CN115838327A - 一种光引发剂184的碱解方法 - Google Patents
一种光引发剂184的碱解方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115838327A CN115838327A CN202211555074.2A CN202211555074A CN115838327A CN 115838327 A CN115838327 A CN 115838327A CN 202211555074 A CN202211555074 A CN 202211555074A CN 115838327 A CN115838327 A CN 115838327A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- photoinitiator
- alkaline hydrolysis
- rectification
- mother liquor
- crystallization mother
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 60
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 58
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 41
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract description 41
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical group [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 16
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 13
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 claims description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 abstract description 8
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 abstract description 8
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 abstract description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCCC1 BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWUJLPDSOOZUMG-UHFFFAOYSA-N (1-chlorocyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(Cl)CCCCC1 JWUJLPDSOOZUMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDOZYQWISJXGLO-UHFFFAOYSA-N (2-cyclohexylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(C2CCCCC2)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 VDOZYQWISJXGLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrocyanic acid Natural products N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000010842 industrial wastewater Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种光引发剂184的碱解方法，包括将光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏作为助剂添加到碱解反应中，其能催化碱解反应的进行，所得产物光引发剂的纯度和收率能满足工艺要求；本发明采用上述精馏前馏作为助剂，并替代了传统相转移催化剂季铵盐，其不会对碱解反应的后处理过程造成影响，且能减少工艺废水中氨氮类杂质的含量，降低废水处理成本，且上述方法实现了精馏前馏的循环套用，节约了成本。
Description
技术领域
本发明属于光引发剂领域，涉及一种光引发剂184的碱解方法。
背景技术
光引发剂是一类能在紫外光区或可见光区吸收一定波长的能量，产生自由基、阳离子等，从而引发单体聚合交联固化的化合物。
α-羟基环己基苯甲酮(光引发剂184)以其引发效率高、溶解性好、低气味、低污染，配制的感光组合物稳定性极佳，而且耐黄变等特点，在紫外光固化材料中得到广泛应用。
CN111960934A公开了一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的合成方法，包括以下步骤：(1)卤代苯与镁颗粒反应制得格式试剂，滴加环己基甲腈到所制备的格式试剂中，反应完全后，经水解后生成环己基苯甲酮；(2)将环己基苯基甲酮与氯气反应得到1-氯环己基苯基甲酮，然后在催化剂的作用下与氢氧化钠水溶液水解反应，得到1-羟基环己基苯基甲酮，所述催化剂为四丁基溴化铵，四丁基碘化铵，四丁基氯化铵中的一种；上述工艺的碱解过程中加入季铵盐作为相转移催化剂，其能改善反应效果，但也存在着增加工艺成本、工业废水中氨氮含量高，处理成本高的问题。
因此，开发一种具有较低成本且环保的光引发剂184的碱解方法仍具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种光引发剂184的碱解方法，包括将光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏作为助剂添加到碱解反应中，其能催化碱解反应的进行，所得产物光引发剂的纯度和收率能满足工艺要求；本发明采用上述精馏前馏作为助剂，并替代了传统相转移催化剂季铵盐，其不会对碱解反应的后处理过程造成影响，且能减少工艺废水中氨氮类杂质的含量，降低废水处理成本，且上述方法实现了精馏前馏的循环套用，节约了成本。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供了一种光引发剂184的碱解方法，所述方法包括：将光引发剂184前体、光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏及碱液混合，控温进行碱解反应，得到光引发剂184；
其中，光引发剂184前体的化学结构式如式a化合物所示；
其中，X选自Cl或Br，优选为Cl。
光引发剂184的传统碱解工艺一般采用季铵盐(例如四丁基溴化铵)作为相转移催化剂，催化碱解反应的进行，但上述工艺中，不仅成本较高，且在碱解反应结束后，后处理过程中，季铵盐溶解在水相中，增加了工艺废水中氨氮污染物的含量，增加了后续废水的处理成本，基于解决上述问题，本发明提供了一种具有较低成本且环保的光引发剂184的碱解方法。
本发明所述碱解方法以光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏替代了传统相转移催化剂季铵盐，其不仅能催化碱解反应的进行，且不会对碱解反应的后处理造成影响，降低了工艺成本，所得工艺废水中氨氮含量低，降低了废水的处理压力；且通过实现精馏前馏的循环套用，提升了物料的利用率，进一步节约了成本。
本发明中，采用上述精馏前馏作为助剂，其能催化碱解反应的进行，并得到较高的产物收率和纯度，收率可达96％以上，纯度可达95％以上。
优选地，所述精馏前馏通过如下方法得到，所述方法包括将光引发剂184前体经碱解、分液、一次精馏、结晶、固液分离、脱溶、得到光引发剂184结晶母液浓缩液，二次精馏，得到精馏前馏。
本发明中，精馏前馏通过上述方法得到，将碱解反应液经分液得到产品相，将产品相经一次精馏，得到正馏部分，加入溶剂溶解并结晶、固液分离，得到光引发剂184结晶母液和光引发剂184晶体，将光引发剂184结晶母液进行浓缩脱溶，之后进行二次精馏，得到精馏前馏，上述精馏前馏中包含环己基苯基甲酮、二苯甲酮及1-羟基环己基苯基甲酮等组分，将其作为助剂套用于碱解反应，不仅能催化碱解反应的进行，且所得产物的纯度和收率均能满足工艺要求。
优选地，结晶过程采用的溶剂为石油醚。
优选地，所述精馏前馏的质量为光引发剂184结晶母液浓缩液质量的15％～35％；例如20％、25％或30％等，优选为20％～30％；以取值为25％为例，即精馏前馏的质量为光引发剂184结晶母液浓缩液质量的25％。
本发明中，光引发剂184结晶母液浓缩液为多组分混合物，包括低沸点、中沸点和高沸点组分，精馏温度范围一般为150℃～200℃，精馏过程中逐步升温，组分不断蒸出；本发明所述精馏前馏指的是质量占比为15％～35％的前馏部分；此处质量占比指的是前馏质量占光引发剂184结晶母液浓缩液质量的比例。
优选地，所述控温的温度为100℃～120℃，例如102℃、105℃、108℃、110℃、112℃、115℃或118℃等，优选为100℃～110℃。
本发明所述碱解方法通过适当提高反应温度，并控温在上述范围内，其有利于保证反应的充分进行，从而保证较高的收率和纯度。
优选地，所述碱液选自氢氧化钠溶液，优选浓度为40％～60％(示例性的包括45％、50％或55％等)的氢氧化钠溶液。
优选地，所述精馏前馏与光引发剂184前体的质量之比为0.02～0.1，例如0.03、0.04、0.05、0.06、0.07、0.08或0.09等。
优选地，所述光引发剂184前体与碱液中碱的摩尔量之比为1:1～1.5，例如1:1.1、1:1.2、1:1.3或1:1.4等。
本发明中，采用上述物料配比，有利于碱解反应的正常进行，并得到较高的产物收率和纯度。
优选地，所述碱解反应后还包括后处理；所述后处理的方法包括：将碱解反应得到的反应液进行分液，一次精馏，结晶，固液分离，得到光引发剂184晶体和光引发剂184结晶母液。
优选地，所述方法还包括将后处理得到的光引发剂184结晶母液经脱溶得到光引发剂184结晶母液浓缩液，之后二次精馏，得到精馏前馏，并将精馏前馏套用于碱解反应中。
本发明中，光引发剂184结晶母液浓缩液经精馏后得到精馏前馏可循环套用，提升了物料利用率，节约成本。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明所述碱解方法以光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏作为助剂，代替了传统相转移催化剂季铵盐，其能催化碱解反应的进行，且不会对反应的后处理造成影响，且所得光引发剂产物的收率和纯度均能满足工艺要求；
(2)本发明所述碱解方法中采用光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏代替季铵盐，所得工艺废水中，氨氮污染物的含量低，工艺废水的处理压力小；
(3)本发明所述碱解方法将光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏进行循环套用，实现精馏前馏的资源化利用，降低了工艺成本。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
本实施例提供了一种光引发剂184的碱解方法，具体包括以下步骤：
(1)将1000kg光引发剂184前体、50kg光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏及500kg浓度为50％的液碱溶液混合，升温至105℃进行碱解反应；
其中，光引发剂184前体的化学结构式如下所示；
(2)待步骤(1)中反应结束后，分液，得到产品相，之后经一次精馏、石油醚溶解并结晶，固液分离，干燥，得到光引发剂184晶体；收率为97.5％，纯度为96％；上述固液分离过程得到光引发剂184结晶母液。
本实施例中，步骤(1)中加入的光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏通过如下方法得到，所述方法包括：按照1:0.005:0.5的质量比将光引发剂184前体、四丁基溴化铵及浓度为50％的液碱溶液混合，升温至105℃进行碱解反应，得到碱解反应液，之后经分液，得到产品相，将产品相经一次精馏，加入石油醚溶解并降温结晶，得到光引发剂184结晶母液，之后浓缩脱溶去除石油醚，将浓缩液经二次精馏得到占光引发剂184结晶母液浓缩液质量25％的精馏前馏，并将其作为催化剂用于前述实施例1中操作。
实施例2
本实施例与实施例1的区别仅在于，步骤(1)中碱解反应的温度替换为120℃，其他参数和条件与实施例1中完全相同。
本实施例中光引发剂184的产物收率为96％，纯度为95％。
实施例3
本实施例与实施例1的区别仅在于，本实施例中采用的光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏通过如下方法得到，所述方法包括：
将实施例1中步骤(2)得到的光引发剂184结晶母液进行浓缩脱溶去除石油醚，之后将浓缩液精馏，并获得占光引发剂184结晶母液浓缩液质量25％的精馏前馏，精馏前馏用量与实施例1中相同，其他参数和条件与实施例1中完全相同。
本实施例中光引发剂184的产物收率为98％，纯度为96.5％。
通过本实施例验证了采用本发明所述碱解方法，碱解反应后处理所得的光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏能实现套用，且套用效果满足工艺要求，从而说明本发明所述碱解方法能达到物料的循环利用，进一步节约了成本。
实施例4
本实施例与实施例3的区别仅在于，采用占光引发剂184结晶母液浓缩液质量33％的精馏前馏，精馏前馏用量与实施例1中相同，其他参数和条件与实施例1中完全相同。
本实施例中光引发剂184的产物收率为97％，纯度为96％。
对比例1
本对比例与实施例1的区别仅在于，步骤(1)中不加入光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏，其他参数和条件与实施例1中完全相同。
本对比例中光引发剂184的产物收率为28％，纯度为30％。
对比例2
本对比例与实施例1的区别仅在于，步骤(1)中将光引发剂184结晶母液的精馏前馏替换为5kg四丁基溴化铵，其他参数和条件与实施例1中完全相同。
本对比例中碱解反应分液得到的水相中氨氮含量高，处理难度大。
申请人声明，以上所述仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，所属技术领域的技术人员应该明了，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种光引发剂184的碱解方法，其特征在于，所述方法包括：将光引发剂184前体、光引发剂184结晶母液浓缩液的精馏前馏及碱液混合，控温进行碱解反应，得到光引发剂184；
其中，光引发剂184前体的化学结构式如式a化合物所示；
其中，X选自Cl或Br。
2.根据权利要求1所述的碱解方法，其特征在于，所述精馏前馏通过如下方法得到，所述方法包括将光引发剂184前体经碱解、分液、一次精馏、结晶、固液分离、脱溶、得到光引发剂184结晶母液浓缩液，二次精馏，得到精馏前馏。
3.根据权利要求1或2所述的碱解方法，其特征在于，所述精馏前馏的质量为光引发剂184结晶母液浓缩液质量的15％～35％，优选为20％～30％。
4.根据权利要求1-3任一项所述的碱解方法，其特征在于，所述控温的温度为100℃～120℃。
5.根据权利要求1-4任一项所述的碱解方法，其特征在于，所述碱液选自氢氧化钠溶液。
6.根据权利要求5所述的碱解方法，其特征在于，所述碱液选自浓度为40％～60％的氢氧化钠溶液。
7.根据权利要求1-6任一项所述的碱解方法，其特征在于，所述精馏前馏与光引发剂184前体的质量之比为0.02～0.1。
8.根据权利要求1-7任一项所述的碱解方法，其特征在于，所述光引发剂184前体与碱液中碱的摩尔量之比为1:1～1.5。
9.根据权利要求1-8任一项所述的碱解方法，其特征在于，所述碱解反应后还包括后处理；
所述后处理的方法包括：将碱解反应得到的反应液进行分液，一次精馏，结晶，固液分离，得到光引发剂184晶体和光引发剂184结晶母液。
10.根据权利要求9所述的碱解方法，其特征在于，所述方法还包括将后处理得到的光引发剂184结晶母液经脱溶得到光引发剂184结晶母液浓缩液，之后二次精馏，得到精馏前馏，并将精馏前馏套用于碱解反应中。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211555074.2A CN115838327B (zh) | 2022-12-06 | 2022-12-06 | 一种光引发剂184的碱解方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211555074.2A CN115838327B (zh) | 2022-12-06 | 2022-12-06 | 一种光引发剂184的碱解方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115838327A true CN115838327A (zh) | 2023-03-24 |
| CN115838327B CN115838327B (zh) | 2024-05-03 |
Family
ID=85578068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211555074.2A Active CN115838327B (zh) | 2022-12-06 | 2022-12-06 | 一种光引发剂184的碱解方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115838327B (zh) |
Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5105030A (en) * | 1990-07-06 | 1992-04-14 | Huels Aktiengesellschaft | Method of manufacturing dihydromyrcenol from dihydromyrcenyl chloride |
| CN1490299A (zh) * | 2003-06-13 | 2004-04-21 | 湘潭大学 | 一种新羟烷基苯酮光固化引发剂及其制备方法和应用 |
| CN100998956A (zh) * | 2006-12-22 | 2007-07-18 | 上海博爱化工有限公司 | 一种相转移催化剂的回收套用方法 |
| CN101311151A (zh) * | 1999-07-02 | 2008-11-26 | 纳特拉斯维特公司 | 3,3-二甲基丁醛的制备方法 |
| CN102020726A (zh) * | 2010-11-18 | 2011-04-20 | 长沙新宇高分子科技有限公司 | 一类大分子双官能团α-羟基酮光引发剂及其制备方法 |
| CN102267887A (zh) * | 2011-07-18 | 2011-12-07 | 连云港升南化学有限公司 | 1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 |
| CN103588622A (zh) * | 2013-11-29 | 2014-02-19 | 上海多纶化工有限公司 | 连续水解反应合成2-甲基烯丙醇的方法 |
| CN105646172A (zh) * | 2014-11-13 | 2016-06-08 | 吕艳 | 1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 |
| CN108911960A (zh) * | 2018-08-07 | 2018-11-30 | 宁夏沃凯珑新材料有限公司 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 |
| CN109503343A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-03-22 | 常州久日化学有限公司 | 一种光引发剂184的制备方法 |
| CN109896942A (zh) * | 2017-12-07 | 2019-06-18 | 孙建 | 一种α-羟基酮光引发剂的制备方法 |
| CN111960934A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-11-20 | 辽宁科技大学 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的合成方法 |
| CN113861010A (zh) * | 2021-10-13 | 2021-12-31 | 深圳市芯研材料科技有限公司 | 单取代及多取代官能团芳香酮类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂 |
| CN114890880A (zh) * | 2022-05-28 | 2022-08-12 | 长沙新宇高分子科技有限公司 | 一种α-羟基酮光引发剂的制备方法 |
| CN115073275A (zh) * | 2022-08-22 | 2022-09-20 | 天津深蓝化工技术有限公司 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 |
-
2022
- 2022-12-06 CN CN202211555074.2A patent/CN115838327B/zh active Active
Patent Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5105030A (en) * | 1990-07-06 | 1992-04-14 | Huels Aktiengesellschaft | Method of manufacturing dihydromyrcenol from dihydromyrcenyl chloride |
| CN101311151A (zh) * | 1999-07-02 | 2008-11-26 | 纳特拉斯维特公司 | 3,3-二甲基丁醛的制备方法 |
| CN1490299A (zh) * | 2003-06-13 | 2004-04-21 | 湘潭大学 | 一种新羟烷基苯酮光固化引发剂及其制备方法和应用 |
| CN100998956A (zh) * | 2006-12-22 | 2007-07-18 | 上海博爱化工有限公司 | 一种相转移催化剂的回收套用方法 |
| CN102020726A (zh) * | 2010-11-18 | 2011-04-20 | 长沙新宇高分子科技有限公司 | 一类大分子双官能团α-羟基酮光引发剂及其制备方法 |
| CN102267887A (zh) * | 2011-07-18 | 2011-12-07 | 连云港升南化学有限公司 | 1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 |
| CN103588622A (zh) * | 2013-11-29 | 2014-02-19 | 上海多纶化工有限公司 | 连续水解反应合成2-甲基烯丙醇的方法 |
| CN105646172A (zh) * | 2014-11-13 | 2016-06-08 | 吕艳 | 1-羟基环己基苯基甲酮的合成工艺 |
| CN109896942A (zh) * | 2017-12-07 | 2019-06-18 | 孙建 | 一种α-羟基酮光引发剂的制备方法 |
| CN108911960A (zh) * | 2018-08-07 | 2018-11-30 | 宁夏沃凯珑新材料有限公司 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 |
| CN109503343A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-03-22 | 常州久日化学有限公司 | 一种光引发剂184的制备方法 |
| CN111960934A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-11-20 | 辽宁科技大学 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的合成方法 |
| CN113861010A (zh) * | 2021-10-13 | 2021-12-31 | 深圳市芯研材料科技有限公司 | 单取代及多取代官能团芳香酮类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂 |
| CN114890880A (zh) * | 2022-05-28 | 2022-08-12 | 长沙新宇高分子科技有限公司 | 一种α-羟基酮光引发剂的制备方法 |
| CN115073275A (zh) * | 2022-08-22 | 2022-09-20 | 天津深蓝化工技术有限公司 | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115838327B (zh) | 2024-05-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1220713C (zh) | 环氧树脂的制备方法 | |
| CN111470994A (zh) | 对氯苯甘氨酸的制备方法 | |
| CN101906082A (zh) | 母液套用合成tbbs | |
| CN112604677B (zh) | 催化剂、其制备方法和在制备氮氧自由基哌啶醇中的用途 | |
| CN108043456B (zh) | 一种多酸类离子液体催化剂、制备方法及用其催化乙酸环己酯水解制备环己醇的方法 | |
| CN102276423B (zh) | 对苯二胺直接水解法生产对苯二酚的方法 | |
| CN115838327A (zh) | 一种光引发剂184的碱解方法 | |
| CN113683538A (zh) | 一种低成本且环保的双酚s的制备工艺 | |
| CN112011021A (zh) | 一种甲醚化三聚氰胺甲醛树脂的制备方法 | |
| CN111072451B (zh) | 一种格氏反应金属有机产物的水解工艺 | |
| CN111718370A (zh) | 一种o,o＇-二甲基硫代磷酰胺的制备方法 | |
| CN110818573A (zh) | 一种3,3’-二氯-4,4’-二氨基二苯基甲烷的制备方法 | |
| CN113636986B (zh) | Mbts空气氧化合成促进剂cbs的工艺 | |
| CN110437051B (zh) | 一种乙酰丙酮铝的制备方法 | |
| CN110627740A (zh) | 一种不产生废盐废水的促进剂cbs的新型环保生产方法 | |
| CN110204452B (zh) | 一种低丙烯酰胺含量的双丙酮丙烯酰胺的制备方法 | |
| CN101108806A (zh) | 一种叔丁胺合成工艺 | |
| CN102659515A (zh) | 一种从雷珀法生产1,4-丁二醇的废液中回收1,4-丁二醇的方法 | |
| CN110903162B (zh) | 一种苯甲醇的生产工艺 | |
| CN110002470B (zh) | 一种从全氟烷基乙基丙烯酸酯副产物中提纯碘化钾的方法 | |
| CN112028805A (zh) | 一种连续化生产叔丁基过氧化氢的方法 | |
| CN115636741B (zh) | 从甲醛有机溶液中分离甲醛的方法和应用 | |
| CN111689635A (zh) | 一种含醋酸铵的废水治理方法 | |
| CN104672105A (zh) | L-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氨基-2-甲基丙腈盐酸盐的制备方法 | |
| CN114292187B (zh) | 从丙烯酸羟烷基酯生产产生的废弃物中提取的有机化合物及其方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| TA01 | Transfer of patent application right | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20230927 Address after: 418200 No.99 Industrial Park, Hongjiang District, Huaihua City, Hunan Province Applicant after: HUNAN JIURI NEW MATERIAL CO.,LTD. Address before: No.99 Dongkang Road, Jintan Economic Development Zone, Changzhou City, Jiangsu Province 213200 Applicant before: CHANGZHOU JIURI CHEMICAL Co.,Ltd. |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |