JPS61269165A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用〕 本発明は新規な電子写真感光材料を利用した電子写真感
光体に関するものであり、更に詳しくは特定の分子構造
を有するジスアゾ顔料を光導電層中に含有する電子写真
感光体に関するものである。

〔従来の技術〕

従来よシ、光導電性を示す顔料や染料については、数多
くの文献等で発表されている。

例えば、′ＲＣＡ　Ｒｅｖｉｅｗ　’　Ｍｏ１．２３　
＋　Ｐ、　４１３〜Ｐ、４１９　（１９６２，９）では
フタロシアニン顔料の光導電性についての発表がなされ
ておシ、又この７タロシアニン顔料を用いた電子写真感
光体が米国特許第３３９７０８６号公報や米国特許第３
８１６１１８号公報等に示されている。その他に、電子
写真感光体に用いる有機半導体としては、例えば米国特
許第４３１５９８３号公報米国特許第４３２７１６９号
公報や”　Ｒｅａｅａｅｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ”２
０５１７　（１９８１，５）に示されているピリリウム
系染料、米国特許第３８２４０９９号公報に示されてい
るスクエアリック酸メチン染料、米国特許第３８９８０
８４号公報、米国特許第４２５１６１３号公報等に示さ
れたジスアゾ顔料などが挙げられる。

この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合成が容易
で、しかも要求する波長域の光に対して光導電性をもつ
様な化合物として合成することができ、この様な有機半
導体の被膜を導電性支持体に形成した電子写真感光体は
、感色性が良くなるという利点を有しているが、感度お
よび耐久性において実用できるものは、ごく僅かである
。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は新規な光導電性材料を提供することにあ
る。

本発明の別の目的は現存するすべての電子写真プロセス
においても使用可能であシ実用上、優れた感度と繰シ返
し使用における安定な電位特性を有する耐久性を備えた
電子写真感光体を提供することＫある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明に従りて導電性基板上に光導電層を有する電子写
真感光体において、光導電層に一般式（１）％式％ （式中、Ｒ４＊　Ｒ１／　、　Ｒ２，及びＲ２′は水素
、ハロダン、ニトロ、シアノ又は置換基を有してもよい
アルキル、アラルキル、アルコキシ、アリール基を示し
、Ａはフェノール性ＯＨ基を有するカブラ−残基を示す
）で表わされるジスアゾ顔料を含有することを特徴とす
る電子写真感光体が提供される。

上記一般式（１）においてＲ１，Ｒ１′、Ｒ２およびＲ
２′の定義としてアルキル基は例えば、メチル、エチル
、プロピルなどであ夛、アラルキル基は例、ｔｔｆベン
ジル、７エネチル、ナフチルメチルなどであり、アリー
ル基はフェニル、ジフェニル、ナフチルなどであり、ア
ルコキシ基は例えばメトキシ、エトキシなどであり、ハ
ロダンはフッ素、塩素、臭素、沃素であり、更にシアノ
基、ニトロ基が例示される。また、Ｒが置換されてもよ
い置換基としては例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、シトキシ等のアルコキシ基、塩素、臭素、沃素等のハ
ロダン厚子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。

さらに、一般式（１）におけるＡの７エノール性ＯＨ基
を有するカブラ−残基としては、例えば下記の一般式（
２）〜（８）で示される： Ｏ （式中Ｘはベンゼン環と縮合して置換基を有してもよい
多環芳香環あるいは複素環を形成する残基：８３及びＲ
４は水素、置換基を有してもよいアルキル、アラルキル
、アリールあるいは複素環基または一緒になって窒素原
子と共Ｅｌｌ状アミノ基を形成する残基；Ｒ５及びＲ６
はそれぞれ置換基を有し１　　てもよいアルキル、アラ
ルキル、アリールを示す；Ｙは芳香族炭化水素の２価の
基あるいは窒素原子と一緒になって複素環の２価の基を
形成する残基；Ｒ７’　”８は水素置換基を有してもよ
いアリール、アラルキルあるいは複素環基を示し、又は
中心炭素と共に５〜６員環を形成する残基を示し；Ｒ７
及びＲ１０は水素、それぞれ置換基を有してもよいアル
キル、アラルキル、アリールあるいは複素環基を示す）
。

上記Ｘの多環芳香環としては例えばアントラセン、カル
バゾール、ベンズカルバゾール、ジベンゾフラン、ベン
ゾナフトフラン、ジフェニレンサルファイドなどが示さ
れる。これらは前記の如き置換基で置換されてもよい。

なお、Ｘの縮合した環はアントラセン、ベンズカルバゾ
ール、カルバゾールとすることが望ましい。またＲ、　
、　Ｒ４の場合アルキルは例えばメチル、エチル、プロ
ピル、グチルなどが示され、アラルキルは例えばベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチルなどであル、アリ−に
は例ｊｔばフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ルなどである。と（Ｋ　Ｒ，が水素であシＲ４カＯ−位
にハロダン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチルなど
の電子吸引性基及びメチル、エチル、ブチル等のアルキ
ル基を有するフェニル基である構造を有する化合物が好
ましい。これらは置換基を有してもよい。複素環として
はカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミダシロン
、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジンなどが例示
される。

Ｒ５及びＲ６の具体例は前記Ｒ，、Ｒ４で例示されたも
のと同じものが挙げられる。とれらは前記の如き置換基
で置換されてもよい。更にＲ３−Ｒ６は他の置換基例え
ばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、
フルオル、クロル、ブロモ、ヨードなどのハロゲン、ニ
トロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ等の置換アミノ基
等によル置換されていても良い。

Ｙの定義において２価の芳香族炭化水素基としては例え
ば０−フェニレンの如き単環式芳香族炭化水素基、０−
ナフチレン、ベリナフチレン、１．２−アンスリレン、
９＋１０−７エナンスリレンなどの縮合多環式芳香族炭
化水素基が挙げられる。

また窒素原子と一緒になりで２価の複素環を形成する例
としては、３，４−ピラゾールジイル基、２．３−ピリ
ジンジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、６．７−
インダゾールジイルｆｉ、５．６−ベンズイミダゾール
ジイル基、６．７−キラリンジイル基等の５〜６員複素
環の２価の基が挙げられる。

Ｒ７及びＲ８のアリール基、アラルキル基又は複素環基
としてはフェニル、ナフチル、アンスリル、　　　　□
ピレニルなト；ベンジル、７エネチル、ナフチルメチル
など；ピリツル、チェニル、フリル、カルバゾリルなど
が例示される。これらは前記の如き置換基で置換されて
もよい。

Ｒ７、Ｒ８ｆ）示ｆアリール基、アラルキル基、ヘテロ
環基の置換基としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の
へロダン、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアル
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキン、ブトキシ等
のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ
、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピ（リジン、ピロリ
ジノ等の置換アミノ基等があげられる。又Ｒ，、Ｒ８は
中心炭素と共に５〜６員環を形成する残基を示すが、と
の５〜６員環は縮合芳香族環を有していてもよい。この
ような例としては、シクロペンチリデンシクロへキシリ
デン、９−フルオレニリデン、９−キサンテニリデン等
の基が挙げられる。式（８）中のＲ，、Ｒ１゜は水素原
子置換基を有しても良い、メチル、エチル、プロピル、
ブチル等のアルキル基ベンジル、フェネチル、ナフチル
メチル等のアラルキル基、フェニル、ナフチル、アンス
リル、ジフェニル等のアリール基、又は、カルバゾール
、ジベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾ
ール、チアゾール、ピリジン等のへテロ環基を表わす。

Ｒ，、Ｒ１゜の示すアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、ヘテａｌｌ基の置換基としては、フッ素塩素、臭
素、ヨウ素等のハロダン、メチル、エチル、プロピル、
ブチル等のアルキル基、メトキシエトキシ、プロポキシ
、ブトキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジ
メチルアミノ、ジグロビルアｉノ、ジベンジルアミノ、
ジフェニルアミノ、モルホリノ、ビ（リジン、ピロリジ
ノ等の置換アミノ基等が挙げられる。

式（７）　、　（８）中の２はベンゼン環と縮合して多
環芳香環あるいは複素環を形成する残基を示す。２の多
環芳香環としては例えばす７タレン、アントラセン、カ
ルバゾール、ベンズカルバゾール、ジペ、　ンゾフラン
、ベンゾナフトフラン、ジフェニレンサルファイドなど
が示される。

Ｘの結合した環はアントラセン環、ペンズカルノ４ゾー
ル環、カルバゾール環とする事がよシ望ましい。特にベ
ンズカルバゾール環は分光感度域を長波長域にまで伸す
効果が著しく、半導体レーデ−領域に高感度を有する感
光体の作成には好適である。

１　ることが、理由は明らかでないが、窒素原子上の水
素をアルキル基、アシル基、フェニル基等に置換した顔
料に比べ、感度や分光感度域、耐久安定性等電子写真特
性の上で極めて良好な結果を与えるという実験的に得ら
れた知見に基づいている。

染料学的にも■基の特異な深色移動効果は良く知られて
いるところであり、本発明の場合も皿基が電子写真的に
特殊な効果を有しているものと考えられる。

本発明になるジスアゾ顔料を用いた電子写真感光体を用
いることによシ、高感度化が達成され、高速の複写材や
レーデ−ビームプリンター、ＩＪＤグリンター、液晶プ
リンター等への適用が可能となシ、更に感光体の前歴に
よらず、安定した電位が確保される為、画像的にも安定
した美しい画像が得られるようになった。

以上述べた様に一般式（１）で示されるジスアゾ顔料を
感光層に用いる事によシ本発明の１的は達成される。

本発明に用いられるジスアゾ顔料の代表例を以下に列挙
する。

ベ ヘ　　　　　　　　　　　嘴　８ ± へ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
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　　　　へ〜〆　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　り＾　　　　　　　　　　　　　　
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　　　　　　　　　　　　　　トＷ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　〜Ｉ悶 ａｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
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　　　　　　　　　　　　　　ｈ１Ｒｇ ｇ　　　　　　　　　　　　　９ （〉 ８　　　　　　　　　＄ Ｎ ８　　　　　　　　ｇｕ ｚ”　　　　　　　　　ｘ ｇ　　　　　　　　　　　： ；　　　　　　　　　　　　！ ；　　　　　　　　　　　ｇ これらのジスアゾ顔料は、１種または２種以上組合せて
用いることができる。

また、これらの顔料は、例えば Ｒ４′Ｒ２′ （但し式中のＲ１＋　Ｒ１’　ｒ　Ｒ２ＨＲ２’　　は
一般式（１）中の記号と同じ意味を表わす）で示される
２級アミンを有するジアミンを常法によシテトラゾ化し
、次いで対応するカプラーをアルカリの存在下に水系カ
ップリングするか、または前記のジアミンのテトラゾニ
ウム塩をホラクツフッあるいは塩化亜鉛複塩等の形で一
旦単離した後、適当な溶媒例えハＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホ１　　　キシド等の溶媒中で
アルカリの存在下に力、ｆシラーカップリングすること
によシ容易に製造することができる。

次に、本発明で用いるジスアゾ顔料の代表的な合成例を
下記に示す。

合成例１　（前記例示のジスアゾ顔料＆ｌの合成）５０
０ゴビーカーに水８０ゴ濃塩酸１６．６ゴ（０，１９モ
ル）を入れ氷水浴で冷却しながらアミ攪拌し液温を３℃
とした。次に亜硝酸ソーダ４６１．９（０，０６０モル
）を水７ｄに溶かした液を液温を３〜１０℃の範囲にコ
ントロールしながら１０分間で滴下し、滴下終了後同温
度で更に３０分攪拌した。反応液にカーがンを加え濾過
してテトラゾ化液を得た。

次に、２４？ビーカーにジメチルホルムアミド７００ａ
ｉ！を入れトリエチルアミン５３．６（０，５３モル）
ヲ加え３−ヒドロキシ−２−アントラセンカル？ン酸ア
ニリド１９．１Ｎ（０，０６１モル）を添加して溶解し
た。

このカプラー溶液を６℃°に冷却し液温を６〜１０℃に
コントロールしながら前述のテトラゾ化液を３０分かけ
て攪拌下滴下して、その後室温で２時間攪拌し更に１晩
放置した。反応液を沖過後水洗濾過し固型分換算で粗製
顔料２１．３．９の水イーストを得た。次に４００ｄの
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用い室温で攪拌−過を
４回繰り返した。

その後４００ｄのメチルエチルケトンでそれぞれ２回攪
拌ｐ過を繰り返した後室温で減圧乾燥し精製顔料２０．
９ｇを得た。収率は８５．０チでありた。

融点＞２５０’ 元素分析　計算値（チ）　　実験値（チ）Ｃ７６，５０
７６，４２ Ｈ４，４０４，３７ Ｎ　　　　　１１．５６　　　　１１．６２以上代表的
な顔料の合成法について述べたが一般式（１）で示され
る他のジスアゾ顔料も同様にして合成される。

前述のシスアゾ顔料を含有する被膜は光導電性を示し、
従って下達する電子写真感光体の感光層に用いることが
できる。

すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前述
のジスアゾ顔料を真空蒸着法によシ被膜形成するか、あ
るいは適当なバインダー中に分散含有させて被膜形成す
ることによシミ子写真感光体を調製することができる。

本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限シ
多くの前述の光導電性を示す化合物を含　　　゛有し、
且つ発生した電荷キャリアの飛程を短かく　　　１する
ために薄膜層、例えば５μ以下、好ましくは０．０１〜
１μの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。このこ
とは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多
くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷
キャリアを再結合や捕獲（トラップ）によシ失活するこ
となく電荷輸　　　Ｉ送層に注入する必要があることに
帰因している。　　　゛電荷発生層は、前述の化合物を
適当なバインダ　　□−に分散させ、これを基体の上に
塗工することに　　　；□よりて形成でき、また真空蒸
着装置により蒸着膜　　”を形成することにより【得る
ことができる。電荷　　λ発生層を塗工によって形成す
る際に用いうるバインダーとしては広範表絶縁性樹脂か
ら選択でき。

またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、
ボリアリレート（ビスフェノールＡと７タル酸の縮重合
体など。）／リカーぎネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、プリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロ
ース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶
縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有す
る樹脂は、８０重量％以下、好ましくは４０重量−以下
が適している。

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なシ、また下達の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソプロパツールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、ジクロ
ヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルなどのエーテル類、酢酸メｆｋ、　酢酸エチ
ルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなど
の脂肪族ハロゲン化炭化水素５３１あるいはベンゼン、
トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン
、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることが
できる。

塗工は、浸漬コーティング法、スグレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーチンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行表うことが
できる。

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまた
その下に積層されていてもよい。

電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合電荷輸送
層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、単に電
荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感応する電
磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好ましい
。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可
視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広
義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応性
波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバーラツプ
する時には１両者で発生した電荷キャリアが相互に捕獲
し合い、結果的には感度の低下の原因となる。

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、　２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノン
、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン、
２．４．７−　）ジニトロ−９−ジシアノメチレンフル
オレノン、　２，４，５．７−チトラニトロキサントン
、　２，４．８−　）リニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの
等がある。

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルノぐ
ゾール、Ｎ−（ソプロビルカルバゾール。

Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン
−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ　−ジフェニルヒド
ラジノ−３−メチリデン−９−エチルカルバソール、Ｎ
、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−
エチ／ｌ／フェノチアジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラ
ジノ−３−メチリデン−１０−二チルフェノキサジン、
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン。

ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチ
ル−Ｎ−７エニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズア
ルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンｓ　　Ｌ３，
３−　）　！Ｊメチルインｒレニンーω−アルデヒド−
Ｎ、Ｎ〜ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラ
ゾン等のヒト２シン類、２．５−ビス（ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１−
７エニルー３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔キ
ノリ／’（２））−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル
）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−〔ピリジル（２）　］　−３−（ｐ−ノエチルア、
（、ミノスチリル）−５−（ｐ−ノエチルアミノ７一ニ
ル）ピラゾリン、１−〔６−メドキシービリジル（２）
　］　−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−（
ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン。

１−〔ピリジル（３）　）　−３−（ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−〔レピジル（２）　）　−３−（ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−［ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）〕−３−（
Ｐ−ジエチルアミノスチリル４−メチル−５−（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−Ｃピリジル（
２））−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピ
ラゾリン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリ
ン類、２−（ｐ−ジエチルアミンス＋９１Ｌ）−６−ジ
ニチルアミノペンズオキサゾーｙ、２−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニル
）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等のオキ
サゾール系化合物、２（ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−６−ジニチルアミノペンゾチアゾール等のチアゾール
系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル７ｆ
ニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系化合
物、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ　−ジエチルアミン−２
−メチルフェニ！ｔ／）へブタン。

１．１，２．２−テトラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ−２−メチルフェニル）エタン等のぼりアリールア
ルカン類、トリフェニルアミン、−ジ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン
、ポリビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルア
ントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカ
ルバゾールホルムアルデヒド樹脂等がある。

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には。

適当なバインダーを選択することによって被膜形成でき
る。バインダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリ
ル樹脂、４リアリレート、ぼりエステル、ポリカーブネ
ート、ポリスチレン、アクリロニトリルースチレンコポ
リマー、７クリｅｌニトリル−ブタジェンコポリマー、
ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリス
ルホン、Ｉリアクリルアミド、プリアミド、塩素化ゴム
などの絶ａ性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーを挙げることができる。

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一般的
には、５〜３０μであるが、好ましい範囲は８〜２０μ
である。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前
述した様な適当なコーティング法を用いることができる
。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設け　　□られる。

導電層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつ
もの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いるこ
とができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、
酸化インジウム、酸化錫、酸化インジクムー酸化錫合金
などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプ
ラスチック（例えばポリエチレン、プリプロピレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル
樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば
、アルミ粉末、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化チタン、カー
がンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーととも
にグラスチック又は前記導電性基体の上に被覆した基体
、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電
性ポリマーを有するプラスチックなどを用いることがで
きる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層ハ、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１〜５μ、好ましくは０．５〜３
μが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あ〕、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙
やプラスチックフィルム等に転写後、現像し定着するこ
とができる。

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があシ、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。

現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正電荷
性トナーを用いる必要がある。

導電層、電荷輸送層、電荷発生層の順に積層した感光体
を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電する必要
があシ帯電後露光すると。

露光部では電荷発生層において生成した電子は電荷輸送
層に注入されそのあと基盤に達する。一方電荷発生層に
おいて生成した正孔は表面に達し表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。この様に
してできた静電潜像を正荷電性のトナーで現像すれば可
視像が得られる。

これを直接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラス
チックフィルム等に転写後現像し定着することができる
。また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写
後現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像
方法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採
用してもよく、特定のものに限定されるものではない。

一方電荷発生層が正孔輸送性物質からなるときは、電荷
発生層表面を正に帯電する必要があシ、帯電後露光する
と露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷輸
送層に注入されその後基盤に達する。一方電荷発生層に
おいて生成した電子は表面に達し表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。現像時に
は電子輸送性物質を用いた場合とけ逆に負電荷性トナー
を用いる必要がある。

また１本発明の別の具体例では、前述のヒドラシン類、
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ポリアリールアルカｙ類、）　リフェ
ニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機
光導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなど
の無機光導電性物質の増感剤として前述のジスアゾ顔料
を含有させた感光被膜とすることができる。この感光被
膜は、これらの光導電性物質と前述のジスアゾ顔料を・
ぐイングーとともに塗工によって被膜形成される。

本発明の別の具体例としては前述の化合物を電荷輸送物
質とともに同一層に含有させた電子写真感光体を挙げる
ことができる。この際前述の電荷輸送物質の他にＩリー
Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンから
なる電荷移動錯体化合物を用いることができる。この例
の電子写真感光１　　体は前述のジスアゾ顔料と電荷移
動錯体化合物をテトラヒドロ７ランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて調製でき
る。

いずれの感光体においても用゛いる顔料は一般式（１）
で示されるジスアゾ顔料から選ばれる少なくとも一種類
の顔料を含有しその結晶形は非晶質であっても結晶質で
あってもよい。又必要に応じて光吸収の異なる顔料を組
合せて使用し感光体の感度を高めたシ、ｚＪ？ンクロマ
チックな感光体を得るなどの目的で一般式（１）で示さ
れるジスアゾ顔料を２種類以上組合せたシ、または公知
の染料、顔料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用
することも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーデ−プリンターやＣＲＴ　ｆリンｐ−１
ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の
電子写真応用分野にも広く用いる事ができる。

〔実施例〕

以下本発明を実施例によって説明する。

実施例１〜４０ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カーＶイ：
／１１．２％　＃７７％ニア水ｉｙ、水２２２ｄ）をマ
イヤーバーで乾燥後の膜厚が１．０μとなる様に塗布し
乾燥した。

次に前記例示のジスアゾ顔料＆１．５１をエタノール９
．５ｄにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％＞
２１１を溶かした液に加えサンドミルで２時間分散した
。この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の
膜厚が０．５μとなる様にマイヤーパーで塗布し乾燥し
て電荷発生層を形成した。次いで構造式 のヒドラゾン化合物５Ｉｉとポリメチルメタクリレート
樹脂（数平均分子量１０００００）５．９をベンゼン７
９ａ／に溶解しこれを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
１２μとなる様にマイヤーノ々−で塗布し乾燥して電荷
輸送層を形成し実施例１の感光体を作成した。ジスアゾ
顔料４１に代えて第１表に示す他の例示顔料を用い実施
例２〜４０に対応する感光体を全く同様にして作成した
。

この様にして作成した電子写真感光体を用口電　　　”
機■製靜電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　ＳＰ　−４２８
を用いてスタティック方式で一５ｋＶでコロナ帯電し暗
所で１秒間保持した後照度２　ｔｕＸで露光し帯電特性
を調べた。

帯電特性としては表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減　　　
□衰させた時の電位を１／２に減衰するに必要な露光　
　　□量（Ｅ１７□）を測定した。この結果を第１表に
示す。

第　　１　　表 比較例１〜５ 例示ジスアゾ顔料（１）に代えて顔料のカブラ−構造を とした公開特許公報昭５８−８０６４３記載のアゾ顔料
＆１を比較顔料（１）とする。次に例示ジスアゾ顔料（
３）　、　（４）　、　＠　、　Ｃ３３に代えて顔料の
中心骨格を順に とした比較顔料をそれぞれ比較顔料（２）〜（５）とす
る。

諏　−ｄ 比較顔料１〜５を用い実施例１の顔料に代え感光体を実
施例１と全く同様にして作成し、帯電測定を行った。

第２表に本発明に対比させた比較例の特性を示すＯ 第２表の結果よシ明らかな様に本発明の感光体は、顔料
の中心骨格の〉洲のＨを置換した顔料、又はカプラー構
造をす７トール型とした顔料よシいずれも電子写真的な
感度が著しく良好になる事が確認された。

実施例４１〜４５及び比較例６〜１０ 実施例１，３，４，１７．１９に用いた感光体と比較例
１〜５に用いた感光体を用い繰返し使用時の明部電位と
暗部電位の変動を測定した。方法としては−５，６ｋＶ
のコロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除
電露光光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機
のシリンダーに感光体を貼り付けた。この複写機は、シ
リンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる構成
になっている。この複写機を用いて初期の明部電位（ｖ
Ｌ）と暗部電位（ＶＤ）をそれ（’れ一１００Ｖ。

−６００Ｖ付近に設定し５０００回使用した後の明部電
位、暗部電位を測定した。この結果を第３表に示す。

第　　３　　表 本発明の感光体は繰返し使用時もＶＤ、ｖＬの安定性が
極めて良好であった。

実施例４６ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５，１ポ！Ｊ−４，４′−
ジオキシジフェニル−２，２’　−ｆロパンカーぎネー
ト（分子量３００，０００）！Ｍｌをテトラヒドロフラ
ン７０ｍ／に溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗工量
が１０１７ｍ”となる様に塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は■とした
。この結果を第４表に示す。

第　　４　　表 ｖＤ　　　　■５７０ゲルト Ｅ１７２　　　：　　　５．Ｏｔｕｘ拳ｓｅｃ実施例４
７ アルミ蒸着Ｉリエチレンテレ７タレートフイルムのアル
ミ面上に膜厚０．５μの／　＋７ビニルアルコールの被
膜を形成した。

次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に。

乾燥後の膜厚が０，５μとなる様にマイヤーパーで塗布
し、乾燥して電荷発生層を形成した。

次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）
５Ｉをテトラヒドロフラン７０ｍに溶かした液を電荷発
生層の上に乾燥後の膜厚がｌθμとなる様に塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。

こうして調製した感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例１及び実施例４１と同様の方法によって測定した。

この結果を第５表に示す。

第　　５　　表 ｖＤ：　−６００Ｖ Ｅ１／２　：　４．５　Ｌｕｘ＠ｓａｅ耐久特性 初　　　期　　　５０００枚耐久後 ｖＤｖＬｖＤｖＬ −６００Ｖ　　−１００Ｖ　　−６２０Ｖ　　−１２５
第５表の結果よυ本発明の感光体は感度も良く耐久使用
時の電位安定性も良好である。

実施例４８ 厚さ１００ミクロン厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水Ｐ液を塗布し、乾燥して膜厚０．５ミクロンの下
引層を形成した。

次に、　２，４．７−　）ジニトロ−９−フルオレノン
５Ｉとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３
００，０００）５１１をテトラヒドロ７ラン７９ｍＡｒ
１　　に溶かして電荷移動錯化合物を形成した。この電
荷移動錯化合物と前記例示のジスアゾ顔料洗＠ＩＩを、
ポリエステル樹脂（・クイロン：東洋紡製）５ｇをテト
ラヒドロフラン７０ｍに溶かした液に加え、分散した。

この分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が１２ミクロン
となる様に塗布し、乾燥した。

こうした調製した感光体の帯電特性と耐久特性を実施例
１と同様の方法によって測定した。結果を第６表に示す
。但し、帯電極性は■とした。

第　　６　　表 ｖＤ：■５６０ｖ Ｅ１／２　：　５．７　Ｌｕｘ会ｓｅｔ耐久特性 初　　　期　　　５０００枚耐久後 ｖＤｖＬｖＤｖＬ ６００　　　Ｚｏｏ　　　６３０　　１２５実施例４９ 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミ基板のカゼ
イン層上に実施例１の電荷輸送層、電荷発生層を順次積
層し、層構成を異にする以外は実施例１と全く同様にし
て感光体を形成し、実施例１と同様に帯電測定した。但
し帯電極性を■とした。帯電特性を第７表に示す。

第　　７　　表 Ｖゎ■５６５ｖ Ｋ１７２５．８　ｔｕｘ＊ｓ＊ｅ 実施例５０ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２１１，２８％アンモニア水１１１
．水２２２１ｊ）を浸漬コーティング法で塗工し、乾燥
して塗工量１．０　Ｉ／ｎｌの下引層を形成した。

次に、前述のジスアゾ顔料墓（４）の１重量部、ブチラ
ール樹脂（エスレックＢＭ−２：積水化学■製）１重量
部とイソプロピルアルコール３０重量部をゲールミル分
散機で４時間分散した。この分散液を先に形成し九下引
層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電荷発
生層を形成した。この時の膜厚は０．３ミクロンであっ
た。

次に、実施例１に用いたヒドラゾン化合物１重量部、ポ
リスルホン樹脂（Ｐ１７００　：ユニオンヵー／？イド
社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６重量部を混合
し、攪拌機で攪拌溶解した。この液を電荷発生層の上に
浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。この時の膜厚は、１２ミクロンであった。

こうして調製した感光体に一５ｋＶのコロナ放電　　　
□を行なった。この時の表面電位を測定した（初期電位
Ｖ）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の
表面電位を測定した（暗減衰ｖＫ）。感度は、暗減衰し
た後の電位ｖＫをＩＡに減衰するに必要な露光量（”１
／２マイクロジユ一ル／口２）を測定することによって
評価した。この際、光源としてガリウム／アルミニウム
／上素の三元系半導体レーザー（出カニ　５　ｍＷ　：
発振波長７７８　ｎｍ　）を用いた。これらの結果は、
次のとお〕でありた。　　　　□Ｖ０ニー５２０＆ルト ｖＫ：８８チ Ｅ、／２：１．５マイクロジ、−ル／ｃｒｔｔ”次に同
上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方
式プリンターであるレーザービー　　　′ムプリンター
（キャノン製ＬＢＰ−ＣＸ　）に上記感光体　　　゛を
ＬＢＰ　−ＣＸの感光体に置き換えてセットし、実際の
画像形成テストを行った。条件は以下の通りである。

一次帯電後の表面電位ニー７ｏｏｖ、偉露光後の表面電
位ニー１５０Ｖ（露光量３μＪ／創２）、転写電位：＋
７００Ｖ、現像剤極性；負極性、プロセススピード：　
５　Ｗ　／　Ｓ・Ｃ１現儂条件（現像バイアス）ニー４
５０Ｖ、像露光スキャン方式：イメージスキャン、−次
帯電前露光；５０ｔｕｘ−ｓｅｃの赤色全面露光画像形
成はレーザービームを文字信号及び画像信号に従ってラ
インスキャンして行ったが、文字画像共に良好なプリン
トが得られた。

〔発明の効果〕

本発明は、特定のアゾ顔料を感光層に用いる事によシ、
当該のアゾ顔料を含む感光層内部に於けるキャリヤー発
生効率ないしはキャリヤー輸送効率のいずれか一方ない
しは双方が良くなシ、感度や耐久使用時に於ける電位安
定性の優れた感光体が得られる。

代理人　弁理士　山　下　積　平 手続補正書 昭和６１年　５月２８日 特許庁長官　　宇　賀　道　部　　殿 １、　事件の表示 特願昭６０−１１０１００号 ２、　発明の名称 電子写真感光体 ３、　補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 名　　称　（１００）キャノン株式会社４、代理人 住所　東京都港区虎ノ門五丁目１３番１号虎ノ門４０森
ビル６゜補正の内容 １）明細書の特許請求の範囲を別紙の通シ訂正する。

２）明細書の第８頁下から１０行の「人は」の次に「下
記一般式（２）〜（８）で表わされる置換基からなるグ
ループから選ばれる１つの」を挿入する。

３）明細書の第９頁９行の「例えば」を削除する。

４）明細書の第１１頁下から８行の「多環芳香環」を「
アントラセン」に訂正する。

５）明細書の第１２頁７行の「上記Ｘの多環芳香環とし
ては例えはアントラセン」を「上記Ｘがベンゼン環と縮
合して形成する多環芳香環としてはアントラセン、複素
環としては、例えば、」に訂正する。

６）明細書の第１２頁２０行の「及び」を「又は」に訂
正する。

７）Ｆ！Ａ細書の第１６頁３〜５行の「２の・・・・・
・、ジペ」を「２が縮合して形成する多環芳香環として
は例えばナフタレン、アントラセンなど、複素環として
は例えばカルバゾール、ベンズカルバゾール、ジペ」に
訂正する。

８）明細書の第１６頁１４行〜第１７頁４行の「本発明
は、・・・・・・と考えられる。Ｊを［本発明によるジ
スアゾ顔料は、ジアリールアミンのＮ原子に水素を結合
させると共に特定のカブラ−残基を組合わせることによ
って一層感度を向上させることができたものである。」
に訂正する。

９〕　明細書の第１８頁の上段の構造式を削除する。

１０）明細書の第５４頁１２行の「入射」を「入射」に
訂正する。

１１〕　明細書の第６９頁３行の［９５ｄＪを「９．５
ゴ」に訂正する。

１２）明細書の第７３頁の構造式 に訂正する。

１３）明細書の第７８頁の第２表中の「ｖＤＪを「ｖｏ
」に訂正する０ １４）明細書の第７９頁３行の「ナフトール型」を［３
−ヒドロキシナフタレンカルデン酸アニリド型］に訂正
する。

１５）明細書の第８４頁８行ノ「ｖＤ」を「ｖｏ」ニ訂
正する。

１６〕　明細書の＠８３頁２行＋７）　ｒＶＤＪ　ｅ　
ｒＶｏＪに訂正する。

１７）明細書の第８４頁８行のｒＶＤＪ　’＆　ｒＶｏ
Ｊ　Ｉｃ訂正する。

１８）明細書の第８５頁３行の「ｖｏＪｌｒ：「ｖｏ」
に訂正する。

１９）明細書の第８７頁の「全面露光画像形成」を「全
面露光、画像形成」に訂正する。

別紙 特許請求の範囲 （１）　　導電性基板上に光導電層ｔ−有する電子写真
感光体において、光導電層に一般式（１）で表わされる
ジスアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光
体。

〔式中、Ｒ、Ｒ，’、　Ｒ２，及びＲ２′は水素、へロ
ダン、ニトロ、シアノ又は置換基を有してもよいアルキ
ル、アラルキル、アルコキシ、アリ−ル基全示し、人は
下記一般式（２）〜（８）で表わされる置換基からなる
グループから選ばれる１つのフェノール性ＯＨ基を有す
るカゾラー残基金示す。

（式中、Ｘはベンゼン環と縮合してアントラセンあるい
は複素環を形成する残基；Ｒ３及びＲ４は水素、置換基
を有してもよいアルキル、アラルキル。

アリールあるいは複素環基または一緒になって窒素原子
と共に環状アミノ基を形成する残基を示す。〕Ｏ （式中、Ｒ５は置換基含有してもよいアルキル、アラル
キル、アリールを示す。〕 （式中、Ｒ６は置換基を有してもよいアルキル、アラル
キル、アリールを示す１．） ／Ｙ、 Ｈ （式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原
子と一緒になって複素環の２価の基を形成する残基金示
す。〕 〔式中、Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原
子と一緒になって複素環の２価の基を形成する残基金示
す。〕 （式中、２はベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは
複素環を形成する残基：Ｒ７及びＲ８は水素、それぞれ
置換基を有してもよいアリール、アラルキル基あるいは
複素環基を示し、又は中心炭素と共に５〜６員環を形成
する残基金示し、この５〜６員環は縮合芳香族環を有し
ていてもよい。）（式中、２はベンゼン環と縮合して多
環芳香環あるいは複素環を形成する残基；Ｒ２及びＲ１
０は水素、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキ
ル基。

アリール基又は複素環基を示す。）〕 （２）　　上記光導電層が電荷発生層と電荷輸送層とよ
りなる機能分離型であり、該電荷発生層に上記一般式（
１）で示されるジスアゾ顔料を含有せる特許請求の範囲
第１項の電子写真感光体。

（３）　　上記一般式（２）におけるＲ３が水素であり
。

Ｒ４が次の一般式 （式中Ｒ１，はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオ
ロメチルアシル基より選ばれる置換基）で表わされる置
換フェニルである特許請求の範囲第１項の電子写真感光
体。

（４）　　上記一般式（１）におけるＡが一般式（９）
（式中Ｒ１２は置換基を有してもよいアリール基又は複
素環基を示す）で表わされる特許請求の範囲第１項の電
子写真感光体。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性基板上に光導電層を有する電子写真感光体
   において、光導電層に一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿１′、Ｒ＿２、及びＲ＿２′は水
   素、ハロゲン、ニトロ、シアノ又は置換基を有してもよ
   いアルキル、アラルキル、アルコキシ、アリール基を示
   し、Ａはフェノール性ＯＨ基を有するカプラー残基を示
   す）で表わされるジスアゾ顔料を含有することを特徴と
   する電子写真感光体。
2. （２）上記一般式におけるＡが下記一般式２〜８で示さ
   れる特許請求の範囲第１項の電子写真感光体： ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） （式中、Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは
   複素環を形成する残基；Ｒ＿３及びＲ＿４は水素、置換
   基を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールある
   いは複素環基または一緒になって窒素原子と共に環状ア
   ミノ基を形成する残基；Ｒ＿５及びＲ＿６はせれぞれ置
   換基を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールを
   示す；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子
   と一緒になって複素環の２価の基を形成する残基；Ｚは
   ベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複素環を形成
   する残基；Ｒ＿７及びＲ＿８は水素、それぞれ置換基を
   有してもよいアリール、アラルキル基あるいは複素環基
   を示し、又は中心炭素と共に５〜６員環を形成する残基
   を示し、この５〜６員環は縮合芳香族環を有していても
   よい；Ｒ＿９及びＲ＿１＿０は水素、置換基を有しても
   よいアルキル基、アラルキル基、アリール基又は複素環
   基を示す）。
3. （３）上記光導電層が電荷発生層と電荷輸送層とよりな
   る機能分離型であり、該電荷発生層に上記一般式（１）
   で示されるジスアゾ顔料を含有せる特許請求の範囲第１
   項及び第２項の電子写真感光体。
4. （４）上記一般式（２）におけるＲ＿３が水素であり、
   Ｒ＿４が次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１＿１はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフ
   ルオロメチルアシル基より選ばれる置換基）で表わされ
   る置換フェニルである特許請求の範囲第２項の電子写真
   感光体。
5. （５）上記一般式（１）におけるＡが一般式（９）▲数
   式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１＿２は置換基を有してもよいアリール基又
   は複素環基を示す）で表わされる特許請求の範囲第１項
   および第２項の電子写真感光体。