JPH0781099B2 - チキソトロピー性の塗料 - Google Patents

チキソトロピー性の塗料

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JPH0781099B2
JPH0781099B2 JP61034016A JP3401686A JPH0781099B2 JP H0781099 B2 JPH0781099 B2 JP H0781099B2 JP 61034016 A JP61034016 A JP 61034016A JP 3401686 A JP3401686 A JP 3401686A JP H0781099 B2 JPH0781099 B2 JP H0781099B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はバインダーと、垂れ抑制剤としてのポリウレア
化合物を含むチキソトロピー性塗料に関する。
〔従来の技術〕
上記のタイプの塗料はとりわけベルギー特許明細書第80
8,465号および第808,466号に記載されている。すなわち
これらの特許は、垂れ抑制剤としてモノイソシアネート
またはジイソシアネートと、一級または二級ポリアミン
との反応生成物を使用することを開示している。英国特
許明細書第1,586,508号にはジイソシアネートと１〜５
個の脂肪族炭素原子を有するモノアミンまたはヒドロキ
シモノアミンとの反応生成物を使用することが記載され
ている。このような垂れ抑制剤を使用することの欠点は
この塗料の流動性が満足すべきものでなく、特に比較的
硬化温度が低い場合には不満足であるということであ
る。その結果いわゆるオレンジの皮をむいたような外観
が得られる。さらにこれらの垂れ抑制剤は一般に水性塗
料に使用するよりも有機溶媒性塗料に使用するのに適切
なものとなつている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的はいかなる硬化温度においても例えば室温
あるいは60℃〜260℃の温度において流動性を損なうこ
となく満足すべきチキソトロピー性を有する塗料が得ら
れるような普遍的に適用できる垂れ抑制剤を提供するこ
とである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の塗料は垂れ抑制剤が３〜20個の炭素原子を有す
るジイソシアネートから得られるイソシアヌレート三量
体と、１個以上の一級アミノ基を有する１以上のアミン
（但し、アミノシラン化合物とヒドロキシモノアミンと
の組合せを除く）との反応生成物であり、垂れ抑制剤が
固体粒子からなり、かつ該塗料が前記垂れ抑制剤を0.1
〜30重量％含んでいることを特徴とするものである。一
般に、ジイソシアネートからのイソシアヌレート三量体
は以下複素環トリイソシアヌレートと呼び、１個以上の
一級アミノ基を有するアミンを一級アミンと呼ぶ。
本発明に従つてチキソトロピー化することができるバイ
ンダーは一般に、任意に選ばれたいかなるバインダーで
あつてもよい。適切な例としてはエステルジオール；ポ
リエステル；ポリウレタン；アルキド樹脂（オイルで変
性されていてもよくされていなくてもよい）；アクリレ
ート樹脂またはメタクリレート樹脂；エポキシ樹脂（オ
イルで変性されていてもいなくてもよい）；（メタ）ア
クリレートモノマー，スチレンおよび／または塩化ビニ
ルのコポリマー；不飽和ポリエステル樹脂（これは任意
にスチレンおよび／または一種以上の他のモノマー性化
合物例えば（メタ）アクリレートモノマーまたはアリル
化合物と混合されていてもよい）；水希釈性アルキド樹
脂；水希釈性ポリエステルまたはエステルジオール；水
希釈性ポリウレタン；水希釈性アクリレート樹脂；乾性
油または不乾性油，スタンド油およびその他の合成また
は天然の樹脂などをあげることができる。
この塗料または任意にバインダー用の硬化剤を含むこと
ができる。バインダーがヒドロキシ基を含んでいる場合
には通常の硬化剤としては例えばＮ−メチロール基およ
び／またはＮ−メチロールエーテル基を含むアミノ樹脂
がある。この樹脂はホルムアルデヒドのようなアルデヒ
ドとメラミン，ウレア,N,N′‐エチレンジウレア，ジシ
アンジアミドおよびベンゾグアナミンのようなアミノ基
またはアミド基を含む化合物とを反応させることにより
得られる。このような化合物の製法についてはホウベン
−ワイル、有機化学の方法、（Houben-Weyl,Methoden d
er organischen chemie,Band）14/2巻,319〜371（196
3）を参照されたい。
上記化合物は１〜６個の炭素原子を有するアルコール例
えばメタノール，エタノール,n-プロパノール，イソプ
ロパノール,n-ブタノール，イソブタノール，アミノア
ルコール，ヘキサノールまたは上記アルコールの混合物
によつて完全にまたは部分的にエーテル化されているこ
とが好ましい。特にメラミン１分子当り４〜６個のメチ
ロール基を含み、少なくとも３個のメチロール基がメタ
ノール，エタノール，プロパノールまたはブタノールに
よつてエーテル化されているメチロールメラミンあるい
はホルムアルデヒドとN,N′‐エチレンジウレアとの縮
合生成物であつてブタノールでエーテル化されたものが
使用される。さらに好ましくはアルコキシ基が１〜４個
の炭素原子を有するヘキサアルコキシメチルメラミンが
使用される。上記硬化剤の代わりにあるいはこれに加え
てその他の適当な試薬を使用することができる。例えば
保護されたまたは保護されていないイソシアヌレート化
合物または保護されたもしくは保護されていない脂肪
族，脂環族，複素環または芳香族のジ‐，トリ‐または
多価イソシアネートがある。適当なイソシアネートの例
としてはヘキサメチレン，ジイソシアネート2,2,4-トリ
メチルヘキサン‐1,6-ジイソシアネート,2,4,4-トリメ
チル‐1,6-ジイソシアネート，シクロヘキシル‐1,4-ジ
イソシアネート，イソホロンジイソシアネート,1,4-ブ
タンジオール１分子とイソホロンジイソシアネート２分
子とのアダクト,1,4-ブタンジオール１分子とヘキサメ
チレンジイソシアネート２分子とのアダクト，ジシクロ
ヘキシルメタン‐4,4′‐ジイソシアネート，キシリレ
ンジイソシアネート,1,3,5-トリメチル‐2,4-ビス（イ
ソシアナトメチル）ベンゼン，トルエンジイソシアネー
ト，ジフエニルメタン‐4,4′‐ジイソシアネート，ヘ
キサメチレンジイソシアネート３分子と水１分子とのア
ダクト，トリメチロールプロパン１分子とイソホロンジ
イソシアネート３分子とのアダクト，トリメチロールプ
ロパン１分子とトルエンジイソシアネート３分子とのア
ダクトおよびペンタエリスリトール１分子とヘキサメチ
レンジイソシアネート４分子とのアダクトがあげられ
る。このようなイソシアネートまたはイソシアヌレート
化合物は通常のあるいは適切な保護剤によつて保護され
ていてもよい。ヒドロキシル基を含むバインダーを使用
する場合、硬化剤は硬化剤の反応性基対ヒドロキシル基
含有ポリマーの反応性基のモル比が0.6〜1.5好ましくは
0.7〜1.3となるような割合で塗料中に含まれる。
本発明において垂れ抑制剤の製造に使用されるイソシア
ヌレート三量体は、好ましくは５〜14個の炭素原子を有
するジイソシアネート、特に８〜12個の炭素原子を有す
るジイソシアネート、さらに好ましくはヘキサメチレン
ジイソシアネートからつくられることが好ましい。好適
なジイソシアネートの例としてはメチレンジイソシアネ
ート，トリメチレンジイソシアネート，テトラメチレン
ジイソシアネート，ヘキサメチレンジイソシアネート，
ω，ω′‐ジプロピルエーテルジイソシアネート，チオ
ジプロピルジイソシアネート，シクロヘキシル‐1,4-ジ
イソシアネート，ジシクロヘキシルメタン‐4,4′‐ジ
イソシアネート,1,5-ジメチル‐2,4-ビス（イソシアナ
トメチル）‐ベンゼン,1,5-ジメチル‐2,4-ビス（ω‐
イソシアナトエチル）ベンゼン,1,3,5-トリメチル‐2,4
-ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン,1,3,5-トリエチ
ル‐2,4-ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン，バイエ
ル社のデスモジユール（Desmodur）TTの商標で販売され
ている複素環ジイソシアネート，ジシクロヘキシルジメ
チルメタン‐4,4′‐ジイソシアネート,2,4-トルエンジ
イソシアネート,2,6-トルエンジイソシアネートおよび
ジフェニルメタン‐4,4′‐ジイソシアネートがあげら
れる。所望により二種または三種類の異なつたジイソシ
アネートの複素環三量体を使用してもよい。また上記複
素環トリイソシアネートの混合物を使用することもでき
る。
本発明の垂れ抑制剤をつくるのに使用する第二成分であ
る好適な一級アミンの例としては、ベンジルアミン，エ
チルアミン,n-プロピルアミン,sec-プロピルアミン,n-
ブチルアミン,sec-ブチルアミン,tert-ブチルアミン,n-
ペンチルアミン，α‐メチルブチルアミン，α‐エチル
プロピルアミン，β‐エチルブチルアミン，ヘキシルア
ミン，オクチルアミン，デシルアミン，ステアリルアミ
ン，シクロヘキシルアミン，アニリンおよびヘキサメチ
レンジアミンがあげられる。これらの一級アミンは一般
に55個以下の炭素原子、好ましくは１〜24個さらに好ま
しくは１〜12個の炭素原子を含んでいる。１個以上の一
級アミノ基および１個以上のエーテルおよび／またはヒ
ドロキシル基を有するアミンも使用することができる。
例えばエタノールアミン,6-アミノヘキサノール,p-メト
キシベンジルアミン，メトキシプロピルアミン,3,4-ジ
メトキシフエニルエチルアミン,2,5-ジメトキシアニリ
ン，フルフリルアミン，テトラヒドロフルフリルアミン
