JPH0725820A - アセチルビフェニルカルボン酸の製造方法 - Google Patents
アセチルビフェニルカルボン酸の製造方法Info
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- JPH0725820A JPH0725820A JP5191798A JP19179893A JPH0725820A JP H0725820 A JPH0725820 A JP H0725820A JP 5191798 A JP5191798 A JP 5191798A JP 19179893 A JP19179893 A JP 19179893A JP H0725820 A JPH0725820 A JP H0725820A
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- Japan
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- acetylbiphenylcarboxylic
- bromine
- cobalt
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 入手容易なエチルビフェニル化合物からアセ
チルビフェニルカルボン酸を高い収率で製造する方法の
提供。 【構成】 一般式１のエチルビフェニル化合物を低級脂
肪族モノカルボン酸を含む溶媒中で、コバルト及び臭素
からなる触媒の存在下に、分子状酸素により酸化して、
一般式２のアセチルビフェニルカルボン酸を製造する方
法。
チルビフェニルカルボン酸を高い収率で製造する方法の
提供。 【構成】 一般式１のエチルビフェニル化合物を低級脂
肪族モノカルボン酸を含む溶媒中で、コバルト及び臭素
からなる触媒の存在下に、分子状酸素により酸化して、
一般式２のアセチルビフェニルカルボン酸を製造する方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶化合物中間体や高
機能性ポリマーの中間原料として有用なアセチルビフェ
ニルカルボン酸の製造法に係り、特には、エチルビフェ
ニル化合物からアセチルビフェニルカルボン酸を製造す
る方法に関する。
機能性ポリマーの中間原料として有用なアセチルビフェ
ニルカルボン酸の製造法に係り、特には、エチルビフェ
ニル化合物からアセチルビフェニルカルボン酸を製造す
る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、４'-アセチルビフェニル-４-カル
ボン酸の製造方法として、４-アセチル-４'-シアノビフ
ェニルを水または炭素数１〜１０のアルコール中で加溶
媒分解する方法が提案されている(特開昭６４-７５４５
１号公報)。しかし、この方法は、原料の４-アセチル-
４'-シアノビフェニルを４-アセチル-４'-ハロビフェニ
ルのシアノ化によって得ているが、高価なシアノ化剤を
多量必要とし、さらにハロゲン化金属が副生し、後処理
の操作が煩雑であるという問題があった。さらに、４-
アセチル-４'-ハロビフェニルを多量に確保することは
困難で、工業的には好ましいものではなかった。
ボン酸の製造方法として、４-アセチル-４'-シアノビフ
ェニルを水または炭素数１〜１０のアルコール中で加溶
媒分解する方法が提案されている(特開昭６４-７５４５
１号公報)。しかし、この方法は、原料の４-アセチル-
４'-シアノビフェニルを４-アセチル-４'-ハロビフェニ
ルのシアノ化によって得ているが、高価なシアノ化剤を
多量必要とし、さらにハロゲン化金属が副生し、後処理
の操作が煩雑であるという問題があった。さらに、４-
アセチル-４'-ハロビフェニルを多量に確保することは
困難で、工業的には好ましいものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記課題を解
決するもので、本発明の目的は、入手容易なエチルビフ
ェニル化合物からアセチルビフェニルカルボン酸を高い
収率で製造できる方法を提供することにある。
