JPH06211733A - ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法Info
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- JPH06211733A JPH06211733A JP4120448A JP12044892A JPH06211733A JP H06211733 A JPH06211733 A JP H06211733A JP 4120448 A JP4120448 A JP 4120448A JP 12044892 A JP12044892 A JP 12044892A JP H06211733 A JPH06211733 A JP H06211733A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】高収率且つ高純度で２，６−ＮＤＣＡを製造し
得る方法を提供することを主な目的とする。 【構成】炭素数３以下の脂肪族モノカルボン酸を含む溶
媒中で（ａ）コバルト化合物および／またはマンガン化
合物、（ｂ）銅化合物および（ｃ）臭素またはその化合
物からなる触媒の存在下２，６−ジイソプロピルナフタ
レンを分子状酸素により酸化することを特徴とする２，
６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
得る方法を提供することを主な目的とする。 【構成】炭素数３以下の脂肪族モノカルボン酸を含む溶
媒中で（ａ）コバルト化合物および／またはマンガン化
合物、（ｂ）銅化合物および（ｃ）臭素またはその化合
物からなる触媒の存在下２，６−ジイソプロピルナフタ
レンを分子状酸素により酸化することを特徴とする２，
６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，６−ナフタレンジ
カルボン酸の製造方法に関する。
カルボン酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術とその課題】２，６−ナフタレンジカルボン
酸（以下特に必要でない限り、２，６−ＮＤＣＡとい
う）は、フィルム、合成繊維などの製造原料として有用
なポリエチレンナフタレートなどのポリエステルおよび
ポリアミドの製造に使用されている。
酸（以下特に必要でない限り、２，６−ＮＤＣＡとい
う）は、フィルム、合成繊維などの製造原料として有用
なポリエチレンナフタレートなどのポリエステルおよび
ポリアミドの製造に使用されている。
【０００３】２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方
法としては、従来幾つかの方法が知られている。
法としては、従来幾つかの方法が知られている。
【０００４】例えば、２，６−ジメチルナフタレン（以
下２，６−ＤＭＮという）を酢酸中でコバルト、マンガ
ンおよび臭素からなる触媒の存在下に分子状酸素により
酸化して、２，６−ＮＤＣＡを得る方法がある。しかし
ながら、この方法は、原料である２，６−ＤＭＮの製造
が困難であるため、大量且つ安価に２，６−ＮＤＣＡを
製造することができないという問題点がある。
下２，６−ＤＭＮという）を酢酸中でコバルト、マンガ
ンおよび臭素からなる触媒の存在下に分子状酸素により
酸化して、２，６−ＮＤＣＡを得る方法がある。しかし
ながら、この方法は、原料である２，６−ＤＭＮの製造
が困難であるため、大量且つ安価に２，６−ＮＤＣＡを
製造することができないという問題点がある。
【０００５】また、２，６−ジイソプロピルナフタレン
（以下２，６−ＤＩＰＮという）を上記と同様な方法で
酸化して、２，６−ＮＤＣＡを得る方法がある。しかし
ながら、この方法には、２，６−ＮＤＣＡの収率および
純度が極めて低いという問題点がある。この問題点を解
決するために、触媒を大量に使用する方法（特開昭６０
−８９４４５号公報、特開昭６０−８９４４６号公報参
照）、或いはアルカリ金属を添加する方法（特開昭６１
−２４６１４３号公報参照）などが提案されている。し
かしながら、これらの方法によっても、満足すべき程度
の高収率で且つ高純度の２，６−ＮＤＣＡは得られてい
ない。
（以下２，６−ＤＩＰＮという）を上記と同様な方法で
酸化して、２，６−ＮＤＣＡを得る方法がある。しかし
ながら、この方法には、２，６−ＮＤＣＡの収率および
純度が極めて低いという問題点がある。この問題点を解
決するために、触媒を大量に使用する方法（特開昭６０
−８９４４５号公報、特開昭６０−８９４４６号公報参
照）、或いはアルカリ金属を添加する方法（特開昭６１
−２４６１４３号公報参照）などが提案されている。し
かしながら、これらの方法によっても、満足すべき程度
の高収率で且つ高純度の２，６−ＮＤＣＡは得られてい
ない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、高
収率且つ高純度で２，６−ＮＤＣＡを製造し得る方法を
提供することを主な目的とする。
収率且つ高純度で２，６−ＮＤＣＡを製造し得る方法を
提供することを主な目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記従来技
術の問題点に鑑み、特に２，６−ＤＩＰＮの酸化に用い
られる触媒について着目しつつ、鋭意研究を重ねた。そ
して、通常の触媒に銅化合物を含有させた特定の触媒を
用い、一定の条件下で上記酸化を試みた結果、予想外に
も２，６−ＮＤＣＡの収率を大幅に向上できることを見
出し、本発明を完成するに至った。
術の問題点に鑑み、特に２，６−ＤＩＰＮの酸化に用い
られる触媒について着目しつつ、鋭意研究を重ねた。そ
して、通常の触媒に銅化合物を含有させた特定の触媒を
用い、一定の条件下で上記酸化を試みた結果、予想外に
も２，６−ＮＤＣＡの収率を大幅に向上できることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明は、炭素数３以下の脂肪族モ
ノカルボン酸を含む溶媒中で（ａ）コバルト化合物およ
び／またはマンガン化合物、（ｂ）銅化合物および
（ｃ）臭素またはその化合物からなる触媒の存在下２，
６−ジイソプロピルナフタレンを分子状酸素により酸化
することを特徴とする２，６−ナフタレンジカルボン酸
の製造方法に係るものである。
ノカルボン酸を含む溶媒中で（ａ）コバルト化合物およ
び／またはマンガン化合物、（ｂ）銅化合物および
（ｃ）臭素またはその化合物からなる触媒の存在下２，
６−ジイソプロピルナフタレンを分子状酸素により酸化
することを特徴とする２，６−ナフタレンジカルボン酸
の製造方法に係るものである。
【０００９】本発明においては、２，６−ＤＩＰＮを出
発原料として使用する。
発原料として使用する。
【００１０】本発明で使用する溶媒は、炭素数３以下の
脂肪族モノカルボン酸からなるか若しくは炭素数３以下
の脂肪族モノカルボン酸を８０％以上含む溶媒である。
炭素数３以下の脂肪族モノカルボン酸としては、酢酸、
ギ酸、プロピオン酸などが例示されるが、酢酸が最も好
ましい。溶媒は、２０％までを限度として水などを含ん
でいても良い。
脂肪族モノカルボン酸からなるか若しくは炭素数３以下
の脂肪族モノカルボン酸を８０％以上含む溶媒である。
炭素数３以下の脂肪族モノカルボン酸としては、酢酸、
ギ酸、プロピオン酸などが例示されるが、酢酸が最も好
ましい。溶媒は、２０％までを限度として水などを含ん
でいても良い。
【００１１】本発明において触媒として使用するコバル
ト化合物、マンガン化合物および銅化合物は、上記の酸
化溶媒中に溶解し得る形態のものであれば良く、特に限
定されない。具体的には、これら金属の脂肪酸塩、酸化
物、水酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物、硫酸塩、硝酸塩
などが例示され、これらの中でも脂肪酸塩、特に酢酸塩
が好ましい。
ト化合物、マンガン化合物および銅化合物は、上記の酸
化溶媒中に溶解し得る形態のものであれば良く、特に限
定されない。具体的には、これら金属の脂肪酸塩、酸化
物、水酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物、硫酸塩、硝酸塩
などが例示され、これらの中でも脂肪酸塩、特に酢酸塩
が好ましい。
【００１２】また、本発明においては、他の触媒成分と
して臭素または／および臭素化合物を使用する。臭素化
合物としては、酸化溶媒中に溶解して、臭素イオンを発
生するものであれば良く、臭化水素、臭化水素酸、臭化
メチル、臭化エチル等の臭化アルキル、臭化アリル等の
臭化アルケニル、臭化ベンゼン等の芳香族臭化物，臭化
アルカリ、臭化アンモニウム等の無機塩などが例示され
る。これら臭素系触媒成分の中では、分子状臭素、臭化
アンモニウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化リ
チウム、臭化水素酸などが好ましい。
して臭素または／および臭素化合物を使用する。臭素化
合物としては、酸化溶媒中に溶解して、臭素イオンを発
生するものであれば良く、臭化水素、臭化水素酸、臭化
メチル、臭化エチル等の臭化アルキル、臭化アリル等の
臭化アルケニル、臭化ベンゼン等の芳香族臭化物，臭化
アルカリ、臭化アンモニウム等の無機塩などが例示され
る。これら臭素系触媒成分の中では、分子状臭素、臭化
アンモニウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化リ
チウム、臭化水素酸などが好ましい。
【００１３】本発明方法は、上記の所定の触媒の存在下
に所定の溶媒中において所定の原料を分子状酸素により
酸化することにより行なわれる。
に所定の溶媒中において所定の原料を分子状酸素により
酸化することにより行なわれる。
【００１４】原料である２，６−ＤＩＰＮの濃度は、溶
媒１００ｇ当り０．００５〜０．５モル程度、より好ま
しくは０．０１〜０．１モル程度とする。原料濃度が高
すぎる場合には、副反応物の生成量が増加して、生成す
る２、６−ＮＤＣＡの純度および収率が低下する。
媒１００ｇ当り０．００５〜０．５モル程度、より好ま
しくは０．０１〜０．１モル程度とする。原料濃度が高
すぎる場合には、副反応物の生成量が増加して、生成す
る２、６−ＮＤＣＡの純度および収率が低下する。
【００１５】コバルト化合物および／またはマンガン化
合物および銅化合物からなる触媒成分は、使用する溶媒
１００ｇ当りの合計量として、０．００５〜０．２モル
（金属として；以下同じ）程度、より好ましくは０．０
１〜０．１モル程度の割合で使用する。また、銅化合物
の割合は、溶媒１００ｇ当り１×１０-5〜０．００５モ
ル程度とすることが好ましい。銅化合物を触媒に加える
ことにより、副反応物の生成を抑制し、２，６−ＮＤＣ
Ａの収率を大幅に増大させることができる。なお、Ｃｏ
−（および／またはＭｎ）−Ｃｕ系触媒の使用量が少な
すぎる場合には、副反応物の生成量が増加して、生成す
る２、６−ＮＤＣＡの収率が低下する。
合物および銅化合物からなる触媒成分は、使用する溶媒
１００ｇ当りの合計量として、０．００５〜０．２モル
（金属として；以下同じ）程度、より好ましくは０．０
１〜０．１モル程度の割合で使用する。また、銅化合物
の割合は、溶媒１００ｇ当り１×１０-5〜０．００５モ
ル程度とすることが好ましい。銅化合物を触媒に加える
ことにより、副反応物の生成を抑制し、２，６−ＮＤＣ
Ａの収率を大幅に増大させることができる。なお、Ｃｏ
−（および／またはＭｎ）−Ｃｕ系触媒の使用量が少な
すぎる場合には、副反応物の生成量が増加して、生成す
る２、６−ＮＤＣＡの収率が低下する。
【００１６】一方、臭素系触媒の使用量は、上記金属系
触媒の合計量に対して、原子比で通常０．０５〜２．５
程度、より好ましくは０．１〜２．０程度の範囲内とす
る。臭素系触媒の使用量が少なすぎる場合には、生成物
である２、６−ＮＤＣＡの収率が低下する。
触媒の合計量に対して、原子比で通常０．０５〜２．５
程度、より好ましくは０．１〜２．０程度の範囲内とす
る。臭素系触媒の使用量が少なすぎる場合には、生成物
である２、６−ＮＤＣＡの収率が低下する。
【００１７】分子状酸素としては、空気、純酸素、純酸
素を窒素などの不活性ガスで希釈した混合ガスなどが使
用されるが、工業的には空気が最も有利である。反応
は、酸素分圧が高ければ高い程速やかに進行するが、実
用的には０．１kg／cm2 ・abs以上、好ましくは０．２
〜８kg／cm2 ・abs 程度の酸素分圧で良い。
素を窒素などの不活性ガスで希釈した混合ガスなどが使
用されるが、工業的には空気が最も有利である。反応
は、酸素分圧が高ければ高い程速やかに進行するが、実
用的には０．１kg／cm2 ・abs以上、好ましくは０．２
〜８kg／cm2 ・abs 程度の酸素分圧で良い。
【００１８】反応温度は、通常１３０〜２３０℃程度で
あり、より好ましくは１５０〜２２０℃程度とする。反
応温度が低すぎる場合には、反応速度が遅くなって実用
的ではなくなり、反応温度が高すぎる場合には、副反応
物の生成量が増大し、溶媒の燃焼量も増大する。
あり、より好ましくは１５０〜２２０℃程度とする。反
応温度が低すぎる場合には、反応速度が遅くなって実用
的ではなくなり、反応温度が高すぎる場合には、副反応
物の生成量が増大し、溶媒の燃焼量も増大する。
【００１９】
【発明の効果】本発明の製造方法は、銅化合物を含む触
媒を用いて一定条件下で２，６−ＤＩＰＮを酸化させる
ので、２、６−ＮＤＣＡを高収率且つ高純度で製造する
ことができる。
媒を用いて一定条件下で２，６−ＤＩＰＮを酸化させる
ので、２、６−ＮＤＣＡを高収率且つ高純度で製造する
ことができる。
【００２０】
【実施例】以下に実施例および比較例を示し、本発明の
特徴とするところをより一層明確にする。
特徴とするところをより一層明確にする。
【００２１】実施例１ 還流冷却器、ガス吹き込み管、排出管および攪拌機を備
えた５００ｃｃチタンライニングオートクレーブに下記
の材料を仕込み、温度１８０℃、圧力２０kg／cm2 ・Ｇ
で激しく攪拌しながら空気を流通させて、４時間反応さ
せた。
えた５００ｃｃチタンライニングオートクレーブに下記
の材料を仕込み、温度１８０℃、圧力２０kg／cm2 ・Ｇ
で激しく攪拌しながら空気を流通させて、４時間反応さ
せた。
【００２２】 ２，６−ＤＩＰＮ ６．３７ｇ（３０ｍｍｏｌ） 氷酢酸 ２００．０ｇ 酢酸コバルト・４水塩 ３．７４ｇ（１５ｍｍｏｌ） 酢酸マンガン・４水塩 ３．６８ｇ（１５ｍｍｏｌ） 酢酸銅・１水塩 ０．１０ｇ（０．５ｍｍｏｌ） 臭化カリウム ３．５７ｇ（３０ｍｍｏｌ） 反応終了後、室温まで冷却し、析出物をろ別し、さらに
酢酸・水で洗浄し、乾燥して粗結晶４．９４ｇを得た。
得られた粗結晶を分析したところ、純度９９．３wt％の
２，６−ＮＤＣＡであることが確認された。２，６−Ｄ
ＩＰＮに対する２，６−ＮＤＣＡの収率は、７５．６ m
ol％であった。
酢酸・水で洗浄し、乾燥して粗結晶４．９４ｇを得た。
得られた粗結晶を分析したところ、純度９９．３wt％の
２，６−ＮＤＣＡであることが確認された。２，６−Ｄ
ＩＰＮに対する２，６−ＮＤＣＡの収率は、７５．６ m
ol％であった。
【００２３】実施例２〜５ 触媒構成を表１のように変更する以外は、実施例１と同
様にして実施した。表１には、その結果も示す。
様にして実施した。表１には、その結果も示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】実施例６ 溶媒としてプロピオン酸２００ｇを用いる以外は、実施
例１と同様にして実施した。
例１と同様にして実施した。
【００２６】その結果、４．９３ｇの粗結晶を得た。得
られた粗結晶を分析したところ、純度９９．３wt％の
２，６−ＮＤＣＡであることが確認された。また、２，
６−ＤＩＰＮに対する２，６−ＮＤＣＡの収率は、７
５．５ mol％であった。
られた粗結晶を分析したところ、純度９９．３wt％の
２，６−ＮＤＣＡであることが確認された。また、２，
６−ＤＩＰＮに対する２，６−ＮＤＣＡの収率は、７
５．５ mol％であった。
【００２７】比較例１ 実施例１と同様なオートクレーブに下記の材料を仕込
み、実施例１と同様な条件下に反応を行なわせた。
み、実施例１と同様な条件下に反応を行なわせた。
【００２８】 ２，６−ＤＩＰＮ ６．３７ｇ（３０ｍｍｏｌ） 氷酢酸 ２００．０ｇ 酢酸コバルト・４水塩 ３．７４ｇ（１５ｍｍｏｌ） 酢酸マンガン・４水塩 ３．６８ｇ（１５ｍｍｏｌ） 臭化カリウム ３．５７ｇ（３０ｍｍｏｌ） 反応終了後、室温まで冷却し、析出物をろ別し、さらに
酢酸・水で洗浄し、乾燥して粗結晶４．２５ｇを得た。
得られた粗結晶を分析したところ、純度９９．３wt％の
２，６−ＮＤＣＡであることが確認された。２，６−Ｄ
ＩＰＮに対する２，６−ＮＤＣＡの収率は、６５．１ m
ol％であった。
酢酸・水で洗浄し、乾燥して粗結晶４．２５ｇを得た。
得られた粗結晶を分析したところ、純度９９．３wt％の
２，６−ＮＤＣＡであることが確認された。２，６−Ｄ
ＩＰＮに対する２，６−ＮＤＣＡの収率は、６５．１ m
ol％であった。
【００２９】銅化合物を含む触媒を使用することによ
り、銅化合物を含まない触媒を使用する場合に比して、
収率が著しく向上することが明らかである。
り、銅化合物を含まない触媒を使用する場合に比して、
収率が著しく向上することが明らかである。
【００３０】比較例２〜４ 触媒構成を表２のように変更する以外は、比較例１と同
様にして実施した。表２には、その結果も示す。
様にして実施した。表２には、その結果も示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】銅化合物を含む触媒を使用することによ
り、銅化合物を含まない触媒を使用する場合に比して、
収率が著しく向上することが明らかである。
り、銅化合物を含まない触媒を使用する場合に比して、
収率が著しく向上することが明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 永野 典郎 大阪府大阪市中央区平野町四丁目１番２号 大阪瓦斯株式会社内 (72)発明者 小西 庸生 大阪府大阪市中央区平野町四丁目１番２号 大阪瓦斯株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】炭素数３以下の脂肪族モノカルボン酸を含
む溶媒中で（ａ）コバルト化合物および／またはマンガ
ン化合物、（ｂ）銅化合物および（ｃ）臭素またはその
化合物の存在下に２，６−ジイソプロピルナフタレンを
分子状酸素により酸化することを特徴とする２，６−ナ
フタレンジカルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4120448A JPH06211733A (ja) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4120448A JPH06211733A (ja) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211733A true JPH06211733A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=14786454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4120448A Pending JPH06211733A (ja) | 1992-05-13 | 1992-05-13 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06211733A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989001008A1 (en) * | 1987-07-30 | 1989-02-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing conductive polymer film |
| CN112441909A (zh) * | 2019-09-04 | 2021-03-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 2,6-萘二甲酸的合成方法 |
| CN112645811A (zh) * | 2019-10-10 | 2021-04-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 2,6-二异丙基萘氧化制2,6-萘二甲酸的方法 |
-
1992
- 1992-05-13 JP JP4120448A patent/JPH06211733A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1989001008A1 (en) * | 1987-07-30 | 1989-02-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing conductive polymer film |
| CN112441909A (zh) * | 2019-09-04 | 2021-03-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 2,6-萘二甲酸的合成方法 |
| CN112441909B (zh) * | 2019-09-04 | 2023-04-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 2,6-萘二甲酸的合成方法 |
| CN112645811A (zh) * | 2019-10-10 | 2021-04-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 2,6-二异丙基萘氧化制2,6-萘二甲酸的方法 |
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