JP2002020367A - ホモシスチンの精製方法 - Google Patents
ホモシスチンの精製方法Info
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- JP2002020367A JP2002020367A JP2000197560A JP2000197560A JP2002020367A JP 2002020367 A JP2002020367 A JP 2002020367A JP 2000197560 A JP2000197560 A JP 2000197560A JP 2000197560 A JP2000197560 A JP 2000197560A JP 2002020367 A JP2002020367 A JP 2002020367A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 粗ホモシスチンから特に酸化不純物の減少し
た純度のよいホモシスチンを取得する方法を提供する。 【解決手段】 粗ホモシスチンのアルカリ性溶液に酸を
添加して中和し、ホモシスチンを晶析させるに際し、溶
液中の溶存酸素濃度を７ｍｇ／リットル以下に維持す
る。
た純度のよいホモシスチンを取得する方法を提供する。 【解決手段】 粗ホモシスチンのアルカリ性溶液に酸を
添加して中和し、ホモシスチンを晶析させるに際し、溶
液中の溶存酸素濃度を７ｍｇ／リットル以下に維持す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はホモシスチンのアル
カリ性溶液から、高純度のホモシスチンを晶析させる方
法に関するものである。特に本発明は粗ホモシスチンか
ら、酸化物の減少した精製されたホモシスチンを取得す
る方法に関するものである。
カリ性溶液から、高純度のホモシスチンを晶析させる方
法に関するものである。特に本発明は粗ホモシスチンか
ら、酸化物の減少した精製されたホモシスチンを取得す
る方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ホモシスチンの製造方法としては、メチ
オニンを硫酸中で脱メチル２量化する方法、メチオニン
をバーチ還元してホモシスティンとし、これを酸化２量
化する方法、メチオニンを硫酸及びハロゲン化水素と共
に加熱する方法、ホモシスティンの二ナトリウム塩を過
酸化水素で酸化するか又は重金属イオンの存在下に分子
状酸素により酸化する方法など、いくつかの方法が知ら
れている。また、これらの方法で得られた粗ホモシスチ
ンの精製法としては、粗ホモシスチンをアルカリ溶液に
溶解し、次いで酸で中和してホモシスチン結晶を晶析さ
せる方法が提案されている（特開平１１−２４６５１７
号参照）。
オニンを硫酸中で脱メチル２量化する方法、メチオニン
をバーチ還元してホモシスティンとし、これを酸化２量
化する方法、メチオニンを硫酸及びハロゲン化水素と共
に加熱する方法、ホモシスティンの二ナトリウム塩を過
酸化水素で酸化するか又は重金属イオンの存在下に分子
状酸素により酸化する方法など、いくつかの方法が知ら
れている。また、これらの方法で得られた粗ホモシスチ
ンの精製法としては、粗ホモシスチンをアルカリ溶液に
溶解し、次いで酸で中和してホモシスチン結晶を晶析さ
せる方法が提案されている（特開平１１−２４６５１７
号参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このホモシスチンのア
ルカリ性溶液を中和してホモシスチンを晶析させる方法
は、有力な精製方法であるが、この方法により得られる
精製されたホモシスチンは、依然として種々の酸化不純
物を含んでいることが多い。従って本発明は酸化不純物
の含有量を著るしく低減させることのできるホモシスチ
ンの精製方法を提供しようとするものである。
ルカリ性溶液を中和してホモシスチンを晶析させる方法
は、有力な精製方法であるが、この方法により得られる
精製されたホモシスチンは、依然として種々の酸化不純
物を含んでいることが多い。従って本発明は酸化不純物
の含有量を著るしく低減させることのできるホモシスチ
ンの精製方法を提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ホモシ
スチンのアルカリ性溶液を酸で中和してホモシスチンを
晶析させるに際し、液相中の溶存酸素濃度を７ｍｇ／リ
ットル以下に維持することにより、酸化不純物の含有量
の著るしく少ないホモシスチン結晶を取得することがで
きる。
スチンのアルカリ性溶液を酸で中和してホモシスチンを
晶析させるに際し、液相中の溶存酸素濃度を７ｍｇ／リ
ットル以下に維持することにより、酸化不純物の含有量
の著るしく少ないホモシスチン結晶を取得することがで
きる。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明方法により酸化不純物の含
有量の著るしく少ないホモシスチン結晶を取得するに
は、先ずホモシスチンのアルカリ性溶液を調製する。こ
の溶液は、メチオニンからホモシスチンを製造する過程
で得られるホモシスチン硫酸塩などの水溶液にアルカリ
を添加して調製することもできるが、粗ホモシスチンを
アルカリ溶液に溶解して調製するのが好ましい。アルカ
リ溶液としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
水酸化物の水溶液でｐＨ１２以上のものを用いればよい
が、通常は水酸化ナトリウム水溶液を用いる。
有量の著るしく少ないホモシスチン結晶を取得するに
は、先ずホモシスチンのアルカリ性溶液を調製する。こ
の溶液は、メチオニンからホモシスチンを製造する過程
で得られるホモシスチン硫酸塩などの水溶液にアルカリ
を添加して調製することもできるが、粗ホモシスチンを
アルカリ溶液に溶解して調製するのが好ましい。アルカ
リ溶液としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の
水酸化物の水溶液でｐＨ１２以上のものを用いればよい
が、通常は水酸化ナトリウム水溶液を用いる。
【０００６】溶解させる粗ホモシスチンはＤ−体、Ｌ−
体、ＤＬ−体のいずれであってもよい。また、粗ホモシ
スチン中には、通常は相当量のポリスルフィド類及びチ
オスルフィナートやチオスルホナート、スルフィニルス
ルホン、ジスルホンなどの、ホモシスチンの−Ｓ−Ｓ−
部分に酸素が反応して生成したと考えられる酸化不純物
が含有されているが、本発明方法によればこのような粗
ホモシスチンからも、これらの濃度が著るしく低減され
た生成されたホモシスチンを容易に取得することができ
る。従って本発明方法によれば、これらの酸化不純物を
１重量％以上含有する粗ホモシスチンも好適な原料とし
て用いることができる。
体、ＤＬ−体のいずれであってもよい。また、粗ホモシ
スチン中には、通常は相当量のポリスルフィド類及びチ
オスルフィナートやチオスルホナート、スルフィニルス
ルホン、ジスルホンなどの、ホモシスチンの−Ｓ−Ｓ−
部分に酸素が反応して生成したと考えられる酸化不純物
が含有されているが、本発明方法によればこのような粗
ホモシスチンからも、これらの濃度が著るしく低減され
た生成されたホモシスチンを容易に取得することができ
る。従って本発明方法によれば、これらの酸化不純物を
１重量％以上含有する粗ホモシスチンも好適な原料とし
て用いることができる。
【０００７】アルカリ溶液への粗ホモシスチンの溶解
は、溶解を促進するため撹拌下に行い、１時間以内に均
一透明な溶液が生成するようにするのが好ましい。溶液
中のホモシスチンの濃度は通常５０ｇ／リットル以上と
すべきであり、５０〜３００ｇ／リットルとするのが好
ましい。生成したホモシスチンのアルカリ性溶液は、酸
で中和する前に０〜３５℃で１〜８時間撹拌する精製処
理を行うのが好ましい。通常は０〜３５℃のアルカリ水
溶液に粗ホモシスチンを溶解し、引続き０〜３５℃で所
定時間撹拌する。これにより粗ホモシスチン中の酸化不
純物を還元して、後続する晶析工程でこれらがホモシス
チン結晶中に混入しないようにすることができる。この
精製処理の温度が高過ぎたり、時間が長過ぎると、ホモ
シスチンの収率が低下する。これはホモシスチンのＳ−
Ｓ結合が切断されて水溶性の化合物が生成するためと考
えられる。逆に温度が低過ぎたり、時間が短か過ぎる
と、酸化不純物が十分に還元されないおそれがある。
は、溶解を促進するため撹拌下に行い、１時間以内に均
一透明な溶液が生成するようにするのが好ましい。溶液
中のホモシスチンの濃度は通常５０ｇ／リットル以上と
すべきであり、５０〜３００ｇ／リットルとするのが好
ましい。生成したホモシスチンのアルカリ性溶液は、酸
で中和する前に０〜３５℃で１〜８時間撹拌する精製処
理を行うのが好ましい。通常は０〜３５℃のアルカリ水
溶液に粗ホモシスチンを溶解し、引続き０〜３５℃で所
定時間撹拌する。これにより粗ホモシスチン中の酸化不
純物を還元して、後続する晶析工程でこれらがホモシス
チン結晶中に混入しないようにすることができる。この
精製処理の温度が高過ぎたり、時間が長過ぎると、ホモ
シスチンの収率が低下する。これはホモシスチンのＳ−
Ｓ結合が切断されて水溶性の化合物が生成するためと考
えられる。逆に温度が低過ぎたり、時間が短か過ぎる
と、酸化不純物が十分に還元されないおそれがある。
【０００８】精製処理を経たホモシスチンのアルカリ性
溶液は、酸で中和してホモシスチンを晶析させるが、本
発明ではこの中和晶析を液相中の溶存酸素濃度を７ｍｇ
／リットル以下に維持しつつ行うことが必要である。液
相中の溶存酸素濃度は４ｍｇ／リットル以下が好まし
く、１ｍｇ／リットル以下であれば更に好ましい。この
ように溶存酸素濃度の低い溶液中からホモシスチンを晶
析させると、得られるホモシスチン結晶中の酸化不純物
の濃度が著るしく減少する。その理由の詳細は不明であ
るが、ホモシスチンは中和晶析の過程で溶存酸素と反応
して酸化不純物を生成するが、溶存酸素濃度が低いとこ
の酸化反応が進行し難いためと考えられる。
溶液は、酸で中和してホモシスチンを晶析させるが、本
発明ではこの中和晶析を液相中の溶存酸素濃度を７ｍｇ
／リットル以下に維持しつつ行うことが必要である。液
相中の溶存酸素濃度は４ｍｇ／リットル以下が好まし
く、１ｍｇ／リットル以下であれば更に好ましい。この
ように溶存酸素濃度の低い溶液中からホモシスチンを晶
析させると、得られるホモシスチン結晶中の酸化不純物
の濃度が著るしく減少する。その理由の詳細は不明であ
るが、ホモシスチンは中和晶析の過程で溶存酸素と反応
して酸化不純物を生成するが、溶存酸素濃度が低いとこ
の酸化反応が進行し難いためと考えられる。
【０００９】ホモシスチン溶液中の溶存酸素濃度を低下
させるには、溶液中に不活性ガスを吹き込めばよい。ま
た晶析装置の気相部に不活性ガスを導入してもよい。好
ましくは、溶存酸素濃度を低下させたアルカリ水溶液に
粗ホモシスチンを溶解し、引続き中和晶析が完了するま
で、溶液中又は晶析装置の気相部に不活性ガスを導入し
て、液相中の溶存酸素濃度を低く維持する。
させるには、溶液中に不活性ガスを吹き込めばよい。ま
た晶析装置の気相部に不活性ガスを導入してもよい。好
ましくは、溶存酸素濃度を低下させたアルカリ水溶液に
粗ホモシスチンを溶解し、引続き中和晶析が完了するま
で、溶液中又は晶析装置の気相部に不活性ガスを導入し
て、液相中の溶存酸素濃度を低く維持する。
【００１０】中和晶析は塩酸、臭化水素酸などのハロゲ
ン化水素酸、硫酸、硝酸、炭酸ガス、更には酢酸、クロ
ロ酢酸、蓚酸など任意の酸を用いて行うことができる
が、通常は塩酸を用いて行うのが好ましい。酸の添加に
より溶液のｐＨが１１〜１０まで低下すると晶析が始ま
って溶液が白濁するが、晶析を完了させるには引続き酸
を添加してｐＨ８〜５まで中和する。中和晶析は２０〜
４０℃、特に２０〜３５℃で行うのが好ましい。低温で
晶析させると高いｐＨ領域で晶析が始まり、生成する結
晶は細かい鱗片状となる。溶液の温度が高いほど低いｐ
Ｈになってから晶析が始まるようになり、かつ大きな球
状の凝集塊が形成されるようになる。しかし４０℃を越
えると不純物の生成が多くなり、高純度の製品を得るの
が困難となる。高純度でかつ濾過性のよい凝集塊を生成
させる一つの方法は、低温で中和を開始し、溶液が白濁
してから液温を上昇させることである。すなわち少なく
とも晶析操作の後半を上記の温度範囲で行うと、濾過性
のよい凝集塊を生成させることができる。
ン化水素酸、硫酸、硝酸、炭酸ガス、更には酢酸、クロ
ロ酢酸、蓚酸など任意の酸を用いて行うことができる
が、通常は塩酸を用いて行うのが好ましい。酸の添加に
より溶液のｐＨが１１〜１０まで低下すると晶析が始ま
って溶液が白濁するが、晶析を完了させるには引続き酸
を添加してｐＨ８〜５まで中和する。中和晶析は２０〜
４０℃、特に２０〜３５℃で行うのが好ましい。低温で
晶析させると高いｐＨ領域で晶析が始まり、生成する結
晶は細かい鱗片状となる。溶液の温度が高いほど低いｐ
Ｈになってから晶析が始まるようになり、かつ大きな球
状の凝集塊が形成されるようになる。しかし４０℃を越
えると不純物の生成が多くなり、高純度の製品を得るの
が困難となる。高純度でかつ濾過性のよい凝集塊を生成
させる一つの方法は、低温で中和を開始し、溶液が白濁
してから液温を上昇させることである。すなわち少なく
とも晶析操作の後半を上記の温度範囲で行うと、濾過性
のよい凝集塊を生成させることができる。
【００１１】中和晶析により得られたホモシスチン結晶
は、通常は鱗片状の１次粒子が平均粒径１０μｍ程度の
球状の凝集体を形成しており、通常の濾過操作により容
易に濾過することができる。濾材としては、濾過漏れを
生じないように、平均孔径５μｍ以下のものを用いるの
が好ましい。濾取したホモシスチン結晶は、通常３０〜
７０重量％の水を含んでいる。ホモシスチンの分解温度
は２７０℃であるが、乾燥は１５０℃以下で行うのが好
ましい。１００℃以下で減圧乾燥すると更に好ましい。
本発明方法によれば、酸化不純物の含有量が０．３重量
％以下のホモシスチンを容易に取得することができ、所
望ならば酸化不純物の含有量が０．１重量％以下のホモ
シスチンを取得することもできる。
は、通常は鱗片状の１次粒子が平均粒径１０μｍ程度の
球状の凝集体を形成しており、通常の濾過操作により容
易に濾過することができる。濾材としては、濾過漏れを
生じないように、平均孔径５μｍ以下のものを用いるの
が好ましい。濾取したホモシスチン結晶は、通常３０〜
７０重量％の水を含んでいる。ホモシスチンの分解温度
は２７０℃であるが、乾燥は１５０℃以下で行うのが好
ましい。１００℃以下で減圧乾燥すると更に好ましい。
本発明方法によれば、酸化不純物の含有量が０．３重量
％以下のホモシスチンを容易に取得することができ、所
望ならば酸化不純物の含有量が０．１重量％以下のホモ
シスチンを取得することもできる。
【００１２】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、測定は下記により行った。
明するが、本発明はこれに限定されるものではない。な
お、測定は下記により行った。
【００１３】ホモシスチンの分析：ダイセル化学（株）
製のパックドカラムＣＲＯＷＮＰＡＫ−ＣＲ（＋）４ｍ
ｍＩＤ×１５０ｍｍＬを備えた高速液体クロマトグラフ
を用いて分析した。溶離液としては、過塩素酸でｐＨ２
に調整した１０％含水メタノールを０．７ｍｌ／分で流
通させ、これに試料溶液５μｌを注入し、２１０ｎｍの
吸光度を測定した。試料溶液としては上記の溶離液５０
ｍｌにホモシスチン０．１ｇを溶解したものを用いた。
製のパックドカラムＣＲＯＷＮＰＡＫ−ＣＲ（＋）４ｍ
ｍＩＤ×１５０ｍｍＬを備えた高速液体クロマトグラフ
を用いて分析した。溶離液としては、過塩素酸でｐＨ２
に調整した１０％含水メタノールを０．７ｍｌ／分で流
通させ、これに試料溶液５μｌを注入し、２１０ｎｍの
吸光度を測定した。試料溶液としては上記の溶離液５０
ｍｌにホモシスチン０．１ｇを溶解したものを用いた。
【００１４】溶存酸素濃度の測定：セントラル科学
（株）製の携帯型溶存酸素濃度計ＵＣ−１２型を用いて
測定した。測定に先立ち、２０℃の水の飽和溶存酸素濃
度を８．８４ｍｇ／リットルとして装置の校正を行った
（株）製の携帯型溶存酸素濃度計ＵＣ−１２型を用いて
測定した。測定に先立ち、２０℃の水の飽和溶存酸素濃
度を８．８４ｍｇ／リットルとして装置の校正を行った
【００１５】結晶粒径の測定：セイシン企業（株）製の
レーザーミクロンサイザーＬＭＳ−２４を用いて測定し
た。測定はホモシスチン０．５ｇを脱塩水３００ｍｌに
分散させた試料について行い、フラウンホーファー回折
法により平均粒径を測定した。
レーザーミクロンサイザーＬＭＳ−２４を用いて測定し
た。測定はホモシスチン０．５ｇを脱塩水３００ｍｌに
分散させた試料について行い、フラウンホーファー回折
法により平均粒径を測定した。
【００１６】実施例１ 撹拌機、溶存酸素濃度計、ｐＨ計、温度計及び窒素導入
管を備えた容量１２００ｍｌのガラス製セパラブルフラ
スコに、１規定の水酸化ナトリウム水溶液５００ｍｌを
仕込み、１５℃で撹拌下これにＬ−ホモシスチンの粗結
晶５０ｇを添加して溶解させた。気相部に窒素ガスを３
０ｍｌ／分の速度で導入しながら１５℃で５時間撹拌し
たのち、この温度を維持しつつペリスターポンプを用い
て３５％塩酸を２８ｇ／時間の速度で滴下して中和晶析
を行った。３５％塩酸を約４０ｇ添加したところで溶液
が白濁した。このときのｐＨは約１１で、液中の溶存酸
素濃度は０．６ｍｇ／リットルであった。次いで温度を
２５℃に上昇させてｐＨ７まで中和を行った。この間、
溶存酸素濃度に変化はなかった。生成したスラリーは、
通気度０．３ｍｌ／ｃｍ2／秒のポリプロピレン製濾布
を設置した容量１０００ｍｌの遠心分離機で、３０００
ｒｐｍで濾過した。得られた精ホモシスチンの分析結果
を表−１に示す。
管を備えた容量１２００ｍｌのガラス製セパラブルフラ
スコに、１規定の水酸化ナトリウム水溶液５００ｍｌを
仕込み、１５℃で撹拌下これにＬ−ホモシスチンの粗結
晶５０ｇを添加して溶解させた。気相部に窒素ガスを３
０ｍｌ／分の速度で導入しながら１５℃で５時間撹拌し
たのち、この温度を維持しつつペリスターポンプを用い
て３５％塩酸を２８ｇ／時間の速度で滴下して中和晶析
を行った。３５％塩酸を約４０ｇ添加したところで溶液
が白濁した。このときのｐＨは約１１で、液中の溶存酸
素濃度は０．６ｍｇ／リットルであった。次いで温度を
２５℃に上昇させてｐＨ７まで中和を行った。この間、
溶存酸素濃度に変化はなかった。生成したスラリーは、
通気度０．３ｍｌ／ｃｍ2／秒のポリプロピレン製濾布
を設置した容量１０００ｍｌの遠心分離機で、３０００
ｒｐｍで濾過した。得られた精ホモシスチンの分析結果
を表−１に示す。
【００１７】比較例１ 気相部への窒素ガスの導入を行なわなかった以外は実施
例１と全く同様にしてホモシスチンの精製・中和・晶析
を行った。溶液が白濁した時点での液中の溶存酸素濃度
は８．６ｍｇ／リットルであり、中和が完了するまで溶
存酸素濃度は変化しなかった。結果を表−１に示す。
例１と全く同様にしてホモシスチンの精製・中和・晶析
を行った。溶液が白濁した時点での液中の溶存酸素濃度
は８．６ｍｇ／リットルであり、中和が完了するまで溶
存酸素濃度は変化しなかった。結果を表−１に示す。
【００１８】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｂ０１Ｄ 9/02 ６２５ Ｂ０１Ｄ 9/02 ６２５Ｃ Ｃ０７Ｃ 323/58 Ｃ０７Ｃ 323/58 (72)発明者 田中 義光 北九州市八幡西区黒崎城石１番１号 三菱 化学株式会社黒崎事業所内 (72)発明者 野口 直樹 北九州市八幡西区黒崎城石１番１号 三菱 化学株式会社黒崎事業所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD15 BB31 BC14
Claims (5)
- 【請求項１】 ホモシスチンのアルカリ性溶液を酸で中
和してホモシスチンを晶析させるに際し、液相中の溶存
酸素濃度を７ｍｇ／リットル以下に維持することを特徴
とするホモシスチンの精製方法。 - 【請求項２】 粗ホモシスチンを０〜３５℃のアルカリ
溶液に溶解し、この温度で１〜８時間撹拌したのち溶液
を酸で中和してホモシスチンを晶析させるに際し、液相
中の溶存酸素濃度を７ｍｇ／リットル以下に維持するこ
とを特徴とするホモシスチンの精製方法。 - 【請求項３】 溶液中の溶存酸素濃度を４ｍｇ／リット
ル以下に維持することを特徴とする請求項１又は２記載
のホモシスチンの精製方法。 - 【請求項４】 晶析装置又はこれに収容されているホモ
シスチンのアルカリ性溶液中に、不活性ガスを導入しな
がら酸で中和することを特徴とする請求項１ないし３の
いずれかに記載のホモシスチンの精製方法。 - 【請求項５】 中和操作の少なくとも後半を２０〜４０
℃で行うことを特徴とする請求項１ないし４のいずれか
に記載のホモシスチンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000197560A JP2002020367A (ja) | 2000-06-30 | 2000-06-30 | ホモシスチンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000197560A JP2002020367A (ja) | 2000-06-30 | 2000-06-30 | ホモシスチンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002020367A true JP2002020367A (ja) | 2002-01-23 |
Family
ID=18695870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000197560A Pending JP2002020367A (ja) | 2000-06-30 | 2000-06-30 | ホモシスチンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002020367A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004216370A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 晶析方法および晶析装置 |
| JP2011184380A (ja) * | 2010-03-10 | 2011-09-22 | Kao Corp | エーテルカルボキシレートの製造方法 |
| KR101108310B1 (ko) * | 2002-12-27 | 2012-01-25 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 결정화 방법 및 결정화 장치 |
| JP2014512841A (ja) * | 2011-05-11 | 2014-05-29 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 調整された酸素飽和条件下における、発酵によるｌ−シスチンの製造方法 |
-
2000
- 2000-06-30 JP JP2000197560A patent/JP2002020367A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004216370A (ja) * | 2002-12-27 | 2004-08-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | 晶析方法および晶析装置 |
| JP4494770B2 (ja) * | 2002-12-27 | 2010-06-30 | 住友化学株式会社 | 晶析方法および晶析装置 |
| KR101108310B1 (ko) * | 2002-12-27 | 2012-01-25 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 결정화 방법 및 결정화 장치 |
| JP2011184380A (ja) * | 2010-03-10 | 2011-09-22 | Kao Corp | エーテルカルボキシレートの製造方法 |
| JP2014512841A (ja) * | 2011-05-11 | 2014-05-29 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 調整された酸素飽和条件下における、発酵によるｌ−シスチンの製造方法 |
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