JPS63270723A - ポリウレタンエラストマ−の製造方法 - Google Patents
ポリウレタンエラストマ−の製造方法Info
- Publication number
- JPS63270723A JPS63270723A JP61251483A JP25148386A JPS63270723A JP S63270723 A JPS63270723 A JP S63270723A JP 61251483 A JP61251483 A JP 61251483A JP 25148386 A JP25148386 A JP 25148386A JP S63270723 A JPS63270723 A JP S63270723A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- prepolymer
- polyurethane elastomer
- curing agent
- dichloroaniline
- phenylene diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 15
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloroaniline Chemical compound ClN(Cl)C1=CC=CC=C1 DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 8
- SZWXTBVRDFPXHQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloro-4-[[4-(dichloroamino)phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N(Cl)Cl)=CC=C1CC1=CC=C(N(Cl)Cl)C=C1 SZWXTBVRDFPXHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 thio)ethane Chemical class 0.000 description 11
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N (2s)-2-butoxybutan-1-ol Chemical compound CCCCO[C@@H](CC)CO BJZYYSAMLOBSDY-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000190 1,4-diols Chemical class 0.000 description 1
- BRPSAOUFIJSKOT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl BRPSAOUFIJSKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQCHAOKWWKLXQH-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dichloro-para-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 HQCHAOKWWKLXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1N ZYHQGITXIJDDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical group 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000921 polyethylene adipate Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、耐熱性２機械的特性及び作業性共に優れた性
質を有するポリウレタンエラストマーの製造方法に関す
る。
質を有するポリウレタンエラストマーの製造方法に関す
る。
（従来の技術）
従来ポリウレタンエラストマーの製造方法としてポリオ
ールと過剰のポリイソシアネートとを反応させて末端に
イソシアネート基を有する液状ポリウレタンプレポリマ
ーを形成させ、次いでこれに硬化剤を反応させて製造す
る方法１．いわゆるプレポリマー法が知られている。こ
のプレポリマー法としては、２，４〜トリレンジイソシ
アネートまたは２．４−トリレンジイソシアネートと２
゜６−トリレンジイソシアネートの混合物から製造され
るプレポリマーを４，４° −メチレンビス（０−クロ
ロアニリン）、２．６−ジクロロ−Ｐ−フエニレンジア