およびビス（3-アミノプロピル）ポリテトラヒドロフラ
ン（約750の分子量を有するもの）があげられる。上記
アミンの混合物も使用することができる。
垂れ抑制剤を調製するための複素環トリイソシアネート
と一級アミンとの反応においては一般に複素環トリイソ
シアネートまたは一級アミンの一方を化学量論量より過
剰に使用することができる。例えば一級アミンのアミノ
基数対複素環トリイソシアネートのイソシアネート基数
の比は0.7〜1.5好ましくは0.9〜1.1とすることができ
る。
複素環トリイソシアネートと一級アミンとの反応は一般
に、反応成分を混合し、必要により温度を高めて任意の
選ばれた方法で実施することができる。この反応は10℃
〜150℃の温度、さらに好ましくは20℃〜80℃の温度で
行うことが好ましい。一般に反応成分は任意の選ばれた
方法で混合することができるが、一般に一級アミンに複
素環トリイソシアネートを加えることが望ましく、必要
により数段階に分けて加えてもよい。一般にこの反応は
溶媒、例えばアセトン，メチルイソブチルケトン,1-メ
トキシ‐プロパノール‐２、ベンゼン，トルエン，キシ
レンまたは石油エーテルのような脂肪族炭化水素の存在
下に行われる。
垂れ抑制剤の調製は、バインダー，硬化剤および／また
はバインダーもしくは硬化剤のための出発化合物の存在
下に行うこともできる。この際、複素環トリイソシアネ
ートの溶液を一級アミンとバインダーの混合物と混合す
ることが好ましい。混合は任意の適切な方法で行うこと
ができ反応体を激しく攪拌する。この方法の好ましい実
施態様では、反応の結果、垂れ抑制剤0.1〜30重量％、
好ましくは１〜10重量％と、バインダー70〜99.9重量
％、好ましくは90〜99重量％からなる垂れ抑制剤のマス
ターバツチとして任意に使用することができるような混
合物が得られるような量でバインダーを複素環トリイソ
シアネート及び一級アミンに混合する。前記の重量比は
一般に粘稠な混合物を与え、この混合物はチキソトロピ
ー性塗料の製造に使用されるバインダーおよび／または
任意に使用される硬化剤と極めて速やかに均質に混合し
得る。チキソトロピー性塗料およびマスターバツチ中の
バインダーおよび／または任意の硬化剤は、同じ組成で
もよく異なる組成でもよい。特にほんの少量のマスター
バツチを塗料に添加することが必要である場合には、そ
れぞれのバインダーおよび／または硬化剤は異なる。こ
のインサイツ（in situ）調製において、反応は好まし
くは20°〜80℃の温度で行われ、初めに一級アミンがバ
インダーに添加される場合には混合物が均質化した後、
複素環トリイソシアネートを攪拌しながらこの混合物に
加える。
垂れ抑制剤がバインダー中でインサイツに調製されない
場合にはチキソトロピー性塗料の二種の成分をバインダ
ーの存在下80℃〜200℃の範囲の温度で垂れ抑制剤を溶
融し混合することによつて混合することができ、その結
果、均質な混合物が得られる。混合物を室温に冷却した
後、垂れ抑制剤はバインダー中で分散物を形成する。得
られたチキソトロピー性塗料は垂れ抑制剤の分散した粒
子のサイズおよび屈折率に依存して不透明、乳白色もし
くは透明の外観を有することになる。
塗料組成物のチキソトロピー性の程度はもちろん、垂れ
抑制剤の比率および垂れ抑制剤とバインダーの性質によ
つて変化する。一般に所望のチキソトロピー性は塗料の
全重量に対して0.1〜30、好ましくは１〜10重量％の垂
れ抑制剤を使用することによつて得られる。
本発明の垂れ抑制剤の作用はチキソトロピー性塗料中に
含まれている水および／または有機溶媒によつて全く、
もしくは殆ど影響を受けない。従つて本発明の垂れ抑制
剤はあらゆる用途に適用することができ、分散剤とし
て、主として有機溶媒または水を含む組成物に有利に使
用することができる。このチキソトロピー性は高温にお
いても影響されない。従つて本発明の垂れ抑制剤は60〜
260℃の範囲の温度で通常硬化される焼付け塗料におい
て使用するのに極めて適している。本発明の塗料中の垂
れ抑制剤は一般に0.01〜50μｍ好ましくは0.1〜20μｍ
の粒子サイズを持つている。この粒子サイズはヘグマン
のグラインドゲージによつて測定される。
本発明の垂れ抑制剤は固定含有率の高い塗料に使用する
のに特に適している。というのはこれらの垂れ抑制剤は
作業条件において塗料の粘度を殆どもしくは全く増加す
ることはなく、従つて塗料を使用可能な状態にするのに
溶媒を全くもしくはほんの少量しか必要としないからで
ある。固体含有率の高い塗料とは少なくとも60重量％の
固体含有率を有する組成物を意味する。固体含有率は10
5℃で１時間加熱する、ASTM方法D1644−59に従つて測定
される。本発明の垂れ抑制剤はさらに、それが塗料の光
沢を全くもしくは殆ど低下させないという優れた利点を
持つている。これはAerosil（商標）やその他のシリケ
ートのような他の垂れ抑制剤によつて得られる効果と対
照的である。
使用されるバインダーに依存して、任意の一般的な化合
物が硬化剤として使用できる。この塗料はさらに通常の
助剤および添加剤、例えば顔料、分散剤、着色剤、金属
または非金属顔料、溶媒および硬化反応のための促進
剤、例えばパラトルエンスルホン酸またはその保護され
た生成物のような酸化合物を含むことができる。
このチキソトロピー性塗料は任意の望ましい方法で、例
えばローラーコーテイング，スプレー，刷毛塗り，ふり
かけ，フローコーテイング，デイツピングまたは静電ス
プレーにより基体に塗布することができる。適当な基体
は例えば木材、合成材料および予備処理した、または無
処理の金属である。
このチキソトロピー性塗料は、さらに通常の方法で、例
えば室温もしくは一般的な温度、例えば60℃〜260℃の
オーブンにおいて、１〜120分間硬化もしくは焼付けさ
れる。
本発明を次の非限定的実施例においてさらに説明する。
実施例中で使用される樹脂Ａは、500〜1.000の数平均分
子量を有するポリアクリレートであり、この樹脂は20重
量％のスチレン、25重量％のブチルメタクリレート、25
重量％の2-エチルヘキシルアクリレートおよび30重量％
のヒドロキシエチルアクリレートからつくられる。また
実施例中に使用される樹脂Ｂは、約5,000の数平均分子
量を有するポリアクリレートであり、この樹脂は35重量
％のスチレン、25重量％のメチルメタクリレート、25重
量％のブチルアクリレートおよび15重量％のヒドロキシ
プロピルメタクリレートからつくられる。実施例中に使
用される樹脂Ｃは、約1,500の数平均分子量を有するア
ルキド樹脂でありこの樹脂は34重量％の無水フタル酸、
31重量％の3,3,5-トリメチルカプロン酸および35重量％
のトリメチロールプロパンからつくられる。樹脂Ｄは、
約2,000の数平均分子量を有する樹脂酸含有率の高いア
ルキド樹脂であり、この樹脂は63重量％の大豆油脂肪
酸、19重量％の無水フタル酸、５重量％の1,2-プロパン
ジオールおよび13重量％のペンタエリスリトールからつ
くられる。樹脂Ｅは、約2,500の数平均分子量を有する
ポリエステル樹脂であり、この樹脂は50重量％のトリメ
チロールプロパンと50重量％の無水フタル酸からつくら
れる。
複素環トリイソシアネートとしてヘキサメチレンジイソ
シアネートの代表的な複素環三量体が使用された。この
三量体はエチレングリコールアセテート中の90重量％溶
液として使用された。ジイソシアネートのその他の複素
環三量体も同様の結果を与えた。ソルベツソ（Solvess
o）150（エツソの商標）は芳香族炭化水素の高沸点混合
物である。
実施例において他に明記しない限り「部」は「重量部」
であり「％」は「重量％」である。
噴霧コンシステンシーは、DINカツプNo.4で測定した20
℃における流出時間の秒数で与えられる。塗膜の厚さは
硬化した状態における塗膜において測定された。
実施例１ ブチルアセテート中の樹脂Ａの76.5％溶液500.0部とベ
ンジルアミン5.42部の混合物に、室温で激しく攪拌しな
がらキシレン30部中の複素環トリイソシアネート10.96
部の溶液を加えた。次にこの反応混合物をさらに５分間
攪拌した。得られたチキソトロピー性樹脂溶液25.0部に
さらにヘキサメトキシメチルメラミン8.0部，樹脂Ａの
ブチルアセテート中76.5％溶液11.5部、ルチル形二酸化
チタン24.5部、パラトルエンスルホン酸のイソプロパノ
ール中20％溶液2.0部およびキシレン20部を加えた。得
られた組成物は30秒の噴霧コンシステンシーを持ち固体
含有率は65％であつた。
次に得られたチキソトロピー性組成物を、垂直に配置し
たスチールパネルに種々の膜厚で塗布した。このスチー
ルパネルで垂直に保持したまま、焼付けオーブン中で13
0℃20分間硬化させた。このチキソトロピー性組成物は
少なくとも55μｍの塗膜厚で垂れをわずかに示し始め
た。硬化した塗膜の光沢は優れていた。この例に示した
垂れ抑制剤を含まない他は全く同じ配合の組成物は、塗
膜厚30μｍですでに垂れを示した。
実施例２ 樹脂Ｃのソルベツソ150中の80％溶液500.0部とシクロヘ
キシルアミン6.29部の混合物に、激しく攪拌しながら室
温で複素環トリイソシアネート13.7部のソルベツソ150
の20部中溶液を加えた。次いでこの反応混合物をさらに
５分間攪拌した。
このように調製したチキソトロピー性樹脂溶液122.5部
に、部分的にブトキシル化したメラミン樹脂のブタノー
ル中60％溶液110.0部、樹脂Ｃのソルベツソ150中80％溶
液38.5部、ルチル形二酸化チタン133.5部、キシレン157
部およびジペンテン30部を加えた。得られた組成物は25
秒の噴霧コンシステンシーを持ち固体含有率が55％であ
つた。
得られたチキソトロピー性組成物を実施例１に記載した
ものと同様に塗装した。この組成物は少なくとも57μｍ
の塗膜厚で垂れを示し始めた。この例において垂れ抑制
剤を用いない組成物は塗膜厚が33μｍですでに垂れを示
した。
実施例３ エチルグリコールアセテート中樹脂Ｅの65％溶液600.0
部とベンジルアミン6.91部の混合物に、室温で攪拌しな
がらエチルグリコールアセテート20部中の複素環トリイ
ソシアネート13.99部の溶液を加えた。次にこの反応混
合物をさらに５分間攪拌した。
得られたチキソトロピー性樹脂溶液37.0部にエチルグリ
コールアセテート中、樹脂Ｅの65％溶液16.0部、ルチル
形二酸化チタン35.0部、硬化剤としてヘキサメチレンジ
イソシアネートの線状三量体（バイエルのデスモジユー
ルＮという商標で販売されている）37.5部およびエチル
グリコールアセテート83部を加えた。このように調製し
た組成物は13秒の噴霧コンシステンシーを持ち固体含有
率は46％であつた。
これらの成分を混合した僅か、１時間後に、このチキソ
トロピー性組成物を実施例１に同様に塗装した。塗膜を
室温で硬化させた。この組成物は少なくとも72μｍの塗
膜厚でわずかに垂れを示し始めた。垂れ抑制剤を含まな
い比較実験において組成物は塗膜厚48μｍですでに垂れ
を示した。二種の塗膜の光沢は同じ値を示した（20℃に
おいて85光択単位）。
実施例４ 樹脂Ｂのキシレン中50％溶液500.0部とベンジルアミン
7.23部の混合物に、室温で激しく攪拌しながら複素環ト
リイソシアネート14.63部とキシレン10部の溶液を加え
た。次に反応混合物をさらに５分間攪拌した。
得られたチキソトロピー性樹脂溶液35.0部に、部分的に
ブトキシル化したメラミン樹脂のブタノール中60％溶液
19.5部、樹脂Ｂのキシレン中50％溶液20.0部、金属アル
ミニウム8.1部、ブチルアセテート10部、キシレン40部
を加えた。このようにして調製した組成物は17秒の噴霧
コンスシテンシーを持ち固体含有率は30％であつた。
次に、得られたチキソトロピー性組成物をスチールパネ
ルに塗装し、これを垂直に保ち、焼付けオーブン中130
℃で17分間硬化させた。このチキソトロピー性組成物は
少なくとも50μｍの塗膜厚でわずかに垂れを示し始め
た。もう一方の実験において、得られたチキソトロピー
性組成物の塗膜厚40μｍでスチールパネルに塗装し130
℃の温度で17分間硬化させた。硬化した塗膜の透明性を
調べたところ垂れ抑制剤を含まない同様の組成物を塗膜
の透明度より優れていることがわかつた。
実施例５ 樹脂D500.0部とメトキシプロピルアミン7.84部の混合物
に、室温で激しく攪拌しながら複素環トリイソシアネー
ト19.06部のキシレン20部中溶液を加えた。この反応混
合物をさらに５分間攪拌した。
得られたチキソトロピー性樹脂溶液38.6部に樹脂D52.8
部、ルチル形二酸化チタン77.4部、ホワイトスピリツト
20.0部中のコバルトオクトエート（全体に対して0.38
％）、ジルコニウムオクトエート（全体に対して3.45
％）およびカルシウムオクトエート（全体に対して1.81
％）の溶液16.2部を加えた。得られた組成物の固体含有
率は81.5％であつた。
次にこのチキソトロピー性組成物を様々な膜厚で、垂直
に保持したガラスプレートに塗装し、20℃で硬化させ
た。このチキソトロピー性組成物は少なくとも100μｍ
の膜厚でわずかに垂れを示し始めた。硬化した塗膜の光
沢は優れており、組成物の一様性が改良された。この例
に示した垂れ抑制剤を含まない他は全く同一の配合の組
成物は75μｍの膜厚ですでに垂れを示した。
実施例６ 樹脂Ａのブチルアセテート中76.5％溶液500.0部とヘキ
サメチレンジアミン3.91部の溶液に、室温で激しく攪拌
しながら複素環トリイソシアネート16.91部のキシレン3
5.0部中溶液を加えた。次にこの反応混合物をさらに５
分間攪拌した。
このようにして調製したチキソトロピー性樹脂溶液25.4
部にヘキサメトキシメチルメラミン9.0部、樹脂Ａのブ
チルアセテート中76.5％溶液11.5部、ルチル形二酸化チ
タン24.5部、パラトルエンスルホン酸のイソプロパノー
ル中20％溶液20部、およびキシレン20部を加えた。得ら
れた組成物は30秒の噴霧コンシステンシーを持ち、固体
含有率は65％であつた。
次に得られたチキソトロピー性組成物を様々な膜厚で垂
直に保持したスチールパネルに塗装し、このパネルを垂
直に保持した状態で焼付けオーブン中130℃で20分間硬
化させた。このチキソトロピー性組成物は少なくとも50
μｍの塗膜厚でわずかに垂れを示し始めた。硬化した塗
膜の光沢は優れていた。垂れ抑制剤を含まない他は全く
同一の配合の組成物は30μｍの塗膜厚ですでに垂れを示
した。
実施例７ 樹脂Ｃのソルベツソ150中の80％溶液500.0部とアニリン
7.77部の混合物に室温で激しく攪拌しながら複素環トリ
イソシアネート18.04部のソルベツソ150の30部中溶液を
加えた。次にこの反応混合部をさらに５分間攪拌した。
このようにして調製したチキソトロピー性樹脂溶液126.
1部に、部分的にブトキシル化したメラミン樹脂のブタ
ノール中60％溶液110.0部、樹脂Ｃのソルベツソ150中80
％溶液38.5部、ルチル形二酸化チタン133.5部、キシレ
ン155部およびジペンテン30部を加えた。このように調
製した組成物は25秒の噴霧コンシステンシーをもち固体
含有率は55％であつた。
次に得られたチキソトロピー性組成物を様々な塗膜厚で
垂直に配置したスチールパネルに塗装し、このパネルを
垂直状態に保持して焼付けオーブン中130℃で20分間硬
化させた。このチキソトロピー性組成物は少なくとも52
μｍの塗膜厚でわずかに垂れを示し始めた。この例に示
した垂れ抑制剤を含まない他は同一の配合の組成物は膜
厚33μｍですでに垂れを示した。
実施例８ 樹脂Ｅのエチルグリコールアセテート中65％溶液600.0
部とブチルアミン5.32部の混合物に室温で激しく攪拌し
ながら複素環トリイソシアネート15.75部のエチルグリ
コールアセテート25部中溶液を加えた。次にこの反応混
合物をさらに５分間攪拌した。
このように調製した得られたチキソトロピー性樹脂溶液
37.3部にヘキサメチレンジイソシアネートの線状三量体
（バイエルのデスモジユールＮという商標で販売されて
いる）37.5部、樹脂Ｅのエチルグリコールアセテート中
65％溶液16.0部、ルチル形二酸化チタン35.0部とエチル
グリコールアセテート82部を加えた。このように調製し
た組成物は30秒の噴霧コンシステンシーを持ち固体含有
率は65％であつた。
次に得られたチキソトロピー性組成物を様々な塗膜厚で
垂直に保持したスチールパネルに塗装し、このパネルを
垂直に保持したまま、焼付けオーブン中130℃で20分間
硬化させた。このチキソトロピー性組成物は少なくとも
70μｍの塗膜厚でわずかに垂れを示し始めた。硬化した
塗膜の光沢は優れていた。この例に示した垂れ抑制剤を
含まない他は同じ配合の組成物は塗膜厚48μｍですでに
垂れを示した。
実施例９ 樹脂Ｂのキシレン中50％溶液500.0部とオクチルアミン
8.14部の混合物に室温で激しく攪拌しながら複素環トリ
イソシアネート13.63部のキシレン20部中溶液を加え
た。次にこの反応混合物をさらに５分間攪拌した。
このようにして調製したチキソトロピー性樹脂溶液35.6
部に部分的にブトキシル化したメラミン樹脂のブタノー
ル中60％溶液19.5部、樹脂Ｂのキシレン中50％溶液20.0
部、アルミニウム顔料8.1部、ブチルアセテート10部お
よびキシレン38部を加えた。このように調製した組成物
は17秒の粘度を持ち固体含有率は30％であつた。
次に得られたチキソトロピー性組成物を様々な塗膜厚で
スチールパネルに塗装し、これを垂直状態に保持したま
ま、焼付けオーブン中130℃で17分間硬化させた。この
チキソトロピー性組成物は少なくとも50μｍの塗膜厚で
垂れを示し始めた。もう１つの実験において得られたチ
キソトロピー性組成物を塗膜厚40μｍでスチールパネル
に噴霧し、130℃の温度で17分間硬化させた。硬化塗膜
の透明度は垂れ抑制剤を含まない同様の組成物の塗膜の
透明度より優れていた。
実施例10 樹脂Ｄの500.0部とステアリルアミンのホワイトスピリ
ツト中33.3％溶液52.2部の混合物に、室温で激しく攪拌
しながら複素環トリイソシアネート14.0部のキシレン2
0.0部中溶液を加えた。次にこの反応混合物をさらに５
分間攪拌した。
このように調製したチキソトロピー性樹脂溶液41.4部に
樹脂Ｄのホワイトスピリット中33％溶液52.8部、ルチル
形二酸化チタン77.4部、ホワイトスピリツト17.0部中の
コバルトオクトエート（全体に対して0.38％）、ジルコ
ニウムオクトエート（全体に対して3.45％）およびカル
シウムオクトエート（全体に対して1.81％）の溶液16.2
部を加えた。このように調製した組成物の固体含有率は
81.5重量％であつた。
次にこのチキソトロピー性組成物を様々な塗膜厚でガラ
スプレートに塗装し、このガラスプレートを垂直に保持
し、20℃で硬化させた。このチキソトロピー性組成物は
少なくとも100μｍの塗膜厚でわずかに垂れを示し始め
た。硬化した塗膜の光沢は優れていた。垂れ抑制剤を含
まない他は同一の配合を有する組成物は75μｍの塗膜厚
ですでに垂れを示した。
実施例11 樹脂D500部、エタノールアミン7.16部の混合物に室温で
激しく攪拌しながら複素環トリイソシアネート25.38部
のキシレン30.0部中溶液を加えた。次にこの反応混合物
をさらに５分間攪拌した。
このようにして調製したチキソトロピー性樹脂溶液39.7
部に樹脂D52.8部、ルチル形二酸化チタン77.4部、ホワ
イトスピリツト19.0部中のコバルトオクトエート（全体
に対して0.38％）、ジルコニウムオクトエート（全体に
対して3.45％）およびカルシウムオクトエート（全体に
対して1.81％）の溶液16.2部を加えた。このようにして
調製した組成物は30秒の噴霧コンシステンシーを持ち固
体含有率は81.5％であつた。
次に得られたチキソトロピー性組成物を様々な塗膜厚で
ガラスプレートに塗装し、このプレートを垂直に保持し
20℃で硬化させた。このチキソトロピー性組成物は少な
くとも100μｍの塗膜厚でわずかに垂れを示し始めた。
硬化した塗膜の光沢は優れておりこの組成物は優れた一
様性を示した。この例に示した垂れ抑制剤を含まない他
は同じ配合の組成物は塗膜厚75μｍですでに垂れを示し
た。
実施例12 樹脂Ｃのソルベツソ150中80％溶液500.0部と6-アミノヘ
キサノール9.01部の混合物に室温で激しく攪拌しながら
複素環トリイソシアネート16.65部のソルベツソ150の2
5.0部中溶液を加えた。次にこの反応混合物をさらに５
分間攪拌した。
このように調製したチキソトロピー性樹脂溶液124.9部
に部分的にブトキシル化したメラミン樹脂のブタノール
中60％溶液110.0部、樹脂Ｃのソルベツソ150中80％溶液
38.5部、ルチル形二酸化チタン133.5部、キシレン157部
およびジペンテン30部を加えた。このように調製した組
成物は25秒の噴霧コンシステンシーを持ち固体含有率は
55％であつた。
次に得られたチキソトロピー性組成物を様々な塗膜厚で
垂直に保持したスチールパネルに塗装し、このパネルを
垂直に保持したまま焼付けオーブン中130℃で20分間硬
化させた。このチキソトロピー性組成物は少なくとも55
μｍの塗膜厚でわずかに垂れを示し始めた。この硬化し
た塗膜の光沢は優れていた。この例に示した垂れ抑制剤
を含まない他は同一の配合を有する組成物は塗膜厚33μ
ｍですでに垂れを示した。
実施例13 キシレン284.5部とベンジルアミン106.5部の混合物に室
温で激しく攪拌しながら複素環トリイソシアネートの21
5.0部のキシレン430.0部中溶液を加えた。このようにし
て得られた分散液をそのまま塗装するか、あるいは溶媒
を除去した後に得られる粉末化された垂れ抑制剤を使用
した。
このように調製した分散液10部またはこのように調製し
た粉末３部を樹脂Ｃのキシレン中80％溶液56.3部、キシ
レン13.7部または20.7部と混合した。得られた混合物を
粒度が15μｍ未満となるようにすりつぶした。
このようにして調製したチキソトロピー性樹脂溶液のそ
れぞれ63部に部分的にブトキシル化したメラミン樹脂の
n-ブタノール中60％溶液110.0部、樹脂Ｃのn-ブタノー
ル中60％溶液69.4部、ルチル形二酸化チタン133.5部、
キシレン160部、ジペンテン30部を加えた。得られた組
成物は25秒の噴霧コンシステンシーを持ち固体含有率は
55％であつた。
次に得られたチキソトロピー性組成物を様々な膜厚で、
垂直に保持したスチールパネルに塗装し、これを垂直に
保持したまま焼付けオーブン中130℃で20分間硬化させ
た。このチキソトロピー性組成物は少なくとも50μｍの
塗膜厚でわずかに垂れを示し始めた。硬化した塗膜の光
沢は優れていた。この例に示した垂れ抑制剤を含まない
他は同一の配合の組成物は膜厚33μｍですでに垂れを示
した。
実施例14 ブチルアセテート中樹脂Ａの76.5％溶液4.70部とメトキ
シプロピルアミン4.51部の混合物に室温で激しく攪拌し
ながらブチルアセテート30部中の複素環トリイソシアネ
ート10.96部の溶液を加えた。次にこの反応混合物をさ
らに30分間攪拌した。
このように調製したチキソトロピー性樹脂溶液12.5部に
ブチルアセテート中樹脂Ａの76.5％溶液29.8、キシレン
中のジブチル錫ジラウレートの１％溶液1.0部、ブチル
グリコールアセテート12部、硬化剤としてヘキサメチレ
ンジイソシアネートの環状三量体（バイエルのデスモジ
ユールN3390の商標で販売されている）19.3部およびブ
チルアセテート８部を加えた。このように調製した明澄
な塗料は30秒の噴霧コンシステンシーを持ち固体含有率
は60％であつた。成分を混合した後直ちに、得られたチ
キソトロピー性組成物を実施例１と同様に塗装し、焼付
けオーブン中90℃の温度で30分間硬化させた。このチキ
ソトロピー性組成物は少なくと50μｍの塗膜厚でわずか
に垂れを示し始めた。この垂れ抑制剤を含まない組成物
は35μｍの塗膜厚ですでに垂れを示した。この二種の塗
膜は同じ光沢を示し、かつ同じ透明度を示した。
比較実験 本発明に従うイソシアヌレート三量体として、ヘキサメ
チレン‐1,6-ジイソシアネートのイソシアヌレート三量
体（バイエル社のデスモデュールN3390、以前のデスモ
デュールテスト品KL5-2444）を用いた。これは、ソルベ
ッソ100（エッソ社から市販されている混合芳香族溶
媒）と酢酸ブチルの1:1混合物中の90重量％溶液として
用いられた。
特開昭48-8398号及び特開昭58-127723号に従う代表例と
して、ヘキサメチレン‐1,6-ジイソシアネートのビウレ
ット三量体（バイエル社のデスモジュールＮ）を用い
た。これは、キシレンとメトキシ‐1-プロピルアセテー
ト‐２の1:1混合物中の75重量％溶液として用いられ
た。
樹脂として、上記の樹脂Ａを用いた。
本発明 酢酸ブチル中の76.5％樹脂溶液500重量部に、ベンジル
アミン5.42重量部を室温で激しい攪拌下に加えた。次
に、キシレン30重量部中の上記イソシアヌレート三量体
溶液の10.94重量部を加え、その後これを５分間攪拌し
た。
得た溶液25.0重量部に、76.5％樹脂溶液15.3重量部、ヘ
キサメトキシメチルメラミン12.6重量部、ルチル二酸化
チタン20.0重量部、ジエタノールアミン ドデシルベン
ゼンスルホン酸の35％溶液4.0重量部、及びキシレン20.
0重量部を加えた。このように調製した塗料組成物は、
約65％の固形分含量、30秒の噴霧コンシステンシー（DI
NカップNo.4で測定）を有した。
塗料組成物を、垂直に配置したスチールパネルに種々の
膜厚で塗布した。このスチールパネルを垂直に保持した
まま、焼付けオーブン中で130℃で20分間硬化させた。
塗料組成物は、約60μｍの塗膜厚さで垂れを示し始め
た。
比較 イソシアヌレート三量体溶液の代りに、ビウレット三量
体溶液の12.92g重量部（ほぼ同じNCO含量）を用いた他
は、上記実験を繰返した。
このように調製した塗料組成物は、約65％の固形分含
量、30秒の噴霧コンシステンシーを有した。
塗料組成物を、上記と同様に塗布し、硬化した。約30μ
ｍの塗膜厚さで垂れを示し始めた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨハネス・ペトルース・ヘンドリツクス・ ユツフエルマンス オランダ国、ザツセンハイム、ルストホツ フラーン、77 (72)発明者 バルト・カステル オランダ国、ライデン、リインデイーク ストラート、85 (56)参考文献 特開 昭48−8398（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−127723（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−108479（ＪＰ，Ａ) 岩田敬治著「プラスチック材料講座▲○ ２▼ポリウレタン樹脂」日刊工業新聞社昭 和44年発行、第38〜39頁

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】バインダー、および垂れ抑制剤としてポリ
    ウレア化合物を含むチキソトロピー性塗料において、前
    記垂れ抑制剤が３〜20個の炭素原子を有するジイソシア
    ネートから得られたイソシアヌレート三量体と、１個以
    上の一級アミノ基を有する１以上のアミン（但し、アミ
    ノシラン化合物とヒドロキシモノアミンとの組合せを除
    く）との反応生成物であり、垂れ抑制剤が固体粒子から
    なり、該塗料が前記垂れ抑制剤を0.1〜30重量％を含ん
    でいることを特徴とするチキソトロピー性塗料。
  2. 【請求項２】垂れ抑制剤が５〜14個の炭素原子を有する
    ジイソシアネートから得られる複素環三量体と、１個以
    上の一級アミノ基を有するアミンとの反応生成物である
    特許請求の範囲第１項記載の塗料。
  3. 【請求項３】垂れ抑制剤がヘキサメチレンジイソシアネ
    ートからの複素環三量体と１個以上の一級アミノ基を有
    するアミンとの反応生成物である特許請求の範囲第１項
    記載の塗料。
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