JP2000053644A - インドール−３−カルボン酸の製造方法 - Google Patents
インドール−３−カルボン酸の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 インドール−３−アルデヒドを酸化してイン
ドール−３−カルボン酸を製造する際、反応生成物中か
ら未反応のインドール−３−アルデヒドを効率よく除去
回収し、高純度のインドール−３−カルボン酸を得ると
ともに、オーバーオール収率の高いインドール−３−カ
ルボン酸の製造方法の提供。 【解決手段】 インドール−３−アルデヒドを水溶液
中、酸化銀(I) 及びアルカリの存在下で酸化してインド
ール−３−カルボン酸を製造回収する方法において、反
応生成物を一旦ｐＨ９〜１１に保ち、未反応のインドー
ル−３−アルデヒドを濾別回収した後、ｐＨ６以下と
し、インドール−３−カルボン酸を回収する。
ドール−３−カルボン酸を製造する際、反応生成物中か
ら未反応のインドール−３−アルデヒドを効率よく除去
回収し、高純度のインドール−３−カルボン酸を得ると
ともに、オーバーオール収率の高いインドール−３−カ
ルボン酸の製造方法の提供。 【解決手段】 インドール−３−アルデヒドを水溶液
中、酸化銀(I) 及びアルカリの存在下で酸化してインド
ール−３−カルボン酸を製造回収する方法において、反
応生成物を一旦ｐＨ９〜１１に保ち、未反応のインドー
ル−３−アルデヒドを濾別回収した後、ｐＨ６以下と
し、インドール−３−カルボン酸を回収する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬、農薬の原料と
して広く利用されているインドール−３−カルボン酸の
製造方法に関する物である。
して広く利用されているインドール−３−カルボン酸の
製造方法に関する物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、インドール−３−カルボン酸の工
業的製造法としてはインドール−３−アルデヒドを過マ
ンガン酸カリで酸化する方法（Ｇ，Ｌ．，Ａｒｍ．Ｋｈ
ｉｍ．Ｚｈ．，２９，１０６２，（１９７６））、ま
た、インドール−３−アルデヒドをアルカリ水溶液中、
酸化銀もしくは、酸化銀と酸素で酸化する方法（特開平
１−９６１６８号公報）等が知られている。前者の方法
は、酸化剤としての過マンガン酸カリの使用及び二酸化
マンガンの副生という点で、環境上の問題があり、その
処理が大変であり、なおかつ、収率も６５％と満足でき
るものではない。
業的製造法としてはインドール−３−アルデヒドを過マ
ンガン酸カリで酸化する方法（Ｇ，Ｌ．，Ａｒｍ．Ｋｈ
ｉｍ．Ｚｈ．，２９，１０６２，（１９７６））、ま
た、インドール−３−アルデヒドをアルカリ水溶液中、
酸化銀もしくは、酸化銀と酸素で酸化する方法（特開平
１−９６１６８号公報）等が知られている。前者の方法
は、酸化剤としての過マンガン酸カリの使用及び二酸化
マンガンの副生という点で、環境上の問題があり、その
処理が大変であり、なおかつ、収率も６５％と満足でき
るものではない。
【０００３】後者の酸化銀を用いる方法は比較的良好な
方法ではあるが、この方法においても反応生成物中に未
反応のインドール−３−アルデヒドが存在するため、こ
れが目的物とともに析出し、製品の純度を下げるので、
医薬等の原料に使用できる高純度のインドール−３−カ
ルボン酸を得るのは困難であった。反応生成物を酸析す
る前に溶媒で抽出し、未反応のインドール−３−アルデ
ヒドを除去することは可能であるが、このような方法で
は容積効率が悪化するのみならず、溶媒回収工程を更に
追加する必要があり、経済的な方法とはいえない。
方法ではあるが、この方法においても反応生成物中に未
反応のインドール−３−アルデヒドが存在するため、こ
れが目的物とともに析出し、製品の純度を下げるので、
医薬等の原料に使用できる高純度のインドール−３−カ
ルボン酸を得るのは困難であった。反応生成物を酸析す
る前に溶媒で抽出し、未反応のインドール−３−アルデ
ヒドを除去することは可能であるが、このような方法で
は容積効率が悪化するのみならず、溶媒回収工程を更に
