JPH0196168A - インドール−３−カルボン酸の製造方法 - Google Patents
インドール−３−カルボン酸の製造方法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、インドール−３−カルボン酸の製造方法に関
するものである。インドール−３−カルボン酸は、医薬
、農薬の原料として、或は樹脂の改質剤として広く利用
されている。
するものである。インドール−３−カルボン酸は、医薬
、農薬の原料として、或は樹脂の改質剤として広く利用
されている。
［従来の技術］
従来、インドール−３−カルボン酸の製造方法としては
、３−シアノインドールの加水分解による方法、インド
ールのグリニヤール化物（例えばヨウ化インドリルマグ
ネシウム）に炭酸ガス或は蟻酸を反応させて製造する方
法、およびキノリン−３，４−キノン−３−ジアジドの
光線環による方法などが知られているが、いずれも原料
入手が難しかったり、収率が悪い等の欠点を有する。最
も工業的に有利な方法として、インドール−３−アルデ
ヒドの酸化によるインドール−３−カルボン酸の製造方
法が考えられる。これについては、パパーヤン等による
過マンガン酸カリを使用して酸化する方法が既に報告さ
れている。（Ｐａｐａｙａｎ。
、３−シアノインドールの加水分解による方法、インド
ールのグリニヤール化物（例えばヨウ化インドリルマグ
ネシウム）に炭酸ガス或は蟻酸を反応させて製造する方
法、およびキノリン−３，４−キノン−３−ジアジドの
光線環による方法などが知られているが、いずれも原料
入手が難しかったり、収率が悪い等の欠点を有する。最
も工業的に有利な方法として、インドール−３−アルデ
ヒドの酸化によるインドール−３−カルボン酸の製造方
法が考えられる。これについては、パパーヤン等による
過マンガン酸カリを使用して酸化する方法が既に報告さ
れている。（Ｐａｐａｙａｎ。
Ｇ、Ｌ、、Ａｒｍ、Ｋｈｉｍ、Ｚｈ、、２９，１０６２
．（１９７６＞） Ｌがし、この方法では反応の制御
と過マンガン酸カリや二酸化マンガンの後処理がかなり
大変で、工業的に行うにはかなり問題があり、かつ収率
が６５％前後と今だ充分な方法とは言えない。
．（１９７６＞） Ｌがし、この方法では反応の制御
と過マンガン酸カリや二酸化マンガンの後処理がかなり
大変で、工業的に行うにはかなり問題があり、かつ収率
が６５％前後と今だ充分な方法とは言えない。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は、インドール−３−アルデヒドを酸化してイン
ドール−３−カルボン酸を製造するに際し、目的物の収
率および工業的な取り扱いに優れた新規な方法を提供す
る。
ドール−３−カルボン酸を製造するに際し、目的物の収
率および工業的な取り扱いに優れた新規な方法を提供す
る。
［問題点を解決するための手段］
すなわち本発明は、インドール−３−アルデヒドを水溶
液中、酸化銀（Ｉ）とアルカリの存在下に酸化すること
を特徴とするインドール−３−力ルボン酸の製造方法で
ある。
液中、酸化銀（Ｉ）とアルカリの存在下に酸化すること
を特徴とするインドール−３−力ルボン酸の製造方法で
ある。
本発明の原料となるインドール−３−アルデヒドは、既
知の方法によって容易に合成することが出来る。例えば
、インドールとジメチル蟻酸アミドを反応させて、高収
率で得ることが出来る。（Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈ、 、３
９．３０ ） 酸化銀（Ｉ）は、硝酸銀の水溶液にア
ルカリを加えれば、沈殿として、はぼ定量的に得ること
が出来る。
知の方法によって容易に合成することが出来る。例えば
、インドールとジメチル蟻酸アミドを反応させて、高収
率で得ることが出来る。（Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈ、 、３
９．３０ ） 酸化銀（Ｉ）は、硝酸銀の水溶液にア
ルカリを加えれば、沈殿として、はぼ定量的に得ること
が出来る。
本発明の方法において、酸化銀（１）は酸素のない状態
では酸化剤として働き、インドール−３−アルデヒドを
インドール−３−カルボン酸へ酸化すると同時に、自身
は金属銀に還元される。従って、この場合は酸化銀（Ｉ
）を等モル以上使用する必要がある。一方、酸素含有ガ
スを反応液に吹き込みながら酸化を行う方法では、酸化
銀（Ｉ）は、それほど使う必要はなく、インドール−３
−アルデヒドの】／４ないし１／２モル程度あれば、酸
化を完了することが出来る。この場合には酸化銀（Ｔ）
が触媒として作用しているのではないかと推定される２
反応終了後の銀化合物は、回収して硝酸に溶解し、次い
でアルカリを加えれば容易に酸化銀（Ｉ）に再生するこ
とが出来、何度でも繰り返し使用できる。
では酸化剤として働き、インドール−３−アルデヒドを
インドール−３−カルボン酸へ酸化すると同時に、自身
は金属銀に還元される。従って、この場合は酸化銀（Ｉ
）を等モル以上使用する必要がある。一方、酸素含有ガ
スを反応液に吹き込みながら酸化を行う方法では、酸化
銀（Ｉ）は、それほど使う必要はなく、インドール−３
−アルデヒドの】／４ないし１／２モル程度あれば、酸
化を完了することが出来る。この場合には酸化銀（Ｔ）
が触媒として作用しているのではないかと推定される２
反応終了後の銀化合物は、回収して硝酸に溶解し、次い
でアルカリを加えれば容易に酸化銀（Ｉ）に再生するこ
とが出来、何度でも繰り返し使用できる。
本発明の方法においては、アルカリの存在が必要不可欠
である。アルカリの種類としては、苛性ソーダ、苛性カ
リのようなアルカリ金属の水酸化物が特に好ましい。ア
ルカリの使用量としては、基質の２〜８倍モルが必要で
ある。
である。アルカリの種類としては、苛性ソーダ、苛性カ
リのようなアルカリ金属の水酸化物が特に好ましい。ア
ルカリの使用量としては、基質の２〜８倍モルが必要で
ある。
本発明を実施するには、反応温度を５０〜９０℃に保つ
ことが好ましい。低すぎる温度では、反応が遅くなり、
むやみに長い反応時間を要する。
ことが好ましい。低すぎる温度では、反応が遅くなり、
むやみに長い反応時間を要する。
一方、高すぎる温度では、分解による副反応が生起し、
収率が低下する。酸素含有ガスを使用する場合の反応圧
力については、常圧および加圧のいずれでも実施できる
。若干の加圧状態で行うのが反応時間および収率の点で
好適である０反応の形態は、バッチ式反応、連続流通式
反応のどちらでも採用できる。
収率が低下する。酸素含有ガスを使用する場合の反応圧
力については、常圧および加圧のいずれでも実施できる
。若干の加圧状態で行うのが反応時間および収率の点で
好適である０反応の形態は、バッチ式反応、連続流通式
反応のどちらでも採用できる。
本発明方法で得た反応液は、触媒濾過後、塩酸、ａ酸な
どの通常の無機酸で酸性にするだけで高純度のインドー
ル−３−カルボン酸が沈殿として得られるので、特に精
製の操作をする必要はない。
どの通常の無機酸で酸性にするだけで高純度のインドー
ル−３−カルボン酸が沈殿として得られるので、特に精
製の操作をする必要はない。
ただ、反応終了時に未反応のインドール−３−アルデヒ
ドが残存していないことを薄層クロマトグラフィーによ
って確認することが好ましい。
ドが残存していないことを薄層クロマトグラフィーによ
って確認することが好ましい。
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明する。
実施例 １
冷却管を備えた５００１のフラスコに、インドール−３
−アルデヒド１．４５ ｇ （０，０１モル）、水酸化
ナトリウム２０ｇ（０，０５モル）、酸化銀２．３２ｇ
（０，０１モル）、水２００１を仕込んだ。
−アルデヒド１．４５ ｇ （０，０１モル）、水酸化
ナトリウム２０ｇ（０，０５モル）、酸化銀２．３２ｇ
（０，０１モル）、水２００１を仕込んだ。
電磁スターラーで攪拌しながら８０℃に昇温し、８０℃
で７時間反応させた。沈殿生成した銀を濾別し、希塩酸
水溶液を滴下し、ｐＨを５にした。
で７時間反応させた。沈殿生成した銀を濾別し、希塩酸
水溶液を滴下し、ｐＨを５にした。
析出してきたインドール−３−カルボン酸を濾過し、水
洗した後乾燥して１．２３ ｇを得た。ＩＲで分析した
ところ標品と全く同一であった。（収率７６．３％） 実施例 ２ 濃硝酸２１を水４１で希釈し、この中に実施例１で回収
した銀を投入し、溶解した。５％希水酸化ナトリウム水
溶液５０１を加え、６０℃に１時間保った。デカンテー
ションで生成した酸化銀を洗浄した。
洗した後乾燥して１．２３ ｇを得た。ＩＲで分析した
ところ標品と全く同一であった。（収率７６．３％） 実施例 ２ 濃硝酸２１を水４１で希釈し、この中に実施例１で回収
した銀を投入し、溶解した。５％希水酸化ナトリウム水
溶液５０１を加え、６０℃に１時間保った。デカンテー
ションで生成した酸化銀を洗浄した。
実施例１と同様にして、フラスコにインドール−３−ア
ルデヒド１．４５ｇ、水酸化ナトリウムＺＯｇ、水２０
０１と回収再生した酸化銀の全量を仕込み、電磁スター
ラーで攪拌しながら７５℃で８時間反応させた。後の操
作は同様にして、インドール−３−カルボン酸１．３７
ｇを得た。（収゛率８４．８％） 実施例 ３ インドール−３−アルデヒド２．９０ｇ（０，０２モル
）、水酸化ナトリウム４．０ｇ（０，１モル）、酸化銀
２３２ｇ（０，０１モル）および水２００１をガス吹き
込み管を装着したフラスコに仕込み、酸素ガスを常圧下
、２５０ ｍｌ／ｗｉｎの速度で供給した。８０℃で７
時間反応させた０反応後の処理は実施例１と同様にして
、インドール−３−カルボン酸２７０ｇを得た。ＩＲ分
析で標品と全く同一であることを確認した。（収率８３
．８％） 酸化銀は還元されずに回収された。
ルデヒド１．４５ｇ、水酸化ナトリウムＺＯｇ、水２０
０１と回収再生した酸化銀の全量を仕込み、電磁スター
ラーで攪拌しながら７５℃で８時間反応させた。後の操
作は同様にして、インドール−３−カルボン酸１．３７
ｇを得た。（収゛率８４．８％） 実施例 ３ インドール−３−アルデヒド２．９０ｇ（０，０２モル
）、水酸化ナトリウム４．０ｇ（０，１モル）、酸化銀
２３２ｇ（０，０１モル）および水２００１をガス吹き
込み管を装着したフラスコに仕込み、酸素ガスを常圧下
、２５０ ｍｌ／ｗｉｎの速度で供給した。８０℃で７
時間反応させた０反応後の処理は実施例１と同様にして
、インドール−３−カルボン酸２７０ｇを得た。ＩＲ分
析で標品と全く同一であることを確認した。（収率８３
．８％） 酸化銀は還元されずに回収された。
［発明の効果］
本発明により、高純度のインドール−３−カルボン酸が
容易に、かつ高収率で製造可能となった。
容易に、かつ高収率で製造可能となった。
Claims (2)
- （１）インドール−３−アルデヒドを水溶液中、酸化銀
（ I ）とアルカリの存在下に酸化することを特徴とす
るインドール−３−カルボン酸の製造方法。 - （２）酸素含有ガスを吹き込みながら行う特許請求の範
囲第一項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62254408A JPH0196168A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | インドール−３−カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62254408A JPH0196168A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | インドール−３−カルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0196168A true JPH0196168A (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=17264560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62254408A Pending JPH0196168A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | インドール−３−カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0196168A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002088063A (ja) * | 2000-09-18 | 2002-03-27 | Sumikin Chemical Co Ltd | 複素環式芳香族カルボン酸類の製造方法 |
| CN100387578C (zh) * | 2006-01-24 | 2008-05-14 | 北京成宇化工有限公司 | 吲哚-3-甲酸的纯化工艺 |
-
1987
- 1987-10-08 JP JP62254408A patent/JPH0196168A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ARM KHIM ZH * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002088063A (ja) * | 2000-09-18 | 2002-03-27 | Sumikin Chemical Co Ltd | 複素環式芳香族カルボン酸類の製造方法 |
| CN100387578C (zh) * | 2006-01-24 | 2008-05-14 | 北京成宇化工有限公司 | 吲哚-3-甲酸的纯化工艺 |
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