JPH07503941A - スパルフロキサシンの溶液、その調製及びそれから成る塩 - Google Patents
スパルフロキサシンの溶液、その調製及びそれから成る塩Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
スバルフロキサシンの溶液、その調製及びそれから成る基本発明はスバルフロキ
サシンの非経口的投与に適した新規製薬学的組成物に関する。
抗微生物剤(antimicrobial agents)として有C只3
のスバルフロキサシンならびに酸又は塩基とのその付加塩は、特許出願EP 2
21.463に記載されている。
特許出願EP 284935もキノロン及びその塩、これらの生成物の中でもス
バルフロキサシンにつき記載している。
不運なことにスバルフロキサシンの塩は一般に不溶性であるか、又は溶液中で不
安定である。従って現在まで非経口的投与に適した組成物を調製するのは不可能
であった。
欧州特許EP 322,892はこれらの困難性につき言及し、ス<ルフロキサ
シンの酸との塩を含む凍結乾燥組成物につき記載してL)る。
しかしこれ優す組成物により長期間安定な溶液を得ることはできず、このため、
1度に用いるための溶液の調製が可能なだけである。さら1こそのような溶液は
遅い輸液で用いるのに適さないという危険がある。
本発明は安定で注射可能な溶液に関する。これらの組成物は長期間保存すること
ができ、一般に熱に安定である。
本発明の溶液は:
一スパルフロキサシン
ー少な(ともスバルフロキサシンに関して化学量論的量の1種又はそれ以上のポ
リヒドロキシモノカルボン酸又はそのラクトン誘導体、−必要ならば、過剰のポ
リヒドロキシモノカルボン酸又はかくして形成された塩を完全に溶解する5以下
、又はそれと等しいpHを保証するだめの製薬学的に許容し得る他の酸、
−適宜、張度調節剤(tonicity regulator)及び/又は他の
製薬学的に許容し得る添加剤(adjuvant)を含む水溶液である。
本発明の溶液は少なくとも1%のスバルフロキサシンを含む。しかしこれは40
%まで増加させることができる濃度のスノくルフロキサシンを含むことができる
。1%以下の濃度の溶液も同様に実用的であり、臨床的に有用であることが周知
であり、これらの溶液も同様に本発明の範囲内に含まれる。
ポリヒドロキシモノカルボン酸はそのpK、が25℃で3以上であるように選ぶ
。例えばそれはラクトビオン酸(lactobionicacld)、グルコヘ
プトン酸(glucoheptonic acid)、グルコン酸Utアスゴル
ビン酸から選ぶことができる。
ポリヒドロキシ椙ψカルボン酸の量はス(ルフロキサシンの量の関数である。そ
れは少なくとも化学量論的割合となるように、好ましく(まpHが3.5以下と
ならない溶液が得られるように決定する。
完全に溶解することを保証できる酸は、その性質及び/又はその濃度の故にスバ
ルフロキサシンとポリヒドロキシモノカルボン酸の塩を有意に置換する危険がな
い製薬学的に許容し得る酸から選ぶことができる。
例えば酢酸、プロピオン酸、酒石酸、コ/%り酸又はヒドロキシ−あるいはポリ
ヒドロキシモノカルボン酸などの有機酸を選ぶことができる。スバルフロキサシ
ンとポリヒドロキシモノカルボン酸の塩を有意に置換する危険がないようにその
濃度を固定することができる場合は、比較的強酸、特にスルホン酸(例えばメタ
ンスルホン酸)、カルボン酸(例えばマレイン酸、オキザル酸、マロン酸)又は
無機酸(例えば塩酸、リン酸、硫酸)も同様に用いることができる。しかし便利
さの故に、用いられるポリヒドロキシモノカルボン酸により溶液の可溶性及びp
Hを調節するのが非常に有利であることが理解される。
溶液のpHは5以下又はそれと等しい。一般に溶液のpHは直接投与に適合させ
ることができる。それは好ましくは3.5−5である。
本発明の溶液は等張であることが好ましい。しカルグルコース輸液袋中に注入す
るための非−等張溶液も同様に本発明の範囲内に含まれる。
本発明の溶液は、例えばグルコース、グリセロール、ソルビトール、マンニトー
ル、キシリトール、フルクトース又はラクトースなどの張度調節剤を加えること
により等張とすることができる。
さらに特定すると本発明の溶液は非経口的経路による投与を目的とする。同様に
これらq経口的、経眼的(ocular)、又は経耳的(auricular)
経路により、あるいは皮膚又は粘膜への局所的投与で用いることができる。
本発明の溶液は張度調節剤の他に、適合性で製薬学的に許容し得る添加剤を含む
ことができると理解される。例えばそれらは同様に甘味料、風味料、防腐剤、着
色剤又は適宜にゲル化剤を含むことができる。
かくして得られ、安定で注射可能な溶液の調製と利用を可能にするスバルフロキ
サシンとヒドロキシ−又はポリヒドロキシモノカルボン酸との塩も本発明の範囲
内に含まれると理解される。
本発明の溶液はスバルフロキサシン、スバルフロキサシンに関して少なくとも化
学量論的量の選ばれたポリヒドロキシモノカルボン酸、必要な場合は過剰のポリ
ヒドロキシモノカルボン酸又はスバルフロキサシンの塩を溶解する5以下又はそ
れと等しいpHを保証するための他の酸、及び/又は張度調節剤ならびに他の添
加剤を含む混合物に水を加えることにより、又は別の場合ポリヒドロキシモノカ
ルボン酸の溶液にスバルフロキサシン及び適宜に他の添加剤を加えることにより
調製される。
溶液の調製及び分配は窒素下で行うのが好ましい。か(して得られた溶液は熱に
より滅菌することができる(オートクレーブ中の滅菌)。しかしアスコルビン酸
塩の溶液の場合、滅菌濾過を行うのが好ましい。
加水分解によりヒドロキシ−又はポリヒドロキシモノカルボン酸をその場で生成
するラクトン誘導体を用いて本発明の溶液を調製することも同様に可能である。
本発明の溶液は非常に優れた薬理学的安定性という利点を有する。
それらは、これまで特に注射可能な調剤に実用的でなかったスバルフロキサシン
の、通常の使用条件下の光に対して安定であり、熱に対して安定であり、しかG
直接投与に適合するpHを有する液体調剤への手段態の保存、便利さ及び使用の
迅速性に関して、ならびに遅い輸液の場合も特に有利である。さらに、又得られ
る塩の使用pH条件下における優れた溶解性を考慮すると、これらの溶液は必要
な場合に濃縮することができ、それにより種々の投薬量を選んで調製することが
できる。
以下の実施例は本発明を例示するものであり、その可能性を制限するものではな
い。
実施例1
スバルフロキサシン(4mg/ml)を含み、グルコースを用いて等張とした溶
液の調製
スバルフロキサシン(400mg)をδ−グルコノラクトン(321mg)及び
グルコース−水和物(4,75g)と混合する。この粉末混合物を、あらかじめ
窒素で不活性とした注射用水に溶解する。窒素下で攪拌することにより溶解する
。注射用水で体積を100m1とする。かくして得られた溶液をオートクレーブ
中で滅菌する(120℃、20分)。
溶液のpHは3.8である。
この溶液はpHが変化することなく4.20及び35℃で5力月保存した後に透
明のままである。
実施例2
スバルフロキサシン(10mg/ml)を含み、グルコースを用いて等張とした
溶液の調製
溶液を40m1+1節し、グルコース(1,74g)−水和物を用いる以外は上
記実権11と同様に行い、pHが3.8の透明な溶液を得る
2、5−リットル規模で調製したそのような溶液は以下の温度条件−206C,
