JP2008013764A - 高融点ポリイソシアネートベース発泡固体ポリウレタンエラストマー並びにその製造方法および使用 - Google Patents
高融点ポリイソシアネートベース発泡固体ポリウレタンエラストマー並びにその製造方法および使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008013764A JP2008013764A JP2007172305A JP2007172305A JP2008013764A JP 2008013764 A JP2008013764 A JP 2008013764A JP 2007172305 A JP2007172305 A JP 2007172305A JP 2007172305 A JP2007172305 A JP 2007172305A JP 2008013764 A JP2008013764 A JP 2008013764A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- prepolymer
- range
- mol
- molecular weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4808—Mixtures of two or more polyetherdiols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
- C08G18/485—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing mixed oxyethylene-oxypropylene or oxyethylene-higher oxyalkylene end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7678—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing condensed aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7685—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing two or more non-condensed aromatic rings directly linked to each other
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/82—Post-polymerisation treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/22—After-treatment of expandable particles; Forming foamed products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2350/00—Acoustic or vibration damping material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Vibration Prevention Devices (AREA)
- Springs (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】高融点ポリイソシアネートとポリオール成分との反応生成物からなるイソシアネートプレポリマー、連鎖延長剤、並びに任意に助剤および添加剤の反応生成物からなるキャストエラストマーであって、全成分のイソシアネート基のツェレウィチノフ活性基に対するモル比が約1.04〜約1.25の範囲であり、−30℃および110℃で測定された貯蔵弾性率G'の比が約0.8〜約2.0の範囲であるエラストマー。
【選択図】なし
Description
1.振動遮断要素は非常に長い耐用年数を有さなければならない。
2.振動遮断要素の特性は、可能な限り温度に依存すべきではない。これは特に、硬度、制動および曲げ特性にあてはまる。約−30℃〜+110℃の温度範囲、換言すればこの応用の使用温度において、ほとんど一定の材料特性を有することが望ましい。
3.振動遮断要素は、長期にわたって、加水分解および微生物攻撃に対する耐性を示すべきである。
4.振動遮断要素は、油および脂肪に対して十分な耐膨潤性を示すべきである。
5.振動遮断要素は、機械的摩耗に対する耐性を十分に示すべきである。
6.振動遮断要素は、可能な限り、使用時に元の形状を保たなければならない。即ち、振動遮断要素は、使用温度範囲において、良好な圧縮永久歪値を示すべきである。
A)a)1,5-ナフタレンジイソシアネート(NDI)、p-フェニレンジイソシアネート(PPDI)および3,3'-ジメチル-4,4'-ビフェニルジイソシアネート(TODI)から選ばれる高融点ポリイソシアネート、好ましくはNDIと、
b)b1)b1)およびb2)に基づいて約50〜約85mol%の、約500〜約5,000g/molの分子量および2.0のヒドロキシル官能価を有するα-ヒドロ-ω-ヒドロキシポリ(オキシテトラメチレン)、並びに
b2)b1)およびb2)に基づいて約15〜約50mol%の、約900〜約4,000g/molの分子量および約1.9〜約2.7のヒドロキシル官能価を有するα-ヒドロ-ω-ヒドロキシポリ(オキシプロピレン-1,2)および/またはα-ヒドロ-ω-ヒドロキシポリ(オキシプロピレン-1,2-コ-オキシエチレン)
からなるポリオール混合物(ただし、b1)およびb2)からなる混合物のヒドロキシル価は約36〜約90mg KOH/gの範囲である。)
との反応生成物からなるイソシアネートプレポリマー、
B)2個の好ましくは一級のヒドロキシル基および約62〜約202g/molの数平均分子量を有する脂肪族ジオール、三官能性ポリオール、ポリオールb1)、ポリオールb2)、水、これらの混合物、および芳香族ジアミンから選ばれる少なくとも1種の連鎖延長剤、並びに
C)任意に助剤および添加剤
から得られるキャストエラストマーであって、1.04〜1.25の範囲の特性値(全成分のイソシアネート基のツェレウィチノフ活性基に対するモル比)、および0.8〜2.0の範囲の(DIN EN ISO 6721-2に従って)−30℃および110℃で測定された貯蔵弾性率G'の比を有するエラストマーを提供する。
I)a)1,5-ナフタレンジイソシアネート(NDI)、p-フェニレンジイソシアネート(PPDI)および3,3'-ジメチル-4,4'-ビフェニルジイソシアネート(TODI)のような高融点ポリイソシアネート、好ましくはNDIと、
b)b1)b1)およびb2)に基づいて約50〜約85mol%の、約500〜約5,000g/molの分子量および2.0のヒドロキシル官能価を有するα-ヒドロ-ω-ヒドロキシポリ(オキシテトラメチレン)、並びに
b2)b1)およびb2)に基づいて約15〜約50mol%の、約900〜約4,000g/molの分子量および約1.9〜約2.7のヒドロキシル官能価を有するα-ヒドロ-ω-ヒドロキシポリ(オキシプロピレン-1,2)および/またはα-ヒドロ-ω-ヒドロキシポリ(オキシプロピレン-1,2-コ-オキシエチレン)
からなるポリオール混合物(ただし、b1)およびb2)からなるポリオール混合物のヒドロキシル価は約36〜約90mg KOH/gの範囲である。)
との反応によってイソシアネートプレポリマーを形成する工程、
II)工程I)のプレポリマーと、2個の好ましくは一級のヒドロキシル基および約62〜約202g/molの数平均分子量を有する脂肪族ジオール、三官能性ポリオール、ポリオールb1)、ポリオールb2)、水、これらの混合物、および芳香族ジアミンから選ばれる少なくとも1種の連鎖延長剤とを、場合により助剤および添加剤を該イソシアネートプレポリマーに添加して、特性値(イソシアネート基のツェレウィチノフ活性基に対するモル比)が使用する成分に基づいて約1.04〜約1.25となるような量で反応させ、−30℃および110℃で測定された貯蔵弾性率G'の比が約0.8〜約2.0の範囲であるエラストマーを製造する工程
からなる、プレポリマー法によるキャストエラストマーの製造方法を提供する。
Terathane(登録商標)2900:Invistaから市販されている、2,900Daの分子量および2のヒドロキシル官能価を有するヒドロキシル末端基含有ポリテトラメチレンエーテルグリコール。
Terathane(登録商標)2000:Invistaから市販されている、2,000Daの分子量および2のヒドロキシル官能価を有するポリテトラメチレンエーテルグリコール。
Terathane(登録商標)1000:Invistaから市販されている、1,000Daの分子量および2のヒドロキシル官能価を有するポリテトラメチレンエーテルグリコール。
Acclaim(登録商標)1000N:Bayer MaterialScience AGから市販されており、複金属シアン化物触媒を用いて調製された、1,000Daの分子量および2のヒドロキシル官能価を有するポリ(プロピレンオキシド)。
Acclaim(登録商標)4200:Bayer MaterialScience AGから市販されており、複金属シアン化物触媒を用いて調製された、4,000Daの分子量および2のヒドロキシル官能価を有するポリ(プロピレンオキシド)。
Desmophen(登録商標)3600:Bayer MaterialScience AGから市販されており、複金属シアン化物触媒を用いて調製された、2,000Daの分子量および2の出発物質ヒドロキシル官能価を有するポリ(プロピレンオキシド)。
Vulkollan(登録商標)2000MZ:Bayer MaterialScience AGから市販されている、2,000Daの分子量および2のヒドロキシル官能価を有するポリアジペートポリオール。
Vulkollan(登録商標)2001KS:Bayer MaterialScience AGから市販されている、2,000Daの分子量および2のヒドロキシル官能価を有するポリアジペートポリオール。
乳化剤SM:Rheinchemieから市販されている、気泡質高温注型エラストマー用脂肪酸スルホネート水溶液架橋剤。
Desmorapid(登録商標)726B:Rheinchemieから市販されている三級アミン触媒。
Retarder 1092:Rheinchemieから市販されている脂肪酸エステルベース乳化剤混合物。気泡質Vulkollan(登録商標)の調製用添加剤。
Indrosil(登録商標)2000:Indroma Chemikalienから市販されている、シリコーンベース表面用離型剤。
実施例1(本発明)
29重量部のTerathane(登録商標)2900ポリオール、20重量部のTerathane(登録商標)2000ポリオール、10重量部のTerathane(登録商標)1000ポリオール、20重量部のAcclaim(登録商標)2200Nポリオール、および10重量部のAcclaim(登録商標)1000Nポリオールを110℃まで加熱し、脱気した。温度を128℃まで上げ、21重量部の1,5-ナフタレンジイソシアネートを撹拌しながら添加し、減圧を適用した。15分の反応時間後、イソシアネートプレポリマーの発熱特性が一定になり、プレポリマー溶融体は123℃の温度を有した。これを3.3重量部の1,4-ブタンジオールと一緒に撹拌し、なお高温である液体反応混合物を110℃に予熱した金型に注入し、30分後取り出し、110℃の循環空気乾燥炉内で16時間アニールした。機械的性質を測定した(表1参照)。
実施例2〜4および比較例5〜10を、実施例1に記載した様に行った。正確な組成物を表1および表2に表す。
実施例11(比較例)
90重量部のポリオールVulkollan(登録商標)2000MZを70℃まで予熱し、0.005重量部のクエン酸および1.5重量部のひまし油に添加して撹拌することによって、反応器内でプレポリマーを不連続的に調製した。該混合物を130℃まで加熱し、そこへ24.5重量部の1,5-ナフタレンジイソシアネートを添加して撹拌した。15分の反応時間後、イソシアネートプレポリマーの発熱特性は一定になり、プレポリマー溶融体は125℃の温度を有していた。これを10分間かけて90℃まで冷却し、1重量部の安定剤Stabaxol(登録商標)1と一緒に撹拌した。注型機(ElastoLine、Hannecke)で、45℃の温度まで加熱した連鎖延長剤混合物(10重量部のVulkollan(登録商標)2001KSポリオール、2.15重量部の乳化剤SM、0.0215重量部のDesmorapid(登録商標)726b触媒、および0.215重量部のRetarder 1092)を該プレポリマーと反応させ、80℃に予熱し離型剤(Indrosil(登録商標)2000、Indroma Chemikalien)で前処理した金型に注入した。その結果、反応混合物は直ちにフォームになった。所望の密度に必要な充填量まで満たした後、金型を閉じた。100分後エラストマーを取り出し、110℃の循環空気乾燥炉内で16時間アニールした。機械的性質を測定した(表3参照)。
実施例11(比較例)に記載したのと同様に、実施例12を行った。正確な組成物を表3に示す。
Claims (3)
- A)a)1,5-ナフタレンジイソシアネート(NDI)、p-フェニレンジイソシアネート(PPDI)および3,3'-ジメチル-4,4'-ビフェニルジイソシアネート(TODI)から選ばれる高融点ポリイソシアネートと、
b)b1)b1)およびb2)に基づいて50〜85mol%の、500〜5,000g/molの分子量および2.0のヒドロキシル官能価を有するα-ヒドロ-ω-ヒドロキシポリ(オキシテトラメチレン)、並びに
b2)b1)およびb2)に基づいて15〜50mol%の、900〜4,000g/molの分子量および1.9〜2.7のヒドロキシル官能価を有するα-ヒドロ-ω-ヒドロキシポリ(オキシプロピレン-1,2)および/またはα-ヒドロ-ω-ヒドロキシポリ(オキシプロピレン-1,2-コ-オキシエチレン)
からなるポリオール成分(ただし、b1)およびb2)からなる混合物のヒドロキシル価は36〜90mg KOH/gの範囲である。)
との反応生成物からなるイソシアネートプレポリマー、
B)(i)2個のヒドロキシル基および62〜202g/molの数平均分子量を有する脂肪族ジオール、
(ii)三官能性ポリオール、
(iii)ポリオールb1)、
(iv)ポリオールb2)、
(v)水、
(vi)(i)、(ii)、(iii)、(iv)または(v)の混合物、および
(vii)芳香族ジアミン
からなる群から選ばれる少なくとも1種の連鎖延長剤、並びに
C)任意に助剤および添加剤
の反応生成物からなるキャストエラストマーであって、特性値(全成分のイソシアネート基のツェレウィチノフ活性基に対するモル比)が約1.04〜約1.25の範囲であり、(DIN EN ISO 6721-2に従って)−30℃および110℃で測定された貯蔵弾性率G'の比が約0.8〜約2.0の範囲であるエラストマー。 - I)高融点ポリイソシアネートa)と36〜90mg KOH/gのヒドロキシル価を有するポリオール成分b)との反応によってプレポリマーを調製する工程、および
II)工程I)のプレポリマーと、少なくとも1種の連鎖延長剤B)および任意に助剤および添加剤C)とを、使用する成分に基づいて1.04〜1.25のイソシアネート基のツェレウィチノフ活性基に対するモル比を確立するような量で反応させて、−30℃および110℃で測定された貯蔵弾性率G'の比が0.8〜2.0の範囲であるエラストマーを製造する工程
からなる、請求項1に記載のキャストエラストマーを製造するためのプレポリマー法。 - 請求項1に記載のキャストエラストマーからなる、機械類の振動を遮断するための振動遮断要素。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006030391.1 | 2006-07-01 | ||
DE102006030391A DE102006030391A1 (de) | 2006-07-01 | 2006-07-01 | Geschäumte und massive Polyurethanelastomere auf Basis von 1,5-Naphthalindiisocyanat, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008013764A true JP2008013764A (ja) | 2008-01-24 |
JP2008013764A5 JP2008013764A5 (ja) | 2010-08-12 |
JP5258215B2 JP5258215B2 (ja) | 2013-08-07 |
Family
ID=38325258
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007172305A Expired - Fee Related JP5258215B2 (ja) | 2006-07-01 | 2007-06-29 | 高融点ポリイソシアネートベース発泡固体ポリウレタンエラストマー並びにその製造方法および使用 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1873178B1 (ja) |
JP (1) | JP5258215B2 (ja) |
KR (1) | KR20080003268A (ja) |
CN (1) | CN101125909B (ja) |
AT (1) | ATE469932T1 (ja) |
DE (2) | DE102006030391A1 (ja) |
ES (1) | ES2344754T3 (ja) |
HK (1) | HK1117857A1 (ja) |
RU (1) | RU2442800C2 (ja) |
ZA (1) | ZA200704676B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010174111A (ja) * | 2009-01-28 | 2010-08-12 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物および低反発性ポリウレタンフォーム |
WO2011132490A1 (ja) * | 2010-04-22 | 2011-10-27 | Dic株式会社 | 2液硬化型発泡ポリウレタン樹脂組成物、それを用いてなる成形体、及び靴底 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8110704B2 (en) * | 2006-11-02 | 2012-02-07 | Bayer Materialscience Llc | Process for the production of stable polymers |
EP2307475B1 (de) * | 2008-07-25 | 2019-03-20 | Frank Prissok | Zelliges elastomer mit geringer kriechneigung bei hohen temperaturen |
CN102251442B (zh) * | 2010-05-21 | 2015-07-29 | 拜耳材料科技(中国)有限公司 | 一种聚氨酯道碴层、及其制备方法和用途 |
CN101942786B (zh) * | 2010-08-25 | 2012-06-27 | 北京科聚化工新材料有限公司 | 一种铁轨垫板及其制备方法 |
US20120141308A1 (en) * | 2010-12-07 | 2012-06-07 | Saini Rajesh K | Polymeric Pump Parts |
CN103059259B (zh) * | 2013-01-21 | 2014-12-03 | 泉州市西特吉新材料有限公司 | 一种聚氨酯微孔弹性轨道垫板及其制备方法 |
DE102013021027A1 (de) | 2013-12-17 | 2015-06-18 | Carl Freudenberg Kg | Thermoplastisches Polyurethan für Dichtungsanwendungen |
CN104479099B (zh) * | 2014-11-18 | 2017-05-03 | 中国铁道科学研究院铁道建筑研究所 | 一种高速铁路板式无砟轨道充填层离缝修补用低粘度高早强聚氨酯修补材料 |
DE102014116905A1 (de) | 2014-11-19 | 2016-05-19 | Getzner Werkstoffe Holding Gmbh | Schwellensohle |
KR101895981B1 (ko) | 2017-01-19 | 2018-09-06 | 에스케이씨 주식회사 | 자운스 범퍼용 초미세 발포 폴리우레탄 탄성체 및 이의 제조방법 |
DE102017206839B4 (de) * | 2017-04-24 | 2019-03-07 | Volkswagen Aktiengesellschaft | Lagervorrichtung zur Anbindung eines Dämpfers sowie Verfahren zur Herstellung einer Lagervorrichtung |
CN112638662B (zh) * | 2018-09-19 | 2023-08-25 | 住友橡胶工业株式会社 | 充气轮胎 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5550016A (en) * | 1978-10-06 | 1980-04-11 | Bayer Ag | Manufacture of activated isocyanate prepolymer and elastomer polyurethane resin |
JPS59102950A (ja) * | 1982-12-03 | 1984-06-14 | Toray Ind Inc | ポリウレタン組成物 |
JPS63270723A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-11-08 | Ihara Chem Ind Co Ltd | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
JPH02249555A (ja) * | 1989-03-23 | 1990-10-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 気管・肺手術用シーリング剤および方法 |
JPH04213316A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-08-04 | Nitta Ind Corp | ポリウレタンエラストマー組成物 |
JPH06213283A (ja) * | 1993-01-19 | 1994-08-02 | Nitta Ind Corp | 歯付きベルトおよびその製造法 |
JPH11292946A (ja) * | 1998-04-07 | 1999-10-26 | Nippon Mektron Ltd | 熱可塑性ポリウレタン造粒物の製造法 |
JP2001500167A (ja) * | 1995-12-22 | 2001-01-09 | アルコ ケミカル テクノロジー,エル.ピー | 結晶性ポリオールを低モノールポリオキシプロピレンポリオールとともに基材とする、性質の改良されたエラストマーポリウレタン |
WO2001018086A1 (de) * | 1999-09-04 | 2001-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Zellige polyisocyanat-polyadditionsprodukte |
JP2001255801A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-21 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 小径トナー用クリーニングブレード |
JP2006002054A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Asahi Glass Co Ltd | 末端イソシアネート基含有プレポリマーおよびそれを用いたウレタンの製造方法ならびにロール用ポリウレタン |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE519014A (ja) * | 1952-04-10 | |||
US3255226A (en) | 1962-12-21 | 1966-06-07 | Du Pont | Process for the preparation of arylmethane isocyanates and the purification of alkyl and haloalkyl isocyanates |
ZA715339B (en) | 1970-09-11 | 1972-04-26 | Goodyear Tire & Rubber | Polyureaurethane shock absorbing compositions |
US4311765A (en) | 1980-07-28 | 1982-01-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyurethane shock absorbing unit and said polyurethane |
US4519432A (en) * | 1984-02-08 | 1985-05-28 | Lim International S.A. | Reinforced polyurethane tires |
JPH01126318A (ja) * | 1987-11-11 | 1989-05-18 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 熱硬化性ポリウレタンエラストマー用組成物 |
US5656720A (en) * | 1991-09-30 | 1997-08-12 | Xerox Corporation | High wear resistance low compression set polyurethane |
JP3220873B2 (ja) * | 1992-07-02 | 2001-10-22 | イハラケミカル工業株式会社 | ポリウレタンウレアエラストマー |
DE19538330A1 (de) * | 1995-10-14 | 1997-04-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von kompakten oder zelligen Polyurethan-Elastomeren auf Basis von 3,3'-Dimethyl-diphenyl-4,4'-diisocyanat enthaltenden Polyisocyanatmischungen und hierfür geeignete Isocyanatpräpolymere |
DE19627907A1 (de) * | 1996-07-11 | 1998-01-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von kompakten oder zelligen Polyurethan-Elastomeren und hierfür geeignete Isocyanatprepolymere |
US5821316A (en) * | 1997-01-24 | 1998-10-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyurethane prepolymers for making elastomers having improved dynamic properties |
DE10246707A1 (de) * | 2002-10-07 | 2004-04-15 | Bayer Ag | Zweikomponenten-Systeme für die Herstellung elastischer Beschichtungen |
-
2006
- 2006-07-01 DE DE102006030391A patent/DE102006030391A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-06-12 ES ES07011435T patent/ES2344754T3/es active Active
- 2007-06-12 EP EP07011435A patent/EP1873178B1/de not_active Not-in-force
- 2007-06-12 DE DE502007003991T patent/DE502007003991D1/de active Active
- 2007-06-12 AT AT07011435T patent/ATE469932T1/de active
- 2007-06-27 ZA ZA200704678A patent/ZA200704676B/xx unknown
- 2007-06-29 JP JP2007172305A patent/JP5258215B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-29 KR KR1020070065064A patent/KR20080003268A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-06-29 CN CN2007101262779A patent/CN101125909B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-29 RU RU2007124485/04A patent/RU2442800C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-08-11 HK HK08108855.9A patent/HK1117857A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5550016A (en) * | 1978-10-06 | 1980-04-11 | Bayer Ag | Manufacture of activated isocyanate prepolymer and elastomer polyurethane resin |
JPS59102950A (ja) * | 1982-12-03 | 1984-06-14 | Toray Ind Inc | ポリウレタン組成物 |
JPS63270723A (ja) * | 1986-10-22 | 1988-11-08 | Ihara Chem Ind Co Ltd | ポリウレタンエラストマ−の製造方法 |
JPH02249555A (ja) * | 1989-03-23 | 1990-10-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 気管・肺手術用シーリング剤および方法 |
JPH04213316A (ja) * | 1990-11-30 | 1992-08-04 | Nitta Ind Corp | ポリウレタンエラストマー組成物 |
JPH06213283A (ja) * | 1993-01-19 | 1994-08-02 | Nitta Ind Corp | 歯付きベルトおよびその製造法 |
JP2001500167A (ja) * | 1995-12-22 | 2001-01-09 | アルコ ケミカル テクノロジー,エル.ピー | 結晶性ポリオールを低モノールポリオキシプロピレンポリオールとともに基材とする、性質の改良されたエラストマーポリウレタン |
JPH11292946A (ja) * | 1998-04-07 | 1999-10-26 | Nippon Mektron Ltd | 熱可塑性ポリウレタン造粒物の製造法 |
WO2001018086A1 (de) * | 1999-09-04 | 2001-03-15 | Basf Aktiengesellschaft | Zellige polyisocyanat-polyadditionsprodukte |
JP2001255801A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-21 | Toyo Tire & Rubber Co Ltd | 小径トナー用クリーニングブレード |
JP2006002054A (ja) * | 2004-06-18 | 2006-01-05 | Asahi Glass Co Ltd | 末端イソシアネート基含有プレポリマーおよびそれを用いたウレタンの製造方法ならびにロール用ポリウレタン |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010174111A (ja) * | 2009-01-28 | 2010-08-12 | Mitsui Chemicals Polyurethanes Inc | ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物および低反発性ポリウレタンフォーム |
WO2011132490A1 (ja) * | 2010-04-22 | 2011-10-27 | Dic株式会社 | 2液硬化型発泡ポリウレタン樹脂組成物、それを用いてなる成形体、及び靴底 |
JP4993038B2 (ja) * | 2010-04-22 | 2012-08-08 | Dic株式会社 | 2液硬化型発泡ポリウレタン樹脂組成物、それを用いてなる成形体、及び靴底 |
US8673991B2 (en) | 2010-04-22 | 2014-03-18 | Dic Corporation | Two-part curable polyurethane foam resin composition, molded article using the same, and shoe sole |
KR101453333B1 (ko) | 2010-04-22 | 2014-10-22 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 2액 경화형 발포 폴리우레탄 수지 조성물, 그것을 사용하여 이루어지는 성형체, 및 신발창 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20080003268A (ko) | 2008-01-07 |
CN101125909A (zh) | 2008-02-20 |
ZA200704676B (en) | 2008-10-29 |
EP1873178B1 (de) | 2010-06-02 |
EP1873178A2 (de) | 2008-01-02 |
ATE469932T1 (de) | 2010-06-15 |
HK1117857A1 (en) | 2009-01-23 |
EP1873178A3 (de) | 2008-05-21 |
RU2007124485A (ru) | 2009-01-10 |
RU2442800C2 (ru) | 2012-02-20 |
DE502007003991D1 (de) | 2010-07-15 |
JP5258215B2 (ja) | 2013-08-07 |
DE102006030391A1 (de) | 2008-01-10 |
ES2344754T3 (es) | 2010-09-06 |
CN101125909B (zh) | 2011-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5258215B2 (ja) | 高融点ポリイソシアネートベース発泡固体ポリウレタンエラストマー並びにその製造方法および使用 | |
JP2008013764A5 (ja) | ||
RU2431008C2 (ru) | Балластная призма, а также способ получения балластной призмы | |
KR101563384B1 (ko) | 2,2'-mdi계 이소시아네이트 혼합물, 이의 제조 및 사용 | |
EP2651998B1 (en) | A polyurethane railway track bed, a preparing method and the usage thereof | |
EP2561138B1 (en) | A polyurethane ballast layer, the method for preparing the same and the use thereof | |
CN101412807A (zh) | 基于聚碳酸酯多元醇的聚氨酯和聚氨酯脲弹性体 | |
CN102251442B (zh) | 一种聚氨酯道碴层、及其制备方法和用途 | |
TW200946552A (en) | Amine-cured polyurethane/polyurea elastomers based on 2,4'-diphenylmethane diisocyanate prepolymers and the production thereof | |
JP2011038005A (ja) | 発泡ポリウレタンエラストマーの製造方法 | |
JPH03281621A (ja) | 低発泡ポリウレタンエラストマー | |
JP2006274146A (ja) | 熱硬化ポリウレタンエラストマー形成性組成物及び該組成物を用いた熱硬化ポリウレタンエラストマー成型物の製造方法 | |
KR101513867B1 (ko) | 저온 특성이 개선된 레일패드용 폴리우레탄 탄성체 조성물 및 그것을 사용하여 얻어진 철도 레일패드 | |
JP4459711B2 (ja) | 鉄道用パッドの製造方法 | |
WO2008065733A1 (fr) | Composition capable de donner un élastomère d'uréthane | |
JP7002254B2 (ja) | スラブ式軌道の補修材料、硬化体、スラブ式軌道の補修方法、スラブ式軌道および樹脂組成物 | |
KR20130025161A (ko) | 미세기공 폴리우레탄 엘라스토머 및 그 제조 방법 | |
KR102266175B1 (ko) | 철도용 탄성 패드 | |
KR20180043499A (ko) | 탄성 및 내마모성이 향상된 슬라럼 및 fsk용 인라인스케이트용 폴리우레탄 수지 | |
JPS6086112A (ja) | 耐摩擦、耐摩耗性ポリウレタン樹脂組成物 | |
JPS60155220A (ja) | 耐摩擦、耐摩耗性ポリウレタン組成物 | |
JP2007039699A (ja) | 熱硬化ウレタンエラストマー形成性組成物およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100628 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100628 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121126 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121211 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130306 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130326 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130423 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160502 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |