JPH0730158B2 - ポリウレタンエラストマ−の製造方法 - Google Patents
ポリウレタンエラストマ−の製造方法Info
- Publication number
- JPH0730158B2 JPH0730158B2 JP61118342A JP11834286A JPH0730158B2 JP H0730158 B2 JPH0730158 B2 JP H0730158B2 JP 61118342 A JP61118342 A JP 61118342A JP 11834286 A JP11834286 A JP 11834286A JP H0730158 B2 JPH0730158 B2 JP H0730158B2
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- Japan
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- polyurethane elastomer
- ether
- curing agent
- hydroxyethyl
- bis
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は優れた生産性，機械的特性，熱的性質を有する
ポリウレタンエラストマーの製造方法に関する。
ポリウレタンエラストマーの製造方法に関する。
（従来の技術） 従来ポリウレタンエラストマーの製造方法としてポリオ
ールと過剰のポリイソシアネートとを反応させて末端に
イソシアネート基を有する液状ポリウレタンプレポリマ
ーを形成させ、次いでこれに硬化剤を反応させるプレポ
リマー法があり、このような製造方法において、イソシ
アネートとして4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート等の二環式イソシアネートを選択した場合、硬化剤
としてはジオール系の硬化剤が有効であることが知られ
ている。なかでもハイドロキノンビス（β−ヒドロキシ
エチル）エーテルは、安全衛生上，さらに得られるポリ
ウレタンエラストマーの機械的性質及び熱的性質におい
て優れた硬化剤である。しかし、このハイドロキノンビ
ス（β−ヒドロキシエチル）エーテルを硬化剤として使
用した場合成型物の脱型に必要な強度の発生が遅い，即
ちグリーン強度の発現が遅いために脱型に時間がかか
り、生産性が極めて悪い。また、その時の成型物に白色
斑点が生じる、いわゆるスターリング現象が起こり、不
良率を高くするという製造時の大きな欠点があった。こ
のためこれらの点を改良する方法として、ハイドロキノ
ンビス（β−ヒドロキシエチル）エーテルと1,2−ビス
−（２−アミノフェニルチオ）エタンとを混合すること
により問題点を解決する方法が提案された。（特開昭57
-96012号公報） （解決しようとする問題点） しかし、上記方法では、硬化剤としてハイドロキノンビ
ス（β−ヒドロキシエチル）エーテルを単独で使用した
場合と比べ、脱型時間が短縮でき生産性の改善はできる
反面、得られたポリウレタンエラストマーの硬度等に代
表される機械的強度および熱的特性の低下を示し、硬化
剤としてハイドロキノンビス（β−ヒドロキシエチル）
エーテルが有する優れた特性を十分に活かしてはおらず
満足できるものではなかった。
ールと過剰のポリイソシアネートとを反応させて末端に
イソシアネート基を有する液状ポリウレタンプレポリマ
ーを形成させ、次いでこれに硬化剤を反応させるプレポ
リマー法があり、このような製造方法において、イソシ
アネートとして4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネ
ート等の二環式イソシアネートを選択した場合、硬化剤
としてはジオール系の硬化剤が有効であることが知られ
ている。なかでもハイドロキノンビス（β−ヒドロキシ
エチル）エーテルは、安全衛生上，さらに得られるポリ
ウレタンエラストマーの機械的性質及び熱的性質におい
て優れた硬化剤である。しかし、このハイドロキノンビ
ス（β−ヒドロキシエチル）エーテルを硬化剤として使
用した場合成型物の脱型に必要な強度の発生が遅い，即
ちグリーン強度の発現が遅いために脱型に時間がかか
り、生産性が極めて悪い。また、その時の成型物に白色
斑点が生じる、いわゆるスターリング現象が起こり、不
良率を高くするという製造時の大きな欠点があった。こ
のためこれらの点を改良する方法として、ハイドロキノ
ンビス（β−ヒドロキシエチル）エーテルと1,2−ビス
−（２−アミノフェニルチオ）エタンとを混合すること
により問題点を解決する方法が提案された。（特開昭57
-96012号公報） （解決しようとする問題点） しかし、上記方法では、硬化剤としてハイドロキノンビ
ス（β−ヒドロキシエチル）エーテルを単独で使用した
場合と比べ、脱型時間が短縮でき生産性の改善はできる
反面、得られたポリウレタンエラストマーの硬度等に代
表される機械的強度および熱的特性の低下を示し、硬化
剤としてハイドロキノンビス（β−ヒドロキシエチル）
エーテルが有する優れた特性を十分に活かしてはおらず
満足できるものではなかった。
（問題点を解決するための手段） そこで、本発明者らは、このハイドロキノンビス（β−
ヒドロキシエチル）エーテルを硬化剤として得られるポ
リウレタンエラストマーの硬度等の機械的強度、および
熱的特性を損なうことなくこれらのポリウレタンエラス
トマーの生産性，即ち脱型時間およびスターリング現象
を抜本的に改善すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に
到達したものである。
ヒドロキシエチル）エーテルを硬化剤として得られるポ
リウレタンエラストマーの硬度等の機械的強度、および
熱的特性を損なうことなくこれらのポリウレタンエラス
トマーの生産性，即ち脱型時間およびスターリング現象
を抜本的に改善すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に
到達したものである。
すなわち本発明は、末端にイソシアネート基を有するプ
レポリマーと硬化剤とを反応させてポリウレタンエラス
トマーを製造する方法において、硬化剤としてハイドロ
キノンビス（β−ヒドロキシエチル）エーテルと一般式 〔式中、Ｒは低級アルキレン基を表し、X1、X2はそれぞ
れハロゲン原子を表す。〕 および／または一般式 〔式中、Ｒ′は低級アルキレン基を表し、X1、X2はそれ
ぞれハロゲン原子を表し、ｍ、ｎは０または２を表
す。〕 で表される芳香族ジアミンとを混合してなる混合硬化剤
を用いることを特徴とするポリウレタンエラストマーの
製造方法である。
レポリマーと硬化剤とを反応させてポリウレタンエラス
トマーを製造する方法において、硬化剤としてハイドロ
キノンビス（β−ヒドロキシエチル）エーテルと一般式 〔式中、Ｒは低級アルキレン基を表し、X1、X2はそれぞ
れハロゲン原子を表す。〕 および／または一般式 〔式中、Ｒ′は低級アルキレン基を表し、X1、X2はそれ
ぞれハロゲン原子を表し、ｍ、ｎは０または２を表
す。〕 で表される芳香族ジアミンとを混合してなる混合硬化剤
を用いることを特徴とするポリウレタンエラストマーの
製造方法である。
本発明において使用される一般式（Ｉ）および／または
（II）で示される芳香族ジアミンとしては、4,4′−メ
チレンビス（2,3−ジクロロアニリン）,4,4′−メチレ
ンビス（2,6−ジクロロアニリン）等のジアミノジフェ
ニルメタン類、または1,3−プロパンジオールビス（４
−アミノベンゾエート）等のアミノ安息香酸エステル類
等が挙げられる。
（II）で示される芳香族ジアミンとしては、4,4′−メ
チレンビス（2,3−ジクロロアニリン）,4,4′−メチレ
ンビス（2,6−ジクロロアニリン）等のジアミノジフェ
ニルメタン類、または1,3−プロパンジオールビス（４
−アミノベンゾエート）等のアミノ安息香酸エステル類
等が挙げられる。
また、ハイドロキノンビス（β−ヒドロキシエチル）エ
ーテルと一般式（Ｉ）および／または（II）で示される
芳香族ジアミンとの混合比（モル比）は、〔ハイドロキ
ノンビス（β−ヒドロキシエチル）エーテル／一般式
（Ｉ）および／または（II）の芳香族ジアミン〕1/0.08
〜１である。一般式（Ｉ）および／または（II）で示さ
れる芳香族ジアミンの量をこの範囲以上混合した場合、
ゲル化速度が速くポットライフが短くなるため金型注入
が不可能となり好ましくない。
ーテルと一般式（Ｉ）および／または（II）で示される
芳香族ジアミンとの混合比（モル比）は、〔ハイドロキ
ノンビス（β−ヒドロキシエチル）エーテル／一般式
（Ｉ）および／または（II）の芳香族ジアミン〕1/0.08
〜１である。一般式（Ｉ）および／または（II）で示さ
れる芳香族ジアミンの量をこの範囲以上混合した場合、
ゲル化速度が速くポットライフが短くなるため金型注入
が不可能となり好ましくない。
また、本発明で使用される末端にイソシアネート基を有
する液状ポリウレタンプレポリマーはポリオールとポリ
イソシアネートとを反応させることにより得られるが、
その製造方法及び製造条件を含めて同業者には十分公知
のものである。このポリウレタンプレポリマー製造に使
用する原料ポリイソシアネートとしては、4,4′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート,4,4′−ジフェニルメタ
ンジイソシアネートをベースとする室温で液状のポリイ
ソシアネートまたはこれらイソシアネート化合物の２種
以上の混合物等を例示できる。
する液状ポリウレタンプレポリマーはポリオールとポリ
イソシアネートとを反応させることにより得られるが、
その製造方法及び製造条件を含めて同業者には十分公知
のものである。このポリウレタンプレポリマー製造に使
用する原料ポリイソシアネートとしては、4,4′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート,4,4′−ジフェニルメタ
ンジイソシアネートをベースとする室温で液状のポリイ
ソシアネートまたはこれらイソシアネート化合物の２種
以上の混合物等を例示できる。
また、ポリオールとしては、ポリエーテルポリオール，
ポリエステルポリオール，重合体ポリオール，ポリブタ
ジエンポリオール等およびこれら２種類以上の混合物が
包含される。具体的にはポリエーテルポリオールとして
は、低分子ポリオール（エチレングリコール，プロピレ
ングリコール,1,4−ブタンジオール,1,3−ブタンジオー
ルなどの二官能ポリオール、グリセリン，トリメチロー
ルプロパン，ペンタエリスリトール，シュクローズなど
の三官能以上のポリオール等）、アミン類（アルカノー
ルアミン例えばトリエタノールアミン,N−メチルジエタ
ノールアミン、脂肪族ポリアミン例えばエチレンジアミ
ン、芳香族ポリアミン例えばトリレンジアミン，メチレ
ンジアニリン，ポリメチレンポリフェニルアミンなど）
等のような少なくとも２個の活性水素原子を有する化合
物のアルキレンオキシド（炭素数２〜４のアルキレンオ
キシド例えばエチレンオキシド，プロピレンオキシド，
ブチレンオキシドなど）付加物、アルキレンオキシドの
開環重合物（テトラヒドロフランの開環重合，加水分解
によるポリテトラメチレンエーテルグリコール）などが
挙げられ、ポリエステルポリオールとしては、ポリカル
ボン酸（脂肪族ポリカルボン酸例えばアジピン酸，マレ
イン酸，二量化リノレイン酸、芳香族ポリカルボン酸例
えばフタル酸など）とポリオール（上述のような低分子
ポリオールまたはポリエーテルポリオール）との縮合に
より得られるポリエステルポリオール，ラクトンポリエ
ステル（ポリカプロラクトンなど）が挙げられ、重合体
ポリオールとしてはポリオール（ポリエーテルポリオー
ル，ポリエステルポリオール等）中でビニルモノマー
（アクリルニトリルおよび／またはスチレンなど）を重
合させて得られるものが挙げられ、さらにポリブタジエ
ンポリオールとしては水酸基含有のラジカル開始剤ブタ
ジエンを重合させて得られたもの，ナトリウム，リチウ
ムなどのアニオン重合触媒をもちいてブタジエンを重合
させて得られた活性末端重合体にエチレンオキシドのよ
うに水酸基になる化合物を付加させて得られるもの等が
挙げられる。これらのポリオールのうち好ましいのはポ
リエーテルポリオール，ポリエステルポリオールであ
る。
ポリエステルポリオール，重合体ポリオール，ポリブタ
ジエンポリオール等およびこれら２種類以上の混合物が
包含される。具体的にはポリエーテルポリオールとして
は、低分子ポリオール（エチレングリコール，プロピレ
ングリコール,1,4−ブタンジオール,1,3−ブタンジオー
ルなどの二官能ポリオール、グリセリン，トリメチロー
ルプロパン，ペンタエリスリトール，シュクローズなど
の三官能以上のポリオール等）、アミン類（アルカノー
ルアミン例えばトリエタノールアミン,N−メチルジエタ
ノールアミン、脂肪族ポリアミン例えばエチレンジアミ
ン、芳香族ポリアミン例えばトリレンジアミン，メチレ
ンジアニリン，ポリメチレンポリフェニルアミンなど）
等のような少なくとも２個の活性水素原子を有する化合
物のアルキレンオキシド（炭素数２〜４のアルキレンオ
キシド例えばエチレンオキシド，プロピレンオキシド，
ブチレンオキシドなど）付加物、アルキレンオキシドの
開環重合物（テトラヒドロフランの開環重合，加水分解
によるポリテトラメチレンエーテルグリコール）などが
挙げられ、ポリエステルポリオールとしては、ポリカル
ボン酸（脂肪族ポリカルボン酸例えばアジピン酸，マレ
イン酸，二量化リノレイン酸、芳香族ポリカルボン酸例
えばフタル酸など）とポリオール（上述のような低分子
ポリオールまたはポリエーテルポリオール）との縮合に
より得られるポリエステルポリオール，ラクトンポリエ
ステル（ポリカプロラクトンなど）が挙げられ、重合体
ポリオールとしてはポリオール（ポリエーテルポリオー
ル，ポリエステルポリオール等）中でビニルモノマー
（アクリルニトリルおよび／またはスチレンなど）を重
合させて得られるものが挙げられ、さらにポリブタジエ
ンポリオールとしては水酸基含有のラジカル開始剤ブタ
ジエンを重合させて得られたもの，ナトリウム，リチウ
ムなどのアニオン重合触媒をもちいてブタジエンを重合
させて得られた活性末端重合体にエチレンオキシドのよ
うに水酸基になる化合物を付加させて得られるもの等が
挙げられる。これらのポリオールのうち好ましいのはポ
リエーテルポリオール，ポリエステルポリオールであ
る。
また本発明に従ってポリウレタンエラストマーを製造す
るには、まず90〜100℃に予熱し５〜20mmHgの減圧下で
真空脱泡したポリウレタンプレポリマーに、ハイドロキ
ノンビス（β−ヒドロキシエチル）エーテルと一般式
（Ｉ）および／または（II）で示される芳香族ジアミン
とを混合し加熱溶融した硬化剤をNCOインデックス（NCO
/NH2＋OH）が1.05〜1.10の範囲となる量を加え、泡が混
入しないように注意深く攪拌する。これを、100〜200℃
に予熱した金型に素早く注入し、同温度で脱型可能にな
るまで硬化する。硬化後、脱型した成型物は更に同温度
で数時間（３〜16時間）後硬化し、更に室温で約１週間
熟成することにより製造することができる。
るには、まず90〜100℃に予熱し５〜20mmHgの減圧下で
真空脱泡したポリウレタンプレポリマーに、ハイドロキ
ノンビス（β−ヒドロキシエチル）エーテルと一般式
（Ｉ）および／または（II）で示される芳香族ジアミン
とを混合し加熱溶融した硬化剤をNCOインデックス（NCO
/NH2＋OH）が1.05〜1.10の範囲となる量を加え、泡が混
入しないように注意深く攪拌する。これを、100〜200℃
に予熱した金型に素早く注入し、同温度で脱型可能にな
るまで硬化する。硬化後、脱型した成型物は更に同温度
で数時間（３〜16時間）後硬化し、更に室温で約１週間
熟成することにより製造することができる。
（発明の効果） 本発明によれば、硬化剤としてハイドロキノンビス（β
−ヒドロキシエチル）エーテルを使用して得られるポリ
ウレタンエラストマーの優れた機械的性質及び熱的性質
を損なうことなく、硬化剤としてハイドロキノンビス
（β−ヒドロキシエチル）エーテルを使用した場合の欠
点である長い脱型時間に起因する低作業性およびスター
リング現象による高不良率を改善する方法を可能にした
ものである。
−ヒドロキシエチル）エーテルを使用して得られるポリ
ウレタンエラストマーの優れた機械的性質及び熱的性質
を損なうことなく、硬化剤としてハイドロキノンビス
（β−ヒドロキシエチル）エーテルを使用した場合の欠
点である長い脱型時間に起因する低作業性およびスター
リング現象による高不良率を改善する方法を可能にした
ものである。
（実施例） 本発明で製造されたポリウレタンエラストマーの機械的
性質はJISK-6301に準じて測定した。またこれらのポリ
ウレタンエラストマーの熱的性質は、粘弾性スペクトロ
メーター（岩本製作所製;Model F-III）により周波数10
Hz,昇温速度３℃／分，測定温度範囲−100〜＋250℃の
条件下で測定した損失弾性率から求めたガラス転移点
（以下Tgと示す。）および軟化点（以下Tmと示す。）と
して示した。
性質はJISK-6301に準じて測定した。またこれらのポリ
ウレタンエラストマーの熱的性質は、粘弾性スペクトロ
メーター（岩本製作所製;Model F-III）により周波数10
Hz,昇温速度３℃／分，測定温度範囲−100〜＋250℃の
条件下で測定した損失弾性率から求めたガラス転移点
（以下Tgと示す。）および軟化点（以下Tmと示す。）と
して示した。
実施例１〜３ プレポリマーとしてMDI系プレポリマーのハイブラセンB
-625（ユニロイヤル製;NCO含有量6.41重量％）100gを10
0℃に予熱し真空脱泡（５〜10mmHg）を行い、これにハ
イドロキノン ビス（β−ヒドロキシエチル）エーテル
（表１中ではHBHEと略す。）と4,4′−メチレン ビス
（2,3−ジクロロアニリン）（表１中ではMDBAと略
す。）とのモル比が1/0.2,1/0.5,1/1の割合になるよう1
50℃で調製した混合硬化剤溶融物をNCOインデックス（N
CO/NH2＋OHモル比）が1.05になる量を加え泡が混入しな
いように注意深く攪拌した。このウレタン混合物を110
℃に予熱した試験シート作成用金型に注入し、その温度
で脱型可能になる時間即ちシート状成型物を180度折り
曲げても割れなくなる時間（脱型時間）まで硬化した。
その後脱型し、そのシート状成型物をさらに同温度（11
0℃）に調製した熱風循環式ギャーオーブン内で16時間
後硬化し、次いで23℃，湿度50％に調製された室内にて
１週間熟成し各種試験に供した、結果を表１に示す。
-625（ユニロイヤル製;NCO含有量6.41重量％）100gを10
0℃に予熱し真空脱泡（５〜10mmHg）を行い、これにハ
イドロキノン ビス（β−ヒドロキシエチル）エーテル
（表１中ではHBHEと略す。）と4,4′−メチレン ビス
（2,3−ジクロロアニリン）（表１中ではMDBAと略
す。）とのモル比が1/0.2,1/0.5,1/1の割合になるよう1
50℃で調製した混合硬化剤溶融物をNCOインデックス（N
CO/NH2＋OHモル比）が1.05になる量を加え泡が混入しな
いように注意深く攪拌した。このウレタン混合物を110
℃に予熱した試験シート作成用金型に注入し、その温度
で脱型可能になる時間即ちシート状成型物を180度折り
曲げても割れなくなる時間（脱型時間）まで硬化した。
その後脱型し、そのシート状成型物をさらに同温度（11
0℃）に調製した熱風循環式ギャーオーブン内で16時間
後硬化し、次いで23℃，湿度50％に調製された室内にて
１週間熟成し各種試験に供した、結果を表１に示す。
比較例１ 実施例１の4,4′−メチレン ビス（2,3−ジクロロアニ
リン）の代わりに1,2−ビス（２−アミノフェニルチ
オ）エタン（表中BAPEと略す。）を使用し、ハイドロキ
ノンビス（β−ヒドロキシエチル）エーテルとの混合モ
ル比が、1/0.14の割合となるように調製した混合硬化剤
溶融物を使用した以外実施例１と同様に行った結果を表
１に示す。
リン）の代わりに1,2−ビス（２−アミノフェニルチ
オ）エタン（表中BAPEと略す。）を使用し、ハイドロキ
ノンビス（β−ヒドロキシエチル）エーテルとの混合モ
ル比が、1/0.14の割合となるように調製した混合硬化剤
溶融物を使用した以外実施例１と同様に行った結果を表
１に示す。
比較例２ 実施例１において硬化剤としてハイドロキノンビス（β
−ヒドロキシエチル）エーテル単独の溶融物を使用した
以外実施例１と同様に行ったものを表１に示す。
−ヒドロキシエチル）エーテル単独の溶融物を使用した
以外実施例１と同様に行ったものを表１に示す。
実施例４ 実施例１において4,4′−メチレンビス（2,3−ジクロロ
アニリン）の代わりに1,3−プロパンジオール ビス
（４−アミノベンゾエート）（表中PDABと略す。）を使
用し、ハイドロキノンビス（β−ヒドロキシエチル）エ
ーテルとの混合モル比が1/0.43の割合となるように調製
した混合硬化剤溶融物を使用した以外実施例１と同様に
行った結果を表１に示す。
アニリン）の代わりに1,3−プロパンジオール ビス
（４−アミノベンゾエート）（表中PDABと略す。）を使
用し、ハイドロキノンビス（β−ヒドロキシエチル）エ
ーテルとの混合モル比が1/0.43の割合となるように調製
した混合硬化剤溶融物を使用した以外実施例１と同様に
行った結果を表１に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】末端にイソシアネート基を有するプレポリ
マーと硬化剤とを反応させてポリウレタンエラストマー
を製造する方法において、硬化剤としてハイドロキノン
ビス（β−ヒドロキシエチル）エーテルと一般式 〔式中、Ｒは低級アルキレン基を表し、X1、X2はそれぞ
れハロゲン原子を表す。〕 および／または一般式 〔式中、Ｒ′は低級アルキレン基を表し、X1、X2はそれ
ぞれハロゲン原子を表し、ｍ、ｎは０または２を表
す。〕 で表される芳香族ジアミンとを混合してなる混合硬化剤
を用いることを特徴とするポリウレタンエラストマーの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61118342A JPH0730158B2 (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61118342A JPH0730158B2 (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62275119A JPS62275119A (ja) | 1987-11-30 |
| JPH0730158B2 true JPH0730158B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=14734307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61118342A Expired - Lifetime JPH0730158B2 (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730158B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6258917B1 (en) * | 1996-05-21 | 2001-07-10 | Simula, Inc. | Extrudable thermoplastic elastomeric urea-extended polyurethane |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5951943A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-26 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ウレタンエラストマ−組成物 |
| DE3329775A1 (de) * | 1983-08-18 | 1985-02-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thermoplastische polyurethane hoher waermestandfestigkeit auf basis von naphthylendiisocyanat, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JPS6090284A (ja) * | 1983-10-22 | 1985-05-21 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | シ−ラント組成物 |
| US4689356A (en) * | 1985-12-10 | 1987-08-25 | The Dow Chemical Company | Polyurethane elastomers prepared in a two-step process using mixtures of chain extenders |
-
1986
- 1986-05-22 JP JP61118342A patent/JPH0730158B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62275119A (ja) | 1987-11-30 |
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