JPH0690522B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0690522B2 JPH0690522B2 JP2892586A JP2892586A JPH0690522B2 JP H0690522 B2 JPH0690522 B2 JP H0690522B2 JP 2892586 A JP2892586 A JP 2892586A JP 2892586 A JP2892586 A JP 2892586A JP H0690522 B2 JPH0690522 B2 JP H0690522B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0564—Polycarbonates
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のジスアゾ顔
料とポリカーボネートＺ樹脂を含有することにより、特
性の改良された感光層を有する電子写真感光体に関す
る。
料とポリカーボネートＺ樹脂を含有することにより、特
性の改良された感光層を有する電子写真感光体に関す
る。
従来の電子写真感光体としては、無機光導電物質のセレ
ン硫化カドミウム、酸化亜鉛や非晶質硅素を用いたもの
や、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセン等の光導電性ポリマー又はジエチルアミノベンズ
アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾンの如き低分子
の各種有機光導電物質を用いたものや、有機顔料を分散
しものが知られている。このうち、電子写真感光体に使
用される有機顔料としては、スーダンレッド、ダイアン
ブルーなどのアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アルコールイエ
ロー、ピレンキノンなどのキノン顔料、キノシアニン顔
料、ペリレン顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジ
ゴ顔料、インドファーストオレンジトナーなどのビスベ
ンゾイミダゾール顔料、銅フタロシアニンなどのフタロ
シアニン顔料、キナクリドン顔料などが挙げられる。
ン硫化カドミウム、酸化亜鉛や非晶質硅素を用いたもの
や、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセン等の光導電性ポリマー又はジエチルアミノベンズ
アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾンの如き低分子
の各種有機光導電物質を用いたものや、有機顔料を分散
しものが知られている。このうち、電子写真感光体に使
用される有機顔料としては、スーダンレッド、ダイアン
ブルーなどのアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アルコールイエ
ロー、ピレンキノンなどのキノン顔料、キノシアニン顔
料、ペリレン顔料、インジゴ、チオインジゴ等のインジ
ゴ顔料、インドファーストオレンジトナーなどのビスベ
ンゾイミダゾール顔料、銅フタロシアニンなどのフタロ
シアニン顔料、キナクリドン顔料などが挙げられる。
これらの顔料を分散して有する感光体は一部実用化され
ているものもあるが、未だ感度的に十分満足されている
ものではない。
ているものもあるが、未だ感度的に十分満足されている
ものではない。
これは顔料の場合は成膜されるための結着剤というもの
が必要であり、この結着剤によって電荷の移動が阻害さ
れるためである。そのため、顔料を使用する場合には、
その顔料にとって最適な結着剤が不可欠である。
が必要であり、この結着剤によって電荷の移動が阻害さ
れるためである。そのため、顔料を使用する場合には、
その顔料にとって最適な結着剤が不可欠である。
一方、感光層を光によって電荷を発生する電荷発生層と
その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分離型感光
層の場合においては顔料は電荷発生層に使用される。こ
の場合には、電荷発生層の結着剤はもちろん、電荷輸送
層の結着剤も感度を決定する要因となる。
その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分離型感光
層の場合においては顔料は電荷発生層に使用される。こ
の場合には、電荷発生層の結着剤はもちろん、電荷輸送
層の結着剤も感度を決定する要因となる。
すなわち、電荷発生層で発生した電荷が効率良く電荷輸
送層に注入させることが高感度化の決め手であるが電荷
発生層の顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪い
と両層の界面に注入の障壁ができて、注入効率が低下す
る。そのため、機能分離型感光層においても顔料にとっ
て最適な電荷輸送層の結着剤の選定が不可欠である。
送層に注入させることが高感度化の決め手であるが電荷
発生層の顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪い
と両層の界面に注入の障壁ができて、注入効率が低下す
る。そのため、機能分離型感光層においても顔料にとっ
て最適な電荷輸送層の結着剤の選定が不可欠である。
本発明は上記のような従来の技術に鑑み、感光層中に含
まれる顔料と結着剤樹脂の組み合わせを検討することに
より、より高感度な電子写真感光体を提供することを目
的とする。さらに耐久性が向上した電子写真感光体を提
供することも目的とする。
まれる顔料と結着剤樹脂の組み合わせを検討することに
より、より高感度な電子写真感光体を提供することを目
的とする。さらに耐久性が向上した電子写真感光体を提
供することも目的とする。
さらに他の目的は生産安定性に優れた電子写真感光体を
提供することである。
提供することである。
すなわち、本発明は一般式（１）： （式中、Ａはフェノール性OH基を有するカップラー残基
を示しＲは置換基を有しても良いアルキル基を示し、
R1，R1′，R2及びR2′は水素原子、ハロゲン原子又は置
換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基及びアラ
ルキル基から選ばれる基を示す。） で示されるジスアゾ顔料の少なくとも１種と、下記一般
式（２）： （式中、ｎは平均重合度を示し、50〜5000の範囲であ
る。） で示されるポリカーボネートＺ樹脂を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真感光体である。
を示しＲは置換基を有しても良いアルキル基を示し、
R1，R1′，R2及びR2′は水素原子、ハロゲン原子又は置
換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基及びアラ
ルキル基から選ばれる基を示す。） で示されるジスアゾ顔料の少なくとも１種と、下記一般
式（２）： （式中、ｎは平均重合度を示し、50〜5000の範囲であ
る。） で示されるポリカーボネートＺ樹脂を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真感光体である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明は、光導電物質の顔料として前記一般式（１）で
示されるジスアゾ顔料の少なくとも１種を用い、これに
結着剤として前記一般式（２）で示されるポリカーボネ
ートＺ樹脂とを組み合わせることにより本発明の目的を
達成するものである。
示されるジスアゾ顔料の少なくとも１種を用い、これに
結着剤として前記一般式（２）で示されるポリカーボネ
ートＺ樹脂とを組み合わせることにより本発明の目的を
達成するものである。
一般式（１）で示されるジスアゾ顔料は他の有機顔料に
比べて高感度で光照射による劣化も小さく、高耐久であ
るが、これに一般式（２）のポリカーボネートＺ樹脂を
組み合わせることにより、さらに高感度で機械的な表面
劣化の少ない、高耐久の感光層が形成される。
比べて高感度で光照射による劣化も小さく、高耐久であ
るが、これに一般式（２）のポリカーボネートＺ樹脂を
組み合わせることにより、さらに高感度で機械的な表面
劣化の少ない、高耐久の感光層が形成される。
一般式（１）におけるＲは置換基を有しても良いアルキ
ル基で示されアルキル基の具体例としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等が挙げられる。アルキル基の置
換基としてはメトキシ，エトキシ，プロポキシ等のアル
コキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジル
アミノ、ジフェニルアミノ等の置換アミノ基等が挙げら
れる。
ル基で示されアルキル基の具体例としてはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等が挙げられる。アルキル基の置
換基としてはメトキシ，エトキシ，プロポキシ等のアル
コキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジル
アミノ、ジフェニルアミノ等の置換アミノ基等が挙げら
れる。
さらに一般式（１）におけるR1，R1′，R2およびR2′は
水素原子、ハロゲン原子置換基を有しても良いアルキル
基、アルコキシ基、アラルキル基を示されハロゲン原子
の具体例としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げら
れ、アルコキシの具体例としてはメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ等が挙げられ、アラルキル基の具
体例としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等
が挙げられる。
水素原子、ハロゲン原子置換基を有しても良いアルキル
基、アルコキシ基、アラルキル基を示されハロゲン原子
の具体例としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げら
れ、アルコキシの具体例としてはメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ等が挙げられ、アラルキル基の具
体例としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等
が挙げられる。
上記アルキル基、アルコキシ基及びアラルキル基の置換
基としては他の置換基例えばメチル、エチル、プロピル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等の
アルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ジフェニルアミノ等の置換アミノ基等が挙
げられる。
基としては他の置換基例えばメチル、エチル、プロピル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等の
アルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ジフェニルアミノ等の置換アミノ基等が挙
げられる。
又、一般式（１）におけるＡはフェノール性OH基を有す
るカップラー残基であり、下記一般式（３）〜（９）で
示される。
るカップラー残基であり、下記一般式（３）〜（９）で
示される。
一般式 式中Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アントラ
セン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベ
ンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェニレンサ
ルファイト環等の多環芳香環ないしはヘテロ環を形成す
るに必要は残基を示す。
セン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベ
ンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェニレンサ
ルファイト環等の多環芳香環ないしはヘテロ環を形成す
るに必要は残基を示す。
Ｘの結合した環はナフタレン環、アントラセン環、ベン
ズカルバゾール環、カルバゾール環とすることがより望
ましい。
ズカルバゾール環、カルバゾール環とすることがより望
ましい。
式中（３）中R3及びR4は水素原子、置換基を有していて
も良いアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテ
ロ環基から選ばれる基はR3，R4の結合する窒素原子と共
に形成する環状アミノ層を示す。
も良いアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテ
ロ環基から選ばれる基はR3，R4の結合する窒素原子と共
に形成する環状アミノ層を示す。
上記アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等が挙げられアラルキル基の具体例とし
てはベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等が挙げら
れアリール基の具体例としてはフェニル、ジフェニル、
ナフチル、アンスリル等が挙げられ、ヘテロ環基の具体
例としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミ
ダゾロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジン等
の基が挙げられる。
ロピル、ブチル等が挙げられアラルキル基の具体例とし
てはベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等が挙げら
れアリール基の具体例としてはフェニル、ジフェニル、
ナフチル、アンスリル等が挙げられ、ヘテロ環基の具体
例としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミ
ダゾロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジン等
の基が挙げられる。
一般式 一般式 一般式 一般式 一般式 一般式 一般式（４）及び（５）中のR5及びR6は置換基を有して
も良い。アルキル基、アラルキル基及びアリール基から
選ばれる基を示す。R5及びR6の具体例としては前記R3及
びR4と同じ例によって示される。
も良い。アルキル基、アラルキル基及びアリール基から
選ばれる基を示す。R5及びR6の具体例としては前記R3及
びR4と同じ例によって示される。
一般式（３）〜（５）中の置換基R3，R4，R5及びR6の示
すアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環
基は更に他の置換基、例えばメチル、エチル、プロピル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等の
アルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ジフェニルアミノ等の置換アミノ基等によ
り置換されていても良い。
すアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環
基は更に他の置換基、例えばメチル、エチル、プロピル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等の
アルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ジフェニルアミノ等の置換アミノ基等によ
り置換されていても良い。
一般式（６）及び（７）中のＹは芳香族炭化水素の二価
の基又は窒素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示
す。
の基又は窒素原子を環内に含むヘテロ環の２価の基を示
す。
芳香族炭化水素の二価の基の具体例としては、ｏ−フェ
ニレン等の単環式芳香族炭化水素の２価の基、ｏ−ナフ
チレン、ペリナフチレン基、1,2−アンスリレン基、9,1
0−フェナンスリレン基等の縮合多環式芳香族炭化水素
の二価の基が挙げられ、又、窒素原子を環内に含むヘテ
ロ環の２価の基としては例えば3,4−ピラゾールジイル
基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジンジイル
基、6,7−イミダゾールジイル基、5,6−ベンズイミダゾ
ールジイル基、6,7−キノリンジイル基等の５員あるい
は６員環のヘテロ環で２価の基等が挙げられる。
ニレン等の単環式芳香族炭化水素の２価の基、ｏ−ナフ
チレン、ペリナフチレン基、1,2−アンスリレン基、9,1
0−フェナンスリレン基等の縮合多環式芳香族炭化水素
の二価の基が挙げられ、又、窒素原子を環内に含むヘテ
ロ環の２価の基としては例えば3,4−ピラゾールジイル
基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジンジイル
基、6,7−イミダゾールジイル基、5,6−ベンズイミダゾ
ールジイル基、6,7−キノリンジイル基等の５員あるい
は６員環のヘテロ環で２価の基等が挙げられる。
式（８）中のR7及びR8は水素原子、置換基を有していて
も良いメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル
基、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等のアラル
キル基、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレ
ニル基等のアリール基又はピリジル基、チエニル基、フ
リル基、カルバゾリル基等のヘテロ環基を示し、R7及び
R8の示すアリール基及びヘテロ環基の置換基としてはフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、
エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ニ
トロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、モノホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の置換アミ
ノ基等が挙げられる。
も良いメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル
基、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等のアラル
キル基、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、ピレ
ニル基等のアリール基又はピリジル基、チエニル基、フ
リル基、カルバゾリル基等のヘテロ環基を示し、R7及び
R8の示すアリール基及びヘテロ環基の置換基としてはフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、
エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ニ
トロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジプロピルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、モノホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の置換アミ
ノ基等が挙げられる。
又、R7及びR8は結合炭素と共に５員あるいは６員環を形
成する残基を示し、この５員あるいは６員環は縮合芳香
族環を有しても良い。
成する残基を示し、この５員あるいは６員環は縮合芳香
族環を有しても良い。
このような例としては、シクロペンチリデン、シクロヘ
キシリデン、９−キサンテニリデン等の基が挙げられ
る。
キシリデン、９−キサンテニリデン等の基が挙げられ
る。
一般式（９）中のR9及びR10は水素原子、置換基を有し
ても良いメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキ
ル基、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等のアラ
ルキル基、フェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ル、ピレニル等のアニール基、又はピリジル基、チエニ
ル基、フリル基、カルバゾイル基等のヘテロ環基を示
す。
ても良いメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキ
ル基、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等のアラ
ルキル基、フェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ル、ピレニル等のアニール基、又はピリジル基、チエニ
ル基、フリル基、カルバゾイル基等のヘテロ環基を示
す。
R9及びR10の示すアルキル基、アラルキル基、アリール
基及びヘテロ環基の置換基としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルア
ミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピ
ロリジノ等の置換アミノ基等が挙げられる。
基及びヘテロ環基の置換基としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ
基、ジメチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジルア
ミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、ピ
ロリジノ等の置換アミノ基等が挙げられる。
一般式（８）及び（９）中のＺはベンゼン環と縮合して
ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベン
ズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフ
ラン環、ジフェニレンサルファイト環等の多環芳香環又
はヘテロ環を形成するに必要な残基を示す。
ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベン
ズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフ
ラン環、ジフェニレンサルファイト環等の多環芳香環又
はヘテロ環を形成するに必要な残基を示す。
前記一般式（１）で示されるジスアゾ顔料の具体例を以
下に示す。
下に示す。
これらの例示化合物以外にも一般式（１）に含まれる化
合物は数多く存在する。
合物は数多く存在する。
本発明で用いられるポリカーボネートＺ樹脂は（１）透
明性が良好、（２）電気絶縁性、耐電圧がともに高い、
（３）表面が硬く、適度の滑り性を有しており機械的に
摩耗しにくい等の特徴がある。さらに（４）溶剤に溶解
させた場合の安定性に優れている。
明性が良好、（２）電気絶縁性、耐電圧がともに高い、
（３）表面が硬く、適度の滑り性を有しており機械的に
摩耗しにくい等の特徴がある。さらに（４）溶剤に溶解
させた場合の安定性に優れている。
通常のポリカーボネート樹脂、すなわち なる構造式で示されるビスフェノールＡ型ポリカーボネ
ート樹脂は、高分子の結晶性が高いため、溶解とした場
合にゲル化しやすく、２日程度で使用不可能となる欠点
を有しており、この点で大きく異なる。
ート樹脂は、高分子の結晶性が高いため、溶解とした場
合にゲル化しやすく、２日程度で使用不可能となる欠点
を有しており、この点で大きく異なる。
本発明のジスアゾ顔料とポリカーボネートＺ樹脂を組み
合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光照射等
の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される程度はポリ
カーボネートＺ樹脂以外との組み合わせより格段に小さ
く、かつ、ポリカーボネートＺ樹脂構造式のベンゼン環
及びシクロヘキシル団が電荷の移動を容易にし感度を向
上するようである。
合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光照射等
の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される程度はポリ
カーボネートＺ樹脂以外との組み合わせより格段に小さ
く、かつ、ポリカーボネートＺ樹脂構造式のベンゼン環
及びシクロヘキシル団が電荷の移動を容易にし感度を向
上するようである。
本発明による電子写真感光体の形態としては a.ジスアゾ顔料をポリカーボネートＺ樹脂に分散した感
光層 b.ジスアゾ顔料でポリカーボネートＺ樹脂と電荷輸送物
質（電子供与性化合物および／又は電子受容生化合物）
に分散した感光層 c.ジスアゾ顔料を結着剤樹脂（ポリカーボネートＺ樹脂
でもよいし、他の樹脂でもよい）に分散した層を電荷発
生層とし、この上にポリカーボネートＺ樹脂と電荷輸送
物質を含む電荷輸送層を積層した機能分離型感光層 d.電荷輸送層の上にジスアゾ顔料とポリカーボネートＺ
樹脂を含む電荷発生層を積層した機能分離型感光層 等が挙げられる。
光層 b.ジスアゾ顔料でポリカーボネートＺ樹脂と電荷輸送物
質（電子供与性化合物および／又は電子受容生化合物）
に分散した感光層 c.ジスアゾ顔料を結着剤樹脂（ポリカーボネートＺ樹脂
でもよいし、他の樹脂でもよい）に分散した層を電荷発
生層とし、この上にポリカーボネートＺ樹脂と電荷輸送
物質を含む電荷輸送層を積層した機能分離型感光層 d.電荷輸送層の上にジスアゾ顔料とポリカーボネートＺ
樹脂を含む電荷発生層を積層した機能分離型感光層 等が挙げられる。
電子供与性化合物としては主鎖又は側鎖にアントラセ
ン，ピレン，フェナントレン，コロネン等の多環芳香
環、又はインドール、カルバゾール、オキサゾール、イ
ソオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサジアゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、
トリアゾールなどの含窒素複素環を有する化合物、ヒド
ラゾン化合物、芳香族アミノ化合物等が挙げられる。
ン，ピレン，フェナントレン，コロネン等の多環芳香
環、又はインドール、カルバゾール、オキサゾール、イ
ソオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサジアゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、
トリアゾールなどの含窒素複素環を有する化合物、ヒド
ラゾン化合物、芳香族アミノ化合物等が挙げられる。
電子受容性化合物としては、ニトロ基、ニトロソ基、シ
アノ基などの電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合
物、芳香族化合物、複素環式化合物などがあり、例え
ば、テトラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニ
トロアセトフェノン、トリニトロアニソール、テトラニ
トロナフタレン、テレフタロニトリル、イソフタロニト
リル、シアン化ベンゾイル、シアン化キノリン、シアノ
ピリジン、ニトロアントラセン、ジニトロフルオレノ
ン、トリニトロフルオレノン、テトラニトロフルオレノ
ン、テトラシアノピレン等が挙げられる。
アノ基などの電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合
物、芳香族化合物、複素環式化合物などがあり、例え
ば、テトラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニ
トロアセトフェノン、トリニトロアニソール、テトラニ
トロナフタレン、テレフタロニトリル、イソフタロニト
リル、シアン化ベンゾイル、シアン化キノリン、シアノ
ピリジン、ニトロアントラセン、ジニトロフルオレノ
ン、トリニトロフルオレノン、テトラニトロフルオレノ
ン、テトラシアノピレン等が挙げられる。
電子受容性化合物は一般的に発ガン性などの有害性のた
め好ましくはない。電子供与性化合物を用いる場合、前
述のｃ形態では負帯電、ｄの形態では正帯電に使用され
る。
め好ましくはない。電子供与性化合物を用いる場合、前
述のｃ形態では負帯電、ｄの形態では正帯電に使用され
る。
電荷輸送層は電荷輸送性物質と樹脂を5:1〜1:2（重量
比）程度に混合されて形成され、膜厚は５〜20μ程度で
ある。
比）程度に混合されて形成され、膜厚は５〜20μ程度で
ある。
前述ｃの形態で、ジスアゾ顔料の結着剤樹脂としてはポ
リカーボネートＺのほかポリエステル、ポリビニルベン
ザール、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリド
ン、メチルセルース、ポリアクリル酸エステル類、セル
ロースエステル類などが適宜使用される。
リカーボネートＺのほかポリエステル、ポリビニルベン
ザール、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリド
ン、メチルセルース、ポリアクリル酸エステル類、セル
ロースエステル類などが適宜使用される。
分散は樹脂溶液に顔料を混合した後ボールミル、ロール
ミル、サンドミル、コロイドミル等の常法によることが
できる。
ミル、サンドミル、コロイドミル等の常法によることが
できる。
電荷発生層の厚さは0.01〜１μ好ましくは0.05〜0.5μ
程度である。電荷輸送層の上に形成される場合にはより
厚く、0.5〜５μ程度である。顔料と樹脂の比は5:1〜1:
2程度である。
程度である。電荷輸送層の上に形成される場合にはより
厚く、0.5〜５μ程度である。顔料と樹脂の比は5:1〜1:
2程度である。
〔実施例〕 以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１〜６ 基体として肉厚0.5mmで60φ×260mmのアルミニウムシリ
ンダーを用意した。
ンダーを用意した。
次に、共重合ナイロン（商品名:CM80000、東レ（株）
製）４部およびタイプ８ナイロン（商品名：ラッカマイ
ド5003、大日本インキ（株）製）４部をメタノール50
部、ｎ−ブタノール50部に溶解し、上記導電層上に浸漬
塗布して0.6μ厚のポリアミド下引き層を形成した。
製）４部およびタイプ８ナイロン（商品名：ラッカマイ
ド5003、大日本インキ（株）製）４部をメタノール50
部、ｎ−ブタノール50部に溶解し、上記導電層上に浸漬
塗布して0.6μ厚のポリアミド下引き層を形成した。
次に前記例示化合物より選ばれたジスアゾ顔料を10部、
及びポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックBM
-2積水化学（株）製、10部をシクロヘキサノン120部と
共にサンドミル装置で10時間分散した。分散液にメチル
エチルケトン30部を加えて上記下引き層上に塗布し0.15
μ厚の電荷発生層を形成した。
及びポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックBM
-2積水化学（株）製、10部をシクロヘキサノン120部と
共にサンドミル装置で10時間分散した。分散液にメチル
エチルケトン30部を加えて上記下引き層上に塗布し0.15
μ厚の電荷発生層を形成した。
次にポリカーボネートＺ樹脂（三菱ガス化学（株）製）
の重量平均分子量12万もの10部を用意し、下記構造式の
ヒドラゾン化合物 10部と共に、モノクロルベンゼン80部に溶解した。これ
を上記電荷発生層上に塗布して16μ厚の電荷輸送層を形
成した。
の重量平均分子量12万もの10部を用意し、下記構造式の
ヒドラゾン化合物 10部と共に、モノクロルベンゼン80部に溶解した。これ
を上記電荷発生層上に塗布して16μ厚の電荷輸送層を形
成した。
このようにして製造した感光体を−5.6kVコロナ帯電、
画像露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転写、ウ
レタンゴムブレード（硬度70°、圧力5gw/cm、感光体に
対する角度20°）によるクリーニング工程等を有する電
子写真複写機に取り付けて電子写真特性を評価した。電
位を測定すると暗部電位(VD)が−700Vで10ルックス・秒
の露光を与えた時の電位(VL)は第１表に示す結果となつ
た。
画像露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー転写、ウ
レタンゴムブレード（硬度70°、圧力5gw/cm、感光体に
対する角度20°）によるクリーニング工程等を有する電
子写真複写機に取り付けて電子写真特性を評価した。電
位を測定すると暗部電位(VD)が−700Vで10ルックス・秒
の露光を与えた時の電位(VL)は第１表に示す結果となつ
た。
比較例１〜４ 実施例１のジスアゾ顔料に代える下記Ａ〜Ｄの有機顔料
を用いたほかは実施例１と同様な方法で感光体を作成し
た。特性の測定結果は第１表に示した。
を用いたほかは実施例１と同様な方法で感光体を作成し
た。特性の測定結果は第１表に示した。
有機顔料 化合物 A.β型銅フタロシアニン（大日本インキ化学（株）製） （但し、水、エタノール、メチルエチルケトンで順次、
熱過して精製した顔料である） 以上のように比較例に比べて実施例の感光体は感度が高
く、しかもかぶりのない鮮明な画像が得られた。
熱過して精製した顔料である） 以上のように比較例に比べて実施例の感光体は感度が高
く、しかもかぶりのない鮮明な画像が得られた。
実施例７ 実施例１において例示化合物１のジスアゾ顔料の代わり
に例示化合物４のジスアゾ顔料を用いたほかは、実施例
１と同様な方法で感光体を作成した。
に例示化合物４のジスアゾ顔料を用いたほかは、実施例
１と同様な方法で感光体を作成した。
比較例５〜８ 実施例７において電荷輸送層の形成の際に、ポリカーボ
ネートＺ樹脂に代えて、下記の樹脂を使用した。
ネートＺ樹脂に代えて、下記の樹脂を使用した。
比較例５ アクリル樹脂（商品名：BR-80三菱レーヨン
製） 〃 ６ ポリスチレン樹脂（商品名；スタイロン470
旭化成製） 〃 ７ フェノキシ樹脂（商品名;YP40東都化成製） 〃 ８ ポリエステル樹脂（商品名；バイロン300東
洋紡製） これらの感光体を用いて実施例１と同様なプロセスを有
する電子写真複写機（ただし、露光量は7.2ルックス・
秒）により評価を行った。評価は、初期のVD，VL、及び
１万枚耐久後のVD，VL、さらに１万枚目の画像を見るこ
とにより比較した。結果を第２表に示した。
製） 〃 ６ ポリスチレン樹脂（商品名；スタイロン470
旭化成製） 〃 ７ フェノキシ樹脂（商品名;YP40東都化成製） 〃 ８ ポリエステル樹脂（商品名；バイロン300東
洋紡製） これらの感光体を用いて実施例１と同様なプロセスを有
する電子写真複写機（ただし、露光量は7.2ルックス・
秒）により評価を行った。評価は、初期のVD，VL、及び
１万枚耐久後のVD，VL、さらに１万枚目の画像を見るこ
とにより比較した。結果を第２表に示した。
以上のように１万回の耐久性において特にポリカーボネ
ートＺ樹脂を使用した本発明の実施例は感度電位安定性
及び画質の面で優れていた。
ートＺ樹脂を使用した本発明の実施例は感度電位安定性
及び画質の面で優れていた。
比較例９ 実施例７において電荷輸送層の形成の際、ポリカーボネ
ートＺ樹脂に代えポリカーボネートＡ樹脂（商品名：パ
ンライトL-1250帝人化成（株）製）を使用した場合、感
光体としての特性は、VLで実験誤差程度の０〜10Vの変
化であり大差なかった。しかしポリカーボネートＡ樹脂
とヒドラゾン化合物の樹脂溶液は、24時間後において粘
度が３〜４倍に上昇し48時間後にはゲル化して流動性が
失われたのに対してポリカーボＺ樹脂の場合は48時間後
においても粘度変化が全くなく、溶液安定性の面で著し
く優れていた。
ートＺ樹脂に代えポリカーボネートＡ樹脂（商品名：パ
ンライトL-1250帝人化成（株）製）を使用した場合、感
光体としての特性は、VLで実験誤差程度の０〜10Vの変
化であり大差なかった。しかしポリカーボネートＡ樹脂
とヒドラゾン化合物の樹脂溶液は、24時間後において粘
度が３〜４倍に上昇し48時間後にはゲル化して流動性が
失われたのに対してポリカーボＺ樹脂の場合は48時間後
においても粘度変化が全くなく、溶液安定性の面で著し
く優れていた。
実施例８ ポリビニルカルバゾール（重量平均分子量６万のもの）
10部とｍ−ターフェニル２部をモノクロルベンゼン80部
及び、塩化メチレン20部に溶解した。これを実施例１と
同様に形成した下引き層上に浸漬塗布し、18μ厚の電荷
輸送層を設けた。
10部とｍ−ターフェニル２部をモノクロルベンゼン80部
及び、塩化メチレン20部に溶解した。これを実施例１と
同様に形成した下引き層上に浸漬塗布し、18μ厚の電荷
輸送層を設けた。
次に例示化合物６のジスアゾ顔料10部をポリカーボネー
トＺ樹脂（帝人化成（株）製重量平均分子量15万のも
の）の８％シクロヘキサノン溶液250部に加わえ、サン
ドミル装置で10時間分散した。
トＺ樹脂（帝人化成（株）製重量平均分子量15万のも
の）の８％シクロヘキサノン溶液250部に加わえ、サン
ドミル装置で10時間分散した。
この分散液を上記電荷輸送層上にドラムを回転させなが
らスプレー塗布し。このようにして、３μ厚の電荷発生
層を形成した。この電子写真感光体を実施例１と同様の
電子写真複写機に取り付けて評価した。ただし、コロナ
帯電は＋5.2kVとした。結果はVDが−700V,7.5ルックス
・秒、露光させた場合のVLは140Vであり良好な画像を得
ることができ、実施例７と同等の結果を得ることができ
た。
らスプレー塗布し。このようにして、３μ厚の電荷発生
層を形成した。この電子写真感光体を実施例１と同様の
電子写真複写機に取り付けて評価した。ただし、コロナ
帯電は＋5.2kVとした。結果はVDが−700V,7.5ルックス
・秒、露光させた場合のVLは140Vであり良好な画像を得
ることができ、実施例７と同等の結果を得ることができ
た。
一方比較例５〜８と同様に樹脂を代えて感光体を作成し
てもやはり比較例５〜８と同様の結果であった。
てもやはり比較例５〜８と同様の結果であった。
実施例９ 実施例１のジスアゾ顔料に代える前記例示化合物NO.10
のジスアゾ顔料を用いたほかは実施例１と同様な方法で
感光体を作成した。
のジスアゾ顔料を用いたほかは実施例１と同様な方法で
感光体を作成した。
こうして作成した感光体に−5kVのコロナ放電を行なっ
た。この時の表面電位を測定した（初期電位VD）。
た。この時の表面電位を測定した（初期電位VD）。
さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した（暗減衰VK）。感度は、暗減衰した後の電
位VKを1/2に減衰するに必要な露光量（E 1/2マイクロジ
ュール／cm2）を測定することによって評価した。この
際、光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系
半導体レーザー（出力:5mW,発振波長778nm）を用いた。
これらの結果は、次のとおりであった。
位を測定した（暗減衰VK）。感度は、暗減衰した後の電
位VKを1/2に減衰するに必要な露光量（E 1/2マイクロジ
ュール／cm2）を測定することによって評価した。この
際、光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系
半導体レーザー（出力:5mW,発振波長778nm）を用いた。
これらの結果は、次のとおりであった。
VD：−690ボルト VK:98％ E 1/2:1.3マイクロジュール／cm2 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子
写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
（キャノン製LBP-CX）に上記感光体をLBP-CXの感光体に
置き換えてセットし実際の画像形成テストを行った。条
件は以下の通りである。
写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
（キャノン製LBP-CX）に上記感光体をLBP-CXの感光体に
置き換えてセットし実際の画像形成テストを行った。条
件は以下の通りである。
一次帯電後の表面電位；−700V、像露光後の表面電位；
−150V（露光量２μJ/cm2）、転写電位；＋700V、現像
剤極性；負極性、プロセススピード;50mm/sec、現像条
件（現像バイアス）；−450V、像露光スキヤン方式；イ
メージスキャン、一次帯電前露光;50lux・secの赤色全
面露光画像形成はレーザービームを文字信号及び画像信
号に従ってラインスキャンして行った。１万枚コピーの
結果カブリのない鮮明な画像が得られた。
−150V（露光量２μJ/cm2）、転写電位；＋700V、現像
剤極性；負極性、プロセススピード;50mm/sec、現像条
件（現像バイアス）；−450V、像露光スキヤン方式；イ
メージスキャン、一次帯電前露光;50lux・secの赤色全
面露光画像形成はレーザービームを文字信号及び画像信
号に従ってラインスキャンして行った。１万枚コピーの
結果カブリのない鮮明な画像が得られた。
一方、比較例５〜８と同様に樹脂を代えて作成した感光
体の画像は画像濃度が低かったり、カブリが発生してい
たりしており良好な画像が得られなかった。
体の画像は画像濃度が低かったり、カブリが発生してい
たりしており良好な画像が得られなかった。
以上から明らかな如く本発明によれば、ジスアゾ顔料と
ポリカーボネートＺ樹脂を含有する感光層は高感度で残
留電位が少く、さらに帯電、露光を繰り返した際の明部
電位が上昇することなく安定している。
ポリカーボネートＺ樹脂を含有する感光層は高感度で残
留電位が少く、さらに帯電、露光を繰り返した際の明部
電位が上昇することなく安定している。
また、表面にポリカーボネートＺ樹脂が存在するので、
表面の硬度が高く、潤滑性にも優れているので、摺擦傷
が付きにくく、機械的耐久性を向上させることができ
た。さらにポリカーボネートＺ樹脂の溶液は、保存安定
性が良いので、生産性が向上し、品質安定化にも貢献す
ることができる。
表面の硬度が高く、潤滑性にも優れているので、摺擦傷
が付きにくく、機械的耐久性を向上させることができ
た。さらにポリカーボネートＺ樹脂の溶液は、保存安定
性が良いので、生産性が向上し、品質安定化にも貢献す
ることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（１）： （式中、Ａはフェノール性OH基を有するカップラー残基
を示し、Ｒは置換基を有しても良いアルキル基を示し、
R1，R1′，R2及びR2′は水素原子、ハロゲン原子又は置
換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基及びアラ
ルキル基から選ばれる基を示す。） で示されるジスアゾ顔料の少なくとも１種と、下記一般
式（２）： （式中、ｎは平均重合度を示し、50〜5000の範囲であ
る。） で示されるポリカーボネートＺ樹脂を含有する感光層を
有することを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項２】一般式（１）中のＡが、下記一般式（３）
〜（９）で示されるフェノール性OH基を有するカップラ
ー残基から選ばれる特許請求の範囲第１項に記載の電子
写真感光体。 一般式 （式中、Ｘはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、
アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフ
ェニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環又はヘ
テロ環を形成するに必要な残基を示し、R3及びR4は水素
原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基及びヘテロ環基から選ばれる基又はR3，
R4の結合する窒素原子とともに形成する環状アミノ基を
示す。） 一般式 （式中、R5は置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基及びアリール基から選ばれる基を示す。） 一般式 （式中、R6は置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基及びアリール基から選ばれる基を示す。） 一般式 （式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基又は窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。） 一般式 （式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基又は窒素原子を
環内に含むヘテロ環の２価の基を示す。） 一般式 （式中、R7及びR8は水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環基か
ら選ばれる基、又はR7，R8の結合する炭素原子とともに
５員あるいは６員環を形成する残基を示し、この５員あ
るいは６員環は縮合芳香族環を有してもよく、Ｚはベン
ゼン環と縮合してなるナフタレン環、アントラセン環、
カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェニレンサルファ
イド環から選ばれる多環芳香環又はヘテロ環を形成する
に必要な残基を示す。） 一般式 （式中、R9及びR10は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環基
から選ばれる基、又はR9，R10の結合する炭素原子とと
もに５員あるいは６員環を形成する残基を示し、この５
員あるいは６員環は縮合芳香族環を有してもよく、Ｚは
ベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、アントラセン
環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾ
フラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェニレンサル
ファイド環から選ばれる多環芳香環又はヘテロ環を形成
するに必要な残基を示す。） - 【請求項３】感光層が一般式（１）のジスアゾ顔料を電
荷発生材とし、電荷輸送材と一般式（２）のポリカーボ
ネートＺ樹脂の中に分散したものである特許請求の範囲
第１項又は第２項に記載の電子写真感光体。 - 【請求項４】感光層が一般式（１）のジスアゾ顔料を含
む電荷発生層と電荷輸送材と一般式（２）のポリカーボ
ネートＺ樹脂を含む電荷輸送層を積層したものである特
許請求の範囲第１項又は第２項に記載の電子写真感光
体。 - 【請求項５】感光層が電荷輸送層の上に一般式（１）の
ジスアゾ顔料と一般式（２）のポリカーボネートＺ樹脂
を含む電荷発生層を積層したものである特許請求の範囲
第１項又は第２項に記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2892586A JPH0690522B2 (ja) | 1986-02-14 | 1986-02-14 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2892586A JPH0690522B2 (ja) | 1986-02-14 | 1986-02-14 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62187356A JPS62187356A (ja) | 1987-08-15 |
| JPH0690522B2 true JPH0690522B2 (ja) | 1994-11-14 |
Family
ID=12261979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2892586A Expired - Fee Related JPH0690522B2 (ja) | 1986-02-14 | 1986-02-14 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0690522B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3913148B2 (ja) * | 2002-08-30 | 2007-05-09 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
-
1986
- 1986-02-14 JP JP2892586A patent/JPH0690522B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62187356A (ja) | 1987-08-15 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |