JPH07228571A - 置換された複素環式カルボキサミド、それらの製法および医薬としてのそれらの使用 - Google Patents

置換された複素環式カルボキサミド、それらの製法および医薬としてのそれらの使用

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JPH07228571A
JPH07228571A JP6292032A JP29203294A JPH07228571A JP H07228571 A JPH07228571 A JP H07228571A JP 6292032 A JP6292032 A JP 6292032A JP 29203294 A JP29203294 A JP 29203294A JP H07228571 A JPH07228571 A JP H07228571A
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クラウス・ヴアイトマン
Karl-Heinz Dr Baringhaus
カール−ハインツ・バーリングハウス
Georg Tschank
ゲオルク・チヤンク
Martin Dr Bickel
マルテイン・ビツケル
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】下記式（Ｉ） 〔式中、ＱはＯ、Ｓ、ＮＲ１又は単結合、ＸはＯ又は
Ｓ、ＹはＮ又はＣＲ３、ｍは０又は１、Ａは置換されて
いてもよいアルキレン鎖、Ｂは−ＣＯ２Ｈ、−ＮＨＳＯ
２ＣＦ３など、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は水素、ヒドロキシ
ル、ハロゲンなど、Ｒ４はハロゲン、ニトリルなどを示
す〕で表わされる化合物、これらの化合物の製法及び医
薬としての使用。 【効果】これらの化合物は、特にコラーゲン生合成を阻
害するために、およびプロリルヒドロキシラーゼの阻害
剤としておよび線維抑制剤として使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、置換された複素環式カルボキサ
ミド、これらの化合物の製法、プロリル−４−ヒドロキ
シラーゼの阻害剤としてのこれらの化合物の使用および
線維症を治療するための医薬としてのこれらの化合物の
使用に関するものである。酵素プロリンヒドロキシラー
ゼおよびリジンヒドロキシラーゼを阻害する化合物は、
コラーゲン−特異的ヒドロキシル化反応に対する影響に
よって、コラーゲン生合成の非常に選択的な阻害をおこ
す。これらの反応の過程において、蛋白質−結合したプ
ロリンまたはリジンは、それぞれ酵素プロリンヒドロキ
シラーゼまたはリジンヒドロキシラーゼによってヒドロ
キシル化される。この反応が阻害剤により妨害される場
合は、細胞によって細胞外空間に小量分泌されるにすぎ
ない非−機能のサブヒドロキシル化コラーゲン分子を生
ずる。さらに、サブヒドロキシル化コラーゲンは、コラ
ーゲンマトリックスに混入することができずそして非常
に容易に蛋白分解的に分解される。これらの作用は、細
胞外的に沈着するコラーゲンの全体の量を減少する。
【０００２】それ故に、プロリルヒドロキシラーゼの阻
害剤は、コラーゲンの沈着が臨床像に実質的に寄与する
疾患を治療するのに適した物質である。これらの疾患
は、とりわけ、肺、肝および皮膚の線維症（硬皮症およ
び火傷、外傷および外科手術の介入後の瘢痕化およびま
たアテローム性動脈硬化症を包含する。酵素プロリンヒ
ドロキシラーゼがピリジン−２,４−ジカルボン酸およ
びピリジン−２,５−ジカルボン酸により効果的に阻害
されることは知られている〔K.Majamaa等，Eur. J. Bio
chem. 138 (1984) 239-245〕。しかしながら、これらの
化合物は、非常に高い濃度で、細胞培養における阻害剤
として活性であるにすぎない〔Tschank G.等，Biochem.
J. 238 (1987) 625-633〕。
【０００３】ピリジン−２,４(５)−ジカルボキシレー
トのプロドラッグもまた知られている。これらは、比較
的古いドイツ特許出願Ｐ ４２ ３３ １２４.２、Ｐ ４
２ ３８ ５０６.７およびＰ ４２ ０９ ４２４.０に記
載されている。プロリル−４−ヒドロキシラーゼの阻害
剤であるＮ−オキザリルグリシンは、J. Med. Chem. 19
92, 35, 2652-2658 (Cunliffe等）およびEP-A-0 457 16
3 (Baader等）に開示されている。ヒドロキシイソキノ
リンカルボン酸グリシルアミドおよびヒドロキシシンノ
リンカルボン酸グリシルアミドは、Biochem. Soc. Tran
s. 1991, 19, 812-815 (Frenklin等）に開示されてい
る。３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ
−スレオニル）アミドおよび３−ベンジルオキシピリジ
ン−２−カルボン酸（（Fmoc-Phg）−Ｌ−スレオニル）
アミド塩酸塩は、Liebigs Ann. Chem. 1986, 1-20 Kess
ler等に開示されている。
【０００４】驚くべきことには、アミド官能に対してオ
ルト−位にエーテル置換分、チオエーテル置換分または
アミノ置換分を有している複素環式カルボキサミドは、
プロリル−４−ヒドロキシラーゼに対して強力な阻害作
用を有しているということが見出された。生理学的に活
性な塩を包含する本発明の化合物は式Ｉを有する化合物
である。
【０００５】
【化１１】 上記式において、Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ′または単一結合
であり、Ｘは、ＯまたはＳであり、Ｙは、Ｃ−Ｒ3であ
るか、またはＲ1およびＲ2がサイクルを形成する場合
は、Ｙは、ＮまたはＣＲ3であり、ｍは、０または１で
あり、Ａは、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキレン鎖であって、こ
の鎖は場合によっては、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ト
リフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−
Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
シ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、好まし
くは（Ｃ1−Ｃ8）−フルオロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）
−フルオロアルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−フルオロ
アルキニルオキシ、−ＯＣＦ2Ｃｌまたは−Ｏ−ＣＦ2−
ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルメルカプト、（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
ルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニル、
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）
−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオ
キシ、アニリノ、Ｎ−メチルアニリノ、フェニルメルカ
プト、フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、ス
ルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルファモ
イルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルフ
ァモイルの群からの１個または２個の置換分によって、
【０００６】置換された（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキ
シ、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールまたは（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキル
基〔これらは、アリール部分において、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−
ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、−ＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−Ｃ
ＨＦＣｌ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1
−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニル、
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）
−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルキル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
スルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アル
キルスルファモイルの群からの１、２、３、４または５
個の同一または異なる置換分を有していてもよい〕によ
って、
【０００７】α−アミノ酸（天然Ｌ−アミノ酸およびそ
のＤ−異性体を使用することができる）のα−炭素原子
の置換分Ｒ5によって置換されていてもよく、Ｂは、−
ＣＯ2Ｈ、−ＣＯＮＨＣＯＲ′′′、−ＣＯＮＨＳＯ
Ｒ′′′、ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ′′′、−ＮＨＳＯ2Ｃ
Ｆ3、テトラゾリル、イミダゾリルまたは３−ヒドロキ
シイソキサゾリル〔Ｒ′′′は場合によっては１個の
（Ｃ6−Ｃ12）−アリル、ヘテロアリール、ＯＨ、Ｓ
Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキ
シ、（Ｃ1−Ｃ4）−チオアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−スル
フィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−スルホニル、ＣＦ3、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＮＯ2、−ＣＯＯＨ、（Ｃ2−Ｃ5）−ア
ルコキシカルボニル、ＮＨ2、モノ−（Ｃ1−Ｃ4）−ア
ルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミ
ノまたは（Ｃ1−Ｃ4）−パーフルオロアルキルによって
置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、（Ｃ
3−Ｃ7）−シクロアルキルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ルである〕の群からの酸基であり、
【０００８】Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異なりそ
して水素、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフル
オロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ20）−
アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シク
ロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコ
キシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキ
シ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
ルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルケニル、（Ｃ7−
Ｃ16）−アルアルキニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニ
ル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ20）−アル
コキシ、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ
20）−アルキニルオキシ、レチニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ
20）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリー
ルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
シ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ16）−ヒドロキシアルキル、
（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アル
キル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）
−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−
Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−
Ｃ12）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケ
ニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ20）
−アルキニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、レチニ
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕
x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−Ｃ
ＨＦＣｌ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3
−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−
アリールカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカ
ルボニル、シンナモイル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニル
カルボニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルカルボニル；
（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）
−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
−Ｃ16）−アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケ
ニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボニル、
（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ
6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3
−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオ
キシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7
−Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオキシ、シンナモイ
ルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキ
シ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ；
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカル
ボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボ
ニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシカル
ボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボ
ニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボ
ニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルオキシカルボ
ニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3−Ｃ8）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチ
ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−
（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）
−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−ア
ルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ18）−アル
コキシ−（Ｃ1−Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
ルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−
Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル）カルバモイルまたはＣＯＮ（ＣＨ2)
h、（式中１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−
アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルイ
ミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−
Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
イミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイミノまた
はＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キルイミノによって置換されていてもよくそしてｈは３
〜７である）、
【０００９】式II
【化１２】 〔式中、Ｒxは、Ｌ−およびＤ−アミノ酸が属するα−
アミノ酸の置換であり、ｓは１、２、３、４または５で
あり、Ｔは、ＯＨ、ＯＲまたはＮＲaＲbであり、Ｒa、
ＲbおよびＲcは、同一または異なり、そして水素、（Ｃ
6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキル、
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
ル、（＋）−デヒドロアビエチル、（Ｃ1−Ｃ8）−アル
コキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）−ア
ルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ1−Ｃ 10）−アルカノイル、場合によっては置換さ
れていてもよい（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルまた
は場合によっては置換されていてもよい（Ｃ6−Ｃ12）
−アロイルであり、または
【００１０】ＲaおよびＲbは、一緒になって−〔Ｃ
Ｈ2〕h（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、Ｓ
Ｏ2、Ｎ−アシルイミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキ
シカルボニルイミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルイミ
ノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−
（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1−
Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルイミノに
よって置換されていてもよく、そしてｈは３〜７であ
る）である〕のカルバモイル基；カルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,
Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオ
キシ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモイルオキ
シ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオ
キシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）
カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
オキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1
−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ20）−
アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル）カルバモイルオキシ；アミノ、（Ｃ1−Ｃ
12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル
アミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3
−Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキ
ニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ
−（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル
−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアミ
ノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）
−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ；
（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル
アミノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ、
（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ
−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
ロイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7−
Ｃ11）−アルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
キルアミノ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカ
ノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−
Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ−（Ｃ1−
Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−
アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
キルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ20）
−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキルスル
フィニル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキルスルホニル、（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
ールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルホニ
ル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7−
Ｃ16）−アルアルキルスルフィニル、（Ｃ7−Ｃ16）−
アルアルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメ
ルカプト−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−
アルキルスルフィニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ
1−Ｃ12）−アルキルスルホニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールメルカプト−（Ｃ1−Ｃ
6）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルフィニル
−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
スルホニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）
−アルアルキルメルカプト−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、
（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルフィニル−（Ｃ1−Ｃ
6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルホニ
ル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル；スルファモイル、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルファモイル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ
12）−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−
アルアルキルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）
−アルアルキルスルファモイル、（Ｃ1−Ｃ10）−アル
キルスルホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、（Ｃ7
−Ｃ16）−アルアルキルスルホンアミドまたはＮ−
（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアル
キルスルホンアミドであり、そしてこの場合において、
アリール基を含有する基は、アリールにおいて、
【００１１】ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ16）
−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シク
ロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコ
キシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキ
シ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
ルキル、（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）−
アルキニル、（Ｃ1−Ｃ16）−アルコキシ、（Ｃ1−
Ｃ16）−アルケニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコ
キシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−ア
ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−
アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ
16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
オキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−
アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−
Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリール
オキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−ア
ルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキ
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−
ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1−Ｃ12）
−アルキルカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル
カルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニル、
（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルボニル；（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）
−アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキ
シカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルオキシカル
ボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ
3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ
カルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1
−Ｃ6）−アルコキシカルボニル；（Ｃ1−Ｃ12）−アル
キルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル
カルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニ
ルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオ
キシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニ
ルカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルカル
ボニルオキシ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル
オキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−
アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリー
ルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアル
キルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニ
ルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニ
ルオキシカルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−
Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シ
クロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3−
Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−
アルキル−Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒ
ドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、
Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ
16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−
Ｃ16）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カル
バモイル、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−
Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル
−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキ
シ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ
（ＣＨ2)h（式中、１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−
アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイ
ミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキルイミノにより置換されていてもよく、
そしてｈは３〜７である)、
【００１２】カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）
−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ
12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）
−シクロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ
16）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7−
Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7−
Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アル
アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
イルオキシ；アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケ
ニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−
アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアルキルアミ
ノ、Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−
アルコキシアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1−Ｃ12）−アル
カノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルア
ミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7−Ｃ16）
−アルアルカノイルアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノ
イル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ
8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルカ
ノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1−
Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1
−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミノ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカ
ノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ
1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルア
ミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメルカプト、
（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ12）
−アルキルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールメル
カプト、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6
−Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アル
アルキルメルカプト、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルス
ルフィニルまたは（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルホ
ニルの群からの１〜５個の同一または異なる基により置
換されていてもよく、
【００１３】Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は鎖〔Ｃ
Ｈ2〕o（飽和またはＣ＝Ｃ二重結合により不飽和である
この鎖の１個または２個のＣＨ2基は、場合によっては
Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′によって置換されて
いてもよくそしてｏは３、４、または５である）を形成
しそしてＲ′は、水素、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルコ
キシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
ールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）
−アルカノイル、場合によっては置換されていてもよい
（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルまたは場合によって
は置換されていてもよい（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルであ
りそしてこの場合において、Ｒ1およびＲ2またはＲ2お
よびＲ3は、これらの基が結合でいるピリジンまたはピ
リダジンと一緒になって５,６,７,８−テトラヒドロイ
ソキノリン環、５,６,７,８−テトラヒドロキノリン環
または５,６,７,８−テトラヒドロシンノリン環を形成
することができ、または
【００１４】Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、炭素
環状または複素環式の５または６−員の芳香族環を形成
し、そしてＲ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3が、これら
が結合しているピリジンまたはピリダジンと一緒になっ
て、好ましくは次の場合によっては置換されていてもよ
い複素環式環系チエノピリジン、フラノピリジン、ピリ
ドピリジン、ピリミジノピリジン、イミダゾピリジン、
チアゾロピリジン、オキサゾロピリジン、キノリン、イ
ソキノリンおよびシンノリンを形成し、この場合におい
てキノリン、イソキノリンまたはシンノリンは、好まし
くは式１ａ、１ｂおよび１ｃ
【００１５】
【化１３】 （式中、置換分Ｒ11〜Ｒ22は、相互に独立しＲ1、Ｒ2お
よびＲ3の意義を有す）をみたし、Ｒ4は、Ｑが単一結合
である場合は、ハロゲン、ニトリルまたはトリフルオロ
メチルであり、または、ＱがＯ、ＳまたはＮＲ′の場合
においては、分枝鎖または非分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル基、式〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgの置換
されない飽和のフルオロアルキル基、（Ｃ6−Ｃ16）−
アリール基または（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル基、ヘ
テロアリール基またはヘテロアルアルキル基であり、こ
れらの基は１個または２個以上のヒドロキシル、ハロゲ
ン、シアノ、トリフルオロメチル、ニトロ、カルボキシ
ル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ
12）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
コキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1
−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオ
キシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シ
クロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）
−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1
−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3
−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アル
コキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シク
ロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7
−Ｃ16）−アルアルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニ
ル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
コキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−
アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）
−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ
8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ
12）−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル
オキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ヒドロキシ
アルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ
8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ
1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ
−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
ル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−
Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、−Ｏ−
〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ
ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アル
アルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ2−Ｃ12）−
アルケニルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルカ
ルボニル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボ
ニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシカルボニル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2−
Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）
−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
ールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
コキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ
12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−ア
ルアルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、
（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2−
Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ；（Ｃ1−Ｃ12）
−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキ
シ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3−Ｃ8）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ
8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ
3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（＋）−ジヒドロアビエチルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デ
ヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−
アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアル
キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6
−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキ
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−
アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ（ＣＨ2)h、（１個
のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルイミ
ノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−
（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1−
Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルイミノに
より置換されていてもよくそしてｈは３〜７である）に
よって、
【００１６】
【化１４】 〔式中、Ｒxは、Ｌ−およびＤ−アミノ酸が属するα−
アミノ酸の置換分であり、ｓは１、２、３、４または５
であり、Ｔは、ＯＨ、ＯＲまたはＮＲaＲbであり、
Ｒa、ＲbおよびＲcは、同一または異なりそして水素、
（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルキル、（＋）−デヒドロアビエチル、（Ｃ1−Ｃ8）−
アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）
−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては置換さ
れていてもよい（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルまた
は場合によっては置換されていてもよい（Ｃ6−Ｃ12）
−アロイルであり、または
【００１７】ＲaおよびＲbは一緒になって−〔ＣＨ2〕h
（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ−
アシルイミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシカルボ
ニルイミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミ
ノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7−
Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−
アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルイミノによって置
換されていてもよくそしてｈは３〜７である）である〕
のカルバモイルによって、または
【００１８】カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）
−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ
12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）
−シクロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ
12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7−
Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカ
ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、
Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
シ、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7−
Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アル
アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
イルオキシ；アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミ
ノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケ
ニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−
アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアルキルアミ
ノ、Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−
アルコキシアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1−Ｃ12）−アル
カノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルア
ミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7−Ｃ16）
−アルアルカノイルアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノ
イル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ
8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルカ
ノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1−
Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1
−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミノ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカ
ノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ
1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルア
ミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメルカプト、
（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ12）
−アルキルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールメル
カプト、（Ｃ6−Ｃ2）−アリールスルフィニル、（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アル
アルキルメルカプト、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルス
ルフィニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルホニ
ル；スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルス
ルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルス
ルファモイル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスルファ
モイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）
−アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルファモイ
ル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、Ｎ−
（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ルスルホンアミド、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスル
ホンアミドまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−（Ｃ7
−Ｃ16）−アルアルキルスルホンアミドによって置換さ
れていてもよく、そしてアリール基を含有する基はアリ
ール上において、
【００１９】ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）
−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シク
ロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
12）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコ
キシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキ
シ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
ルキル、（Ｃ 2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）−
アルキニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1
−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリー
ルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
シ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ
6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−
アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ
8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ
12）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ
−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ
(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣ
ｌ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
リールカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカル
ボニル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1
−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニ
ル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3
−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）
−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アル
キニルオキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオ
キシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ7−
Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカ
ルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル；
（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ
8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）
−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
ルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ2
−Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2−
Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ；（Ｃ1−Ｃ12）
−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
コキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシカルボニルオ
キシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
シ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキ
シ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカル
バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3−Ｃ8）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ
8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ
3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デ
ヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−
アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアル
キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ
−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル
カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル）−カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アル
アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ
10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバ
モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ（ＣＨ2)h、（１個
のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルイミ
ノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
ルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−
（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1−
Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルイミノに
よって置換されていてもよくそしてｈは３〜７であ
る）；カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
キルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−
アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シク
ロアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−
アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−ア
ルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモイル
オキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ
16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1
−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ
6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アル
アルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
イルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル）−カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
キル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキ
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオ
キシ；アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−
（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シク
ロアルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルアミ
ノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ
12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−アルアル
キルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアルキルアミノ、Ｎ−
アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
シアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキルアミノ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイル
アミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アル
アルカノイルアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイル−
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルア
ミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
アルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルカノイル−
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1−Ｃ12）−
アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3
−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−
アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ
8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルアミ
ノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−
Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
キルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールメルカプ
ト、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ
16）−アリールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアル
キルメルカプト、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルフ
ィニルまたは（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルホニル
の群からの１〜５個の同一または異なる基によって置換
されていてもよく、そしてまた、
【００２０】ＱがＮＲ′の意義を有す場合はＲ4はＲ″
であって、Ｒ′およびＲ″は、同一または異なりてそし
て水素（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ11）−アル
アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−ア
ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）−
アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ
12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ
1−Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては置換されて
いてもよい（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルまたは場
合によっては置換されていてもよい（Ｃ6−Ｃ12）−ア
ロイルであるか、または
【００２１】Ｒ′およびＲ″は一緒になって−〔Ｃ
Ｈ2〕h−（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−アシ
ルイミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシカルボ
ニルイミノで置換されていてもよい）であり、ｆは１〜
８であり、ｇは０または１−（２ｆ＋１）であり、ｘは
０〜３であり、ｈは３〜７であり、そして３−ベンジル
オキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ−スレオニル）ア
ミドおよび３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン
酸（（Fmoc-Phg）Ｌ−スレオニル）アミド塩酸塩は除
く。
【００２２】一般に、アリールは、炭素環式および複素
環式環系を意味するものであると理解されるべきであ
る。特に、ピリジル、ピリダジル、ピリミジル、ピラジ
ル、イミダゾリル、チアゾリル、チエニル、オキサゾリ
ルおよびチアゾリルの誘導体およびこれらのベンゾ−縮
合誘導体のような１、２または３個の窒素および（また
は）酸素および（または）硫黄原子を有するフェニル−
置換された、ビフェニル−置換された、ナフチル−置換
されたまたは置換されていない５−および６−員のヘテ
ロ芳香族環を包含するものであることは理解されるべき
である。本発明は、また式Ｉの化合物の塩を包含する。
塩基性試薬による塩の形成は、式Ｉの化合物の１個、２
個または３個の酸性基（すなわち、基Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3およびＲ4）に対して行うことができる。
【００２３】使用される試薬の例は、アルコレート、水
酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、燐酸水素塩、アルカリお
よびアルカリ土類元素、周期表第３および第４のグルー
プの元素および遷移金属の元素の有機金属化合物、１〜
３個のヒドロキシルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシに
よって置換できる、場合によっては１〜３個の（Ｃ1−
Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、フェニル、ベンジルまた
は（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルにより置換されたアミン、例
えばトロメタン（Tris buffer）、２−アミノエタノー
ル、３−アミノプロパノール、ヒドロキシルアミン、ジ
メチルヒドロキシルアミン、２−メトキシエチルアミ
ン、３−エトキシプロピルアミンおよび塩基性アミノ酸
およびアミノ誘導体、例えばアミノ酸エステル、ヒスチ
ジン、アルギニンおよびリジンおよびこれらの誘導体そ
してまた、塩基性基を含有する薬品、例えばアミロリド
R、ベラパミルRおよびベータブロッカーである。
【００２４】本発明は、また、医薬として使用するため
の式Ｉの化合物＋３−ベンジルオキシピリジン−２−カ
ルボン酸（Ｌ−スレオニル）アミドおよび３−ベンジル
オキシピリジン−２−カルボン酸（（Fmoc-Phg）Ｌ−ス
レオニル）アミド塩酸塩に関するものである。非常に重
要である式Ｉの化合物は、ＱがＯ、Ｓ、ＮＲ′または単
一結合であり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3であるか、ま
たはＲ1およびＲ2がサイクルを形成する場合はＹがＮま
たはＣＲ3であり、ｍが０または１である化合物であ
る。非常に重要である式Ｉの化合物は、ＱがＯ、ＮＲ′
または単一結合であり、ＸがＯである化合物である。ま
た非常に重要である化合物は、ＱがＳであり、そしてＸ
がＯである化合物である。
【００２５】特に重要である式Ｉの化合物は、ＱがＯ、
ＮＲ′または単一結合であり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ
3であるか、またはＲ1およびＲ2がサイクルを形成する
場合は、ＮまたはＣＲ3であり、ｍが０または１であ
り、Ａが（Ｃ1−Ｃ3）−アルキレン（この基は場合によ
っては、１個のハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキ
シアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは−Ｏ〔Ｃ
Ｈ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆgにより置換されていてもよい）
であるか、または
【００２６】Ａが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5はα−アミノ
酸、特に天然のＬ−アミノ酸およびそのＤ異性体のα−
炭素原子の置換分の一つである）であり、Ｂが、ＣＯ2
Ｈであり、Ｒ2が、水素、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、
（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニ
ル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ20）−アル
ケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルオキシ、レ
チニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ
3）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキシ−
（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、レチニルオキシ−（Ｃ1−
Ｃ3）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルオキシ−
（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフル
オロメチル、（Ｃ1−Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ
1−Ｃ20）−アルカノイル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカ
ノイル、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
リール、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル、−Ｏ−〔Ｃ
Ｈ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、ＮＲ′Ｒ″、（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニ
ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
ールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルメルカ
プト、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルスルフィニル、
（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルスルホニル、（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキ
ルオキシ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ
カルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
ールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキ
シカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボ
ニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキシカルボニル、
レチニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニ
ルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
アルコキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル；カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−
ジシクロ（Ｃ3−Ｃ8）−アルキルカルバモイル；Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
キル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）
−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、
Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリー
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキ
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
ＣＯＮ（ＣＨ2)h（式中、１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シ
クロアルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
ル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
ルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルイミノによって置換されていて
もよくそしてｈは３〜７である）であり、そしてこの場
合、アリールはＲ1およびＲ3に定義したように置換され
ていてもよく、
【００２７】Ｒ1およびＲ3が、同一または異なりて、そ
して水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1
−Ｃ12）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ
(2f+1-g)Ｈａｌg、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ
1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ2−Ｃ6）−アルキル、
（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオ
キシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−
アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
コキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ＮＲYＲZ、（Ｃ1−
Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル
スルフィニルまたは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニ
ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールメルカプト；（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
ールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルメルカ
プト、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルスルフィニル、
（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルスルホニル、置換された
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）
−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−
Ｃ11）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリー
ルオキシ、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ
または（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）
−アルコキシであり、そしてこの場合芳香族基は、水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、
（Ｃ1−Ｃ16）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ16）−アルケニ
ル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−
Ｃ16）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ16）−アルケニルオキ
シ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2
Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニ
ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）
−アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカル
ボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカ
ルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカル
バモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、フェニ
ル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ＮＲ
YＲZ、フェニルメルカプト、フェニルスルホニル、フェ
ニルスルフィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）
−アルキルスルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ
4）−アルキルスルファモイルの群からの１、２、３、
４または５個の同一または異なる置換分を有し、または
場合によっては、３個までの上述した同一または異なる
置換分を有しそしてアルアルキルオキシ基の２個の隣接
炭素原子は、一緒になって鎖−〔ＣＨ2〕−および−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−（鎖の１個のＣＨ2基は、場合
によってはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′により置
換されていてもよい）を有することができ、
【００２８】Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、〔Ｃ
Ｈ2〕o（式中、ｏは、３、４または５である）を形成す
るか、またはこれらの基が結合しているピリジンまたは
ピリダジンと一緒になってシンノリン環、キノリン環ま
たはイソキノリン環を形成することができ、Ｒ4が、Ｑ
が単一結合である場合は、弗素、塩素または臭素である
か、またはＱが、ＯまたはＮＲ′である場合は、Ｒ4は
分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル
基（これは、３個までのＣ−Ｃ多重結合を含有すること
ができる）、式〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgの置換さ
れない飽和のフルオロアルキル基、（Ｃ6−Ｃ16）−ア
リール基または（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル基（これ
は、アルキル鎖において２個までのＣ−Ｃ多重結合を含
有することができる）、またはヘテロアリール基または
ヘテロアリールアルキル基であり、そして
【００２９】これらの基は、１個または２個以上のヒド
ロキシル、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、
カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
ル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオ
キシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シク
ロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3
−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
コキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−ア
ルコキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−
アルアルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ
12）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1
−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリー
ルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
シ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ
−〔ＣＨ2−〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg；（Ｃ1−Ｃ12）−
アルキルカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7
−Ｃ16）−アルアルキルカルボニル；（Ｃ1−Ｃ12）−
アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）
−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
ルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ
カルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボ
ニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコ
キシカルボニル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニル
オキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキ
シ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7
−Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオキシ；カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−
ジシクロ−（Ｃ3−Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）
−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、
Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリー
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ（ＣＨ2)h（式
中、１個のＣＨ2基はＯ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル
イミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ
−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アル
キルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールイミノまた
はＮ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイミノにより置換
されていてもよいそしてｈは３〜６である）によって置
換されていてもよく、そして
【００３０】アリール基を含有する基はアリール上にお
いてヒドロキシル、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロ
メチル、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコ
キシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシカルボニル；Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キルカルバモイルまたはＮ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
キルカルバモイルの群からの１〜５の同一または異なる
基により置換されていてもよく、ＱがＮＲ′の意義を有
する場合は、Ｒ4はＲ″でありそしてＲ′およびＲ″は
同一またはことなってそして水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アル
キルまたは場合によっては１個の弗素、塩素または（Ｃ
1−Ｃ4）−アルコキシにより置換されていてもよい（Ｃ
7−Ｃ11）−アルアルキルであり、ＲYおよびＲZは、水
素、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−
アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）
−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては置換さ
れていてもよい（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルまた
は場合によっては置換されていてもよい（Ｃ6−Ｃ12）
−アロイルであるか、またはＲYおよびＲZは一緒になっ
て−〔ＣＨ2〕h−（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルイミノまたはＮ−（Ｃ
1−Ｃ4）アルコキシカルボニルイミノによって置換され
ていてもよい）であり、ｆが１〜８であり、ｇが０また
は１−（２ｆ＋１）であり、ｈが３〜６であり、ｘが０
〜３であり、そしてｎが３または４である化合物であ
る。
【００３１】好ましい式Ｉの化合物は、ＱがＯ、ＮＲ′
または単一結合であり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3であ
るか、またはＲ1およびＲ2がサイクルを形成する場合
は、ＮまたはＣＲ3であり、ｍが０であり、Ａが（Ｃ1−
Ｃ3）−アルキレン（これは場合によっては１個のハロ
ゲン、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ヒドロキシアルキル）、（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシまたは−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ
(2f+1-g)Ｆgにより置換されていてもよい）であるか、
またはＡが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5はα−アミノ酸、特
に天然Ｌ−アミノ酸およびそのＤ異性体のα−炭素原子
の置換分の一つである）であり、ＢがＣＯ2Ｈであり、
Ｒ2が水素、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ20）
−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキシ、
（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルオキシ、レチニルオキシ、
（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ3）−アル
キル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキシ−（Ｃ1−
Ｃ3）−アルキル、レチニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ3）−ア
ルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
3）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、ハロゲ
ン、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ16）−ヒ
ドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルカノイル、
（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルカノイル、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
ロイル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、ＮＲ′
Ｒ″、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールメルカプト、
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ12）
−アリールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキル
メルカプト、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルスルフィニ
ル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルスルホニル、（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキ
ルオキシ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ
カルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
ールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキ
シカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボ
ニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキシカルボニル、
レチニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニ
ルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
アルコキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−
ジシクロ−（Ｃ3−Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
キル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）
−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルカルバモイル、
Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリー
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−
Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキ
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルま
たはＣＯＮ（ＣＨ2)h（式中、１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、
Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）
−シクロアルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
ルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルイミノにより置換されていても
よく、そしてｈは３〜６）であり、そしてこの場合アリ
ールは、Ｒ1およびＲ3に対して定義したように置換され
ていてもよく、
【００３２】Ｒ1およびＲ3が同一または異なり、そして
水素、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ
12）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)
Ｈａｌg、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）
−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ2−Ｃ6）−アルキル、
（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオ
キシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−
アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−
（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、
（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
コキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ＮＲYＲz、（Ｃ1−
Ｃ8）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル
スルフィニルまたは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニ
ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6−
Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
ールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルメルカ
プト、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルスルフィニル、
（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルスルホニル、置換された
（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キル、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）
−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−
Ｃ11）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリー
ルオキシ、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6
−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ
または（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）
−アルコキシであり、そしてこの場合芳香族基は、水
素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、
（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルケニ
ル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルケニルオキ
シ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
ルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモ
イル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ
3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、フェニル、ベ
ンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ＮＲYＲZ、フェ
ニルメルカプト、フェニルスルホニル、フェニルスルフ
ィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
スルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アル
キルスルファモイルの群からの１、２、３、４または５
個の同一または異なる置換を有していてもよく、または
場合によっては３個までの上述した同一または異なる置
換分を有していてもよく、そしてアルアルキルオキシ基
の２つの隣接する炭素原子は、鎖−〔ＣＨ2〕o−および
または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、１個のＣＨ
2基はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲYにより置換され
ていてもよい）を有することができ、またＲ1およびＲ2
またはＲ2およびＲ3は、鎖〔ＣＨ2〕o（式中、ｏは、
３、４または５である）を形成することができ、
【００３３】Ｒ4は、Ｑが単一結合である場合は、塩素
であり、またはＱがＯまたはＮＲ′である場合は、分枝
鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル基
（これは１個または２個のＣ−Ｃ多重結合を含有してい
てもよい）、または式−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg
の置換されないフルオロアルキル基、または（Ｃ1−
Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1
−Ｃ4）−アルキルまたは式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ (Ｚ) 〔式中、Ｅは、式(Ｆ)
【化１５】 置換されたフェニル基または（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
キル基であり、ｖは、０、１、２、３、４、５または６
であり、ｗは０または１でありそしてｔは０、１、２ま
たは３であり（但しｗが１である場合はｖは０に等しく
ない）、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は同一または異
なりて、そして水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリ
フルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、
−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃ
ｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
ルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
シ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル
カルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル、カ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモイ
ル、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルカルバモイル（これ
は場合によっては、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメ
チルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシによって置換され
ていてもよい）、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アル
キルカルボニルオキシ、フェニル、ベンジル、フェノキ
シ、ベンジルオキシ、ＮＲYＲZ、例えばアミノ、アニリ
ノ、Ｎ−メチルアニリノ、フェニルメルカプト、フェニ
ルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルファモイルまたは
Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルファモイルで
あり、そして２個の隣接する置換分は、一緒になって鎖
−〔ＣＨ2〕n−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−（式
中、鎖の１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮ
ＲYによって置換されていてもよい）であってもよく、
そしてこの場合、ヘテロアリール基は、上述した基から
の１、２または３個の置換分をそしてシクロアルキル基
は１個の置換分を有していてもよい〕の基であり、Ｒ4
は、ＱがＮＲ′の意義を有する場合はＲ4はＲ″であっ
てもよく、この場合、Ｒ′は水素またはメチルでありそ
してＲ″はベンジルであり、そして
【００３４】Ｒ1および（または）Ｒ3が（Ｃ6−Ｃ12）
−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルオキ
シ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
アルコキシ、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシまたは末端シクロアルキル基を含有
する相当する基の意義を有する場合は、この基は、好ま
しくは式Ｄ ＯＺ (Ｄ) であり、またはＲ1および（または）Ｒ3が、（Ｃ7−Ｃ
11）−アルアルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ
−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアル
コキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたは末端シクロアルキ
ル基を含有する相当する基の意義を有する場合は、この
基は、好ましくは式Ｚの基であり、ＲYおよびＲZは、同
一または異なりそして水素、（Ｃ6−Ｃ12）−アリー
ル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロ
アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−
アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ
8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ
1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル＜
場合によっては置換されていてもよい（Ｃ7−Ｃ16）−
アルアルカノイルまたは場合によっては置換されていて
もよい（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルであるかまたは
【００３５】ＲYおよびＲZは、一緒になって−〔Ｃ
Ｈ2〕h（式中、ＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）
−アルカノイルイミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコ
キシカルボニルイミノによって置換されていてもよい）
であり、ｆが１〜８であり、ｇが０または１〜（２ｆ＋
１）であり、ｈが３〜６であり、ｘは０〜３であり、そ
してｎが３または４である化合物である。特に好ましい
式Ｉの化合物は、ＱがＯであり、ＸがＯであり、
【００３６】ＹがＣＲ3でありそしてＲ1およびＲ2がサ
イクル形成する場合は、追加的にＮであり、ｍが０であ
り、Ａが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5は、α−アミノ酸、特
に天然Ｌ−アミノ酸またはそのＤ−異性体のα−炭素原
子の置換分であり、ＢがＣＯ2Ｈであり、Ｒ2が、水素、
臭素、塩素、シアノ、（Ｃ1−Ｃ18）−アルキル、（Ｃ1
−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ18）−アルコキシメチ
ル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルケニルオキシメチル、（Ｃ2−
Ｃ18）−アルキニルオキシメチル、カルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−
Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル）カルバ
モイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモ
イル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
ル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−フェニルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ7−Ｃ12）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）フェニル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（Ｃ
7−Ｃ12）−フェニルアルキルカルバモイル、Ｎ−
（（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
ル）カルバモイル、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ20）−ア
ルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキ
シカルボニル、レチニルオキシカルボニル、（Ｃ3−
Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
アルコキシカルボニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
コキシカルボニル、フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコ
キシカルボニルまたはベンジルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
アルコキシカルボニルでありそしてこの場合フェニル基
は、Ｒ1およびＲ3およびこれらの基の一つに対して定義
した方法で置換されていてもよく、
【００３７】Ｒ1またはＲ3の一方が水素でありそして他
方が水素、弗素、塩素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ
1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキ
ル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ5
−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
シ、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキルオキ
シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロ
アルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−ア
ルコキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−
Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、（Ｃ5−
Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ
−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ
(2f+1g)Ｆg、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）
−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）
−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、置換さ
れた（Ｃ6−Ｃ12）−フェノキシ、（Ｃ7−Ｃ11）−フェ
ニルアルキルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−フェノキシ−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは（Ｃ7−Ｃ11）−フェ
ニルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキ
シ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニ
ルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェノキ
シ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキ
ルまたは（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ−
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルで
ありそして芳香族基が弗素、塩素、シアノ、トリフルオ
ロメチル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−
アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキシまたは
（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシの群からの１、２または３
個の同一または異なる置換分で置換されていてもよく、
Ｒ1およびＲ2が、これらの基を有しているピリジンと一
緒になって、５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリン
環を形成し、または
【００３８】Ｒ4が分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1−
Ｃ10）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1
−Ｃ4）−アルキルまたは式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ (Ｚ) 〔Ｅは、式Ｆ
【化１６】 の置換されたフェニル基または（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルキル基であり、ｖは０、１、２または３であり、ｗは
０でありそしてｔは０または１であることができそして
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は同一または異なりそし
て水素、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、
−Ｏ−〔ＣＨ2−〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、Ｎ−（Ｃ1−
Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6）−シ
クロアルキルカルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビ
エチルアミノカルボニルまたは場合によっては弗素、塩
素、トリフルオロメチルおよび（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
シにより置換されていてもよい（Ｃ7−Ｃ11）−フェニ
ルアルキルカルバモイルであり、そして
【００３９】Ｒ6およびＲ7またはＲ7およびＲ8は、これ
らが結合しているフェニル環と一緒になってナフタレン
誘導体を形成していてもよい〕であり、Ｒ1またはＲ3が
（Ｃ6−Ｃ12）−フェノキシ、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニル
アルキルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−フェノキシ−（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロ
アルキルオキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキ
シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは（Ｃ5−Ｃ6）−シ
クロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ1−Ｃ4）
−アルコキシの意義を有する場合は、この基は、特に ＯＺ （Ｄ） の基であり、または
【００４０】Ｒ1またはＲ3がフェニル、フェノキシ−
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルア
ルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ−
（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキ
ル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
ルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ4）−アルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−
（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルま
たは（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−
アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルの意義を有する場
合は、特に式Ｚの基であり、そして両者の場合におい
て、ｖは１、２、３または４であり、ｗは０でありそし
てｔは０であり、またはｖは１、２、３または４であ
り、ｗは１でありそしてｔは０であり、またはｖは１、
２、３または４であり、ｗは１でありそしてｔは１であ
り、ｆは、１〜４であり、ｇは、０または１〜（２ｆ＋
１）であり、ｘは、０または１である化合物である。
【００４１】非常に特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｑが
Ｏであり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3であり、ｍが０で
あり、Ａがメチル基によって置換されていてもよい−Ｃ
Ｈ2−基であり、ＢがＣＯ2Ｈであり、Ｒ2が水素、（Ｃ1
−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ16）−アルコキシメチ
ル、（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニルオキシメチル、レチニ
ルオキシメチル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカルバ
モイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ
3）−アルキル）カルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−
Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ5−Ｃ6）−シ
クロアルキルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイ
ル、Ｎ−フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイ
ル、カルボキシ、（Ｃ1−Ｃ16）−アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニルオキシカルボニル、レ
チニルオキシカルボニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコ
キシカルボニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルまたはフェニル−（Ｃ
1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルであり、そしてこの場
合フェニル基は、Ｒ1およびＲ3およびこれらの基の一つ
に対して定義したような方法で置換されていてもよく、
【００４２】Ｒ1またはＲ3の一方は水素でありそして他
方の基が水素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ5−Ｃ
6）−シクロアルコキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキ
ル−（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−Ｃ
fＨ(2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−
Ｃ4）−アルコキシ、置換された（Ｃ6−Ｃ12）−フェノ
キシ、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ、（Ｃ6
−Ｃ12）−フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシまた
は（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）
−アルコキシでありそしてこの場合、芳香族基は弗素、
塩素、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ10）−
アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシまたは（Ｃ1−Ｃ
10）−アルケニルオキシからの１、２または３個の同一
または異なる置換分により置換されていてもよく、
【００４３】Ｒ4が、分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1
−Ｃ8）−アルキル基または式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ （Ｚ） 〔式中、Ｅは、式Ｆ
【化１７】 の置換されたフェニル基または（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
ルキル基であり、ｖは、０、１、２または３であり、ｗ
は０でありそしてｔは０または１であることができそし
てＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は同一または異なりそ
して水素、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、
（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、
−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
8）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ6）
−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6）−シクロア
ルキルカルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチル
アミノカルボニル置換ベンジル基でありそしてｆは１〜
４であり、ｇは０または１〜(２ｆ＋１）であり、そし
てｘは０または１である〕の基である化合物である。
【００４４】特に好ましい式Ｉの化合物は、ＱがＯであ
り、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3であり、ｍが０であり、
Ａが−ＣＨ2−基であり、ＢがＣＯ2Ｈであり、Ｒ1が水
素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgであり、Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−
アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル）カルバモイル、
Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ
−（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−フ
ェニルカルバモイル、Ｎ−フェニル−（Ｃ1−Ｃ2）−ア
ルキルカルバモイル、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ16）−
アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニルオ
キシカルボニル、レチニルオキシカルボニル、（Ｃ5−
Ｃ6）−シクロアルキルオキシカルボニル、（Ｃ5−
Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカ
ルボニルまたはフェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカ
ルボニルでありそしてこの場合フェニル基は、弗素、塩
素、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ10）−ア
ルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシまたは（Ｃ1−
Ｃ10）−アルケニルオキシの群からの１個または２個の
置換分により置換されていてもよく、
【００４５】Ｒ3が、水素、（Ｃ1−Ｃ5）−アルコキシ
または（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ2）−
アルコキシ（置換分Ｒ1およびＲ3の一方は水素である）
であり、Ｒ4は、分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ
6）−アルキル基または２−フェニルエチル基または弗
素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ6）
−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ
2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル
カルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルカル
バモイルまたはＮ−（＋）−デヒドロアビエチルアミノ
カルボニルの群からの１個または２個の基により置換さ
れたベンジル基でありそしてｆは１〜４であり、ｇは０
または１〜（２ｆ＋１）でありそしてｘは１である化合
物である。
【００４６】もっとも高度に好ましい化合物は、ＱがＯ
であり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3であり、ｍが０であ
り、Ａが−ＣＨ2−基であり、ＢがＣＯ2Ｈであり、Ｒ1
が水素であり、Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
ルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−シクロヘ
キシルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−
（フェニル−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル）カルバモイル
（最後の２つの基において、フェニル基は、弗素置換
分、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル置換分または（Ｃ1−
Ｃ10）−アルコキシ置換分を有していてもよい）、カル
ボキシル、（Ｃ1−Ｃ16）−アルコキシカルボニル、
（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニルオキシカルボニル、レチニ
ルオキシカルボニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキシ
カルボニルまたはベンジルオキシカルボニルであり、Ｒ
3が水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは２−（シク
ロヘキシル）−エチルオキシ（置換分Ｒ2およびＲ3の一
方は水素である）であり、Ｒ4が分枝鎖状または非分枝
鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基または１個の弗素、塩
素、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまた
は（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキシにより置換されているベン
ジル基である化合物である。
【００４７】また好ましい式Ｉの化合物は、ＱがＳであ
り、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3であり、ｍが０であり、
Ａが−ＣＨ2−基であり、ＢがＣＯ2Ｈであり、Ｒ1が水
素であり、Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカ
ルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1
−Ｃ3）アルキル）カルバモイル、Ｎ−シクロヘキシル
カルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（フェ
ニル−（Ｃ1−Ｃ2）アルキル）カルバモイル（最後の２
つの基において、フェニル基は弗素置換分、（Ｃ1−Ｃ
10）−アルキル置換分または（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキ
シ置換分を有していてもよい）、カルボキシル、（Ｃ1
−Ｃ16）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ16）−ア
ルケニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボニ
ル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルまたは
ベンジルオキシカルボニルであり、Ｒ3が水素、（Ｃ1−
Ｃ6）−アルコキシまたは２−（シクロヘキシル）−エ
チルオキシであり（この場合において、置換分Ｒ2およ
びＲ3の一方は水素である）、Ｒ4が分枝鎖状または非分
枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基または１個の弗素、
塩素、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルま
たは（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシにより置換されているベン
ジル基である化合物である。
【００４８】また好ましい式Ｉの化合物は、ＱがＳであ
り、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3であり、ｍが０であり、
Ａが−ＣＨ2−基であり、ＢがＣＯ2Ｈであり、Ｒ1が水
素であり、Ｒ2がカルボキシルまたは（Ｃ1−Ｃ16）−ア
ルコキシカルボニルであり、Ｒ3が水素であり、Ｒ4が非
分枝鎖状または分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル基で
ある化合物である。
【００４９】また、好ましい式Ｉの化合物は、ＱがＯで
あり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3（式中、Ｒ3は水素であ
る）であり、ｍが０であり、Ａが−ＣＨ2−基であり、
ＢがＣＯ2Ｈであり、そしてＲ1およびＲ2が、これらの
基を有するピリジンと一緒になって置換されていないベ
ンゾ部分を有するイソキノリン環を形成し、そしてＲ4
がメチルである化合物である。
【００５０】また、高度に好ましい化合物は、ＱがＯで
あり、ＸがＯであり、ＹがＣＲ3であり、ｍが０であ
り、Ａが−ＣＨ2−基であり、Ｂが−ＣＯ2Ｈであり、Ｒ
1が水素であり、そしてＲ2およびＲ3が、これらの基を
有するピリジンと一緒になって置換されていないベンゾ
部分を有するキノリンを形成し、そしてＲ4がメチルで
ある化合物である。
【００５１】本発明は、また、式(Ｉ)の化合物のプロド
ラッグに関するものである。プロドラッグは、式Ｉの化
合物またはその塩を遊離することによって生体内でコラ
ーゲン生合成を阻害する。最後に、本発明は、また、式
Ｉの化合物またはその塩を遊離することによって、生体
内でプロリル−４−ヒドロキシラーゼに対して阻害作用
を示すプロドラッグに関するものである。プロドラッグ
グループは、式Ｉの化合物のカルボキシレート基に変換
される、および（または）アミドＮ原子から開裂するこ
とができる、および（または）ピリジン環に変換するこ
とのできる化学的グループである。
【００５２】適当であるこれらのプロドラッググループ
は、当業者に知られている。特に次のプロドラッググル
ープがあげられる。カルボキシレート基に対しては、エ
ステル基、アミド基、ヒドロキシメチル基およびアルデ
ヒド基およびこれらの誘導体；ピリジンＮ原子に対して
は、Ｎ−オキシドおよびＮ−アルキル誘導体；そしてピ
リジン環に対しては、１,４−ジヒドロピリジン誘導体
またはテトラヒドロピリジン誘導体があげられる。本発
明は、コラーゲン生合成を阻害するための式Ｉの化合物
および生理学的に許容し得る塩の使用に関するものであ
る。本発明は、プロリル−４−ヒドロキシラーゼを阻害
するための式Ｉの化合物および生理学的に許容し得る塩
の使用に関するものである。
【００５３】本発明は、また、線維症疾患に対する医薬
を製造するための式Ｉの化合物および生理学的に許容し
得る塩の使用に関するものである。本発明は、また、肝
臓、肺および皮膚の線維症疾患に対する医薬を製造する
ための式Ｉの化合物および生理学的に許容し得る塩の使
用に関するものである。最後に、本発明は、医薬として
使用するための式Ｉの化合物に関するものである。本発
明は、特に、線維抑制剤として使用される式Ｉの化合物
に関するものである。
【００５４】本発明は、また式Ｉの化合物を製造する方
法に関するものである。Ａが置換されたアルキレン部分
であり、ＢがＣＯ2Ｈであり、ＹがＣＲ3でありそしてｍ
が０または１である式Ｉの化合物は、 ｉ1) 式II（Ｒ23はＨである）のピリジン−２−カルボ
ン酸を式IIIのアミノエステルと反応させて式IVのアミ
ドエステルを形成し、または ｉ2) 式II（Ｒ23は低級アルキルである）のピリジン−
２−カルボン酸エステルをアミノリシスの条件下で反応
させて式IVの化合物を形成し、 ii） 適当である場合は、式IVのエステルから式Ｉの化
合物を遊離させ、 iii) 式Ｖの化合物をＲ4Ｘでアルキル化することによ
って式IVの化合物を製造し、 iv） ＱがＯまたはＮＲ′である式IVの化合物をピリジ
ンＮ−オキシドIV′（Ｒ24は（Ｃ1−Ｃ16）−アルキル
またはベンジルである）に変換しそして後者の化合物を
加水分解して式Ｉ′（Ｒ24はＨである）のピリジンＮ−
オキシドを形成することによって製造される。
【００５５】
【化１８】 Ｒ23は、Ｈまたは（Ｃ1−Ｃ16）−アルキルである。Ｒ
24は、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ16）−アルキルまたはベンジルで
ある。Ｘは、除去基、特にハロゲン、ＯＳＯ2Ｍｅまた
はＯＳＯ2フェニルである。ペプチド化学から知られて
いるカルボキシル活性化方法および縮合反応が、アミド
形成（反応ｉ１）に適した方法である。当業者に知られ
ている物質、例えば塩化チオニル、塩化オキザリル、塩
化ピバロイル、クロロホルメート誘導体またはＮ,Ｎ′
−カルボニルジイミダゾールを、カルボン酸活性化に対
する試薬として使用することができる。式IIの活性化の
活性化誘導体を反応系内で製造しそしてそれから式III
のアミド誘導体と反応させる。
【００５６】適当な縮合剤の例は、Ｎ,Ｎ′−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド／Ｎ−ヒドロキシ−１Ｈ−ベン
ゾトリアゾールおよびＮ−エチルモルホリンである。適
当な溶剤は、ジクロロメタン、テトラクロロメタン、酢
酸ブチル、酢酸エチル、トルエン、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、１,４−ジオキサン、アセトニ
リル、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ′−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ニトロメタン
および（または）ピリジンである。Ｒ1およびＲ3が水素
でありそしてＲ2がカルボキシル置換分、カルバモイル
置換分またはエステル置換分である式Ｉの化合物は、ス
キーム１、２および３において記載したようにして製造
した。スキーム２は、Ｒ2がカルボン酸置換分またはそ
の誘導体でありそしてＲ1およびＲ3が水素である式IIの
化合物の製造を示す。
【００５７】式XIの５−カルボキシピリジン−２−カル
ボン酸エステルおよびXIIのその異性体は、式VIIのピリ
ジン−２,５−ジカルボン酸ジエステルから製造され
る。式VIIのピリジン−２,５−ジカルボキシレートの酸
化は、J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1978, 34-38お
よびJ. Org. Chem. 25 (1960) 565-568（M.L. Peterso
n）に記載されている。塩化チオニルによる式VIIIのピ
リジンＮ−オキシドのハロゲン化（塩素化）および３−
クロロピリジン−２,５−ジカルボン酸ジエステル（式I
X）とアルコレートとの反応（Ｑは、ＯまたはＳであ
る）は、特許出願ＣＨ ６５８ ６５１（ＬＯＮＺＡ）に
記載されている方法と同様にして実施される。Ｍは、好
ましくは周期表の第１または第２グループからの単一の
または二重の電荷の金属イオンである。既知文献（CA：
Vol. 68, 1968, 68840h）と同様にして、式XIIのモノエ
ステルは、加水分解条件下で式Ｘｂの置換されたピリジ
ン−２,５−ジカルボン酸ジエステルから製造される。
J. DelargeのPharmaceutica Acte Helvetiae 44, 637-6
43, 1969におけるようにＣｕ(II)塩を使用する選択的加
水分解は、式Ｘｂのジエステルから式XIIの化合物を製
造する他の方法を示す。
【００５８】このようにして得られた式XIIの化合物
は、式IIIのアミノエステルと反応させて式IVの化合物
を形成させる（スキーム２）。式XIのピリジン−２−カ
ルボン酸エステル−５−カルボキシレートは、エステル
条件下で、式Ｘａの置換されたピリジン−２,５−ジカ
ルボン酸から製造することができる（CA：Vol. 65, 196
8, 68840h参照）適当な条件は、例えば、硫酸の存在下
におけるメタノールによるエステル化である。ジエステ
ル生成物を形成させる完全なエステル化が二次的な程度
で行われるように、または、ジエステル生成物が副生成
物として分離されるように反応時間を選定することが必
要である。式XIの化合物は、アミンまたはアルコールを
使用して式XIVの５−カルボン酸誘導体に変換すること
ができる（スキーム３）。それから、これらを加水分解
して式II（Ｒ23はＨである）を形成させ、そして次にス
キーム１におけると同様に反応させる。
【００５９】
【化１９】
【００６０】
【化２０】 ＥＰ−Ａ−０ ３０４ ７３２、ＥＰ−Ａ−０ ３２１ ３
８５およびＥＰ−Ａ−０ ２０８ ４５２に開示されてい
る式VIａの２−ヒドロキシメチルピリジンは、４−位に
おいて置換される誘導体（Ｒ1）を製造する中間体とし
て使用することができる。
【００６１】
【化２１】 式VIｂの３−Ｏ−ベンジル誘導体もまた上記文献に記載
されていると同様な方法で得られる。式VIａおよびVIｂ
の化合物を水性アルカリ性媒質中において酸化剤、好ま
しくはＫＭnＯ4と反応させて式IIのピリジン−２−カル
ボン酸を形成させる（スキーム４参照）。
【００６２】置換されたピリジン−２−カルボン酸の製
造は、例えばＤＥ−Ａ−３５３０４６に開示されており
そして３−（３−クロロフェノキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸および３−（３−メチルフェノキシ）ピリジン
−２−カルボン酸については、J. Med. Chem. 1975, 1
8, 1-8頁，Villani等に；３,５−ジエトキシピリジン−
２−カルボン酸については、J. Med. Chem. 1974, 17,
172-181頁，French等に；そして３−メチルチオピリジ
ン−２−カルボン酸および３−ベンジルチオピリジン−
２−カルボン酸については、J. Med. Chem. 1974, 17,
1065-1071, Blank等に；そして３−メトキシピリジン−
２,５−ジカルボン酸については、CH-PS658 651に開示
されている。
【００６３】式Ｉの化合物は、プロリル−４−ヒドロキ
シラーゼの阻害剤である。この酵素の阻害は、Annal. B
iochem. 184, 219-297 (1990)にKauleおよびGuenzlerに
よって記載されているように測定した。式Ｉの新規な化
合物は、有用な薬学的性質を有するもので、とりわけ抗
線維症活性を示す。抗線維症効果は四塩化炭素で誘発さ
れた肝臓線維症モデルを用いて測定することができる。
この目的で、ラットをオリーブ油に溶解させたＣＣｌ4
（１ml／kg）で一週間に２度の処理をした。被験物質は
適当な耐容性の溶剤に溶解させて毎日、必要な場合には
一日に２度にわたって、経口的に、または腹腔内に投与
された。肝臓線維症の程度は組織学に基づいて測定さ
れ、そして肝臓中のコラーゲンの割合はKivirikkoらの
報文（Anal. Biochem. 19, 249 f. 1967）に記載された
ように、ヒドロキシプロリンの測定によって分析され
た。線維形成活性（fibrogenic activity）は血清中の
コラーゲン断片とプロコラーゲンペプチドの放射線免疫
学的測定によって測定された。このモデルにおいてこの
新規な化合物は１〜１００mg／kgの濃度において活性で
あった。
【００６４】線維形成活性は血清中のコラーゲンタイプ
IIIのＮ−末端プロペプチドまたはコラーゲンタイプIV
（７ｓコラーゲンまたはタイプIVコラーゲンＮＣ1）の
Ｎ−末端もしくはＣ−末端交差結合領域の放射線免疫学
的測定によって測定することができる。この目的のため
に、ヒドロキシプロリン、プロコラーゲンIIIペプチ
ド、７ｓコラーゲンおよびタイプIVコラーゲンＮＣの濃
度について、次の肝臓中のもの、すなわち ａ） 未処理のラット（対照） ｂ） 四塩化炭素を投与したラット（ＣＣｌ4対照） ｃ） 最初に四塩化炭素を投与し次いでこの新規な化合
物を投与したラット（この試験方法は、C. Rouiller著
「Experimental toxic injury of the liver; in The L
ivwe, C. Rouiller, vol. 2, 5. 335-467, New York, A
cademic Press,1964」（肝臓の実験的毒物損傷；肝臓中
において：第２巻５, ３３５〜４７６頁、１９６４年ア
カデミックプレス発行）に記載されている）についての
測定が行われた。この新規な化合物はまた次のシステム
において活性であることを例証することができた。
【００６５】生体内における肝臓プロリル−４−ヒドロ
キシラーゼの阻害：このモデルは生体内（in vivo）に
おけるプロリル−４−ヒドロキシラーゼの急性阻害を例
証するために用いられた。この目的のために、雄雌両方
の健康なラットおよび肝臓線維症を誘発させたラット
に、腹腔内投与でか、静脈内投与でか、または経口投与
で被検査物質または対応するビヒクルを投与し、この後
でこれらのラットに14Ｃ−Ｌ−プロリン（２５０μＣｉ
／kg体重）を腹腔内に投与した。次いで14Ｃ−Ｌ−プロ
リン（２５０μＣｉ／kg体重）の二度目の腹腔内投与を
行った。最後にこれらの動物をペントバルビタール麻酔
の許に出血死させ、肝臓を取り出した。発表されている
プロトコール（参考文献１および２参照）に基づいて、
肝臓コラーゲンをペプシンを用いる消化と硫酸アンモニ
ウムによる分画沈殿によって精製した。この精製された
肝臓コラーゲンを加水分解し、イオン交換クロマトグラ
フィーを用いるアミノ酸分析によって14Ｃ−ヒドロキシ
プロリンと14Ｃ−プロリンの含量を測定した。プロリル
−４−ヒドロキシラーゼの阻害はつぎの商の値14Ｃ−ヒ
ドロキシプロリン／〔14Ｃ−ヒドロキシプロリン＋14Ｃ
−プロリン〕の減少で示される。ここで２,２′−ジピ
リジルが対照物質として用いられた。（参考文献１：Ch
ojkier, M. 1986, Hepatocyte collagen production in
vivoin normal rats, J. Clin Invest. 78: 333-339、
参考文献２：Ogata I., et al. 1991, Miner Contribut
ion hepatocytes to collagen production in normalan
d early fibrotic livers, Hepatology 14: 361-367）
【００６６】培養細胞におけるプロリル−４−ヒドロキ
シラーゼの阻害：培養細胞におけるプロリル−４−ヒド
ロキシラーゼの阻害剤の試験のために次の細胞の株が用
いられた：正常ひと皮膚繊維芽細胞（ＮＨＤＦ）、ラッ
ト肝臓上皮細胞（参考文献：１）およびラットの肝臓か
らの一次脂肪貯蔵細胞（参考文献：２）この目的で、上
記の細胞を阻害剤の存在下に培養した。同時に、この期
間中に新たに合成されたコラーゲンを４−3Ｈ−Ｌ−プ
ロリンと14Ｃ−プロリンで代謝的に標識化した。コラー
ゲンのヒドロキシル化度に対する試験物質の影響につい
て次いでChojkierらの方法（参考文献：３）で測定し
た。２,２′−ジピリジルが対照物質として用いられ
た。（参考文献１：Schrode, W., Mecke, D., Gebhard.
R. 1990, Induction of gulutamine synthetase in pe
riportal hepatocytesby co-cultivation with a liver
epithelial cell line, Eur. J. Cell. Biol. 53: 35-
41。参考文献２：Blomhoff, R., Berg T. 1990, Isolat
ion and cultivation of rat liver stellate cells, M
ethods Enzymol. 190: 59-71および参考文献３：Chojki
er, M. Peterkofsky, B. Bateman, J. 1980, A new met
hod for determining the extent of proline hydroxyl
ation by measuring changes in the ratio of 〔4-
3H〕: 〔14C〕 prolinwin collagenase digests, Anal.
Biochem. 108: 385-398）。
【００６７】式Ｉの化合物は、必要に応じて許容し得る
医薬賦形剤と一緒にした活性化合物を含有する医薬製剤
の形態で医薬として使用することができる。化合物は、
例えば水、アラビヤゴム、ゼラチン、ラクトース、殿
粉、ステアリン酸マクネシウム、タルク、植物油、ポリ
アルキレングリコール、ワセリンなどのような経腸的、
経皮的または非経口的投与に適した製薬上の有機または
無機の賦形剤と混合したこれらの化合物を含有する医薬
製剤の形態で医薬として使用することができる。この目
的に対して、化合物は、０.１〜２５mg／kg／day、好ま
しくは１〜５mg／kg／dayの投与量で経口的にまたは０.
０１〜５mg／kg／day、好ましくは０.０１〜２.５mg／k
g／day、特に０.５〜１.０mg／kg／dayの投与量で非経
口的に投与することができる。この投与量は、重症の場
合は増加させることができる。しかしながら多くの場合
において、小量で十分である。これらのデータは、体重
約７５kgの成人について言及した。
【００６８】式Ｉの新規な化合物は、以下の例におい
て、置換された複素環式カルボン酸グリシルアミド、好
ましくはピリジン−２−カルボン酸グリシルアミドと呼
称される。この呼様式は、置換されたＮ−カルボキシメ
チルピリジン−２−カルボキサミドを意味するものであ
ることは理解されるべきである。他のオプションは、化
合物を置換されたＮ−(ピリジル−２−カルボニル)グリ
ジンとして分類する。
【００６９】実施例１ ３−メトキシ−４−（２,２,２−トリフルオロエチルオ
キシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド ａ） ２−メチル−３−メトキシ−４−クロロピリジン
Ｎ−オキシド ３−メトキシ−２−メチル−４（１Ｈ）−ピリドン１
１.２ｇ（８０.５mmol）をオキシ塩化リン１００ml中に
おいて還流下で１０時間加熱した。次いでその混合物を
濃縮し、それぞれの２ml容量にトルエン３０mlを加え、
次いで再度濃縮を実施し、残留物を水１５０ml中に取り
入れ、混合物のpHをＫ2ＣＯ3で１１に調整した。この混
合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を水洗し、乾燥
し次いで溶媒を除去した。標準的な条件下で、ジクロロ
メタン中においてｍ−クロロ過安息香酸を用いて淡茶色
油状物（９ｇ）から生成物８ｇが得られた。m.p.８８〜
８９℃（石油エーテルから）。
【００７０】ｂ） ２−メチル−３−メトキシ−４−
（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ピリジン Ｎ−オ
キシド トリフルオロエタノール２０mlにカリウムtert−ブトキ
シド６.７ｇを窒素雰囲気下で撹拌しながら−２０℃に
おいて滴加した。混合物が０℃に加温された後に２−メ
チル−３−メトキシ−４−クロロピリジン Ｎ−オキシ
ド５.２ｇ（３０mmol）を滴加した。混合物を還流下で
３時間加熱し、次いで室温に冷却した。さらにカリウム
tert−ブトキシド３.４５ｇを加え、その混合物を還流
下で２時間加熱した。それを冷却した後に、その反応混
合物に水４０mlを加え、次いでそれをジクロロメタンで
抽出した。その抽出物をＭｇＳＯ4で乾燥し、溶媒を真
空中で除去する。得られた油状物は次の反応に付され
た。
【００７１】ｃ） ３−メトキシ−４−（２,２,２−ト
リフルオロエトキシ）−２−ヒドロキシメチルピリジン 前記化合物８ｇ（３３.８mmol）を氷酢酸１６ml中に溶
解し、この混合物に８０℃で撹拌下に無水酢酸２４mlを
加えた。反応混合物を１１０℃で２時間加熱し、次いで
８０℃に冷却した。それにメタノール４０mlを滴加し
た。引続きその混合物を真空中で濃縮し、その油性残留
物を２Ｎ ＮａＯＨのメタノール溶液７５mlに加え、そ
の混合物を３０分間撹拌した。活性木炭で処理し次いで
濾過した後に混合物を真空中で濃縮し、その残留物に水
５０mlを加え次いでジクロロメタンで抽出し、その抽出
物を乾燥し（ＭｇＳＯ4）次いで濃縮し、残留物をジイ
ソプロピルエーテルで処理した。生成物３.９ｇが無色
結晶の形態で得られた。m.p.１０７〜１０８℃。
【００７２】ｄ） ３−メトキシ−４−（２,２,２−ト
リフルオロエチルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸 水酸化カリウム０.３ｇおよび水２５mlからなる溶液中
に前記アルコール０.８ｇ（３.３mmol）を溶解し、過マ
ンガン酸カリウム１.６ｇを撹拌下で１００℃において
少しずつ加えた。脱色後、生成した二酸化マンガンを熱
混合物から吸引濾去し、熱水で２回洗浄した。濾液を真
空中で１／３容量に濃縮し、濃塩酸水溶液でpH１に調整
し、次いで真空中で濃縮した。残留物を無水エタノール
で処理し、未溶解物質を濾去した。生成物０.７３ｇが
濾液から得られた。m.p.１５７℃。
【００７３】ｅ） ３−メトキシ−４−（２,２,２−ト
リフルオロエチルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸
（グリシルエチルエステル）アミド 前記カルボン酸０.５８ｇ（２.３mmol）を無水テトラヒ
ドロフラン１００ml中に懸濁し、次いでグリシンエチル
エステル塩酸塩３２２mg（２.３mmol）、Ｎ−エチルモ
ルホリン０.６４ml（５mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ
−ベンゾトリアゾール３５０mg（２.６mmol）およびＮ,
Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド５３７mg（２.
６mmol）を撹拌下２０℃において加え、次にその混合物
を２０℃で４８時間撹拌した。未溶解物質を濾去し、濾
液を真空中で濃縮し、残留物を酢酸エチル中に取り入
れ、そして未溶解物質を濾去した。その濾液を飽和炭酸
水素Ｎａ水溶液１００mlとともに撹拌し、有機相を乾燥
し、次いで真空中で濃縮した。残留物をジイソプロピル
エーテルで結晶化した。無色の結晶性生成物０.４５ｇ
が得られた。m.p.８０〜８２℃。
【００７４】ｆ） 前記エステル０.４ｇ(１.２mmol）
を１.５Ｎ水酸化ナトリウムのメタノール溶液５０mlに
加え、この混合物を２０℃で３０分間撹拌した。次にそ
れを真空中で濃縮して、残留物を水５０ml中に取り入れ
た。この混合物を濃塩酸水溶液でpH１に調整し、少量の
未溶解物質を濾去した。濾液を真空中で濃縮し、残留物
を無水エタノール５０mlで処理した。この混合物を濾過
し、濾液を濃縮し、次いでジエチルエーテルを用いて結
晶化した。標記化合物０.３２ｇが得られた。m.p.１６
３〜１６５℃（ガス発生を伴う）。
【００７５】実施例２ ４−クロロ−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸グ
リシルアミド ａ） ４−クロロ−２−ヒドロキシメチル−３−メトキ
シピリジン ４−クロロ−３−メトキシ−２−メチルピリジン Ｎ−
オキシド(実施例１ａ参照）３０ｇ（１７３mmol）を氷
酢酸１００ml中に溶解し、次に８０℃で撹拌下に無水酢
酸１５０mlを滴加し、その混合物を１１０℃で２時間撹
拌した。次に混合物を８０℃に冷却し、メタノール２０
０mlを滴加した。この混合物を１５分間加熱沸騰させ、
冷却し次いで真空中で濃縮した。残留物をメタノール中
に取り入れ、この混合物を１.５Ｎ水酸化ナトリウムメ
タノール溶液３００ml中に流出させ、その混合物を２０
℃で３０分間撹拌し次いで真空中で濃縮した。残留物を
水中に取り入れ、この混合物をジクロロメタンで３回抽
出し、有機相を乾燥し次いで濃縮した。残留物を石油エ
ーテルで結晶化した。生成物２３ｇが得られた。m.p.６
４〜６６℃。
【００７６】ｂ） ４−クロロ−３−メトキシピリジン
−２−カルボン酸 水酸化カリウム０.８ｇおよび水６０mlからなる混合物
中に前記アルコール８.６５ｇ（５０mmol）を溶解し、
次に過マンガン酸カリウムをもはやそれ以上の変色が見
られなくなるまで（１２ｇ，７５mmol）６０℃で撹拌下
において少しずつ加えた。６０℃で１時間経過後に二酸
化マンガンを吸引濾去し、次いで熱水で洗浄した。濾液
を真空中で２００mlに濃縮し、冷却下において濃ＨＣｌ
水溶液でpH１に調整した。粉砕後に生成物は冷却ととも
に晶出した。石油エーテルでの処理により母液からさら
に別の生成物が得られた。全量は４.２ｇであった。m.
p.１１６〜１１７℃（ガス発生を伴う）。
【００７７】ｃ） ４−クロロ−３−メトキシピリジン
−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 前記カルボン酸４.７ｇ（２５mmol）を無水ジクロロメ
タン２００ml中に懸濁し、グリシンエチルエステル塩酸
塩３.５ｇ（２５mmol）、Ｎ−エチルモルホリン６.４ml
（５０mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール３.８ｇ（２８mmol）およびＮ,Ｎ′−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド５.１５ｇ（２５mmol）を順次、撹
拌下で２０℃において加え、その混合物を２０℃で２０
時間撹拌した。次に未溶解物質を濾去し、有機相を飽和
炭酸ナトリウム水溶液とともに振盪し、乾燥し、次いで
真空中で濃縮した。残留物（６ｇの油状物）を酢酸エチ
ルを用いてシリカゲルでクロマトグラフィー処理し、油
状生成物５.４ｇが得られた。
【００７８】ｄ） 標記化合物は前記エチルエステルを
加水分解することにより得られた。このためにはこのエ
ステル０.７ｇ（２.６mmol）をメタノール／水（３：
１）５０ml中に溶解し、次に水酸化リチウム１７０mg
（７mmol）を撹拌下で２０℃において加えた。３０分後
に混合物を真空中で濃縮し、残留物を濃塩酸水溶液でpH
１にし次いでこの混合物を真空中で濃縮した。残留物を
無水エタノールで２回処理し、エタノール性相を濃縮し
た。残留物を熱酢酸エチルで処理し、無定形残留物をオ
イルポンプ上で乾燥した。標記化合物０.３１ｇが得ら
れた。
【００７９】実施例３ ４−ブチルオキシ−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸グリシルアミド m.p.１３７〜１３９℃（ガス発生を伴う，テトラヒドロ
フランから）実施例４〜１６は類似の手法で製造され
た： 実施例４ ３,４−ジメトキシピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド 実施例５ ３−エチルオキシ−４−（３−メトキシベンジルオキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例６ ４−ヘキシルオキシ−３−メトキシピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミド 実施例７ ３−メトキシ−４−（３−メチル−１−ブチルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド
【００８０】実施例８ ４−（４−フルオロベンジルオキシ）−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例９ ３−メトキシ−４−（４−トリフルオロメチルベンジル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１０ ３−メトキシ−４−（２,２,３,３,３−ペンタフルオロ
プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルア
ミド 実施例１１ ４−（２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチルオ
キシ）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸グリシ
ルアミド
【００８１】実施例１２ ４−（３−メトキシベンジルオキシ）−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１３ ３−エチルオキシ−４−（２,２,２−トリフルオロエチ
ルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１４ ４−ブチルオキシ−３−エチルオキシピリジン−2−カ
ルボン酸グリシルアミド 実施例１５ ３−メトキシ−４−（（フェノキシエチル）オキシ）ピ
リジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１６ ３−エチルオキシ−４−ベンジルオキシピリジン−２−
カルボン酸グリシルアミド
【００８２】実施例１７ ３,６−ジメトキシピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド ａ） ３,６−ジメトキシ−２−メチルピリジン Ｎ−オ
キシド ナトリウム１.１５ｇ（５０mmol）を無水メタノール１
００ml中に溶解し、３−メトキシ−２−メチル−６−ニ
トロピリジン Ｎ−オキシド７.４ｇ(４０mmol)を撹拌下
で２０℃において加えた。混合物を３時間加熱還流し、
次いで冷却し、真空中で濃縮した。残留物を水中に取り
入れ、この混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を
乾燥し、濃縮し、次いで残留物をジイソプロピルエーテ
ルで結晶化した。生成物７ｇが得られた。m.p.６３〜６
５℃。 ｂ） ３,６−ジメトキシ−２−ヒドロキシメチルピリ
ジン 実施例１ｃ）と類似の手法で前記化合物７ｇ（４１.４m
mol）を氷酢酸／無水酢酸と反応させ、得られたアセテ
ートを１.５Ｎ水酸化ナトリウムメタノール溶液で加水
分解した。油状生成物５.６ｇが得られ、それは次の
ｃ）の反応に付された。
【００８３】ｃ） ３,６−ジメトキシピリジン−２−
カルボン酸 前記化合物５.６ｇ（３３mmol）および水酸化カリウム
２.４ｇを水１５０ml中に溶解し、次いで過マンガン酸
カリウム１５ｇ（１００mmol）を撹拌下で６０℃におい
て少しずつ加えた。生成した二酸化マンガンを吸引濾去
し、熱水で２回洗浄した。合一した水相を１００mlに濃
縮し、氷冷下において濃塩酸水溶液でpH１に調整し次い
で真空中で濃縮した。残留物を酢酸エチルおよびエタノ
ールで処理し、未溶解物質をこの混合物から濾去し、濾
液を真空中で濃縮した。残留物をジエチルエーテルで結
晶化した。生成物４ｇが得られた。m.p.１３１〜１３２
℃（ガス発生を伴う）。
【００８４】ｄ） ３,６−ジメトキシピリジン−２−
カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミド 前記カルボン酸２.２ｇ（１２mmol）を無水ジクロロメ
タン３００ml中に懸濁し、次いでグリシンエチルエステ
ル塩酸塩１.６８ｇ（１２mmol）、Ｎ−エチルモルホリ
ン３.２５ml（２５mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール１.６２ｇ（１２mmol）およびＮ−シ
クロヘキシル−Ｎ′−（２−モルホリノエチル）カルボ
ジイミド メチル−ｐ−トルエンスルホネート５.２ｇ
(１２mmol)を撹拌下で加え、その混合物を２０℃で２０
時間撹拌した。少量の未溶解物質を濾去し、濾液を水次
に飽和炭酸水素Ｎａ水溶液で１回振盪し、有機相を乾燥
し、真空中で濃縮し、残留物をジイソプロピルエーテル
で結晶化した。生成物２ｇが得られた。m.p.９３〜９５
℃。
【００８５】ｅ） 標記化合物は前記エチルエステル
０.６ｇ（２.２４mmol）をメタノール／水（３：１）６
０ml中において水酸化リチウム１２０mgを用いて２０℃
で加水分解することにより得られた。真空中で濃縮後に
残留物を酸性化し、２０℃においてテトラヒドロフラン
で抽出し、濾液を真空中で濃縮し、黄色の樹脂状残留物
をジエチルエーテルで結晶化した。非常に吸湿性の標記
化合物０.１４ｇが得られた。m.p.１３０℃（分解）。
濃縮した反応混合物からの残留物をそれぞれ５０mlずつ
の熱アセトンで３回抽出し、濃縮残留物をジエチルエー
テルで結晶化した。標記化合物がさらに０.３５ｇ得ら
れた。m.p.１５５℃（分解）。
【００８６】実施例１８ ３,５−ジエトキシピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド 実施例１９ ３−メトキシ−６−（３−メチル−１−ブチルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド m.p.１０５〜１０７℃（塩酸水溶液から，pH３〜４） 実施例２０ ３−ベンジルオキシ−４−（３−エチルオキシプロピル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド m.p.１１８〜１２０℃（アセトンから）1 Ｈ ＮＭＲによればこの生成物は３−ヒドロキシ誘導体
をほぼ１５％含有している。 実施例２１ ３−ベンジルオキシ−４−ヘキシルオキシピリジン−２
−カルボン酸グリシルアミド m.p.１３０〜１３２℃（塩酸水溶液から）
【００８７】実施例２２ ６−（２−ブトキシエチルオキシ）−３−メトキシピリ
ジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例２３ ６−（２−シクロヘキシル）エチル）オキシ−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド m.p.７０℃から（５０℃から焼結，塩酸水溶液から，pH
３） 実施例２４ ３−エチルオキシ−６−メチルピリジン−２−カルボン
酸グリシルアミド 実施例２５ ６−ベンジルオキシ−３−メトキシピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミド 実施例２６ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド m.p.１４２〜１４４℃
【００８８】実施例２７．１ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 無定形物質。３−メトキシピリジン−２−カルボン酸
（グリシルエチルエステル）アミドを加水分解すること
により製造された。m.p.１４１〜１４２℃（ガス発生を
伴う，ジエチルエーテルから）。このエチルエステルは
４−クロロ−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸
（グリシルエチルエステル）アミド（実施例２ｃ参照）
の接触水添により得られた。このアミドは４−クロロ−
３−メトキシピリジン−２−カルボン酸（m.p.１１９〜
１２０℃，４−クロロ−３−メトキシ−２−メチルピリ
ジン Ｎ−オキシドから無水酢酸／氷酢酸との反応およ
びそれに続く２−ヒドロキシメチルピリジン誘導体の酸
化によって製造された）（実施例２ａ，ｂ参照）および
グリシンエチルエステル塩酸塩から得られた。
【００８９】実施例２７．２ ３−メトキシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド
塩酸塩 ａ） ４−クロロ−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸（グリシルベンジルエステル）アミド この生成物は実施例９０ａ）と類似の手法で４−クロロ
−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸（実施例２ｂ
参照）、グリシンベンジルエステルトシレート、Ｎ−エ
チルモルホリン、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリア
ゾールおよびＣＭＣから得られた。m.p.５７〜５８℃。 ｂ） 標記化合物は水素化容器中で前記生成物をメタノ
ール／テトラヒドロフラン（１：１）中においてＰｄ／
木炭（１０％）を使用して水素化することにより得られ
た。触媒を除去し、溶媒を除去した後に生成物をアセト
ンで結晶化させた。m.p.１６８℃（発泡を伴う）。
【００９０】実施例２８ ３−エトキシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例２９ ３−プロピルオキシピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド
【００９１】実施例３０ ３−ブチルオキシピリジン−２−カルボン酸グリシルア
ミド ａ） ３−ｎ−ブチルオキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド１５０ml中に入れた３−
ヒドロキシピリジン−２−カルボン酸９.８ｇ（７０mmo
l）にＮａＨ（６０％，鉱油中）６ｇ（１５０mmol）を
撹拌下で２０℃において少しずつ加えた。３０分後に臭
化ブチル１５ml（１４０mmol）を滴加し、混合物を９５
℃〜１２５℃で２.５時間加熱した。冷却後、混合物を
真空中で濃縮し、炭酸水素Ｎａ水溶液で処理し、ジクロ
ロメタンで抽出し、乾燥し、残留物を酢酸エチルを用い
るシリカゲルでのクロマトグラフィーによって精製し
た。こうして得られた油状生成物１３ｇを１.５Ｎ水酸
化ナトリウムメタノール溶液２５０ml中に入れ、その混
合物を２０℃で３０分間撹拌し次いで真空中で濃縮し
た。残留物を水２００ml中に取り入れ、この混合物をジ
クロロメタンで抽出し、水性相を濃塩酸水溶液でpH１に
調整し、真空中で濃縮しそして残留物を酢酸エチル次に
無水エタノールで処理した。得られた溶液を濃縮し、残
留物をアセトンで結晶化させた。生成物（m.p.９３〜９
５℃）９.３ｇが得られたが、それは1ＨＮＭＲによれば
まだ約２０％の３−ヒドロキシピリジン−２−カルボン
酸を含有していた。
【００９２】ｂ） 無水テトラヒドロフラン２００mlお
よび無水アセトニトリル１００ml中に入れた前記生成物
４ｇ（２０mmol）にグリシンエチルエステル塩酸塩２.
