JPH06338392A - 有機薄膜el素子 - Google Patents
有機薄膜el素子Info
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- JPH06338392A JPH06338392A JP5126717A JP12671793A JPH06338392A JP H06338392 A JPH06338392 A JP H06338392A JP 5126717 A JP5126717 A JP 5126717A JP 12671793 A JP12671793 A JP 12671793A JP H06338392 A JPH06338392 A JP H06338392A
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Abstract
さを改善し、高耐熱性の有機薄膜EL素子を提供するこ
とを目的としたものである。 【構成】少なくとも陽極、正孔注入輸送層、有機発光
層、陰極から構成される有機薄膜EL素子において、正
孔注入輸送層が脂肪族テトラカルボン酸を酸成分として
合成されたポリイミドを含むことを特徴とする有機薄膜
EL素子。
Description
ルミネセンス(以下単にELとする)現象を利用した有
機薄膜EL素子に関するものである。
angらにより開発された有機薄膜EL素子は、特開昭
59−194393号公報、特開昭63−264692
号公報、特開昭63−295695号公報、アプライド
・フィジックス・レター第51巻第12号第913頁
(1987年)、およびジャーナル・オブ・アプライド
フィジックス第65巻第9号第3610頁(1989
年)等によれば、一般的には陽極、正孔注入輸送層、電
子輸送発光層、陰極の順に構成され、以下のように作ら
れている。
性の基板上に蒸着又はスパッタリング法等でインジウム
とスズの複合酸化物(以下ITOとする)の透明導電性
被膜の陽極が形成される。
ニン(以下CuPcとする)、あるいは
p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン(融点18
1.4℃〜182.4℃)、あるいは
トラ−P−トリル−1,1’−ビフェニル−4,4’−
ジアミン(融点120℃)等のテトラアリールジアミン
を、0.1μm程度以下の厚さに単層または積層して蒸
着して形成する。
ノリノール)アルミニウム(以下Alq3とする)等の
有機蛍光体を0.1μm程度以下の厚さで蒸着し、有機
発光層を形成する。最後に、その上に陰極としてMg:
Ag、Ag:Eu、Mg:Cu、Mg:In、Mg:S
n等の合金を共蒸着により2000Å程度蒸着してい
る。
間に、電子注入輸送層(6)を設けた素子を作製した。
アプライド・フィズィックス・レター第57巻第6号第
531頁(1990年)によると、その素子は、ITO
の陽極上に正孔注入輸送層(3)としてN,N’−ジフ
ェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,
1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン〔融点159〜
163℃、ガラス転移温度67℃(窒素下、20℃/分
の昇温速度のDSC(示差走査熱量計)で測定):以下
TPDとする〕、有機発光層(4)として1−〔4−
N,N−ビス(p−メトキシフェニル)アミノスチリ
ル〕ナフタレン、電子注入輸送層(6)として2−(4
−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール(以下、BPBDとす
る)、陰極(5)としてMgとAgの合金を順に積層し
ている。
を陽極として20〜30V以下の直流低電圧を印加する
ことにより発光層に正孔と電子が注入され、その再結合
により発光し、1000cd/m2 程度の輝度が得られ
る。
は、CuPcは耐熱性はあるが可視光線波長領域の吸収
が大きく、また結晶性であるために蒸着膜が凹凸にな
る。よって、CuPcのみを正孔注入輸送材料として用
