JPH0672944A - アクリル酸及び酢酸の回収方法 - Google Patents

アクリル酸及び酢酸の回収方法

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JPH0672944A
JPH0672944A JP22706392A JP22706392A JPH0672944A JP H0672944 A JPH0672944 A JP H0672944A JP 22706392 A JP22706392 A JP 22706392A JP 22706392 A JP22706392 A JP 22706392A JP H0672944 A JPH0672944 A JP H0672944A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 プロピレン及び/又はアクロレインの酸化生
成物から効率的に純度良くアクリル酸及び酢酸を回収す
ることを目的とする。 【構成】 (1)プロピレン及び/又はアクロレインを
分子状酸素で接触酸化して生成するガスを冷却及び/又
は水に吸収して得られる粗アクリル水溶液及び酢酸と水
のそれぞれと共沸する溶媒を第一蒸留塔に供給し、
(2)第一蒸留塔の塔頂より供給液に含まれる実質的に
全ての水を同伴する一部の酢酸と共に留去し、酢酸及び
アクリル酸を塔底液として抜き出して第二蒸留塔に供給
し、(3)第二蒸留塔にて残り全ての酢酸とアクリル酸
の一部を塔頂より留出させて第三蒸留塔に供給し、塔底
より精製アクリル酸を回収し、(4)第三蒸留塔にて塔
頂より実質的にアクリル酸を含まない酢酸を留出させて
第四蒸留塔に供給し、塔底より酢酸及びアクリル酸を抜
き出して第一蒸留塔又は第二蒸留塔に循環し、(5)第
四蒸留塔にて塔頂に水を供給して溶媒を留去し、塔底よ
り精製酢酸を回収することを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、プロピレン及び/又は
アクロレインを分子状酸素で接触酸化してアクリル酸を
製造する際に、副生する酢酸をアクリル酸と共に純度良
く回収する方法に関する。
【0002】
【従来の技術】プロピレンおよび/またはアクロレイン
を水蒸気の存在下に固体触媒を用いて分子状酸素にて気
相接触酸化することによって得られる反応生成ガスは、
通常、冷却、洗浄されて水溶液として回収される。この
水溶液には主成分のアクリル酸のほかに、アクロレイ
ン、酢酸、その他のアルデヒド類等が含まれている。こ
のうち、アクロレインはアクリル酸と沸点差が大きいた
めに簡単に分離できる。また、その他のアルデヒド類は
生成量が極めて少なく、実用上の問題となることはほと
んどない。しかしながら、酢酸はアクリル酸に対して、
酸化触媒や反応条件によって異なるが、通常、1〜15
wt%程度副生し、これを分離、除去することは有効成
分の回収および廃棄物負荷の低減の観点から重要であ
る。
【0003】アクリル酸と酢酸を分離する方法として、
蒸留で直接分離する方法(特公昭49−24898
号)、アクリル酸を安定化させる効果があるといわれる
トルエン、エチルベンゼン、キシレンなどの共沸溶媒を
使用して共沸蒸留する方法(特開昭49−7216号、
特公昭63−10691号、特開平3−181440
号、特公昭41−11247号)が知られている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、蒸留で
直接分離する方法は、アクリル酸と酢酸の沸点差が小さ
いことから、蒸留塔の還流比や段数を大幅に増加させな
ければばらず、更に酢酸分離塔においてアクリル酸の重
合物が蒸留塔内で生成しやすいという問題を有してい
る。従来の共沸蒸留する方法は、酢酸をアクリル酸から
分離することはできるが、酢酸を排水中に捨てることに
なり、排水負荷が大きくなり、また、方法によっては回
収酢酸中にアクリル酸が混入し、純度が低下すると同時
に、アクリル酸がロスしてしまい好ましい方法とは言い
難い。
【0005】本発明者はかかる問題のない粗アクリル酸
水溶液から精製アクリル酸及び酢酸を分離回収すること
を目的として鋭意検討した結果、第一蒸留塔で粗アクリ
ル酸水溶液から共沸脱水によって水を分離し、第二蒸留
塔で塔底からアクリル酸を取り出し、第三蒸留塔で実質
的にアクリル酸を含まない酢酸を留出させ、塔底液は第
一蒸留塔又は第二蒸留塔に循環し、第四蒸留塔で水を加
えて溶媒を留去し、塔底より酢酸を取り出すことによ
り、効率良く、高純度のアクリル酸及び酢酸を回収でき
ることを見出し、本発明に至った。
【0006】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、
(1)プロピレン及び/又はアクロレインを分子状酸素
で接触酸化して生成するガスを冷却及び/又は水に吸収
して得られる粗アクリル水溶液又は該水溶液中のアルデ
ヒド類をストリッピングにより除去した水溶液及び酢酸
と水のそれぞれと共沸する溶媒を第一蒸留塔に供給し、
(2)第一蒸留塔の塔頂より供給液に含まれる実質的に
全ての水を同伴する一部の酢酸と共に留去し、酢酸及び
アクリル酸を塔底液として抜き出して第二蒸留塔に供給
し、(3)第二蒸留塔にて残り全ての酢酸とアクリル酸
の一部を塔頂より留出させて第三蒸留塔に供給し、塔底
より精製アクリル酸を回収し、(4)第三蒸留塔にて塔
頂より実質的にアクリル酸を含まない酢酸を留出させて
第四蒸留塔に供給し、塔底より酢酸及びアクリル酸を抜
き出して第一蒸留塔又は第二蒸留塔に循環し、(5)第
四蒸留塔にて塔頂に水を供給して溶媒を留去し、塔底よ
り精製酢酸を回収することを特徴とするアクリル酸及び
酢酸の回収方法である。
【0007】プロピレンまたはアクロレインを水蒸気の
存在下に固体触媒を用いて分子状酸素にて気相接触酸化
するとアクリル酸の他に、アクロレイン、酢酸やその他
のアルデヒド類が生成する。通常、反応生成ガスは冷却
及び/または水に吸収して粗アクリル酸水溶液として回
収される。用いる触媒の種類や反応条件によって異なる
が、酢酸はアクリル酸に対して約1〜15%程度含まれ
る。
【0008】酢酸と水のそれぞれと共沸する溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
シクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン及びこれらの混合物が用いられ
る。
【0009】以下、本発明の実施態様を示す図1により
説明する。粗アクリル酸水溶液をライン5から、水と酢
酸のそれぞれと共沸する溶媒をライン7から第一蒸留塔
1に供給し共沸脱水蒸留を行う。塔頂より供給液に含ま
れる実質的に全ての水、一部の酢酸及び溶媒、さらには
少量のアクリル酸が同伴して留出する。留出液の溶媒層
は蒸留塔に還流し、水層はライン8から廃棄する。留出
した酢酸は水層に入り、廃棄される。その量は蒸留条件
にもよるが、第一蒸留塔に供給される量の25〜35%
程度になる。
【0010】アクリル酸、酢酸および溶媒からなる塔底
液はライン6から第二蒸留塔2に供給し、更に第三蒸留
塔3の塔底液をライン12を経て循環、供給し、留出液
を一部還流しながら蒸留し、塔頂から第二蒸留塔2へ供
給した酢酸及び溶媒の実質的に全量をアクリル酸の一部
と共に留出させる。塔底液は酢酸及び溶媒を殆ど含まな
い精製アクリル酸であり、ライン10から抜き出し、必
要により更に精製して製品のアクリル酸とする。
【0011】アクリル酸、酢酸および溶媒からなる第二
蒸留塔の留出液はライン11から第三蒸留塔3に供給
し、留出液を一部還流しながら蒸留し、塔頂から実質的
にアクリル酸を含まない酢酸と溶媒をほぼ共沸組成に近
い組成で留出させる。留出液にアクリル酸が混入すると
アクリル酸がロスになるだけでなく酢酸の純度低下につ
ながるので出来るだけ留出させないようにする必要があ
る。アクリル酸、酢酸および溶媒からなる塔底液はライ
ン12から第一蒸留塔又は第二蒸留塔へ循環する。何れ
の塔へ循環するかは蒸留塔の分離能力、エネルギー使用
量等を勘案して適宜選択される。
【0012】酢酸と溶媒からなる第三蒸留塔の留出液は
ライン13から第四蒸留塔に供給し、溶媒を水と共沸除
去させるためにライン16から水を供給して蒸留を行
い、塔頂から第四蒸留塔に供給される実質的にすべての
溶媒と水を留出させ、水は蒸留塔へ還流し、溶媒はライ
ン17からライン7を経て第一蒸留塔へ循環する。塔底
のライン15から精製酢酸を取り出す。酢酸の濃度は9
5%以上、更には98%以上にすることが可能である。
【0013】第二蒸留塔の塔底液である精製アクリル酸
に酢酸の混入するのを出来るだけ少なくするために、ラ
イン9で示す第一蒸留塔の塔底液の供給位置よりも下部
に溶媒を追加してもよい。また、第三蒸留塔において、
アクリル酸の留出を抑制しつつ溶媒の留出を促進するた
めに、ライン14で示すように回収した酢酸の一部を第
三蒸留塔に循環してもよい。
【0014】
【発明の効果】本発明の方法により、プロピレン及び/
又はアクロレインの酸化生成物から効率的に純度良くア
クリル酸及び酢酸を回収することができる。
【0015】
【実施例】以下、本発明を実施例で詳細に説明するが、
本発明はこの実施例に限定されない。 実施例1 図1に示すフローでアクリル酸及び酢酸の回収を行う。
アクリル酸57.5wt%、酢酸2.9wt%を含む粗
アクリル酸水溶液を第一蒸留塔1にライン5から10.
9kg/Hで、同時に共沸溶媒としてトルエンをライン
7から0.58kg/Hで供給し、塔頂圧力160mm
Hg、塔頂温度46℃で蒸留を行う。留出液の溶媒層は
蒸留塔へ還流し、水層はライン8から4.4kg/Hで
抜き出す。水層にはトルエンが0.5%、酢酸が1.9
%、アクリル酸が0.05%含まれる。
【0016】塔底液はトルエンを7.9%、酢酸を3.
3%、アクリル酸を88.8%含み、ライン6を経由し
て第二蒸留塔2へ供給する。更に、トルエンを48.7
%、酢酸を18.0%、アクリル酸を33.1%を含む
第三蒸留塔の塔底液を第二蒸留塔に循環、供給し、塔頂
圧力80mmHg、塔頂温度52℃、還流比3.5で蒸
留を行う。トルエン67.7%、酢酸9.4wt%、ア
クリル酸22.8%を含む留出液を3.1kg/Hで、
塔底からは酢酸濃度が3000ppm以下の精製アクリ
ル酸を6.3kg/Hで得る。
【0017】第二蒸留塔の留出液をライン11を経て第
三蒸留塔へ供給し、塔頂圧力240mmHg、塔頂温度
71℃、還流比4.0で蒸留を行う。塔頂からトルエン
を70.5%、酢酸を29.2%を含み、アクリル酸が
300ppm以下の留出液を0.8kg/Hで、トルエ
ンを48.7%、酢酸を18.0%、アクリル酸を3
3.1%を含む塔底液を得る。塔底液はライン12をへ
て第二蒸留塔へ循環する。
【0018】第三蒸留塔の留出液を第四蒸留塔へ供給
し、共沸剤として水0.14kg/Hをライン16から
塔頂に供給して塔頂圧力300mmHgで蒸留し、留出
液の水層は蒸留塔へ還流し、溶媒はライン17からライ
ン7を経て第一蒸留塔へ循環する。塔底のライン15か
ら水1.8wt%を含む純度98wt%以上の酢酸を
0.23kg/Hで回収する。なお、回収酢酸中のアク
リル酸は0.1wt%以下である。
【0019】実施例2 図1に示すフローで実施例1と同様にアクリル酸及び酢
酸の回収を行う。アクリル酸57.5wt%、酢酸2.
9wt%を含む粗アクリル酸水溶液を第一蒸留塔1にラ
イン5から10.9kg/Hで、同時に共沸溶媒として
トルエンをライン7から0.58kg/Hで供給し、塔
頂圧力160mmHg、塔頂温度46℃で蒸留を行う。
留出液の溶媒層は蒸留塔へ還流し、水層はライン8から
4.4kg/Hで抜き出す。水層にはトルエンが0.5
%、酢酸が1.9%、アクリル酸が0.05%含まれ
る。
【0020】塔底液はトルエンを7.9%、酢酸を3.
3%、アクリル酸を88.8%含み、ライン6を経由し
て第二蒸留塔2へ、トルエンを57.4%、酢酸を3.
0%、アクリル酸を39.6%を含む第三蒸留塔の塔底
液を第二蒸留塔に循環、供給する。更に、ライン9から
トルエンを0.5kg/Hで供給し、塔頂圧力80mm
Hg、塔頂温度54℃、還流比3.2で蒸留を行う。ト
ルエン67.7%、酢酸9.4wt%、アクリル酸2
2.8%を含む留出液を3.1kg/Hで、塔底からは
酢酸濃度が1000ppm以下の精製アクリル酸を6.
3kg/Hで得る。
【0021】第二蒸留塔の留出液をライン11を経て第
三蒸留塔へ、更にライン14を経て酢酸を0.2kg/
Hで供給し、塔頂圧力240mmHg、塔頂温度69
℃、還流比5.3で蒸留を行う。塔頂からトルエンを6
9.3%、酢酸を30.5%を含み、アクリル酸が30
0ppm以下の留出液を1.5kg/Hで、トルエンを
57.4%、酢酸を3.0%、アクリル酸を39.6%
を含む塔底液を得た。塔底液はライン12をへて第二蒸
留塔へ循環する。
【0022】第三蒸留塔の留出液を第四蒸留塔へ供給
し、共沸剤として水0.26kg/Hをライン16から
塔頂に供給して塔頂圧力300mmHgで蒸留し、留出
液の水層は蒸留塔へ還流し、溶媒はライン17からライ
ン7を経て第一蒸留塔へ循環する。塔底のライン15か
ら水1.8wt%を含む純度98wt%以上の酢酸を
0.46kg/Hで回収した。なお、回収酢酸中のアク
リル酸は0.1wt%以下である。
【0023】実施例3 図1に示すフローでアクリル酸及び酢酸の回収を行う。
アクリル酸57.5wt%、酢酸2.9wt%を含む粗
アクリル酸水溶液を第一蒸留塔1にライン5から10.
9kg/Hで、同時に共沸溶媒としてトルエンをライン
7から0.57kg/Hで供給し、更にトルエンを5
5.8%、酢酸を13.8%、アクリル酸を30.3%
を含む第三蒸留塔の塔底液を第一蒸留塔に循環、供給
し、塔頂圧力160mmHg、塔頂温度46℃で蒸留を
行う。留出液の溶媒層は蒸留塔へ還流し、水層はライン
8から4.4kg/Hで抜き出す。水層にはトルエンが
0.4%、酢酸が2.0%、アクリル酸が0.05%含
まれる。
【0024】塔底液はトルエンを18.8%、酢酸を
5.7%、アクリル酸を75.5%含み、ライン6を経
由して第二蒸留塔2へ供給する。塔頂圧力80mmH
g、塔頂温度52℃、還流比4.0で蒸留を行う。トル
エン、酢酸、アクリル酸を含む留出液を2.1kg/H
で、塔底からは酢酸濃度が3000ppm以下の精製ア
クリル酸を6.3kg/Hで得る。
【0025】第二蒸留塔の留出液をライン11を経て第
三蒸留塔へ供給し、塔頂圧力240mmHg、塔頂温度
71℃、還流比5.0で蒸留を行う。塔頂からトルエン
を70.5%、酢酸を29.2%を含み、アクリル酸が
300ppm以下の留出液を0.8kg/Hで、トルエ
ンを55.8%、酢酸を13.8%、アクリル酸を3
0.3%を含む塔底液を得る。塔底液はライン12をへ
て第一蒸留塔へ循環する。
【0026】第三蒸留塔の留出液を第四蒸留塔へ供給
し、共沸剤として水0.14kg/Hをライン16から
塔頂に供給して塔頂圧力300mmHgで蒸留し、留出
液の水層は蒸留塔へ還流し、溶媒はライン17からライ
ン7を経て第一蒸留塔へ循環する。塔底のライン15か
ら水1.8wt%を含む純度98wt%以上の酢酸を
0.23kg/Hで回収する。なお、回収酢酸中のアク
リル酸は0.1wt%以下である。
【0027】実施例4 図1に示すフローで実施例1と同様にアクリル酸及び酢
酸の回収を行う。アクリル酸56.3wt%、酢酸3.
2wt%を含む粗アクリル酸水溶液を第一蒸留塔1にラ
イン5から0.39kg/Hで、同時に共沸溶媒として
トルエンをライン7から0.03kg/Hで供給し、塔
頂圧力160mmHg、塔頂温度46℃で蒸留を行う。
留出液の溶媒層は蒸留塔へ還流し、水層はライン8から
0.16kg/Hで抜き出す。水層の酢酸は2.0%、
アクリル酸が0.3%以下である。
【0028】塔底液0.26kg/Hはトルエンを1
1.3%、酢酸を3.6%、アクリル酸を77.3%含
み、ライン6を経由して第二蒸留塔2へ、トルエンを5
5.4%、酢酸を3.8%、アクリル酸を40.8%を
含む第三蒸留塔の塔底液0.077kg/Hを第二蒸留
塔に循環、供給する。更に、ライン9からトルエンを
0.015kg/Hで供給し、塔頂圧力80mmHg、
塔頂温度55℃、還流比4.0で蒸留を行う。トルエン
66.6%、酢酸9.1wt%、アクリル酸24.2%
を含む留出液を0.13kg/Hで、塔底からは酢酸濃
度が0.1%以下の精製アクリル酸を0.3kg/Hで
得る。
【0029】第二蒸留塔の留出液をライン11を経て第
三蒸留塔へ、更にライン14を経て酢酸を0.01kg
/Hで供給し、塔頂圧力240mmHg、塔頂温度70
℃、還流比7.0で蒸留を行う。塔頂からトルエンを6
9.9%、酢酸を30.0%を含み、アクリル酸が50
0ppm以下の留出液を0.063kg/Hで、トルエ
ンを55.4%、酢酸を3.8%、アクリル酸を40.
8%を含む塔底液を得る。塔底液はライン12をへて第
二蒸留塔へ循環する。
【0030】第三蒸留塔の留出液を第四蒸留塔へ供給
し、共沸剤として水をライン16から塔頂に供給して塔
頂圧力300mmHgで蒸留し、留出液の水層は蒸留塔
へ還流し、溶媒はライン17からライン7を経て第一蒸
留塔へ循環する。塔底のライン15から水1.8wt%
を含む純度98wt%以上の酢酸を0.018kg/H
で得る。なお、回収酢酸中のアクリル酸は0.2wt%
以下である。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の実施態様を示す図である。
【符号の説明】
1 第一蒸留塔 2 第二蒸留塔 3 第三蒸留塔 4 第四蒸留塔 5 第一蒸留塔への供給ライン 6 第一蒸留塔塔底液の抜き出しライン 7 溶媒の供給ライン 8 水の排出ライン 9 溶媒の追加供給ライン 10 第二蒸留塔塔底液(精製アクリル酸)の抜き出し
ライン 11 第三蒸留塔への供給ライン 12 第三蒸留塔塔底液の抜き出しライン 13 第四蒸留塔への供給ライン 14 酢酸の循環ライン 15 第四蒸留塔塔底液(精製酢酸)の抜き出しライン 16 水の供給ライン 17 溶媒の取り出しライン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安田 稔 愛媛県新居浜市惣開町5番1号 住友化学 工業株式会社内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (1)プロピレン及び/又はアクロレイ
    ンを分子状酸素で接触酸化して生成するガスを冷却及び
    /又は水に吸収して得られる粗アクリル水溶液又は該水
    溶液中のアルデヒド類をストリッピングにより除去した
    水溶液及び酢酸と水のそれぞれと共沸する溶媒を第一蒸
    留塔に供給し、(2)第一蒸留塔の塔頂より供給液に含
    まれる実質的に全ての水を同伴する一部の酢酸と共に留
    去し、酢酸及びアクリル酸を塔底液として抜き出して第
    二蒸留塔に供給し、(3)第二蒸留塔にて残り全ての酢
    酸とアクリル酸の一部を塔頂より留出させて第三蒸留塔
    に供給し、塔底より精製アクリル酸を回収し、(4)第
    三蒸留塔にて塔頂より実質的にアクリル酸を含まない酢
    酸を留出させて第四蒸留塔に供給し、塔底より酢酸及び
    アクリル酸を抜き出して第一蒸留塔又は第二蒸留塔に循
    環し、(5)第四蒸留塔にて塔頂に水を供給して溶媒を
    留去し、塔底より精製酢酸を回収することを特徴とする
    アクリル酸及び酢酸の回収方法。
  2. 【請求項2】 第一蒸留塔の塔底液の第二蒸留塔への供
    給位置よりも下部に溶媒を追加供給すること及び/又は
    第四蒸留塔の塔底の精製酢酸の一部を第三蒸留塔に循環
    することを特徴とする請求項1記載のアクリル酸及び酢
    酸の回収方法。
  3. 【請求項3】 溶媒がトルエンである請求項1又は請求
    項2記載の酢酸の回収方法。
  4. 【請求項4】 精製酢酸の濃度が95%以上である請求
    項1又は請求項2記載の酢酸の回収方法。
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