JPH07121934B2 - ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 - Google Patents
ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体Info
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- JPH07121934B2 JPH07121934B2 JP16023589A JP16023589A JPH07121934B2 JP H07121934 B2 JPH07121934 B2 JP H07121934B2 JP 16023589 A JP16023589 A JP 16023589A JP 16023589 A JP16023589 A JP 16023589A JP H07121934 B2 JPH07121934 B2 JP H07121934B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医薬品の製造中間体として有用な、一般式 （式中のR1およびR2は同じでも異なっていてもよく、水
素原子または低級アルコキシ基である）で表されるベン
ゾ〔ｂ〕フラン誘導体に関するものである。
素原子または低級アルコキシ基である）で表されるベン
ゾ〔ｂ〕フラン誘導体に関するものである。
さらに、詳しく言えば、本発明は、骨吸収抑制作用およ
び骨形成促進作用を有し、骨粗鬆症治療剤として有用
な、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
るベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体の製造中間体
である一般式（Ｉ）で表される２−（２−アミノフェニ
ル）−ベンゾ〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸誘導体に関
するものである。
び骨形成促進作用を有し、骨粗鬆症治療剤として有用
な、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
るベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体の製造中間体
である一般式（Ｉ）で表される２−（２−アミノフェニ
ル）−ベンゾ〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸誘導体に関
するものである。
本発明の一般式（Ｉ）化合物から容易に製造される前記
一般式（II）で表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリ
ン誘導体は、骨吸収抑制作用と骨形成促進作用を有し、
骨粗鬆症治療剤として有用であることが報告されている
（特開昭63-295581号、同63-295582号）。これまで、前
記一般式（II）の化合物の様なベンゾフロ〔3,2−ｃ〕
キノリン誘導体の製造方法として、例えば、一般式 （式中のｎは０または１である）で表される２−キノロ
ン誘導体をピリジン・塩酸塩の存在下で加熱して、一般
式 （式中のｎは０または１である）で表されるベンゾフロ
〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体を得る方法が知られている
〔ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリ
ー（J.Heterocyclic Chem.）、21巻、737〜739ページ、
1984年、特開昭63-295581号、同63-295582号、同63-297
325号〕。
一般式（II）で表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリ
ン誘導体は、骨吸収抑制作用と骨形成促進作用を有し、
骨粗鬆症治療剤として有用であることが報告されている
（特開昭63-295581号、同63-295582号）。これまで、前
記一般式（II）の化合物の様なベンゾフロ〔3,2−ｃ〕
キノリン誘導体の製造方法として、例えば、一般式 （式中のｎは０または１である）で表される２−キノロ
ン誘導体をピリジン・塩酸塩の存在下で加熱して、一般
式 （式中のｎは０または１である）で表されるベンゾフロ
〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体を得る方法が知られている
〔ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリ
ー（J.Heterocyclic Chem.）、21巻、737〜739ページ、
1984年、特開昭63-295581号、同63-295582号、同63-297
325号〕。
〔発明が解決しようとする課題〕 前記一般式（III）で表される２−キノロン誘導体をピ
リジン・塩酸塩の存在下で加熱して、前記一般式（II）
で表されるようなベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導
体を製造する従来の方法は、200℃以上の高温条件を必
要とする。また、脱水環化反応が２つの方向に起こるた
め、異なる２つの化合物が同時に製造される。
リジン・塩酸塩の存在下で加熱して、前記一般式（II）
で表されるようなベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導
体を製造する従来の方法は、200℃以上の高温条件を必
要とする。また、脱水環化反応が２つの方向に起こるた
め、異なる２つの化合物が同時に製造される。
例えば、式 で表される２−キノロン誘導体をピリジン・塩酸塩と加
熱すると、式 で表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体と、
式 で表されるベンゾフロ〔2,3−ｂ〕キノリン誘導体がそ
れぞれ約47％および約19％の単離収率で得られる〔ジャ
ーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー（J.
Heterocyclic Chem.）21巻、737〜739ページ、1984
年〕。
熱すると、式 で表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体と、
式 で表されるベンゾフロ〔2,3−ｂ〕キノリン誘導体がそ
れぞれ約47％および約19％の単離収率で得られる〔ジャ
ーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー（J.
Heterocyclic Chem.）21巻、737〜739ページ、1984
年〕。
このように、従来の方法は目的とする前記一般式（II）
で表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体の製
造方法としてはきわめて効率が悪く、反応温度もかなり
の高温を要するなど多くの問題があるものであるため、
より効率的で安全な製造方法の開発が望まれていた。
で表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体の製
造方法としてはきわめて効率が悪く、反応温度もかなり
の高温を要するなど多くの問題があるものであるため、
より効率的で安全な製造方法の開発が望まれていた。
〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは上述した従来の方法における問題点を解決
すべく鋭意検討した結果、本発明の前記一般式（Ｉ）で
表されるベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体を用い、縮合剤の存
在下、閉環させることにより、容易に、効率よく前記一
般式（II）で表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン
誘導体を製造できることを見出し、本発明をなすに至っ
た。
すべく鋭意検討した結果、本発明の前記一般式（Ｉ）で
表されるベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体を用い、縮合剤の存
在下、閉環させることにより、容易に、効率よく前記一
般式（II）で表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン
誘導体を製造できることを見出し、本発明をなすに至っ
た。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は新規化合物で
あり、以下のようにして製造することができる。すなわ
ち、一般式 （式中のR1は前記と同じ意味をもち、Ｘはハロゲン原子
である）で表される化合物と、一般式 （式中のR2は前記と同じ意味をもち、Ｒは低級アルキル
基である）で表されるフェニル酢酸エステル誘導体とを
塩基の存在下に反応させて、一般式 （式中のR1、R2およびＲは前記と同じ意味をもつ）で表
される化合物を製し、これを塩基、例えば、tert−ブト
キシカリウムと処理して、脱水閉環させ、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
る２−（２−ニトロフェニル）ベンゾフラン−３−カル
ボン酸誘導体を得る。ついで、これを適当な還元剤を用
いてニトロ基を環元することにより製造することができ
る。
あり、以下のようにして製造することができる。すなわ
ち、一般式 （式中のR1は前記と同じ意味をもち、Ｘはハロゲン原子
である）で表される化合物と、一般式 （式中のR2は前記と同じ意味をもち、Ｒは低級アルキル
基である）で表されるフェニル酢酸エステル誘導体とを
塩基の存在下に反応させて、一般式 （式中のR1、R2およびＲは前記と同じ意味をもつ）で表
される化合物を製し、これを塩基、例えば、tert−ブト
キシカリウムと処理して、脱水閉環させ、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
る２−（２−ニトロフェニル）ベンゾフラン−３−カル
ボン酸誘導体を得る。ついで、これを適当な還元剤を用
いてニトロ基を環元することにより製造することができ
る。
このようにして製造される前記一般式（Ｉ）で表される
ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体を、無溶媒または不活性有機
溶媒中、縮合剤の存在下、反応温度約80〜150℃で、８
〜20時間加熱し、必要に応じ得られた生成物を酸性また
は塩基性溶媒中で加熱処理することにより、一般式（I
I）で表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体に
導くことができる。
ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体を、無溶媒または不活性有機
溶媒中、縮合剤の存在下、反応温度約80〜150℃で、８
〜20時間加熱し、必要に応じ得られた生成物を酸性また
は塩基性溶媒中で加熱処理することにより、一般式（I
I）で表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体に
導くことができる。
この反応に用いる縮合剤としては、一般に脱水縮合反応
に用いられるものであればよく、例えば、オキシ塩化リ
ン、五塩化リンがあげられる。
に用いられるものであればよく、例えば、オキシ塩化リ
ン、五塩化リンがあげられる。
不活性有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の有機
溶媒があげられる。
溶媒があげられる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物から一般式（II）の化合
物に導く反応で最も一般的な方法として、例えば、一般
式（Ｉ）で表されるベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体にオキシ
塩化リンを加え、100℃で一夜撹拌し、生成物を酢酸水
溶液中、２日程加熱還流することにより一般式（II）で
表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体を得る
方法をあげることができる。
物に導く反応で最も一般的な方法として、例えば、一般
式（Ｉ）で表されるベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体にオキシ
塩化リンを加え、100℃で一夜撹拌し、生成物を酢酸水
溶液中、２日程加熱還流することにより一般式（II）で
表されるベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン誘導体を得る
方法をあげることができる。
本発明をさらに詳述するために以下の参考例および実施
例をあげる。なお、参考例および実施例中の化合物の融
点は未補正である。また、化合物のNMRスペクトルは日
本電子JNM−GX270型高分解能核磁気共鳴装置を用いて測
定した。
例をあげる。なお、参考例および実施例中の化合物の融
点は未補正である。また、化合物のNMRスペクトルは日
本電子JNM−GX270型高分解能核磁気共鳴装置を用いて測
定した。
参考例１ ２−（４−メトキシ−２−ニトロベンゾイルオキシ）−
フェニル酢酸メチル ４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸500mgの乾燥ベンゼ
ン25ml懸濁液に、塩化チオニル2.5mlを加え、１時間加
熱還流した。減圧下に溶媒を留去し、４−メトキシ−２
−ニトロ安息香酸クロライドを得た。別に、２−ヒドロ
キシ−フェニル酢酸メチル350mgの乾燥ベンゼン5ml溶液
に乾燥ピリジン0.7mlを加え、このベンゼン溶液に、先
の安息香酸クロライドの乾燥ベンゼン2mlの溶液を室温
で加え、そのまま１夜撹拌した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで２回抽出し、酢酸エチル層を水で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：クロロホルム）で精製して、白色結晶の目
的物680mgを得た。
フェニル酢酸メチル ４−メトキシ−２−ニトロ安息香酸500mgの乾燥ベンゼ
ン25ml懸濁液に、塩化チオニル2.5mlを加え、１時間加
熱還流した。減圧下に溶媒を留去し、４−メトキシ−２
−ニトロ安息香酸クロライドを得た。別に、２−ヒドロ
キシ−フェニル酢酸メチル350mgの乾燥ベンゼン5ml溶液
に乾燥ピリジン0.7mlを加え、このベンゼン溶液に、先
の安息香酸クロライドの乾燥ベンゼン2mlの溶液を室温
で加え、そのまま１夜撹拌した。反応混合物に水を加
え、酢酸エチルで２回抽出し、酢酸エチル層を水で洗
い、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出溶媒：クロロホルム）で精製して、白色結晶の目
的物680mgを得た。
融点:99〜100℃ IR（KBr）：νCO1745cm-1 νNO1530cm-1 NMR（CDCl3） δ:3.62（s,3H）,3.94（s,3H）,7.15〜7.40（m,6H）,7.
96（d,1H,J＝8.2Hz） 参考例２ ２−ヒドロキシフェニル酢酸メチルの代わりに２−ヒド
ロキシ−４−メトキシフェニル酢酸メチルを用いて、参
考例１と同様の方法で以下の化合物を製造した。
96（d,1H,J＝8.2Hz） 参考例２ ２−ヒドロキシフェニル酢酸メチルの代わりに２−ヒド
ロキシ−４−メトキシフェニル酢酸メチルを用いて、参
考例１と同様の方法で以下の化合物を製造した。
２−（４−メトキシ−２−ニトロベンゾイルオキシ）−
４−メトキシフェニル酢酸メチル 淡黄色結晶 融点:75〜76℃ IR（KBr）：νCO1745,1730cm-1 νNO1535cm-1 NMR（CDCl3） δ:3.53（s,2H）,3.62（s,3H）,3.82（s,3H）,3.95（s,
3H）,6.75〜6.90（m,2H）,7.26（dd,1H,J＝2.7,8.8H
z）,7.36（d,1H,J＝2.7Hz）,7.96（d,1H,J＝8.8Hz） 参考例３ ２−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸 ２−（４−メトキシ−２−ニトロベンゾイルオキシ）−
フェニル酢酸メチル400mgの無水テトラヒドロフラン50m
l溶液に、カリウム−tert−ブトキシド195mgの無水テト
ラヒドロフラン5ml懸濁液を、−30℃で加え、２時間撹
拌した。反応混合物に食塩水を加え、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を、１規定塩酸、食塩水で洗い、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、エーテルより再結晶し、褐色結晶の目的物330mgを
得た。
４−メトキシフェニル酢酸メチル 淡黄色結晶 融点:75〜76℃ IR（KBr）：νCO1745,1730cm-1 νNO1535cm-1 NMR（CDCl3） δ:3.53（s,2H）,3.62（s,3H）,3.82（s,3H）,3.95（s,
3H）,6.75〜6.90（m,2H）,7.26（dd,1H,J＝2.7,8.8H
z）,7.36（d,1H,J＝2.7Hz）,7.96（d,1H,J＝8.8Hz） 参考例３ ２−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸 ２−（４−メトキシ−２−ニトロベンゾイルオキシ）−
フェニル酢酸メチル400mgの無水テトラヒドロフラン50m
l溶液に、カリウム−tert−ブトキシド195mgの無水テト
ラヒドロフラン5ml懸濁液を、−30℃で加え、２時間撹
拌した。反応混合物に食塩水を加え、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を、１規定塩酸、食塩水で洗い、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去
し、エーテルより再結晶し、褐色結晶の目的物330mgを
得た。
融点:164〜165℃ IR（KBr）：νCO1730cm-1 νNO1530cm-1 NMR（CDCl3） δ:6.54（d,1H,J＝7.7Hz）,6.91（dd,1H,J＝2.2,7.7H
z）,7.10〜7.30（m,2H）,7.32（dd,1H,J＝2.7,8.8Hz）,
7.61（d,1H,J＝8.8Hz）,7.75（d,1H,J＝2.7Hz） 参考例４ ２−（４−メトキシ−２−ニトロベンゾイルオキシ）−
フェニル酢酸メチルの代わりに、２−（４−メトキシ２
−２−ニトロベンゾイルオキシ）−４−メトキシフェニ
ル酢酸メチルを用いて、参考例３と同様の方法で以下の
化合物を製造した。
z）,7.10〜7.30（m,2H）,7.32（dd,1H,J＝2.7,8.8Hz）,
7.61（d,1H,J＝8.8Hz）,7.75（d,1H,J＝2.7Hz） 参考例４ ２−（４−メトキシ−２−ニトロベンゾイルオキシ）−
フェニル酢酸メチルの代わりに、２−（４−メトキシ２
−２−ニトロベンゾイルオキシ）−４−メトキシフェニ
ル酢酸メチルを用いて、参考例３と同様の方法で以下の
化合物を製造した。
２−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−６−メト
キシベンゾ〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸 赤色結晶 融点:148.5〜149.5℃ IR（KBr）：νCO1720 cm-1 νNO1530 cm-1 NMR（CDCl3） δ:3.79（s,3H）,3.99（s,3H）,6.45（d,1H,J＝8.8H
z）,6.51（dd,1H,J＝2.7,8.8Hz）,6.76（d,1H,J＝2.2H
z）,7.30（dd,1H,J＝2.7,8.8Hz）,7.61（d,1H,J＝8.8H
z）,7.72（d,1H,J＝2.7Hz） 実施例１ ２−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸 ２−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸100mgのメタノール7mlの
溶液に、10％パラジウム炭素20mgおよびN,N−ジメチル
ホルムアミドを数滴加え、3.5気圧の水素雰囲気下、室
温で一夜撹拌した。触媒をろ去後、減圧下に溶媒を留去
し、白色結晶の目的物86mgを得た。
キシベンゾ〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸 赤色結晶 融点:148.5〜149.5℃ IR（KBr）：νCO1720 cm-1 νNO1530 cm-1 NMR（CDCl3） δ:3.79（s,3H）,3.99（s,3H）,6.45（d,1H,J＝8.8H
z）,6.51（dd,1H,J＝2.7,8.8Hz）,6.76（d,1H,J＝2.2H
z）,7.30（dd,1H,J＝2.7,8.8Hz）,7.61（d,1H,J＝8.8H
z）,7.72（d,1H,J＝2.7Hz） 実施例１ ２−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸 ２−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸100mgのメタノール7mlの
溶液に、10％パラジウム炭素20mgおよびN,N−ジメチル
ホルムアミドを数滴加え、3.5気圧の水素雰囲気下、室
温で一夜撹拌した。触媒をろ去後、減圧下に溶媒を留去
し、白色結晶の目的物86mgを得た。
融点:286〜288℃ IR（KBr）：νCO1630cm-1 NMR（DMSO-d6） δ:3.93（s,3H）,6.85〜7.00（m,4H）,7.20〜7.30（m,2
H）,7.94（d,1H,J＝9.3Hz）,11.40（s,1H） 実施例２ ２−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸の代わりに２−（４−メ
トキシ−２−ニトロフェニル）−６−メトキシベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸を用いて、実施例１と同
様の方法で以下の化合物を製造した。
H）,7.94（d,1H,J＝9.3Hz）,11.40（s,1H） 実施例２ ２−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸の代わりに２−（４−メ
トキシ−２−ニトロフェニル）−６−メトキシベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸を用いて、実施例１と同
様の方法で以下の化合物を製造した。
２−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メト
キシ−ベンゾ〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸 白色結晶 融点:265〜267℃ IR（KBr）：νCO1620cm-1 NMR（DMSO-d6） δ:3.45（s,3H）,3.85（s,3H）,6.50〜6.60（m,2H）,6.
85〜7.00（m,2H）,7.18（d,1H,J＝8.8Hz）,7.92（d,1H,
J＝9.3Hz）,11.34（s,1H） 参考例５ ３−メトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン−
６−オン ２−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸50mgにオキシ塩化リン5m
lを加え、100℃で一夜撹拌した。反応液を減圧下で濃縮
し、酢酸3mlと少量の水を加え、48時間加熱還流した。
冷後、水を加え、クロロホルムで抽出し、クロロホルム
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を
留去し、残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展
開溶媒：クロロホルム／メタノール＝15/1）で精製し、
白色結晶の目的物2mgを得た。
キシ−ベンゾ〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸 白色結晶 融点:265〜267℃ IR（KBr）：νCO1620cm-1 NMR（DMSO-d6） δ:3.45（s,3H）,3.85（s,3H）,6.50〜6.60（m,2H）,6.
85〜7.00（m,2H）,7.18（d,1H,J＝8.8Hz）,7.92（d,1H,
J＝9.3Hz）,11.34（s,1H） 参考例５ ３−メトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン−
６−オン ２−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸50mgにオキシ塩化リン5m
lを加え、100℃で一夜撹拌した。反応液を減圧下で濃縮
し、酢酸3mlと少量の水を加え、48時間加熱還流した。
冷後、水を加え、クロロホルムで抽出し、クロロホルム
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を
留去し、残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展
開溶媒：クロロホルム／メタノール＝15/1）で精製し、
白色結晶の目的物2mgを得た。
融点:301〜302℃ IR（KBr）：νCO1660cm-1 NMR（DMSO-d6） δ:3.98（s,3H）,7.10（dd,1H,J＝2.2,8.8Hz）,7.15
（d,1H,J＝2.2Hz）,7.50〜7.75（m,2H）,8.90〜9.00
（m,1H）,8.10（d,1H,J＝8.8Hz）,8.15〜8.25（m,2H）,
11.96（s,1H） 参考例６ ２−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸の代わりに２−（２−ア
ミノ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸を用いて、参考例５と同
様の方法で以下の化合物を製造した。
（d,1H,J＝2.2Hz）,7.50〜7.75（m,2H）,8.90〜9.00
（m,1H）,8.10（d,1H,J＝8.8Hz）,8.15〜8.25（m,2H）,
11.96（s,1H） 参考例６ ２−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−ベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸の代わりに２−（２−ア
ミノ−４−メトキシフェニル）−６−メトキシベンゾ
〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸を用いて、参考例５と同
様の方法で以下の化合物を製造した。
3,9−ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2−ｃ〕キノリン
−６−オン 融点:300℃以上 IR（KBr）：νCO1660cm-1 NMR（DMSO-d6） δ:3.97（s,3H）,3.98（s,3H）,7.05〜7.20（m,3H）,7.
56（d,1H,J＝2.2Hz）,8.00〜8.10（m,2H）,11.94（br-
s,1H）
−６−オン 融点:300℃以上 IR（KBr）：νCO1660cm-1 NMR（DMSO-d6） δ:3.97（s,3H）,3.98（s,3H）,7.05〜7.20（m,3H）,7.
56（d,1H,J＝2.2Hz）,8.00〜8.10（m,2H）,11.94（br-
s,1H）
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中のR1およびR2は同じでも異なっていてもよく、水
素原子または炭素数１〜３の低級アルコキシ基である）
で表される２−（２−アミノフェニル）−ベンゾ〔ｂ〕
フラン−３−カルボン酸誘導体 - 【請求項２】式 で表される請求項１記載の２−（２−アミノフェニル）
−ベンゾ〔ｂ〕フラン−３−カルボン酸誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16023589A JPH07121934B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16023589A JPH07121934B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324070A JPH0324070A (ja) | 1991-02-01 |
| JPH07121934B2 true JPH07121934B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=15710626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16023589A Expired - Lifetime JPH07121934B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07121934B2 (ja) |
-
1989
- 1989-06-22 JP JP16023589A patent/JPH07121934B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0324070A (ja) | 1991-02-01 |
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