いた素子は、EL発光取り出し効率が低く、素子が電気
短絡しやすくなる問題があった。
TPDを使用すれば、非晶質で平滑な蒸着膜が得られ、
可視波長領域で吸収もないが、これらは融点およびガラ
ス転移温度が低いため、素子作成プロセスや素子駆動時
の発熱によりTPDと発光層とが混合してしまったり、
時間が経つにつれて膜が結晶化し凸凹になる問題があっ
た。例えば50μm程度の薄膜にしてTPD層とAlq
3層を積層した場合では、95℃程度の温度で両層が混
合してしまった。
たような従来の有機薄膜EL素子の正孔輸送材料の耐熱
性の低さを改善し、高耐熱性の有機薄膜EL素子を提供
することを目的としてなされたものである。
鑑みてなされたものであって、少なくとも陽極、正孔注
入輸送層、有機発光層、陰極から構成される有機薄膜E
L素子において、正孔注入輸送層が脂肪族テトラカルボ
ン酸無水物を酸成分としたポリイミドを含むことを特徴
とする有機薄膜EL素子を提供する。また、本発明のさ
らなる特徴として、前記正孔注入輸送層が脂肪族テトラ
カルボン酸無水物を酸成分としたポリイミドを含む層を
少なくとも1層有する多層構造であることを特徴とする
請求項1記載の有機薄膜EL素子を提供する。また、本
発明のさらなる特徴として、前記脂肪族テトラカルボン
酸無水物を酸成分としたポリイミドを含む層が、そのポ
リイミドまたはその前駆体であるポリアミド酸を含む塗
布液を塗布して成膜されてなることを特徴とする有機薄
膜EL素子を提供する。
に示す図1から図4までに基づいて詳細に説明する。
を、基板(1)上に陽極(2)、正孔注入輸送層
(3)、有機発光層(4)、陰極(5)、封止層(7)
の順に構成し、ガラス板(8)を接着性樹脂(9)にて
接着して密封した場合の例である。
率を向上させるために、正孔移動度や仕事関数の異なる
材料を積層し、第1正孔注入輸送層(10)、第2正孔
注入輸送層(11)とした場合の例である。
の正孔注入輸送層(10)または第2の正孔注入輸送層
(11)のどちらか、または両方の層に用いることもで
きる。
機発光層(4)間に第3の正孔注入輸送層(12)を形
成した場合であり、さらに多層に形成することもでき
る。
(4)と陰極(5)間に有機発光層との界面で正孔の流
れを阻止する電子注入輸送層(6)を設け、基板(1)
上に陽極(2)、正孔注入輸送層(3)、有機発光層
(4)、電子注入輸送層(6)、陰極(5)、封止層
(7)の順に構成することもできるし、同様の構成を基
板上に陰極から逆の順に構成してもよい。
方法について説明する。
ルム等の透明絶縁性の基板(1)上にITO(仕事関数
4.6〜4.8eV)や酸化亜鉛アルミニウムのような
透明導電性物質を真空蒸着やスパッタリング法等で被覆
した表面抵抗10〜50Ω/□、可視光線透過率80%
以上の透明電極、又は金やプラチナを薄く蒸着した半透
明電極やポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン
等の高分子を被覆した半透明電極が望ましい。
明で、正孔注入輸送層(3)を通して有機発光層(4)
へ正孔注入しやすい仕事関数の値の大きい金、プラチ
ナ、パラジウム、ニッケル等の金属板、シリコン、ガリ
ウムリン、アモルファス炭化シリコン等の仕事関数が
4.6eV以上の半導体基板、もしくはそれらの金属や
半導体を、絶縁性の基板(1)上に被覆した陽極(2)
に用い、陰極(5)を透明電極もしくは半透明電極とす
ることもできる。陰極(5)も不透明であれば、有機発
光層(4)の少なくとも一端が透明である必要がある。
を陽極(2)上に形成する。まず、本発明に用いる正孔
注入輸送層を一般式
る場合について説明する。
水素、メチル基、トリフルオロメチル基、水酸基、メト
キシ基、フッ素から選ばれ、mは置換基の数を表す正の
整数である。Lは結合を表す連結基または炭素数1〜4
のメチレン鎖を表す。
(最高被占軌道)−LUMO(最低空軌道)間のエネル
ギーギャップはG2 〜G4 の構造を選択することにより
変えることができる。仕事関数やエネルギーキャップを
小さくするためには共役系の広がりが大きくなるような
基を選び、G2 〜G4 の芳香環にメチル基、メトキシ等
電子供与性の基を置換する。逆に仕事関数やエネルギー
キャップを大きくするためには共役系の広がりが小さく
なるような基を選び、G2 〜G4 の芳香環にトリフロロ
メチル基等の電子吸引性基を置換すればよい。
ために、4つのイミド結合を形成するカルボニル炭素が
脂肪族炭素に結合している脂肪族テトラカルボン酸2無
水物、例えば3,4−ジカルボキシ−1,2,3,4−
テトラヒドロナフタレン−1−コハク酸2無水物、2,
3,5−トリカルボキシシクロペンチル酸2無水物、
1,2,4,5−テトラカルボキシシクロヘキサン2無
水物やテトラカルボン酸ジチオ無水物等をポリイミド合
成の酸成分として用いることができるが、酸成分の例は
本発明を限定するものではない。ポリイミドの合成法は
石田らの方法(高分子学会予稿集、41巻356頁)を
適用することができる。
構造の例を以下に示す。
(化8)および(化9)の窒素下20℃/分の昇温速度
で測定したDSC法によるガラス転移温度は、それぞれ
264℃,274℃であり、低分子のTPDに比べて耐
熱性が高く、仕事関数は5.4eVおよび5.5eVで
あり、HOMO−LUMO間のエネルギーギャップは3
eV程度ある。
て用いたポリイミドに較べ透明性が高く、400μm〜
800μmの可視領域において透明である。これらのポ
リイミドは、室温でN−メチルピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルアセトアミド、ピリジン、テトラ
ヒドロフラン、シクロヘキサノン等の有機溶媒に溶ける
ものはそれらのポリイミドの有機溶剤溶液をスピンコー
ト法、ディプコート法、ロールコート法等の塗布法によ
り成膜することができる。
前駆体であるポリアミド酸、またはポリアミド酸エステ
ルを有機溶媒に溶かし塗布法により成膜し、得られたポ
リアミド酸またはその誘導体の膜をベンゼン、無水酢
酸、ピリジンの混合溶媒等で処理するか、300℃程度
に加熱処理し脱水環化を行なうことによりポリイミド膜
とすることができる。
n−オクタデシルアミン等の長鎖アルキル基を持つ第3
級アミンを付加させて水面上に展開することによりラン
グミュアープロジェット法で成膜することもできる。
る
5 は−NH2 基又は−NCO基)ジアミン成分と、前記
の例にあげたような酸成分を別々な蒸着源から加熱した
基板上に真空共蒸着しポリアミド酸やポリイミドの膜を
成膜できる。
ルボルネル−2,3−ジカルボン酸無水物、マレイン酸
無水物、1,2,3,6−テトラハイドロフタル酸無水
物等の2重結合を有するキャッピング剤を反応させて、
熱処理等によりポリイミド鎖間を架橋し、より耐熱性を
上げることもできる。
ス転移温度を有するため、有機薄膜EL素子の耐熱性を
高めることができる。
段差を小さくして正孔注入効率を向上させるため、層間
の密着性向上のため、劣化防止、色調の調整などの目的
で正孔注入輸送層を積層構造とする場合には、特願平4
−300885号、特願平4−72009号、特願平4
−114692号、特願平4−142791号、特願平
4−230997号中に記載または言及されている材料
や米国特許第3265496号明細書、同402534
1、同3873311、同3873312、ヨーロッパ
特許第295115号明細書、同295125、同29
5127の中で述べられている正孔輸送性ポリマー材料
または銅フタロシアニン等のフタロシアニン類、キナク
リドン等の耐熱性の低分子有機正孔注入輸送材料の層、
または
される低分子芳香族第三級アミン正孔輸送材料の層、ま
たはアモルファスのSiやSiC,Seなどの無機化合
物を含む層と積層し、2層以上の多層の正孔注入輸送層
を形成することができる。
輸送材料は耐熱性に劣るため、積層する場合は5nm程
度以下の厚さが良い。この際に各層は真空蒸着法、スピ
ンコート法、ディップコート法、ロールコート法、イオ
ンプレーティング法、プラズマCVD法等各種の製膜方
法を適用することができる。有機正孔注入輸送層の膜厚
は単層で形成する場合も、積層で形成する場合において
も5〜500μmで、好ましくは10〜100nmであ
る。
光層(4)を形成する。(4)に用いる蛍光体は、可視
領域に蛍光を有し、適当な方法で成膜できる任意の蛍光
体が可能である。例えば、アントラセン、サリチル酸
塩、ピレン、コロネン、ペリレン、テトラフェニルブタ
ジエン、9,10−ビス(フェニルエチニル)アントラ
セン、8−キノリノールリチウム、Alq3、トリス
(5,7−ジクロロ、8−キノリノ−ル)アルミニウ
ム、トリス(5−クロロ−8−キノリノール)アルミニ
ウム、トリス(8−キノリノール)スカンジウム、ビス
〔8−(パラートシル)アミノキノリン〕亜鉛錯体およ
びカドミウム錯体、1,2,3,4−テトラフェニルシ
クロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエ
ン、ポリ−2,5−ジヘプチルオキシ−P−フェニレン
ビニレン、あるいは特願平4−31488号、米国特許
第5141671号明細書、同4769292号明細書
で言及されている蛍光物質等があげられる。
る有機蛍光体残基、nは重合度を表す整数)で示すポリ
ホスファゼンを用いることもできる。G1 の例としては
Rは水素またはアルキル基である。これらの有機発光層
材料の成膜方法は真空蒸着法、累積膜法、塗布法等の適
当な方法により行なわれる。また、これらの蛍光性ポリ
マーや分子にビニル基、アクリル基、メタクリロイルオ
キシメチル基、メタクリロイルオキシ基、メタクリロイ
ルオキシエチル基、アクリロイル基、アクリロイルオキ
シメチル基、アクリロイルオキシエチル基、シンナモイ
ル基、スチレンメチルオキシ基、プロピオロイル基、プ
ロパルギル基等の重合性、架橋性の基を導入した材料を
用いて成膜後に熱、光、放射線で重合、架橋することも
できる。
光波長変換、発光効率向上のために、米国ラムダフィズ
ィック社またはイーストマンコダック社のレーザーダイ
カタログに記載されているクマリン系やキナクリドン
系、ペリレン系、ピラン系等の蛍光色素や無金属および
金属フタロシアニン類等の蛍光性顔料が一種類以上ドー
ピングされるか、多種類の蛍光体の発光層を2層以上積
層してもよく、そのうちの一方は赤外域または紫外域に
蛍光を示すものであってもよい。
層により形成する場合においても1μm以下であり、好
ましくは1〜100nmである。
送層(6)を積層する場合、有機電子注入輸送材料の好
ましい条件は、電子移動度が大きく、LUMOのエネル
ギーレベルが有機発光層材料のLUMOのエネルギーレ
ベルと同程度から陰極材料のフェルミレベル(仕事関
数)の間にあり、仕事関数が有機発光層材料より大き
く、成膜性が良いことがある。さらに陽極(2)が不透
明で、透明もしくは半透明の陰極(5)から光を取り出
す構成の素子においては少なくとも有機発光層材料の蛍
光波長領域において実質的に透明である必要がある。
ル)−1,3,4−オキサジアゾール、BPBDおよび
浜田らの合成したオキサジアゾール誘導体(日本化学会
誌、1540頁、1991年)等があげられるが、上記
例に特に限定されるものではなく、場合によっては有機
発光層材料の例に上げた化合物を用いることが可能な場
合もある。
スピンコート法等の方法で塗布、または真空蒸着法、累
積膜法等の方法により行われ、1〜100nmの厚さに
成膜される。
有機電子注入輸送層(6)上に形成する。
有機発光層(4)または電子注入輸送層(6)と接する
面に低仕事関数の物質が使われ、Li、Na、Mg、L
a、Ce、Ca、Sr、Al、Ag、In、Sn、Z
n、Zr等の金属元素単体、または安定性を向上させる
ためにそれらを含む2成分、3成分の合金系が用いられ
る。
eVであり、MgにLi等アルカリ金属を添加した場合
は3.1〜3.2eVに低下する。
た場合には、さらにその上にアルカリ金属を含まないM
g、Al、Ag等の金属層を積層し保護層としてもよ
い。陰極(5)の形成方法は、抵抗加熱方法により10
-5Torrオーダー以下の真空度の下で成分ごとに別々
の蒸着源から水晶振動子式膜厚計でモニターしながら共
蒸着する。この時0.01〜0.3μm程度の膜厚で形
成されるが電子ビーム蒸着法、イオンプレーティング法
やスパッタリング法により共蒸着ではなく、合金ターゲ
ットを用いて成膜することもできる。
に素子上に封止層(7)を形成する。封止層(7)は、
陰極(5)の形成後直ちに形成する。封止層材料の例と
しては、SiO2 、SiO、GeO、MoO3 等の酸化
物、MgF2 、LiF、BaF2 、AlF3 、FeF3
等の沸化物、GeS、SnS、ZnS等の硫化物等のガ
スおよび水蒸気バリアー性の高い無機化合物があげられ
るが、上記例に限定されるものではない。これらを単体
または複合して蒸着、スパッタリング法、イオンプレー
ティング法等により成膜する。抵抗加熱方式で蒸着する
場合には、低温で蒸着できるGeOが優れている。
性の光硬化性接着剤、エポキシ系接着剤,熱硬化型接着
剤シート、一液硬化型または2液硬化型の無溶剤型のシ
リコーン系接着剤等の接着性樹脂層(9)を用いて、ガ
ラス板等の封止板(8)を接着し密封する。ガラス板以
外にも金属板、プラスチック板等を用いることもでき
る。
孔注入輸送層(3)側を正として電源(13)にリード
線(14)で接続し直流電圧を印加することにより発光
するが、交流電圧を印加した場合にも正孔注入輸送層
(3)側の電極が正に電圧印加されている間は発光す
る。
2次元に配列することにより文字や画像を表示可能なデ
ィスプレーとすることができる。
1mmの青板ガラス板を用い、この上に120nmのI
TOを被覆して陽極(2)とした。この透明導電性基板
を使用前に水洗、プラズマ洗浄により十分に洗浄後、正
孔注入輸送層(3)として(化8)で示すポリイミドの
前駆体のポリアミド酸のピリジン溶液をスピンコート
し、真空中300℃で熱処理することにより30nmの
ポリイミド膜を形成した。
70nm蒸着し、その上面に陰極(5)としてMgとA
gを蒸着速度比10:1で220nm蒸着した。最後に
封止層(7)としてGeOを1.8μm蒸着後、ガラス
板(8)を光硬化性樹脂(9)で接着し密封した。
に発光し、最高輝度は10Vにおいて580cd/
m2 、電流密度は184mA/cm2 であった。
た基板上に正孔注入輸送層として(化9)で示すポリイ
ミドの前駆体であるポリアミド酸のシクロヘキサノン溶
液をスピンコートし、真空中300℃で熱処理すること
により40nmのポリイミド膜を形成した。
50nm蒸着し、その上面に陰極としてMgとLiを蒸
着速度比6:1で47nm蒸着後Mgのみを160nm
蒸着した。
μm蒸着後、ガラス板(8)を光硬化性樹脂(9)で接
着し密封した。
に発光し、最高輝度は15Vにおいて1056cd/m
2 、電流密度は282mA/cm2 であった。
板上に第1正孔注入輸送層(10)として銅フタロシア
ニンを15nm蒸着した。次に第2正孔注入輸送層(1
1)として(化9)のポリイミドを実施例2と同様にし
て40nm形成し、以下実施例2と同様に素子を作製し
た。
に発光し、最高輝度は15Vにおいて1221cd/m
2 、電流密度は422mA/cm2 であった。
100℃まで加熱→室温まで冷却→150℃まで加熱→
室温まで冷却→200℃まで加熱→室温まで冷却してヒ
ートサイクル試験を行なったところ、素子の有機層は融
けず20Vの直流電圧印加で143cd/m2 の輝度を
示した。
ート上で150℃まで加熱した後室温まで冷却した。そ
の結果、素子の有機層は融けず19Vの直流電圧印加で
761cd/m2の輝度を示した。
正孔注入輸送層(11)を成膜した後N,N’−ビス
(4−アミノフェニル)−N,N’−ジフェニル−1,
1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンと3,4−ジカ
ルボキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−
1−コハク酸2無水物を別々の蒸着源から180℃に加
熱した基板上に共蒸着した後300℃まで加熱し(化
9)のポリイミドを20nm形成した。次に有機発光層
(4)としてAlq3を50nm蒸着し、その上面に陰
極(5)としてMgとLiを3:1の蒸着速度比で40
nm共蒸着した後Alを140nm蒸着した。
d/m2 の輝度を示した。電流密度は901mA/cm
2 であった。
と透明性、塗布法による成膜性に優れ、正孔輸送注入層
として用いることにより耐熱性の高い有機薄膜EL素子
を得るのに効果がある。また、本発明のポリイミドと他
の材料を積層してなる多層構造の有機正孔注入輸送層は
有機薄膜EL素子の高輝度化に効果がある。
明図である。
説明図である。
説明図である。
説明図である。
て用いたポリイミドに較べ透明性が高く、400nm〜
800nmの可視領域において透明である。これらのポ
リイミドは、室温でN−メチルピロリドン、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルアセトアミド、ピリジン、テトラ
ヒドロフラン、シクロヘキサノン等の有機溶媒に溶ける
ものはそれらのポリイミドの有機溶媒溶液をスピンコー
ト法、ディプコート法、ロールコート法等の塗布法によ
り成膜することができる。
輸送材料は耐熱性に劣るため、積層する場合は5nm程
度以下の厚さが良い。この際に各層は真空蒸着法、スピ
ンコート法、ディップコート法、ロールコート法、イオ
ンプレーティング法、プラズマCVD法等各種の製造方
法を適用することができる。有機正孔注入輸送層の膜厚
は単層で形成する場合も、積層で形成する場合において
も5〜500nmで、好ましくは10〜100nmであ
る。
Claims (3)
- 【請求項1】少なくとも陽極、正孔注入輸送層、有機発
光層、陰極から構成される有機薄膜EL素子において、
正孔注入輸送層が脂肪族テトラカルボン酸無水物を酸成
分としたポリイミドを含むことを特徴とする有機薄膜E
L素子。 - 【請求項2】前記正孔注入輸送層が脂肪族テトラカルボ
ン酸無水物を酸成分としたポリイミドを含む層を少なく
とも1層有する多層構造であることを特徴とする請求項
1記載の有機薄膜EL素子。 - 【請求項3】前記脂肪族テトラカルボン酸無水物を酸成
分としたポリイミドを含む層が、そのポリイミドまたは
その前駆体であるポリアミド酸を含む塗布液を塗布して
成膜されてなることを特徴とする有機薄膜EL素子。
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---|---|---|---|
JP5126717A JP2848189B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 有機薄膜el素子 |
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---|---|---|---|
JP5126717A JP2848189B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 有機薄膜el素子 |
Publications (2)
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JPH06338392A true JPH06338392A (ja) | 1994-12-06 |
JP2848189B2 JP2848189B2 (ja) | 1999-01-20 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP5126717A Expired - Fee Related JP2848189B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | 有機薄膜el素子 |
Country Status (1)
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JP (1) | JP2848189B2 (ja) |
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