JPH07324007A - イソチアゾロン系化合物含有組成物 - Google Patents
イソチアゾロン系化合物含有組成物Info
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- JPH07324007A JPH07324007A JP7078555A JP7855595A JPH07324007A JP H07324007 A JPH07324007 A JP H07324007A JP 7078555 A JP7078555 A JP 7078555A JP 7855595 A JP7855595 A JP 7855595A JP H07324007 A JPH07324007 A JP H07324007A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】水に対して安定なイソチアゾロン系化合物含有
組成物を提供すること。 【構成】イソチアゾロン系化合物に分岐シクロデキスト
リン類を配合してなる組成物。
組成物を提供すること。 【構成】イソチアゾロン系化合物に分岐シクロデキスト
リン類を配合してなる組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は分岐シクロデキストリン
類を配合してなる水に対して安定なイソチアゾロン系化
合物含有組成物を提供することに関する。
類を配合してなる水に対して安定なイソチアゾロン系化
合物含有組成物を提供することに関する。
【０００２】
【従来の技術】産業用水の需要の増加に伴い、再循環用
水系の利用が盛んに行われているが、このような利用に
際し、微生物の増殖の抑制と制御は重要な問題となって
きている。また、これら産業用水以外にも産業資材の多
様化に伴い、微生物の増殖による被害、及びかび発生に
よる被害は広範にわたっている。とりわけ、製紙工程で
用いられた排水、工業用冷却水、金属加工用潤滑油、水
性エマルジョン、あるいは紙、木材、合板、糊、パル
プ、繊維などに寄生する菌類、細菌類、酵母、藻類など
のへどろ（スライム）問題、微生物被害等についてはそ
の対策が急務とされている。
水系の利用が盛んに行われているが、このような利用に
際し、微生物の増殖の抑制と制御は重要な問題となって
きている。また、これら産業用水以外にも産業資材の多
様化に伴い、微生物の増殖による被害、及びかび発生に
よる被害は広範にわたっている。とりわけ、製紙工程で
用いられた排水、工業用冷却水、金属加工用潤滑油、水
性エマルジョン、あるいは紙、木材、合板、糊、パル
プ、繊維などに寄生する菌類、細菌類、酵母、藻類など
のへどろ（スライム）問題、微生物被害等についてはそ
の対策が急務とされている。
【０００３】最近、これら微生物の発生を防止し或いは
これらの微生物を除去するための工業用殺菌剤としてイ
ソチアゾロン系化合物が注目され、このイソチアゾロン
系化合物はその適用範囲が広く、優れた効果を有するこ
とが知られてきている。
これらの微生物を除去するための工業用殺菌剤としてイ
ソチアゾロン系化合物が注目され、このイソチアゾロン
系化合物はその適用範囲が広く、優れた効果を有するこ
とが知られてきている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】一般に、この種の工業
用殺菌剤は液剤であることが好ましいが、これらイソチ
アゾロン系化合物は、還元性求核体などにより容易に分
解することが知られている。そのため、水溶液製剤とし
ては非常に不安定で品質変化が著しく、一方、液剤成分
中の有機溶媒の割合を増やすと、消防法との関係におい
て保管上の問題が生ずる等、液剤として安定した製品を
供給することが困難であった。
用殺菌剤は液剤であることが好ましいが、これらイソチ
アゾロン系化合物は、還元性求核体などにより容易に分
解することが知られている。そのため、水溶液製剤とし
ては非常に不安定で品質変化が著しく、一方、液剤成分
中の有機溶媒の割合を増やすと、消防法との関係におい
て保管上の問題が生ずる等、液剤として安定した製品を
供給することが困難であった。
【０００５】そこで製品として長期間安定なイソチアゾ
ロン系化合物を含有する水溶液製剤が求められており、
例えば特開昭５９−７８１０２号公報、特開昭５９−７
８１０３号公報、特開昭５９−７８１０４号公報、特開
昭５９−７８１０９号公報、特開昭６３−３５６０３号
公報、特開昭６３−５０３２２号公報等においては水溶
液製剤を安定化させるために、金属塩（ＭＸn ：Ｍはマ
グネシウム、カルシウム、カリウム、銅、鉄、亜鉛、マ
ンガン、銀、コバルト、ニッケル等から選択された金
属、Ｘは塩化物、臭化物、よう化物、硫酸塩、硝酸塩、
亜硝酸塩、酢酸塩、過塩素酸塩、重硫酸塩、重炭酸塩、
シュウ酸塩、炭酸塩、りん酸塩等から選択された陰イオ
ンを、ｎは陰イオン、陽イオンの原子価を満たすための
整数）による水溶液中のイソチアゾロン系化合物の安定
化についての提案がなされている。しかしカルシウム、
マグネシウムなどの金属イオンを含むものは対象品に濁
りや沈殿を生じさせたりする原因となり好ましくない。
特にこれらの金属イオンを含むものをアニオン性高分子
系分散物中に添加した場合、共存する金属安定化剤に起
因してアニオン性高分子系分散物が不安定になり、擬集
物が発生して致命的な問題が生ずる等、上記公報に開示
された水溶液製剤は製品としては十分満足できるもので
はなかった。また、上記以外の従来の金属塩は、安定化
剤として十分な安定化効果を有していないか、あるいは
マグネシウム塩等と同様な欠点を有しており、やはり製
品として満足するものを提供するものではなかった。ま
た特開平５−２８６８１５号公報においてはヨウ素酸ま
たは臭素酸のアルカリ塩が提案されているが、これら安
定化剤は危険物第１類に属し、爆発する危険性があり、
取り扱いが非常に難しい。特開平５−２４７０１１号公
報においてはα、β、γシクロデキストリンを加えて包
接化合物をつくり、皮膚刺激性および粘膜刺激性が著し
く軽減された組成物が提案されているが、これは粉剤ま
たは懸濁剤としての用途に限られていた。
ロン系化合物を含有する水溶液製剤が求められており、
例えば特開昭５９−７８１０２号公報、特開昭５９−７
８１０３号公報、特開昭５９−７８１０４号公報、特開
