JPH07121931B2 - ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 - Google Patents
ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体Info
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- JPH07121931B2 JPH07121931B2 JP16023489A JP16023489A JPH07121931B2 JP H07121931 B2 JPH07121931 B2 JP H07121931B2 JP 16023489 A JP16023489 A JP 16023489A JP 16023489 A JP16023489 A JP 16023489A JP H07121931 B2 JPH07121931 B2 JP H07121931B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医薬品の製造中間体として有用な、一般式 （式中のR1およびR2は同じでも異なっていてもよく、水
素原子または炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｙは
水素原子または炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基
である）で表される２−フェニルベンゾ〔ｂ〕フラン誘
導体に関するものである。
素原子または炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｙは
水素原子または炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基
である）で表される２−フェニルベンゾ〔ｂ〕フラン誘
導体に関するものである。
さらに詳しく言えば、本発明は骨吸収抑制作用および骨
形成促進作用を有し、骨粗鬆症治療剤として有用な一般
式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
るベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン誘導体の製造中間体で
ある一般式（Ｉ）で表される２−ヘェニルベンゾ〔ｂ〕
フラン誘導体に関するものである。
形成促進作用を有し、骨粗鬆症治療剤として有用な一般
式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
るベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン誘導体の製造中間体で
ある一般式（Ｉ）で表される２−ヘェニルベンゾ〔ｂ〕
フラン誘導体に関するものである。
前記一般式（II）で表されるベンゾフロ〔3,2-c〕キノ
リン誘導体は、骨吸収抑制作用と骨形成促進作用を有
し、骨粗鬆症治療剤として有用であることが報告されて
いる（特開昭63-295581号、同63-295582号、同63-29732
5号）。
リン誘導体は、骨吸収抑制作用と骨形成促進作用を有
し、骨粗鬆症治療剤として有用であることが報告されて
いる（特開昭63-295581号、同63-295582号、同63-29732
5号）。
これまで、前記一般式（II）の化合物のようなベンゾフ
ロ〔3,2-c〕キノリン誘導体の製造方法として、例え
ば、一般式 （式中のｎは０または１である）で表される２−キノロ
ン誘導体をピリジン・塩酸塩の存在下で加熱して、一般
式 （式中のｎは０または１である）で表されるベンゾフロ
〔3,2-c〕キノリン誘導体を得る方法が知られている
〔ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリ
ー（J.Heterocyclic Chem.）、21巻、1984年、737〜739
ページ、特開昭63-295581号、同63-295582号、同63-297
325号〕。
ロ〔3,2-c〕キノリン誘導体の製造方法として、例え
ば、一般式 （式中のｎは０または１である）で表される２−キノロ
ン誘導体をピリジン・塩酸塩の存在下で加熱して、一般
式 （式中のｎは０または１である）で表されるベンゾフロ
〔3,2-c〕キノリン誘導体を得る方法が知られている
〔ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリ
ー（J.Heterocyclic Chem.）、21巻、1984年、737〜739
ページ、特開昭63-295581号、同63-295582号、同63-297
325号〕。
本発明の目的は医薬品として有用な前記一般式（II）で
表されるベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン誘導体を効率的
に製造できる中間体を提供することである。
表されるベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン誘導体を効率的
に製造できる中間体を提供することである。
上述した前記一般式（III）で表されるような２−キノ
ロン誘導体をピリジン・塩酸塩の存在下で加熱して、前
記一般式（IV）で表されるベンゾフロ〔3,2-c〕キノリ
ン誘導体を製造する従来の方法は、脱水環化反応が２つ
の方向に起こるため、全く異なる２つの化合物が同時に
製造される。
ロン誘導体をピリジン・塩酸塩の存在下で加熱して、前
記一般式（IV）で表されるベンゾフロ〔3,2-c〕キノリ
ン誘導体を製造する従来の方法は、脱水環化反応が２つ
の方向に起こるため、全く異なる２つの化合物が同時に
製造される。
例えば、式 で表される２−キノロン誘導体を、ピリジン・塩酸塩と
加熱すると、式 で表されるベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン誘導体と、式 で表されるベンゾフロ〔2,3-b〕キノリン誘導体がそれ
ぞれ約47％および約19％の単離収率で得られる〔ジャー
ナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー （J.