追加する必要があり、経済的な方法とはいえない。
【０００４】本発明の発明者は先に、インドール−３−
アルデヒドを水溶液中、酸化銀(I)及びアルカリの存在
下、過酸化水素により酸化して、インドール−３−カル
ボン酸を製造する方法を提案した。この方法で過酸化水
素による酸化を充分に行えば、酸化反応のワンパス当た
りの転化率が向上し、未反応のインドール−３−アルデ
ヒドが少なくなるので、収率のみならず純度の向上も可
能である。しかし、未反応のインドール−３−アルデヒ
ドを無視できる程度に転化率を上げるためには、長時間
の反応、過酷な条件となり、また過酸化水素の大量消費
を必要とする。一方未反応のインドール−３−アルデヒ
ドは、原料として循環使用ができるものであるから、そ
の分離回収が効率よくできれば、ワンパス当たりの収率
がそれほど高くなくても、高いオーバーオール収率を維
持して高純度のインドール−３−カルボン酸を製造する
ことができる。
アルデヒドを水溶液中、酸化銀(I)及びアルカリの存在
下、過酸化水素により酸化して、インドール−３−カル
ボン酸を製造する方法を提案した。この方法で過酸化水
素による酸化を充分に行えば、酸化反応のワンパス当た
りの転化率が向上し、未反応のインドール−３−アルデ
ヒドが少なくなるので、収率のみならず純度の向上も可
能である。しかし、未反応のインドール−３−アルデヒ
ドを無視できる程度に転化率を上げるためには、長時間
の反応、過酷な条件となり、また過酸化水素の大量消費
を必要とする。一方未反応のインドール−３−アルデヒ
ドは、原料として循環使用ができるものであるから、そ
の分離回収が効率よくできれば、ワンパス当たりの収率
がそれほど高くなくても、高いオーバーオール収率を維
持して高純度のインドール−３−カルボン酸を製造する
ことができる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで、発明者らは、
反応生成物から、インドール−３−アルデヒドを効率よ
く分離回収し高純度のインドール−３−カルボン酸を、
高収率で得る方法を検討した。その結果、反応生成物か
ら酸析により、直接製品であるインドール−３−カルボ
ン酸を回収する前に、一旦、特定のアルカリ性ｐＨ領域
に保ち、そこで固液分離することにより、インドール−
３−アルデヒドを効率的に除去できることを見いだし
た。
反応生成物から、インドール−３−アルデヒドを効率よ
く分離回収し高純度のインドール−３−カルボン酸を、
高収率で得る方法を検討した。その結果、反応生成物か
ら酸析により、直接製品であるインドール−３−カルボ
ン酸を回収する前に、一旦、特定のアルカリ性ｐＨ領域
に保ち、そこで固液分離することにより、インドール−
３−アルデヒドを効率的に除去できることを見いだし
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はインドール−３
−アルデヒドを水溶液中、酸化銀(I) 及びアルカリの存
在下で酸化してインドール−３−カルボン酸を製造回収
する方法において、反応生成物を一旦ｐＨ９〜１１に保
ち、未反応のインドール−３−アルデヒドを濾別回収し
た後、ｐＨ６以下、好ましくは５．５以下とし、インド
ール−３−カルボン酸を回収することを特徴とするイン
ドール−３−カルボン酸の製造方法である。
−アルデヒドを水溶液中、酸化銀(I) 及びアルカリの存
在下で酸化してインドール−３−カルボン酸を製造回収
する方法において、反応生成物を一旦ｐＨ９〜１１に保
ち、未反応のインドール−３−アルデヒドを濾別回収し
た後、ｐＨ６以下、好ましくは５．５以下とし、インド
ール−３−カルボン酸を回収することを特徴とするイン
ドール−３−カルボン酸の製造方法である。
【０００７】本発明方法により、酸化銀(I) 及びアルカ
リの存在下で酸化してインドール−３−カルボン酸を製
造した時に、未反応のインドール−３−アルデヒドが相
当量存在している場合、例えば酸化銀のみで酸化する場
合、酸素または空気によって酸化する場合、あるいは過
酸化水素を用いて、比較的マイルドな条件で酸化して得
られ、それ自体純度の低い反応生成物からでも、容易に
未反応のインドール−３−アルデヒドを除去できるの