昭５９−７８１０９号公報、特開昭６３−３５６０３号
公報、特開昭６３−５０３２２号公報等においては水溶
液製剤を安定化させるために、金属塩（ＭＸn ：Ｍはマ
グネシウム、カルシウム、カリウム、銅、鉄、亜鉛、マ
ンガン、銀、コバルト、ニッケル等から選択された金
属、Ｘは塩化物、臭化物、よう化物、硫酸塩、硝酸塩、
亜硝酸塩、酢酸塩、過塩素酸塩、重硫酸塩、重炭酸塩、
シュウ酸塩、炭酸塩、りん酸塩等から選択された陰イオ
ンを、ｎは陰イオン、陽イオンの原子価を満たすための
整数）による水溶液中のイソチアゾロン系化合物の安定
化についての提案がなされている。しかしカルシウム、
マグネシウムなどの金属イオンを含むものは対象品に濁
りや沈殿を生じさせたりする原因となり好ましくない。
特にこれらの金属イオンを含むものをアニオン性高分子
系分散物中に添加した場合、共存する金属安定化剤に起
因してアニオン性高分子系分散物が不安定になり、擬集
物が発生して致命的な問題が生ずる等、上記公報に開示
された水溶液製剤は製品としては十分満足できるもので
はなかった。また、上記以外の従来の金属塩は、安定化
剤として十分な安定化効果を有していないか、あるいは
マグネシウム塩等と同様な欠点を有しており、やはり製
品として満足するものを提供するものではなかった。ま
た特開平５−２８６８１５号公報においてはヨウ素酸ま
たは臭素酸のアルカリ塩が提案されているが、これら安
定化剤は危険物第１類に属し、爆発する危険性があり、
取り扱いが非常に難しい。特開平５−２４７０１１号公
報においてはα、β、γシクロデキストリンを加えて包
接化合物をつくり、皮膚刺激性および粘膜刺激性が著し
く軽減された組成物が提案されているが、これは粉剤ま
たは懸濁剤としての用途に限られていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記問題に鑑み本発明者
らは鋭意研究を行った結果、分岐シクロデキストリン類
を配合することによりイソチアゾロン系化合物の水に対
する安定化を図り得ることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は分岐シクロデキストリ
ン類を配合してなる水に対して安定なイソチアゾロン系
化合物含有組成物に関し、貯蔵安定性および水溶液安定
性に優れたイソチアゾロン系化合物含有水系製剤を提供
することに関する。
らは鋭意研究を行った結果、分岐シクロデキストリン類
を配合することによりイソチアゾロン系化合物の水に対
する安定化を図り得ることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は分岐シクロデキストリ
ン類を配合してなる水に対して安定なイソチアゾロン系
化合物含有組成物に関し、貯蔵安定性および水溶液安定
性に優れたイソチアゾロン系化合物含有水系製剤を提供
することに関する。
【０００７】本発明のイソチアゾロン系化合物として
は、一般式（１）
は、一般式（１）
【０００８】
【化１】
【０００９】（式中、Ｙは水素原子又は置換されていて
もよい炭化水素基を、Ｘ1 、Ｘ2 は同一又は相異なる水
素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を、あるいは
一緒になって置換されていてもよいベンゼン環を形作る
基を示す。） 前記一般式（１）で表されるイソチアゾロン系化合物に
おいて、Ｙは水素原子または置換されていてもよい炭化
水素基を示す。Ｙで示される炭化水素基としては、例え
ばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基およびアリール基等があげられ、好ましくは、
例えばアルキル基およびシクロアルキル基等、より好ま
しくは、例えばアルキル基等があげられる。
もよい炭化水素基を、Ｘ1 、Ｘ2 は同一又は相異なる水
素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を、あるいは
一緒になって置換されていてもよいベンゼン環を形作る
基を示す。） 前記一般式（１）で表されるイソチアゾロン系化合物に
おいて、Ｙは水素原子または置換されていてもよい炭化
水素基を示す。Ｙで示される炭化水素基としては、例え
ばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基およびアリール基等があげられ、好ましくは、
例えばアルキル基およびシクロアルキル基等、より好ま
しくは、例えばアルキル基等があげられる。
【００１０】Ｙで示されるアルキル基としては、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、sec −ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec −オ
クチル、tert−オクチル、ノニルおよびデシル等の炭素
数１ないし１０のアルキル基等があげられ、好ましく
は、例えばメチル、エチル等の炭素数１ないし３のアル
キル基およびオクチル、tert−オクチル等の炭素数７な
いし９のアルキル基等が、より好ましくは、例えばメチ
ルおよびエチル等の炭素数１ないし３のアルキル基等が
あげられる。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、sec −ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、sec −オ
クチル、tert−オクチル、ノニルおよびデシル等の炭素
数１ないし１０のアルキル基等があげられ、好ましく
は、例えばメチル、エチル等の炭素数１ないし３のアル
キル基およびオクチル、tert−オクチル等の炭素数７な
いし９のアルキル基等が、より好ましくは、例えばメチ
ルおよびエチル等の炭素数１ないし３のアルキル基等が
あげられる。
【００１１】Ｙで示されるアルケニル基としては、例え
ばビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、
２−プロペニルおよび２−メチル−１−プロペニル等の
炭素数２ないし６のアルケニル基等があげられ、好まし
くは、例えばビニル、アリル等の炭素数２ないし４のア
ルケニル基等があげられる。
ばビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、
２−プロペニルおよび２−メチル−１−プロペニル等の
炭素数２ないし６のアルケニル基等があげられ、好まし
くは、例えばビニル、アリル等の炭素数２ないし４のア
ルケニル基等があげられる。
【００１２】Ｙで示されるアルキニル基としては、例え
ば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチ
ニルおよびペンチニル等の炭素数２ないし６のアルキニ
ル基があげられ、好ましくは、例えばエチニルおよびプ
ロピニル等の炭素数２ないし４のアルキニル基等があげ
られる。
ば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチ
ニルおよびペンチニル等の炭素数２ないし６のアルキニ
ル基があげられ、好ましくは、例えばエチニルおよびプ
ロピニル等の炭素数２ないし４のアルキニル基等があげ
られる。
【００１３】Ｙで示されるシクロアルキル基としては、
例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオク
チル等の炭素数３ないし１０のシクロアルキル基等があ
げられ、好ましくは、例えばシクロペンチルおよびシク
ロヘキシル等の炭素数５ないし７のシクロアルキル基等
があげられる。
例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオク
チル等の炭素数３ないし１０のシクロアルキル基等があ
げられ、好ましくは、例えばシクロペンチルおよびシク
ロヘキシル等の炭素数５ないし７のシクロアルキル基等
があげられる。
【００１４】Ｙで示されるアリール基としては、例えば
フェニル、ナフチル、アントリルおよびフェナントリル
等の炭素数６ないし１４のアリール基等があげられ、好
ましくは、例えばフェニル等の炭素数６ないし１０のア
リール基等があげられる。
フェニル、ナフチル、アントリルおよびフェナントリル
等の炭素数６ないし１４のアリール基等があげられ、好
ましくは、例えばフェニル等の炭素数６ないし１０のア
リール基等があげられる。
【００１５】Ｙで示される置換されていてもよい炭化水
素基の置換基としては、例えばヒドロキシル基、ハロゲ
ン原子（例えば塩素、フッ素、臭素およびヨウ素等）、
シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコキシ基
（例えばメトキシおよびエトキシ等の炭素数１ないし４
のアルコキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノ
キシ基等のＣ6-10アリールオキシ基等）、アルキルチオ
基（例えばメチルチオ、エチルチオ等の炭素数１ないし
４のアルキルチオ基等）およびアリールチオ基（例えば
フェニルチオ基等のＣ6-10アリールチオ基等）等があげ
られ、好ましくは、例えばハロゲン原子、Ｃ1-4 アルコ
キシ基等があげられる。これらの置換基は同一または相
異なっていてもよく、これらの置換基で１ないし５個、
好ましくは１ないし３個置換されていてもよい。また、
Ｙの好ましい例としては、メチルまたはオクチル等が、
より好ましくは、例えばメチル等があげられる。
素基の置換基としては、例えばヒドロキシル基、ハロゲ
ン原子（例えば塩素、フッ素、臭素およびヨウ素等）、
シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコキシ基
（例えばメトキシおよびエトキシ等の炭素数１ないし４
のアルコキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノ
キシ基等のＣ6-10アリールオキシ基等）、アルキルチオ
基（例えばメチルチオ、エチルチオ等の炭素数１ないし
４のアルキルチオ基等）およびアリールチオ基（例えば
フェニルチオ基等のＣ6-10アリールチオ基等）等があげ
られ、好ましくは、例えばハロゲン原子、Ｃ1-4 アルコ
キシ基等があげられる。これらの置換基は同一または相
異なっていてもよく、これらの置換基で１ないし５個、
好ましくは１ないし３個置換されていてもよい。また、
Ｙの好ましい例としては、メチルまたはオクチル等が、
より好ましくは、例えばメチル等があげられる。
【００１６】前記一般式（１）で表されるイソチアゾロ
ン系化合物において、Ｘ1 、Ｘ2 は同一又は相異なる水
素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を、あるいは
一緒になって置換されていてもよいベンゼン環を形作る
基を示す。
ン系化合物において、Ｘ1 、Ｘ2 は同一又は相異なる水
素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を、あるいは
一緒になって置換されていてもよいベンゼン環を形作る
基を示す。
【００１７】Ｘ1 およびＸ2 で示されるハロゲン原子と
しては、例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素等があ
げられ、好ましくは、例えば塩素があげられる。
しては、例えばフッ素、塩素、臭素およびヨウ素等があ
げられ、好ましくは、例えば塩素があげられる。
【００１８】Ｘ1 およびＸ2 で示されるアルキル基とし
ては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチル
およびペンチル等の炭素数１ないし６のアルキル基等が
あげられ、好ましくは、例えばメチル、エチルおよびプ
ロピル等の炭素数１ないし４のアルキル基等があげられ
る。また、Ｘ1 の好ましい例としては、水素原子または
塩素等が、より好ましくは、例えば塩素等があげられ、
Ｘ2 の好ましい例としては、水素原子または塩素等が、
より好ましくは、例えば水素原子等があげられる。
ては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチル
およびペンチル等の炭素数１ないし６のアルキル基等が
あげられ、好ましくは、例えばメチル、エチルおよびプ
ロピル等の炭素数１ないし４のアルキル基等があげられ
る。また、Ｘ1 の好ましい例としては、水素原子または
塩素等が、より好ましくは、例えば塩素等があげられ、
Ｘ2 の好ましい例としては、水素原子または塩素等が、
より好ましくは、例えば水素原子等があげられる。
【００１９】ベンゼン環の置換基としては、例えばヒド
ロキシル基、ハロゲン原子（例えば塩素、フッ素、臭素
およびヨウ素等）、シアノ基、アミノ基、カルボキシル
基、アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等の
炭素数１ないし４のアルキル基等）およびアルコキシ基
（例えばメトキシおよびエトキシ等の炭素数１ないし４
のアルコキシ基等）等があげられ、好ましくは、例えば
ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基等があげられる。これ
らの置換基は、同一または相異なっていてもよく、これ
らの置換基で１ないし４個、好ましくは１または２個置
換されていてもよい。
ロキシル基、ハロゲン原子（例えば塩素、フッ素、臭素
およびヨウ素等）、シアノ基、アミノ基、カルボキシル
基、アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等の
炭素数１ないし４のアルキル基等）およびアルコキシ基
（例えばメトキシおよびエトキシ等の炭素数１ないし４
のアルコキシ基等）等があげられ、好ましくは、例えば
ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基等があげられる。これ
らの置換基は、同一または相異なっていてもよく、これ
らの置換基で１ないし４個、好ましくは１または２個置
換されていてもよい。
【００２０】イソチアゾロン系化合物（１）の具体例と
しては、例えば５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、２−エチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−
エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−
２−ｔ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンおよ
び１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン等があげら
れ、好ましくは５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オンおよび１，２−ベンゾイソチア
ゾリン−３−オン等があげられ、より好ましくは５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２
−ｎオクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５
−ジクロロ−２ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
オンおよび１，２−ベンゾイソチアゾリン−３オン等が
あげられる。これらの化合物は適宜混合して使用しても
よい。これらのイソチアゾロン系化合物は例えば、米国
特許第３７６１４８８号、第３８４９４３０号、第３８
７０７９５号、第４０６７８７８号、第４１５００２６
号、第４２４１２１４号、第３５１７０２２号、第３０
６５１２３号、第３７６１４８９号および第３８４９４
３０号等に記載の方法またはそれに準ずる方法によって
製造することができる。
しては、例えば５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、２−エチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−
エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−
２−ｔ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンおよ
び１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン等があげら
れ、好ましくは５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オンおよび１，２−ベンゾイソチア
ゾリン−３−オン等があげられ、より好ましくは５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２
−ｎオクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５
−ジクロロ−２ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
オンおよび１，２−ベンゾイソチアゾリン−３オン等が
あげられる。これらの化合物は適宜混合して使用しても
よい。これらのイソチアゾロン系化合物は例えば、米国
特許第３７６１４８８号、第３８４９４３０号、第３８
７０７９５号、第４０６７８７８号、第４１５００２６
号、第４２４１２１４号、第３５１７０２２号、第３０
６５１２３号、第３７６１４８９号および第３８４９４
３０号等に記載の方法またはそれに準ずる方法によって
製造することができる。
【００２１】本発明に用いられる分岐シクロデキストリ
ン類としては、シクロデキストリン環にグルコース、マ
ルトース等の単糖、二糖枝がついたものであって、シク
ロデキストリン環にグルコース１個を結合させたＧ１−
β−シクロデキストリン、Ｇ１−γ−シクロデキストリ
ン等のグルコシルシクロデキストリン、マルトースを結
合させたＧ２−α−シクロデキストリン、Ｇ２−β−シ
クロデキストリン、Ｇ２−γ−シクロデキストリンなど
のマルトシルシクロデキストリン、マルトトリオースを
結合させたＧ３−α−シクロデキストリン、Ｇ３−β−
シクロデキストリン、Ｇ３−γ−シクロデキストリンな
どのマルトトリオシル基をシクロデキストリンの２位以
上に結合させたＧ１−Ｇ１−、Ｇ１−Ｇ２−、Ｇ２−Ｇ
２−等のマルトトリオシルシクロデキストリン等が挙げ
られる。好ましくは、グルコシルシクロデキストリン、
マルトシルシクロデキストリンが挙げられる。
ン類としては、シクロデキストリン環にグルコース、マ
ルトース等の単糖、二糖枝がついたものであって、シク
