CN108752974A - 一种联苯胺类有机颜料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种联苯胺类有机颜料的制备方法，包括重氮液的制备、偶合组分液制备、表面活性剂乳液的制备、偶合组分液酸析、偶合反应等步骤，本发明所述方法适用于C.I.颜料黄12、C.I.颜料黄13、C.I.颜料黄14、C.I.颜料黄17、C.I.颜料黄83、C.I.颜料橙13、C.I.颜料橙34等联苯胺类有机颜料的制备，采用本发明所述制备方法所制得的颜料具有较高的遮盖力，与现有技术相比，产品的粒径增大，鲜艳度提高；而且制备工艺对环境和人体没有不良影响，属于环保友好型工艺。
Description
技术领域
本发明属于化学领域，特别是涉及一种联苯胺类有机颜料的制备方法。
背景技术
联苯胺类有机颜料，包括C.I.颜料黄12（CAS:6358-85-6）、C.I.颜料黄13（CAS:5102-83-0）、C.I.颜料黄14（CAS:5468-75-7）、C.I.颜料黄17(CAS:4531-49-1)、C.I.颜料黄83（CAS:5567-15-7）、C.I.颜料橙13（CAS:3520-72-7）、C.I.颜料橙34（CAS: 15793-73-4）等，通常用3,3′-二氯联苯胺重氮盐与对应的乙酰乙酰苯胺类及吡唑酮类偶合组分偶合制得。由于近年来产品应用领域扩大，不断有用户要求产品有较高的遮盖力，然而传统方法合成的产品没有足够的遮盖力，不能满足用户的特殊要求，阻碍了产品推广。以往为了提高产品遮盖力，通常在偶合液中添加二甲苯或颜料滤饼在二甲苯溶剂中进行颜料化，从而得到高遮盖力型产品。由于二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时，对中枢系统有麻醉作用，在生产过程中对环境和人体均造成了不利影响。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种联苯胺类有机颜料的制备方法，用于解决现有技术中存在的诸多问题。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供一种联苯胺类有机颜料的制备方法，包括以下操作：
（1）在水中加入盐酸、3,3′-二氯联苯胺，搅拌，降温至0℃以下，加入亚硝酸钠进行重氮化反应，得重氮液备用；
（2）将氢氧化钠、偶合组分溶于水中，得偶合组分液I备用；
（3）将烷基胍类表面活性剂溶于水中，加入醋酸和有机溶剂，搅拌均匀，得表面活性剂乳液；
（4）在偶合组分液I中加入所述表面活性剂乳液，然后进行或不进行酸析，得偶合组分液II；
（5）将步骤（1）制得的重氮液滴加到偶合组分液II中进行偶合，滴加时控制重氮组分不过量，同时确定有足量的偶合组分；
（6）偶合完成后搅拌，加热反应物至90-100℃，保持温度60-90min，立即冷却至70℃以下，过滤，水洗，干燥，粉碎，得联苯胺类有机颜料。
优选地，步骤（3）所述有机溶剂选自十六烷、十八烷、十六烯、十八烯中的一种或两种。
优选地，步骤（3）所述烷基胍类表面活性剂选自十二烷基胍盐酸盐、十二烷基胍醋酸盐、十八烷基胍盐酸盐、十八烷基胍醋酸盐、乙氧基化十八烷基胺胍、乙氧基化十二烷基胺胍、月桂酰胺胍基阳离子表面活性剂、十二烷四甲基胍基阳离子表面活性剂中的一种或多种。
胍基表面活性剂是一类新型阳离子两亲分子，与传统的阳离子表面活性剂相比，具有更高的降低表面张力的能力和效率。它在水溶液中加入少量时即能显著降低其表面/界面张力，改变体系表面/界面状态。该类表面活性剂分子可分为两部分，疏水基由十二到十八个碳的烃基构成，亲水基由带正电荷的含氮原子基团构成。疏水基结构与十六到十八个碳的烷烯烃溶剂具有相似相容性。同时胍基碱性较强，易于质子化，强烈的氢键作用促使分子聚集紧密。这样表面活性剂、溶剂和水三者之间自发形成有序结构。由有机溶剂、水、烷基胍类表面活性剂在高速搅拌下混合混匀，形成均匀的表面活性剂乳液对有机颜料进行有效的表面改性，起到调整颜料粒径的作用，从而改善有机颜料的遮盖力。
优选地，所述偶合组分选自乙酰基乙酰苯胺衍生物或吡唑酮衍生物中的一种。
进一步优选地，所述偶合组分选自邻甲基乙酰基乙酰苯胺、乙酰基乙酰苯胺、2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺、邻甲氧基乙酰基乙酰苯胺、4-氯- 2,5-二甲氧基乙酰基乙酰苯胺、1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-(4′-甲基)苯基-3-甲基-5-吡唑酮中的一种。
优选地，步骤（3）中表面活性剂乳液配制中水、烷基胍类表面活性剂、醋酸和有机溶剂质量比为：10～15:1:0.2～0.4:0.5～1.1。
优选地，有机溶剂与最终产品颜料的质量比为：3～8:100。
如上所述，本发明的联苯胺类有机颜料的制备方法，具有以下有益效果：
本发明所述联苯胺类黄色颜料的制备方法，包括重氮液的制备、偶合组分液制备、表面活性剂乳液的制备、偶合组分液酸析、偶合反应等步骤，本发明所述方法适用于C.I.颜料黄12（CAS:6358-85-6）、C.I.颜料黄13（CAS:5102-83-0）、C.I.颜料黄14（CAS:5468-75-7）、C.I.颜料黄17(CAS:4531-49-1)、C.I.颜料黄83（CAS:5567-15-7）、C.I.颜料橙13（CAS:3520-72-7）、C.I.颜料橙34（CAS: 15793-73-4）等联苯胺类有机颜料的制备，采用本发明所述制备方法所制得的颜料具有较高的遮盖力，与现有技术相比，产品的粒径增大，鲜艳度提高；而且制备工艺对环境和人体没有不良影响，属于环保友好型工艺。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
须知，下列实施例中未具体注明的工艺设备或装置均采用本领域内的常规设备或装置。此外应理解，本发明中提到的一个或多个方法步骤并不排斥在所述组合步骤前后还可以存在其他方法步骤或在这些明确提到的步骤之间还可以插入其他方法步骤，除非另有说明。而且，除非另有说明，各方法步骤的编号仅为鉴别各方法步骤的便利工具，而非为限制各方法步骤的排列次序或限定本发明可实施的范围，其相对关系的改变或调整，在无实质变更技术内容的情况下，当亦视为本发明可实施的范畴。
实施例1
（1）重氮液的制备：
将19g盐酸、10g 3,3′-二氯联苯胺溶于150ml水中，20℃搅拌0.5小时，加冰降温至0℃，将亚硝酸钠5.8g与13.5g水搅拌溶解后，在3-5min内加入3,3′-二氯联苯胺的浆料中，淀粉碘化钾试纸显示蓝色，0～3℃下搅拌1小时，加入氨基磺酸去除多余亚硝酸离子，过滤后制得重氮盐备用。
（2）偶合组分液制备
将3.65g氢氧化钠、15.9g 邻甲基乙酰基乙酰苯胺加入150ml水中，搅拌1小时使溶解清澈，调整温度18℃备用。
（3）配制表面活性剂乳液
在100ml烧杯中加入水20ml，乙氧基化十二烷基胺胍1.85g，搅拌均匀后，加入80%醋酸0.56g、十八烯0.85g，搅拌5分钟，将此表面活性剂乳液加入偶合液中。
（4）酸析
将8.17g 80%醋酸加入25ml水中，搅拌混匀，20分钟内匀速加入偶合组分液中，酸析完毕pH=5.2～5.5 温度18℃。
（5）偶合反应
将步骤（1）中的重氮液从液面下缓慢滴加到偶合反应釜中，偶合温度为18-20℃，偶合时间为2.5小时，控制重氮组分不过量，同时确定有足量的偶合组分。偶合过程中酸值下降至3.6～3.8时，暂停偶合，加入10%的醋酸钠溶液调整酸值到4.1～4.3，然后恢复偶合，当酸值再次下降至3.6～3.8时，再次暂停偶合，再次用醋酸钠溶液调整酸值到4.1～4.3，然后恢复偶合。偶合完成后搅拌15min，用30min时间加热反应物至95℃，保持温度90min,立即冷却至70℃以下，过滤，水洗，干燥，粉碎得到产品。
对比实施例1：
过程同实施例1，但在偶合液中不加入十六烯的表面活性剂乳液。
实施例2
过程同实施例1，仅配制十八烯的表面活性剂乳液的用量及表面活性剂种类不同：在100ml烧杯中加入水20ml，乙氧基化十八烷基胺胍1.85g搅拌均匀后，加入80%醋酸0.56g、十八烯2.0g，搅拌5分钟，将此表面活性剂乳液加入偶合液中。
实施例3
（1）重氮液的制备：
将19g盐酸、10g 3,3′-二氯联苯胺溶于150ml水中，20℃搅拌0.5小时，加冰降温至0℃，将亚硝酸钠5.8g与13.5g水搅拌溶解后，在3-5min内加入3,3′-二氯联苯胺的浆料中，淀粉碘化钾试纸显示蓝色，0～3℃下搅拌1小时，加入氨基磺酸去除多余亚硝酸离子，过滤后制得重氮盐备用。
（2）偶合组分液制备
将3.65g氢氧化钠、14.73g乙酰基乙酰苯胺加入150ml水中，搅拌1小时使溶解清澈，调整温度18℃备用。
（3）配制表面活性剂乳液
在100ml烧杯中加入水20ml，十八烷基胍醋酸盐1.85g，搅拌均匀后，加入80%醋酸0.56g、十六烯1.4g，搅拌5分钟，将此十六烯的表面活性剂乳液加入偶合液中。
（4）酸析
将8.17g 80%醋酸加入25ml水中，搅拌混匀，20分钟内匀速加入偶合组分液中，酸析完毕pH=5.2～5.5 温度18℃。
（5）偶合反应
将步骤（1）中的重氮液从液面下缓慢滴加到偶合反应釜中，偶合温度为18-20℃，偶合时间为2.5小时，控制重氮组分不过量，同时确定有足量的偶合组分。偶合过程中酸值下降至3.6～3.8时，暂停偶合，加入10%的醋酸钠溶液调整酸值到4.1～4.3，然后恢复偶合，当酸值再次下降至3.6～3.8时，再次暂停偶合，再次用醋酸钠溶液调整酸值到4.1～4.3，然后恢复偶合。偶合完成后搅拌15min，加热反应物至90℃，保持温度100min，立即冷却至70℃以下，过滤，水洗，干燥，粉碎得到产品。
对比实施例3：
过程同实施例3，但在偶合液中不加入表面活性剂乳液。
实施例4
（1）重氮液的制备：
将19g盐酸、10g3,3′-二氯联苯胺溶于150ml水中，20℃搅拌0.5小时，加冰降温至0℃，将亚硝酸钠5.8g与13.5g水搅拌溶解后，在3-5min内加入3,3′-二氯联苯胺的浆料中，淀粉碘化钾试纸显示蓝色，0～3℃下搅拌1小时，加入氨基磺酸去除多余亚硝酸离子，过滤后制得重氮盐备用。
（2）偶合组分液制备
将3.65g氢氧化钠、17.07g 2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺加入150ml水中，搅拌1小时使溶解清澈，调整温度18℃备用。
（3）配制表面活性剂乳液
在100ml烧杯中加入水20ml，十二烷基胍醋酸盐1.85g搅拌均匀后，加入80%醋酸0.56g、十六烷1.4g，搅拌5分钟，将此表面活性剂乳液加入偶合液中。
（4）酸析
将8.17g 80%醋酸加入25ml水中，搅拌混匀，20分钟内匀速加入偶合组分液中，酸析完毕pH=5.2～5.5 温度18℃。
（5）偶合反应
将步骤（1）中的重氮液从液面下缓慢滴加到偶合反应釜中，偶合温度为18～20℃，偶合时间为2.5小时，控制重氮组分不过量，同时确定有足量的偶合组分。偶合过程中酸值下降至3.6～3.8时，暂停偶合，加入10%的醋酸钠溶液调整酸值到4.1～4.3，然后恢复偶合，当酸值再次下降至3.6～3.8时，再次暂停偶合，再次用醋酸钠溶液调整酸值到4.1～4.3，然后恢复偶合。偶合完成后搅拌15min，用30min时间加热反应物至90℃，保持温度60min，立即冷却至70℃以下，过滤，水洗，干燥，粉碎得到产品。
对比实施例4：
过程同实施例4，但在偶合液中不加入表面活性剂乳液。
实施例5
（1）重氮液的制备：
将19g盐酸、10g3,3′-二氯联苯胺溶于150ml水中，20℃搅拌0.5小时，加冰降温至0℃，将亚硝酸钠5.8g与13.5g水搅拌溶解后，在3～5min内加入3,3′-二氯联苯胺的浆料中，淀粉碘化钾试纸显示蓝色，0～3℃下搅拌1小时，加入氨基磺酸去除多余亚硝酸离子，过滤后制得重氮盐备用。
（2）偶合组分液制备
将3.65g氢氧化钠、22.59g 4-氯- 2,5-二甲氧基乙酰基乙酰苯胺加入150ml水中，搅拌1小时使溶解清澈，调整温度18℃备用。
（3）配制表面活性剂乳液
在100ml烧杯中加入水20ml，乙氧基化十八烷基胺胍1.85g搅拌均匀后，加入80%醋酸0.56g、十八烯1.4g，搅拌5分钟，将此表面活性剂乳液加入偶合液中。
（4）酸析
将8.17g 80%醋酸加入25ml水中，搅拌混匀，20分钟内匀速加入偶合组分液中，酸析完毕pH=5.2～5.5 温度18℃。
（5）偶合反应
将步骤（1）中的重氮液从液面下缓慢滴加到偶合反应釜中，偶合温度为18-20℃，偶合时间为2.5小时，控制重氮组分不过量，同时确定有足量的偶合组分。偶合过程中酸值下降至3.6～3.8时，暂停偶合，加入10%的醋酸钠溶液调整酸值到4.1～4.3，然后恢复偶合，当酸值再次下降至3.6～3.8时，再次暂停偶合，再次用醋酸钠溶液调整酸值到4.1～4.3，然后恢复偶合。偶合完成后搅拌15min，用30min时间加热反应物至95℃，保持温度90min,立即冷却至70℃以下，过滤，水洗，干燥，粉碎得到产品。
对比实施例5：
过程同实施例5，但在偶合液中不加入表面活性剂乳液。
实施例6
（1）重氮液的制备：
将17g盐酸、10g3,3′-二氯联苯胺溶于150ml水中，20℃搅拌0.5小时，加冰降温至0℃，将亚硝酸钠5.8g与13.5g水搅拌溶解后，在3-5min内加入3,3′-二氯联苯胺的浆料中，淀粉碘化钾试纸显示蓝色，0-3℃下搅拌1小时，加入氨基磺酸去除多余亚硝酸离子，过滤后制得重氮盐备用。
(2)偶合组分液制备
将4.0g氢氧化钠、15.2g 1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮加入150ml水中，搅拌1小时使溶解清澈，调整温度20℃备用。
(3)配制表面活性剂乳液
在100ml烧杯中加入水20ml，十二烷基胍醋酸盐1.85g搅拌均匀后，加入80%醋酸0.56g、十六烯0.85g，搅拌5分钟，将此表面活性剂乳液加入偶合液中。
(4)偶合反应
将步骤（1）中的重氮液从液面下缓慢滴加到偶合反应釜中，偶合温度为18-20℃，偶合时间为1.5小时，控制重氮组分不过量，同时确定有足量的偶合组分。偶合完毕搅拌15min，加入碳酸钙干粉4.0g，调整酸值约1.5，搅拌30min，用30min时间加热反应物至95℃，保持温度90min,立即冷却至70℃以下，过滤，水洗，干燥，粉碎得到产品。
对比实施例6
过程同实施例6，但在偶合液中不加入表面活性剂乳液。
塑料检测：
称取0.18g颜料，加邻苯二甲酸二锌酯2ml 与 60g 聚氯乙烯搅拌均匀。将炼塑机温度设定为130±3摄氏度预热，两辊间距设定为0.15mm，启动两辊机。将均化好的物料倒于两辊中间，同时计时开始。物料在一分钟内应在前辊上形成一个环形片。一分钟后，用小刀将塑料片沿左右交替割下，并将其绕向辊的中间，9分钟停机取下。
将硫化机温度设定为160度，压力定位13.5-14Mpa，时间设定为40秒。将均化所得样品和标准都切成小块，尺寸为：4厘米宽，6厘米长。将切得的样品和标准的透明片并排向上放在金属板上，然后加上金属框，将另一块金属板盖与其上，放入硫化机两板中间。拌上压力阀，启动电机进行硫化。达到规定时间后，关闭电机，拌下压力阀，拿出金属板冷却至室温，取出塑料片，用测色仪测试结果。将塑料片放于带有黑底的铜板纸上，用X-right读取样板上之黑底，定为标准。用X-right读取样品在黑底的部分颜色数据，记录DE。DE值越大遮盖力越高。
所得产品的测试数据如表所示：
注：实施例1和实施例2以对比实施例1为标准进行对比；实施例3以对比实施例3为标准进行对比；实施例4以对比实施例4为标准进行对比；实施例5以对比实施例5为标准进行对比；实施例6以对比实施例6为标准进行对比。
通过对比试验可以发现，通过本发明方法处理得到的颜料，鲜艳度更好（ΔC）；与对比实施例相比，粒径（D50）更大，遮盖力更高。
以上的实施例是为了说明本发明公开的实施方案，并不能理解为对本发明的限制。此外，本文所列出的各种修改以及发明中方法、组合物的变化，在不脱离本发明的范围和精神的前提下对本领域内的技术人员来说是显而易见的。虽然已结合本发明的多种具体优选实施例对本发明进行了具体的描述，但应当理解，本发明不应仅限于这些具体实施例。事实上，各种如上所述的对本领域内的技术人员来说显而易见的修改来获取发明都应包括在本发明的范围内。
Claims (7)
1.一种联苯胺类有机颜料的制备方法，包括以下操作：
（1）在水中加入盐酸、3,3′-二氯联苯胺，搅拌，降温至0℃以下，加入亚硝酸钠进行重氮化反应，后处理，得重氮液备用；
（2）将氢氧化钠、偶合组分溶于水中，得偶合组分液I备用；
（3）将烷基胍类表面活性剂溶于水中，加入醋酸和有机溶剂，搅拌均匀，得表面活性剂乳液；
（4）在偶合组分液I中加入所述表面活性剂乳液，然后进行或不进行酸析，得偶合组分液II；
（5）将步骤（1）制得的重氮液滴加到偶合组分液II中进行偶合，滴加时控制重氮组分不过量，同时确定有足量的偶合组分；
（6）偶合完成后搅拌，加热反应物至90-100℃，保持温度60-90min，立即冷却至70℃以下，过滤，水洗，干燥，粉碎，得联苯胺类有机颜料。
2.如权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤（3）所述有机溶剂选自十六烷、十八烷、十六烯、十八烯中的一种或两种。
3.如权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤（3）所述烷基胍类表面活性剂选自十二烷基胍盐酸盐、十二烷基胍醋酸盐、十八烷基胍盐酸盐、十八烷基胍醋酸盐、乙氧基化十八烷基胺胍、乙氧基化十二烷基胺胍、月桂酰胺胍基阳离子表面活性剂、十二烷四甲基胍基阳离子表面活性剂中的一种或多种。
4.如权利1所述制备方法，其特征在于，所述偶合组分选自乙酰基乙酰苯胺衍生物或吡唑酮衍生物中的一种。
5.如权利4所述制备方法，其特征在于，所述偶合组分选自邻甲基乙酰基乙酰苯胺、乙酰基乙酰苯胺、2,4-二甲基乙酰基乙酰苯胺、邻甲氧基乙酰基乙酰苯胺、4-氯- 2,5-二甲氧基乙酰基乙酰苯胺、1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮、1-(4′-甲基)苯基-3-甲基-5-吡唑酮中的一种。
6.如权利要求1所述制备方法，其特征在于，步骤（3）中表面活性剂乳液配制中水、烷基胍类表面活性剂、醋酸和有机溶剂质量比为：10～15:1:0.2～0.4:0.5～1.1。
7.如权利要求2所述制备方法，其特征在于，有机溶剂与产品颜料的质量比为：3～8:100。
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