JPH0784566B2 - アゾ顔料の製造法 - Google Patents
アゾ顔料の製造法Info
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- JPH0784566B2 JPH0784566B2 JP62109069A JP10906987A JPH0784566B2 JP H0784566 B2 JPH0784566 B2 JP H0784566B2 JP 62109069 A JP62109069 A JP 62109069A JP 10906987 A JP10906987 A JP 10906987A JP H0784566 B2 JPH0784566 B2 JP H0784566B2
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- coupling component
- coupling
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
- C09B41/006—Special methods of performing the coupling reaction characterised by process features
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ジアゾ成分と、当量の、水性酸性および水性
中性のpH範囲内で65℃以下で難溶なカツプリング成分と
をアゾカツプリング反応させることによりアゾ顔料を製
造する方法に関する。
中性のpH範囲内で65℃以下で難溶なカツプリング成分と
をアゾカツプリング反応させることによりアゾ顔料を製
造する方法に関する。
従来の技術 有利にアゾ顔料は、ジアゾニウム化合物と、芳香族アミ
ン、アセト酢酸アリリデン、ナフトール、フエノールま
たはピラゾロンのようなカツプリング成分とをアゾカツ
プリング反応させることにより製造される。大ていこの
ことは、出発物質を水相で添加することにより行なわれ
る。このような方法は、全ての有機化学の教科書から久
しく公知である〔例えば、ルイス・ウント・マリー・フ
イザー著（Louis und Mary Fieser），“オルガニツシ
エ・ヒエーミー”、フエルラーク・ヒエーミー（Verlag
Chemie）、ヴアインハイム／ベルクシユトラーセ（Wei
nheim/Bergstr.）、1965年,890頁以下、1431頁、1796頁
以下参照〕。
ン、アセト酢酸アリリデン、ナフトール、フエノールま
たはピラゾロンのようなカツプリング成分とをアゾカツ
プリング反応させることにより製造される。大ていこの
ことは、出発物質を水相で添加することにより行なわれ
る。このような方法は、全ての有機化学の教科書から久
しく公知である〔例えば、ルイス・ウント・マリー・フ
イザー著（Louis und Mary Fieser），“オルガニツシ
エ・ヒエーミー”、フエルラーク・ヒエーミー（Verlag
Chemie）、ヴアインハイム／ベルクシユトラーセ（Wei
nheim/Bergstr.）、1965年,890頁以下、1431頁、1796頁
以下参照〕。
特別な難点が生じるのは、水性混合物中で難溶であるこ
のようなカツプリング成分をカツプリングさせる場合で
ある。このようなカツプリング成分を反応させるため、
カツプリング成分のできるだけ微細な分配を配慮する必
要がある。このことは、分散剤、乳化剤または溶剤、例
えばアルコールを添加し、強アルカリ性媒体に可溶であ
りかつ酸を添加することにより沈殿されることのできる
カツプリング成分を磨砕するかまた沈殿させることによ
り行なわれる。しばしば、難溶性のカツプリング成分が
形成された顔料中での封入を生じ、その場合純粋な顔料
を製造するという困難が、顔料の反応混合物中の溶解度
の低減とともに増大する。
のようなカツプリング成分をカツプリングさせる場合で
ある。このようなカツプリング成分を反応させるため、
カツプリング成分のできるだけ微細な分配を配慮する必
要がある。このことは、分散剤、乳化剤または溶剤、例
えばアルコールを添加し、強アルカリ性媒体に可溶であ
りかつ酸を添加することにより沈殿されることのできる
カツプリング成分を磨砕するかまた沈殿させることによ
り行なわれる。しばしば、難溶性のカツプリング成分が
形成された顔料中での封入を生じ、その場合純粋な顔料
を製造するという困難が、顔料の反応混合物中の溶解度
の低減とともに増大する。
一般に、酸性のpH範囲内で安定なジアゾニウム塩溶液を
カツプリング成分の溶液または懸濁液中へ流入させ、そ
の場合アゾ結合反応に際し遊離された酸およびジアゾニ
ウム塩溶液中に存在する過剰量の酸を塩基を添加するこ
とにより中和し、所望のpH価を維持する。酸性ジアゾニ
ウム塩溶液の流入位置で、完全な混合後と異なるpH価が
不断に支配するので、撹拌機の種類および撹拌速度も副
次生成物の形成および所望の顔料の発色に影響する。副
次反応を回避するため不断に留意されるのは、反応混合
物中で過剰量のジアゾニウム化合物が検出されるべきで
ないことである。
カツプリング成分の溶液または懸濁液中へ流入させ、そ
の場合アゾ結合反応に際し遊離された酸およびジアゾニ
ウム塩溶液中に存在する過剰量の酸を塩基を添加するこ
とにより中和し、所望のpH価を維持する。酸性ジアゾニ
ウム塩溶液の流入位置で、完全な混合後と異なるpH価が
不断に支配するので、撹拌機の種類および撹拌速度も副
次生成物の形成および所望の顔料の発色に影響する。副
次反応を回避するため不断に留意されるのは、反応混合
物中で過剰量のジアゾニウム化合物が検出されるべきで
ないことである。
発明が解決しようとする問題点 意外にも、当量の酸性のジアゾニウム塩水溶液と、水性
中性ないし水性酸性のpH範囲内で難溶性のカツプリング
成分の反応性水性懸濁液と特定の反応条件下に極めて迅
速に混合した場合、純粋なアゾ顔料が未反応のカツプリ
ング成分を包含せずに再現可能に得られることができる
と判明した。難溶性であると見做されるのは、その溶解
度がph7で0.1重量％以下であるカツプリング成分であ
る。
中性ないし水性酸性のpH範囲内で難溶性のカツプリング
成分の反応性水性懸濁液と特定の反応条件下に極めて迅
速に混合した場合、純粋なアゾ顔料が未反応のカツプリ
ング成分を包含せずに再現可能に得られることができる
と判明した。難溶性であると見做されるのは、その溶解
度がph7で0.1重量％以下であるカツプリング成分であ
る。
問題点を解決するための手段 ところで詳しくは、本発明は、前述の方法において、第
１の反応工程で、カツプリング成分のアルカリ性水溶液
と、酢酸、硼酸、燐酸、塩酸または硫酸の群からの１種
の酸の水溶液とを、65℃以下の温度で１分以下の時間で
連続的に混合し、その場合カツプリング成分を少くとも
部分的に反応性の形で沈殿させ、かつ直接に引続く第２
の反応工程で、得られた懸濁液にジアゾ成分の酸性水溶
液を65℃以下の温度で１分以下の時間で連続的に混合
し、かつジアゾ成分およびカツプリング成分の質量流量
を制御することにより２〜９の特定のpH価に調節し、そ
れにより１部分のカツプリング成分が直接に所望のアゾ
顔料に反応されるとともに、残分が差当り後反応工程で
なお未反応のジアゾ成分と所望のアゾ顔料に反応される
ことを特徴とする方法に関する。
１の反応工程で、カツプリング成分のアルカリ性水溶液
と、酢酸、硼酸、燐酸、塩酸または硫酸の群からの１種
の酸の水溶液とを、65℃以下の温度で１分以下の時間で
連続的に混合し、その場合カツプリング成分を少くとも
部分的に反応性の形で沈殿させ、かつ直接に引続く第２
の反応工程で、得られた懸濁液にジアゾ成分の酸性水溶
液を65℃以下の温度で１分以下の時間で連続的に混合
し、かつジアゾ成分およびカツプリング成分の質量流量
を制御することにより２〜９の特定のpH価に調節し、そ
れにより１部分のカツプリング成分が直接に所望のアゾ
顔料に反応されるとともに、残分が差当り後反応工程で
なお未反応のジアゾ成分と所望のアゾ顔料に反応される
ことを特徴とする方法に関する。
さらに本発明の方法は、有利かつ選択的に以下を特徴と
する： ａ） 第２の反応工程において、連続混合の時間が６秒
以下である； ｂ） 第２の反応工程において、特定pH価の調節が緩衝
剤を添加することにより支援される； ｃ） 第２の反応工程において、カツプリング成分の60