Heterocyclic Chem.）、21巻、737〜739ページ、1984
年〕。
加熱すると、式 で表されるベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン誘導体と、式 で表されるベンゾフロ〔2,3-b〕キノリン誘導体がそれ
ぞれ約47％および約19％の単離収率で得られる〔ジャー
ナル オブ ヘテロサイクリック ケミストリー （J.
Heterocyclic Chem.）、21巻、737〜739ページ、1984
年〕。
このように、従来の方法は前記一般式（II）で表される
ベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン誘導体の製造方法として
はきわめて効率が悪く、かなりの高温の反応温度を要す
るなど多くの問題をもつものであるため、より効率的で
安全な製造方法の開発が望まれていた。
ベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン誘導体の製造方法として
はきわめて効率が悪く、かなりの高温の反応温度を要す
るなど多くの問題をもつものであるため、より効率的で
安全な製造方法の開発が望まれていた。
〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、上述した従来の方法における問題点を解
決すべく鋭意検討した結果、前記一般式（Ｉ）で表され
る２−フェニルベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体を用いること
により、効率的でかつ安全に骨粗鬆症治療剤である前記
一般式（II）で表されるベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン
誘導体を製造できることを見出し、本発明をなすに至っ
た。
決すべく鋭意検討した結果、前記一般式（Ｉ）で表され
る２−フェニルベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体を用いること
により、効率的でかつ安全に骨粗鬆症治療剤である前記
一般式（II）で表されるベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン
誘導体を製造できることを見出し、本発明をなすに至っ
た。
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は新規化合物で
あり、以下のようにして製造することができる。すなわ
ち、一般式 （式中のR2は前記と同じ意味をもつ）で表されるサリチ
ルアルデヒド誘導体と、一般式 （式中のＸはハロゲン原子であり、R1は前記と同じ意味
をもつ）で表される化合物を塩基の存在下に反応させ
て、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
る化合物を製し、これを塩基、例えば水酸化ナトリウム
と処理して脱水閉環させ、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
る2-（２−ニトロフェニル）ベンゾ〔ｂ）フラン誘導体
を得る。ついでこれを適当な還元剤を用いてニトロ基を
還元することにより、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
る2-（２−アミノフェニル）ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体
を製造することができる、 また、このようにして得た一般式（Ia）で表される化合
物をハロゲン化炭酸アルキル、例えば、クロル炭酸エチ
ルと、塩基の存在下に反応させることにより、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもち、Ｒは炭素
数１〜４のアルキル基である）で表される2-（２−アル
コキシカルボニルアミノフェニル）ベンゾ〔ｂ〕フラン
誘導体を製造することができる。
あり、以下のようにして製造することができる。すなわ
ち、一般式 （式中のR2は前記と同じ意味をもつ）で表されるサリチ
ルアルデヒド誘導体と、一般式 （式中のＸはハロゲン原子であり、R1は前記と同じ意味
をもつ）で表される化合物を塩基の存在下に反応させ
て、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
る化合物を製し、これを塩基、例えば水酸化ナトリウム
と処理して脱水閉環させ、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
る2-（２−ニトロフェニル）ベンゾ〔ｂ）フラン誘導体
を得る。ついでこれを適当な還元剤を用いてニトロ基を
還元することにより、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で表され