８ｇ（２０mmol）、Ｎ−エチルモルホリン５.２ml（４
０mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール
２.７ｇ（２０mmol）およびＮ,Ｎ′−ジイソプロピルカ
ルボジイミド３.０ml（２０mmol）を撹拌下で２０℃に
おいて加え、その混合物を２０℃で２０時間撹拌した。
後処理（炭酸水素Ｎａ溶液での処理、沈殿したジイソプ
ロピル尿素の除去）後に、まだＮ,Ｎ′−ジイソプロピ
ル尿素を含有した油状生成物３.５ｇがシリカゲルでの
クロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘプタン１：
１；次に純粋な酢酸エチル）により得られた。この混合
物を撹拌下で２０℃において１.５Ｎ水酸化ナトリウム
メタノール溶液１５０ml中に入れ、全混合物を３０分間
撹拌した。次いでこの混合物を真空中で濃縮し、残留物
を水中に取り入れ、次いでこの混合物をジクロロメタン
２００mlで抽出し、水性相を濃ＨＣｌ水溶液でpH１にし
次いで真空中で濃縮した。残留物を無水エタノール次に
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドで処理し、各抽出物を濾
過して未溶解物質を除去し、濃縮しそして各残留物のそ
れぞれを酢酸エチルで結晶化させた。標記化合物１.６
５ｇがエタノール相から得られ（1Ｈ ＮＭＲによれば僅
かに汚染されている；m.p.１７０℃，ガス発生を伴う）
そしてジメチルホルムアミド相からさらに別の０.６３
ｇが得られた（m.p.１８２℃，ガス発生を伴う）。
【００９３】実施例３１ ３−（４−クロロベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミド ａ） ４−クロロベンジル ３−（４−クロロベンジル
オキシ）ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３０ａ）と類似の手法で３−ヒドロキシピリジン
−２−カルボン酸８.４ｇ（６０mmol）をＮ,Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド中において水素化ナトリウム５.２ｇ
（約１３０mmol，６０％）および４−クロロベンジルク
ロリド１９.３ｇ（１２０mmol）でアルキル化した（３
時間，１１０℃）。真空中で濃縮し次いで炭酸水素Ｎａ
溶液で抽出した後に残留物をヘプタン／酢酸エチル
（１：１）を用いてシリカゲル上で精製し、生成物１
４.８ｇを適当な各フラクションからジイソプロピルエ
ーテルで結晶化させた。m.p.９２〜９４℃。 ｂ） ３−（４−クロロベンジルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸 前記エステル９.７ｇ（２５mmol）を１.５Ｎ水酸化ナト
リウムメタノール溶液２００mlで加水分解した（２０
℃，２４時間）。後処理（濃縮し、残留物を水中に取り
入れ、ジクロロメタンで抽出し次いで酸性化する）の後
に、生成物６.５ｇが得られた。m.p.１４４℃（水か
ら，分解）。
【００９４】ｃ） ３−（４−クロロベンジルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）
アミド 実施例１７ｄ）と類似の手法で前記ピリジン−２−カル
ボン酸３.２ｇ（１２mmol）をグリシンエチルエステル
塩酸塩１.７ｇ（１２mmol）、１−ヒドロキシ−（１
Ｈ）−ベンゾトリアゾール１.６２ｇ（１２mmol）、Ｎ
−エチルモルホリン３.３ml（２５mmol）およびＮ−シ
クロヘキシル−Ｎ′−（２−モルホリノエチル）カルボ
ジイミド メチルｐ−トルエンスルホネート５.２ｇ（１
２mmol）と反応させた。後処理後に生成物３.０ｇをジ
イソプロピルエーテルで結晶化させた。m.p.１０６〜１
０８℃。 ｄ） 標記化合物は前記エチルエステルを加水分解する
ことにより得られた。メタノール／水（３：１）６０ml
中におけるこのエチルエステル０.９ｇ（２.５mmol）に
水酸化リチウム１２０mg（５mmol）を加え、その混合物
を２０℃で１時間撹拌した。次にそれを真空中で濃縮
し、得られた水性相をpH３に調整した。得られた沈殿を
吸引濾去し、水洗し次いで真空乾燥した。標記化合物
０.５２ｇが得られた。m.p.１５５〜１５７℃。
【００９５】実施例３２ ３−(３−メトキシベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸グリシルアミド ａ） ３−メトキシベンジル ３−（３−メトキシベン
ジルオキシ）ピリジン−２−カルボキシレート 実施例３８ａ）と類似の手法で３−ヒドロキシピリジン
−２−カルボン酸８.４ｇ（６０mmol）および３−メト
キシベンジルクロリドを反応させ次いでシリカゲルでの
クロマトグラフィー処理を行って生成物１０ｇが無色油
状物として得られ、それを次に反応に付した。 ｂ） ３−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリジン−
２−カルボン酸 前記エステル１０ｇを１.５Ｎ水酸化ナトリウムメタノ
ール溶液３００ml中で加水分解した。生成物７.５ｇが
得られた。m.p.１４７℃（分解，塩酸水溶液から）。
【００９６】ｃ） ３−（３−メトキシベンジルオキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステ
ル）アミド 実施例３１ｃ）と類似の手法で前記カルボン酸３.２ｇ
（１２mmol）を反応させた。油状の粗生成物３.６ｇを
単離したが、それは1Ｈ ＮＭＲスペクトルによればまだ
Ｎ−エチルモルホリンを含有していた。この粗生成物か
ら純粋な物質が得られた。m.p.１３５〜１３７℃（ジイ
ソプロピルエーテル／酢酸エチルから）。 ｄ） 前記生成物２.１ｇ（６mmol）をメタノール６０m
l中でＮａＯＨ ０.４ｇを用いて加水分解した。酸性化
してpH３にした後に標記化合物１.６ｇが無色の結晶性
物質として得られた。m.p.８９〜９１℃（塩酸水溶液か
ら）。
【００９７】実施例３３ ３−（２−フェニルエチルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミドナトリウム塩 ａ） ３−（２−フェニルエチルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸 実施例３０ａ）と類似の手法で３−ヒドロキシピリジン
−２−カルボン酸８.４ｇ（６０mmol）をＮ,Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド中においてＮａＨ／２−フェニルエチル
ブロミドでアルキル化した。カラムクロマトグラフィー
により精製した後に得られた油状生成物１０ｇを実施例
３０ａ）と類似の手法で水酸化ナトリウムメタノール溶
液により加水分解した。生成物３ｇが得られた（m.p.１
４５℃（発泡を伴う，アセトンから））が、それは1Ｈ
ＮＭＲスペクトルによれば約２５％の３−ヒドロキシピ
コリン酸を含有していた。
【００９８】ｂ） ３−（（２−フェニルエチル）オキ
シ）ピコリン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステ
ル）アミド 実施例３０ｂ）と類似の手法で前記化合物２.９ｇをグ
リシンエチルエステル塩酸塩、Ｎ−エチルモルホリン、
１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールおよびＮ,
Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイミドと反応させた。後
処理後に粗生成物をシリカゲル上で酢酸エチルを用いて
クロマトグラフィー処理した。３−ヒドロキシピリジン
−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）アミドが
最初に副生成物として溶離され、石油エーテルを用いて
適当なフラクションから結晶化させて１.１ｇを得た
（m.p.８６〜８８℃，ＵＶ光線での強い蛍光を示す）。
次に生成物を適当なフラクションからジイソプロピルエ
ーテルを用いて結晶化させ、生成物１.７ｇが得られ
た。m.p.７３〜７５℃。
【００９９】ｃ） 標記化合物は前記エチルエステル
０.９９ｇ（３mmol）を１Ｎ水酸化ナトリウムメタノー
ル溶液１００mlで加水分解することにより得られた。混
合物を２０℃で１時間撹拌した後にそれを濃縮し、残留
物を少量の水中に溶解した。この混合物をジクロロメタ
ンで抽出し、水性相を氷冷下で濃塩酸水溶液を用いて酸
性化してpH１にし次いで真空中で濃縮した。残留物をテ
トラヒドロフランで２回抽出し、抽出物を濃縮した。残
留物を少量の水／テトラヒドロフラン（１：１）中に溶
解し、その溶液に炭酸水素ナトリウム２５２mg（３mmo
l）を加えた。この混合物を濃縮乾固し、残留物を無水
エタノールを用いて結晶化させた。標記化合物０.３８
ｇがナトリウム塩として得られた。m.p.＞３００℃。
【０１００】実施例３４ ３−（４−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸グリシルアミド m.p.１６１〜１６３℃（塩酸水溶液から，pH３） 実施例３５ ３−（４−（２−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン
−２−カルボン酸グリシルアミドナトリウム塩 m.p.１０８℃（分解，ジイソプロピルエーテルから） 実施例３６ ３−(４−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸グリシルアミド m.p.１３５〜１３８℃（塩酸水溶液から，pH３〜４） 実施例３７ ３−（４−（２−（４−メトキシフェニル）エチルアミ
ノ）カルボニル）（ベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸グリシルアミド m.p.１６８〜１７０℃（ジクロロメタンから）
【０１０１】次の実施例３８〜６４は同様に製造した。 実施例３８ ３−（２,４−ジクロロベンジルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸グリシルアミド 実施例３９ ３−(３−フルオロベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸グリシルアミド 実施例４０ ３−（３−クロロベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミド 実施例４１ ３−(３,４−ジクロロベンジルオキシ）ピリジン−２−
カルボン酸グリシルアミド 実施例４２ ３−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１０２】実施例４３ ３−（４−トリフルオロメトキシベンジルオキシ）ピリ
ジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例４４ ３−(３−エトキシベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸グリシルアミド 実施例４５ ３−（４−シアノベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミド 実施例４６ ３−（（２−ピリジルメチル）オキシ）ピリジン−２−
カルボン酸グリシルアミド塩酸塩 実施例４７ ３−（（３−ピリジルメチル）オキシ）ピリジン−２−
カルボン酸グリシルアミド塩酸塩
【０１０３】実施例４８ ３−（（４−ピリジルメチル）オキシ）ピリジン−２−
カルボン酸グリシルアミド塩酸塩 実施例４９ ３−（（２−チエニルメチル）オキシ）ピリジン−２−
カルボン酸グリシルアミド 実施例５０ ３−（３,５−ジメトキシベンジルオキシ）ピリジン−
２−カルボン酸グリシルアミド 実施例５１ ３−シクロヘキシルオキシピリジン−２−カルボン酸グ
リシルアミド 実施例５２ ３−(３−フェニルプロピルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸グリシルアミド
【０１０４】実施例５３ ３−（４−フェニルブチルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミド 実施例５４ ３−（（（４−メトキシ−２−ピリジル）メチル）オキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例５５ ３−（（（４−エトキシ−２−ピリジル）メチル）オキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例５６ ３−メチルチオピリジン−２−カルボン酸グリシルアミ
ド 実施例５７ ３−ベンジルチオピリジン−２−カルボン酸グリシルア
ミド 実施例５８ ３−（３−クロロフェノキシ）ピリジン−２−カルボン
酸グリシルアミド
【０１０５】実施例５９ ３−（３−メトキシフェノキシ）ピリジン−２−カルボ
ン酸グリシルアミド 実施例６０ ３−フェノキシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミ
ド 実施例６１ ３−ブチルオキシピリジン−２−カルボン酸 Ｌ−アラ
ニルアミド 実施例６２ ３−ブチルオキシピリジン−２−カルボン酸 Ｄ−アラ
ニルアミド 実施例６３ ３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸 β−ア
ラニルアミド 実施例６４ ３−（３−メチルブチルオキシ）ピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｌ−ロイシルアミド
【０１０６】実施例６５ ４−メトキシイソキノリン−３−カルボン酸グリシルア
ミド ａ） メチル １,２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−
オキソイソキノリン−３−カルボキシレートはM. Suzuk
i et al., Synthesis 1978, 461に記載のようにして製
造された。 ｂ） メチル １,２−ジヒドロ−４−メトキシ−１−オ
キソイソキノリン−３−カルボキシレートはａ）からメ
タノール／アセトニトリル中において（トリメチルシリ
ル）−ジアゾメタンを用いて製造された。m.p.１７７〜
１７９°（酢酸エチル／ヘプタン）。 ｃ） メチル １−クロロ−４−メトキシイソキノリン
−３−カルボキシレートはｂ）からオキシ塩化リンを用
いて製造された。m.p.１０８℃（酢酸エチル）。
【０１０７】ｄ） メチル ４−メトキシイソキノリン
−３−カルボキシレートはｃ）から水素／Ｐｄ／Ｃを用
いて製造された。m.p.１２９℃（メチルtert−ブチルエ
ーテルから）。 ｅ） ４−メトキシイソキノリン−３−カルボン酸は
ｄ）から加水分解により製造された。m.p.１８５〜１８
９℃（塩酸水溶液から）。 ｆ） ４−メトキシイソキノリン−３−カルボン酸（グ
リシルメチルエステル）アミドはｅ）からグリシンメチ
ルエステル塩酸塩、ＤＣＣ、ＨＯＢＴ、ＴＨＦおよびＮ
ＥＭを用いて製造された。油状物質（粗生成物）。 ｇ） 標記化合物は前記メチルエステルを加水分解する
ことにより得られた。m.p.１４７℃（塩酸水溶液か
ら）。
【０１０８】実施例６６〜７６はそれぞれ対応するイソ
キノリン−３−カルボン酸または５,６,７,８−テトラ
ヒドロ誘導体から類似の手法で得られた。 実施例６６ ４−エトキシイソキノリン−３−カルボン酸グリシルア
ミド 実施例６７ ４−プロピルオキシイソキノリン−３−カルボン酸グリ
シルアミド 実施例６８ ４−(３−メチルブチルオキシ）イソキノリン−３−カ
ルボン酸グリシルアミド 実施例６９ ４−メトキシ−５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリ
ン−３−カルボン酸グリシルアミド
【０１０９】実施例７０ ４−（３−メチルブチルオキシ）−５,６,７,８−テト
ラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸グリシルアミド 実施例７１ ４−エトキシ−５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリ
ン−３−カルボン酸グリシルアミド 実施例７２ ４−ベンジルオキシ−５,６,７,８−テトラヒドロイソ
キノリン−３−カルボン酸グリシルアミド 実施例７３ ４−ベンジルオキシイソキノリン−３−カルボン酸グリ
シルアミド 実施例７４ ４−（３−メトキシベンジルオキシ）−５,６,７,８−
テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸グリシルア
ミド
【０１１０】実施例７５ ７−ブロモ−４−メトキシイソキノリン−３−カルボン
酸グリシルアミド 実施例７６ ７−メトキシ−４−メトキシイソキノリン−３−カルボ
ン酸グリシルアミド 実施例７７ ３−メトキシ−６−（（３−メチルブチルオキシ）メチ
ル）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例７８ ３−メトキシ−６−（（シクロヘキシルオキシ）メチ
ル）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例７９ ３−メトキシ−６−ベンジルオキシメチルピリジン−２
−カルボン酸グリシルアミド
【０１１１】実施例８０〜９１はスキーム１、２および
３に記載の操作により調製した。 実施例８０ ５−カルボキシ−３−メトキシピリジン−２−カルボン
酸グリシルアミド 実施例８１の標記化合物２７０mgを２０℃において１Ｎ
ＮａＯＨメタノール溶液５０mlで加水分解した。３０
分後に混合物を真空中で濃縮し、残留物を水５０ml中に
溶解した。この溶液をジエチルエーテルで抽出し、水性
相を濃塩酸水溶液でpH１に調整し次いで真空中で濃縮し
た。水を残留物から酢酸エチルを用いて共沸除去し、残
留物をエタノールで処理し、この混合物を濃縮し、残留
物をジエチルエーテルを用いて結晶化させた。標記化合
物２３０mg、m.p.１７３℃（ガス発生を伴う，１７０℃
で焼結）が得られたが、これは1Ｈ ＮＭＲスペクトルに
よればまだ約２０％の不純物を含有していた。
【０１１２】また標記化合物は１.５Ｎ ＮａＯＨメタノ
ール溶液５０mlを用いて５−（（１−ブチルオキシ）カ
ルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸
Ｎ−（（（１−ブチルオキシ）カルボニル）メチル）ア
ミド、m.p.８０〜８１℃（石油エーテルから）０.４５
ｇを加水分解することによっても得られた。標記化合物
０.２３ｇが得られた。m.p.１９８〜２００℃（エタノ
ール性相から，その相の残留物は濃縮後にジエチルエー
テルで結晶化させた）。1Ｈ ＮＭＲスペクトルおよびＭ
Ｓによればその物質はそのエチルエステルを約５〜１０
％含有した。異性体の２−カルボキシ−３−メトキシピ
リジン−５−カルボン酸グリシルアミドは類似の手法で
得られた。m.p.６５℃（４５℃から焼結，発泡を伴う，
ジエチルエーテルから，吸湿性）。
【０１１３】実施例８１ ５−メトキシカルボニル−３−メトキシピリジン−２−
カルボン酸グリシルアミド ａ） ５−メトキシカルボニルピリジン−２−カルボン
酸 １−オキシド ジメチルピリジン−２,５−ジカルボキシレート１２ｇ
（６０mmol）を氷酢酸３０ml中に懸濁し、過酸化水素
（３５％）１３mlを撹拌下２０℃で加えた。次に混合物
を撹拌しながら１００℃（内部温度）に加熱し、その間
に５０℃で透明な溶液が得られた。混合物を１００℃で
９０分間撹拌し、それをそのままで２０℃に冷却せし
め、結晶性沈殿を吸引濾去し次いで水洗した。乾燥後に
生成物７.５ｇが得られた。m.p.１６０℃（分解）。 ｂ） ジメチル ３−クロロピリジン−２,５−ジカルボ
キシレート チオニルクロリド１７ml、無水クロロホルム３５mlおよ
びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１.５mlを撹拌下で６０
℃に加熱し、次に前記の生成物７.５ｇをこの温度で少
しずつ加えた。次いでこの混合物を６０℃でさらに６０
分間撹拌し、冷却し、溶媒および過剰の試薬を真空中で
留去した。残留物にジクロロメタンを加え、Ｎ,Ｎ−ジ
メチルホルムアミド×ＨＣｌ錯体を吸引濾去し次いでジ
クロロメタンで洗浄した。冷却下、母液にトリエチルア
ミン約１５mlおよびメタノール１０mlを加え、混合物を
３０分間撹拌した。真空中での蒸発により濃縮した後に
残留物を水５０ml中に溶解し、この混合物をジクロロメ
タンで３回抽出した。有機相を乾燥し次いで濃縮し、残
留物をｎ−ヘプタンおよびｎ−ヘプタン：酢酸エチル
（３：１）を用いてシリカゲルでクロマトグラフィー処
理した。石油エーテルを用いて適当なフラクションから
生成物５.３ｇを結晶化させた。m.p.３６〜３８℃。
【０１１４】ｃ） ３−メトキシピリジン−２,５−ジ
カルボン酸 前記ジエステル５３ｇ（０.２３１mol）をメタノール５
０ml中に溶解し、ナトリウムメトキシド溶液（メタノー
ル中３０％）１５０ml（０.８１mol）を撹拌下で２０℃
において加えたところ温度は３０℃に上昇した。混合物
を還流下で４.５時間加熱し、水３００ｍｌを２０℃で
加え、次いで混合物を３５℃で３０分間撹拌した。過剰
のメタノールを真空中で留去し、水性相を冷却下で半濃
縮塩酸水溶液を用いてpH２に調整し、無色の結晶性生成
物を吸引濾去し次いで乾燥した。４９ｇが得られた。m.
p.１８５℃（ガス発生）；２５５℃（分解）。 ｄ） ジメチル ３−メトキシピリジン−２,５−ジカル
ボキシレート（実施例９０ａ）参照） ｅ） ５−メトキシカルボニル−３−メトキシピリジン
−２−カルボン酸 該化合物は前記ジエステル３.４ｇ（１５mmol）を希水
酸化ナトリウムメタノール溶液（ＮａＯＨ ０.５４ｇ
（１３.５mmol））で加水分解することにより、異性体
のモノメチルエステル（実施例９０ａ）参照）との混合
物として得られた。モノエステル混合物１.８ｇが未反
応ジエステル０.８ｇの外に得られた。m.p.１５２℃。
【０１１５】ｆ） ５−メトキシカルボニル−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸（グリシルベンジルエス
テル）アミド 実施例９０ｂ）と類似の手法で前記混合物１.８ｇをＮ
−エチルモルホリン、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾト
リアゾールおよびＣＭＣの存在下においてグリシンベン
ジルエステルトシレート２.９ｇ（８.６mmol）と縮合さ
せた。後処理後に油状混合物２.３ｇをジクロロメタン
（２％までのメタノールの存在下で）を用いてシリカゲ
ル上でクロマトグラフィー処理した。生成物０.８２ｇ
が得られた。m.p.１０８℃。また油状異性体０.６ｇも
単離された。 ｇ） 標記化合物は前記ベンジルエステル６５０mgをテ
トラヒドロフラン／メタノール（１：１）１００ml中に
溶解し次いでそれを水添容器中でＰｄ／Ｃを用いて水素
化することにより得られた。一旦、触媒を吸引濾去した
ら濾液を濃縮し次いで残留物をジエチルエーテルを用い
て結晶化させた。無色の結晶性生成物３８０mgが得られ
た。m.p.１５８〜１６０℃。
【０１１６】実施例８２ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−メトキシ
ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例８３ ５−シクロヘキシルオキシカルボニル−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例８４ ５−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例８５ ５−（２−メチル−２−ブチルアミノカルボニル）−３
−メトキシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１１７】実施例８６ ５−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−３−メトキ
シピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド ａ） ５−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−３−
メトキシピリジン−２−カルボン酸 生成物を５−カルボキシ−３−メトキシピリジン−２−
カルボン酸およびシクロヘキシルアミンから実施例９０
ｂ）と類似の手法で得た。 m.p.１５５℃（８０℃で焼結，塩酸水溶液から）。 ｂ） ５−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−３−
メトキシピリジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエ
ステル）アミド 生成物は前記化合物から実施例９０ｃ）と類似の手法で
得られた。m.p.１８７〜１８８℃（ジエチルエーテルか
ら）。 ｃ） 無色結晶性の標記化合物は前記化合物を実施例９
０ｃ）と類似の手法で加水分解することにより得られ
た。 m.p.１１０℃（発泡を伴う，２４０℃において濃黒
色）。
【０１１８】実施例８７ ５−（シクロヘキシルアミノカルボニル）−３−エチル
オキシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例８８ ５−（（２−フェニルエチル）アミノカルボニル）−３
−メトキシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１１９】実施例８９ ５−（（＋）−デヒドロアビエチルアミノカルボニル）
−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミ
ド ａ） ５−（（＋）−デヒドロアビエチルアミノカルボ
ニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 この樹脂状生成物は実施例９０ａ）と類似の手法で５−
カルボキシ−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸お
よび（＋）−デヒドロアビエチルアミンから得られた。 ｂ） ５−（（＋）−デヒドロアビエチルアミノカルボ
ニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸（グリ
シルエチルエステル）アミド この生成物は実施例９０ｃ）と類似の手法で前記化合物
から得られた。m.p.１５０℃から（発泡を伴う，１２０
℃で焼結，ジエチルエーテルから）。 ｃ） 標記化合物は実施例９０ｄ）と類似の手法で前記
化合物を加水分解することにより得られた。m.p.２１５
℃（１５０℃で焼結，塩酸水溶液から）。
【０１２０】実施例９０ ５−（（２−（４−フルオロフェニル）エチル）アミノ
カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸
グリシルアミド ａ） メチル ５−カルボキシ−３−メトキシピリジン
−２−カルボキシレート ３−メトキシピリジン−２,５−ジカルボン酸（実施例
８１ｃ）１０ｇ(５０.７mmol)を無水メタノール１５０m
l中に懸濁し、濃硫酸２mlを加え、混合物を還流下で３
時間加熱した。次いでメタノールの半分を真空中で留去
し、残留物を氷水４００ml中に入れた。結晶性残留物を
吸引濾去し、水洗し、残留物を飽和炭酸水素Ｎａ水溶液
１５０ml中に溶解し、この混合物をそれぞれ８０mlずつ
のジクロロメタンで２回抽出した。炭酸水素塩相を冷却
下で半濃縮塩酸水溶液によりpH１に調整し、沈殿した生
成物を吸引濾去し次いで乾燥した。無色結晶性物質５ｇ
が得られた。m.p.１９６〜１９７℃。ジメチルエステル
１.７ｇがジクロロメタン相から得られた。m.p.５３〜
５５℃（石油エーテルから）。
【０１２１】ｂ） ５−（（(２−（４−フルオロフェ
ニル）エチル）アミノ）カルボニル)−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸 メチル ５−カルボキシ−３−メトキシピリジン−２−
カルボキシレート３.２ｇを無水ジクロロメタン３００m
l中に懸濁し、２−（４−フルオロフェニル）エチルア
ミン２.０ml（１５mmol）、Ｎ−エチルモルホン１.９５
ml（１５mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリア
ゾール２.２ｇ（１６.５mmol）およびＮ−シクロヘキシ
ル−Ｎ′−（２−モルホリノエチル）カルボジイミド
メチルｐ−トルエンスルホネート（ＣＭＣ）６.３５ｇ
（１５mmol）を順次撹拌下で２０℃において加え、混合
物を２４時間撹拌した。未溶解物質を濾去し、有機相を
それぞれ３回ずつ炭酸水素Ｎａ水溶液、１Ｎ塩酸水溶液
および水で抽出しそして有機相を乾燥し次いで濃縮し
た。メチルエステル、m.p.１６８〜１６９℃、３.７ｇ
が得られ、それを１.５Ｎ ＮａＯＨメタノール溶液１５
０ml中に入れた。３０分後に混合物を濃縮し、水１００
ml中に溶解し、次いでこの混合物を濃塩酸水溶液でpH１
に調整した。結晶性沈殿を吸引濾去し、水洗し次いで乾
燥した。生成物３.４ｇが得られた。m.p.１１０℃（発
泡を伴う，７５℃で焼結）。
【０１２２】ｃ） ５−（（(２−（４−フルオロフェ
ニル）エチル）アミノ）カルボニル)−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸（グリシルエチルエステル）ア
ミド 実施例９０ａ）と類似の手法で前記化合物３.２ｇ（１
０mmol）をグリシンエチルエステル塩酸塩１.４ｇ（１
０mmol）、Ｎ−エチルモルホリン、１−ヒドロキシ−１
Ｈ−ベンゾトリアゾールおよびＣＭＣと反応させた。類
似の後処理に続いて無色結晶性生成物２.８ｇをジイソ
プロピルエーテルで結晶化させた。m.p.１７０〜１７１
℃。 ｄ） 標記化合物は前記グリシンエチルエステル１.０
ｇを１.５Ｎ ＮａＯＨメタノール溶液中において２０℃
で加水分解することにより得られた。生成物０.９５
ｇ、m.p.２０６°（発泡を伴う）がpH３で水性媒体から
結晶化した。 実施例９１ ５−（（２−（４−メトキシフェニル）エチル）アミノ
カルボニル）−３−エチルオキシピリジン−２−カルボ
ン酸グリシルアミド
【０１２３】実施例９２〜１０５は式IIの対応して置換
されたピリジン−２−カルボン酸誘導体およびグリシン
エチルエステル塩酸を反応させ次いでそのグリシンエチ
ルエステル化合物を加水分解することにより得られた。 実施例９２ ５−クロロ−３−エチルオキシピリジン−２−カルボン
酸グリシルアミド 実施例９３ ５−クロロ−３−メチルオキシピリジン−２−カルボン
酸グリシルアミド 実施例９４ ５−シクロヘキシルオキシメチル−３−メトキシピリジ
ン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例９５ ５−（３−メチルブチル）オキシメチル−３−メトキシ
ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１２４】実施例９６ ５−ベンジルオキシメチル−３−エチルオキシピリジン
−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例９７ ３−（（シクロヘキシル）メチルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸グリシルアミド 実施例９８ ３−（（２−シクロヘキシル）エチルオキシ）ピリジン
−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例９９ ３−（（３−シクロヘキシル）プロピルオキシ）ピリジ
ン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１００ ３−（３−メチルブチルオキシ）ピリジン−２−カルボ
ン酸グリシルアミド
【０１２５】実施例１０１ ３−ヘキシルオキシピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド 実施例１０２ ３−（４−エチルベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミド 実施例１０３ ３−(４−プロピルベンジルオキシ）ピリジン−２−カ
ルボン酸グリシルアミド 実施例１０４ ３−（４−ブチルベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミド 実施例１０５ ３−（４−tert−ブチルベンジルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸グリシルアミド
【０１２６】実施例１０６〜１８８は実施例８０〜９１
と類似の手法で製造された。 実施例１０６ ５−メトキシカルボニル−３−（２−メチル−１−プロ
ピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド ａ） ３−（２−メチル−１−プロピルオキシ）ピリジ
ン−２,５−ジカルボン酸 実施例８１ｃ）と類似の手法でナトリウム３.５ｇ（１
４６mmol）を２−メチル−１−プロパノール（イソブチ
ルアルコール）３５０ml中に溶解し、３−クロロピリジ
ン−２−カルボン酸エチルエステル５−カルボン酸メチ
ルエステル（実施例８１ｂ）と類似の手法で製造され
た）を撹拌下で２０℃において加えた。次に混合物を８
０℃で９０分間撹拌し、冷却し、真空中で濃縮し、残留
物を１ＮＮａＯＨメタノール溶液２００ml中に取り入れ
次いでこの混合物を２０℃で撹拌した。１５分後に溶液
は濁るようになった。透明溶液が得られるまで水を加
え、これを１時間撹拌し次いで真空中で濃縮した。水性
溶液を塩酸水溶液で酸性化し、結晶性生成物を吸引濾去
し、洗浄し、乾燥してジカルボン酸１０.６ｇが得られ
た。m.p.１９２℃（分解）。 ｂ） ジメチル ３−（２−メチル−１−プロピルオキ
シ）ピリジン−２,５−ジカルボキシレート この油状生成物は、前記ジカルボン酸をエステル化条件
（メタノール／硫酸）下で反応させ次いで後処理（水洗
および酢酸エチルでの抽出）して得られた。
【０１２７】ｃ） ５−メトキシカルボニル−３−（２
−メチル−１−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボ
ン酸（グリシルベンジルエステル）アミド メタノール２５中における前記ジエステル３.２ｇ（１
２mmol）に、メタノール５０ml中に溶解したＮａＯＨ
０.４８ｇ（１２mmol）を加え次いで混合物を６５℃で
９０分間撹拌した。次に混合物を冷却下で希塩酸水溶液
により酸性化し、真空中でメタノールを除去した。こう
して得られたモノエステル混合物２.５ｇ（１０mmol）
を実施例９０ｂ）と類似の手法でジクロロメタン２５０
ml中においてグリシンベンジルエステルトシレート３.
４ｇ（１０mmol）、１−ヒドロキシ−（１Ｈ）−ベンゾ
トリアゾール１.４ｇ（１０mmol）、Ｎ−エチルモルホ
リン２.６ml（２０mmol）およびＣＭＣ ４.３ｇ（１０m
mol）と一緒に２０℃で２４時間撹拌した。次に未溶解
物質を吸引濾去し、濾液を炭酸水素Ｎａ水溶液、希塩酸
および水で抽出し、有機相を乾燥し、濃縮し次いで残留
物をｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１：１）を用いてシリ
カゲル上でクロマトグラフィー処理した。適当なフラク
ションから無色生成物０.８ｇが得られた。m.p.１０３
〜１０５℃。異性体の樹脂状生成物１.１ｇも得られ
た。 ｄ） 標記化合物は前記化合物０.７ｇをテトラヒドロ
フラン／メタノール（１：１）１００ml中に溶解し、次
にそれを水添容器中でＰｄ／木炭（１０％）を用いて２
時間水素化することにより得られた。次に触媒を吸引濾
去し、濾液を濃縮した。ジイソプロピルエーテルを用い
て残留物を結晶化させて、標記化合物０.４５ｇが得ら
れた。m.p.約７０℃（発泡を伴う）。類似手法で異性体
化合物が得られた。m.p.約６０℃（発泡を伴う，ジイソ
プロピルエーテルから）。
【０１２８】実施例１０７ ５−エトキシカルボニル−３−（２−メチル−１−プロ
ピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１０８ ５−メトキシカルボニル−３−（３−メチル−１−ブチ
ルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１０９ ５−エトキシカルボニル−３−エトキシピリジン−２−
カルボン酸グリシルアミド 実施例１１０ ５−エトキシカルボニル−３−（１−プロピルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１２９】実施例１１１ ５−エトキシカルボニル−３−（２−プロピルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１１２ ３−ベンジルオキシ−５−エトキシカルボニルピリジン
−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１１３ ３−（４−クロロベンジルオキシ）−５−エトキシカル
ボニルピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１１４ ５−エトキシカルボニル−３−（４−フルオロベンジル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１１５ ５−エトキシカルボニル−３−（４−（トリフルオロメ
チル）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリ
シルアミド
【０１３０】実施例１１６ ５−エトキシカルボニル−３−（４−(トリフルオロメ
トキシ)ベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グ
リシルアミド 実施例１１７ ５−エトキシカルボニル−３−（４−（２−プロピル）
ベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルア
ミド 実施例１１８ ３−（４−エトキシベンジルオキシ）−５−エトキシカ
ルボニルピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１１９ ３−エトキシカルボニル−３−（３,４−ジメトキシベ
ンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミ
ド 実施例１２０ ５−エトキシカルボニル−３−（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリ
シルアミド
【０１３１】実施例１２１ ５−エトキシカルボニル−３−（２,２,２−トリフルオ
ロエチルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルア
ミド 実施例１２２ ３−シクロヘキシルオキシ−５−エトキシカルボニルピ
リジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１２３ ５−エトキシカルボニル−３−（ナフチル−２−メチル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１２４ ５−エトキシカルボニル−３−（ナフチル−１−メチル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１３２】実施例１２５ ５−カルボキシ−３−（２−メチル−１−プロピルオキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 標記化合物は、実施例１０６の標記化合物０.３ｇを１
Ｎ水酸化ナトリウムメタノール溶液５０ml中で２０℃に
おいて加水分解することにより得られた。１時間後に混
合物を真空中で濃縮し、ジエチルエーテルで抽出した。
水性相を冷却下で塩酸水溶液により酸性化し、その水性
相を濃縮し次に酢酸エチルを用いて水を共沸除去し、残
留物をアセトンで処理した。その溶液を濃縮し、石油エ
ーテルを用いて残留物を結晶化させた。生成物０.２７
ｇが得られた。m.p.８０℃（発泡を伴う）。
【０１３３】実施例１２６ ５−カルボキシ−３−（３−メチル−１−ブチルオキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１２７ ５−カルボキシ−３−エトキシピリジン−２−カルボン
酸グリシルアミド 実施例１２８ ５−カルボキシ−３−プロピルオキシピリジン−2−カ
ルボン酸グリシルアミド 実施例１２９ ５−カルボキシ−３−（２−プロピルオキシ）ピリジン
−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１３０ ３−ベンジルオキシ−５−カルボキシピリジン−2−カ
ルボン酸グリシルアミド
【０１３４】実施例１３１ ５−カルボキシ−３−（４−クロロベンジルオキシ）−
２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１３２ ５−カルボキシ−３−（４−フルオロベンジルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１３３ ５−カルボキシ−３−（（４−トリフルオロメチル）ベ
ンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミ
ド 実施例１３４ ５−カルボキシ−３−（（４−トリフルオロメトキシ）
ベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルア
ミド 実施例１３５ ５−カルボキシ−３−（４−（２−プロピル）ベンジル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１３５】実施例１３６ ５−カルボキシ−３−（４−エトキシベンジルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１３７ ５−カルボキシ−３−（３,４−ジメトキシベンジルオ
キシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１３８ ５−カルボキシ−３−（２−（４−フルオロフェニル）
エチルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミ
ド 実施例１３９ ５−カルボキシ−３−（２,２,２−トリフルオロエチル
オキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１４０ ５−カルボキシ−３−シクロヘキシルオキシピリジン−
２−カルボン酸グリシルアミド
【０１３６】実施例１４１ ５−カルボキシ−３−（ナフチル−２−メチルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１４２ ５−カルボキシ−３−（ナフチル−１−メチルオキシ）
ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１４３ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−（２−メ
チル−１−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸
グリシルアミド 実施例１４４ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−(３−メ
チル−１−ブチルオキシ)ピリジン−２−カルボン酸グ
リシルアミド 実施例１４５ ３−エトキシピリジン−５−（３−ペンチルオキシ）カ
ルボニル−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１３７】実施例１４６ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−プロピル
オキシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１４７ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−（２−プ
ロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミ
ド 実施例１４８ ３−ベンジルオキシ−５−（３−ペンチルオキシ）カル
ボニルピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１４９ ３−（４−クロロベンジルオキシ）−５−（３−ペンチ
ルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸グリシ
ルアミド 実施例１５０ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）−５−（３−ペン
チルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸グリ
シルアミド
【０１３８】実施例１５１ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−（（４−
フルオロメチル）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミド 実施例１５２ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−（（４−
トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸グリシルアミド 実施例１５３ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−（４−
（２−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミド 実施例１５４ ３−（４−エトキシベンジルオキシ）−５−（３−ペン
チルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸グリ
シルアミド 実施例１５５ ３−（３,４−ジメトキシベンジルオキシ）−５−（３
−ペンチルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン
酸グリシルアミド
【０１３９】実施例１５６ ３−（２−（４−フルオロフェニル）エチルオキシ）−
５−（３−ペンチルオキシ）カルボニルピリジン−２−
カルボン酸グリシルアミド 実施例１５７ ５−（３−ペンチルオキシ）カルボニル−３−（２,２,
２−トリフルオロエチルオキシ）ピリジン−２−カルボ
ン酸グリシルアミド 実施例１５８ ３−シクロヘキシルオキシ−５−（３−ペンチルオキ
シ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸グリシルアミ
ド 実施例１５９ ３−（ナフチル−２−メチルオキシ）−５−（３−ペン
チルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸グリ
シルアミド 実施例１６０ ３−（ナフチル−１−メチルオキシ）−５−（３−ペン
チルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸グリ
シルアミド
【０１４０】実施例１６１ ５−（４−ペンチルオキシ）カルボニル−３−（２−メ
チル−１−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸
グリシルアミド 実施例１６２ ５−（４−ヘプチルオキシ）カルボニル−３−エトキシ
ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１６３ ３−ベンジルオキシ−５−（４−ヘプチルオキシ）カル
ボニルピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１６４ ３−（４−クロロベンジルオキシ）−５−（４−ヘプチ
ルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸グリシ
ルアミド 実施例１６５ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）−５−（４−ヘプ
チルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１４１】実施例１６６ ５−（４−ヘプチルオキシ）カルボニル−３−（４−
（２−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸グリシルアミド 実施例１６７ ３−（２−メチル−１−プロピルオキシ）−５−（５−
ノニルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸グ
リシルアミド 実施例１６８ ３−ベンジルオキシ−５−（５−ノニルオキシ）カルボ
ニル）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１６９ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）−５−（５−ノニ
ルオキシ）カルボニルピリジン−２−カルボン酸グリシ
ルアミド 実施例１７０ ５−（５−ノニルオキシ）カルボニル−３−（４−（２
−プロピル）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン
酸グリシルアミド
【０１４２】実施例１７１ ５−ゲラニルオキシカルボニル−３−エトキシピリジン
−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１７２ ５−ベンジルオキシ−５−（ゲラニルオキシカルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１７３ ３−（４−クロロベンジルオキシ）−５−（ゲラニルオ
キシカルボニル）ピリジン−２−カルボン酸グリシルア
ミド 実施例１７４ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）−５−（ゲラニル
オキシカルボニル）ピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド 実施例１７５ ５−ゲラニルオキシカルボニル−３−（２−プロピルオ
キシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１４３】実施例１７６ ５−ファルネシルオキシカルボニル−３−（２−プロピ
ルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１７７ ３−ベンジルオキシ−５−（ファルネシルオキシカルボ
ニル）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１７８ ５−ファルネシルオキシカルボニル−３−（４−フルオ
ロベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド 実施例１７９ ５−ファルネシルオキシカルボニル−３−エトキシピリ
ジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１８０ ３−メトキシ−５−（レチニルオキシカルボニル）ピリ
ジン−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１４４】実施例１８１ ３−エトキシ−５−（レチニルオキシカルボニル）ピリ
ジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１８２ ３−（２−プロピルオキシ）−５−（レチニルオキシカ
ルボニル）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１８３ ３−ベンジルオキシ−５−（レチニルオキシカルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１８４ ３−（４−フルオロベンジルオキシ）−５−（レチニル
オキシカルボニル）ピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド 実施例１８５ ３−（３−メトキシベンジルオキシ）−５−（レチニル
オキシカルボニル）ピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド
【０１４５】実施例１８６ ５−ベンジルオキシカルボニル−３−（４−（２−プロ
ピルオキシ）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン
酸グリシルアミド 実施例１８７ ５−ベンジルオキシカルボニル−３−（４−フルオロベ
ンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミ
ド 実施例１８８ ５−ブチルオキシカルボニル−３−ベンジルオキシピリ
ジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１８９ ５−（（（４−エトキシフェニル）アミノ）カルボニ
ル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸グリシル
アミド、実施例１９１と類似の方法による。 実施例１９０ ５−（（（４−エトキシフェニル）アミノ）カルボニ
ル）−３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸グ
リシルアミド
【０１４６】実施例１９１ ５−（（（４−（１−ブチルオキシ）フェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸グリシルアミド ａ） メチル５−（（（４−（１−ブチルオキシ）フェ
ニル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−
２−カルボキシレート 実施例９０ｂ）と類似の手法でメチル５−カルボキシ−
３−メトキシピリジン−２−カルボキシレート（実施例
９０ａ）参照）３.２ｇ（１５mmol）を４−ｎ−ブトキ
シアニリン２.５ｇ（１５mmol）およびその実施例に記
載の各試薬と反応させた。生成物３.９ｇがジエチルエ
ーテルで結晶化した。m.p.１３８〜１４１℃。 ｂ） ５−（（（４−（１−ブチルオキシ）フェニル）
アミノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カ
ルボン酸 １.５Ｎ水酸化ナトリウムメタノール溶液１００mlを用
いて前記エステル３.２ｇを２０℃で加水分解した。生
成物２.７ｇが塩酸水溶液から得られた。m.p.１２８〜
１３０℃（１２０℃から焼結）。
【０１４７】ｃ） ５−（（（４−（１−ブチルオキ
シ）フェニル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（エトキシカルボニ
ル）−メチル）アミド 前記ピリジン−２−カルボン酸２.７ｇ（７.８mmol）を
無水ジクロロメタン５００ml中においてグリシンエチル
エステル塩酸塩１.１ｇ（７.８mmol）、Ｎ−エチルモル
ホリン３.０ml（２３.４mmol）、１−ヒドロキシ−１Ｈ
−ベンゾトリアゾール１.２ｇ（８.６mmol）およびＣＭ
Ｃ ３.３ｇ（７.８mmol）と一緒に２０℃で２４時間撹
拌した。次に未溶解物質を濾去し、有機相をそれぞれ２
００mlずつの水、炭酸水素Ｎａ水溶液、１Ｎ塩酸水溶液
および水で順次抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し次い
で真空中で濃縮し、残留物をジエチルエーテルで結晶化
させた。生成物２.４ｇが得られた。m.p.１９３〜１９
５℃。 ｄ） 標記化合物は前記グリシンエステル１.０ｇを１.
５Ｎ水酸化ナトリウムメタノール溶液１００ml中におい
て２０℃で加水分解することにより得られた。３０分後
に混合物を真空中で濃縮し、残留物を水中に溶解した。
この溶液をジエチルエーテルで抽出し、水性溶液を塩酸
水溶液でpH３に調整した。次いで溶液を氷冷し、標記化
合物３９０mgが結晶化した。m.p.２３０℃、１９３℃で
焼結。
【０１４８】実施例１９２ ５−（（（４−（１−ブチルオキシ）フェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−（４−フルオロベンジルオキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１９３ ５−（（（４−（１−ブチルオキシ）フェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−ベンジルオキシピリジン−３−
カルボン酸グリシルアミド 実施例１９４ ３−（２−メチル−１−プロピルオキシ）ピリジン−
２,５−ジカルボン酸ジグリシルアミド m.p.１０３〜１０５℃（酢酸エチルから） 実施例１９５ ５−（ジ−Ｎ,Ｎ−エチルアミノカルボニル）−３−エ
トキシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド、無定
形物質、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミンを用いて実施例２２３
と類似の方法で調製。 実施例１９６ ５−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノカルボニル）−
３−メトキシピリジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１９７ ５−ファルネシルオキシカルボニル−３−メトキシピリ
ジン−２−カルボン酸グリシルアミド
【０１４９】実施例１９８ ５−ゲラニルオキシカルボニル−３−メトキシピリジン
−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例１９９ ５−（ファルネシルオキシメチル）−３−メトキシピリ
ジン−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例２００ ５−（ゲラニルオキシメチル）−３−メトキシピリジン
−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例２０１ ５−レチニルオキシメチル−３−メトキシピリジン−２
−カルボン酸グリシルアミド 実施例２０２ ５−レチニルオキシメチル−３−エチルオキシピリジン
−２−カルボン酸グリシルアミド 実施例２０３ Ｎ−（カルボキシメチル）−４−メトキシシノリン−３
−カルボキサミド
【０１５０】実施例２０４〜２０９は実施例１９１と類
似の方法で調製された。 実施例２０４ ５−（（（４−（１−ヘキシルオキシ）フェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸Ｎ−（カルボキシメチル）アミド ａ） メチル５−（（（４−（１−ヘキシルオキシ）フ
ェニル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシ−２−カ
ルボキシレートはメチル５−カルボキシ−３−メトキシ
ピリジン−２−カルボキシレート及び４−ヘキシルオキ
シアニリンから製造された。m.p.１１８〜１１９℃（ジ
エチルエーテルから）。 ｂ） ５−（（（４−（１−ヘキシルオキシ）フェニ
ル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２
−カルボン酸、m.p.１６０〜１６２℃、１４８℃で焼結
（塩酸／テトラヒドロフラン水溶液から）。 ｃ） ５−（（（４−（１−ヘキシルオキシ）フェニ
ル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２
−カルボン酸 Ｎ−（（エトキシカルボニル）−メチ
ル）アミドは前記化合物４.２ｇから実施例１９１ｃ）
と同様にして得られた。生成物の４.０ｇを酢酸エチル
を用いて結晶化させた。m.p.１５７〜１５９℃。 ｄ） 標記化合物は１.５Ｎ水酸化ナトリウムメタノー
ル溶液１００mlを用いて前記エステル１.２ｇを２０℃
で加水分解することにより得られた。真空中で濃縮して
から、水／テトラヒドロフラン中で塩酸水溶液により酸
性化してpH１にした。混合物を真空中で濃縮し、残留物
をアセトンで結晶化させた。生成物８４０mgが得られ
た。m.p.１９３〜１９５℃。
【０１５１】実施例２０５ ５−（（（４−（１−デシルオキシ）フェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）アミド 実施例２０６ ５−（（（４−（１−デシル）フェニル）アミノ）カル
ボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ
−（カルボキシメチル）アミド ａ） ５−（（（４−（１−デシル）フェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（（エトキシカルボニル）−メチル）アミド
は５−（（（４−ｎ−デシルフェニル）アミノ）カルボ
ニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸（m.p.
１６０℃（分解）；塩酸水溶液／ＴＨＦから）およびグ
リシンエチルエステル塩酸塩から製造された。m.p.１５
５〜１５７℃（ジイソプロピルエーテルから）。 ｂ） 標記化合物は１Ｎ水酸化ナトリウムメタノール溶
液２００ml中で前記エステル１.５ｇを加水分解するこ
とにより得られた。生成物１.４ｇが塩酸水溶液／テト
ラヒドロフランから単離された。m.p.１９５℃（分
解）。
【０１５２】実施例２０７ ５−（（（４−ゲラニルオキシフェニル）アミノ）カル
ボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ
−（カルボキシメチル）アミド 実施例２０８ ５−（（（４−（１−オクチルオキシ）フェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）アミド 実施例２０９ ５−（（（３−（１−オクチルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）アミド 実施例２１０ ５−（（１−ブトキシ）メチル）−３−メトキシピリジ
ン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）アミド 実施例２１１ ５−（（１−ヘキシルオキシ）メチル）−３−メトキシ
ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）
アミド
【０１５３】実施例２１２ ５−（（１−オクチルオキシ）メチル）−３−メトキシ
ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）
アミド 実施例２１３ ５−（（１−ヘックス−３−エニルオキシ）メチル）−
３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボ
キシメチル）アミド 実施例２１４ ５−（（１−デシルオキシ）メチル）−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸Ｎ−（カルボキシメチル）アミ
ド 実施例２１５ ５−（（１−ドデシルオキシ）メチル）−３−メトキシ
ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）
アミド 実施例２１６ ５−（（１−ヘキサデシルオキシ）メチル）−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチ
ル）アミド
【０１５４】実施例２１７ ３−（４−（（（＋）−デヒドロアビエチルアミノ）カ
ルボニル）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸
Ｎ−（カルボキシメチル）アミド ａ） ４−（（(＋)−デヒドロアビエチルアミノ）カル
ボニル）クロロメチルベンゼンは４−クロロメチル安息
香酸及び（＋）−デヒドロアビエチルアミンから製造さ
れた。m.p.１７０〜１７２℃（酢酸エチル／ヘプタン
(１：１）から)。 ｂ） ３−（４−（（（＋）−デヒドロアビエチルアミ
ノ）カルボニル）ベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸 Ｎ−（（エチルオキシカルボニル）メチル）ア
ミド、m.p.約８０℃（無定形物質，酢酸エチルから）。 ｃ） 標記化合物は上記エステルを加水分解することに
より得られた。m.p.１２５℃（発泡を伴う，ジイソプロ
ピルエーテルから）。
【０１５５】実施例２１８ ３−メトキシキノリン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボ
キシメチル）アミド ａ） ２−アセチル−３−ヒドロキシキノリン(D.W. Ba
yne et al., J. Chem.Soc. Chem. Comm. 1975, 782から
周知である）（m.p.１０６℃，塩酸水溶液から）。 ｂ） ２−アセチル−３−メトキシキノリンはアセトン
中炭酸カリウム／ヨー化メチルを用いて前記ａ）から製
造された。油状の粗生成物。 ｃ） ３−メトキシキノリン−２−カルボン酸は水中の
次亜塩素酸カリウム／ジオキサンを用いて前記ｂ）から
製造された。m.p.１２３℃（メチル第３ブチルエーテル
から）。 ｄ） ３−メトキシキノリン−２−カルボン酸 Ｎ−
（（メトキシカルボニル）メチル）アミドはＤＣＣ、Ｈ
ＯＢＴ、ＴＨＦ、ＮＥＭおよびグリシンメチルエステル
塩酸塩を用いて前記ｃ）から製造された。 ｅ） 標記化合物は前記エステルを加水分解することに
より得られた。m.p.１０６℃（酢酸エチルから）。
【０１５６】実施例２１９ ５−（（（４−（１−ブチルオキシ）フェニル）アミ
ノ）カルボニル）−３−クロロピリジン−２−カルボン
酸 Ｎ−（カルボキシメチル）アミド ａ） メチル ５−カルボキシ−３−クロロピリジン−
２−カルボキシレートは実施例９０ａ）と類似の手法で
製造された。m.p.１８２〜１８４℃（塩酸水溶液か
ら）。 ｂ） メチル ５−（（（１−ブチルオキシ）フェニ
ル）アミノ）カルボニル）−３−クロロピリジン−２−
カルボキシレートは前記化合物から、オキサリルクロリ
ドおよび４−（１−ブチルオキシ）アニリンを用いて得
られた。m.p.１２１〜１２３℃（ジエチルエーテルか
ら）。 ｃ） ５−（（（４−（１−ブチルオキシ）フェニル）
アミノ）カルボニル）−３−クロロピリジン−２−カル
ボン酸はｂ）の生成物を加水分解することによって得ら
れた。m.p.１６３〜１６４℃（塩酸水溶液から）。 ｄ） ５−（（（４−（１−ブチルオキシ）フェニル）
アミノ）カルボニル）−３−クロロピリジン−２−カル
ボン酸 Ｎ−（（エチルオキシカルボニル）メチル）ア
ミドは実施例９０ｂ）と類似の手法で前記物質からグリ
シンエチルエステル塩酸塩との縮合（Ｎ−エチルモルホ
リン，１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールおよ
びＣＭＣ）により得られた。m.p.１７７〜１７９℃（エ
タノールから）。 ｅ） 標記化合物は前記エステルを加水分解することに
より得られた。m.p.１９０℃（分解を伴う，塩酸水溶液
から）。
【０１５７】実施例２２０ ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）−５−
（（（４−(１−ブチルオキシ)フェニル）アミノ）カル
ボニル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシ
メチル）アミド 実施例２１９の標記化合物０.５ｇ（１.２３mmol）をＮ
−ベンジル−Ｎ−メチルアミン１０ml中において最初は
１００〜１１０℃で２時間次に１３０℃でさらに２時間
撹拌した。混合物を冷却した後にそれを１Ｎ塩酸１００
ml中に入れ、半結晶性沈殿をジクロロメタン中に取り入
れた。未溶解物質を濾去し、残留物を結晶化させた。標
記化合物０.２ｇが得られた。m.p.１５５〜１５７℃。
【０１５８】実施例２２１ ３−（Ｎ−ベンジルアミノ）−５−（（（４−（１−ブ
チルオキシ）フェニル）アミノ）カルボニル）ピリジン
−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）アミド 実施例２１９の標記化合物０.５ｇ（１.２３mmol）をベ
ンジルアミン１０ml中において最初は１２０℃で２時間
次に１３５℃で１.５時間撹拌した。混合物を冷却した
後にそれを酸性化し、沈殿した樹脂をジクロロメタン中
に溶解した。この溶液を乾燥し、濃縮し次いで残留物を
酢酸エチル（２０％までのメタノール添加）を用いてシ
リカゲル上でクロマトグラフィー処理した。標記化合物
０.１ｇは適当なフラクションからジイソプロピルエー
テルを用いて結晶化させた。m.p.１８５〜１９０℃。
【０１５９】実施例２２２ ３−（４−クロロベンジルオキシ）ピリジン−２−カル
ボン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）アミド １−オキシド ａ） ３−（４−クロロベンジルオキシ）ピリジン−２
−カルボン酸 Ｎ−（（エチルオキシ）メチル）アミド
１−オキシド 実施例３１ｃ）の化合物０.７ｇ（２mmol）をジクロロ
メタン中に溶解し、３−クロロ過安息香酸１.４１ｇと
反応させた。混合物を２０℃で１時間撹拌した後に、そ
れ以上の沈殿が存在しなくなるまでアンモニアを通過さ
せた。沈殿を濾去し、濾液を濃縮し、油状残留物をジエ
チルエーテルで結晶化させた。m.p.７０〜７２℃。 ｂ） 標記化合物０.１８ｇは前記化合物０.３ｇを加水
分解することにより得られた。m.p.２０６〜２０８℃
（２００℃で焼結，塩酸水溶液から）。
【０１６０】実施例２２３ ５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）アミド ａ） メチル−５−（（（３−（１−ブチルオキシ）プ
ロピル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン
−２−カルボン酸 テトラヒドロフラン中に溶解したオキサリルクロリド
１.７ml（２０mmol）およびＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２滴を０℃で撹拌下において、無水テトラヒドロフラ
ン１００ml中におけるメチル５−カルボキシ−３−メト
キシピリジン−２−カルボキシレート２.１ｇ（１０mmo
l）に滴加し、反応混合物を１０℃で３０分次に２０℃
で１時間撹拌した。次いでそれを濃縮し、残留物をジク
ロロメタン中に溶解した。この溶液にジクロロメタン中
に溶解したトリエチルアミン６.８ml（５０mmol）およ
び３−ブトキシプロピルアミン１.３ｇ（１.５ml，１０
mmol）を０℃で加えた。３０分後に混合物をそのまま室
温に加温させ、水、炭酸水素Ｎａ溶液および１Ｎ ＨＣ
ｌ水溶液で抽出し、有機相を乾燥し、濃縮し次いで残留
物をジエチルエーテル／石油エーテル（３：１）で結晶
化させた。生成物２.３ｇが得られた。m.p.５１〜５３
℃。
【０１６１】ｂ） ５−（（（３−（１−ブチルオキ
シ）プロピル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピ
リジン−２−カルボン酸 Ｎ−（(ベンジルオキシカルボ
ニル）メチル）アミド 前記物質を標準操作で加水分解し、次にオイルポンプで
乾燥した無定形の５−（（（３−（１−ブチルオキシ）
プロピル）アミノ）カルボニル）−３−メトキシピリジ
ン−２−カルボン酸１.５ｇ（５mmol）をグリシンベン
ジルエステルトシレート、Ｎ−エチルモルホリン、１−
ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾールおよびＣＭＣ
（前記の）と反応させた。生成物１.４２ｇをアセトン
で結晶化させた。m.p.９７〜９９℃。 ｃ） 水添容器中で前記ベンジルエステル１.３ｇをテ
トラヒドロフラン／メタノール（１：１）１００ml中に
おいてＰｄ／Ｃ（１０％）を用いて水素化した。標記化
合物０.８ｇをジエチルエーテルで結晶化させた。m.p.
１５５〜１５７℃。
【０１６２】実施例２２４ ５−（（（３−（１−ラウリルオキシ）プロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）アミド ａ） ５−（（（３−ラウリルオキシプロピル）アミ
ノ）カルボニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボ
ン酸 Ｎ−（（ベンジルオキシカルボニル）メチル）ア
ミドは実施例２２３と類似の手法で３−ラウリルオキシ
プロピルアミンを用いて得られた。m.p.１０９〜１１１
℃（ジイソプロピルエーテルから）。 ｂ） 前記ベンジルエステル１.３ｇを２２３ｃ）に記
載のようにして水素化した。標記化合物の０.９ｇが石
油エーテルから得られた。m.p.１２０℃。
【０１６３】実施例２２５ ５−（（（２−メトキシエチル）アミノ）カルボニル）
−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カル
ボキシメチル）アミド 標記化合物は実施例２２３と類似の手法で２−メトキシ
エチルアミンを用いて製造された。 ａ） ５−（（（２−メトキシエチル）アミノ）カルボ
ニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸、m.p.
１６０〜１６１℃（ガス発生を伴う，酢酸エチルか
ら）。 ｂ） ５−（（（２−メトキシエチル）アミノ）カルボ
ニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（ベンジルオキシカルボニル）メチル）アミドはジイソ
プロピルエーテルで結晶化させた。m.p.１２９〜１３１
℃。 ｃ） 標記化合物は前述のようにしてベンジルエステル
から得られた。m.p.１８６〜１８８℃（ジエチルエーテ
ルから）。
【０１６４】実施例２２６ Ｎ−（３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボニル）
アラニンラセメート m.p.１８６〜１８７℃（ペンタン／酢酸エチルから） 実施例２２７ Ｎ−(３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボニル)−
Ｌ−フェニルアラニン m.p.１００〜１０１℃（ペンタン／酢酸エチルから）
【０１６５】実施例２２８ ５−（（１−ブチルオキシ）カルボニル）−３−メトキ
シピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチ
ル）アミド トリフルオロアセテート ａ） ジ−(１−ブチル)３−メトキシピリジン−２,５
−ジカルボキシレート ジメチル ３−メトキシピリジン−２,５−ジカルボキシ
レート(実施例９０ａ)参照）５.０ｇを１−ブタノール
１００ml中に溶解し、濃硫酸１.５mlを加え、混合物を
２時間加熱煮沸し、溶媒の一部分を留去した。混合物を
冷却した後にそれを真空中で濃縮し、残留物をジクロロ
メタン中に取り入れた。この溶液を飽和炭酸水素Ｎａ水
溶液で抽出し、有機相を乾燥し次いで濃縮した。油状粗
生成物６ｇが得られた。 ｂ） ビス〔５−（（１−ブチルオキシ）カルボニル）
−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸〕−Ｃｕ（I
I）錯体 メタノール１０ml中に溶解した前記生成物６ｇ（２０mm
ol）を、メタノール１００ml中に溶解した４.８ｇ（２
０mmol）の硝酸Ｃｕ（II）×３Ｈ2Ｏの溶液に加え、そ
の混合物を４時間加熱煮沸した。次いでそれを０〜５℃
に冷却し、結晶性沈殿を吸引濾去し、ジエチルエーテル
で洗浄した。青〜緑色の結晶性生成物４.２ｇが得られ
た。m.p.２６７℃（分解）。
【０１６６】ｃ） ５−（（１−ブチルオキシ）カルボ
ニル）−３−メトキシピリジン−２−カルボン酸 前記Ｃｕ錯体４ｇを１,４−ジオキサン７５ml中に懸濁
した。混合物を撹拌しながらＨ2Ｓガスを３０分間通
し、沈殿した沈降物（ＣｕＳ）を珪藻土で吸引濾去し次
いで１,４−ジオキサンで洗浄し（Ｈ2Ｓの継続導入はそ
れ以上の沈殿をもたらさなかった）、濾液を真空中で濃
縮した。残留物を石油エーテルで結晶化させた。m.p.９
６〜９８℃。 ｄ） ５−（（１−ブチルオキシ）カルボニル）−３−
メトキシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（tert−ブ
チルオキシカルボニル）メチル）アミド 前記ピリジンカルボン酸０.７６ｇ（３mmol）をグリシ
ンtert−ブチルエステル塩酸塩０.５２ｇ（３mmol）、
Ｎ−エチルモルホリン１.２ml（９mmol）、１−ヒドロ
キシ−（１Ｈ）−ベンゾトリアゾール０.４５ｇ（３.３
mmol）およびＣＭＣ １.３ｇ（３mmol）と縮合させた。
生成物０.８ｇが得られた。m.p.５０〜５２℃（石油エ
ーテルから）。 ｅ） 標記化合物は、ジクロロメタン中における前記te
rt−ブチルエステル０.４ｇにトリフルオロ酢酸２.７ml
を２０℃で加えることにより得られた。２０時間後に、
混合物を真空中で濃縮して、吸引濾過されると吸引フィ
ルター上で潮解する非常に吸湿性の無色結晶性生成物
０.２ｇが得られた。
【０１６７】実施例２２９ ５−エチルオキシカルボニル−３−メトキシピリジン−
２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）アミド 実施例２３０ ３−メトキシ−５−（（１−プロピルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチ
ル）アミド 実施例２３１ ５−（（１−ヘキシルオキシ）カルボニル）−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチ
ル）アミド 実施例２３２ ３−メトキシ−５−（（１−ペンチルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチ
ル）アミド 実施例２３３ ５−（（１−ヘプチルオキシ）カルボニル）−３−メト
キシピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチ
ル）アミド 実施例２３４ ３−メトキシ−５−（（１−オクチルオキシ）カルボニ
ル）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチ
ル）アミド
【０１６８】実施例２３５〜２３８は実施例２２８と類
似の手法で３−（２−プロピルオキシ）ピリジン−２,
５−ジカルボン酸またはその対応するジアルキルエステ
ルから製造された。 実施例２３５ ５−エチルオキシカルボニル−３−（２−プロピルオキ
シ）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチ
ル）アミド 実施例２３６ ５−（（１−ブチルオキシ）カルボニル）−３−（２−
プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−（カ
ルボキシメチル）アミド 実施例２３７ ５−（（１−ヘキシルオキシ）カルボニル）−３−（２
−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（カルボキシメチル）アミド 実施例２３８ ５−（（１−オクチルオキシ）カルボニル）−３−（２
−プロピルオキシ）ピリジン−２−カルボン酸 Ｎ−
（カルボキシメチル）アミド
【０１６９】実施例２３９ ５−カルボキシ−３−（メチルチオ）ピリジン−２−カ
ルボン酸 Ｎ−（カルボキシメチル）アミド ジナトリウ
ム塩 ａ） ３−（メチルチオ）ピリジン−２,５−ジカルボ
ン酸 ジベンジル ３−クロロピリジン−２,５−ジカルボキシ
レート４.６ｇ（１２mmol）をジメチルスルホキシド３
０ml中に撹拌下で２０℃において溶解し、ナトリウムチ
オメトキシド５.０ｇ（７０mmol）を加え、それととも
に温度は８０℃に上昇した。反応混合物を１４０℃で１
時間加熱し次いで冷却した。水を加え、油状層を完全に
分離し、その水性ＤＭＳＯ相に濃塩酸（pH１）を加え、
沈殿した生成物を吸引濾去した。黄色結晶性生成物２.
８ｇが得られた。m.p.２２３℃（分解）。 ｂ） ジメチル ３−(メチルチオ）ピリジン−２,５−
ジカルボキシレート メタノール１５０ml中における前記化合物２.８ｇに１,
４−ジオキサン５０ml、テトラヒドロフラン４０mlおよ
び濃硫酸０.５mlを加え、混合物を２時間加熱還流し、
その間に溶液が生成した。溶液を冷却した後にそれを真
空中で濃縮し、残留物に炭酸水素Ｎａ水溶液を加えた。
この混合物をジクロロメタンで抽出し、有機相を乾燥
し、濃縮した。黄色結晶性生成物１.４ｇが得られた。
m.p.１０３〜１０５℃。 ｃ） ５−メトキシカルボニル−３−（メチルチオ）ピ
リジン−２−カルボン酸−Ｃｕ（II）錯体 前記ジメチル ３−メチルチオピリジン−２,５−ジカル
ボキシレート１.３ｇを実施例２２８ｂ）と類似の手法
で反応させた。緑色がかった結晶性生成物１.３ｇが得
られた。m.p.＞３３０℃。
【０１７０】ｄ） ５−メトキシ−３−（メチルチオ）
ピリジン−２−カルボン酸 前記化合物１.３ｇを実施例２２８ｃ）と類似の手法で
反応させた。生成物０.７２ｇが得られた。m.p.１８３
〜１８５℃。 ｅ） ５−メトキシカルボニル−３−（メチルチオ）ピ
リジン−２−カルボン酸 Ｎ−（（１−ブチルオキシ）
カルボニル）メチル）アミド この化合物は前記のピリジンカルボン酸０.６８ｇ（３m
mol）をグリシン １−ブチルエステルトシレート（１−
ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール、Ｎ−エチルモ
ルホリンおよびＣＭＣ）０.９１ｇと縮合させることに
より得られた。淡黄色生成物０.５５ｇが得られた。m.
p.４７〜４９℃（石油エーテルから）。 ｆ） 標記化合物は前記エステル０.４５ｇ（１.３mmo
l）を１Ｎ ＮａＯＨメタノール溶液５０mlで加水分解す
ることにより得られた。３０分後にこの透明黄色溶液は
混濁した。２時間後に沈殿を吸引濾去し、メタノールで
２回洗浄し次いで真空乾燥した。標記化合物０.３２ｇ
が得られた。m.p.３４５℃（分解）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/89 215/48 217/26 237/24 (72)発明者 ゲオルク・チヤンク ドイツ連邦共和国デー−55270クライン− ヴインテルンハイム．パリーザーシユトラ ーセ30 (72)発明者 マルテイン・ビツケル ドイツ連邦共和国デー−61348バートホム ブルク．ミテルシユテターヴエーク３

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 生理学的に活性な塩を包含する式Ｉ 【化１】 の化合物。式中、 Ｑは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ′または単一結合であり、 Ｘは、ＯまたはＳであり、 Ｙは、Ｃ−Ｒ3であるかまたは、Ｒ1およびＲ2がサイク
    ルを形成する場合は、 Ｙは、ＮまたはＣＲ3であり、 ｍは、０または１であり、 Ａは、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキレン鎖であって、この鎖は
    場合によっては、 ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ
    1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシアルキ
    ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−Ｃ
    fＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、好ましくは（Ｃ1−Ｃ8）−フルオ
    ロアルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−フルオロアルケニルオキ
    シ、（Ｃ1−Ｃ8）−フルオロアルキニルオキシ、−ＯＣ
    Ｆ2Ｃｌまたは−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1−Ｃ6）
    −アルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニ
    ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）
    −アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカル
    ボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカ
    ルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカル
    バモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、フェニル、ベンジル、
    フェノキシ、ベンジルオキシ、アニリノ、Ｎ−メチルア
    ニリノ、フェニルメルカプト、フェニルスルホニル、フ
    ェニルスルフィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルキルスルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ
    1−Ｃ4）−アルキルスルファモイルの群からの１個また
    は２個の置換分によって、 置換された（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ
    11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    または（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキル基〔これらは、ア
    リール部分において、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリ
    フルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)
    Ｈａｌg、−ＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルホニ
    ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）
    −アルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、
    スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルファ
    モイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスル
    ファモイルの群からの１、２、３、４または５個の同一
    または異なる置換分を有していてもよい〕によって、 α−アミノ酸（天然Ｌ−アミノ酸およびそのＤ−異性体
    を使用することができる）のα−炭素原子の置換分Ｒ5
    によって置換されていてもよく、 Ｂは、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯＮＨＣＯＲ′′′、−ＣＯＮ
    ＨＳＯＲ′′′、ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ′′′、−ＮＨＳＯ2
    ＣＦ3、テトラゾリル、イミダゾリルまたは３−ヒドロ
    キシイソキサゾリル〔Ｒ′′′は場合によっては１個の
    （Ｃ6−Ｃ12）−アリル、ヘテロアリール、ＯＨ、Ｓ
    Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキ
    シ、（Ｃ1−Ｃ4）−チオアルキル、（Ｃ1−Ｃ4）−スル
    フィニル、（Ｃ1−Ｃ4）−スルホニル、ＣＦ3、Ｃｌ、
    Ｂｒ、Ｆ、Ｉ、ＮＯ2、−ＣＯＯＨ、（Ｃ2−Ｃ5）−ア
    ルコキシカルボニル、ＮＨ2、モノ−（Ｃ1−Ｃ4）−ア
    ルキル）−アミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）−アミ
    ノまたは（Ｃ1−Ｃ4）−パーフルオロアルキルによって
    置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、（Ｃ
    3−Ｃ7）−シクロアルキルまたは（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
    ルである〕の群からの酸基であり、 Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は同一または異なりそして水素、ヒ
    ドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、
    ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
    アルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3−
    Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコ
    キシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキ
    シ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ6−
    Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル、
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルケニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アル
    アルキニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニル、（Ｃ2−
    Ｃ20）−アルキニル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ、
    （Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ20）−ア
    ルキニルオキシ、レチニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ20）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−
    アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ
    1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキ
    シ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6−
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    コキシ、（Ｃ1−Ｃ16）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ6−
    Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アル
    キル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）
    −アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−
    Ｃ12）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキ
    シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケ
    ニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ20）
    −アルキニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、レチニ
    ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕
    x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−Ｃ
    ＨＦＣｌ；（Ｃ1−Ｃ20）−アルキルカルボニル、（Ｃ3
    −Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリールカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカ
    ルボニル、シンナモイル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニル
    カルボニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルカルボニル；
    （Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）
    −アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7
    −Ｃ16）−アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケ
    ニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボニル、
    （Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ6−
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ
    6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3
    −Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
    シカルボニル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオ
    キシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキ
    シ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7
    −Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオキシ、シンナモイ
    ルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキ
    シ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ；
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシカル
    ボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボ
    ニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルオキシカルボ
    ニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    キルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
    ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカ
    ルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3−Ｃ8）−アルキ
    ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−
    （（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ
    −（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチ
    ルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−
    （＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）
    −アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−ア
    ルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ18）−アル
    コキシ−（Ｃ1−Ｃ10）アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
    ルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイルまたはＣＯＮ(Ｃ
    Ｈ2)h、（式中１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
    キルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
    1−Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
    ールイミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイミノ
    またはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキルイミノによって置換されていてもよくそしてｈ
    は３〜７である）、式II 【化２】 〔式中、Ｒxは、Ｌ−およびＤ−アミノ酸が属するα−
    アミノ酸の置換であり、 ｓは１、２、３、４または５であり、 Ｔは、ＯＨ、ＯＲまたはＮＲaＲbであり、 Ｒa、ＲbおよびＲcは、同一または異なり、そして水
    素、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ11）−アルア
    ルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シク
    ロアルキル、（＋）−デヒドロアビエチル、（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−
    Ｃ12）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アル
    キル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては
    置換されていてもよい（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイ
    ルまたは場合によっては置換されていてもよい（Ｃ6−
    Ｃ12）−アロイルであり、またはＲaおよびＲbは、一緒
    になって−〔ＣＨ2〕h（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、
    Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ−アシルイミノ、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルコキシカルボニルイミノ、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイ
    ミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキルイミノによって置換されていてもよ
    く、そしてｈは３〜７である）である〕のカルバモイル
    基；カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
    ルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−ア
    ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
    アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−ア
    リールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アル
    アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモイルオ
    キシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−
    Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ
    1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−
    アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル
    オキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ；アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シク
    ロアルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルアミ
    ノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ
    12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ12）−アルアル
    キルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアルキルアミノ、Ｎ−
    アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキルアミノ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイル
    アミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、
    （Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アル
    アルカノイルアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイル−
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルア
    ミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルカノイル−
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1−Ｃ12）−
    アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3
    −Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ
    8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルアミ
    ノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ
    8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−
    Ｃ20）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ20）−アル
    キルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールメルカプ
    ト、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ
    12）−アリールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアル
    キルメルカプト、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルフ
    ィニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルホニル、
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメルカプト−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスルフィニル−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルス
    ルホニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリールメルカプト−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールスルフィニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    キル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルホニル−（Ｃ1−Ｃ
    6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルメルカプ
    ト−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
    ルキルスルフィニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7
    −Ｃ16）−アルアルキルスルホニル−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルキル；スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ルスルファモイル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルスル
    ファモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルファモ
    イル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）
    −アリールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルファモイ
    ル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、Ｎ−
    （（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ルスルホンアミド、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスル
    ホンアミドまたはＮ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルホンアミドであり、
    そしてこの場合において、アリール基を含有する基は、
    アリールにおいて、 ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ16）−アルキ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3−
    Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
    キル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3
    −Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）
    −アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）
    −シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1
    −Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    キル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）
    −アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ
    12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル、（Ｃ2
    −Ｃ16）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニル、
    （Ｃ1−Ｃ16）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ16）−アルケニ
    ルオキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）
    −アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アル
    アルキルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアル
    コキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ヒ
    ドロキシアルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
    ールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）
    −アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、
    −Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃ
    ｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル
    カルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
    ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アルアルキルカルボニル；（Ｃ1−Ｃ12）−ア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）
    −アリールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ
    カルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボ
    ニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル、
    （Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    コキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルコキシカルボニル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカル
    ボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニルオキ
    シ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオキシ、
    シンナモイルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルカル
    ボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルカルボニル
    オキシ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    コキシカルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオ
    キシカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル
    オキシカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコ
    キシカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオ
    キシカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルオ
    キシカルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3−
    Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
    1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒ
    ドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    キル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    −Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ
    16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−
    Ｃ16）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    −Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル
    −Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキ
    シ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ
    (ＣＨ2)h（式中、１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイ
    ミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキルイミノにより置換されていてもよく、
    そしてｈは３〜７である）、カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−
    ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−ア
    リールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1
    −Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1
    −Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−
    Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルオキシ；アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−ア
    ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）
    −アルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−
    Ｃ11）−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアル
    キルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルカノイルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミノ、
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ、（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル
    アミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ
    1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル
    −Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ11）
    −アルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルア
    ミノ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ
    8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルア
    ミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アロ
    イルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）
    −アルアルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
    アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−
    ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ
    1−Ｃ10）−アルキル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメルカ
    プト、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリー
    ルメルカプト、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルフィニ
    ル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7−Ｃ16）−ア
    ルアルキルスルフィニルまたは（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
    ルキルスルホニルの群からの１〜５個の同一または異な
    る基により置換されていてもよく、 Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は鎖〔ＣＨ2〕o（飽和
    またはＣ＝Ｃ二重結合により不飽和であるこの鎖の１個
    または２個のＣＨ2基は、場合によってはＯ、Ｓ、Ｓ
    Ｏ、ＳＯ2またはＮＲ′によって置換されていてもよく
    そしてｏは３、４または５である）を形成しそしてＲ′
    は、水素、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ
    8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ
    1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、
    場合によっては置換されていてもよい（Ｃ7−Ｃ16）−
    アルアルカノイルまたは場合によっては置換されていて
    もよい（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルでありそしてこの場合
    において、Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、これら
    の基が結合しているピリジンまたはピリダジンと一緒に
    なって５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリン環、５,
    ６,７,８−テトラヒドロキノリン環または５,６,７,８
    −テトラヒドロシンノリン環を形成することができ、ま
    たはＲ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、炭素環状また
    は複素環式の５または６−員の芳香族環を形成し、そし
    てＲ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3が、これらが結合し
    ているピリジンまたはピリダジンと一緒になって、好ま
    しくは次の場合によっては置換されていてもよい複素環
    式環系チエノピリジン、フラノピリジン、ピリドピリジ
    ン、ピリミジノピリジン、イミダゾピリジン、チアゾロ
    ピリジン、オキサゾロピリジン、キノリン、イソキノリ
    ンおよびシンノリンを形成し、この場合においてキノリ
    ン、イソキノリンまたはシンノリンは、好ましくは式１
    ａ、１ｂおよび１ｃ 【化３】 （式中、置換分Ｒ11〜Ｒ22は、相互に独立しＲ1、Ｒ2お
    よびＲ3の意義を有す）をみたし、 Ｒ4は、Ｑが単一結合である場合は、ハロゲン、ニトリ
    ルまたはトリフルオロメチルであり、または、ＱがＯ、
    ＳまたはＮＲ′の場合においては、分枝鎖または非分枝
    鎖状の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル基、式〔ＣＨ2〕x−Ｃf
    Ｈ(2f+1-g)Ｆgの置換されない飽和のフルオロアルキル
    基、（Ｃ6−Ｃ16）−アリール基または（Ｃ7−Ｃ16）−
    アルアルキル基、ヘテロアリール基またはヘテロアルア
    ルキル基であり、これらの基は１個または２個以上のヒ
    ドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、
    ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
    アルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、(Ｃ3−Ｃ8)−シ
    クロアルコキシ、(Ｃ3−Ｃ8)−シクロアルキル−（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル
    オキシ−（Ｃ1−Ｃ12)−アルキル、(Ｃ3−Ｃ8)−シクロ
    アルキルオキシ−(Ｃ1−Ｃ12)−アルコキシ、(Ｃ3−
    Ｃ8)−シクロアルキル−(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル−(Ｃ1−
    Ｃ6)−アルコキシ、(Ｃ3−Ｃ8)−シクロアルキル−(Ｃ1
    −Ｃ8)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ3−Ｃ
    8)−シクロアルキルオキシ−(Ｃ1−Ｃ8)−アルコキシ−
    (Ｃ1−Ｃ6)−アルキル、(Ｃ3−Ｃ8)−シクロアルコキシ
    −(Ｃ1−Ｃ8)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ8)−アルコキシ、
    (Ｃ6−Ｃ12)−アリール、(Ｃ7−Ｃ16)−アルアルキル、
    (Ｃ2−Ｃ12)−アルケニル、(Ｃ2−Ｃ12)−アルキニル、
    (Ｃ1−Ｃ12)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ12)−アルコキシ−
    (Ｃ1−Ｃ12)−アルキル、(Ｃ1−Ｃ12)−アルコキシ−
    (Ｃ1−Ｃ12)−アルコキシ、(Ｃ1−Ｃ12)−アルコキシ−
    (Ｃ1−Ｃ8)−アルコキシ−(Ｃ1−Ｃ8)−アルキル、(Ｃ6
    −Ｃ12)−アリールオキシ、(Ｃ7−Ｃ16)−アルアルキル
    オキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ8）−ヒドロキシ
    アルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ
    8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ
    1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ
    −（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、−Ｏ−
    〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ
    ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アル
    アルキルカルボニル、シンナモイル、（Ｃ2−Ｃ12）−
    アルケニルカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルカ
    ルボニル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボ
    ニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシカルボニル、
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2−
    Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）
    −アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
    ールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    コキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニ
    ル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
    −Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ
    12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−ア
    ルアルキルカルボニルオキシ、シンナモイルオキシ、
    （Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルカルボニルオキシ、（Ｃ2−
    Ｃ12）−アルキニルカルボニルオキシ；（Ｃ1−Ｃ12）
    −アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    コキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシカルボニルオ
    キシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニルオキ
    シ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニルオキ
    シ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカル
    バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3−Ｃ8）−アルキルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ
    8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ3−
    Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）カ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ
    3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）
    カルバモイル、Ｎ−（＋）−ジヒドロアビエチルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デ
    ヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアル
    キルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル
    カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6
    −Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）
    カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−
    （（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ（ＣＨ2)h、（１個
    のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルイミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
    ルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルイミノに
    より置換されていてもよくそしてｈは３〜７である）に
    よって、 【化４】 〔式中、 Ｒxは、Ｌ−およびＤ−アミノ酸が属するα
    −アミノ酸の置換分であり、 ｓは１、２、３、４または５であり、 Ｔは、ＯＨ、ＯＲまたはＮＲaＲbであり、 Ｒa、ＲbおよびＲcは、同一または異なりそして水素、
    （Ｃ6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキ
    ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキル、（＋）−デヒドロアビエチル、（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）
    −アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては置換さ
    れていてもよい（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルまた
    は場合によっては置換されていてもよい（Ｃ6−Ｃ12）
    −アロイルであり、またはＲaおよびＲbは一緒になって
    −〔ＣＨ2〕h（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｓ
    Ｏ、ＳＯ2、Ｎ−アシルイミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルコキシカルボニルイミノ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
    ルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、
    Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−ア
    ルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールイミノ、
    Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイミノまたはＮ−
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルイ
    ミノによって置換されていてもよくそしてｈは３〜７で
    ある）である〕のカルバモイルによって、またはカルバ
    モイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモ
    イルオキシ、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカル
    バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカル
    バモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカ
    ルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
    ルキルカルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモ
    イルオキシ、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキ
    シ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル
    オキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）
    カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキル）カルバモイルオキシ；アミノ、（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    キルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、
    （Ｃ3−Ｃ12）−アルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−ア
    ルキニルアミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルアミノ、Ｎ−ア
    ルキル−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アリール
    アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1−Ｃ
    12）−アルコキシ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミ
    ノ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−
    Ｃ8）−シクロアルカノイルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
    ロイルアミノ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルアミ
    ノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル
    −Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）
    −アロイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、
    （Ｃ7−Ｃ11）−アルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキルアミノ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミ
    ノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−
    Ｃ12）−アロイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ−（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルキル、アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルキル、Ｎ,Ｎ−ジ（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
    キルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル；（Ｃ1−Ｃ12）
    −アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスル
    フィニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールメルカプト、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
    ールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルホニ
    ル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アルアルキルスルフィニル、（Ｃ7−Ｃ16）−
    アルアルキルスルホニル；スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1
    −Ｃ10）−アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1
    −Ｃ10）−アルキルスルファモイル、（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルキルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−ア
    リールスルファモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアル
    キルスルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルファモイル、Ｎ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
    ルキルスルファモイル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスル
    ホンアミド、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）−（Ｃ1
    −Ｃ10）−アルキルスルホンアミド、（Ｃ7−Ｃ16）−
    アルアルキルスルホンアミドまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルスルホンア
    ミドによって置換されていてもよく、そしてアリール基
    を含有する基はアリール上において、 ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、ニトロ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3−
    Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
    キル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3
    −Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）
    −アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）
    −シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1
    −Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    キル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）
    −アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ6−Ｃ
    12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル、（Ｃ2
    −Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニル、
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−ア
    ルコキシ−（Ｃ 1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ
    16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−
    アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1−
    Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリール
    オキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）−ア
    ルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−
    ＯＣＦ2Ｃｌ、−ＯＣＦ2−ＣＨＦＣｌ；（Ｃ1−Ｃ12）
    −アルキルカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル
    カルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニル、
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルボニル；（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    コキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）
    −アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキ
    シカルボニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルオキシカル
    ボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
    ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ
    3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ
    カルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1
    −Ｃ6）−アルコキシカルボニル；（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    キルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル
    カルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルボニ
    ルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルボニルオ
    キシ、シンナモイルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニ
    ルカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニルカル
    ボニルオキシ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカルボニル
    オキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−
    アルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリー
    ルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアル
    キルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルコキシカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニ
    ルオキシカルボニルオキシ、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニ
    ルオキシカルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3−
    Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
    1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒ
    ドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    キル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    −Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ
    16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）−カ
    ルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）−カルバモイル、Ｎ−
    （（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
    ＣＯＮ（ＣＨ2)h（１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1
    −Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
    アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイ
    ミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキルイミノによって置換されていてもよく
    そしてｈは３〜７である）；カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ,Ｎ−
    ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバモイルオキシ、Ｎ
    −（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイルオキシ、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−ア
    リールカルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル
    オキシ、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイ
    ルオキシ、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−
    （（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1
    −Ｃ10）−アルキル）−カルバモイルオキシ、Ｎ−（Ｃ
    1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルオキ
    シ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−
    Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイルオキシ；アミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−ア
    ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルアミノ、
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）
    −アルケニルアミノ、（Ｃ3−Ｃ12）−アルキニルアミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールアミノ、Ｎ−（Ｃ7−
    Ｃ11）−アルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル−アルアル
    キルアミノ、Ｎ−アルキル−アリールアミノ、（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルコキシアミノ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シ−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ；（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルカノイルアミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルカノイルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルアミノ、
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルアミノ、（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル
    アミノ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイル−Ｎ−（Ｃ
    1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル
    −Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ、（Ｃ7−Ｃ11）
    −アルアルカノイル−Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルア
    ミノ；（Ｃ1−Ｃ12）−アルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ
    6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルカノイルア
    ミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アロ
    イルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ16）
    −アルアルカノイルアミノ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、
    アミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、Ｎ,Ｎ−
    ジ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルアミノ−（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルアミノ−（Ｃ
    1−Ｃ10）−アルキル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルメルカ
    プト、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルキルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリー
    ルメルカプト、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルフィニ
    ル、（Ｃ6−Ｃ16）−アリールスルホニル、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7−Ｃ16）−ア
    ルアルキルスルフィニルまたは（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
    ルキルスルホニルの群からの１〜５個の同一または異な
    る基によって置換されていてもよく、そしてまた、 ＱがＮＲ′の意義を有す場合はＲ4はＲ″であって、 Ｒ′およびＲ″は、同一または異なりてそして水素（Ｃ
    6−Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキル、
    （Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルコ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
    ールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルカノイル、場合によっては置換されていてもよい
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルまたは場合によって
    は置換されていてもよい（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルであ
    るか、またはＲ′およびＲ″は一緒になって−〔Ｃ
    Ｈ2〕h−（式中、１個のＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−アシ
    ルイミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシカルボ
    ニルイミノで置換されていてもよい）であり、 ｆは１〜８であり、 ｇは０または１−（２ｆ＋１）であり、 ｘは０〜３であり、 ｈは３〜７であり、そして３−ベンジルオキシピリジン
    −２−カルボン酸（Ｌ−スレオニル）アミドおよび３−
    ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（（Fmoc-Ph
    g）Ｌ−スレオニル）アミド塩酸塩は除く。
  2. 【請求項２】 Ｑが、Ｏ、Ｓ、ＮＲ′または単一結合で
    あり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であるか、またはＲ1およびＲ2がサイクルを
    形成する場合は、 ＹがＮまたはＣＲ3であり、 ｍが０または１である請求項１記載の式Ｉの化合物。
  3. 【請求項３】 ＱがＯ、ＮＲ′または単一結合であり、 ＸがＯである請求項１または２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 ＱがＳであり、 ＸがＯであり、そしてｍが０または１である請求項１お
    よび２の何れかの項記載の化合物。
  5. 【請求項５】 ＱがＳであり、 ＸがＯであり、そしてｍが０である請求項１、２および
    ４の何れかの項記載の化合物。
  6. 【請求項６】 ＱがＯ、ＮＲ′または単一結合であり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であるか、またはＲ1およびＲ2がサイクルを
    形成する場合は、ＮまたはＣＲ3であり、 ｍが０または１であり、 Ａが（Ｃ1−Ｃ3）−アルキレン（この基は場合によって
    は、１個のハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシア
    ルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは−Ｏ〔Ｃ
    Ｈ2〕xＣfＨ(2f+1-g)Ｆgにより置換されていてもよい）
    であるか、またはＡが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5はα−ア
    ミノ酸、特に天然のＬ−アミノ酸およびそのＤ異性体の
    α−炭素原子の置換分の一つである）であり、 Ｂが、ＣＯ2Ｈであり、 Ｒ2が、水素、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、（Ｃ2−
    Ｃ20）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニル、
    （Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニ
    ルオキシ、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルオキシ、レチニ
    ルオキシ、（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ3）
    −アルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキシ−（Ｃ1
    −Ｃ3）−アルキル、レチニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ3）−
    アルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ3）−アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメ
    チル、（Ｃ1−Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ
    20）−アルカノイル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイ
    ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アロイル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリー
    ル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
    −ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、ＮＲ′Ｒ″、（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルフィ
    ニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ
    12）−アリールメルカプト、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    スルフィニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルホニル、
    （Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7−
    Ｃ 12）−アルアルキルスルフィニル、（Ｃ7−Ｃ12）−
    アルアルキルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオ
    キシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ、カルボキ
    シル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシカルボニル、
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ
    8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ20）−ア
    ルケニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボニ
    ル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルオキシカルボニル、
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコ
    キシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）
    −アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルコキシカルボニル；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ（Ｃ3−Ｃ
    8）−アルキルカルバモイル；Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ル−Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒド
    ロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ
    −（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−
    Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカル
    バモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−
    Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ
    12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバ
    モイル、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−（Ｃ1
    −Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ
    16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ
    −（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−
    Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
    キル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、ＣＯＮ（Ｃ
    Ｈ2)h（式中、１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイ
    ミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキルイミノによって置換されていてもよく
    そしてｈは３〜７である）であり、そしてこの場合、ア
    リールはＲ1およびＲ3に定義したように置換されていて
    もよく、 Ｒ1およびＲ3が、同一または異なりて、そして水素、ハ
    ロゲン、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−ア
    ルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキ
    ル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    コキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルコキシ−（Ｃ2−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ11）
    −アルアルキルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−ア
    ルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ3
    −Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキ
    シ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキ
    シ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
    アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−
    Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ
    −（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、ＮＲYＲZ、（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルフィ
    ニルまたは（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールメルカプト；（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
    ールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルホニ
    ル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7−
    Ｃ11）−アルアルキルスルフィニル、（Ｃ7−Ｃ11）−
    アルアルキルスルホニル、置換された（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ
    11）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ
    6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
    シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−アルア
    ルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ、
    （Ｃ7−Ｃ 11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−
    アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは（Ｃ
    7−Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
    シであり、そしてこの場合芳香族基は、水素、ハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ
    16）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ16）−アルケニル、（Ｃ1−
    Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ16）−アルコキ
    シ、（Ｃ1−Ｃ16）−アルケニルオキシ、−Ｏ−〔Ｃ
    Ｈ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−Ｃ
    Ｆ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルメルカプ
    ト、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル
    カルボニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイ
    ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
    −Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、フェニル、ベ
    ンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、ＮＲYＲZ、フェ
    ニルメルカプト、フェニルスルホニル、フェニルスルフ
    ィニル、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル
    スルファモイルまたはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    キルスルファモイルの群からの１、２、３、４または５
    個の同一または異なる置換分を有し、または場合によっ
    ては、３個までの上述した同一または異なる置換分を有
    しそしてアルアルキルオキシ基の２個の隣接炭素原子
    は、一緒になって鎖−〔ＣＨ2〕−および−ＣＨ＝ＣＨ
    −ＣＨ＝ＣＨ−（鎖の１個のＣＨ2基は、場合によって
    はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮＲ′により置換されて
    いてもよい）を有することができ、 Ｒ1およびＲ2またはＲ2およびＲ3は、〔ＣＨ2〕o（式
    中、ｏは、３、４または５である）を形成するか、また
    はこれらの基が結合しているピリジンまたはピリダジン
    と一緒になってシンノリン環、キノリン環またはイソキ
    ノリン環を形成することができ、 Ｒ4が、Ｑが単一結合である場合は、弗素、塩素または
    臭素であるか、またはＱが、ＯまたはＮＲ′である場合
    は、Ｒ4は分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ20）−
    アルキル基（これは、３個までのＣ−Ｃ多重結合を含有
    することができる）、式〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg
    の置換されない飽和のフルオロアルキル基、（Ｃ6−Ｃ
    16）−アリール基または（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル
    基（これは、アルキル鎖において２個までのＣ−Ｃ多重
    結合を含有することができる）、またはヘテロアリール
    基またはヘテロアリールアルキル基であり、そしてこれ
    らの基は、１個または２個以上のヒドロキシル、弗素、
    塩素、シアノ、トリフルオロメチル、カルボキシル、
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
    キル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）
    −アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ3
    −Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
    12）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ
    −（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
    アルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリール、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキル、
    （Ｃ2−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルキニ
    ル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    コキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ12）−
    アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）
    −アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7−
    Ｃ16）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリー
    ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7−Ｃ16）
    −アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ1
    −Ｃ8）−ヒドロキシアルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2−〕x−
    ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリールカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アル
    アルキルカルボニル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−
    アルコキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキ
    シカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキシカルボ
    ニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、
    （Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ2−
    Ｃ12）−アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニ
    ル；（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3
    −Ｃ8）−シクロアルキルカルボニルオキシ、（Ｃ6−Ｃ
    12）−アリールカルボニルオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−ア
    ルアルキルカルボニルオキシ；カルバモイル、Ｎ−（Ｃ
    1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジシクロ−（Ｃ3
    −Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモ
    イル、Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
    1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒ
    ドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    キル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ7
    −Ｃ16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）−アリールカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ
    16）−アルアルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カル
    バモイル、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリールオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ7
    −Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アル
    キル）カルバモイル、ＣＯＮ（ＣＨ2)h（式中、１個の
    ＣＨ2基はＯ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ
    −（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−
    Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミ
    ノ、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールイミノまたはＮ−
    （Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルイミノにより置換されて
    いてもよいそしてｈは３〜６である）によって置換され
    ていてもよく、そしてアリール基を含有する基はアリー
    ル上においてヒドロキシル、弗素、塩素、シアノ、トリ
    フルオロメチル、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    キル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルコキシ、（Ｃ1
    −Ｃ12）−アルコキシカルボニル；Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルキルカルバモイルまたはＮ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルカルバモイルの群からの１〜５の同一または異な
    る基により置換されていてもよく、 ＱがＮＲ′の意義を有する場合は、Ｒ4はＲ″でありそ
    してＲ′およびＲ″は同一または異なってそして水素、
    （Ｃ1−Ｃ8）−アルキルまたは場合によっては１個の弗
    素、塩素または（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシにより置換さ
    れていてもよい（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルであり、 ＲYおよびＲZは、水素、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール、
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ10）−シクロアル
    キル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アル
    キル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）
    −アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルカノイル、場合
    によっては置換されていてもよい（Ｃ7−Ｃ16）−アル
    アルカノイルまたは場合によっては置換されていてもよ
    い（Ｃ6−Ｃ12）−アロイルであるか、またはＲYおよび
    ＲZは一緒になって−〔ＣＨ2〕h−（式中、１個のＣＨ2
    基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルカノイルイミノ
    またはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニルイミノに
    よって置換されていてもよい）であり、 ｆが１〜８であり、 ｇが０または１−（２ｆ＋１）であり、 ｈが３〜６であり、 ｘが０〜３であり、そしてｎが３または４である生理学
    的に活性な塩を包含する請求項１〜３の何れかの項記載
    の式の化合物（３−ベンジルオキシピリジン−２−カル
    ボン酸（Ｌ−スレオニル）アミドおよび３−ベンジルオ
    キシピリジン−２−カルボン酸（（Fmoc-Phg）Ｌ−スレ
    オニル）アミド塩酸塩は除く）。
  7. 【請求項７】 ＱがＯ、ＮＲ′または単一結合であり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であるか、またはＲ1およびＲ2がサイクルを
    形成する場合は、ＮまたはＣＲ3であり、 ｍが０であり、 Ａが（Ｃ1−Ｃ3）−アルキレン（これは場合によっては
    １個のハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1
    −Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）ヒドロキシアルキ
    ル）、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは−Ｏ−〔Ｃ
    Ｈ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgにより置換されていてもよ
    い）であるか、またはＡが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5はα
    −アミノ酸、特に天然Ｌ−アミノ酸およびそのＤ異性体
    のα−炭素原子の置換分の一つである）であり、 ＢがＣＯ2Ｈであり、 Ｒ2が水素、（Ｃ1−Ｃ20）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ20）
    −アルケニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキシ、
    （Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルオキシ、レチニルオキシ、
    （Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキ
    ル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ3）−アル
    キル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ3）−アルキル、レチニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ3）−ア
    ルキル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
    3）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ、ハロゲ
    ン、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ16）−ヒ
    ドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルカノイル、
    （Ｃ7−Ｃ12）−アルアルカノイル、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
    ロイル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、ＮＲ′
    Ｒ″、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールメルカプト、
    （Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルフィニル、（Ｃ6−Ｃ12）
    −アリールスルホニル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキル
    メルカプト、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルスルフィニ
    ル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルスルホニル、（Ｃ6−
    Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキ
    ルオキシ、カルボキシル、（Ｃ1−Ｃ20）−アルコキシ
    カルボニル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルコキシカルボニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリ
    ールオキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキ
    シカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボ
    ニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルケニルオキシカルボニル、
    レチニルオキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ20）−アルキニ
    ルオキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−
    シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニ
    ル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルコキシカルボニル、（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルコキ
    シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
    −ジ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−
    ジシクロ−（Ｃ3−Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
    アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
    キル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ3−Ｃ8）−シクロ
    アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、Ｎ
    −（＋）−デヒドロアビエチルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ
    1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチル
    カルバモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−アリールカルバモ
    イル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6−Ｃ16）
    −アリールカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキ
    ル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ12）−アルアルキルカルバモイル、
    Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−ア
    ルキル）カルバモイル、Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ16）−アリー
    ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、
    Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルキル−Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキル−Ｎ−（（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル−Ｎ−（（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル）カルバモイルま
    たはＣＯＮ（ＣＨ2)h（式中、１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）
    −シクロアルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルイミノ、Ｎ−（Ｃ6−
    Ｃ12）−アリールイミノ、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ16）−アルア
    ルキルイミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキルイミノにより置換されていても
    よく、そしてｈは３〜６）であり、そしてこの場合アリ
    ールは、Ｒ1およびＲ3に対して定義したように置換され
    ていてもよく、 Ｒ1およびＲ3が同一または異なり、そして水素、ハロゲ
    ン、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコ
    キシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｈａｌg、（Ｃ
    1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキ
    シ、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アル
    コキシ−（Ｃ2−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−ア
    ルアルキルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル、
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ3−
    Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、
    （Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−
    アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ
    1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル
    −（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
    シ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−Ｃ8）−シ
    クロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキル、ＮＲYＲz、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル
    メルカプト、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルフィニルまた
    は（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルホニル、（Ｃ6−Ｃ12）
    −アリールメルカプト、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスル
    フィニル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールスルホニル、（Ｃ7
    −Ｃ12）−アルアルキルメルカプト、（Ｃ7−Ｃ11）−
    アルアルキルスルフィニル、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアル
    キルスルホニル、置換された（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−ア
    ルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ6−
    Ｃ12）−アリールオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキ
    ルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ
    11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは（Ｃ7−
    Ｃ11）−アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシで
    あり、そしてこの場合芳香族基は、水素、ハロゲン、シ
    アノ、ニトロ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ12）−
    アルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルケニル、（Ｃ1−Ｃ6）
    −ヒドロキシアルキル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ、
    （Ｃ1−Ｃ12）−アルケニルオキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x
    ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨ
    ＦＣｌ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルメルカプト、（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルボニル、
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニル、カルバモイル、
    Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
    −（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）
    −アルキルカルボニルオキシ、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルカルバモイル、フェニル、ベンジル、フェノキ
    シ、ベンジルオキシ、ＮＲYＲZ、フェニルメルカプト、
    フェニルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファ
    モイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルファモイルま
    たはＮ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルスルファモイ
    ルの群からの１、２、３、４または５個の同一または異
    なる置換を有していてもよく、または場合によっては３
    個までの上述した同一または異なる置換分を有していて
    もよく、そしてアルアルキルオキシ基の２つの隣接する
    炭素原子は、鎖−〔ＣＨ2〕o−およびまたは−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−（式中、１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、Ｓ
    Ｏ、ＳＯ2またはＮＲYにより置換されていてもよい）を
    有することができ、またＲ1およびＲ2またはＲ2および
    Ｒ3は、鎖〔ＣＨ2〕o（式中、ｏは、３、４または５で
    ある）を形成することができ、 Ｒ4は、Ｑが単一結合である場合は塩素であり、または
    ＱがＯまたはＮＲ′である場合は、分枝鎖状または非分
    枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル基（これは１個また
    は２個のＣ−Ｃ多重結合を含有していてもよい）、また
    は式−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgの置換されないフ
    ルオロアルキル基、または（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルま
    たは式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ (Ｚ) 〔式中、Ｅは、式(Ｆ) 【化５】 置換されたフェニル基または（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアル
    キル基であり、ｖは、０、１、２、３、４、５または６
    であり、ｗは０または１でありそしてｔは０、１、２ま
    たは３であり（但しｗが１である場合はｖは０に等しく
    ない）、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は同一または異
    なりて、そして水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリ
    フルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3−
    Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、
    −Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、−ＯＣＦ2Ｃ
    ｌ、−Ｏ−ＣＦ2−ＣＨＦＣｌ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ルメルカプト、（Ｃ1−Ｃ6）−ヒドロキシアルキル、
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
    シ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキルスルホニル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル
    カルボニル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシカルボニル、カ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモイ
    ル、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアルキルカルバモイル（これ
    は場合によっては、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメ
    チルまたは（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシによって置換され
    ていてもよい）、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキルカ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ
    1−Ｃ4）−アルキルカルバモイル、（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    キルカルボニルオキシ、フェニル、ベンジル、フェノキ
    シ、ベンジルオキシ、ＮＲYＲZ、例えばアミノ、アニリ
    ノ、Ｎ−メチルアニリノ、フェニルメルカプト、フェニ
    ルスルホニル、フェニルスルフィニル、スルファモイ
    ル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルファモイルまたは
    Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルスルファモイルで
    あり、そして２個の隣接する置換分は、一緒になって鎖
    −〔ＣＨ2〕n−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−（式
    中、鎖の１個のＣＨ2基はＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＮ
    ＲYによって置換されていてもよい）であってもよく、
    そしてこの場合、ヘテロアリール基は、上述した基から
    の１、２または３個の置換分をそしてシクロアルキル基
    は１個の置換分を有していてもよい〕の基であり、 Ｒ4は、ＱがＮＲ′の意義を有する場合はＲ4はＲ″であ
    ってもよく、この場合、Ｒ′は水素またはメチルであり
    そしてＲ″はベンジルであり、そしてＲ1および（また
    は）Ｒ3が（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ、（Ｃ7−Ｃ
    11）−アルアルキルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−アリール
    オキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7−Ｃ11）−
    アルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは末端
    シクロアルキル基を含有する相当する基の意義を有する
    場合は、この基は、好ましくは式Ｄ ＯＺ (Ｄ) であり、またはＲ1および（または）Ｒ3が、（Ｃ7−Ｃ
    11）−アルアルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−アリールオキシ
    −（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−アルアル
    コキシ−（Ｃ1−Ｃ6）アルキルまたは末端シクロアルキ
    ル基を含有する相当する基の意義を有する場合は、この
    基は、好ましくは式Ｚの基であり、 ＲYおよびＲZは、同一または異なりそして水素、（Ｃ6
    −Ｃ12）−アリール、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3
    −Ｃ10）−シクロアルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ
    −（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ12）−アルアル
    コキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ6−Ｃ12）−ア
    リールオキシ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルカノイル、場合によっては置換されていて
    もよい（Ｃ7−Ｃ16）−アルアルカノイルまたは場合に
    よっては置換されていてもよい（Ｃ6−Ｃ12）−アロイ
    ルであるかまたはＲYおよびＲZは、一緒になって−〔Ｃ
    Ｈ2〕h（式中、ＣＨ2基は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4）
    −アルカノイルイミノまたはＮ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコ
    キシカルボニルイミノによって置換されていてもよい）
    であり、 ｆが１〜８であり、 ｇが０または１〜（２ｆ＋１）であり、 ｈが３〜６であり、 ｘは０〜３であり、そしてｎが３または４である生理学
    的に活性な塩を包含する請求項１〜３および６の何れか
    の項記載の式Ｉの化合物。
  8. 【請求項８】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3でありそしてＲ1およびＲ2がサイクルを形成
    する場合は、追加的にＮであり、 ｍが０であり、 Ａが−ＣＨＲ5−（式中、Ｒ5は、α−アミノ酸、特に天
    然Ｌ−アミノ酸またはそのＤ−異性体のα−炭素原子の
    置換分であり、 ＢがＣＯ2Ｈであり、 Ｒ2が、水素、臭素、塩素、シアノ、（Ｃ1−Ｃ18）−ア
    ルキル、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ18）−
    アルコキシメチル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルケニルオキシ
    メチル、（Ｃ2−Ｃ18）−アルキニルオキシメチル、カ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ6−Ｃ12）−フェニルカ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ7−Ｃ12）−フェニルアルキルカ
    ルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル−Ｎ−（Ｃ6
    −Ｃ12）フェニルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルキル−Ｎ−（Ｃ7−Ｃ12）−フェニルアルキルカルバ
    モイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルキル）カルバモイル、カルボキシル、（Ｃ1
    −Ｃ20）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ20）−ア
    ルケニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボニ
    ル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ
    3−Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ
    カルボニル、（Ｃ3−Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1
    −Ｃ6）−アルコキシカルボニル、フェニル−（Ｃ1−Ｃ
    6）−アルコキシカルボニル、フェノキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルコキシカルボニルまたはベンジルオキシ−
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルでありそしてこの
    場合フェニル基は、Ｒ1およびＲ3およびこれらの基の一
    つに対して定義した方法で置換されていてもよく、 Ｒ1またはＲ3の一方が水素でありそして他方が水素、弗
    素、塩素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルコキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ5−
    Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、
    （Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−
    シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ5−
    Ｃ6）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキ
    ル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ、
    （Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロ
    アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）
    −アルキル、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1g)Ｆg、
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキ
    シ、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキル、置換された（Ｃ6−Ｃ
    12）−フェノキシ、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキル
    オキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルコキシまたは（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルコキシ
    −（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、フェノキシ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルオ
    キシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、フェノキシ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルまたは
    （Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルでありそ
    して芳香族基が弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、（Ｃ1−Ｃ12）−アルキル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケ
    ニル、（Ｃ2−Ｃ12）−アルケニルオキシまたは（Ｃ1−
    Ｃ12）−アルコキシの群からの１、２または３個の同一
    または異なる置換分で置換されていてもよく、 Ｒ1およびＲ2が、これらの基を有しているピリジンと一
    緒になって、５,６,７,８−テトラヒドロイソキノリン
    環を形成し、またはＲ4が分枝鎖状または非分枝鎖状の
    （Ｃ1−Ｃ10）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ
    −（Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたは式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ (Ｚ) 〔Ｅは、式Ｆ 【化６】 の置換されたフェニル基または（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキル基であり、ｖは０、１、２または３であり、ｗは
    ０でありそしてｔは０または１であることができそして
    Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は同一または異なりそし
    て水素、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、
    −Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    8）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ6）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6）−シクロア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチル
    アミノカルボニルまたは場合によっては弗素、塩素、ト
    リフルオロメチルおよび（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシによ
    り置換されていてもよい（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアル
    キルカルバモイルであり、そしてＲ6およびＲ7またはＲ
    7およびＲ8は、これらが結合しているフェニル環と一緒
    になってナフタレン誘導体を形成していてもよい〕であ
    り、 Ｒ1またはＲ3が（Ｃ6−Ｃ12）−フェノキシ、（Ｃ7−Ｃ
    11）−フェニルアルキルオキシ、（Ｃ6−Ｃ12）−フェ
    ノキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ7−Ｃ11）−
    フェニルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ
    5−Ｃ6）−シクロアルキルオキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シク
    ロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ5−Ｃ6）
    −シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは
    （Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルキ
    ル−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシの意義を有する場合は、
    この基は、特に ＯＺ （Ｄ） の基であり、またはＲ1またはＲ3がフェニル、フェノキ
    シ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニ
    ルアルキル、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ
    −（Ｃ1−Ｃ4）−アルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアル
    キル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−
    アルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルキル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルま
    たは（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−
    アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルの意義を有する場
    合は、特に式Ｚの基であり、そして両者の場合におい
    て、 ｖは１、２、３または４であり、ｗは０でありそしてｔ
    は０であり、またはｖは１、２、３または４であり、ｗ
    は１でありそしてｔは０であり、またはｖは１、２、３
    または４であり、ｗは１でありそしてｔは１であり、 ｆは、１〜４であり、 ｇは、０または１〜（２ｆ＋１）であり、 ｘは、０または１である、生理学的に活性な塩を包含す
    る請求項１〜５の何れかの項記載の式Ｉの化合物（３−
    ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸（Ｌ−スレオ
    ニル）アミドおよび３−ベンジルオキシピリジン−２−
    カルボン酸（（Fmoc-Phg）Ｌ−スレオニル）アミド塩酸
    塩は除く）。
  9. 【請求項９】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であり、 ｍが０であり、 Ａがメチル基によって置換されていてもよい−ＣＨ2−
    基であり、 ＢがＣＯ2Ｈであり、 Ｒ2が水素、（Ｃ1−Ｃ8）−アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ16）
    −アルコキシメチル、（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニルオキ
    シメチル、レチニルオキシメチル、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−アル
    コキシ−（Ｃ1−Ｃ3）−アルキル）カルバモイル、Ｎ,
    Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカルバモイル、Ｎ−
    （Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイル、Ｎ−フェ
    ニルカルバモイル、Ｎ−フェニル−（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    キルカルバモイル、カルボキシ、（Ｃ1−Ｃ16）−アル
    コキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ16）−アルケニルオキシ
    カルボニル、レチニルオキシカルボニル、（Ｃ5−Ｃ6）
    −シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロ
    アルキル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルまたは
    フェニル−（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルであ
    り、そしてこの場合フェニル基は、Ｒ1およびＲ3および
    これらの基の一つに対して定義したような方法で置換さ
    れていてもよく、 Ｒ1またはＲ3の一方は水素でありそして他方の基が水
    素、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シク
    ロアルコキシ、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1
    −Ｃ2）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ
    (2f+1-g)Ｆg、（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1−
    Ｃ4）−アルコキシ、置換された（Ｃ6−Ｃ12）−フェノ
    キシ、（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルキルオキシ、（Ｃ6
    −Ｃ12）−フェノキシ−（Ｃ1−Ｃ4）−アルコキシまた
    は（Ｃ7−Ｃ11）−フェニルアルコキシ−（Ｃ1−Ｃ4）
    −アルコキシでありそしてこの場合、芳香族基は弗素、
    塩素、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシまたは（Ｃ1−Ｃ
    10）−アルケニルオキシからの１、２または３個の同一
    または異なる置換分により置換されていてもよく、 Ｒ4が、分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ8）−ア
    ルキル基または式Ｚ −〔ＣＨ2〕v−〔Ｏ〕w−〔ＣＨ2〕t−Ｅ （Ｚ） 〔式中、Ｅは、式Ｆ 【化７】 の置換されたフェニル基または（Ｃ3−Ｃ8）−シクロア
    ルキル基であり、ｖは、０、１、２または３であり、ｗ
    は０でありそしてｔは０または１であることができそし
    てＲ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は同一または異なりそ
    して水素、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチル、
    （Ｃ1−Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、
    −Ｏ−〔ＣＨ2-〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ
    8）−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ6）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6）−シクロア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−（＋）−デヒドロアビエチル
    アミノカルボニル置換ベンジル基でありそしてｆは１〜
    ４であり、ｇは０または１〜（２ｆ＋１）であり、そし
    てｘは０または１である〕の基である生理学的に活性な
    塩を包含する請求項１〜６の何れかの項記載の式Ｉの化
    合物。
  10. 【請求項１０】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であり、 ｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 ＢがＣＯ2Ｈであり、 Ｒ1が水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは−Ｏ−
    〔ＣＨ2〕x−ＣfＨ(2f+1-g)Ｆgであり、 Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ3）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ8）
    −アルキルカルバモイル、Ｎ−（Ｃ5−Ｃ6）−シクロア
    ルキルカルバモイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−
    フェニル−（Ｃ1−Ｃ2）−アルキルカルバモイル、カル
    ボキシル、（Ｃ1−Ｃ16）−アルコキシカルボニル、
    （Ｃ2−Ｃ16）−アルケニルオキシカルボニル、レチニ
    ルオキシカルボニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキルオ
    キシカルボニル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ
    1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルまたはフェニル−（Ｃ
    1−Ｃ6）−アルコキシカルボニルでありそしてこの場合
    フェニル基は、弗素、塩素、シアノ、トリフルオロメチ
    ル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルキル、（Ｃ1−Ｃ10）−アルコ
    キシまたは（Ｃ1−Ｃ10）−アルケニルオキシの群から
    の１個または２個の置換分により置換されていてもよ
    く、 Ｒ3が、水素、（Ｃ1−Ｃ5）−アルコキシまたは（Ｃ5−
    Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1−Ｃ2）−アルコキシ
    （置換分Ｒ1およびＲ3の一方は水素である）であり、 Ｒ4は、分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ6）−ア
    ルキル基または２−フェニルエチル基または弗素、塩
    素、シアノ、トリフルオロメチル、（Ｃ1−Ｃ6）−アル
    キル、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシ、−Ｏ−〔ＣＨ2-〕x
    −ＣfＨ(2f+1-g)Ｆg、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ8）−アルキルカル
    バモイル、Ｎ,Ｎ−ジ−（Ｃ1−Ｃ6）−アルキルカルバ
    モイル、Ｎ−（Ｃ3−Ｃ6）−シクロアルキルカルバモイ
    ルまたはＮ−（＋）−デヒドロアビエチルアミノカルボ
    ニルの群からの１個または２個の基により置換されたベ
    ンジル基でありそしてｆは１〜４であり、ｇは０または
    １〜（２ｆ＋１）でありそしてｘは１である生理学的に
    活性な塩を包含する請求項１〜３および６〜９の何れか
    の項記載の式Ｉの化合物。
  11. 【請求項１１】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であり、 ｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 ＢがＣＯ2Ｈであり、 Ｒ1が水素であり、 Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ3）
    −アルキル）カルバモイル、Ｎ−シクロヘキシルカルバ
    モイル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（フェニル−
    （Ｃ1−Ｃ2）−アルキル）カルバモイル（最後の２つの
    基において、フェニル基は、弗素置換分、（Ｃ1−
    Ｃ10）−アルキル置換分または（Ｃ1−Ｃ10）−アルコ
    キシ置換分を有していてもよい）、カルボキシル、（Ｃ
    1−Ｃ16）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ16）−ア
    ルケニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボニ
    ル、（Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルまたは
    ベンジルオキシカルボニルであり、 Ｒ3が水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは２−（シ
    クロヘキシル）−エチルオキシ（置換分Ｒ2およびＲ3の
    一方は水素である）であり、 Ｒ4が分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    キル基または１個の弗素、塩素、トリフルオロメチル、
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ3）−アルコキ
    シにより置換されているベンジル基である、生理学的に
    活性な塩を包含する請求項１〜３および６〜１０項記載
    の何れかの項記載の式Ｉの化合物。
  12. 【請求項１２】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3（式中、Ｒ3は水素である）であり、 ｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 ＢがＣＯ2Ｈであり、そしてＲ1およびＲ2が、これらの
    基を有するピリジンと一緒になって置換されていないベ
    ンゾ部分を有するイソキノリン環を形成し、そしてＲ4
    がメチルである請求項１〜３および６の何れかの項記載
    の式Ｉの化合物。
  13. 【請求項１３】 ＱがＯであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であり、 ｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 Ｂが−ＣＯ2Ｈであり、 Ｒ1が水素であり、そしてＲ2およびＲ3が、これらの基
    を有するピリジンと一緒になって置換されていないベン
    ゾ部分を有するキノリンを形成し、そしてＲ4がメチル
    である請求項１〜３および６の何れかの項記載の式Ｉの
    化合物。
  14. 【請求項１４】 ＱがＳであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であり、 ｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 ＢがＣＯ2Ｈであり、 Ｒ1が水素であり、 Ｒ2が水素、Ｎ−（Ｃ1−Ｃ10）−アルキルカルバモイ
    ル、Ｎ−（（Ｃ1−Ｃ12）−アルコキシ−（Ｃ1−Ｃ3）
    アルキル）カルバモイル、Ｎ−シクロヘキシルカルバモ
    イル、Ｎ−フェニルカルバモイル、Ｎ−（フェニル−
    （Ｃ1−Ｃ2）アルキル）カルバモイル（最後の２つの基
    において、フェニル基は弗素置換分、（Ｃ1−Ｃ10）−
    アルキル置換分または（Ｃ1−Ｃ10）−アルコキシ置換
    分を有していてもよい）、カルボキシル、（Ｃ1−
    Ｃ16）−アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ16）−アル
    ケニルオキシカルボニル、レチニルオキシカルボニル、
    （Ｃ5−Ｃ6）−シクロアルコキシカルボニルまたはベン
    ジルオキシカルボニルであり、 Ｒ3が水素、（Ｃ1−Ｃ6）−アルコキシまたは２−(シク
    ロヘキシル）−エチルオキシであり(この場合におい
    て、置換分Ｒ2およびＲ3の一方は水素である)、 Ｒ4が分枝鎖状または非分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    キル基または１個の弗素、塩素、トリフルオロメチル、
    （Ｃ1−Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ
    により置換されているベンジル基である請求項１、２、
    ４および５の何れかの項記載の式Ｉの化合物。
  15. 【請求項１５】 ＱがＳであり、 ＸがＯであり、 ＹがＣＲ3であり、 ｍが０であり、 Ａが−ＣＨ2−基であり、 ＢがＣＯ2Ｈであり、 Ｒ1が水素であり、 Ｒ2がカルボキシルまたは（Ｃ1−Ｃ16）−アルコキシカ
    ルボニルであり、 Ｒ3が水素であり、 Ｒ4が非分枝鎖状または分枝鎖状の（Ｃ1−Ｃ4）−アル
    キル基である請求項１、２、４、５および１４の何れか
    の項記載の式Ｉの化合物。
  16. 【請求項１６】 医薬として使用するための請求項１〜
    １５の何れかの項記載の式Ｉの化合物＋３−ベンジルオ
    キシピリジン−２−カルボン酸Ｌ−スレオニルアミドお
    よび３−ベンジルオキシピリジン−２−カルボン酸
    （（Fmoc-Phg）−Ｌ−スレオニル）アミド。
  17. 【請求項１７】 コラーゲン生合成を阻害するために使
    用される請求項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 プロリルヒドロキシラーゼの阻害剤と
    しての請求項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  19. 【請求項１９】 線維抑制剤として使用するための請求
    項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  20. 【請求項２０】 線維症疾患に対する医薬を製造するた
    めの請求項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  21. 【請求項２１】 肝臓の線維症疾患に対する医薬を製造
    するための請求項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  22. 【請求項２２】 肺の線維症疾患に対する医薬を製造す
    るための請求項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  23. 【請求項２３】 皮膚の線維症疾患に対する医薬を製造
    するための請求項１〜１６の何れかの項記載の化合物。
  24. 【請求項２４】 i1) 式II（Ｒ23はＨである）のピリ
    ジン−２−カルボン酸を式III（Ｒ24は（Ｃ1−Ｃ16）−
    アルキルまたはベンジルである）のアミノエステルと反
    応させて式IVのアミドエステルを形成し、または i2) 式II（Ｒ23は低級アルキルである）のピリジン−
    ２−カルボン酸エステルをアミノリシスの条件下で反応
    させて式IVの化合物を形成し、 【化８】 ii） 適当である場合は式IVの式Ｉの化合物のエステル
    から式Ｉの化合物を遊離させ、 iii） Ｒ4Ｘ（式中、Ｘは除去基、特にハロゲン、ＯＳ
    Ｏ2ＭｅまたはＯＳＯ2フェニルである）による式Ｖ（Ｒ
    4はＨである）の化合物のアルキル化によって式IV（Ｒ4
    はアルキルである）化合物を製造し、 【化９】 iv） ＱがＯ、ＳまたはＮＲ′である場合は、式IVの化
    合物をピリジンＮ−オキシド（IV′）に変換し、 【化１０】 そして必要に応じて、後者の化合物を加水分解して式
    Ｉ′（Ｒ24はＨである）の化合物を形成させることによ
    って、Ａが置換されたアルキレン部分であり、ＢがＣＯ
    2Ｈであり、ＹがＣＲ3でありそしてｍが０または１であ
    る請求項１記載の式Ｉの化合物の製法。
JP6292032A 1993-11-02 1994-11-02 置換された複素環式カルボキサミド、それらの製法および医薬としてのそれらの使用 Abandoned JPH07228571A (ja)

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