で、高純度のインドール−３−カルボン酸を得ることが
できる。
リの存在下で酸化してインドール−３−カルボン酸を製
造した時に、未反応のインドール−３−アルデヒドが相
当量存在している場合、例えば酸化銀のみで酸化する場
合、酸素または空気によって酸化する場合、あるいは過
酸化水素を用いて、比較的マイルドな条件で酸化して得
られ、それ自体純度の低い反応生成物からでも、容易に
未反応のインドール−３−アルデヒドを除去できるの
で、高純度のインドール−３−カルボン酸を得ることが
できる。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の原料となるインドール−
３−アルデヒドは既知の方法により容易に合成できる。
たとえば、インドールとオキシ塩化リン、ＤＭＦを反応
させて高収率で得ることができる。（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．
３９，３０）
３−アルデヒドは既知の方法により容易に合成できる。
たとえば、インドールとオキシ塩化リン、ＤＭＦを反応
させて高収率で得ることができる。（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．
３９，３０）
【０００９】本発明におけるインドール−３−アルデヒ
ドからのインドール−３−カルボン酸への酸化反応は、
水溶液中、酸化銀(I) 及びアルカリの存在下で行われ
る。
ドからのインドール−３−カルボン酸への酸化反応は、
水溶液中、酸化銀(I) 及びアルカリの存在下で行われ
る。
【００１０】酸化銀(I) （Ａｇ2 Ｏ）はそれ自身、酸化
剤としても働くが、触媒としての作用も併せ持つ。酸化
銀(I) の使用量はインドール−３−アルデヒドに対し
０．１〜１．０モル、特に０．２〜０．４モルが好まし
い。
剤としても働くが、触媒としての作用も併せ持つ。酸化
銀(I) の使用量はインドール−３−アルデヒドに対し
０．１〜１．０モル、特に０．２〜０．４モルが好まし
い。
【００１１】反応後、酸化銀(I) は一部還元されて酸化
銀と銀の混合物となる。この混合物は反応液から回収
し、硝酸に溶解後アルカリを加えれば酸化銀(I) にほぼ
定量的に再生することができ、何度でも繰り返し使用で
きる。
銀と銀の混合物となる。この混合物は反応液から回収
し、硝酸に溶解後アルカリを加えれば酸化銀(I) にほぼ
定量的に再生することができ、何度でも繰り返し使用で
きる。
【００１２】本発明に使用するアルカリ種は特に制限は
ないがＮａＯＨ，ＫＯＨのようなアルカリ金属の水酸化
物が好ましい。アルカリの使用量はインドール−３−ア
ルデヒドに対し、２〜１０倍、特に３〜６倍が好まし
い。
ないがＮａＯＨ，ＫＯＨのようなアルカリ金属の水酸化
物が好ましい。アルカリの使用量はインドール−３−ア
ルデヒドに対し、２〜１０倍、特に３〜６倍が好まし
い。
【００１３】本発明において、酸化銀とともに使用され
る酸化剤は、酸素、空気、過酸化水素等が用いられる
が、特に過酸化水素を用いた場合に、高収率で高純度の
製品が得られ、また酸素使用の場合に起こりやすい反応
液の発泡現象を抑制出来るので好ましい。
る酸化剤は、酸素、空気、過酸化水素等が用いられる
が、特に過酸化水素を用いた場合に、高収率で高純度の
製品が得られ、また酸素使用の場合に起こりやすい反応
液の発泡現象を抑制出来るので好ましい。
【００１４】過酸化水素水を使用する場合、その濃度は
特に限定はないが、濃度が薄いと基質濃度が下がり生産
性が低下するため通常５〜３５％で使用し、反応系に逐
次滴下する。滴下速度は原料のインドール−３−アルデ
ヒドに対し、０．１〜４．０倍モル／Ｈｒ、特に０．２
〜２．０倍モル／Ｈｒが好ましい。滴下速度が遅いと反
応完結に長時間を要し、速すぎると、副生物が多くな
り、収率が低下する。また過酸化水素の全使用量はイン
ドール−３−アルデヒドに対し１．０以上が好ましい。
過酸化水素の使用量を多くすれば、未反応インドール−
３−アルデヒドが少なくなり、ワンパス収率が向上し、
また反応生成物中のインドール−３−カルボン酸純度は
高くなる。しかし本発明においては、反応生成物中から
未反応インドール−３−アルデヒドを、効率的に除去で
きるので、未反応アルデヒドを無視できる程度にまで反
応を完結させる必要はなく、反応時間と過酸化水素消費
量の増大による経済的デメリットとを考慮して５．０モ
ル以下とするのが望ましい。
特に限定はないが、濃度が薄いと基質濃度が下がり生産
性が低下するため通常５〜３５％で使用し、反応系に逐
次滴下する。滴下速度は原料のインドール−３−アルデ
ヒドに対し、０．１〜４．０倍モル／Ｈｒ、特に０．２
〜２．０倍モル／Ｈｒが好ましい。滴下速度が遅いと反
応完結に長時間を要し、速すぎると、副生物が多くな
り、収率が低下する。また過酸化水素の全使用量はイン
ドール−３−アルデヒドに対し１．０以上が好ましい。
過酸化水素の使用量を多くすれば、未反応インドール−
３−アルデヒドが少なくなり、ワンパス収率が向上し、
また反応生成物中のインドール−３−カルボン酸純度は
高くなる。しかし本発明においては、反応生成物中から
未反応インドール−３−アルデヒドを、効率的に除去で
きるので、未反応アルデヒドを無視できる程度にまで反
応を完結させる必要はなく、反応時間と過酸化水素消費
量の増大による経済的デメリットとを考慮して５．０モ
ル以下とするのが望ましい。
【００１５】反応温度は使用する触媒系によっても異な
るが、５０〜１００℃、特に７０〜９０℃が好ましい。
反応温度が低いと、反応完結に長時間を要し、また、反
応温度が高いと副反応が生じ収率が低下する上に、必要
な酸化銀量が増え、好ましくない。反応はバッチ反応、
連続反応のいずれで行うこともできる。
るが、５０〜１００℃、特に７０〜９０℃が好ましい。
反応温度が低いと、反応完結に長時間を要し、また、反
応温度が高いと副反応が生じ収率が低下する上に、必要
な酸化銀量が増え、好ましくない。反応はバッチ反応、
連続反応のいずれで行うこともできる。
【００１６】反応終了後、反応液は触媒を濾別した後、
濾液に酸を加えて酸析し、インドール−３−カルボン酸
を回収するのであるが、本発明においては、上記酸析工
程において、反応液を一旦ｐＨ９〜１１に調整し、未反
応のインドール−３−アルデヒドを析出させて濾別回収
する。この酸析工程に使用する酸はインドール−３−カ
ルボン酸より強い酸であれば使用可能であるが、通常塩
酸、硫酸等を使用する。ｐＨが１１を超えるとインドー
ル−３−アルデヒドが充分に析出しない。またｐＨが９
未満では一部目的物であるインドール−３−カルボン酸
が析出し、インドール−３−アルデヒドと分離できない
ので、インドール−３−カルボン酸の収率が低下する。
回収したインドール−３−アルデヒドは原料に戻し、再
度酸化反応の原料として用いられる。
濾液に酸を加えて酸析し、インドール−３−カルボン酸
を回収するのであるが、本発明においては、上記酸析工
程において、反応液を一旦ｐＨ９〜１１に調整し、未反
応のインドール−３−アルデヒドを析出させて濾別回収
する。この酸析工程に使用する酸はインドール−３−カ
ルボン酸より強い酸であれば使用可能であるが、通常塩
酸、硫酸等を使用する。ｐＨが１１を超えるとインドー
ル−３−アルデヒドが充分に析出しない。またｐＨが９
未満では一部目的物であるインドール−３−カルボン酸
が析出し、インドール−３−アルデヒドと分離できない
ので、インドール−３−カルボン酸の収率が低下する。
回収したインドール−３−アルデヒドは原料に戻し、再
度酸化反応の原料として用いられる。
【００１７】未反応のインドール−３−アルデヒドを濾
過分離した濾液は更にｐＨを６以下、好ましくは５．５
以下にまで下げて、目的物であるインドール−３−カル
ボン酸を析出させ、濾過回収する。本発明方法により回
収したインドール−３−カルボン酸中のインドール−３
−アルデヒドは２％以下にまで低減できる。
過分離した濾液は更にｐＨを６以下、好ましくは５．５
以下にまで下げて、目的物であるインドール−３−カル
ボン酸を析出させ、濾過回収する。本発明方法により回
収したインドール−３−カルボン酸中のインドール−３
−アルデヒドは２％以下にまで低減できる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
する。 ［実施例１］３００ｍｌフラスコにインドール−３−ア
ルデヒド７．２５ｇ（０．０５モル）、水酸化ナトリウ
ム１０．０ｇ（０．２５モル）、酸化銀２．９ｇ（０．
０１２５モル）、水１２５ｍｌを仕込み、撹拌下、８０
℃まで昇温後、３０％過酸化水素水を２．８３ｇ／Ｈｒ
（０．０２５モル／Ｈｒ）で４時間滴下した。反応後、
沈殿した酸化銀、銀の混合物を濾過し、濾液に塩酸を滴
下、ｐＨを１０．０に調製した。析出した結晶を濾過、
水リンスし、乾燥してインドール−３−アルデヒド０．
７２ｇを得た。次いで濾液に更に塩酸を滴下してｐＨを
５．０に調製し、析出した結晶を濾過、水リンス、乾燥
してインドール−３−カルボン酸６．５ｇを得た。純度
は９８．２％、インドール−３−アルデヒド含有率は
１．６％、収率は８０．７モル％であった。
する。 ［実施例１］３００ｍｌフラスコにインドール−３−ア
ルデヒド７．２５ｇ（０．０５モル）、水酸化ナトリウ
ム１０．０ｇ（０．２５モル）、酸化銀２．９ｇ（０．
０１２５モル）、水１２５ｍｌを仕込み、撹拌下、８０
℃まで昇温後、３０％過酸化水素水を２．８３ｇ／Ｈｒ
（０．０２５モル／Ｈｒ）で４時間滴下した。反応後、
沈殿した酸化銀、銀の混合物を濾過し、濾液に塩酸を滴
下、ｐＨを１０．０に調製した。析出した結晶を濾過、
水リンスし、乾燥してインドール−３−アルデヒド０．
７２ｇを得た。次いで濾液に更に塩酸を滴下してｐＨを
５．０に調製し、析出した結晶を濾過、水リンス、乾燥
してインドール−３−カルボン酸６．５ｇを得た。純度
は９８．２％、インドール−３−アルデヒド含有率は
１．６％、収率は８０．７モル％であった。
【００１９】［実施例２］３００ｍｌフラスコにインド
ール−３−アルデヒド７．２５ｇ（０．０５モル）、水
酸化ナトリウム１０．０ｇ（０．２５モル）、酸化銀
２．９ｇ（０．０１２５モル）、水１２５ｍｌを仕込
み、撹拌下、８０℃まで昇温後、酸素を６９ｍｌ／ｍｉ
ｎで７時間吹き込んだ。インドール−３−アルデヒドの
転化率は７１モル％であった。反応後、沈殿した酸化
銀、銀の混合物を濾過し、濾液に塩酸を滴下、ｐＨを１
０．０に調製した。析出した結晶を濾過、水リンスし、
乾燥してインドール−３−アルデヒド１．９６ｇを得
た。濾液に更に塩酸を滴下してｐＨを５．０に調整し、
析出した結晶を濾過、水リンス、乾燥してインドール−
３−カルボン酸５．３９ｇを得た。純度は９８．２％、
インドール−３−アルデヒド含有率は１．６％、収率は
６７．０モル％であった。
ール−３−アルデヒド７．２５ｇ（０．０５モル）、水
酸化ナトリウム１０．０ｇ（０．２５モル）、酸化銀
２．９ｇ（０．０１２５モル）、水１２５ｍｌを仕込
み、撹拌下、８０℃まで昇温後、酸素を６９ｍｌ／ｍｉ
ｎで７時間吹き込んだ。インドール−３−アルデヒドの
転化率は７１モル％であった。反応後、沈殿した酸化
銀、銀の混合物を濾過し、濾液に塩酸を滴下、ｐＨを１
０．０に調製した。析出した結晶を濾過、水リンスし、
乾燥してインドール−３−アルデヒド１．９６ｇを得
た。濾液に更に塩酸を滴下してｐＨを５．０に調整し、
析出した結晶を濾過、水リンス、乾燥してインドール−
３−カルボン酸５．３９ｇを得た。純度は９８．２％、
インドール−３−アルデヒド含有率は１．６％、収率は
６７．０モル％であった。
【００２０】［実施例３］実施例２において、酸化銀を
５．８ｇ（０．０２５モル）とし、酸素を空気に代えた
以外は実施例２と同様にしてインドール−３−カルボン
酸を製造した。インドール−３−アルデヒドの転化率は
５８モル％、回収インドール−３−アルデヒドは２．９
ｇ、インドール−３−カルボン酸の純度は９８．０％、
インドール−３−アルデヒド含有率は１．８％、収率は
５３．０モル％であった。
５．８ｇ（０．０２５モル）とし、酸素を空気に代えた
以外は実施例２と同様にしてインドール−３−カルボン
酸を製造した。インドール−３−アルデヒドの転化率は
５８モル％、回収インドール−３−アルデヒドは２．９
ｇ、インドール−３−カルボン酸の純度は９８．０％、
インドール−３−アルデヒド含有率は１．８％、収率は
５３．０モル％であった。
【００２１】［実施例４］実施例２において、酸化銀を
１１．６ｇ（０．０５モル）とし、酸素の吹き込みをし
ない以外は実施例２と同様にしてインドール−３−カル
ボン酸を製造した。インドール−３−アルデヒドの転化
率は５０モル％、回収インドール−３−アルデヒドは
３．４８ｇ、インドール−３−カルボン酸の純度は９
７．７％、インドール−３−アルデヒド含有率は１．９
％、収率は３７．０モル％であった。
１１．６ｇ（０．０５モル）とし、酸素の吹き込みをし
ない以外は実施例２と同様にしてインドール−３−カル
ボン酸を製造した。インドール−３−アルデヒドの転化
率は５０モル％、回収インドール−３−アルデヒドは
３．４８ｇ、インドール−３−カルボン酸の純度は９
７．７％、インドール−３−アルデヒド含有率は１．９
％、収率は３７．０モル％であった。
【００２２】［比較例１］実施例１において、反応後酸
化銀、銀の混合物を濾過した後、ｐＨを一度に５．０ま
で下げ、析出した結晶からインドール−３−カルボン酸
を回収した。回収したインドール−３−カルボン酸の純
度は８８．４％、インドール−３−アルデヒド含有率は
９．９％、収率は８１．１モル％であった。
化銀、銀の混合物を濾過した後、ｐＨを一度に５．０ま
で下げ、析出した結晶からインドール−３−カルボン酸
を回収した。回収したインドール−３−カルボン酸の純
度は８８．４％、インドール−３−アルデヒド含有率は
９．９％、収率は８１．１モル％であった。
【００２３】［比較例２］実施例１において、酸化銀、
銀の混合物を濾過した後、インドール−３−アルデヒド
の分離を行う時のｐＨを１０．０から８．０に変更した
以外は実施例１と同様にして、インドール−３−アルデ
ヒドの分離とインドール−３−カルボン酸の回収を行っ
た。回収したインドール−３−カルボン酸の純度は９
８．１％、収率は７６．５モル％であった。ｐＨの低い
ところでインドール−３−アルデヒドの分離を行うと、
インドール−３−カルボン酸がアルデヒドと一緒に一部
析出するので、インドール−３−カルボン酸の収率が低
下する。
銀の混合物を濾過した後、インドール−３−アルデヒド
の分離を行う時のｐＨを１０．０から８．０に変更した
以外は実施例１と同様にして、インドール−３−アルデ
ヒドの分離とインドール−３−カルボン酸の回収を行っ
た。回収したインドール−３−カルボン酸の純度は９
８．１％、収率は７６．５モル％であった。ｐＨの低い
ところでインドール−３−アルデヒドの分離を行うと、
インドール−３−カルボン酸がアルデヒドと一緒に一部
析出するので、インドール−３−カルボン酸の収率が低
下する。
【００２４】［比較例３］実施例１において、酸化銀、
銀の混合物を濾過した後、インドール−３−アルデヒド
の分離を行う時のｐＨを１０．０から１２．０に変更し
た以外は実施例１と同様にして、インドール−３−アル
デヒドの分離とインドール−３−カルボン酸の回収を行
った。回収したインドール−３−カルボン酸の純度は９
４．１％、収率は８１．３モル％であった。ｐＨの高い
ところでインドール−３−アルデヒドの分離を行うと、
アルデヒドが濾液に多く残り、純度が低下する。
銀の混合物を濾過した後、インドール−３−アルデヒド
の分離を行う時のｐＨを１０．０から１２．０に変更し
た以外は実施例１と同様にして、インドール−３−アル
デヒドの分離とインドール−３−カルボン酸の回収を行
った。回収したインドール−３−カルボン酸の純度は９
４．１％、収率は８１．３モル％であった。ｐＨの高い
ところでインドール−３−アルデヒドの分離を行うと、
アルデヒドが濾液に多く残り、純度が低下する。
【００２５】［比較例４〜６］触媒濾過後、ｐＨ１０．
０での濾過、分離を行わず、ｐＨを一度に５．０まで下
げ、析出した結晶からインドール−３−カルボン酸を回
収した以外は実施例２〜４と同様にして、インドール−
３−カルボン酸の回収を行った。回収したインドール−
３−カルボン酸の純度とインドール−３−アルデヒドの
含有量を表１に示す。いずれもｐＨ１０．０で濾過し、
アルデヒドの分離を行った対応実施例２〜４の結果に比
べて、純度が大幅に低下している。
０での濾過、分離を行わず、ｐＨを一度に５．０まで下
げ、析出した結晶からインドール−３−カルボン酸を回
収した以外は実施例２〜４と同様にして、インドール−