〜98％が直接に所望のアゾ顔料に反応される； ｄ） 第２の反応工程において、後反応工程を含むアゾ
カツプリング反応中の温度が10〜55℃である； ｅ） 第１の反応工程において反応性の形で沈殿せるカ
ツプリング成分が、その粒子表面に、その化学的組成に
応じエノレート−、フエノレート−またはナフトレート
基を有する。
する： ａ） 第２の反応工程において、連続混合の時間が６秒
以下である； ｂ） 第２の反応工程において、特定pH価の調節が緩衝
剤を添加することにより支援される； ｃ） 第２の反応工程において、カツプリング成分の60
〜98％が直接に所望のアゾ顔料に反応される； ｄ） 第２の反応工程において、後反応工程を含むアゾ
カツプリング反応中の温度が10〜55℃である； ｅ） 第１の反応工程において反応性の形で沈殿せるカ
ツプリング成分が、その粒子表面に、その化学的組成に
応じエノレート−、フエノレート−またはナフトレート
基を有する。
本発明の第１の操作工程において、難溶性カツプリング
成分のアルカリ性水溶液に、１分よりもわずかである時
間以内に、場合により緩衝剤を形成する水性の酸溶液が
65℃以下の温度で混合され、その場合得られるpH価が酸
性〜アルカリ性の範囲内（pH4〜11）である。この場
合、カツプリング成分が少くとも部分的に、純粋なカツ
プリング成分の粒子よりも反応性である反応可能な形で
沈殿される。これら均質な微結晶粒子の表面が、カツプ
リング成分の化学的性質に応じ、結晶粒子内部の電子密
度の移動を惹起しかつこれにより特殊な反応性が得られ
るフエノレート−、エノレート−またはナフトレート基
を有する。カツプリング成分の沈殿と一緒になつた混合
工程の直後に、これから得られた水性懸濁液に当量の酸
性ジアゾニウム塩水溶液が65℃以下の温度で１分以下の
時間で混合され、その場合得られるpH価が２〜９であ
る。この範囲のもう１つの制限が、製品の種類によりジ
アゾ成分およびカツプリング成分に依存する。ジアゾ成
分が安定でありかつカツプリング成分の中性pH範囲内の
溶解度が小であればある程、pH価が前記範囲内で大きく
選択されてもよく、ないしは選択される必要がある。
成分のアルカリ性水溶液に、１分よりもわずかである時
間以内に、場合により緩衝剤を形成する水性の酸溶液が
65℃以下の温度で混合され、その場合得られるpH価が酸
性〜アルカリ性の範囲内（pH4〜11）である。この場
合、カツプリング成分が少くとも部分的に、純粋なカツ
プリング成分の粒子よりも反応性である反応可能な形で
沈殿される。これら均質な微結晶粒子の表面が、カツプ
リング成分の化学的性質に応じ、結晶粒子内部の電子密
度の移動を惹起しかつこれにより特殊な反応性が得られ
るフエノレート−、エノレート−またはナフトレート基
を有する。カツプリング成分の沈殿と一緒になつた混合
工程の直後に、これから得られた水性懸濁液に当量の酸
性ジアゾニウム塩水溶液が65℃以下の温度で１分以下の
時間で混合され、その場合得られるpH価が２〜９であ
る。この範囲のもう１つの制限が、製品の種類によりジ
アゾ成分およびカツプリング成分に依存する。ジアゾ成
分が安定でありかつカツプリング成分の中性pH範囲内の
溶解度が小であればある程、pH価が前記範囲内で大きく
選択されてもよく、ないしは選択される必要がある。
所望のアゾ顔料の１部分が混合した際に直接に形成され
るとともに、他の部分が後反応工程において、なお存在
するジアゾ化合物および反応性の形で沈殿せるカツプリ
ング成分より成る出発成分の特定の特性との関連におい
て生じる。過剰量のジアゾ成分が現技術水準によれば邪
魔であるが、意外にも、生成物の種類により選択された
pH−および温度範囲内で本発明により１分以下の迅速な
混合でジアゾニウム成分の分解が適当な時間0.01〜１時
間にわたり生ぜず、その場合後反応工程で、反応性の形
で沈殿せる分量のカツプリング成分の完全なカツプリン
グを可能にするため、この時間が十分に大であると判明
した。後反応工程の時間は、生成物に応じ0.01〜１時間
である。しばしば有利なのは、混合装置から生じる生成
物の１部分を返流することにより、混合を促進しかつ滞
留時間を制御することである。また返流は、中間容器を
経て行なわれてもよい。
るとともに、他の部分が後反応工程において、なお存在
するジアゾ化合物および反応性の形で沈殿せるカツプリ
ング成分より成る出発成分の特定の特性との関連におい
て生じる。過剰量のジアゾ成分が現技術水準によれば邪
魔であるが、意外にも、生成物の種類により選択された
pH−および温度範囲内で本発明により１分以下の迅速な
混合でジアゾニウム成分の分解が適当な時間0.01〜１時
間にわたり生ぜず、その場合後反応工程で、反応性の形
で沈殿せる分量のカツプリング成分の完全なカツプリン
グを可能にするため、この時間が十分に大であると判明
した。後反応工程の時間は、生成物に応じ0.01〜１時間
である。しばしば有利なのは、混合装置から生じる生成
物の１部分を返流することにより、混合を促進しかつ滞
留時間を制御することである。また返流は、中間容器を
経て行なわれてもよい。
ジアゾ成分を製造するため、例えば、2,5−ジクロルア
ニリン;2−クロル−４−ニトロアニリン;5−ニトロ−２
−アミノアニソールまたは３−ニトロ−４−アミノトル
オールから出発することができる。カツプリング成分と
して、例えば、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリ
ド；β−ナフトールまたはアセト酢酸−ｏ−アニシジド
が使用されることができる。
ニリン;2−クロル−４−ニトロアニリン;5−ニトロ−２
−アミノアニソールまたは３−ニトロ−４−アミノトル
オールから出発することができる。カツプリング成分と
して、例えば、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリ
ド；β−ナフトールまたはアセト酢酸−ｏ−アニシジド
が使用されることができる。
実施例 例 １（図面参照） 式： の２−（２−メトキシ−４−ニトロフエニルアゾ）−Ｎ
−（２−メトキシ−フエニル）−３−オキソブタンイミ
ドの製造 式： の５−ニトロ−２−アミノアニソール134g（＝0.80モ
ル）を、水250mlおよび塩酸（31重量％）210mlに懸濁
し、氷400gを添加することにより冷却し、かつ亜硝酸ナ
トリウム溶液（40重量％）113mlで５〜10℃でジアゾ化
する。濾過助剤および澄明化剤（珪藻土および活性炭）
5gを添加した後溶液を濾別し、かつ容器10中で氷水で２
リツトルに補充する。引続き、過剰量の亜硝酸塩をアミ
ド硫酸（アミノスルホン酸H2N−SO2OH）を添加すること
によりほぼ完全に分解する。
−（２−メトキシ−フエニル）−３−オキソブタンイミ
ドの製造 式： の５−ニトロ−２−アミノアニソール134g（＝0.80モ
ル）を、水250mlおよび塩酸（31重量％）210mlに懸濁
し、氷400gを添加することにより冷却し、かつ亜硝酸ナ
トリウム溶液（40重量％）113mlで５〜10℃でジアゾ化
する。濾過助剤および澄明化剤（珪藻土および活性炭）
5gを添加した後溶液を濾別し、かつ容器10中で氷水で２
リツトルに補充する。引続き、過剰量の亜硝酸塩をアミ
ド硫酸（アミノスルホン酸H2N−SO2OH）を添加すること
によりほぼ完全に分解する。
容器11中で、式： のアセト酢酸−ｏ−アニシジド172g（＝0.83モル）を水
530mlに懸濁しかつ苛性ソーダ溶液（25重量％）200mlを
添加することにより溶解する。この溶液を10℃に冷却し
かつ水で1000mlに補充する。２時間以内に、容器11から
この溶液を、導管12から送られた、酢酸（60重量％）15
2mlおよび水400mlより成る混合物と同時にミキサ13中へ
導入する。緩衝剤としての酢酸の添加を、ミキサ13の出
口のpHセンサにより、pH価5.5が得られるように制御す
る。この場合、１部分のカツプリング成分が反応性の形
で沈殿する。
530mlに懸濁しかつ苛性ソーダ溶液（25重量％）200mlを
添加することにより溶解する。この溶液を10℃に冷却し
かつ水で1000mlに補充する。２時間以内に、容器11から
この溶液を、導管12から送られた、酢酸（60重量％）15
2mlおよび水400mlより成る混合物と同時にミキサ13中へ
導入する。緩衝剤としての酢酸の添加を、ミキサ13の出
口のpHセンサにより、pH価5.5が得られるように制御す
る。この場合、１部分のカツプリング成分が反応性の形
で沈殿する。
ミキサ13の流出液をミキサ14へ導きかつ２時間以内に10
℃で容器10からのジアゾニウム塩溶液と混合する。ミキ
サ14から流出する生成物を導管15を経て取出しかつ集液
容器16中に捕集する。ミキサ13および14中の滞留時間が
それぞれ１秒である。
℃で容器10からのジアゾニウム塩溶液と混合する。ミキ
サ14から流出する生成物を導管15を経て取出しかつ集液
容器16中に捕集する。ミキサ13および14中の滞留時間が
それぞれ１秒である。
ミキサ14中の混合工程を、集液容器16から返流管17を経
てミキサ14に達する補助的流れにより支援するが、その
量は１時間当り使用されるジアゾニウム塩量の10倍容で
ある。集液容器16中のpH価が3.6であり、かつ温度を氷
添加することにより10℃に維持する。
てミキサ14に達する補助的流れにより支援するが、その
量は１時間当り使用されるジアゾニウム塩量の10倍容で
ある。集液容器16中のpH価が3.6であり、かつ温度を氷
添加することにより10℃に維持する。
容器10,11および導管12からの成分添加の終了後、集液
容器16中のバツチを20分20℃で、ジアゾ化合物がもはや
検出できなくなるまで後反応させる。
容器16中のバツチを20分20℃で、ジアゾ化合物がもはや
検出できなくなるまで後反応させる。
集液容液16から導管18を経て濾別することにより分離し
かつ100℃で乾燥したアゾ顔料（302g＝0.78モル）は、
カツプリング成分包含分を有せず、かつ常法で達成可能
であるよりも10％大きい染色堅牢度を有する。
かつ100℃で乾燥したアゾ顔料（302g＝0.78モル）は、
カツプリング成分包含分を有せず、かつ常法で達成可能
であるよりも10％大きい染色堅牢度を有する。
例 ２（図面参照） 式： の１−（２−ニトロ−４−メチルフエニルアゾ）−２−
ヒドロキシナフタリンの製造 式： の３−ニトロ−４−アミノトルオール80g（＝0.526モ
ル）を、水500mlおよび塩酸（31重量％）126mlに懸濁
し、かつ５℃で亜硝酸ナトリウム溶液（40重量％）69ml
でジアゾ化する。濾過助剤および澄明化剤（珪藻土、活
性炭）5gを添加した後、このジアゾニウム塩溶液を濾別
しかつ水で2000mlに補充する。亜硝酸塩過剰分をアミド
硫酸（H2N−SO2OH）でほぼ完全に分解し、かつこのジア
ゾニウム塩溶液を５℃で容器10中に貯蔵する。
ヒドロキシナフタリンの製造 式： の３−ニトロ−４−アミノトルオール80g（＝0.526モ
ル）を、水500mlおよび塩酸（31重量％）126mlに懸濁
し、かつ５℃で亜硝酸ナトリウム溶液（40重量％）69ml
でジアゾ化する。濾過助剤および澄明化剤（珪藻土、活
性炭）5gを添加した後、このジアゾニウム塩溶液を濾別
しかつ水で2000mlに補充する。亜硝酸塩過剰分をアミド
硫酸（H2N−SO2OH）でほぼ完全に分解し、かつこのジア
ゾニウム塩溶液を５℃で容器10中に貯蔵する。
容器11中で、β−ナフトール75g（0.521モル）を水500m
lおよび苛性ソーダ溶液（25重量％）186mlに溶解し、こ
の溶液を10℃に冷却しかつ1500mlに補充する。２時間以
内に、容器11からこの溶液を、導管12から送られた、緩
衝剤としての燐酸（85重量％）24gの水500ml中溶液と同
時にミキサ13中へ導入し、それにより１部分のカツプリ
ング成分を反応性の形で沈殿させる。
lおよび苛性ソーダ溶液（25重量％）186mlに溶解し、こ
の溶液を10℃に冷却しかつ1500mlに補充する。２時間以
内に、容器11からこの溶液を、導管12から送られた、緩
衝剤としての燐酸（85重量％）24gの水500ml中溶液と同
時にミキサ13中へ導入し、それにより１部分のカツプリ
ング成分を反応性の形で沈殿させる。
ミキサ13の流出液をミキサ14中へ導入しかつ10〜15℃で
容器10からのジアゾニウム塩溶液と混合する。ミキサ14
から流出する生成物を導管15を経て取出しかつ集液容器
16中に捕集する。ミキサ13および14中の滞留時間は６〜
２秒である。
容器10からのジアゾニウム塩溶液と混合する。ミキサ14
から流出する生成物を導管15を経て取出しかつ集液容器
16中に捕集する。ミキサ13および14中の滞留時間は６〜
２秒である。
ミキサ14中の混合工程を、集液容器16から返流管17を経
てミキサ14にまでの補助的流れにより支援するが、その
量は毎時使用されるジアゾニウム塩量の10倍容である。
反応の開始時に補助的流れを導入するため、集液容器16
中に水250mlを装入する。
てミキサ14にまでの補助的流れにより支援するが、その
量は毎時使用されるジアゾニウム塩量の10倍容である。
反応の開始時に補助的流れを導入するため、集液容器16
中に水250mlを装入する。
集液容器16中で、pH価を8.5〜8.8に調節し、かつ酸性の
ジアゾニウム塩溶液およびアルカリ性のカツプリング成
分溶液の質量流量を微調整することにより維持する。
ジアゾニウム塩溶液およびアルカリ性のカツプリング成
分溶液の質量流量を微調整することにより維持する。
ミキサ14の出口で、ジアゾ成分の所望のアゾ顔料への反
応率を約98％から測定するが、この反応率は0.6分間の
後反応で定量的になる。
応率を約98％から測定するが、この反応率は0.6分間の
後反応で定量的になる。
こうして得られたアゾ顔料は、集液容器16から導管18を
経た懸濁液を濾別しかつ110℃で乾燥することにより高
光沢を有する。アゾ顔料156g（0.51モル）が得られる。
経た懸濁液を濾別しかつ110℃で乾燥することにより高
光沢を有する。アゾ顔料156g（0.51モル）が得られる。
図面は本発明に方法を実施する装置の１実施例を略示す
る系統図である。 10……ジアゾニウム塩容器、11……カツプリング成分容
器、12……酸水溶液導管、13,14……ミキサ、15……反
応生成物導管、16……集液容器、17……返流管。
る系統図である。 10……ジアゾニウム塩容器、11……カツプリング成分容
器、12……酸水溶液導管、13,14……ミキサ、15……反
応生成物導管、16……集液容器、17……返流管。
Claims (6)
- 【請求項１】ジアゾ成分と、当量の、水性酸性および水
性中性のpH範囲内で65℃以下で難溶なカツプリング成分
とをアゾカツプリング反応させることによりアゾ顔料を
製造するに当り、第１の反応工程で、カツプリング成分
のアルカリ性水溶液と、酢酸、硼酸、燐酸、塩酸または
硫酸の群からの１種の酸の水溶液とを、65℃以下の温度
で１分以下の時間で連続的に混合し、その場合カツプリ
ング成分を少くとも部分的に反応性の形で沈殿させ、か
つ直接に引続く第２の反応工程で、得られた懸濁液にジ
アゾ成分の酸性水溶液を65℃以下の温度で１分以下の時
間で連続的に混合し、かつジアゾ成分およびカツプリン
グ成分の質量流量を制御することにより２〜９の特定の
pH価に調節し、それにより１部分のカツプリング成分が
直接に所望のアゾ顔料に反応されるとともに、残分が差
当り後反応工程でなお未反応のジアゾ成分と所望のアゾ
顔料に反応されることを特徴とするアゾ顔料の製造法。 - 【請求項２】第２の反応工程において、連続的混合の時
間が６秒以下であることを特徴とする、特許請求の範囲
第１項記載のアゾ顔料の製造法。 - 【請求項３】第２の反応工程において、特定pH価の調節
が緩衝剤を添加することにより支援されることを特徴と
する、特許請求の範囲第１項または第２項のいずれかに
記載のアゾ顔料の製造法。 - 【請求項４】第２の反応工程において、カツプリング成
分の60〜98％が直接に所望のアゾ顔料に反応されること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項から第３項までの
いずれか１項に記載のアゾ顔料の製造法。 - 【請求項５】第２の反応工程において、後反応工程を含
むアゾカツプリング反応中の温度が10〜55℃であること
を特徴とする、特許請求の範囲第１項から第４項までの
いずれかを１項に記載のアゾ顔料の製造法。 - 【請求項６】第１の反応工程で反応性の形で沈殿せるカ
ツプリング成分が、その粒子表面に、その化学的組成に
応じエノレートー、フエノレート−またはナフトレート
基を有することを特徴とする、特許請求の範囲第１項か
ら第５項までのいずれか１項に記載のアゾ顔料の製造
法。
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