る2-（２−アミノフェニル）ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体
を製造することができる、 また、このようにして得た一般式（Ia）で表される化合
物をハロゲン化炭酸アルキル、例えば、クロル炭酸エチ
ルと、塩基の存在下に反応させることにより、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもち、Ｒは炭素
数１〜４のアルキル基である）で表される2-（２−アル
コキシカルボニルアミノフェニル）ベンゾ〔ｂ〕フラン
誘導体を製造することができる。
このようにして得た本発明の一般式（Ia）で表される化
合物は等モル〜20倍モル量のハロゲン化炭酸アルキル誘
導体またはカルボニルジイミダゾール等のカルボニル基
の導入試薬と適当な有機溶媒、例えば、ジフェニルエー
テル、N,N−ジメチルホルムアミド、ニトロトルエンま
たはピリジン中、所望により等モル〜５倍モル量の塩
基、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の存在
下、室温で数時間反応させ、ついで、100〜260℃、好ま
しくは115〜150℃で１〜５時間加熱し、常法に従い処理
することにより容易に骨粗鬆症治療剤であるベンゾフロ
〔3,2-c〕キノリン誘導体（II）とすることができる。
合物は等モル〜20倍モル量のハロゲン化炭酸アルキル誘
導体またはカルボニルジイミダゾール等のカルボニル基
の導入試薬と適当な有機溶媒、例えば、ジフェニルエー
テル、N,N−ジメチルホルムアミド、ニトロトルエンま
たはピリジン中、所望により等モル〜５倍モル量の塩
基、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の存在
下、室温で数時間反応させ、ついで、100〜260℃、好ま
しくは115〜150℃で１〜５時間加熱し、常法に従い処理
することにより容易に骨粗鬆症治療剤であるベンゾフロ
〔3,2-c〕キノリン誘導体（II）とすることができる。
また、一般式（Ib）で表される化合物は、適当な有機溶
媒、例えば、ジフェニルエーテル、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ピリジン、ニトロベンゼン中、100〜260℃、
好ましくは115〜150℃で１〜５時間加熱し、常法に従い
処理することによりベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン誘導
体（II）とすることができる。
媒、例えば、ジフェニルエーテル、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ピリジン、ニトロベンゼン中、100〜260℃、
好ましくは115〜150℃で１〜５時間加熱し、常法に従い
処理することによりベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン誘導
体（II）とすることができる。
本発明をさらに詳述するために以下に参考例および実施
例をあげる。なお、参考例および実施例中の化合物の融
点は未補正である。また、化合物のNMRスペクトルは日
本電子JNM-GX270型高分解能核磁気共鳴装置を用いて測
定した。
例をあげる。なお、参考例および実施例中の化合物の融
点は未補正である。また、化合物のNMRスペクトルは日
本電子JNM-GX270型高分解能核磁気共鳴装置を用いて測
定した。
参考例１ 2-（４−メトキシ−２−ニトロ−ベンジルオキシ）‐４
−メトキシ−ベンズアルデヒド ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド400mg
および４−メトキシ−２−ニトロベンジルブロマイド67
6mgを乾燥N,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶かし、炭
酸カリウム400mgを加え、室温で18時間撹拌した。反応
液にクロロホルムを加え、５規定水酸化ナトリウム、２
規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去した。残留物をエーテルで洗
浄し、無色粉末の2-（４−メトキシ−２−ニトロ−ベン
ジルオキシ）−４−メトキシ−ベンズアルデヒド798mg
を得た。
−メトキシ−ベンズアルデヒド ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド400mg
および４−メトキシ−２−ニトロベンジルブロマイド67
6mgを乾燥N,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶かし、炭
酸カリウム400mgを加え、室温で18時間撹拌した。反応
液にクロロホルムを加え、５規定水酸化ナトリウム、２
規定塩酸、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧下に溶媒を留去した。残留物をエーテルで洗
浄し、無色粉末の2-（４−メトキシ−２−ニトロ−ベン
ジルオキシ）−４−メトキシ−ベンズアルデヒド798mg
を得た。
融点:137〜138℃ IR（KBr）：νco1660cm-1 NMR（CDCl3） δ:3.87（s,3H）,3.91（s,3H）,5.50（s,2H）,6.53（d,
1H,J＝2.7Hz）,6,61（dd,1H,J＝2.7,8.8Hz）,7.20〜7.2
5（m,1H）,7.69（d,1H,J＝2.7Hz）,7.80〜7.90（m,2
H）,10.37（s,1H） 参考例２ 2-（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−６−メトキ
シベンゾ〔ｂ〕フラン 2-（４−メトキシ−２−ニトロ−ベンジルオキシ）−４
−メトキシ−ベンズアルデヒド500mgをエタノール40ml
に溶かし、粉末状の水酸化ナトリウム300mgを加え、60
℃で1.5時間撹拌した。冷却後、２規定塩酸20mlを加
え、２時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ベンゼ
ン）で精製し、淡黄色結晶の2-（４−メトキシ−２−ニ
トロフェニル）−６−メトキシベンゾ〔ｂ〕フラン441m
gを得た。
1H,J＝2.7Hz）,6,61（dd,1H,J＝2.7,8.8Hz）,7.20〜7.2
5（m,1H）,7.69（d,1H,J＝2.7Hz）,7.80〜7.90（m,2
H）,10.37（s,1H） 参考例２ 2-（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−６−メトキ
シベンゾ〔ｂ〕フラン 2-（４−メトキシ−２−ニトロ−ベンジルオキシ）−４
−メトキシ−ベンズアルデヒド500mgをエタノール40ml
に溶かし、粉末状の水酸化ナトリウム300mgを加え、60
℃で1.5時間撹拌した。冷却後、２規定塩酸20mlを加
え、２時間撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、酢酸エ
チルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残留物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ベンゼ
ン）で精製し、淡黄色結晶の2-（４−メトキシ−２−ニ
トロフェニル）−６−メトキシベンゾ〔ｂ〕フラン441m
gを得た。
融点:82〜84℃ IR（KBr）：νNO1515cm-1 NMR（CDCl3） δ:3.85（s,3H）,3.89（s,3H）,6.83（s,1H）,6.87（d
d,1H,J＝2.7,8.8Hz）,7.00（d,1H,J＝2.7Hz）,7.14（d
d,1H,J＝2.7,8.8Hz）,7.26（d,1H,J＝2.7Hz）,7.43（d,
1H,J＝8.8Hz）,7.71（d,1H,J＝8.8Hz） 実施例１ 2-（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メトキ
シベンゾ〔ｂ〕フラン 2-（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−６−メトキ
シベンゾ〔ｂ〕フラン300mgをクロロホルム／メタノー
ル＝1/5の混合溶媒30mlに溶解し、10％パラジウム−炭
素80mgを加え、３気圧の水素雰囲気下、15時間撹拌し
た。触媒をろ去し、ろ液を減圧下に留去し、淡褐色結晶
の2-（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メト
キシベンゾ〔ｂ〕フラン256mgを得た。
d,1H,J＝2.7,8.8Hz）,7.00（d,1H,J＝2.7Hz）,7.14（d
d,1H,J＝2.7,8.8Hz）,7.26（d,1H,J＝2.7Hz）,7.43（d,
1H,J＝8.8Hz）,7.71（d,1H,J＝8.8Hz） 実施例１ 2-（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メトキ
シベンゾ〔ｂ〕フラン 2-（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）−６−メトキ
シベンゾ〔ｂ〕フラン300mgをクロロホルム／メタノー
ル＝1/5の混合溶媒30mlに溶解し、10％パラジウム−炭
素80mgを加え、３気圧の水素雰囲気下、15時間撹拌し
た。触媒をろ去し、ろ液を減圧下に留去し、淡褐色結晶
の2-（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メト
キシベンゾ〔ｂ〕フラン256mgを得た。
融点:125〜127℃ IR（KBr）：νNH3420,3290cm-1 NMR（CDCl3） δ:3.80（s,3H）,3.85（s,3H）,6.34（d,1H,J＝27Hz）,
6.43（dd,1H,J＝2.7,8.8Hz）,6.75（s,1H）,6.86（dd,1
H,J＝2.7,8.8Hz）,7.06（d,1H,J＝2.7Hz）,7.41（d,1H,
J＝8.8Hz）,7.50（d,1H,J＝8.8Hz） 実施例２ 2-（２−エトキシカルボニルアミノ−４−メトキシフェ
ニル）−６−メトキシベンゾ〔ｂ〕フラン 2-（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メトキ
シ−ベンゾ〔ｂ〕フラン50mgをクロロホルム3mlに溶解
し、クロル炭酸エチル0.2mlおよびトリエチルアミン0.1
mlを加え、室温で20時間撹拌した。反応液を減圧下に濃
縮し、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：
クロロホルム／ベンゼン＝1/1）で精製し、無色結晶の2
-（２−エトキシカルボニルアミノ−４−メトキシフェ
ニル）−６−メトキシベンゾ〔ｂ〕フラン60mgを得た。
6.43（dd,1H,J＝2.7,8.8Hz）,6.75（s,1H）,6.86（dd,1
H,J＝2.7,8.8Hz）,7.06（d,1H,J＝2.7Hz）,7.41（d,1H,
J＝8.8Hz）,7.50（d,1H,J＝8.8Hz） 実施例２ 2-（２−エトキシカルボニルアミノ−４−メトキシフェ
ニル）−６−メトキシベンゾ〔ｂ〕フラン 2-（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メトキ
シ−ベンゾ〔ｂ〕フラン50mgをクロロホルム3mlに溶解
し、クロル炭酸エチル0.2mlおよびトリエチルアミン0.1
mlを加え、室温で20時間撹拌した。反応液を減圧下に濃
縮し、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：
クロロホルム／ベンゼン＝1/1）で精製し、無色結晶の2
-（２−エトキシカルボニルアミノ−４−メトキシフェ
ニル）−６−メトキシベンゾ〔ｂ〕フラン60mgを得た。
融点:85〜86℃ IR（KBr）：νCO1730cm-1 NMR（CDCl3） δ:1.33（t,3H,J＝7.2Hz）,3.87（s,3H）,3.89（s,3
H）,4.25（q,2H,J＝7.2Hz）,6.69（dd,1H,J＝2.7,8.8H
z）,7.09（d,1H,J＝2.7Hz）,7.46（d,1H,J＝8.8Hz）,7.
51（d,1H,J＝8.8Hz）,7.89（br-s,1H）,7.97（br-s,1
H） 参考例３ 3,9−ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン−
６−オン 2-（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メトキ
シベンゾ〔ｂ〕フラン20mlを乾燥N,N−ジメチルホルム
アミド1.5mlに溶解し、クロル炭酸エチル0.050mlおよび
トリエチルアミン0.025mlを加え、室温で１時間撹拌
し、さらに、150℃で３時間加熱還流した。冷却後、反
応液に２規定塩酸を加え、析出した結晶をろ取した。そ
の結晶を順次水、メタノールで洗い、無色結晶の3,9−
ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン−６−
オン15mgを得た。
H）,4.25（q,2H,J＝7.2Hz）,6.69（dd,1H,J＝2.7,8.8H
z）,7.09（d,1H,J＝2.7Hz）,7.46（d,1H,J＝8.8Hz）,7.
51（d,1H,J＝8.8Hz）,7.89（br-s,1H）,7.97（br-s,1
H） 参考例３ 3,9−ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン−
６−オン 2-（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メトキ
シベンゾ〔ｂ〕フラン20mlを乾燥N,N−ジメチルホルム
アミド1.5mlに溶解し、クロル炭酸エチル0.050mlおよび
トリエチルアミン0.025mlを加え、室温で１時間撹拌
し、さらに、150℃で３時間加熱還流した。冷却後、反
応液に２規定塩酸を加え、析出した結晶をろ取した。そ
の結晶を順次水、メタノールで洗い、無色結晶の3,9−
ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン−６−
オン15mgを得た。
融点:300℃以上 IR（KBr）：νCO1660cm-1 NMR（DMSO-d6） δ:3.97（s,3H）,3.98（s,3H）,7.05〜7.20（m,3H）,7.
56（d,1H,J＝2.2Hz）,8.00〜8.10（m,2H）,11.94（br-
s,1H） 参考例４ 3.9−ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン−
６−オン 2-（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メトキ
シ−ベンゾ〔ｂ〕フラン50mgを乾燥N,N−ジメチルホル
ムアミド2mlに溶解し、カルボニルジイミダゾール40mg
を加え、室温で30分間撹拌した後、120℃で一夜加熱し
た。冷却後、析出結晶をろ取し、メタノールで洗浄し、
無色結晶の3,9−ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2-c〕
キノリン−６−オン42mgを得た。融点、IRおよびNMR値
は参考例３で得た化合物と同一であった。
56（d,1H,J＝2.2Hz）,8.00〜8.10（m,2H）,11.94（br-
s,1H） 参考例４ 3.9−ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン−
６−オン 2-（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−６−メトキ
シ−ベンゾ〔ｂ〕フラン50mgを乾燥N,N−ジメチルホル
ムアミド2mlに溶解し、カルボニルジイミダゾール40mg
を加え、室温で30分間撹拌した後、120℃で一夜加熱し
た。冷却後、析出結晶をろ取し、メタノールで洗浄し、
無色結晶の3,9−ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2-c〕
キノリン−６−オン42mgを得た。融点、IRおよびNMR値
は参考例３で得た化合物と同一であった。
参考例５ 3,9−ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2-c〕キノリン−
６−オン 2-（２−エトキシカルボニルアミノ−４−メトキシフェ
ニル）−６−メトキシベンゾ〔ｂ〕フラン50mgをジフェ
ニルエーテル1mlに溶解し、１時間加熱還流した。冷却
後、析出結晶をろ取し、クロロホルムで洗浄し、無色結
晶の3,9−ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2-c〕キノリ
ン−６−オン43mgを得た。融点、IRおよびNMR値は参考
例３で得た化合物と同一であった。
６−オン 2-（２−エトキシカルボニルアミノ−４−メトキシフェ
ニル）−６−メトキシベンゾ〔ｂ〕フラン50mgをジフェ
ニルエーテル1mlに溶解し、１時間加熱還流した。冷却
後、析出結晶をろ取し、クロロホルムで洗浄し、無色結
晶の3,9−ジメトキシ−5H−ベンゾフロ〔3,2-c〕キノリ
ン−６−オン43mgを得た。融点、IRおよびNMR値は参考
例３で得た化合物と同一であった。
Claims (2)
- 【請求項１】（１）一般式 （式中のR1およびR2は同じでも異なっていてもよく、水
素原子または炭素数１〜３のアルコキシ基であり、Ｙは
水素原子または炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基
である）で表される２−フェニルベンゾ〔ｂ〕フラン誘
導体 - 【請求項２】式 （式中のＹは水素原子または炭素数２〜５のアルコキシ
カルボニル基である）で表される請求項１記載の２−フ
ェニルベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16023489A JPH07121931B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16023489A JPH07121931B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324069A JPH0324069A (ja) | 1991-02-01 |
| JPH07121931B2 true JPH07121931B2 (ja) | 1995-12-25 |
Family
ID=15710607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16023489A Expired - Lifetime JPH07121931B2 (ja) | 1989-06-22 | 1989-06-22 | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07121931B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3719886B2 (ja) * | 1999-11-12 | 2005-11-24 | シャープ株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2003199755A (ja) | 2001-12-28 | 2003-07-15 | Olympus Optical Co Ltd | 内視鏡下手術用トロッカー |
| CA2512000C (en) * | 2002-12-26 | 2011-08-09 | Eisai Co., Ltd. | Selective estrogen receptor modulator |
| LT3122426T (lt) | 2014-03-28 | 2023-03-10 | Duke University | Krūties vėžio gydymas, naudojant selektyvius estrogenų receptorių moduliatorius |
| US9421264B2 (en) | 2014-03-28 | 2016-08-23 | Duke University | Method of treating cancer using selective estrogen receptor modulators |
-
1989
- 1989-06-22 JP JP16023489A patent/JPH07121931B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0324069A (ja) | 1991-02-01 |
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