ミン、１，２−ビス （２−アミノフェニルチオ）エタ
ン等の芳香族ジアミンで硬化する方法、４．４″ −ジ
フェニルメタンジイソシアネートから製造されるプレポ
リマーを１゜４−ブタンジオールおよび１，４−ビス（
２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン等のジオール系の硬
化剤で硬化させる方法が知られている。
ールと過剰のポリイソシアネートとを反応させて末端に
イソシアネート基を有する液状ポリウレタンプレポリマ
ーを形成させ、次いでこれに硬化剤を反応させて製造す
る方法１．いわゆるプレポリマー法が知られている。こ
のプレポリマー法としては、２，４〜トリレンジイソシ
アネートまたは２．４−トリレンジイソシアネートと２
゜６−トリレンジイソシアネートの混合物から製造され
るプレポリマーを４，４° −メチレンビス（０−クロ
ロアニリン）、２．６−ジクロロ−Ｐ−フエニレンジア
ミン、１，２−ビス （２−アミノフェニルチオ）エタ
ン等の芳香族ジアミンで硬化する方法、４．４″ −ジ
フェニルメタンジイソシアネートから製造されるプレポ
リマーを１゜４−ブタンジオールおよび１，４−ビス（
２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン等のジオール系の硬
化剤で硬化させる方法が知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、このような方法で得られるポリウレタンエラス
トマーは、エポキシ樹脂等の他の樹脂組酸物に比べ耐熱
性の面で充分に満足できるものではなかった。
トマーは、エポキシ樹脂等の他の樹脂組酸物に比べ耐熱
性の面で充分に満足できるものではなかった。
また最近では、このような問題点を解決すべくＰ−フェ
ニレンジイソシアネートから製造されるプレポリマーが
提案され、これを使用したポリウレタンエラストマーの
製造方法が検討されているが、Ｐ−フェニレンジイソシ
アネートは反応が速いため、硬化剤として１，４−ブタ
ンジオール及びＩ、・１−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼン等のジオール系の化合物が有効であること
が知られている。〔ウレタン ケミストリー アンド
アプリケーション ニー・シー・ニス シン゛ポジウム
シリーズ（Ｕｒｅｔｈａｎｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓ
ｉｕｍ ５ｅｒｉｅｓ）、 １７２巻。
ニレンジイソシアネートから製造されるプレポリマーが
提案され、これを使用したポリウレタンエラストマーの
製造方法が検討されているが、Ｐ−フェニレンジイソシ
アネートは反応が速いため、硬化剤として１，４−ブタ
ンジオール及びＩ、・１−ビス（２−ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼン等のジオール系の化合物が有効であること
が知られている。〔ウレタン ケミストリー アンド
アプリケーション ニー・シー・ニス シン゛ポジウム
シリーズ（Ｕｒｅｔｈａｎｅ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ＡＣＳ Ｓｙｍｐｏｓ
ｉｕｍ ５ｅｒｉｅｓ）、 １７２巻。
第４１９〜４３１頁、 （１９８１年）１．デトロイ
ト大学〕 しかしながら離型時間が長く生産性において問題点を有
し、さらに耐熱性面を初めとする機械的特性においても
未だ充分満足できるものではなかった。
ト大学〕 しかしながら離型時間が長く生産性において問題点を有
し、さらに耐熱性面を初めとする機械的特性においても
未だ充分満足できるものではなかった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らはこのような現状に鑑み耐熱性に優れ、しか
も生産性２機械的特性も優れたポリウレタンエラストマ
ーを得るべ（鋭意研究を重ねた結果、Ｐ−フェニレンジ
イソシアネートから製造されるプレポリマーと、硬化剤
として４，４° −メチレン ビス（ジクロロアニリン
）とを組み合わせる、二とにより得られるポリウレタン
エラストマーが優れた耐熱性を有することを見出し、本
発明を完成するに至った。
も生産性２機械的特性も優れたポリウレタンエラストマ
ーを得るべ（鋭意研究を重ねた結果、Ｐ−フェニレンジ
イソシアネートから製造されるプレポリマーと、硬化剤
として４，４° −メチレン ビス（ジクロロアニリン
）とを組み合わせる、二とにより得られるポリウレタン
エラストマーが優れた耐熱性を有することを見出し、本
発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、末端イソシアネート基を有するプレ
ポリマーと硬化剤とを反応させてポリウレタンエラスト
マーを製造する方法において、末端イソシアネート基を
有するプレポリマーとしてＰ−フェニレンジイソシアネ
ートから製造されたプレポリマーを使用し、硬化剤とし
て４．４“ −メチレン ビス（ジクロロアニリン）を
使用することを特徴とするポリウレタンエラストマーの
製造方法である。
ポリマーと硬化剤とを反応させてポリウレタンエラスト
マーを製造する方法において、末端イソシアネート基を
有するプレポリマーとしてＰ−フェニレンジイソシアネ
ートから製造されたプレポリマーを使用し、硬化剤とし
て４．４“ −メチレン ビス（ジクロロアニリン）を
使用することを特徴とするポリウレタンエラストマーの
製造方法である。
本発明で硬化剤として使用する４、４゛ −メチレン
ビス（ジクロロアニリン）としては、４゜４゛ −メチ
レン ビス（２，３−ジクロロアニリン）、４，４°
−メチレン ビス（２，５−ジクロロアニリン）、４，
４” −メチレン ビス（２゜６−ジクロロアニリン）
等が挙げられる。また、硬化剤として本発明で使用する
以外の硬化剤１例えば１，４−ブタンジオール、１，４
−ビス（２−ヒドロキシ）ベンゼン等のジオール系硬化
剤。
ビス（ジクロロアニリン）としては、４゜４゛ −メチ
レン ビス（２，３−ジクロロアニリン）、４，４°
−メチレン ビス（２，５−ジクロロアニリン）、４，
４” −メチレン ビス（２゜６−ジクロロアニリン）
等が挙げられる。また、硬化剤として本発明で使用する
以外の硬化剤１例えば１，４−ブタンジオール、１，４
−ビス（２−ヒドロキシ）ベンゼン等のジオール系硬化
剤。
４．４” −メチレンビス（０−クロロアニリン）等の
芳香族アミン系硬化剤を用いた場合は本発明の目的を達
成することができない。
芳香族アミン系硬化剤を用いた場合は本発明の目的を達
成することができない。
また、Ｐ−フェニレンジイソシアネートから製造される
末端イソシアネートを有するプレポリマーは、Ｐ−フェ
ニレンジイソシアネートとポリオールとを公知の方法に
より反応させることにより得られる。この際使用する原
料ポリオールとしては、分子量４００〜５０００の長鎖
状ポリオールで、例えばグリセリン、トリメチロールプ
ロパン等のポリオールとジカルボン酸とを共重合させる
ことにより、またはグリセリン、トリメチロールプロパ
ン等のポリオールと脂肪族グリコールとジカルボン酸と
を共重合させることによって得られるポリエチレンアジ
ペート、ポリブチレンアジペート、ポリプロピレンアジ
ペート等のポリエステルポリオール及びε−カプロラク
トンの開環重合によって得られるラクトン系ポリエステ
ルポリオール、あるいはグリセリン、トリメチロールプ
ロパン等のポリオールを開始剤としてエチレンオキシド
、プロピレンオキシド、テトラヒドロフランなどを開環
重合させることによって得られるポリプロピレンエーテ
ルグリコール、テトラメチレングリコール等のポリエー
テルポリオールが挙げられる。その他ポリブタジェンの
末端基を水酸化したもの、２種以上のグリコールとジカ
ルボン酸との共重合物および芳香族グリコールの混合物
などの分子量４００〜３０００の長鎖状ジオール等を適
宜混合して使用することができる。
末端イソシアネートを有するプレポリマーは、Ｐ−フェ
ニレンジイソシアネートとポリオールとを公知の方法に
より反応させることにより得られる。この際使用する原
料ポリオールとしては、分子量４００〜５０００の長鎖
状ポリオールで、例えばグリセリン、トリメチロールプ
ロパン等のポリオールとジカルボン酸とを共重合させる
ことにより、またはグリセリン、トリメチロールプロパ
ン等のポリオールと脂肪族グリコールとジカルボン酸と
を共重合させることによって得られるポリエチレンアジ
ペート、ポリブチレンアジペート、ポリプロピレンアジ
ペート等のポリエステルポリオール及びε−カプロラク
トンの開環重合によって得られるラクトン系ポリエステ
ルポリオール、あるいはグリセリン、トリメチロールプ
ロパン等のポリオールを開始剤としてエチレンオキシド
、プロピレンオキシド、テトラヒドロフランなどを開環
重合させることによって得られるポリプロピレンエーテ
ルグリコール、テトラメチレングリコール等のポリエー
テルポリオールが挙げられる。その他ポリブタジェンの
末端基を水酸化したもの、２種以上のグリコールとジカ
ルボン酸との共重合物および芳香族グリコールの混合物
などの分子量４００〜３０００の長鎖状ジオール等を適
宜混合して使用することができる。
また本発明に従ってポリウレタンエラストマーを製造す
るには、まずプレポリマーを６０〜１００℃、好ましく
は７５〜８０℃に予熱し５〜２０ｍｍ１１ｇの微圧下真
空脱泡し、これに予めノ風熱溶融した４、４” −メチ
レン ビス（ジクロロアニリン）をＮｌｈ基／ ＮＧＯ
基が０．９〜１．０の範囲となる量を加え、泡が混入し