決するもので、本発明の目的は、入手容易なエチルビフ
ェニル化合物からアセチルビフェニルカルボン酸を高い
収率で製造できる方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を進めた結果、低級脂肪族モ
ノカルボン酸を含む溶媒中で、コバルト及び臭素を含む
触媒の存在下に、エチルビフェニル化合物を酸化すると
ビフェニルジカルボン酸の生成が抑制され、高選択率
で、しかも収率良くアセチルビフェニルカルボン酸が得
られることを見出し、本発明に到達した。
を解決するために鋭意研究を進めた結果、低級脂肪族モ
ノカルボン酸を含む溶媒中で、コバルト及び臭素を含む
触媒の存在下に、エチルビフェニル化合物を酸化すると
ビフェニルジカルボン酸の生成が抑制され、高選択率
で、しかも収率良くアセチルビフェニルカルボン酸が得
られることを見出し、本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明は、下記一般式化３で表
されるエチルビフェニル化合物を低級脂肪族モノカルボ
ン酸を含む溶媒中で、コバルト及び臭素からなる触媒の
存在下に、分子状酸素により酸化して、一般式化４で表
されるアセチルビフェニルカルボン酸を製造する方法で
ある。
されるエチルビフェニル化合物を低級脂肪族モノカルボ
ン酸を含む溶媒中で、コバルト及び臭素からなる触媒の
存在下に、分子状酸素により酸化して、一般式化４で表
されるアセチルビフェニルカルボン酸を製造する方法で
ある。
【化３】
【化４】
【０００６】上記式中、Ｒはメチル基またはカルボキシ
ル基を示す。
ル基を示す。
【０００７】上記一般式化３で表される化合物のうち、
メチルエチルビフェニルはエチルビフェニルをフリーデ
ル-クラフツ触媒の存在下で、メチル化、またはメチル
ビフェニルを同触媒の存在下でエチル化する方法により
容易に得ることができる。また、エチルビフェニルカル
ボン酸は、アセチルエチルビフェニルを低級脂肪族モノ
カルボン酸を含む溶媒中で、マンガンまたはセリウムを
含み、臭素を含まない触媒野存在下に、分子状酸素で酸
化することによって容易に得ることができる。
メチルエチルビフェニルはエチルビフェニルをフリーデ
ル-クラフツ触媒の存在下で、メチル化、またはメチル
ビフェニルを同触媒の存在下でエチル化する方法により
容易に得ることができる。また、エチルビフェニルカル
ボン酸は、アセチルエチルビフェニルを低級脂肪族モノ
カルボン酸を含む溶媒中で、マンガンまたはセリウムを
含み、臭素を含まない触媒野存在下に、分子状酸素で酸
化することによって容易に得ることができる。
【０００８】上記本発明において用いられる低級脂肪族
モノカルボン酸としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等
が挙げられる。またこれらのハロゲン化物であるクロロ
酢酸、ブロモ酢酸等を用いることもできる。また、この
低級脂肪族モノカルボン酸は、有機溶媒、例えば、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒
等を混合して用いることもできる。この場合、低級脂肪
族モノカルボン酸を５０重量％未満とするとアルキルビ
フェニルカルボン酸の収率が低下するので、低級脂肪族
モノカルボン酸を５０重量％以上含むようにすることが
好ましい。実用上は酢酸を単独で用いるのが最も好まし
い。この溶媒量は、特には、制限ないが、実用的には、
溶媒量に対するアセチルアルキルビフェニルの量が、重
量比で０.３以下とすることが好ましい。
モノカルボン酸としては、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等
が挙げられる。またこれらのハロゲン化物であるクロロ
酢酸、ブロモ酢酸等を用いることもできる。また、この
低級脂肪族モノカルボン酸は、有機溶媒、例えば、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒
等を混合して用いることもできる。この場合、低級脂肪
族モノカルボン酸を５０重量％未満とするとアルキルビ
フェニルカルボン酸の収率が低下するので、低級脂肪族
モノカルボン酸を５０重量％以上含むようにすることが
好ましい。実用上は酢酸を単独で用いるのが最も好まし
い。この溶媒量は、特には、制限ないが、実用的には、
溶媒量に対するアセチルアルキルビフェニルの量が、重
量比で０.３以下とすることが好ましい。
【０００９】本発明では、触媒としてコバルト及び臭素
を用いるが、これ以外にマンガン、セリウム、ニッケ
ル、鉄、銅、亜鉛等の他の金属種を加えても良い。この
金属の形態としてはそれぞれ金属単体で用いることもで
きるが、酸化物、水酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物等の
無機塩や、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の脂肪族の有機
酸塩などの化合物の方が溶媒に対する溶解性が高いので
好ましい。特には、溶媒に用いる低級脂肪族モノカルボ
ン酸の有機酸塩が好ましい。
を用いるが、これ以外にマンガン、セリウム、ニッケ
ル、鉄、銅、亜鉛等の他の金属種を加えても良い。この
金属の形態としてはそれぞれ金属単体で用いることもで
きるが、酸化物、水酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物等の
無機塩や、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の脂肪族の有機
酸塩などの化合物の方が溶媒に対する溶解性が高いので
好ましい。特には、溶媒に用いる低級脂肪族モノカルボ
ン酸の有機酸塩が好ましい。
【００１０】また、臭素は分子状臭素又は臭化水素、臭
化ナトリウム、臭化カリウム、臭化アンモニウム等の臭
素化合物を用いると良い。
化ナトリウム、臭化カリウム、臭化アンモニウム等の臭
素化合物を用いると良い。
【００１１】酸化剤として用いる分子状酸素は、純酸素
や酸素含有工業排ガスなども使用できるが、工業的には
空気が最適である。これを反応溶液と接触させることに
よって分子状酸素は酸化剤として機能する。この場合、
気体を反応溶液中に断続的に吹き込んで接触させると接
触効率が高くなるので、特に好ましい。気体を吹き込む
場合、反応に消費される分子状酸素を確保できるならば
その供給量は特に制限を受けないが、分子状酸素の供給
速度が消費速度を上回るように気体を供給することが好
ましい。また、反応圧力は、特に制限されるものではな
いが、反応中は酸素分圧が０.２気圧以上となるように
することが好ましい。
や酸素含有工業排ガスなども使用できるが、工業的には
空気が最適である。これを反応溶液と接触させることに
よって分子状酸素は酸化剤として機能する。この場合、
気体を反応溶液中に断続的に吹き込んで接触させると接
触効率が高くなるので、特に好ましい。気体を吹き込む
場合、反応に消費される分子状酸素を確保できるならば
その供給量は特に制限を受けないが、分子状酸素の供給
速度が消費速度を上回るように気体を供給することが好
ましい。また、反応圧力は、特に制限されるものではな
いが、反応中は酸素分圧が０.２気圧以上となるように
することが好ましい。
【００１２】本発明では、溶媒、コバルト、臭素及び原
料の上記エチルビフェニル化合物の量及びそれらの比は
特に規定されるものではないが、実用的にはコバルトは
溶媒１リットルに対し金属として０.０１〜０.５モルの
範囲、臭素はコバルト量に対し元素比で０.０１〜５の
範囲で適宜選定して用いることが好ましい。
料の上記エチルビフェニル化合物の量及びそれらの比は
特に規定されるものではないが、実用的にはコバルトは
溶媒１リットルに対し金属として０.０１〜０.５モルの
範囲、臭素はコバルト量に対し元素比で０.０１〜５の
範囲で適宜選定して用いることが好ましい。
【００１３】反応温度は４０〜１８０℃の範囲で行うの
が好ましく、特には５０〜１５０℃の範囲で行うのがよ
り好ましい。反応温度が１８０℃以上になると副生物の
カルボン酸が生成して目的物の収率が低下するので、あ
まり好ましくない。また、反応時間は、反応温度等反応
条件により、一概に決めることはできないが、一般的に
は１０分〜１２時間の間で適宜選定される。
が好ましく、特には５０〜１５０℃の範囲で行うのがよ
り好ましい。反応温度が１８０℃以上になると副生物の
カルボン酸が生成して目的物の収率が低下するので、あ
まり好ましくない。また、反応時間は、反応温度等反応
条件により、一概に決めることはできないが、一般的に
は１０分〜１２時間の間で適宜選定される。
【００１４】反応方式は、回分式、連続式及び半回分式
のいずれでもよい。酸化工程で得られる生成物は、未反
応のエチルビフェニル化合物、アセチルビフェニルカル
ボン酸、ビフェニルジカルボン酸及びこれらの酸化中間
体の混合物である。この混合物から、酸析等の公知の方
法によりアセチルビフェニルカルボン酸を単離すること
ができる。
のいずれでもよい。酸化工程で得られる生成物は、未反
応のエチルビフェニル化合物、アセチルビフェニルカル
ボン酸、ビフェニルジカルボン酸及びこれらの酸化中間
体の混合物である。この混合物から、酸析等の公知の方
法によりアセチルビフェニルカルボン酸を単離すること
ができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明は、容易に入手できるエチルビフ
ェニル化合物からアセチルビフェニルカルボン酸を高い
収率で製造できるという効果を有する。
ェニル化合物からアセチルビフェニルカルボン酸を高い
収率で製造できるという効果を有する。
【００１６】
【実施例】以下に、実施例により本発明を具体的に説明
する。尚、実施例中の４'-アセチルビフェニル-４-カル
ボン酸の収量はガスクロマトグラフィー、高速液体クロ
マトグラフィー及びガスクロマトグラフ質量分析によっ
て同定・定量を行って求めた。
する。尚、実施例中の４'-アセチルビフェニル-４-カル
ボン酸の収量はガスクロマトグラフィー、高速液体クロ
マトグラフィー及びガスクロマトグラフ質量分析によっ
て同定・定量を行って求めた。
【００１７】（実施例１）４-エチル-４-メチルビフェ
ニル２.１５g(１１.０mmol)に対し、酢酸コバルト(II)
４水和物１.３６４g(５.５０mmol)、臭化ナトリウム０.
０５７g(０.５５mmol)及び酢酸５０mlを加え、撹拌しな
がら、酸素ガスを１分間に３００mlの割合で吹き込み、
常圧下、９０℃で、２時間反応を行った。反応終了後、
室温まで冷却し、反応液を濃縮した後、水１００mlを加
え、析出物を濾過して回収し、１２０℃で減圧乾燥し、
薄黄色の固形物２.５９gを得た。この固形物中に、４'-
アセチルビフェニル-４-カルボン酸が２.２０g(収率８
３.２mol％)含まれていた。
ニル２.１５g(１１.０mmol)に対し、酢酸コバルト(II)
４水和物１.３６４g(５.５０mmol)、臭化ナトリウム０.
０５７g(０.５５mmol)及び酢酸５０mlを加え、撹拌しな
がら、酸素ガスを１分間に３００mlの割合で吹き込み、
常圧下、９０℃で、２時間反応を行った。反応終了後、
室温まで冷却し、反応液を濃縮した後、水１００mlを加
え、析出物を濾過して回収し、１２０℃で減圧乾燥し、
薄黄色の固形物２.５９gを得た。この固形物中に、４'-
アセチルビフェニル-４-カルボン酸が２.２０g(収率８
３.２mol％)含まれていた。
【００１８】（実施例２）酢酸コバルト(II)４水和物を
１.０９１g(４.４０mmol)使用し、更に酢酸マンガン(I
I)４水和物０.２６９g(１.１０mmol)を加えた以外は実
施例１と同様の操作を行った結果、薄茶色の固形物２.
５９gを得た。この固形物中に４'-アセチルビフェニル-
４-カルボン酸が１.６２g(収率６１.２mol％)含まれて
いた。この固形物を１０％水酸化ナトリウム水溶液及び
硫酸水を用いて酸析精製し、純度９８.２％の４'-アセ
チルビフェニル-４-カルボン酸１.５１gを得た。
１.０９１g(４.４０mmol)使用し、更に酢酸マンガン(I
I)４水和物０.２６９g(１.１０mmol)を加えた以外は実
施例１と同様の操作を行った結果、薄茶色の固形物２.
５９gを得た。この固形物中に４'-アセチルビフェニル-
４-カルボン酸が１.６２g(収率６１.２mol％)含まれて
いた。この固形物を１０％水酸化ナトリウム水溶液及び
硫酸水を用いて酸析精製し、純度９８.２％の４'-アセ
チルビフェニル-４-カルボン酸１.５１gを得た。
【００１９】（実施例３）酢酸コバルト(II)４水和物を
１.０９１g(４.４０mmol)使用し、更に酢酸ニッケル(I
I)４水和物０.２７４g(１.１０mmol)を加えた以外は実
施例１と同様の操作を行った結果、薄黄色の固形物２.
５４gを得た。この固形物中には４'-アセチルビフェニ
ル-４-カルボン酸が２.１１g(収率８０.１mol％)含まれ
ていた。
１.０９１g(４.４０mmol)使用し、更に酢酸ニッケル(I
I)４水和物０.２７４g(１.１０mmol)を加えた以外は実
施例１と同様の操作を行った結果、薄黄色の固形物２.
５４gを得た。この固形物中には４'-アセチルビフェニ
ル-４-カルボン酸が２.１１g(収率８０.１mol％)含まれ
ていた。
【００２０】（実施例４）４-エチル-４'-メチルビフェ
ニル１１.１３g(５６.７mmol)に対し、酢酸コバルト(I
I)４水和物１.３４１g(５３.８mmol)、臭化カリウム０.
５３４g(４.４８mmol)及び酢酸３００mlを加え、撹拌
下、２５kgf/cm2、１３０℃で、空気を毎時１６０リッ
トルの割合で吹き込み、１３０℃で３０分間反応を行っ
た。反応終了後、室温まで冷却し、反応液を濃縮した
後、水２００mlを加え、析出物を濾過して回収し、１２
０℃で減圧乾燥したところ、薄黄色の固形物１３.１２g
を得た。この固形物中には４'-アセチルビフェニル-４-
カルボン酸が９.６０g(収率７０.５mol％)含まれてい
た。
ニル１１.１３g(５６.７mmol)に対し、酢酸コバルト(I
I)４水和物１.３４１g(５３.８mmol)、臭化カリウム０.
５３４g(４.４８mmol)及び酢酸３００mlを加え、撹拌
下、２５kgf/cm2、１３０℃で、空気を毎時１６０リッ
トルの割合で吹き込み、１３０℃で３０分間反応を行っ
た。反応終了後、室温まで冷却し、反応液を濃縮した
後、水２００mlを加え、析出物を濾過して回収し、１２
０℃で減圧乾燥したところ、薄黄色の固形物１３.１２g
を得た。この固形物中には４'-アセチルビフェニル-４-
カルボン酸が９.６０g(収率７０.５mol％)含まれてい
た。
【００２１】（実施例５）４-エチル-４'-メチルビフェ
ニル１７.８２g(９０.８mmol)に対し、酢酸コバルト(I
I)４水和物１.２７９g(５.１３mmol)、酢酸ニッケル(I
I)４水和物０.２８９g(１.１６ mmol)、臭化カリウム
１.６６３g(１３.９mmol)、酢酸２００ml及びクロロベ
ンゼン１００mlを加え、撹拌下、２０kgf/cm2、１５０
℃にて、空気を毎時１６０リットルの割合で吹き込み、
３０分間反応を行った。反応終了後、実施例４と同様の
方法により生成物を回収し、白色の固形物２１.０８gを
得た。この固形物中には４,４'-ジアセチルビフェニル
が１４.９８g(収率６８.７mol％)含まれていた。
ニル１７.８２g(９０.８mmol)に対し、酢酸コバルト(I
I)４水和物１.２７９g(５.１３mmol)、酢酸ニッケル(I
I)４水和物０.２８９g(１.１６ mmol)、臭化カリウム
１.６６３g(１３.９mmol)、酢酸２００ml及びクロロベ
ンゼン１００mlを加え、撹拌下、２０kgf/cm2、１５０
℃にて、空気を毎時１６０リットルの割合で吹き込み、
３０分間反応を行った。反応終了後、実施例４と同様の
方法により生成物を回収し、白色の固形物２１.０８gを
得た。この固形物中には４,４'-ジアセチルビフェニル
が１４.９８g(収率６８.７mol％)含まれていた。
【００２２】（実施例６)４'-エチルビフェニル-４-カ
ルボン酸２.５１g(１１.０mmol)に対し、酢酸コバルト
(II)４水和物１.３９２g(５.６０mmol)、臭化ナトリウ
ム０.０５７g(０.５４mmol)及び酢酸５０mlを加え、撹
拌しながら、酸素ガスを１分間に３００mlの割合で吹き
込み、常圧下、９０℃で、１時間反応を行った。反応終
了後、実施例１と同様の方法により生成物を回収し、薄
黄色の固形物２.５７gを得た。この固形物中には４'-ア
セチルビフェニル-４-カルボン酸が２.２６g(収率８５.
８mol％)含まれていた。
ルボン酸２.５１g(１１.０mmol)に対し、酢酸コバルト
(II)４水和物１.３９２g(５.６０mmol)、臭化ナトリウ
ム０.０５７g(０.５４mmol)及び酢酸５０mlを加え、撹
拌しながら、酸素ガスを１分間に３００mlの割合で吹き
込み、常圧下、９０℃で、１時間反応を行った。反応終
了後、実施例１と同様の方法により生成物を回収し、薄
黄色の固形物２.５７gを得た。この固形物中には４'-ア
セチルビフェニル-４-カルボン酸が２.２６g(収率８５.
８mol％)含まれていた。
【００２３】（実施例７)４'-エチルビフェニル-４-カ
ルボン酸１０.０６g(４４.５mmol)に対し、酢酸コバル
ト(II)４水和物１.３８５g(５.５６mmol)、臭化カリウ
ム０.５６３g(４.７３mmol)及び酢酸３００mlを加え、
撹拌下、２０kgf/cm2、１３０℃にて、空気を毎時１６
０リットルの割合で吹き込み、２０分間反応を行った。
反応終了後、実施例４と同様の方法により生成物を回収
し、薄黄色の固形物１０.７７gを得た。この固形物中に
は４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸が７.６６g
(収率７１.６mol％)含まれていた。
ルボン酸１０.０６g(４４.５mmol)に対し、酢酸コバル
ト(II)４水和物１.３８５g(５.５６mmol)、臭化カリウ
ム０.５６３g(４.７３mmol)及び酢酸３００mlを加え、
撹拌下、２０kgf/cm2、１３０℃にて、空気を毎時１６
０リットルの割合で吹き込み、２０分間反応を行った。
反応終了後、実施例４と同様の方法により生成物を回収
し、薄黄色の固形物１０.７７gを得た。この固形物中に
は４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸が７.６６g
(収率７１.６mol％)含まれていた。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表されるエチルビフェ
ニル化合物を低級脂肪族モノカルボン酸を含む溶媒中
で、コバルト及び臭素を含む触媒の存在下に、分子状酸
素により酸化して、一般式化２で表されるアセチルビフ
ェニルカルボン酸とすることを特徴とするアセチルビフ
ェニルカルボン酸の製造方法。 【化１】 【化２】 （式中、Ｒはメチル基またはカルボキシル基を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5191798A JPH0725820A (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | アセチルビフェニルカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5191798A JPH0725820A (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | アセチルビフェニルカルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725820A true JPH0725820A (ja) | 1995-01-27 |
Family
ID=16280719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5191798A Pending JPH0725820A (ja) | 1993-07-07 | 1993-07-07 | アセチルビフェニルカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725820A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115784871A (zh) * | 2022-12-09 | 2023-03-14 | 黄石市利福达医药化工有限公司 | 一种联苯-4甲酸的制备方法 |
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1993
- 1993-07-07 JP JP5191798A patent/JPH0725820A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115784871A (zh) * | 2022-12-09 | 2023-03-14 | 黄石市利福达医药化工有限公司 | 一种联苯-4甲酸的制备方法 |
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