JPH078961B2 - チタニルフタロシアニン結晶型変換方法 - Google Patents
チタニルフタロシアニン結晶型変換方法Info
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- JPH078961B2 JPH078961B2 JP2068091A JP6809190A JPH078961B2 JP H078961 B2 JPH078961 B2 JP H078961B2 JP 2068091 A JP2068091 A JP 2068091A JP 6809190 A JP6809190 A JP 6809190A JP H078961 B2 JPH078961 B2 JP H078961B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光導電材料として有用なチタニルフタロシア
ニン結晶の製造方法に関する。
ニン結晶の製造方法に関する。
フタロシアニン化合物は、塗料、印刷インク、触媒或い
は電子材料として有用な材料であり、特に近年、電子写
真感光体用材料、光記録用材料及び光電変換材料とし
て、広範に検討がなされている。一般に、フタロシアニ
ン化合物は、製造方法、処理方法の違いにより、幾つか
の結晶型を示すことが知られており、この結晶型の違い
は、フタロシアニン化合物の光電変換特性に大きな影響
を及ぼすことが知られている。フタロシアニン化合物の
結晶型については、例えば、銅フタロシアニンについて
みると、安定系のβ型以外に、α、ε、π、χ、ρ、
γ、δ等の結晶型が知られており、これらの結晶型は、
機械的歪力、硫酸処理、有機溶剤処理及び熱処理等によ
り、相互に転移が可能であることが知られている（例え
ば米国特許第2,770,629号、同第3,160,635号、同第3,70
8,292号及び同第3,357,989号明細書等）。また、特開昭
50−38543号公報等には、銅フタロシアニンの結晶型の
違いと電子写真感度について記載されている。
は電子材料として有用な材料であり、特に近年、電子写
真感光体用材料、光記録用材料及び光電変換材料とし
て、広範に検討がなされている。一般に、フタロシアニ
ン化合物は、製造方法、処理方法の違いにより、幾つか
の結晶型を示すことが知られており、この結晶型の違い
は、フタロシアニン化合物の光電変換特性に大きな影響
を及ぼすことが知られている。フタロシアニン化合物の
結晶型については、例えば、銅フタロシアニンについて
みると、安定系のβ型以外に、α、ε、π、χ、ρ、
γ、δ等の結晶型が知られており、これらの結晶型は、
機械的歪力、硫酸処理、有機溶剤処理及び熱処理等によ
り、相互に転移が可能であることが知られている（例え
ば米国特許第2,770,629号、同第3,160,635号、同第3,70
8,292号及び同第3,357,989号明細書等）。また、特開昭
50−38543号公報等には、銅フタロシアニンの結晶型の
違いと電子写真感度について記載されている。
また、チタニルフタロシアニンについても、種々の結晶
型のものが提案されており、例えば特開昭62−67094号
公報には安定系のβ型のものが、特開昭61−217050号公
報にはα型のものが記載され、また、特開昭63−366
号、同63−20365号、同64−17066号、特開平１−153757
号公報には、他の結晶型のものが記載されている。
型のものが提案されており、例えば特開昭62−67094号
公報には安定系のβ型のものが、特開昭61−217050号公
報にはα型のものが記載され、また、特開昭63−366
号、同63−20365号、同64−17066号、特開平１−153757
号公報には、他の結晶型のものが記載されている。
しかしながら、上記した従来提案されているフタロシア
ニン化合物は、感光材料として使用した場合の光感度と
耐久性の点で、未だ十分満足のいくものではなく、新た
な結晶型のフタロシアニン化合物の開発や、安定な結晶
型のものを容易に製造する方法の開発が望まれている。
ニン化合物は、感光材料として使用した場合の光感度と
耐久性の点で、未だ十分満足のいくものではなく、新た
な結晶型のフタロシアニン化合物の開発や、安定な結晶
型のものを容易に製造する方法の開発が望まれている。
本発明は、従来の技術における上記のような実状に鑑み
てなされたものである。
てなされたものである。
すなわち、本発明の目的は、高い光感度を有するチタニ
ルフタロシアニンの安定な結晶を容易に製造する方法を
提供することにある。
ルフタロシアニンの安定な結晶を容易に製造する方法を
提供することにある。
本発明者等は、検討の結果、チタニルフタロシアニンに
簡単な処理を施すことによって、光導電材料として高い
感度と耐久性を有する安定な結晶型のものが得られるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
簡単な処理を施すことによって、光導電材料として高い
感度と耐久性を有する安定な結晶型のものが得られるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、ブラッグ角度（２θ±0.2）の少なく
とも27.3゜、24.0゜、18.0゜及び14.3゜に回折ピークを
示すチタニルフタロシアニン結晶の製造方法に関するも
のであって、チタニルフタロシアニンを濃硫酸に溶解ま
たはスラリー化した後、トルエンとメタノールの混合溶
媒、又は水とモノクロルベンゼンの混合溶剤で希釈し
て、結晶を析出させることを特徴とする。
とも27.3゜、24.0゜、18.0゜及び14.3゜に回折ピークを
示すチタニルフタロシアニン結晶の製造方法に関するも
のであって、チタニルフタロシアニンを濃硫酸に溶解ま
たはスラリー化した後、トルエンとメタノールの混合溶
媒、又は水とモノクロルベンゼンの混合溶剤で希釈し
て、結晶を析出させることを特徴とする。
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、合成によって得られたチタニルフタロシアニン、
例えば1,3−ジイミノイソインドリンとチタニウムテト
ラブトキシドとを反応させることによって得られたチタ
ニルフタロシアニンを濃硫酸に投入し、溶解又はスラリ
ー化させる。その際、濃硫酸の濃度は70〜100％、好ま
しくは90〜97％のものが使用され、濃硫酸の量は、チタ
ニルフタロシアニンの重量に対して１〜100倍、好まし
くは３〜60倍に設定される。また、溶解またはスラリー
化温度は、−20〜100℃、好ましくは０〜60℃の範囲に
設定される。次いで、得られた濃硫酸溶液又はスラリー
をトルエンとメタノールの混合溶媒、又は水とモノクロ
ルベンゼンの混合溶剤に投入して結晶を析出させる。
例えば1,3−ジイミノイソインドリンとチタニウムテト
ラブトキシドとを反応させることによって得られたチタ
ニルフタロシアニンを濃硫酸に投入し、溶解又はスラリ
ー化させる。その際、濃硫酸の濃度は70〜100％、好ま
しくは90〜97％のものが使用され、濃硫酸の量は、チタ
ニルフタロシアニンの重量に対して１〜100倍、好まし
くは３〜60倍に設定される。また、溶解またはスラリー
化温度は、−20〜100℃、好ましくは０〜60℃の範囲に
設定される。次いで、得られた濃硫酸溶液又はスラリー
をトルエンとメタノールの混合溶媒、又は水とモノクロ
ルベンゼンの混合溶剤に投入して結晶を析出させる。
その混合比（容量）としては、メタノール／トルエン＝
90/10〜50/50、モノクロルベンゼン／水＝60/40〜5/95
の範囲が採用される。
90/10〜50/50、モノクロルベンゼン／水＝60/40〜5/95
の範囲が採用される。
溶媒の使用量は、濃硫酸溶液またはスラリーに対して２
〜50倍、好ましくは５〜20倍の範囲に設定される。
〜50倍、好ましくは５〜20倍の範囲に設定される。
析出した結晶は、濾別して単離し、溶剤で洗浄する。
本発明の方法によって得られるチタニルフタロシアニン
結晶は、ブラッグ角度（２θ±0.2）の少なくとも27.3
゜、24.0゜、18.0゜及び14.3゜、に回折ピークを示す新
規な結晶を含み、これらチタニルフタロシアニン結晶
は、感光波長域が長波長まで伸びているため、半導体レ
ーザーを利用するプリンター等の電子写真感光体用の光
導電材料として非常に有用である。
結晶は、ブラッグ角度（２θ±0.2）の少なくとも27.3
゜、24.0゜、18.0゜及び14.3゜、に回折ピークを示す新
規な結晶を含み、これらチタニルフタロシアニン結晶
は、感光波長域が長波長まで伸びているため、半導体レ
ーザーを利用するプリンター等の電子写真感光体用の光
導電材料として非常に有用である。
以下、実施例によって本発明を説明する。
チタニルフタロシアニンの合成例 1,3−ジイミノイソインドリン３部、チタニウムテトラ
ブトキシド1.7部を１−クロルナフタレン20部中に入
れ、190℃において５時間反応させた後、生成物を濾過
し、アンモニア水、水、アセトンで洗浄し、チタニルフ
タロシアニン4.0部を得た。得られたチタニルフタロシ
アニン結晶の粉末Ｘ線回折図を、第３図に示す。
ブトキシド1.7部を１−クロルナフタレン20部中に入
れ、190℃において５時間反応させた後、生成物を濾過
し、アンモニア水、水、アセトンで洗浄し、チタニルフ
タロシアニン4.0部を得た。得られたチタニルフタロシ
アニン結晶の粉末Ｘ線回折図を、第３図に示す。
実施例１ 上記合成例で得たチタニルフタロシアニン結晶2.0部を9
7％硫酸100部に５℃で溶解した後、氷冷したトルエン40
0部とメタノール600部の混合溶媒中に注ぎ、析出した結
晶を濾過し、メタノール、希アンモニア水、次いで水で
洗浄した後、乾燥して、1.6部のチタニルフタロシアニ
ン結晶を得た。得られたチタニルフタロシアニン結晶の
粉末Ｘ線回折図を第１図に示す。
7％硫酸100部に５℃で溶解した後、氷冷したトルエン40
0部とメタノール600部の混合溶媒中に注ぎ、析出した結
晶を濾過し、メタノール、希アンモニア水、次いで水で
洗浄した後、乾燥して、1.6部のチタニルフタロシアニ
ン結晶を得た。得られたチタニルフタロシアニン結晶の
粉末Ｘ線回折図を第１図に示す。
実施例２ 上記合成例で得たチタニルフタロシアニン結晶2.0部を9
7％硫酸100部に５℃で溶解した後、氷冷した水720部と
モノクロルベンゼン80部の混合溶媒中に注ぎ、その後、
湯浴で50℃において１時間攪拌した後、濾過し、メタノ
ール、希アンモニア水、次いで水で洗浄して0.8部のチ
タニルフタロシアニン結晶を得た。得られたチタニルフ
タロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図を第２図に示す。
7％硫酸100部に５℃で溶解した後、氷冷した水720部と
モノクロルベンゼン80部の混合溶媒中に注ぎ、その後、
湯浴で50℃において１時間攪拌した後、濾過し、メタノ
ール、希アンモニア水、次いで水で洗浄して0.8部のチ
タニルフタロシアニン結晶を得た。得られたチタニルフ
タロシアニン結晶の粉末Ｘ線回折図を第２図に示す。
応用例 実施例１で得たチタニルフタロシアニン１部をポリビニ
ルブチラール（商品名；エスレックBM−１、積水化学
（株）製）１部及びシクロヘキサノン100部と混合し、
ガラスビーズと共にペイントシェーカーで１時間処理し
て分散した後、得られた塗布液を、浸漬コーティング法
でアルミニウム基板上に塗布し、100℃において５分間
加熱乾燥し、膜厚0.2μｍの電荷発生層を形成した。
ルブチラール（商品名；エスレックBM−１、積水化学
（株）製）１部及びシクロヘキサノン100部と混合し、
ガラスビーズと共にペイントシェーカーで１時間処理し
て分散した後、得られた塗布液を、浸漬コーティング法
でアルミニウム基板上に塗布し、100℃において５分間
加熱乾燥し、膜厚0.2μｍの電荷発生層を形成した。
次に、下記構造式 で示される化合物２部と下記構造式 で示されるポリ（4,4−シクロヘキシリデンジフェニレ
ンカーボネート）３部を、モノクロロベンゼン20部に溶
解し、得られた塗布液を、電荷発生層が形成されたアル
ミニウム基板上に、浸漬コーティング法で塗布し、120
℃において１時間加熱乾燥し、膜厚20μｍの電荷輸送層
を形成した。
ンカーボネート）３部を、モノクロロベンゼン20部に溶
解し、得られた塗布液を、電荷発生層が形成されたアル
ミニウム基板上に、浸漬コーティング法で塗布し、120
℃において１時間加熱乾燥し、膜厚20μｍの電荷輸送層
を形成した。
得られた電子写真感光体を、常温常湿（20℃、50％RH）
の環境の中で、静電複写紙試験装置（EPA−8100、川口
電機（株）製）を用いて、−6KVのコロナ放電を行い帯
電させた後、タングステンランプの光を、モノクロメー
ターを用いて800nmの単色光にし、感光体表面上で１μW
/cm2になるように調整し、照射した。そして、その表面
電位が初期V0（ボルト）の1/2になるまでの露光量Ｅ1/2
（erg/cm2）を測定し、その後10ルックスのタングステ
ン光を１秒間感光体表面上に照射し、残留電位VRを測定
した。さらに、上記の帯電、露光を1000回繰り返した後
のV0、Ｅ1/2、VRを測定した。その結果、V0は−840V、
Ｅ1/2は1.3erg/cm2、VRは0Vであり、1000回測定を繰り
返した後のV0は−830V、Ｅ1/2は1.3erg/cm2、VRは0Vで
あった。
の環境の中で、静電複写紙試験装置（EPA−8100、川口
電機（株）製）を用いて、−6KVのコロナ放電を行い帯
電させた後、タングステンランプの光を、モノクロメー
ターを用いて800nmの単色光にし、感光体表面上で１μW
/cm2になるように調整し、照射した。そして、その表面
電位が初期V0（ボルト）の1/2になるまでの露光量Ｅ1/2
（erg/cm2）を測定し、その後10ルックスのタングステ
ン光を１秒間感光体表面上に照射し、残留電位VRを測定
した。さらに、上記の帯電、露光を1000回繰り返した後
のV0、Ｅ1/2、VRを測定した。その結果、V0は−840V、
Ｅ1/2は1.3erg/cm2、VRは0Vであり、1000回測定を繰り
返した後のV0は−830V、Ｅ1/2は1.3erg/cm2、VRは0Vで
あった。
参考例 比較のために、電荷発生材料として、合成例で得られた
第３図の粉末Ｘ線回折図を示すチタニルフタロシアニン
結晶を用いた以外は、上記応用例と同様にして電子写真
感光体を作成し、同様にして評価を行った。その結果、
V0は−780V、Ｅ1/2は4.1erg/cm2、VRは10Vであり、1000
回測定を繰り返した後のV0は−780V、Ｅ1/2は3.8erg/cm
2、VRは15Vであった。したがって、この電子写真感光体
は、上記の場合に比して電子写真特性が劣っていた。
第３図の粉末Ｘ線回折図を示すチタニルフタロシアニン
結晶を用いた以外は、上記応用例と同様にして電子写真
感光体を作成し、同様にして評価を行った。その結果、
V0は−780V、Ｅ1/2は4.1erg/cm2、VRは10Vであり、1000
回測定を繰り返した後のV0は−780V、Ｅ1/2は3.8erg/cm
2、VRは15Vであった。したがって、この電子写真感光体
は、上記の場合に比して電子写真特性が劣っていた。
本発明の方法によれば、簡単な処理でブラッグ角度（２
θ±0.2）の少なくとも27.3゜、24.0゜、18.0゜及び14.
3゜に回折ピークを示すチタニルフタロシアニンの安定
な結晶を容易に製造することができる。本発明によって
得られるチタニルフタロシアニン結晶は、半導体レーザ
ーを利用するプリンター等の電子写真感光体用の光導電
材料として非常に有用であり、その電子写真感光体は、
優れた感光及び耐久性を有している。
θ±0.2）の少なくとも27.3゜、24.0゜、18.0゜及び14.
3゜に回折ピークを示すチタニルフタロシアニンの安定
な結晶を容易に製造することができる。本発明によって
得られるチタニルフタロシアニン結晶は、半導体レーザ
ーを利用するプリンター等の電子写真感光体用の光導電
材料として非常に有用であり、その電子写真感光体は、
優れた感光及び耐久性を有している。
第１図及び第２図は、それぞれ実施例１及び２のチタニ
ルフタロシアニン結晶のＸ線回折図、第３図は、合成例
で得られたチタニルフタロシアニン結晶のＸ線回折図で
ある。
ルフタロシアニン結晶のＸ線回折図、第３図は、合成例
で得られたチタニルフタロシアニン結晶のＸ線回折図で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大門 克己 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社竹松事業所内 (72)発明者 額田 克己 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ックス株式会社竹松事業所内 (56)参考文献 特開 平３−181570（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】チタニルフタロシアニンを濃硫酸に溶解ま
たはスラリー化した後、トルエンとメタノールの混合溶
媒、又は水とモノクロルベンゼンの混合溶剤で希釈し
て、結晶を析出させることを特徴とするＸ線回折図にお
いてブラッグ角度（２θ±0.2）の少なくとも27.3゜、2
4.0゜、18.0゜及び14.3゜に回折ピークを示すチタニル
フタロシアニン結晶の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2068091A JPH078961B2 (ja) | 1990-03-20 | 1990-03-20 | チタニルフタロシアニン結晶型変換方法 |
| US08/161,496 US5512674A (en) | 1990-03-20 | 1993-12-06 | Process for preparing titanyl phthalocyanine crystal by solvent dilution |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2068091A JPH078961B2 (ja) | 1990-03-20 | 1990-03-20 | チタニルフタロシアニン結晶型変換方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03269062A JPH03269062A (ja) | 1991-11-29 |
| JPH078961B2 true JPH078961B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=13363719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2068091A Expired - Fee Related JPH078961B2 (ja) | 1990-03-20 | 1990-03-20 | チタニルフタロシアニン結晶型変換方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5512674A (ja) |
| JP (1) | JPH078961B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
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|---|---|---|---|---|
| JPH07103322B2 (ja) * | 1990-03-20 | 1995-11-08 | 富士ゼロックス株式会社 | チタニルフタロシアニン結晶の製造方法 |
| US5516900A (en) * | 1993-09-14 | 1996-05-14 | Hirofusa Shirai | Phthalocyanine compounds containing either a polymerizable vinyl group, a nitro group, or an amino group |
| JP3798112B2 (ja) * | 1996-04-30 | 2006-07-19 | ヒューレット・パッカード・カンパニー | 低温硬化結合剤 |
| JP3569422B2 (ja) * | 1996-12-26 | 2004-09-22 | シャープ株式会社 | 結晶型オキソチタニルフタロシアニン及びそれを用いた電子写真感光体並びに画像形成方法 |
| US7947417B2 (en) * | 2004-11-18 | 2011-05-24 | Xerox Corporation | Processes for the preparation of high sensitivity titanium phthalocyanines photogenerating pigments |
| US7553593B2 (en) * | 2006-06-22 | 2009-06-30 | Xerox Corporation | Titanyl phthalocyanine photoconductors |
| US7888501B2 (en) | 2007-02-14 | 2011-02-15 | Xerox Corporation | Process for making organic photosensitive pigment |
| JP5265881B2 (ja) * | 2007-05-14 | 2013-08-14 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 画像形成装置及び画像形成方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3265699A (en) * | 1962-01-09 | 1966-08-09 | Du Pont | Process for producing linear quinacridones of small particle size |
| JP2782765B2 (ja) * | 1988-04-15 | 1998-08-06 | 日本電気株式会社 | フタロシアニン結晶の製造方法 |
| JP2657836B2 (ja) * | 1988-11-11 | 1997-09-30 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPH0715068B2 (ja) * | 1989-12-08 | 1995-02-22 | キヤノン株式会社 | オキシチタニウムフタロシアニンの製造方法 |
| US5225551A (en) * | 1990-06-04 | 1993-07-06 | Xerox Corporation | Imaging member containing titanium phthalocyanines |
-
1990
- 1990-03-20 JP JP2068091A patent/JPH078961B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-12-06 US US08/161,496 patent/US5512674A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5512674A (en) | 1996-04-30 |
| JPH03269062A (ja) | 1991-11-29 |
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