供するためのコーティング組成物を製造する方法であって、該方法は、以下:
(i)酸性水溶液を、加熱する工程;
(ii)実質的に非水溶性である抗微生物金属材料を、該加熱された酸性水溶液に添加し、該実質的に非水溶性である抗微生物金属材料としてスルファダイアジン銀を完全に溶解する工程;および
(iii)親水性多官能性ポリマーを、該溶解した実質的に非水溶性である抗微生物金属材料としてスルファダイアジン銀を含む該加熱された酸性水溶液に添加し、該実質的に非水溶性である抗微生物金属材料としてスルファダイアジン銀を該コーティング組成物中で可溶化された形態に維持する工程を包含し、
前記抗微生物金属材料としてスルファダイアジン銀は、実質的に可溶化された形態で含まれており、
前記コーティング組成物は、安定化剤としてTiO 2 を含む、方法。 - 前記加熱された酸性水溶液中の、前記実質的に非水溶性である抗微生物金属材料としてスルファダイアジン銀の前記可溶化された形態は、均質であるかまたは実質的に均質な水相であり、そして該実質的に非水溶性である抗微生物金属材料としてスルファダイアジン銀および前記親水性多官能性ポリマーは、前記コーティング組成物中に均質に分散される、請求項16に記載の方法。
- 前記親水性多官能性ポリマーは、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンイミン、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸ヒドロキシエチル、ポリビニルアルコール−グリシンコポリマー、ポリビニルアルコール−リジンコポリマー、ならびにこれらの組み合わせおよびこれらのコポリマーからなる群より選択される、請求項16に記載の方法。
- 前記安定化剤としてTiO 2 を前記加熱された酸性水溶液に添加する工程をさらに包含する、請求項16に記載の方法。
- 前記酸性水溶液は硝酸を含み、そして前記親水性多官能性ポリマーはポリビニルアルコールを含む、請求項16に記載の方法。
- 前記硝酸を含む酸性水溶液は、約65℃から約70℃までの範囲におよぶ温度まで加熱される、請求項20に記載の方法。
- 前記硝酸を含む酸性水溶液は、約70%の濃度の硝酸を有する、請求項20に記載の方法。
- 前記ポリビニルアルコールは、約89,000ダルトンから約98,000ダルトンまでの範囲におよぶ分子量を有する、請求項20に記載の方法。
- 前記コーティング組成物中に前記スルファダイアジン銀を可溶化された形態で維持するために、前記TiO2として微粉化二酸化チタンを前記加熱された酸性溶液に添加する工程をさらに包含する、請求項20に記載の方法。
- 前記微粉化二酸化チタンは、約1μmの粒子サイズを有する、請求項24に記載の方法。
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US7521502B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-04-21 | Celanese International Corporation | Low foaming PVOH aerosol spray coatings |
US8888800B2 (en) | 2006-03-13 | 2014-11-18 | Pneumrx, Inc. | Lung volume reduction devices, methods, and systems |
US8157837B2 (en) * | 2006-03-13 | 2012-04-17 | Pneumrx, Inc. | Minimally invasive lung volume reduction device and method |
US9402633B2 (en) | 2006-03-13 | 2016-08-02 | Pneumrx, Inc. | Torque alleviating intra-airway lung volume reduction compressive implant structures |
US20070259427A1 (en) * | 2006-03-27 | 2007-11-08 | Storey Daniel M | Modified surfaces for attachment of biological materials |
DE102007003538A1 (de) * | 2007-01-24 | 2008-07-31 | Raumedic Ag | Verfahren zur Herstellung eines medizinischen Arbeitsmittels, nach einem derartigen Verfahren hergestelltes medizinisches Arbeitsmittel sowie Verwendung eines derartigen medizinischen Arbeitsmittels |
US8343536B2 (en) | 2007-01-25 | 2013-01-01 | Cook Biotech Incorporated | Biofilm-inhibiting medical products |
US8597253B2 (en) | 2007-04-20 | 2013-12-03 | Bard Access Systems | Huber needle with safety sheath |
US20080274929A1 (en) * | 2007-05-01 | 2008-11-06 | Whitekettle Wilson K | Method for removing microbes from surfaces |
DE102007041544A1 (de) * | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Universität Augsburg | Verfahren zur Herstellung von DLC-Schichten und dotierte Polymere oder diamantartige Kohlenstoffschichten |
US20090092538A1 (en) * | 2007-10-08 | 2009-04-09 | Amit Khanolkar | Methods for forming stabilized metal salt particles |
US8158166B2 (en) | 2008-05-14 | 2012-04-17 | Van Beek Ronald R | Enhanced antimicrobial activity compositions of blends of plant essential oils |
US20090285886A1 (en) * | 2008-05-14 | 2009-11-19 | Van Beek Ronald R | Enhanced antimicrobial activity of plant essential oils |
US8753561B2 (en) * | 2008-06-20 | 2014-06-17 | Baxter International Inc. | Methods for processing substrates comprising metallic nanoparticles |
US8178120B2 (en) * | 2008-06-20 | 2012-05-15 | Baxter International Inc. | Methods for processing substrates having an antimicrobial coating |
US8277826B2 (en) * | 2008-06-25 | 2012-10-02 | Baxter International Inc. | Methods for making antimicrobial resins |
US20090324738A1 (en) * | 2008-06-30 | 2009-12-31 | Baxter International Inc. | Methods for making antimicrobial coatings |
US20100010478A1 (en) * | 2008-07-09 | 2010-01-14 | Israel Nissenkorn | Intraurethral catheter |
US20100051035A1 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Jenkins Shawn E | Low-pressure airway management device with active coating and method for patient care |
US8632605B2 (en) | 2008-09-12 | 2014-01-21 | Pneumrx, Inc. | Elongated lung volume reduction devices, methods, and systems |
AU2009293445A1 (en) * | 2008-09-19 | 2010-03-25 | Innovative Surface Technologies, Inc. | Drug eluting superhydrophobic coatings |
US8691983B2 (en) | 2009-03-03 | 2014-04-08 | Innovative Surface Technologies, Inc. | Brush polymer coating by in situ polymerization from photoreactive surface |
US20100227052A1 (en) * | 2009-03-09 | 2010-09-09 | Baxter International Inc. | Methods for processing substrates having an antimicrobial coating |
US20100249783A1 (en) * | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Drug-eluting implant cover |
US9078712B2 (en) * | 2009-04-15 | 2015-07-14 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Preformed drug-eluting device to be affixed to an anterior spinal plate |
US9414864B2 (en) | 2009-04-15 | 2016-08-16 | Warsaw Orthopedic, Inc. | Anterior spinal plate with preformed drug-eluting device affixed thereto |
JP5809621B2 (ja) * | 2009-05-18 | 2015-11-11 | ヌームアールエックス・インコーポレーテッド | 患者の肺を治療するインプラント |
ES2391441T3 (es) * | 2009-12-18 | 2012-11-26 | Dentsply Ih Ab | Dispositivo médico para uso durante un tiempo breve con agente antibacteriano liberable rápidamente |
US9232805B2 (en) * | 2010-06-29 | 2016-01-12 | Biocure, Inc. | In-situ forming hydrogel wound dressings containing antimicrobial agents |
CA2806393A1 (en) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | C.R. Bard, Inc. | Systems for isolation of a needle-based infusion set |
US20140066894A1 (en) | 2010-09-10 | 2014-03-06 | C. R. Bard, Inc. | Self-Sealing Pad for a Needle-Based Infusion Set |
US10525234B2 (en) | 2010-09-10 | 2020-01-07 | C. R. Bard, Inc. | Antimicrobial/haemostatic interface pad for placement between percutaneously placed medical device and patient skin |
US9440002B2 (en) * | 2011-04-01 | 2016-09-13 | Washington State University | Materials with modified surfaces and methods of manufacturing |
FI20115816L (fi) * | 2011-08-22 | 2013-02-23 | Silverphase Oy | Antimikrobinen ionomeerikoostumus sekä sen käyttösovellukset |
CZ2011549A3 (cs) * | 2011-09-02 | 2012-10-24 | Univerzita Palackého v Olomouci | Zpusob imobilizace nanocástic stríbra na pevné substráty |
US8545951B2 (en) | 2012-02-29 | 2013-10-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Endotracheal tubes and other polymer substrates including an anti-fouling treatment |
US8647675B2 (en) | 2012-03-08 | 2014-02-11 | Pacesetter, Inc. | Silver nanoparticle antimicrobial coating for long-term and short-term infection resistance |
EP2830672A1 (en) * | 2012-03-30 | 2015-02-04 | Dentsply IH AB | A medical device having a surface comprising antimicrobial metal |
DE102012103064A1 (de) * | 2012-04-10 | 2013-10-10 | AMiSTec GmbH & Co. KG | Verbundmaterial mit einem Trägermaterial und einem antimikrobiell wirksamen Agens |
US9956319B2 (en) | 2012-05-31 | 2018-05-01 | Baylor College Of Medicine | Compositions useful as antibiofilm or antimicrobial agents and methods using same |
ES2729777T3 (es) * | 2012-08-24 | 2019-11-06 | Citrox Biosciences Ltd | Materiales recubiertos con bioflavonoides |
WO2014042875A1 (en) * | 2012-09-12 | 2014-03-20 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Adhesive stent coating for anti-migration |
AU2014260033B2 (en) | 2013-05-02 | 2019-06-27 | Medical Technology Research Inc. | Antimicrobial compositions and methods of making the same |
WO2015061790A2 (en) | 2013-10-25 | 2015-04-30 | Pneumrx, Inc. | Genetically-associated chronic obstructive pulmonary disease treatment |
CN103952907A (zh) * | 2014-05-17 | 2014-07-30 | 姚敏 | 用于抗病原体的组合物、面罩及其抗病原体层的制造方法 |
US20150342610A1 (en) * | 2014-05-29 | 2015-12-03 | Pulmonx Corporation | Medical devices and methods for lung volume reduction |
US20170202752A1 (en) * | 2014-07-25 | 2017-07-20 | University Of Maryland, Baltimore | Protein-repellent dental materials and use thereof in dental applications |
US10390838B1 (en) | 2014-08-20 | 2019-08-27 | Pneumrx, Inc. | Tuned strength chronic obstructive pulmonary disease treatment |
GB201502268D0 (en) * | 2015-02-11 | 2015-04-01 | Calscience Internat Ltd | Dental composition and use |
US10064273B2 (en) | 2015-10-20 | 2018-08-28 | MR Label Company | Antimicrobial copper sheet overlays and related methods for making and using |
JP6911030B2 (ja) * | 2016-07-26 | 2021-07-28 | ケイ・アイ化成株式会社 | 無機/有機ハイブリッド化合物からなる抗微生物、抗ウイルス、および/または防藻材料およびその製造方法 |
KR102087339B1 (ko) * | 2016-12-22 | 2020-03-10 | 주식회사 엘지화학 | 고흡수성 수지의 제조 방법, 및 고흡수성 수지 |
CN108884236B (zh) * | 2016-12-22 | 2021-02-09 | 株式会社Lg化学 | 用于制备超吸收性聚合物的方法和超吸收性聚合物 |
EP3342426A1 (en) * | 2016-12-28 | 2018-07-04 | Universite De Liege | Nanoreservoirs |
ES2686890B2 (es) | 2017-04-19 | 2019-04-08 | Univ Madrid Carlos Iii | Procedimiento para la obtencion de un recubrimiento sol-gel, composicion de recubrimiento y uso de la misma |
EP3614842A4 (en) | 2017-04-29 | 2021-02-24 | Nevada Naturals, Inc. | BIOFILM PENETRATING COMPOSITIONS AND PROCESSES |
US11369109B2 (en) * | 2020-06-11 | 2022-06-28 | Hrl Laboratories, Llc | Fast-acting antimicrobial surfaces, and methods of making and using the same |
CN109206991A (zh) * | 2018-06-07 | 2019-01-15 | 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 | 一种电磁驱动型水凝胶防污涂层材料的制备方法 |
CA3163687A1 (en) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | Hollister Incorporated | Medical products including silver antimicrobial, hydration medium and a stabilizing agent |
US11905435B2 (en) | 2020-03-09 | 2024-02-20 | Pegasus Environmental Research And Investment Group Llc | Antimicrobial additive compositions for coatings |
WO2021222321A1 (en) * | 2020-04-27 | 2021-11-04 | Board Of Trustees Of The University Of Arkansas | Cellulose based anti-viral anti-microbial spray coating |
WO2022162078A1 (en) | 2021-01-27 | 2022-08-04 | Pharmiva Ab | Composition for use in degradation of biofilm or prevention of biofilm formation |
CN117222317A (zh) * | 2021-03-15 | 2023-12-12 | 库普利昂公司 | 涂覆有金属纳米颗粒团聚物的抗生物膜制品 |
KR102645987B1 (ko) * | 2021-06-17 | 2024-03-12 | 영남대학교 산학협력단 | 항균 멜트블로운 섬유 및 제조 방법 |
WO2023027805A1 (en) * | 2021-08-24 | 2023-03-02 | Hrl Laboratories, Llc | Phase-separated antimicrobial coatings, and methods of making and using the same |
WO2023059768A1 (en) * | 2021-10-06 | 2023-04-13 | Srfc Bio, Inc. | Improved antimicrobial coating compositions and residual antimicrobial coatings resulting therefrom |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3886094A (en) * | 1972-12-22 | 1975-05-27 | Grace W R & Co | Preparation of hydrocarbon conversion catalysts |
US4446124A (en) * | 1983-03-31 | 1984-05-01 | Fox Jr Charles L | Wound dressing comprising silver sulfadiazine incorporated in animal tissue |
ATE88324T1 (de) | 1984-12-28 | 1993-05-15 | Johnson Matthey Plc | Antimikrobielle zusammensetzungen. |
US4646730A (en) * | 1986-05-23 | 1987-03-03 | Johnson & Johnson Products, Inc. | Color stabilized hydrogel dressing and process |
US4920158A (en) * | 1989-10-11 | 1990-04-24 | Medipro Sciences Limited | Hydrogel-forming wound dressing or skin coating material |
JPH02268103A (ja) * | 1989-04-07 | 1990-11-01 | Kanebo Ltd | 抗菌性組成物 |
IL97142A0 (en) * | 1990-03-02 | 1992-05-25 | Duphar Int Res | Wound dressing and its preparation |
US5260066A (en) * | 1992-01-16 | 1993-11-09 | Srchem Incorporated | Cryogel bandage containing therapeutic agent |
DE4214027A1 (de) * | 1992-04-29 | 1993-11-04 | Basf Ag | Aminoverbindungen als verarbeitungsstabilisatoren fuer thermoplastische kunststoffe |
AUPM345994A0 (en) * | 1994-01-21 | 1994-02-10 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Surface treatment of polymers |
US5810755A (en) * | 1994-10-17 | 1998-09-22 | Leveen; Harry H. | Medicated wound dressing |
WO1996023428A1 (en) | 1995-02-02 | 1996-08-08 | Baxter International Inc. | A multiple layered antimicrobial or antiviral glove |
US6444750B1 (en) * | 1995-03-06 | 2002-09-03 | Exxonmobil Oil Corp. | PVOH-based coating solutions |
US5688855A (en) * | 1995-05-01 | 1997-11-18 | S.K.Y. Polymers, Inc. | Thin film hydrophilic coatings |
EP0879268A1 (en) * | 1996-02-09 | 1998-11-25 | Surface Solutions Laboratories, Inc. | Water-based hydrophilic coating compositions and articles prepared therefrom |
ATE512650T1 (de) | 1996-10-24 | 2011-07-15 | Covidien Ag | Hydrogelwundverband und zugehöriges herstellungs- und benutzungsverfahren |
IT1291452B1 (it) * | 1997-04-14 | 1999-01-11 | Fidia Advanced Biopolymers Srl | Rivestimento a base di acido ialuronico e suoi derivati per la protezione di parti elettroniche da agenti esterni |
US5981826A (en) * | 1997-05-05 | 1999-11-09 | Georgia Tech Research Corporation | Poly(vinyl alcohol) cryogel |
US6139856A (en) * | 1997-12-11 | 2000-10-31 | Biomedical Development Corp. | Composition useful for providing one-step surgical preparation and drape |
AU5153399A (en) * | 1998-08-14 | 2000-03-06 | Coloplast A/S | Stabilised compositions having antibacterial activity |
JP2000063218A (ja) * | 1998-08-19 | 2000-02-29 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 抗菌性材料 |
US6861067B2 (en) * | 1998-09-17 | 2005-03-01 | Sherwood Services Ag | Hydrogel wound dressing and the method of making and using the same |
US6224579B1 (en) * | 1999-03-31 | 2001-05-01 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Triclosan and silver compound containing medical devices |
US6159531A (en) * | 1999-08-30 | 2000-12-12 | Cardiovasc, Inc. | Coating having biological activity and medical implant having surface carrying the same and method |
US6716895B1 (en) * | 1999-12-15 | 2004-04-06 | C.R. Bard, Inc. | Polymer compositions containing colloids of silver salts |
US7179849B2 (en) * | 1999-12-15 | 2007-02-20 | C. R. Bard, Inc. | Antimicrobial compositions containing colloids of oligodynamic metals |
AU2001291640A1 (en) * | 2000-09-29 | 2002-04-08 | Coloplast A/S | Stabilised compositions having antibacterial activity |
CA2468780A1 (en) | 2001-12-03 | 2003-06-12 | C.R. Bard, Inc. | Microbe-resistant medical device, microbe-resistant polymeric coating and methods for producing same |
US7008979B2 (en) * | 2002-04-30 | 2006-03-07 | Hydromer, Inc. | Coating composition for multiple hydrophilic applications |
GB0222259D0 (en) | 2002-09-25 | 2002-10-30 | First Water Ltd | Antimicrobial compositions |
US7745509B2 (en) * | 2003-12-05 | 2010-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Polymer compositions with bioactive agent, medical articles, and methods |
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