ロデキストリン環にグルコース１個を結合させたＧ１−
β−シクロデキストリン、Ｇ１−γ−シクロデキストリ
ン等のグルコシルシクロデキストリン、マルトースを結
合させたＧ２−α−シクロデキストリン、Ｇ２−β−シ
クロデキストリン、Ｇ２−γ−シクロデキストリンなど
のマルトシルシクロデキストリン、マルトトリオースを
結合させたＧ３−α−シクロデキストリン、Ｇ３−β−
シクロデキストリン、Ｇ３−γ−シクロデキストリンな
どのマルトトリオシル基をシクロデキストリンの２位以
上に結合させたＧ１−Ｇ１−、Ｇ１−Ｇ２−、Ｇ２−Ｇ
２−等のマルトトリオシルシクロデキストリン等が挙げ
られる。好ましくは、グルコシルシクロデキストリン、
マルトシルシクロデキストリンが挙げられる。
【００２２】本発明のイソチアゾロン系化合物含有組成
物は、液剤とすることが好ましく、水を含有せしめるこ
とが好ましい。また、イソチアゾロン系化合物の溶解性
の面から、さらに有機溶媒を含有せしめてもよい。該有
機溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ブチルアルコール等のアルコール系溶媒、例えば、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例
えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル等の極性溶媒、例えば、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジ
オール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等の
グリコール系溶媒が挙げられる。好ましくはグリコール
系溶媒、特に好ましくはエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテルが挙げられる。
物は、液剤とすることが好ましく、水を含有せしめるこ
とが好ましい。また、イソチアゾロン系化合物の溶解性
の面から、さらに有機溶媒を含有せしめてもよい。該有
機溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ブチルアルコール等のアルコール系溶媒、例えば、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒、例
えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系
溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル等の極性溶媒、例えば、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジ
オール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等の
グリコール系溶媒が挙げられる。好ましくはグリコール
系溶媒、特に好ましくはエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ
エチルエーテルが挙げられる。
【００２３】本発明のイソチアゾロン系化合物含有組成
物は、イソチアゾロン系化合物０．１〜１０重量％、分
岐シクロデキストリン類０．１〜９９．１重量％の範囲
で配合される。水を添加する場合、該イソチアゾロン系
化合物含有組成物１０重量部に対して、水１〜１００重
量部の範囲で添加される。更に、有機溶媒を添加する場
合、該イソチアゾロン系化合物含有組成物１０重量部に
対して有機溶媒１〜１００重量部の範囲で添加される。
分岐シクロデキストリンの割合は製剤により異なるが、
例えば、水系製剤において、水含量が多い場合は、分岐
シクロデキストリンの割合を増やす方がよい。
物は、イソチアゾロン系化合物０．１〜１０重量％、分
岐シクロデキストリン類０．１〜９９．１重量％の範囲
で配合される。水を添加する場合、該イソチアゾロン系
化合物含有組成物１０重量部に対して、水１〜１００重
量部の範囲で添加される。更に、有機溶媒を添加する場
合、該イソチアゾロン系化合物含有組成物１０重量部に
対して有機溶媒１〜１００重量部の範囲で添加される。
分岐シクロデキストリンの割合は製剤により異なるが、
例えば、水系製剤において、水含量が多い場合は、分岐
シクロデキストリンの割合を増やす方がよい。
【００２４】液剤の調製においては、イソチアゾリン系
化合物は市販品であるケーソンＷＴ、ケーソンＬＸplus
（ロームアンドハース社製）、ゾーネンＣ、ゾーネンＦ
（市川合成社製）等の工業用原体を用いて各成分を所定
量、撹拌機を用いて完全に均一になるまで撹拌混合す
る。特に、液剤中、最終的にイソチアゾロン系化合物が
０．１〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％、分岐
シクロデキストリン類は０．１〜６０重量％、好ましく
は５〜４０重量％になるように調製する。
化合物は市販品であるケーソンＷＴ、ケーソンＬＸplus
（ロームアンドハース社製）、ゾーネンＣ、ゾーネンＦ
（市川合成社製）等の工業用原体を用いて各成分を所定
量、撹拌機を用いて完全に均一になるまで撹拌混合す
る。特に、液剤中、最終的にイソチアゾロン系化合物が
０．１〜４０重量％、好ましくは１〜２０重量％、分岐
シクロデキストリン類は０．１〜６０重量％、好ましく
は５〜４０重量％になるように調製する。
【００２５】さらに、本発明においてはその目的、用途
等において公知の添加剤、例えば界面活性剤、酸化防止
剤等を添加してもよい。
等において公知の添加剤、例えば界面活性剤、酸化防止
剤等を添加してもよい。
【００２６】該界面活性剤としては、石鹸類、ノニオン
系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面
活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面活性剤等、公
知の界面活性剤を用いることができる。中でもノニオン
系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が好ましく用いら
れる。
系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面
活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面活性剤等、公
知の界面活性剤を用いることができる。中でもノニオン
系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が好ましく用いら
れる。
【００２７】該ノニオン系界面活性剤としては、ポリオ
キシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル、酸化エチレンと酸化
プロピレンブロック共重合物等が挙げられる。
キシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル、酸化エチレンと酸化
プロピレンブロック共重合物等が挙げられる。
【００２８】該アニオン系界面活性剤としては、アルキ
ルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジアルキ
ルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエチレン
ジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアンモニウ
ム塩、リグニンスルホン酸金属塩等が挙げられ、金属塩
としてはナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩等
が挙げられる。
ルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジアルキ
ルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエチレン
ジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアンモニウ
ム塩、リグニンスルホン酸金属塩等が挙げられ、金属塩
としてはナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩等
が挙げられる。
【００２９】該酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔ−
ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチレンビ
ス〔４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール〕等のフェ
ノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン等のア
ミン系酸化防止剤等が挙げられる。
ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチレンビ
ス〔４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール〕等のフェ
ノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルアミン、Ｎ，
Ｎ′−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン等のア
ミン系酸化防止剤等が挙げられる。
【００３０】これら、界面活性剤及び酸化防止剤は、例
えば液剤の場合、液剤１００重量部に対して０．１〜５
重量部添加される。
えば液剤の場合、液剤１００重量部に対して０．１〜５
重量部添加される。
【００３１】
【発明の効果】本発明のイソチアゾロン系化合物含有組
成物は長期にわたり安定した効果を示し、例えば製紙パ
ルプ工場、冷却水循環工程のスライムコントロール剤、
殺菌剤、殺菌洗浄剤として、また、金属加工油剤、カゼ
イン、澱粉塗工液、水性塗料の防腐剤等の工業用殺菌剤
として特に有効である。
成物は長期にわたり安定した効果を示し、例えば製紙パ
ルプ工場、冷却水循環工程のスライムコントロール剤、
殺菌剤、殺菌洗浄剤として、また、金属加工油剤、カゼ
イン、澱粉塗工液、水性塗料の防腐剤等の工業用殺菌剤
として特に有効である。
【００３２】
【実施例】以下に実施例および比較例をあげて本発明を
具体的に説明するが、本発明は実施例に何ら限定される
ものではない。尚、実施例および比較例に用いる用語は
以下の通りである。
具体的に説明するが、本発明は実施例に何ら限定される
ものではない。尚、実施例および比較例に用いる用語は
以下の通りである。
【００３３】ゾーネンＦ（市川合成社製の５−クロロ−
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを約１０重
量％を含む工業用原体） ケーソンＬＸ Plus Concentrate（ロームアンドハース
製の５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オンを約１８重量％を含む工業用原体） 分岐シクロデキストリン（３０％水溶液：イソエリート
Ｌ、日研化学（株) 製、マルトシルシクロデキストリン
５０重量％以上含有） 分岐ＣＤ エチレングリコール ＥＧ 実施例１ ゾーネンＦ ３０ｇとＥＧ １１ｇを混ぜ合わせてお
き、またイソエリートＬ２９ｇ（分岐ＣＤ２０ｇ，水９
ｇ）と水３０ｇを混ぜ合わせておき、その後これらを混
ぜ合わせて１００ｇの液剤を得た。
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンを約１０重
量％を含む工業用原体） ケーソンＬＸ Plus Concentrate（ロームアンドハース
製の５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オンを約１８重量％を含む工業用原体） 分岐シクロデキストリン（３０％水溶液：イソエリート
Ｌ、日研化学（株) 製、マルトシルシクロデキストリン
５０重量％以上含有） 分岐ＣＤ エチレングリコール ＥＧ 実施例１ ゾーネンＦ ３０ｇとＥＧ １１ｇを混ぜ合わせてお
き、またイソエリートＬ２９ｇ（分岐ＣＤ２０ｇ，水９
ｇ）と水３０ｇを混ぜ合わせておき、その後これらを混
ぜ合わせて１００ｇの液剤を得た。
【００３４】実施例２〜８ 実施例１と同様にして、〔表１〕に記載した組成（重量
％）になるように各原材料を混合・調整して実施例２〜
８の液剤を得た。
％）になるように各原材料を混合・調整して実施例２〜
８の液剤を得た。
【００３５】
【表１】
【００３６】比較例１ ゾーネンＦ ３０ｇをＥＧ５０ｇに溶解させた。そこに
水２０ｇを加え、１００ｇの液剤を得た。
水２０ｇを加え、１００ｇの液剤を得た。
【００３７】比較例２〜７ 比較例１と同様にして、〔表２〕に記載した組成（重量
％）になるように各原料を混合・調整して比較例２〜７
の液剤を得た。
％）になるように各原料を混合・調整して比較例２〜７
の液剤を得た。
【００３８】
【表２】
【００３９】試験例１ 実施例１〜８および比較例１〜７に係る液剤を硝子容器
に封入し、これを６０℃の恒温槽に入れて、７日後に高
速液体クロマトグラフィーでＣ１−ＭＩＴの残存率（重
量％）を測定した。
に封入し、これを６０℃の恒温槽に入れて、７日後に高
速液体クロマトグラフィーでＣ１−ＭＩＴの残存率（重
量％）を測定した。
【００４０】結果を〔表３〕および〔表４〕に示す。
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】分岐シクロデキストリン類を含有している
液剤における残存率がよいことがわかる。
液剤における残存率がよいことがわかる。
【００４４】実施例９ ケーソンＬＸ Plus Concentrate ２０ｇと水５１ｇを
混ぜ合わせ、さらにイソエリートＬ ２９ｇ（分岐ＣＤ
２０ｇと水９）を加えて溶解させ、１００ｇの液剤を得
た。
混ぜ合わせ、さらにイソエリートＬ ２９ｇ（分岐ＣＤ
２０ｇと水９）を加えて溶解させ、１００ｇの液剤を得
た。
【００４５】実施例１０ 実施例９と同様にして、下記の表５に示した組成となる
実施例１０の液剤を得た。
実施例１０の液剤を得た。
【００４６】
【表５】
【００４７】比較例８ ケーソンＬＸ Plus Concentrate ２０ｇを水８０ｇに
溶解させて１００ｇの液剤を得た。
溶解させて１００ｇの液剤を得た。
【００４８】試験例２ 実施例９、１０および比較例８に係る液剤を硝子容器に
封入し、これを６０℃の恒温槽に入れて、７日後に高速
液体クロマトグラフィーでＣｌ−ＭＩＴの残存率（重量
％）を測定した。
封入し、これを６０℃の恒温槽に入れて、７日後に高速
液体クロマトグラフィーでＣｌ−ＭＩＴの残存率（重量
％）を測定した。
【００４９】
【表６】
【００５０】比較例 ８ 含量 ０ 分岐シクロデキストリン類を含有している液剤における
残存率がよいことがわかる。 実施例１１ ケーソンＬＸ Plus Concentrate １５ｇ、イソエリー
トＬ ２９ｇ（分岐ＣＤ２０ｇと水９）と水１１ｇを混
ぜ合わせておき、また１，２−ベンゾイソチアゾリン−
３−オン（ＢＩＴ）５ｇとジプロピレングリコール４０
ｇとを混ぜ合わせておき、その後これらを混ぜ合わせて
１００ｇの液剤を得た。
残存率がよいことがわかる。 実施例１１ ケーソンＬＸ Plus Concentrate １５ｇ、イソエリー
トＬ ２９ｇ（分岐ＣＤ２０ｇと水９）と水１１ｇを混
ぜ合わせておき、また１，２−ベンゾイソチアゾリン−
３−オン（ＢＩＴ）５ｇとジプロピレングリコール４０
ｇとを混ぜ合わせておき、その後これらを混ぜ合わせて
１００ｇの液剤を得た。
【００５１】比較例９ ケーソンＬＸ Plus Concentrate １５ｇと水２０ｇと
を混ぜ合わせておき、１，２−ベンゾイソチアゾリン−
３−オン（ＢＩＴ）５ｇとジプロピレングリコール６０
ｇとを混ぜ合わせておき、その後これらを混ぜ合わせて
１００ｇの液剤を得た。
を混ぜ合わせておき、１，２−ベンゾイソチアゾリン−
３−オン（ＢＩＴ）５ｇとジプロピレングリコール６０
ｇとを混ぜ合わせておき、その後これらを混ぜ合わせて
１００ｇの液剤を得た。
【００５２】試験例３ 実施例１１および比較例９に係る液剤を硝子容器に封入
し、これを６０℃の恒温槽に入れて、７日後に高速液体
クロマトグラフィーでＣｌ−ＭＩＴ及びＢＩＴの残存率
（重量％）を測定した。
し、これを６０℃の恒温槽に入れて、７日後に高速液体
クロマトグラフィーでＣｌ−ＭＩＴ及びＢＩＴの残存率
（重量％）を測定した。
【００５３】
【表７】
【００５４】やはり、分岐シクロデキストリン類を含有
している液剤における残存率がよくなっている。
している液剤における残存率がよくなっている。
Claims (13)
- 【請求項１】 分岐シクロデキストリン類を配合してな
るイソチアゾロン系化合物含有組成物。 - 【請求項２】 イソチアゾロン系化合物が一般式 【化１】 （式中、Ｙは水素原子又は置換されていてもよい炭化水
素基を、Ｘ1 、Ｘ2 は同一又は相異なる水素原子、ハロ
ゲン原子又は低級アルキル基を、あるいは一緒になって
置換されていてもよいベンゼン環を形作る基を示す。）
で表される化合物である請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 分岐シクロデキストリンがマルトシルシ
クロデキストリンである請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 置換されていてもよい炭化水素基がヒド
ロキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カル
ボキシル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、Ｃ6-10アリールオキ
シ基、Ｃ1-4 アルキルチオ基およびＣ6-10アリールチオ
基より選ばれた１ないし５個の置換基で置換されていて
もよい（i ）Ｃ1-10アルキル、（ii）Ｃ2-6 アルケニ
ル、（iii ）Ｃ2-6 アルキニル、（iv）Ｃ3-10のシクロ
アルキルまたは（v ）Ｃ6-14アリール基である請求項２
記載の組成物。 - 【請求項５】 低級アルキル基が炭素数１ないし６のア
ルキル基である請求項２記載の組成物。 - 【請求項６】 置換されてもよいベンゼン環が、ヒドロ
キシル基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、カルボ
キシル基、Ｃ1-4 のアルキル基およびＣ1-4 アルコキシ
基より選ばれた１ないし４個の置換基で置換されていて
もよいベンゼン環である請求項２記載の組成物。 - 【請求項７】 イソチアゾロン系化合物が５−クロロ−
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンである請求
項１記載の組成物。 - 【請求項８】 液剤である請求項１記載の組成物。
- 【請求項９】 工業用殺菌剤である請求項１記載の組成
物。 - 【請求項１０】 更に、水を含有してなる請求項１記載
の組成物。 - 【請求項１１】 更に、有機溶媒を含有してなる請求項
１記載の組成物。 - 【請求項１２】 有機溶媒がグリコール系溶媒である請
求項１１記載の組成物。 - 【請求項１３】 分岐シクロデキストリン及びイソチア
ゾロン系化合物が混合前の状態にある請求項１記載の組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07855595A JP3576255B2 (ja) | 1994-04-04 | 1995-04-04 | イソチアゾロン系化合物含有組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6628194 | 1994-04-04 | ||
| JP6-66281 | 1994-04-04 | ||
| JP07855595A JP3576255B2 (ja) | 1994-04-04 | 1995-04-04 | イソチアゾロン系化合物含有組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07324007A true JPH07324007A (ja) | 1995-12-12 |
| JP3576255B2 JP3576255B2 (ja) | 2004-10-13 |
Family
ID=26407468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07855595A Expired - Lifetime JP3576255B2 (ja) | 1994-04-04 | 1995-04-04 | イソチアゾロン系化合物含有組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3576255B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012036184A (ja) * | 2010-08-09 | 2012-02-23 | Dow Global Technologies Llc | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンを含む組成物 |
| WO2020246452A1 (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 株式会社ケミクレア | 安定な殺微生物剤組成物 |
Citations (6)
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|---|---|---|---|---|
| JPS58150577A (ja) * | 1982-03-03 | 1983-09-07 | Takeda Chem Ind Ltd | 包接化合物およびそれを含有する殺菌剤 |
| JPS62281855A (ja) * | 1986-05-29 | 1987-12-07 | Daikin Ind Ltd | ビタミン，ビタミン誘導体，またはホルモンを含有する包接化合物 |
| JPS63135402A (ja) * | 1986-11-27 | 1988-06-07 | Tokuyama Soda Co Ltd | シクロデキストリン組成物 |
| JPH04193893A (ja) * | 1990-11-27 | 1992-07-13 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | ルチン包接複合体及びその製造法 |
| JPH05247011A (ja) * | 1992-03-04 | 1993-09-24 | Permachem Asia Ltd | 包接化合物 |
| JPH05271237A (ja) * | 1991-11-08 | 1993-10-19 | Takeda Chem Ind Ltd | ランカシジン群抗生物質包接体 |
-
1995
- 1995-04-04 JP JP07855595A patent/JP3576255B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
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| JPS63135402A (ja) * | 1986-11-27 | 1988-06-07 | Tokuyama Soda Co Ltd | シクロデキストリン組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2012036184A (ja) * | 2010-08-09 | 2012-02-23 | Dow Global Technologies Llc | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンを含む組成物 |
| WO2020246452A1 (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 株式会社ケミクレア | 安定な殺微生物剤組成物 |
| KR20220006129A (ko) * | 2019-06-03 | 2022-01-14 | 가부시키가이샤 케미크레아 | 안정적인 살미생물제 조성물 |
| CN114173563A (zh) * | 2019-06-03 | 2022-03-11 | 株式会社凯美科瑞亚 | 稳定的杀微生物剂组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3576255B2 (ja) | 2004-10-13 |
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