３−カルボン酸の回収を行った。回収したインドール−
３−カルボン酸の純度とインドール−３−アルデヒドの
含有量を表１に示す。いずれもｐＨ１０．０で濾過し、
アルデヒドの分離を行った対応実施例２〜４の結果に比
べて、純度が大幅に低下している。
【００２６】
【表１】
【発明の効果】インドール−３−アルデヒドを酸化して
得られた反応生成物をまずｐＨ９〜１１に保ち、未反応
インドール−３−アルデヒドを析出させて分離除去した
後、ｐＨ６以下にし、インドール−３−カルボン酸を濾
別回収することにより、これまで分離除去が困難とされ
ていたインドール−３−アルデヒドを効率よく分離除去
することができ、ワンパス当たりの収率が低い条件で
も、未反応のインドール−３−アルデヒドを効率よく除
去できるので、高純度のインドール−３−カルボン酸が
得られる。また分離回収されたインドール−３−アルデ
ヒドは、原料として循環使用ができ、オーバーオールの
収率も向上するので、インドール−３−カルボン酸の工
業的製法として有利である。
得られた反応生成物をまずｐＨ９〜１１に保ち、未反応
インドール−３−アルデヒドを析出させて分離除去した
後、ｐＨ６以下にし、インドール−３−カルボン酸を濾
別回収することにより、これまで分離除去が困難とされ
ていたインドール−３−アルデヒドを効率よく分離除去
することができ、ワンパス当たりの収率が低い条件で
も、未反応のインドール−３−アルデヒドを効率よく除
去できるので、高純度のインドール−３−カルボン酸が
得られる。また分離回収されたインドール−３−アルデ
ヒドは、原料として循環使用ができ、オーバーオールの
収率も向上するので、インドール−３−カルボン酸の工
業的製法として有利である。
Claims (1)
- 【請求項１】 インドール−３−アルデヒドを水溶液
中、酸化銀(I) 及びアルカリの存在下で酸化してインド
ール−３−カルボン酸を製造回収する方法において、反
応生成物を一旦ｐＨ９〜１１に保ち、未反応のインドー
ル−３−アルデヒドを濾別回収した後、ｐＨ６以下と
し、インドール−３−カルボン酸を回収することを特徴
とするインドール−３−カルボン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227402A JP2000053644A (ja) | 1998-08-11 | 1998-08-11 | インドール−３−カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10227402A JP2000053644A (ja) | 1998-08-11 | 1998-08-11 | インドール−３−カルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000053644A true JP2000053644A (ja) | 2000-02-22 |
Family
ID=16860278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10227402A Pending JP2000053644A (ja) | 1998-08-11 | 1998-08-11 | インドール−３−カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000053644A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100387578C (zh) * | 2006-01-24 | 2008-05-14 | 北京成宇化工有限公司 | 吲哚-3-甲酸的纯化工艺 |
-
1998
- 1998-08-11 JP JP10227402A patent/JP2000053644A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100387578C (zh) * | 2006-01-24 | 2008-05-14 | 北京成宇化工有限公司 | 吲哚-3-甲酸的纯化工艺 |
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