JPH0725811A - ジアセチルビフェニルの製造方法 - Google Patents
ジアセチルビフェニルの製造方法Info
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- JPH0725811A JPH0725811A JP5191800A JP19180093A JPH0725811A JP H0725811 A JPH0725811 A JP H0725811A JP 5191800 A JP5191800 A JP 5191800A JP 19180093 A JP19180093 A JP 19180093A JP H0725811 A JPH0725811 A JP H0725811A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 反応後の触媒の後処理が容易で、しかも高収
率でジアセチルビフェニルを製造する方法を提供する。 【構成】 下記一般式（１）で示されるエチルビフェニ
ル化合物を、低級脂肪族モノカルボン酸を含む溶媒中
で、コバルト及び臭素からなる触媒の存在下に、分子状
酸素により酸化して下記一般式（２）で示されるジアセ
チルビフェニルを製造する方法。
率でジアセチルビフェニルを製造する方法を提供する。 【構成】 下記一般式（１）で示されるエチルビフェニ
ル化合物を、低級脂肪族モノカルボン酸を含む溶媒中
で、コバルト及び臭素からなる触媒の存在下に、分子状
酸素により酸化して下記一般式（２）で示されるジアセ
チルビフェニルを製造する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶化合物中間体や高
機能性ポリマーの中間原料として有用な物質であるジア
セチルビフェニルの製造法に係り、特には、エチルビフ
ェニル化合物からジアセチルビフェニルを高収率で製造
する方法に関する。
機能性ポリマーの中間原料として有用な物質であるジア
セチルビフェニルの製造法に係り、特には、エチルビフ
ェニル化合物からジアセチルビフェニルを高収率で製造
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のジアセチルビフェニルの製造法と
しては、ビフェニルを塩化アルミニウム触媒の存在下
に、フリーデル・クラフツ反応によってアシル化して、
４',４-ジアシルビフェニルとする方法が良く知られて
いる〔特開平２-７２８号公報、Ukr. Khim. Zh., 30, 9
38(1964)〕。しかし、この方法では、触媒の塩化アルミ
ニウムを多量に必要とし、しかも反応後のこの触媒の処
理が煩雑であり、また収率も充分でない。
しては、ビフェニルを塩化アルミニウム触媒の存在下
に、フリーデル・クラフツ反応によってアシル化して、
４',４-ジアシルビフェニルとする方法が良く知られて
いる〔特開平２-７２８号公報、Ukr. Khim. Zh., 30, 9
38(1964)〕。しかし、この方法では、触媒の塩化アルミ
ニウムを多量に必要とし、しかも反応後のこの触媒の処
理が煩雑であり、また収率も充分でない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記課題を
解決するためになされたもので、本発明の目的は、反応
後の触媒の後処理が容易で、しかも高収率でジアセチル
ビフェニルを製造する方法を提供することにある。
解決するためになされたもので、本発明の目的は、反応
後の触媒の後処理が容易で、しかも高収率でジアセチル
ビフェニルを製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を進めた結果、エチルビフェ
ニル化合物を酸化するに際し、カルボン酸の生成を抑制
して、ジアセチルビフェニルを高収率で製造できる方法
を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一
般式３で示されるエチルビフェニル化合物を低級脂肪族
モノカルボン酸を含む溶媒中で、コバルト及び臭素を含
む触媒の存在下、分子状酸素により酸化して、下記一般
式化４で示されるジアセチルビフェニル化合物を製造す
る方法である。
を解決するために鋭意研究を進めた結果、エチルビフェ
ニル化合物を酸化するに際し、カルボン酸の生成を抑制
して、ジアセチルビフェニルを高収率で製造できる方法
を見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一
般式３で示されるエチルビフェニル化合物を低級脂肪族
モノカルボン酸を含む溶媒中で、コバルト及び臭素を含
む触媒の存在下、分子状酸素により酸化して、下記一般
式化４で示されるジアセチルビフェニル化合物を製造す
る方法である。
【化３】
【化４】 （式中、Ｒはエチル基またはアセチル基を表わす）
【０００５】上記一般式３で示されるエチルビフェニル
化合物のうち、ジエチルビフェニルは、ビフェニルをエ
チル化することにより(例えば、特公昭４７-１５９４５
号公報あるいは特公平５-２６５７号公報参照)容易に得
られる。また、アセチルエチルビフェニルは、エチルビ
フェニルをアセチル化することにより(例えば、特開平
４-２１７６３９号公報参照)容易に得られる。
化合物のうち、ジエチルビフェニルは、ビフェニルをエ
チル化することにより(例えば、特公昭４７-１５９４５
号公報あるいは特公平５-２６５７号公報参照)容易に得
られる。また、アセチルエチルビフェニルは、エチルビ
フェニルをアセチル化することにより(例えば、特開平
４-２１７６３９号公報参照)容易に得られる。
【０００６】上記本発明にいう低級脂肪族モノカルボン
酸としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等を挙げること
ができる。またこれらのハロゲン化物であるクロロ酢
酸、ブロモ酢酸等を用いることもできる。また、低級脂
肪族モノカルボン酸は、他の有機溶媒、例えば、モノク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒と
混合して用いることができる。この場合、低級脂肪族モ
ノカルボン酸を５０重量％未満とするとアルキルビフェ
ニルカルボン酸の収率が低下するので、５０重量％以上
含有させることが好ましい。特には、酢酸を単独で用い
るのが最も好ましい。この溶媒量は、特には、制限ない
が、実用的には、溶媒量に対するアセチルアルキルビフ
ェニルの量が、重量比で０.３以下とすることが好まし
い。
酸としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等を挙げること
ができる。またこれらのハロゲン化物であるクロロ酢
酸、ブロモ酢酸等を用いることもできる。また、低級脂
肪族モノカルボン酸は、他の有機溶媒、例えば、モノク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒と
混合して用いることができる。この場合、低級脂肪族モ
ノカルボン酸を５０重量％未満とするとアルキルビフェ
ニルカルボン酸の収率が低下するので、５０重量％以上
含有させることが好ましい。特には、酢酸を単独で用い
るのが最も好ましい。この溶媒量は、特には、制限ない
が、実用的には、溶媒量に対するアセチルアルキルビフ
ェニルの量が、重量比で０.３以下とすることが好まし
い。
【０００７】いっぽう、触媒としては、コバルト及び臭
素を含んでいることが必須であるが、これ以外にマンガ
ン、セリウム、ニッケル、鉄、銅、亜鉛等の他の金属種
を含んでいてもよい。金属種の形態としてはそれぞれ金
属単体で用いることもできるが、酸化物、水酸化物、炭
酸塩、ハロゲン化物等の無機塩や、蟻酸、酢酸、プロピ
オン酸等の脂肪族の有機酸塩などの化合物の方が溶媒に
対する溶解性が高いので好ましい。特には、溶媒に用い
る低級脂肪族モノカルボン酸の有機酸塩を用いることが
好ましい。他の触媒成分の臭素は、分子状臭素又は臭化
水素、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化アンモニウ
ム等の臭素化合物を用いることができる。
素を含んでいることが必須であるが、これ以外にマンガ
ン、セリウム、ニッケル、鉄、銅、亜鉛等の他の金属種
を含んでいてもよい。金属種の形態としてはそれぞれ金
属単体で用いることもできるが、酸化物、水酸化物、炭
酸塩、ハロゲン化物等の無機塩や、蟻酸、酢酸、プロピ
オン酸等の脂肪族の有機酸塩などの化合物の方が溶媒に
対する溶解性が高いので好ましい。特には、溶媒に用い
る低級脂肪族モノカルボン酸の有機酸塩を用いることが
好ましい。他の触媒成分の臭素は、分子状臭素又は臭化
水素、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化アンモニウ
ム等の臭素化合物を用いることができる。
【０００８】酸化剤として用いる分子状酸素は、純酸素
や酸素が残存する工業排ガスなども使用できるが、工業
的には空気が最適である。これを反応溶液と接触させる
ことによって分子状酸素は酸化剤として機能する。分子
状酸素として気体を用いる場合は、反応溶液中にこれを
断続的に吹き込んで接触させると接触効率が高くなるの
で好ましい。この場合、気体は反応に消費される分子状
酸素を確保できるならばその供給量は規制されないが、
分子状酸素の供給速度が消費速度を上回るように気体を
供給することが好ましい。また、反応圧力は、特に制限
されるものではないが、反応中は酸素分圧が０.２気圧
以上となるようにすることが好ましい。
や酸素が残存する工業排ガスなども使用できるが、工業
的には空気が最適である。これを反応溶液と接触させる
ことによって分子状酸素は酸化剤として機能する。分子
状酸素として気体を用いる場合は、反応溶液中にこれを
断続的に吹き込んで接触させると接触効率が高くなるの
で好ましい。この場合、気体は反応に消費される分子状
酸素を確保できるならばその供給量は規制されないが、
分子状酸素の供給速度が消費速度を上回るように気体を
供給することが好ましい。また、反応圧力は、特に制限
されるものではないが、反応中は酸素分圧が０.２気圧
以上となるようにすることが好ましい。
【０００９】本発明で使用される溶媒、コバルト及び臭
素、さらに上記一般式化３で示される化合物の量及びそ
れらの比は、特に規定されるものではないが、実用的に
は、コバルトは溶媒１リットルに対し金属として０.０1
〜０.５モルの範囲、臭素はコバルトに対し元素比で、
０.０1〜５の範囲で適宜選定して用いることが好まし
い。
素、さらに上記一般式化３で示される化合物の量及びそ
れらの比は、特に規定されるものではないが、実用的に
は、コバルトは溶媒１リットルに対し金属として０.０1
〜０.５モルの範囲、臭素はコバルトに対し元素比で、
０.０1〜５の範囲で適宜選定して用いることが好まし
い。
【００１０】本発明の反応の反応温度は４０〜1８０℃
の範囲で行うのが好ましく、特には５０〜1５０℃の範
囲で行うのがより好ましい。反応温度が1８０℃以上に
なると副生物のカルボン酸が生成して目的物の収率が低
下するので好ましくない。また、反応時間は、反応温度
等反応条件により、一概に決めることはできないが、一
般的には１０分〜１２時間の間で適宜選定される。
の範囲で行うのが好ましく、特には５０〜1５０℃の範
囲で行うのがより好ましい。反応温度が1８０℃以上に
なると副生物のカルボン酸が生成して目的物の収率が低
下するので好ましくない。また、反応時間は、反応温度
等反応条件により、一概に決めることはできないが、一
般的には１０分〜１２時間の間で適宜選定される。
【００１１】反応方式は、回分式、連続式及び半回分式
のいずれでもよい。
のいずれでもよい。
【００１２】本発明の反応で得られる生成物は、一般式
１で示される原料のエチルビフェニル化合物、ジアセチ
ルビフェニル、ビフェニルジカルボン酸及びそれらの酸
化中間体の混合物となるが、酸析等の公知の方法によ
り、未反応物や副生物は容易に分離除去でき、ジアセチ
ルビフェニルを効果的に単離できる。
１で示される原料のエチルビフェニル化合物、ジアセチ
ルビフェニル、ビフェニルジカルボン酸及びそれらの酸
化中間体の混合物となるが、酸析等の公知の方法によ
り、未反応物や副生物は容易に分離除去でき、ジアセチ
ルビフェニルを効果的に単離できる。
【００１３】
【発明の効果】本発明は、反応後の触媒の除去等の後処
理が容易で、しかも高収率でジアセチルビフェニルを製
造できるという効果を有する。
理が容易で、しかも高収率でジアセチルビフェニルを製
造できるという効果を有する。
【００１４】以下、実施例により本発明を更に具体的に
説明する。なお実施例中の４,４'-ジアセチルビフェニ
ルの収量はガスクロマトグラフィー、高速液体クロマト
グラフィー及びガスクロマトグラフ質量分析によって同
定・定量を行い求めた。 （実施例１）
説明する。なお実施例中の４,４'-ジアセチルビフェニ
ルの収量はガスクロマトグラフィー、高速液体クロマト
グラフィー及びガスクロマトグラフ質量分析によって同
定・定量を行い求めた。 （実施例１）
【００１５】４-アセチル-４'-エチルビフェニル２.４
７g(１１.０mmol)に対し酢酸コバルト(II)４水和物１.
３６４g(５.５０mmol)、臭化ナトリウム０.０５６g(０.
５４mmol)及び酢酸５０mlを加え、撹拌しながら、酸素
ガスを１分間に３００mlの割合で吹き込みながら常圧下
に、９０℃で、２時間反応を行った。反応終了後、室温
まで冷却し、反応液を濃縮した後、水１００mlを加え、
析出物を濾過して回収し、１２０℃で減圧乾燥したとこ
ろ、薄黄色の固形物２.６０gを得た。この固形物中に
は、４,４'-ジアセチルビフェニルが２.４６g(収率９
３.８mol％)含まれていた。
７g(１１.０mmol)に対し酢酸コバルト(II)４水和物１.
３６４g(５.５０mmol)、臭化ナトリウム０.０５６g(０.
５４mmol)及び酢酸５０mlを加え、撹拌しながら、酸素
ガスを１分間に３００mlの割合で吹き込みながら常圧下
に、９０℃で、２時間反応を行った。反応終了後、室温
まで冷却し、反応液を濃縮した後、水１００mlを加え、
析出物を濾過して回収し、１２０℃で減圧乾燥したとこ
ろ、薄黄色の固形物２.６０gを得た。この固形物中に
は、４,４'-ジアセチルビフェニルが２.４６g(収率９
３.８mol％)含まれていた。
【００１６】（実施例２）酢酸コバルト(II)４水和物を
１.０９１g(４.４０mmol)使用し、更にこれに酢酸マン
ガン(II)４水和物０.２６９g(１.１０mmol)を加えた以
外は実施例１と同様の操作を行った結果、黄白色の固形
物２.５７gを得た。この固形物中には、４,４'-ジアセ
チルビフェニルが２.１５g(収率８２.１mol％)含まれて
いた。
１.０９１g(４.４０mmol)使用し、更にこれに酢酸マン
ガン(II)４水和物０.２６９g(１.１０mmol)を加えた以
外は実施例１と同様の操作を行った結果、黄白色の固形
物２.５７gを得た。この固形物中には、４,４'-ジアセ
チルビフェニルが２.１５g(収率８２.１mol％)含まれて
いた。
【００１７】（実施例３）酢酸コバルト(II)４水和物を
１.０９１g(４.４０mmol)使用し、更にこれに酢酸ニッ
ケル(II)４水和物０.２７４g(１.１０mmol)を加えた以
外は実施例１と同様の操作を行った結果、黄白色の固形
物２.６２gを得た。この固形物中には、４,４'-ジアセ
チルビフェニルが２.４５g(収率９３.５mol％)含まれて
いた。
１.０９１g(４.４０mmol)使用し、更にこれに酢酸ニッ
ケル(II)４水和物０.２７４g(１.１０mmol)を加えた以
外は実施例１と同様の操作を行った結果、黄白色の固形
物２.６２gを得た。この固形物中には、４,４'-ジアセ
チルビフェニルが２.４５g(収率９３.５mol％)含まれて
いた。
【００１８】（実施例４）４-アセチル-４'-エチルビフ
ェニルの代わりに、４,４'-ジエチルビフェニルを２.３
１g(１１.０mmol)使用た以外は実施例１と同様の操作を
行った結果、黄白色の固形物２.６１gを得た。この固形
物中には、４,４'-ジアセチルビフェニルが２.３７g(収
率９０.３mol％)含まれていた。
ェニルの代わりに、４,４'-ジエチルビフェニルを２.３
１g(１１.０mmol)使用た以外は実施例１と同様の操作を
行った結果、黄白色の固形物２.６１gを得た。この固形
物中には、４,４'-ジアセチルビフェニルが２.３７g(収
率９０.３mol％)含まれていた。
【００１９】（実施例５）４-アセチル-４'-エチルビフ
ェニル１０.５g(４６.７mmol)に対し、酢酸コバルト(I
I)４水和物１.３０６g(５.２４mmol)、臭化カリウム０.
５７５g(４.８３mmol)及び酢酸３００mlを加え、撹拌
下、２０kgf/cm2、１３０℃で、空気を毎時１６０リッ
トルの割合で吹き込み、３０分間反応を行った。反応終
了後、室温まで冷却し、反応液を濃縮した後、水２００
mlを加え、析出物を濾過して回収し、１２０℃で減圧乾
燥したところ、黄白色の固形物１１.０gを得た。この固
形物中には、４,４'-ジアセチルビフェニルが８.７５g
(収率７８.６mol％)含まれていた。
ェニル１０.５g(４６.７mmol)に対し、酢酸コバルト(I
I)４水和物１.３０６g(５.２４mmol)、臭化カリウム０.
５７５g(４.８３mmol)及び酢酸３００mlを加え、撹拌
下、２０kgf/cm2、１３０℃で、空気を毎時１６０リッ
トルの割合で吹き込み、３０分間反応を行った。反応終
了後、室温まで冷却し、反応液を濃縮した後、水２００
mlを加え、析出物を濾過して回収し、１２０℃で減圧乾
燥したところ、黄白色の固形物１１.０gを得た。この固
形物中には、４,４'-ジアセチルビフェニルが８.７５g
(収率７８.６mol％)含まれていた。
【００２０】（実施例６）４-アセチル-４'-エチル-ビ
フェニル２０.２g(９０.１mmol)に対し、酢酸コバルト
(II)４水和物１.７２０g(６.９０mmol)、酢酸ニッケル
(II)４水和物０.３１１ g(１.２４ mmol)、臭化カリウ
ム１.２３７g(１０.４mmol)、酢酸２００ml及びクロロ
ベンゼン１００mlを加え、撹拌下、２５kgf/cm2、１５
０℃で、空気を毎時１６０リットルの割合で吹き込み、
３０分間反応を行った。反応終了後、実施例５と同様の
方法により反応生成物の回収を行ない、黄白色の固形物
２１.３gを得た。この固形物中には、４,４'-ジアセチ
ルビフェニル１５.６３g(収率７２.８mol％)含まれてい
た。これに１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて副生
したカルボン酸類を溶解させて除去し、純度９５.９％
の４,４'-ジアセチルビフェニル１５.３８gを得た。
フェニル２０.２g(９０.１mmol)に対し、酢酸コバルト
(II)４水和物１.７２０g(６.９０mmol)、酢酸ニッケル
(II)４水和物０.３１１ g(１.２４ mmol)、臭化カリウ
ム１.２３７g(１０.４mmol)、酢酸２００ml及びクロロ
ベンゼン１００mlを加え、撹拌下、２５kgf/cm2、１５
０℃で、空気を毎時１６０リットルの割合で吹き込み、
３０分間反応を行った。反応終了後、実施例５と同様の
方法により反応生成物の回収を行ない、黄白色の固形物
２１.３gを得た。この固形物中には、４,４'-ジアセチ
ルビフェニル１５.６３g(収率７２.８mol％)含まれてい
た。これに１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて副生
したカルボン酸類を溶解させて除去し、純度９５.９％
の４,４'-ジアセチルビフェニル１５.３８gを得た。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で示されるエチルビフェ
ニル化合物を、低級脂肪族モノカルボン酸を含む溶媒中
で、コバルト及び臭素を含む触媒の存在下に、分子状酸
素により酸化して下記一般式化２で示されるジアセチル
ビフェニルとすることを特徴とするジアセチルビフェニ
ルの製造方法。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒはエチル基またはアセチル基を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5191800A JPH0725811A (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | ジアセチルビフェニルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5191800A JPH0725811A (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | ジアセチルビフェニルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725811A true JPH0725811A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=16280750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5191800A Pending JPH0725811A (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | ジアセチルビフェニルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725811A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115073275A (zh) * | 2022-08-22 | 2022-09-20 | 天津深蓝化工技术有限公司 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 |
-
1993
- 1993-07-07 JP JP5191800A patent/JPH0725811A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115073275A (zh) * | 2022-08-22 | 2022-09-20 | 天津深蓝化工技术有限公司 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 |
| CN115073275B (zh) * | 2022-08-22 | 2022-11-15 | 天津深蓝化工技术有限公司 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 |
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