CN115073275A - 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 - Google Patents

一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于光引发剂领域，尤其是一种光引发剂1‑羟基环己基苯基甲酮的制备方法。以二苯甲烷为起始原料，通过加氢还原得到环己基苯基甲烷；环己基苯基甲烷经氧化得到环己基苯基甲酮；将环己基苯基甲酮与氯气反应得到1‑氯环己基苯基甲酮；1‑氯环己基苯基甲酮在相转移催化剂的作用下与氢氧化钠水溶液发生水解反应得到1‑羟基环己基苯基甲酮。本发明方法解决了现有1‑羟基环己基苯基甲酮工业化路线制备过程中产生大量三氯化铝和次磷酸等废液的问题，反应条件温和，工艺环保、制得产品纯度高。

Description

一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法
技术领域
本发明属于光引发剂领域，尤其是一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法。
背景技术
光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮是一种高效的自由基Ⅰ型光引发剂，用于清漆、塑料涂料、木材涂料、粘合剂、平版印刷油墨、丝网印刷油墨、柔印油、电子产品。易溶于有机溶剂和单体，具有很高的光引发活性、优良的热稳定性及不产生黄变性，是最常用的光引发剂之一。
CN108911960A公开了一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮经典的合成方法，该方法是以环己基甲酸为原料，通过和三氯化磷反应得到环己基甲酰氯，环己基甲酰氯在三氯化铝的作用下和苯发生傅克酰基化反应得到环己基苯基甲酮，环己基苯基甲酮氯化水解得到光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮。目前该方法的最大问题是产生大量的次磷酸和三氯化铝废水，环保压力比较大。
US20170036981A1公开了一种芳基酮的制备方法，该方法以溴化苄为起始原料，通过和镁屑反应做成格式试剂，该格式试剂和环己酮反应后再氧化即可得到光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮。但该方法要用到危险、条件要求苛刻的格式反应。
CN108911959A公开了一种光引发剂184的制备工艺，该方法以环己基甲酸和苯甲酸为原料，通过高温缩合脱羧得到环己基苯基甲酮，继而氯化水解得到光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮。该方法有效的解决了光引发剂传统生产工艺产生次磷酸和三氯化铝废水的问题，但高温缩合脱羧温度高催化剂易失活，同时成本也比较高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足之处，提供一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法，解决了现有1-羟基环己基苯基甲酮工业化路线制备过程中产生大量三氯化铝和次磷酸等废液的问题，反应条件温和，制得产品纯度高。
本发明解决技术问题所采用的技术方案是：
一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法，包括以下步骤：
（1）二苯甲烷在加氢催化剂的作用下加氢反应得到环己基苯基甲烷；
（2）环己基苯基甲烷在氧化催化剂的作用下通过氧化剂发生氧化反应得到环己基苯基甲酮；
（3）环己基苯基甲酮与氯气发生氯化反应得到1-氯代环己基苯基甲酮；
（4）1-氯代环己基苯基甲酮在相转移催化剂的作用下与氢氧化钠水溶液发生水解反应得到1-羟基环己基苯基甲酮。
各步骤反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
在一些实施方式中，步骤（1）二苯甲烷溶于溶剂中，所述溶剂是甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇等脂肪醇中的一种或两种以上混合溶剂；浓度为0.5-8mol/L，优选1-5mol/L，进一步优选2-3mol/L。
在一些实施方式中，步骤（1）加氢催化剂是雷尼镍、钯碳、铂碳中的一种，加氢催化剂的用量为二苯甲烷质量的1-25wt%，优选6-20wt%，进一步优选9-16wt%。
在一些实施方式中，步骤（1）氢源是氢气或脂肪醇高温脱氢。优选氢气，压力为0.5-2.5MPa。通过氢气量控制反应的单程转化率。
在一些实施方式中，步骤（1）加氢反应温度80-200℃，优选120-160℃。反应时间为2-10h，优选5-7h。
在一些实施方式中，步骤（2）环己基苯基甲烷溶于溶剂中，所述溶剂是乙酸、丙酸等有机酸。
在一些实施方式中，步骤（2）氧化催化剂为乙酸钴、乙酸锰、乙酰丙酮钴中的一种，优选的氧化催化剂为乙酸钴、乙酸锰，氧化催化剂的用量为环己基苯基甲烷质量的1-25wt%，优选7-20wt%，进一步优选10-17wt%。
在一些实施方式中，在步骤（2）中还包括助氧化催化剂，所述助氧化催化剂为溴化钠、溴化钾等卤盐中的一种，优选溴化钠。助氧化催化剂的用量为氧化催化剂质量的50-125wt%，优选70-110wt%，进一步优选80-100wt%。
在一些实施方式中，步骤（2）氧化剂是空气或纯氧，优选纯氧。
在一些实施方式中，步骤（2）氧化反应温度20-200℃，优选40-100℃，进一步优选50-70℃。反应时间为3-15h，优选6-8h。
在一些实施方式中，步骤（2）氧化反应压力0.1MPa-2.0MPa，优选0.1MPa-1.0MPa，进一步优选0.1-0.5MPa。
在一些实施方式中，步骤（3）氯化反应温度为20-130℃，优选30-70℃，进一步优选40-50℃。反应时间为3-12h，优选6-8h。
在一些实施方式中，步骤（3）环己基苯基甲酮与氯气摩尔比例为1:1.0-1.1。
在一些实施方式中，步骤（4）氢氧化钠水溶液的浓度为5-40wt%，优选20-32wt%。
在一些实施方式中，步骤（4）1-氯代环己基苯基甲酮与氢氧化钠的摩尔比例为1:1.5-2.0。
在一些实施方式中，步骤（4）水解反应温度30-110℃，优选45-80℃。反应时间为4-12h，优选6-8h。
在一些实施方式中，步骤（4）相转移催化剂为四甲基氯化铵、四丁基溴化铵、苄基三甲基氯化铵中的一种。
本发明的优点和积极效果是：
本发明方法解决了现有1-羟基环己基苯基甲酮工业化路线制备过程中产生大量三氯化铝和次磷酸等废液的问题，反应条件温和，工艺环保、制得产品纯度高。
附图说明
图1为实施例1制备的苯基环己基甲烷的质谱图；
图2为实施例1制备的环己基苯基甲酮的质谱图。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面结合实施例来详细说明本发明。
实施例1
一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1）在高压釜中加入200g二苯甲烷，600g异丙醇，30g雷尼镍，氮气置换后升温至150℃，通入氢气，压力是2.0MPa，过程中不断补氢和取样分析，通过氢气量控制产物在体系中的比例，反应结束后分离得到85.6g苯基环己基甲烷。
如图1所示，为苯基环己基甲烷的质谱图，MS:[MZ(%)] 174.10(43.14)(M)，92.10(100.00)，91.10(43.30)，83.10(31.14)，55.10 (33.80)。
步骤（2）将上步得到的苯基环己基甲烷，与250g乙酸、13.5g一水合乙酸钴和9.1g溴化钠，一起升温至55℃搅拌至全溶，通氧气直到反应完成，后处理后精制得到环己基苯基甲酮。
如图2所示，为环己基苯基甲酮的质谱图，MS:[MZ(%)] 188.00(24.37)(M)，133.00(11.69)，105.00(100.00)，77.00(31.99)，73.00 (11.89)。
步骤（3）上一步得到的环己基苯基甲酮升温至65℃，于8h内通入1.05摩尔量的氯气，通氯完成后保持在此温度下反应1h，后处理得到60.2g 1-氯环己基苯基甲酮。
步骤（4）上一步得到的1-氯环己基苯基甲酮，加入3g四丁基溴化铵和144g质量含量20%氢氧化钠水溶液，升温至60℃反应5h，分液，水洗，得到1-羟基环己基苯基甲酮粗品，精制后得到50.9g 1-羟基环己基苯基甲酮，纯度为99.2%。
实施例2
一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1）在高压釜中加入200g二苯甲烷和200g异丙醇，加入30g雷尼镍，氮气置换多次后升温至160℃，通入氢气至2.0MPa，随着反应的进行不断补氢和取样分析，通过氢气量控制产物在体系中的比例。反应结束后经过分离得到79.8g苯基环己基甲烷。
步骤（2）上一步得到的苯基环己基甲烷，与220g乙酸、11.9g一水合乙酸钴和8.6g溴化钠，一起升温至55℃搅拌至全溶，氮气置换后通空气直到反应完成，再经过精制得到环己基苯基甲酮。
步骤（3）上一步得到的环己基苯基甲酮升温至65℃，于8h内通入1.02摩尔当量的氯气，通氯完成后保持在此温度下反应1h，后处理得到56.2g 1-氯环己基苯基甲酮。
步骤（4）上一步得到的1-氯环己基苯基甲酮，加入3g四甲基氯化铵和45g质量含量32%氢氧化钠溶液，升温至60℃反应5h，分液，水洗，得到1-羟基环己基苯基甲酮粗品，精制得到52.1g 1-羟基环己基苯基甲酮，纯度为99.4%。
实施例3
一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1）在高压釜中加入200g二苯甲烷，加入30g雷尼镍，400g乙醇，氮气置换多次后升温至140℃，通入氢气至1.5MPa，随着反应的进行不断补氢和取样分析，通过氢气量控制产物在体系中的比例。反应结束后经过分离得到85.1g苯基环己基甲烷。
步骤（2）上一步得到的苯基环己基甲烷，与250g乙酸、13.3g一水合乙酸钴和9.0g溴化钠，一起升温至55℃搅拌至全溶，氮气置换后通空气直到反应完成，再经过精制得到环己基苯基甲酮。
步骤（3）上一步得到的环己基苯基甲酮升温至65℃，于6h内通入等摩尔量的氯气，通氯完成后保持在此温度下反应1h，后处理得到59.6g 1-氯环己基苯基甲酮。
步骤（4）上一步得到的1-氯环己基苯基甲酮，加入3g四甲基氯化铵和50g质量含量32%氢氧化钠溶液，升温至60℃反应5h，分液，水洗，得到1-羟基环己基苯基甲酮粗品，精制得到48.3g 1-羟基环己基苯基甲酮，纯度为99.3%。
实施例4
一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1）在高压釜中加入200g二苯甲烷，加入3g钯碳，600g甲醇，氮气置换多次后升温至150℃，通入氢气至1.0MPa，随着反应的进行不断补氢和取样分析，通过氢气量控制产物在体系中的比例。反应结束后经过分离得到88.1g苯基环己基甲烷。
步骤（2）上一步得到的粗品苯基环己基甲烷，与260g乙酸、13.8g一水合乙酸钴和9.2g溴化钠，一起升温至55℃搅拌至全溶，氮气置换后通氧直到反应完成，再经过精制得到环己基苯基甲酮。
步骤（3）上一步得到的环己基苯基甲酮升温至65℃，于6h内通入等摩尔量的氯气，通氯完成后保持在此温度下反应1h，后处理得到61.6g 1-氯环己基苯基甲酮。
步骤（4）上一步得到的1-氯环己基苯基甲酮，加入3g四丁基溴化铵和52g质量含量32%氢氧化钠溶液，升温至60℃反应5h，分液，水洗，得到1-羟基环己基苯基甲酮粗品，精制得到51.3g 1-羟基环己基苯基甲酮，纯度为99.7%。
实施例5
一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1）在高压釜中加入200g二苯甲烷，加入40g雷尼镍，400g乙醇，氮气置换多次后升温至150℃，通入氢气至1.8MPa，随着反应的进行不断补氢和取样分析，通过氢气量控制产物在体系中的比例。反应结束后经过分离得到85.3g苯基环己基甲烷。
步骤（2）上一步得到的苯基环己基甲烷，与200g乙酸、13.5g一水合乙酸钴和9.1g溴化钠，一起升温至65℃搅拌至全溶，氮气置换后通氧直到反应完成，再经过精制得到环己基苯基甲酮。
步骤（3）上一步得到的环己基苯基甲酮升温至65℃，于7h内通入等摩尔量的氯气，通氯完成后保持在此温度下反应1h，后处理得到57.4g 1-氯环己基苯基甲酮。
步骤（4）上一步得到的1-氯环己基苯基甲酮，加入3g四丁基溴化铵和270g质量含量10%氢氧化钠水溶液，升温至60℃反应5h，分液，水洗，得到1-羟基环己基苯基甲酮粗品，精制得到46.1g 1-羟基环己基苯基甲酮，纯度为99.2%。
实施例6
一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1）在高压釜中加入200g二苯甲烷，加入30g雷尼镍，400g甲醇，氮气置换多次后升温至150℃，通入氢气至2.0MPa，随着反应的进行不断补氢和取样分析，通过氢气量控制产物在体系中的比例。反应结束后经过分离得到85.4g苯基环己基甲烷。
步骤（2）上一步得到的苯基环己基甲烷，与220g乙酸、13.5g一水合乙酸钴和9.1g溴化钠，一起升温至55℃搅拌至全溶，氮气置换后通氧直到反应完成，再经过精制得到环己基苯基甲酮。
步骤（3）上一步得到的环己基苯基甲酮升温至75℃，于8h内通入等摩尔量的氯气，通氯完成后保持在此温度下反应1h，得到59.9g 1-氯环己基苯基甲酮。
步骤（4）上一步得到的1-氯环己基苯基甲酮，加入3g四丁基溴化铵和50g质量含量32%氢氧化钠溶液，升温至60℃反应5h，分液，水洗，得到1-羟基环己基苯基甲酮粗品，精制得到47.0g 1-羟基环己基苯基甲酮，纯度为99.4%。
实施例7
一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法，包括如下步骤：
步骤（1）在高压釜中加入200g二苯甲烷，加入40g雷尼镍，500g甲醇，氮气置换多次后升温至150℃，通入氢气至2.0MPa，随着反应的进行不断补氢和取样分析，通过氢气量控制产物在体系中的比例。反应结束后经过分离得到85.2g苯基环己基甲烷。
步骤（2）上一步得到的苯基环己基甲烷，200g丙酸，13.4g一水合乙酸钴和9.0g溴化钠，升温至55℃搅拌至全溶，氮气置换后通空气直到反应完成，再经过精制得到环己基苯基甲酮。
步骤（3）上一步得到的环己基苯基甲酮升温至65℃，于5h内通入等摩尔量的氯气，通氯完成后保持在此温度下反应1h，后处理得到1-氯环己基苯基甲酮。
步骤（4）上一步得到的1-氯环己基苯基甲酮，加入2.3g四丁基溴化铵和42g质量含量32%氢氧化钠溶液，升温至70℃反应5h，分液，水洗，得到1-羟基环己基苯基甲酮粗品，精制得到34.9g 1-羟基环己基苯基甲酮，纯度为99.4%。
以上所述，是本发明优选的具体实施方式，在本发明展示的技术范围内，任何本领域的技术人员根据本发明的技术路线进行的改变与改进，都应属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）二苯甲烷在加氢催化剂的作用下加氢反应得到环己基苯基甲烷；
（2）环己基苯基甲烷在氧化催化剂的作用下通过氧化剂发生氧化反应得到环己基苯基甲酮；
（3）环己基苯基甲酮与氯气发生氯化反应得到1-氯代环己基苯基甲酮；
（4）1-氯代环己基苯基甲酮在相转移催化剂的作用下与氢氧化钠水溶液发生水解反应得到1-羟基环己基苯基甲酮；
反应式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述加氢催化剂是雷尼镍、钯碳、铂碳中的一种，加氢催化剂的用量为二苯甲烷质量的1-25wt%。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）加氢反应温度80-200℃，压力为0.5-2.5MPa。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）氧化催化剂为乙酸钴、乙酸锰、乙酰丙酮钴中的一种，氧化催化剂的用量为环己基苯基甲烷质量的1-25wt%。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，还包括助氧化催化剂，所述助氧化催化剂为溴化钠、溴化钾，助氧化催化剂的用量为氧化催化剂质量的50-125wt%。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）氧化剂为空气或氧气。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）氧化反应的温度20-200℃，氧化反应的压力0.1MPa-2.0MPa。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（3）氯化反应温度为20-130℃，所述环己基苯基甲酮与氯气摩尔比例为1:1.0-1.1。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（4）氢氧化钠水溶液的浓度为5-40wt%，所述1-氯代环己基苯基甲酮与氢氧化钠的摩尔比例为1:1.5-2.0，水解反应温度30-110℃。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（4）相转移催化剂为四甲基氯化铵、四丁基溴化铵、苄基三甲基氯化铵中的一种。
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