CN115784871A - 一种联苯-4甲酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种联苯‑4‑甲酸的制备方法，属于化学产品合成技术领域。该方法包括以下步骤：联苯‑4‑乙酮在冰醋酸中在除水剂、醋酸钴和醋酸锰以及三乙醇胺存在下与氧气反应生成联苯‑4‑甲酸。该方法操作简单、得到的产物联苯‑4‑甲酸外观为纯白色，收率超过97.5％，纯度超过99.5％。此外，该方法的离心母液还可以循环套用，并得到与使用新鲜溶剂时同样质量的联苯‑4‑甲酸。该方法不仅适合大规模工业化生产，还能大幅度降低生产成本。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种联苯-4甲酸的制备方法。
背景技术
联苯-4-甲酸作为有机合成重要的中间体，主要应用在医药合成、超分子材料合成、有机电致发光等技术领域，尤其在液晶领域用于制备常用的联苯氰类液晶化合物。
现有的联苯-4-甲酸的合成方法主要有以下几条路线：(1)以4-烷基联苯、4-氯甲基联苯为原料，经氧化制备联苯-4-甲酸。(2)以对卤苯甲酸为原料通过Suzuki交叉偶联反应或对氨基苯甲酸为原料通过重氮反应制备产品。(3)以联苯为原料，制备乙酰基联苯，再经高温高压氧化制备联苯-4-甲酸。(4)以联苯为原料，与二氧化碳经高压反应制备联苯-4-甲酸，收率为91％。这些方法中，有的方法使用的原料价格昂贵，副产物多，分离纯化困难；有的方法反应步骤多、对反应条件要求苛刻；且反应收率都不够高。
《联苯-4-甲酸合成工艺研究》(刘佳，王海洋等；广东化工，2016，43(17):2)中公开了以联苯和乙酰氯为原料，通过傅克酰基化反应合成4-联苯乙酮，在醋酸体系中，4-联苯乙酮经Co-Mn-Br常压催化氧化，得目标产物联苯-4-甲酸，产物收率为92.9％，纯度为99.5％。然而该合成方法中由于复合型催化剂中溴自由基的存在，会过度反应产生焦油，产品外观差，直接影响后续产品的质量，特别是无法作为液晶原料使用。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种联苯-4-甲酸的制备方法。该方法操作简单、成本低廉，对反应条件要求较低，并且得到的产物收率和纯度均较高。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种联苯-4-甲酸的制备方法，包括以下步骤：联苯-4-乙酮在冰醋酸中在催化剂、除水剂和三乙醇胺存在下与氧气回流反应生成联苯-4-甲酸；所述催化剂为醋酸钴和醋酸锰。
上述方法中涉及的反应方程式主要有：
(CH3CO)2O+H2O＝2CH3COOH
所述三乙醇胺作为分散剂，有利于联苯-4-乙酮充分分散在反应体系中，使反应过程中不易产生焦油，从而避免了焦油对产品外观产生的不利影响。
优选的，所述联苯-4-甲酸的制备方法还包括在反应过程中补加除水剂的步骤。
初始反应时，所述除水剂的用量以控制反应体系中水分含量≤0.2wt％为准。随着反应的进行，生成的水份越来越多，会降低反应向正反应方向进行的速度，还可能使催化剂中毒导致反应终止，因此反应过程中补加除水剂更有利于反应向正反应方向进行。反应过程中补加除水剂的用量以控制反应过程中反应体系水份含量≤0.2wt％且反应结束时的水分含量≤1wt％为准。
优选的，所述催化剂、所述三乙醇胺与所述联苯-4-乙酮的质量比为(0.06～0.08):(0.02～0.04):1。
优选的，所述催化剂为质量比为1:1的醋酸钴和醋酸锰的混合物。
优选的，所述联苯-4-甲酸的制备方法还包括以下步骤：将反应结束后的混合液冷却至30～35℃结晶，离心，固体烘干得到所述联苯-4甲酸。
进一步优选的，向离心后的冰醋酸母液中加入联苯-4-乙酮、催化剂和三乙醇胺，搅拌均匀得到混合液，检测所述混合液的水分含量，根据检测结果补充除水剂；通入氧气，升温回流反应，反应过程中根据反应体系的水分含量补充除水剂，继续回流反应至反应体系中联苯-4-乙酮的含量小于0.5％；将反应体系冷却至25～35℃，离心，固体水洗后再离心、烘干得到联苯-4-甲酸。
更进一步优选的，所述混合液中所述催化剂、所述三乙醇胺与所述联苯-4-乙酮的质量比为(0.06～0.08):(0.02～0.04):1。
优选的，所述除水剂为醋酐
优选的，根据检测结果补充除水剂时，所述除水剂的用量以控制反应体系中水分含量≤0.2wt％为准；反应过程中根据反应体系的水分含量补充除水剂时，所述除水剂的用量以控制反应过程中反应体系水分含量≤0.2wt％且反应结束时的水分含量≤1wt％为准。
优选的，所述回流反应的温度为110～120℃。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：通过本发明的方法制备的联苯-4-甲酸的外观为纯白色，纯度超过99.5％，收率超过97.5％。该方法中的醋酸母液还可以循环套用，并得到与使用新鲜冰醋酸时同样质量的联苯-4-甲酸。该方法操作简单、成本低廉，对反应条件要求较低，适合大规模化工业生产。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明技术方案进行清楚、完整的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下，依据以下实施方式所作的任何等效变换或替代，均属于本发明的保护范围之内。
实施例1
本实施例提供了一种联苯-4-甲酸的制备方法，具体包括以下步骤：
向带有冷凝管、通氧管、温度计和搅拌装置的2000L搪玻璃反应釜内投入1500kg无水冰醋酸、17kg醋酐、150kg联苯-4-乙酮，开启搅拌装置；加入5kg醋酸钴、5kg醋酸锰和5kg三乙醇胺；打开氧气通气阀，按照5m3/h的流速向所述反应釜中通入氧气；升温至116℃回流反应。回流3h后补加57kg醋酐，再回流至中控检测联苯-4-乙酮含量小于0.5％；将反应混合液冷却至30～35℃结晶，然后离心，得到离心母液A备用；离心得到的固体用清水洗涤后再离心，固体烘干得到148.0kg外观为纯白色的联苯-4-甲酸，纯度为99.6％，收率为97.7％。
将离心母液A转入所述反应釜内，投入150kg联苯-4-乙酮，补加0.5kg醋酸钴、0.5kg醋酸锰和0.5kg三乙醇胺，开启搅拌装置；检测混合液的水分为0.5％，根据水分含量补充42kg醋酐，打开氧气通气阀，按照5m3/h的流速向所述反应釜中通入氧气；升温至116℃回流反应。回流3h后补加57kg醋酐，再回流至中控检测联苯-4-乙酮含量小于0.5％；将反应混合液冷却至30～35℃结晶，然后离心，得到离心母液B备用；离心得到的固体用清水洗涤后再离心，固体烘干得到149kg外观为纯白色的联苯-4-甲酸，纯度为99.7％，收率为98.3％。
将离心母液B蒸馏，回收的冰醋酸用于下一批联苯-4-甲酸生产，蒸馏残渣作为固废处理。
反应过程中涉及的主要反应方程式如下：
(CH3CO)2O+H2O＝2CH3COOH
实施例2
本实施例提供了一种联苯-4-甲酸的制备方法，具体包括以下步骤：
向带有冷凝管、通氧管、温度计和搅拌装置的2000L搪玻璃反应釜内投入1600kg无水冰醋酸、18kg醋酐、150kg联苯-4-乙酮，开启搅拌装置；加入6kg醋酸钴、6kg醋酸锰和6kg三乙醇胺；打开氧气通气阀，按照5m3/h的流速向所述反应釜中通入氧气；升温至110℃回流反应。回流3.5h后补加60kg醋酐，再回流至中控检测联苯-4-乙酮含量小于0.5％；将反应混合液冷却至25～30℃结晶，然后离心，得到离心母液A备用；离心得到的固体用清水洗涤后再离心，固体烘干得到148.6kg外观为纯白色的联苯-4-甲酸，纯度为99.6％，收率为98.1％。
将离心母液A转入所述反应釜内，投入150kg联苯-4-乙酮，补加0.6kg醋酸钴、0.6kg醋酸锰和0.6kg三乙醇胺，开启搅拌装置；检测混合液的水分为0.5％，根据水分含量补充45kg醋酐，打开氧气通气阀，按照5m3/h的流速向所述反应釜中通入氧气；升温至110℃回流反应。回流3.5h后补加60kg醋酐，再回流至中控检测联苯-4-乙酮含量小于0.5％；将反应混合液冷却至30～35℃结晶，然后离心，得到离心母液B备用；离心得到的固体用清水洗涤后再离心，固体烘干得到148.3kg外观为纯白色的联苯-4-甲酸，纯度为99.7％，收率为97.9％。
将离心母液B蒸馏，回收的冰醋酸用于下一批联苯-4-甲酸生产，蒸馏残渣作为固废处理。
反应过程中涉及的主要反应方程式与实施例1相同。
实施例3
本实施例提供了一种联苯-4-甲酸的制备方法，具体包括以下步骤：
向带有冷凝管、通氧管、温度计和搅拌装置的2000L搪玻璃反应釜内投入1450kg无水冰醋酸、16kg醋酐、150kg联苯-4-乙酮，开启搅拌装置；加入4.5kg醋酸钴、4.5kg醋酸锰和3kg三乙醇胺；打开氧气通气阀，按照5m3/h的流速向所述反应釜中通入氧气；升温至120℃回流反应。回流3h后补加55kg醋酐，再回流至中控检测联苯-4-乙酮含量小于0.5％；将反应混合液冷却至25～30℃结晶，然后离心，得到离心母液A备用；离心得到的固体用清水洗涤后再离心，固体烘干得到148.2kg外观为纯白色的联苯-4-甲酸，纯度为99.7％，收率为97.8％。
将离心母液A转入所述反应釜内，投入150kg联苯-4-乙酮，补加0.45kg醋酸钴、0.45kg醋酸锰和0.3kg三乙醇胺，开启搅拌装置；检测混合液的水分为0.5％，根据水分含量补充41kg醋酐)，打开氧气通气阀，按照5m3/h的流速向所述反应釜中通入氧气；升温至120℃回流反应。回流3h后补加55kg醋酐，再回流至中控检测联苯-4-乙酮含量小于0.5％；将反应混合液冷却至30～35℃结晶，然后离心，得到离心母液B备用；离心得到的固体用清水洗涤后再离心，固体烘干得到147.9kg外观为纯白色的联苯-4-甲酸，纯度为99.7％，收率为97.6％。
将离心母液B蒸馏，回收的冰醋酸用于下一批联苯-4-甲酸生产，蒸馏残渣作为固废处理。
反应过程中涉及的主要反应方程式与实施例1相同。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明的保护范围。对于任何熟悉本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。任何依据本发明申请保护范围及说明书内容所作的简单的等效变化和修饰，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种联苯-4-甲酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：联苯-4-乙酮在冰醋酸中在催化剂、除水剂和三乙醇胺存在下与氧气回流反应生成联苯-4-甲酸；所述催化剂为醋酸锰和醋酸钴。
2.根据权利要求1所述的联苯-4甲酸的制备方法，其特征在于，所述催化剂、所述三乙醇胺与所述联苯-4-乙酮的质量比为(0.06～0.08):(0.02～0.04):1。
3.根据权利要求1所述的联苯-4甲酸的制备方法，其特征在于，所述催化剂为质量比为1:1的醋酸钴和醋酸锰的混合物。
4.根据权利要求1所述的联苯-4甲酸的制备方法，其特征在于，还包括以下步骤：将反应结束后的混合液冷却至30～35℃结晶，离心，固体烘干得到所述联苯-4甲酸。
5.根据权利要求4所述的联苯-4甲酸的制备方法，其特征在于，向离心后的冰醋酸母液中加入联苯-4-乙酮、催化剂和三乙醇胺，搅拌均匀得到混合液，检测所述混合液的水分含量，根据检测结果补充除水剂；通入氧气，升温回流反应，反应过程中根据反应体系的水分含量补充除水剂，继续回流反应至反应体系中联苯-4-乙酮的含量小于0.5％；将反应体系冷却至25～35℃，离心，固体水洗后再离心、烘干得到联苯-4-甲酸。
6.根据权利要求5所述的联苯-4甲酸的制备方法，其特征在于，所述混合液中所述催化剂、所述三乙醇胺与所述联苯-4-乙酮的质量比为(0.06～0.08):(0.02～0.04):1。
7.根据权利要求1或5所述的联苯-4甲酸的制备方法，其特征在于，所述除水剂为醋酐。
8.根据权利要求1所述的联苯-4甲酸的制备方法，其特征在于，所述除水剂的用量以控制反应体系中水分含量≤0.2wt％为准。
9.根据权利要求5所述的联苯-4甲酸的制备方法，其特征在于，根据检测结果补充除水剂时，所述除水剂的用量以控制反应体系中水分含量≤0.2wt％为准；反应过程中根据反应体系的水分含量补充除水剂时，所述除水剂的用量以控制反应过程中反应体系水分含量≤0.2wt％且反应结束时的水分含量≤1wt％为准。
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