ないように注意深く攪拌混合する。これを１００〜２０
０℃に予熱した金型に素早く注入し、同温度で脱型可能
になるまで硬化する。硬化後、脱型した成型物は更に同
温度で数時間（３〜１６時間）後硬化し、更に室温で約
１週間μｍ成することにより製造することができる。
るには、まずプレポリマーを６０〜１００℃、好ましく
は７５〜８０℃に予熱し５〜２０ｍｍ１１ｇの微圧下真
空脱泡し、これに予めノ風熱溶融した４、４” −メチ
レン ビス（ジクロロアニリン）をＮｌｈ基／ ＮＧＯ
基が０．９〜１．０の範囲となる量を加え、泡が混入し
ないように注意深く攪拌混合する。これを１００〜２０
０℃に予熱した金型に素早く注入し、同温度で脱型可能
になるまで硬化する。硬化後、脱型した成型物は更に同
温度で数時間（３〜１６時間）後硬化し、更に室温で約
１週間μｍ成することにより製造することができる。
（発明の効果）
本発明の製造方法は、従来のポリウレタンエラストマー
に比べて、耐熱性に優れたウレタンエラストマーを得る
ことを可能にしたものでありさらに機械的特性、生産性
も優れたものである。
に比べて、耐熱性に優れたウレタンエラストマーを得る
ことを可能にしたものでありさらに機械的特性、生産性
も優れたものである。
（実施例）
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
尚、本発明で製造されたポリウレタンエラストマーの機
械的性質はＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて測定した。
械的性質はＪＩＳ Ｋ−６３０１に準じて測定した。
またこれらのポリウレタンエラストマーの熱的性質は粘
弾性スペクトロメーター（若木製作所製；Ｍｏｄｅｌ
Ｆ−ＩＩＩ）により周波数１０ Ｈｚ 、昇温速度３
°Ｃ／ｍｉｎ、測定温度範囲一１５０〜＋２５０℃で損
失弾性からガラス転移点（以下、Ｔｇと略す。）および
軟化点（以下、Ｔｍと略す。）を求めた。
弾性スペクトロメーター（若木製作所製；Ｍｏｄｅｌ
Ｆ−ＩＩＩ）により周波数１０ Ｈｚ 、昇温速度３
°Ｃ／ｍｉｎ、測定温度範囲一１５０〜＋２５０℃で損
失弾性からガラス転移点（以下、Ｔｇと略す。）および
軟化点（以下、Ｔｍと略す。）を求めた。
実施例１
プレポリマーとして分子ｆｉ２０００のポリテトラメチ
レングリコール（以下ＰＴＭＧと略す。）とＰ−フェニ
レンジイソシアネート（以下ＰＰＤ■と略す。）とをそ
れぞれ当量比ｌ：２で反応させ、プレポリマー化した。
レングリコール（以下ＰＴＭＧと略す。）とＰ−フェニ
レンジイソシアネート（以下ＰＰＤ■と略す。）とをそ
れぞれ当量比ｌ：２で反応させ、プレポリマー化した。
得られたプレポリマー中のイソシアネート基含有率は３
．５％であった。
．５％であった。
このプレポリマーを７５℃に予熱し、５〜１０ｍｍ１１
ｇの微圧下真空脱泡した。これに加熱溶融後１４０°Ｃ
に調整した４、４” −メチレン ビス（２゜３−ジク
ロロアニリン）（以下ＴＣＤＡＭと略す、）を当量比ｉ
（Ｎｌｌ□／ＮＧＯ）＝０． ９５になるように加え
、泡が混入しないように攪拌した。このウレタン混合物
を１２０℃に予熱した試験シート作製用金型に注入し、
同温度で脱型可能になるまでの時間、即ちシート状成型
物を１８０度折り曲げても割れなくなるまでの時間（離
型時間）以上、この場合１時間硬化させた。 その後離
型し、そのシート状成型物をさらに１１０℃に調整した
熱風循環式ギヤーオーブン内で１６時間 後硬化し、次
いで２３℃、湿度５０％に調整された室内にて１゜週間
熟成したものを各種試験に供した。結果を表１に示す。
ｇの微圧下真空脱泡した。これに加熱溶融後１４０°Ｃ
に調整した４、４” −メチレン ビス（２゜３−ジク
ロロアニリン）（以下ＴＣＤＡＭと略す、）を当量比ｉ
（Ｎｌｌ□／ＮＧＯ）＝０． ９５になるように加え
、泡が混入しないように攪拌した。このウレタン混合物
を１２０℃に予熱した試験シート作製用金型に注入し、
同温度で脱型可能になるまでの時間、即ちシート状成型
物を１８０度折り曲げても割れなくなるまでの時間（離
型時間）以上、この場合１時間硬化させた。 その後離
型し、そのシート状成型物をさらに１１０℃に調整した
熱風循環式ギヤーオーブン内で１６時間 後硬化し、次
いで２３℃、湿度５０％に調整された室内にて１゜週間
熟成したものを各種試験に供した。結果を表１に示す。
実施例２
実施例１のプレポリマーに代えて分子量２０００のポリ
カプロラクトンポリオールとＰＰＤ Ｉとを当量比１：
２で反応させたプレポリマー（イソシアネート基含有率
３．５％）を用いた以外は実施例１と同様に行いシート
状成型物を得た。各種試験の結果を表１に示す。
カプロラクトンポリオールとＰＰＤ Ｉとを当量比１：
２で反応させたプレポリマー（イソシアネート基含有率
３．５％）を用いた以外は実施例１と同様に行いシート
状成型物を得た。各種試験の結果を表１に示す。
比較例１〜３
実施例１のＴＣＤＡＭに代えて１．４−ブタンジオール
（以下１．４−ＢＤと略す。）（比較例１）、１．４−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ヘンゼン（以下Ｂ Ｈ
Ｅ Ｂと略す。）（比較例２）または４．４″ −メチ
レンビス（０−クロロアニリン）（以下ＭＢＯＣＡと略
す。）（比較例３）を使用した以外は実施例１と同様に
行いシート状成型物を得た。各種試験の結果を表１に示
す。
（以下１．４−ＢＤと略す。）（比較例１）、１．４−
ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ヘンゼン（以下Ｂ Ｈ
Ｅ Ｂと略す。）（比較例２）または４．４″ −メチ
レンビス（０−クロロアニリン）（以下ＭＢＯＣＡと略
す。）（比較例３）を使用した以外は実施例１と同様に
行いシート状成型物を得た。各種試験の結果を表１に示
す。
比較例４〜６
実施例２のＴＣＤＡＭに代えて１．４−ＢＤ（比較例４
）、ＢＨＥＢ （比較例５）またはＭＢＯＣＡ （比較
例６）を使用した以外は実施例２と同様に行いシート状
成型物を得た。各種試験の結果を表１に示す。
）、ＢＨＥＢ （比較例５）またはＭＢＯＣＡ （比較
例６）を使用した以外は実施例２と同様に行いシート状
成型物を得た。各種試験の結果を表１に示す。
Claims (1)
- 末端イソシアネート基を有するプレポリマーと硬化剤と
を反応させてポリウレタンエラストマーを製造する方法
において、末端イソシアネート基を有するプレポリマー
としてＰ−フェニレンジイソシアネートから製造される
プレポリマーを使用し、硬化剤として４，４′−メチレ
ンビス（ジクロロアニリン）を使用することを特徴とす
るポリウレタンエラストマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61251483A JPS63270723A (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61251483A JPS63270723A (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63270723A true JPS63270723A (ja) | 1988-11-08 |
Family
ID=17223476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61251483A Pending JPS63270723A (ja) | 1986-10-22 | 1986-10-22 | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63270723A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001040344A1 (en) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Acushnet Company | Urethane golf ball |
| JP2008013764A (ja) * | 2006-07-01 | 2008-01-24 | Bayer Materialscience Ag | 高融点ポリイソシアネートベース発泡固体ポリウレタンエラストマー並びにその製造方法および使用 |
| JP2008150582A (ja) * | 2006-11-20 | 2008-07-03 | Cci Corp | ソリッドタイヤ用組成物、及びソリッドタイヤ |
| JP2015178558A (ja) * | 2014-03-19 | 2015-10-08 | Dic株式会社 | ウレタン組成物及び研磨材 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4980197A (ja) * | 1972-12-06 | 1974-08-02 | ||
| JPS51106197A (ja) * | 1975-03-14 | 1976-09-20 | Bridgestone Tire Co Ltd |
-
1986
- 1986-10-22 JP JP61251483A patent/JPS63270723A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4980197A (ja) * | 1972-12-06 | 1974-08-02 | ||
| JPS51106197A (ja) * | 1975-03-14 | 1976-09-20 | Bridgestone Tire Co Ltd |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6392002B1 (en) * | 1999-05-14 | 2002-05-21 | Acushnet Company | Urethane golf ball |
| WO2001040344A1 (en) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Acushnet Company | Urethane golf ball |
| JP2008013764A (ja) * | 2006-07-01 | 2008-01-24 | Bayer Materialscience Ag | 高融点ポリイソシアネートベース発泡固体ポリウレタンエラストマー並びにその製造方法および使用 |
| JP2008150582A (ja) * | 2006-11-20 | 2008-07-03 | Cci Corp | ソリッドタイヤ用組成物、及びソリッドタイヤ |
| JP2015178558A (ja) * | 2014-03-19 | 2015-10-08 | Dic株式会社 | ウレタン組成物及び研磨材 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2741800A (en) | Rapid curing process for cast polyurethane rubbers | |
| US3997514A (en) | Polyurethane elastomers having a compression set of 50 or less | |
| AU763608B2 (en) | Polyurethane / polyurethane-urea resin and process for producing the same | |
| US3471445A (en) | Curable urethane compositions | |
| JPS63270723A (ja) | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 | |
| US3940371A (en) | Diamino disulfide curatives for polyurethanes | |
| US3014894A (en) | Polyurethane plastics | |
| NO152783B (no) | Bisaminopyridiner med anvendelse som kobler- og/eller fremkallerkomponenter for oksydasjonsfargestoffer | |
| US3897400A (en) | Polyurethane cured with an aromatic monosulfide diamine | |
| JP2671208B2 (ja) | 熱硬化性接着剤組成物 | |
| JPS61155417A (ja) | ポリウレタンの製造法 | |
| US3429856A (en) | Polyurethanes cured with 4,4'-methylene-bis-(o-trifluoromethylaniline) | |
| JPH041007B2 (ja) | ||
| JPS6377919A (ja) | 低硬度ポリウレタンエラストマ− | |
| US3637599A (en) | Method of producing polyurethanes and said product | |
| JPS5938249B2 (ja) | ポリウレタン用硬化剤 | |
| US3451969A (en) | Polyurethanes cross-linked with tetrolin-1,4-diol | |
| JPS62134678A (ja) | 電子写真複写機用クリ−ニング・ブレ−ド | |
| JPS6018514A (ja) | エラストマ−形成性組成物 | |
| JPH02298508A (ja) | ポリウレタンエラストマー及びスクリーン印刷用スキージー | |
| JPH11279255A (ja) | ポリウレタンエラストマー及びその製造法 | |
| JP2550647B2 (ja) | ポリウレタン系重合体エラストマーの製造方法 | |
| JP3291593B2 (ja) | 導電性ポリ尿素エラストマー | |
| JPS60120714A (ja) | 耐加水分解性に優れた硬化型ポリウレタンの製造法 | |
| JPS62275119A (ja) | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |