CN110591409A - 一种颜料橙16的制备方法 - Google Patents
一种颜料橙16的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110591409A CN110591409A CN201910895763.XA CN201910895763A CN110591409A CN 110591409 A CN110591409 A CN 110591409A CN 201910895763 A CN201910895763 A CN 201910895763A CN 110591409 A CN110591409 A CN 110591409A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- coupling
- liquid
- pigment orange
- emulsifier
- pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 105
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 86
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 67
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 49
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 49
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 33
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 30
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 25
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 16
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 12
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 238000004537 pulping Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 25
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 25
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 25
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 23
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 27
- 238000005259 measurement Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 3
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 nitrite ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/035—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component containing an activated methylene group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Abstract
本发明公开了一种颜料橙16的制备方法，包括：a，重氮液合成：在水中加入联大茴香胺打浆，降温至2℃以下，搅拌得浆料；酸性条件下，向浆料中加入亚硝酸钠进行重氮化反应，得重氮液；b，制备偶合液：将氢氧化钠、乙酰乙酰苯胺溶于水中，调节温度至10‑15℃，得偶合组分液；向偶合组分液中加入乳化剂，酸析3‑10min，酸析完毕pH=9.5‑10.5，得偶合液；乳化剂选用SF‑1乳化剂，联大茴香胺与乳化剂的质量比为1:（0.08‑0.12）；c，偶合反应：将重氮液滴加到偶合液中进行偶合反应，得料液；d，升温保温：将料液升温至85‑95℃，保持30‑45min，然后搅拌25‑35min，之后降温，再经过滤、水洗、干燥、粉碎，制得的颜料橙16粒径小、遮盖力高、测色数据与标样差距小。
Description
技术领域
本发明涉及颜料制备的技术领域，特别涉及一种颜料橙16的制备方法。
背景技术
颜料橙16是一种重要的有机颜料，粉末状。作为重氮组分合成的产物，颜料橙16在塑料、涂料、油墨、橡胶等材料的着色上具有广泛的应用，前景广阔。
在生产过程中，颜料橙16的粒度是决定其性能的重要因素，粒度越小，在相同添加量的前提下，颜料橙16的遮盖力越高，鲜艳度越好。然而，目前，类似颜料橙16等有机颜料的生产粒径较大，例如授权公告号为CN108752974B的中国专利，其公开了一种联苯胺类有机颜料的制备方法，制备出的颜料的最小粒径也高达15.401μm，遮盖力弱，与标样差距大，不能满足目前对颜料橙16的性能要求。
发明内容
针对现有技术不足，本发明的目的在于提供一种颜料橙16的制备方法，以达获得减小颜料橙16的粒径、提高颜料橙16的遮盖力、减小与标样差距的效果。
本发明的上述目的是通过以下技术方案得以实现的：
一种颜料橙16的制备方法，包括有以下步骤：
a，重氮液合成：
在水中加入联大茴香胺打浆，降温至2℃以下，搅拌得浆料；
在酸性条件下，向浆料中加入亚硝酸钠进行重氮化反应，得重氮液备用；
b，制备偶合液：
将氢氧化钠、乙酰乙酰苯胺溶于水中，调节温度至10-15℃，得偶合组分液；
向偶合组分液中继续加入乳化剂，酸析3-10min，酸析完毕pH＝9.5-10.5，得偶合液；
乳化剂选用SF-1乳化剂，联大茴香胺与乳化剂的质量比为1:(0.08-0.12)；
c，偶合反应：
将步骤a获得的重氮液滴加到步骤b获得的偶合液中进行偶合反应，得料液；
d，升温保温：
将步骤c获得的料液升温至85-95℃，保持30-45min，然后搅拌25-35min，之后降温，再经过滤、水洗、干燥、粉碎，得颜料橙16。
通过采用上述方案，本发明的关键在于乳化剂的选择和乳化剂的添加量的调整：在乳化剂的选择上，选取SF-1乳化剂；在乳化剂的添加量的调整上，提高了乳化剂的添加量，严格限定SF-1乳化剂与联大茴香胺之间的质量比，偶合反应期间，SF-1乳化剂能够对颜料粒子进行表面处理，从而有效抑制了颜料晶体的成长，阻碍了颜料粒子的聚集与絮凝，由此能够大大降低颜料成品的粒径，提高颜料成品的遮盖力，使得制得的颜料成品更加接近标样。
本发明进一步设置为：步骤c中，将步骤a获得的重氮液于4.5-5.5h内加入步骤b获得的偶合液中进行偶合反应，偶合反应期间，偶合温度为2-9℃；偶合反应后，继续搅拌30min， PH为4.3；确认重氮组分不过量，继续搅拌10min，得料液。
通过采用上述方案，现有技术中，在颜料橙16的偶合反应过程中，重氮液加入偶合液中的时间一般为0.5h，本申请的发明人在研发过程中发现，针对本发明，将偶合时间延长至4.5-5.5h能够显著减弱颜料的灰暗度，提高颜料的鲜艳度，降低颜料的色差，使其更加接近标样。此外，本发明对偶合反应期间的条件进行了严格的限定，能够有效提高偶合反应的完全性，减轻原料在反应过程中对颜料粒子的包裹，从而进一步降低颜料粒子的粒径，降低产物中的杂质，提高颜料的遮盖力，减小颜料与标样之间的色差。
本发明进一步设置为：步骤b中，氢氧化钠、乙酰乙酰苯胺溶于水中后，再加入磷酸氢二钠和醋酸钠，之后，调节温度至10-15℃，得偶合组分液。
本发明进一步设置为：所述磷酸氢二钠和醋酸钠的质量比为1:(1.6-1.8)。
通过采用上述方案，本发明中的磷酸氢二钠和醋酸钠作为缓冲液起到缓冲作用。现有技术中，在颜料橙16的生产过程中，所采用的缓冲液一般仅为醋酸钠。本发明的发明人在研发过程中发现，将适宜配比的磷酸氢二钠和醋酸钠联合作为缓冲液加入，能够更好的稳定溶液中的PH值，提高反应条件的控制精准度，从而进一步提高颜料产物的质量。
本发明进一步设置为：所述联大茴香胺与亚硝酸钠的质量比为1:(0.6-0.8)。
本发明进一步设置为：步骤a中的酸性条件是由向浆料中加入硫酸创建的，联大茴香胺与硫酸的质量比为1:(0.8-1.2)。
本发明进一步设置为：步骤b中，联大茴香胺与乙酰乙酰苯胺的质量比为1:(1.55-1.75)。
通过采用上述方案，针对本发明的反应条件，对所采用的原料的配比作出限定，有利于提高各反应产物反应的完全性，提高产率。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
1、本发明选取SF-1乳化剂，偶合反应期间，SF-1乳化剂能够对颜料粒子进行表面处理，从而有效抑制了颜料晶体的成长，阻碍了颜料粒子的聚集与絮凝，由此能够大大降低颜料成品的粒径，提高颜料成品的遮盖力，使得制得的颜料成品更加接近标样；
2、本发明将偶合时间延长至4.5-5.5h，实验数据显示，能够显著减弱颜料的灰暗度，提高颜料的鲜艳度，降低颜料的色差，使其更加接近标样；
3、本发明对偶合反应期间的条件进行了严格的限定，能够有效提高偶合反应的完全性，减轻原料在反应过程中对颜料粒子的包裹，从而进一步降低颜料粒子的粒径，降低产物中的杂质，提高颜料的遮盖力，减小颜料与标样之间的色差；
4、本发明将适宜配比的磷酸氢二钠和醋酸钠联合作为缓冲液加入，能够更好的稳定溶液中的 PH值，提高反应条件的控制精准度，从而进一步提高颜料产物的质量。
具体实施方式
以下对本发明作进一步详细说明。
实施例1
一种颜料橙16的制备方法，包括有以下步骤：
a，重氮液合成：
按重量份数，将水1000份、联大茴香胺100份打浆1h，继续加入硫酸80份打浆50min，加冰降温至0℃，得浆料；
亚硝酸钠60份溶解于水300份后，于1min加入浆料中，0℃下搅拌55min，加入氨基磺酸0.8 份去除多余亚硝酸离子，得重氮液备用；
b，制备偶合液：
将水3000份、质量浓度为30％的液碱140份、乙酰乙酰苯胺155份搅拌溶解，加入磷酸氢二钠308份和醋酸钠492份(即磷酸氢二钠和醋酸钠的质量比为1:1.6)，调节温度至10℃，得偶合组分液；
向偶合组分液中加入SF-1乳化剂8份，加入冰醋酸68份酸析4min，酸析完毕pH＝9.5，降温至0℃，得偶合液；
c，偶合反应：
将步骤a获得的重氮液于4.5h内加入步骤b获得的偶合液中进行偶合反应，偶合反应期间，偶合温度为2℃；偶合反应后，继续搅拌25min，PH为4；确认重氮组分不过量，继续搅拌8min，得料液；
d，升温保温：
将步骤c获得的料液升温至90℃，保温30min，然后搅拌25min，之后，降温至60℃以下，经抽滤、水洗、干燥、粉碎，得颜料橙16。
实施例2
一种颜料橙16的制备方法，包括有以下步骤：
a，重氮液合成：
按重量份数，将水1000份、联大茴香胺100份打浆1h，继续加入硫酸100份打浆1h，加冰降温至0-2℃，得浆料；
亚硝酸钠63份溶解于水300份后，于2min加入浆料中，3℃下搅拌60min，加入氨基磺酸1份去除多余亚硝酸离子，得重氮液备用；
b，制备偶合液：
将水3000份、质量浓度为30％的液碱140份、乙酰乙酰苯胺165份搅拌溶解，加入磷酸氢二钠300份和醋酸钠500份(即磷酸氢二钠和醋酸钠的质量比为1:1.67)，调节温度至13℃，得偶合组分液；
向偶合组分液中加入SF-1乳化剂10份，加入冰醋酸70份酸析5min，酸析完毕pH＝10，降温至0℃，得偶合液；
c，偶合反应：
将步骤a获得的重氮液于5h内加入步骤b获得的偶合液中进行偶合反应，偶合反应期间，偶合温度为5℃；偶合反应后，继续搅拌30min，PH为4.3；确认重氮组分不过量，继续搅拌10min，得料液；
d，升温保温：
将步骤c获得的料液升温至95℃，保温40min，然后搅拌30min，之后，降温至60℃以下，经抽滤、水洗、干燥、粉碎，得颜料橙16。
实施例3
一种颜料橙16的制备方法，包括有以下步骤：
a，重氮液合成：
按重量份数，将水1000份、联大茴香胺100份打浆1h，继续加入硫酸120份打浆70min，加冰降温至0℃，得浆料；
亚硝酸钠80份溶解于水300份后，于2min加入浆料中，5℃下搅拌65min，加入氨基磺酸1.2 份去除多余亚硝酸离子，得重氮液备用；
b，制备偶合液：
将水3000份、质量浓度为30％的液碱140份、乙酰乙酰苯胺175份搅拌溶解，加入磷酸氢二钠286份和醋酸钠514份(即磷酸氢二钠和醋酸钠的质量比为1:1.8)，调节温度至15℃，得偶合组分液；
向偶合组分液中加入SF-1乳化剂12份，加入冰醋酸74份酸析6min，酸析完毕pH＝10.5，降温至0℃，得偶合液；
c，偶合反应：
将步骤a获得的重氮液于5.5h内加入步骤b获得的偶合液中进行偶合反应，偶合反应期间，偶合温度为9℃；偶合反应后，继续搅拌35min，PH为4.5；确认重氮组分不过量，继续搅拌12min，得料液；
d，升温保温：
将步骤c获得的料液升温至98℃，保温45min，然后搅拌35min，之后，降温至60℃以下，经抽滤、水洗、干燥、粉碎，得颜料橙16。
实施例4
一种颜料橙16的制备方法，与实施例2的不同之处在于：
步骤c中，将步骤a获得的重氮液于4.5h内加入步骤b获得的偶合液中进行偶合反应。
实施例5
一种颜料橙16的制备方法，与实施例2的不同之处在于：
步骤c中，将步骤a获得的重氮液于5.5h内加入步骤b获得的偶合液中进行偶合反应。
实施例6
一种颜料橙16的制备方法，与实施例2的不同之处在于：
步骤c中，SF-1乳化剂8份。
实施例7
一种颜料橙16的制备方法，与实施例2的不同之处在于：
步骤c中，SF-1乳化剂12份。
对比例1
一种颜料橙16的制备方法，与实施例2的不同之处在于：
步骤c中，将步骤a获得的重氮液于0.5h内加入步骤b获得的偶合液中进行偶合反应。
对比例2
一种颜料橙16的制备方法，与实施例2的不同之处在于：
步骤c中，将步骤a获得的重氮液于2.5h内加入步骤b获得的偶合液中进行偶合反应。
对比例3
一种颜料橙16的制备方法，与实施例2的不同之处在于：
步骤b中，将磷酸氢二钠替换为相同重量份的醋酸钠(即磷酸氢二钠和醋酸钠的质量比为0:1)。
对比例4
一种颜料橙16的制备方法，与实施例2的不同之处在于：
步骤b中，将醋酸钠替换为相同重量份的磷酸氢二钠(即磷酸氢二钠和醋酸钠的质量比为1:0)。
对比例5
一种颜料橙16的制备方法，与实施例2的不同之处在于：
步骤b中，加入磷酸氢二钠200份和醋酸钠600份(即磷酸氢二钠和醋酸钠的质量比为1:3)。
对比例6
一种颜料橙16的制备方法，与实施例2的不同之处在于：
步骤b中，加入磷酸氢二钠500份和醋酸钠300份(即磷酸氢二钠和醋酸钠的质量比为1:0.6)。
对比例7
一种颜料橙16的制备方法，与实施例2的不同之处在于：
步骤c中，SF-1乳化剂5份。
性能测试
使用X-rite测色仪，在dCIELab:D65条件下，对实施例1-7和对比例1-7制得的颜料橙16样品进行测试，结果如表1所示。
表1颜料样品测试结果汇总
根据表1可以看出，本发明实施例制得的颜料橙16的粒径D50的最大值仅13.424μm，最小值为11.993μm，相比于现有技术的15.401μm，粒径具有明显的降低，由此能够使得本发明的颜料橙16具有更高的遮盖力，这与本发明选取了SF-1乳化剂有关。结合实施例6、7以及对比例7还可以看出，SF-1乳化剂的添加量对颜料橙16的粒径具有较大影响。SF-1乳化剂的选取及其添加量的调整是本发明的关键，偶合反应期间，SF-1乳化剂能够对颜料粒子进行表面处理，从而有效抑制了颜料晶体的成长，阻碍了颜料粒子的聚集与絮凝，由此能够大大降低颜料成品的粒径，提高颜料成品的遮盖力。
现有技术中，授权公告号为CN108752974B的中国专利显示的测色数据中，ΔL*、ΔC*、ΔH*和ΔE*分别为0.77-1.98、0.86-2.14、0.17-(-2.46)和28.41-82.24，相比之下，本发明的实施例1-7的ΔL*、ΔC*、ΔH*和ΔE*分别为-(0.03)-0.25、0.10-0.19、0.12-0.19和0.23-0.33。即相比于现有技术，本发明制备的颜料橙16在与标样的明度差异、饱和度差异、色调差异以及总色差方面均显著降低，色彩更加贴近标样，更加真实。
测试数据中，ΔC*饱和度数值为正值，代表颜料偏鲜艳，ΔC*饱和度数值为负值，代表颜料偏灰暗。本发明的实施例1-7制备的颜料橙16的ΔC*饱和度差异均为正值。而对比例 1-7中，有5项对比例制备的颜料橙16的ΔC*饱和度呈负值。这说明本发明制备的颜料橙16 的鲜艳度更高。
对比实施例2、4、5以及对比例1、2可以看出，偶合时间对于产品颜料的粒径和测色数据均具有显著影响。针对本发明，将偶合时间延长至4.5-5.5h不仅能够降低颜料粒径，而且还能显著减弱颜料的灰暗度，提高颜料的鲜艳度，降低颜料的色差，使其更加接近标样。这说明，在本发明提供的制备条件下，偶合反应更加充分，颜料成品质量更高。
对比实施例2、6、7以及对比例7可以看出，偶合时间对于产品颜料的粒径和测色数据均具有显著影响。
对比实施例2以及对比例3-6可以看出，缓冲液的选取及其配比对颜料橙16的测色数据影响显著，将现有技术中常用的醋酸钠替换为磷酸氢二钠和醋酸钠的混合液，能够有效降低颜料橙16与标样的明度差异、饱和度差异、色调差异以及总色差，使得颜料橙16的色彩更加贴近标样。这是因为，在本发明的条件下，适宜配比的磷酸氢二钠和醋酸钠联合作为缓冲液加入，能够更好的稳定溶液中的PH值，提高反应条件的控制精准度，由此能够减少颜料成品中的杂质，使得颜料成品的测色数据更具优势。
上述具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。
Claims (7)
1.一种颜料橙16的制备方法，其特征在于，包括有以下步骤：
a，重氮液合成：
在水中加入联大茴香胺打浆，降温至2℃以下，搅拌得浆料；
在酸性条件下，向浆料中加入亚硝酸钠进行重氮化反应，得重氮液备用；
b，制备偶合液：
将氢氧化钠、乙酰乙酰苯胺溶于水中，调节温度至10-15℃，得偶合组分液；
向偶合组分液中继续加入乳化剂，酸析3-10min，酸析完毕pH=9.5-10.5，得偶合液；
乳化剂选用SF-1乳化剂，联大茴香胺与乳化剂的质量比为1:（0.08-0.12）；
c，偶合反应：
将步骤a获得的重氮液滴加到步骤b获得的偶合液中进行偶合反应，得料液；
d，升温保温：
将步骤c获得的料液升温至85-95℃，保持30-45min，然后搅拌25-35min，之后降温，再经过滤、水洗、干燥、粉碎，得颜料橙16。
2.根据权利要求1所述的一种颜料橙16的制备方法，其特征在于：步骤c中，将步骤a获得的重氮液于4.5-5.5h内加入步骤b获得的偶合液中进行偶合反应，偶合反应期间，偶合温度为2-9℃；偶合反应后，继续搅拌30min，PH为4.3；确认重氮组分不过量，继续搅拌10min，得料液。
3.根据权利要求1所述的一种颜料橙16的制备方法，其特征在于：步骤b中，氢氧化钠、乙酰乙酰苯胺溶于水中后，再加入磷酸氢二钠和醋酸钠，之后，调节温度至10-15℃，得偶合组分液。
4.根据权利要求3所述的一种颜料橙16的制备方法，其特征在于：所述磷酸氢二钠和醋酸钠的质量比为1:（1.6-1.8）。
5.根据权利要求1所述的一种颜料橙16的制备方法，其特征在于：所述联大茴香胺与亚硝酸钠的质量比为1:（0.6-0.8）。
6.根据权利要求1所述的一种颜料橙16的制备方法，其特征在于：步骤a中的酸性条件是由向浆料中加入硫酸创建的，联大茴香胺与硫酸的质量比为1:（0.8-1.2）。
7.根据权利要求1所述的一种颜料橙16的制备方法，其特征在于：步骤b中，联大茴香胺与乙酰乙酰苯胺的质量比为1:（1.55-1.75）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910895763.XA CN110591409B (zh) | 2019-09-21 | 2019-09-21 | 一种颜料橙16的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910895763.XA CN110591409B (zh) | 2019-09-21 | 2019-09-21 | 一种颜料橙16的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN110591409A true CN110591409A (zh) | 2019-12-20 |
| CN110591409B CN110591409B (zh) | 2021-05-28 |
Family
ID=68862106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201910895763.XA Expired - Fee Related CN110591409B (zh) | 2019-09-21 | 2019-09-21 | 一种颜料橙16的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN110591409B (zh) |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4946509A (en) * | 1989-05-23 | 1990-08-07 | Sun Chemical Corporation | Diarylide pigment compositions |
| JP2503468B2 (ja) * | 1987-01-17 | 1996-06-05 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ジスアゾ顔料組成物 |
| US5904878A (en) * | 1997-05-14 | 1999-05-18 | Sun Chemical Corporation | Fluorescent orange azo pigments |
| CN1474860A (zh) * | 2000-11-17 | 2004-02-11 | �������⻯ѧƷ�ع�����˾ | 改进颜料荧光性的方法 |
| CN1563202A (zh) * | 2004-04-16 | 2005-01-12 | 华东理工大学 | 红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法 |
| CN102391664A (zh) * | 2011-06-21 | 2012-03-28 | 南通市争妍颜料化工有限公司 | 一种颜料橙64的制备方法 |
| CN105238095A (zh) * | 2015-10-15 | 2016-01-13 | 姜堰区喜鹊湖化工厂 | 一种颜料橙16的制备方法 |
| CN105647222A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-08 | 上虞大新色彩化工有限公司 | 一种c.i.颜料黄83的制备方法 |
| CN105670333A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-15 | 上虞大新色彩化工有限公司 | 一种c.i.颜料黄13的制备方法 |
| CN106349734A (zh) * | 2016-08-23 | 2017-01-25 | 杭州百合科莱恩颜料有限公司 | 一种黄色双偶氮颜料及制备方法 |
| CN108752974A (zh) * | 2018-07-20 | 2018-11-06 | 山东宇虹新颜料股份有限公司 | 一种联苯胺类有机颜料的制备方法 |
-
2019
- 2019-09-21 CN CN201910895763.XA patent/CN110591409B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2503468B2 (ja) * | 1987-01-17 | 1996-06-05 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ジスアゾ顔料組成物 |
| US4946509A (en) * | 1989-05-23 | 1990-08-07 | Sun Chemical Corporation | Diarylide pigment compositions |
| US5904878A (en) * | 1997-05-14 | 1999-05-18 | Sun Chemical Corporation | Fluorescent orange azo pigments |
| CN1474860A (zh) * | 2000-11-17 | 2004-02-11 | �������⻯ѧƷ�ع�����˾ | 改进颜料荧光性的方法 |
| CN1563202A (zh) * | 2004-04-16 | 2005-01-12 | 华东理工大学 | 红色苯并咪唑酮类有机颜料的制备方法 |
| CN102391664A (zh) * | 2011-06-21 | 2012-03-28 | 南通市争妍颜料化工有限公司 | 一种颜料橙64的制备方法 |
| CN105238095A (zh) * | 2015-10-15 | 2016-01-13 | 姜堰区喜鹊湖化工厂 | 一种颜料橙16的制备方法 |
| CN105647222A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-08 | 上虞大新色彩化工有限公司 | 一种c.i.颜料黄83的制备方法 |
| CN105670333A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-06-15 | 上虞大新色彩化工有限公司 | 一种c.i.颜料黄13的制备方法 |
| CN106349734A (zh) * | 2016-08-23 | 2017-01-25 | 杭州百合科莱恩颜料有限公司 | 一种黄色双偶氮颜料及制备方法 |
| CN108752974A (zh) * | 2018-07-20 | 2018-11-06 | 山东宇虹新颜料股份有限公司 | 一种联苯胺类有机颜料的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 林艳等: "橙色双偶氮颜料合成和性能研究 ", 《染料与染色》 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN110591409B (zh) | 2021-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109971205B (zh) | 颜料衍生物、聚氨酯油墨用颜料及两者的制备方法 | |
| CN109354068A (zh) | 一种氧化铬及其制备方法 | |
| CN111875984B (zh) | 一种耐高温氧化铁黄颜料的制备方法 | |
| DK144797B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af farvestaerke pigmentpastaer til trykke- og lakfarver | |
| JPS6254763A (ja) | アゾレ−キ顔料の製造法 | |
| CN102604438B (zh) | 低吸油量氧化铁黄颜料 | |
| CN110591409B (zh) | 一种颜料橙16的制备方法 | |
| CN112143262A (zh) | 一种稀土复合包膜钛白粉及其制备方法与应用 | |
| CN110628235B (zh) | 一种颜料黄81的制备方法 | |
| CN108003658A (zh) | 一种易分散高着色力氧化铁黑 | |
| CN107986337A (zh) | 一种易分散高着色力氧化铁黑及其制备方法 | |
| CN110511598B (zh) | 一种高耐晒造纸专用二氧化钛生产工艺 | |
| CN111925669A (zh) | 高遮盖力造纸专用钛白粉的表面处理方法 | |
| CN101914301A (zh) | 一种耐晒颜料黄g的制备方法 | |
| JP2000203832A (ja) | 着色合成炭酸カルシウム複合体、それからなる着色填料又は顔料、並びにその製造方法 | |
| CN106398307A (zh) | Pu印墨用酞菁蓝的制备工艺 | |
| CN106634042B (zh) | 一种活性黑色染料的一步合成方法 | |
| US7645336B2 (en) | Azo pigment preparation | |
| CN112158884B (zh) | 一种改善氧化铬绿色泽的方法 | |
| CN105819483B (zh) | 含文石晶相的沉淀碳酸钙晶种及其制备方法 | |
| CN108862294A (zh) | 一种纳米镨锆黄色料及其制备方法 | |
| CN116814113B (zh) | 一种绿色陶瓷墨水的制备方法及绿色陶瓷墨水 | |
| CN112322068B (zh) | 一种单偶氮黄色有机颜料及其制备方法 | |
| CN116396636B (zh) | 一种陶瓷喷墨打印用黑色色料及其制备方法和应用 | |
| CN112358749B (zh) | 一种水溶性染料偶联型纳米炭黑及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20210528 |