4°C及び35℃で少なくとも5力月間透明のままであり、pHが変化しない。
20℃、4℃、35℃及び45℃で3力月間保存した後に行ったHPLC分析は
生成物の分解を示さなかった。
実施例3
スバルフロキサシン(20mg/ml)を含み、グルコースを用いて等張とした
溶液の調製
溶液を20m1に調節し、グルコース−水和物(770mg)を加える以外は上
記実施例1と同様に行い、pHが3,7の透明な溶液を得る。
2−リットル規模で調製したこの溶液は20.4.35及び45℃で3力月間保
存した後に透明のままであり、pHが変化しない。
20.35及び45°Cで1力月間保存した後に行ったHPLC分析は生成物の
分解を示さなかった。
実施例4
スバルフロキサシン(50mg/ml)を含み、グルコースを用いて等張とした
溶液の調製
溶液を8 m l +:調節し、グルコース(130mg)−水和物を加える以
外は実施例1と同様に行い、pHが3.5の透明な溶液を調製する。
2−リットル規模で調製したこの溶液は20.4.35及び45℃で3力月間保
存した後に透明のままであり、pHが変化しない。
20.35及び45°@1力月間保存した後に行ったHPLC分析(ま生成物の
分解を示さなか鴫た。
高張スバルフロキサシン(100mg/ml)を含む溶液の調製体積を4mlに
調節し、グルコースを加えない以外は実施例1と同様に行い、pHが3.5の溶
液を調製する。
1−リットル規模で調製したこの溶液は20.4.35及び45℃で3力月間保
存した後に透明のままであり、pHが変化しない。
20.35及び45°Cで1力月間保存した後に行ったHPLC分析は生成物の
分解を示さなかった。
実施例6
高張スパルフロキサシン(200mg/m1)を含む溶液の調製体積を2mlに
調節し、グルコースを加えない以外は実施例1と同様に行い、pHが3.5の透
明な溶液を調製する。
1−リットル規模で調製したこの溶液は20.4.35及び45℃で3力月間保
存した後に透明のままであり、pHが変化しなLX020.35及び45℃で1
力月間保存した後に行ったHPLC分析(ま生成物の分解を示さなかった。
実施例7
スバルフロキサシン(10mg/ml)を含む溶液の調製スバルフロキサシン(
1,OOOmg)をラクトビオン酸(1,79g)と混合する。この粉末混合物
をあらかじめ窒素で不活性とした注射用水に溶解する。窒素下で撹拌することに
より溶解する。注射用水で体積を100m1とすmかくして得られた溶液をオー
トクレーブで滅菌する(120°C12ω分間)。
溶液のpHは3.75である。
4及び20℃で5力月間保存したこの溶液は透明のままであり、pHが変化しな
い。
5力月間保存した後のHPLC測定は、分解不純物を示さない。
実施例8
スバルフロキサシン(20mg/ml)を含む溶液の調製スバルフロキサシン(
2,000mg)及びラクトビオン酸(3,58g)から出発する以外は実施例
7と同様に行い、体積を100m1に調節し、pH=3.5の透明な溶液を得る
。
実施例9
スバルフロキサシン(30mg/m+)を含む溶液の調製スバルフロキサシン(
3,OOOmg)及びラクトビオン酸(8,96g)から出発する以外は実施例
7と同様に行い、体積を100m1に調節し、pi−1=3.5の透明な溶液を
得る。
実施例10
スバルフロキサシン(10mg/ml)を含む溶液の調製スバルフロキサシン(
1,OOOmg)及びグルコヘプトン酸(2゜26g)から出発する以外は実施
例7と同様に行い、体積を100m1に調節し、50℃に5時間加熱した後にp
H=4.3の透明な溶液を得る。
実施例11
スバルフロキサシン(10mg/m+)を含み、グルコースで等張とした溶液の
調製
スバルフロキサシン(′、b、 ’ cyo o m g)をアスコルビン酸(
528mg)及び無水グルコース(4g)と混合する。この粉末混合物をあら力
1じめ窒素で不活性とした注射用水に溶解する。窒素下で撹拌″1−ること1ニ
より溶解する。かくして得られた溶液を滅菌濾過により滅菌する。
溶液のpHは4.8である。
4及び20℃で光から保護して7力月間保存したこの溶液は、透明のままであり
、pHは変化しない。
7力月間保存した後のHPLC測定は分解不純物を示さない。
実施例12
スバルフロキサシン(10mg/ml)を含み、グリセロールで等張とした溶液
の調製
グルコースの代わりにグリセロール(2,2g)から出発する以外は実施例11
と同様に行い、pH=5の透明な溶液を得る。
4及び20°Cで光から保護して7力月間保存したこの溶液は、透明のままであ
り、pHは変化しない。
7力月間保存した後のHPLC測定は分解不純物を示さない。
実施例13
スバルフロキサシン(20mg/ml)を含む溶液の調製スバルフロキサシン(
2,OOOmg)及びアスコルビン酸(1,76g)から出発する以外は実施例
11と同様に行い、pH=4.2の透明な溶液を得る。
この溶液は20℃で光から保護して7力月後に透明のままである。
国際調査報告 PCT/FR92100891PCT/FR92100891
Claims (10)
- 1.−スパルフロキサシン −少なくともスバルフロキサシンに関して化学量論的量の1種又はそれ以上のポ リヒドロキシモノカルボン酸又はそのテクトン誘導体、−必要ならば、過剰のポ リヒドロキシモノルボン酸又はかくして形成された壇を完全に溶解する5以下、 又はそれと等しいpHを保証するための製薬学的に許容し得る他の酸、 −適宜、張度調節剤及び/又は他の製薬学的に許容し得る添加剤を含む、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のスパルフロキサシンの安定な水溶液。
- 2.ポリヒドロキシモノカルボン酸をpK■が25℃で3より大である酸から選 ぶことを特徴とする請求の範囲1に記載の溶液。
- 3.ポリヒドロキシモノカルボン酸を;−ラクトビオン酸、 −グルコヘプトン酸、 −グルコン酸、又は −アスコルビン酸から選ぶことを特徴とする請求の範囲1又は2に記載の溶液。
- 4.40%に増加する濃度のスパルフロキサシンを含む請求の範囲1に記載の溶 液。
- 5.pHが3.5−5である請求の範囲1に記載の溶液。
- 6.張度調節剤がグルコース、グリセロール、ソルビトール、マンニトール、キ シリトール、フルクトース又はラクトースから選ばれる請求の範囲1に記載の溶 液。
- 7.スバルフロキサシン、スパルフロキサシンに関して少なくとも化学量論的量 の1種又はそれ以上のポリヒドロキシモノカルボン酸、適宜に過剰のポリヒドロ キシモノカルボン酸又は塩を完全に溶解する5以下又はそれと等しいpHを保証 することができる他の酸、及び/又は強度調節剤ならびに他の添加剤の混合物に 水を加えることを特徴とする請求の範囲1に記載の溶液の調製。
- 8.スパルフロキサシン、適宜に塩を完全に溶解する5以下又はそれと等しいp Hを保証することができる酸、及び/又は強度調節剤ならびに他の添加剤を、1 種又はそれ以上のポリヒドロキシモノカルボン酸の溶液に加えることを特徴とす る請求の範囲1に記載の溶液の調製。
- 9.スパルフロキサシンの −ラクトビオン酸 −グルコヘプトン酸、又は −アスコルビン酸から選ばれるポリヒドロキシモノカルボン酸との塩。
- 10.適合性であり製薬学的に許容し得る1種又はそれ以上の希釈剤又は添加剤 と適宜に混合した請求の範囲1に記載の溶液を含む製薬学的組成物。
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