JPH06322380A - 低温特性改良用添加剤を含有する蒸留石油燃料油 - Google Patents

低温特性改良用添加剤を含有する蒸留石油燃料油

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JPH06322380A
JPH06322380A JP6056003A JP5600394A JPH06322380A JP H06322380 A JPH06322380 A JP H06322380A JP 6056003 A JP6056003 A JP 6056003A JP 5600394 A JP5600394 A JP 5600394A JP H06322380 A JPH06322380 A JP H06322380A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来の添加剤では低温流動性を解決できない
ような蒸留石油燃料について、低温流動性を解決するこ
とができる低温特性改良用添加剤を含有する蒸留石油燃
料油を提供すること。 【構成】 沸点範囲が１２０℃〜５００℃である蒸留石
油燃料であって、９０％蒸留点の蒸留温度〜最終沸点の
差が１０〜２５℃の範囲である該燃料油に、ｎ−アルキ
ル基の平均炭素数が１２〜１４であるモノ−エチレン性
不飽和Ｃ4 〜Ｃ8ジカルボン酸のｎ−アルキルエステル
であって炭素数１４を越えるアルキル基を含むモノマー
を１０重量％以下の量で含むｎ−アルキルエステルを少
くとも２５重量％含有するポリマー又はコポリマーを0.
００１〜0.５重量％含有する蒸留石油燃料油。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定のポリマー又はコ
ポリマーからなる低温特性改良用添加剤を含有する蒸留
石油燃料油に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】パラフィンワックスを含有する鉱油は、
鉱油の温度が下がると流動性が低下するという特徴を有
するものである。この流動性の喪失は、ワックスが板状
結晶（鉱油をその中に取り込んだスポンジ状の塊を最終
的に形成する）に結晶化することによるものである。従
来、ワックス状鉱油と混合したときにワックス結晶変性
剤として作用する種々の添加剤が知られていた。これら
の組成物は、ワックス結晶の形状と大きさを変化させ、
かつ油が低温での流動性を保持することができるよう
に、ワックスの油間、及び結晶間の粘着力を減少させる
ものである。種々の流動点降下剤が文献に記載されてお
り、それらのうちのいくつかは商業的に使用されてい
る。例えば、米国特許第３０４８４７９号は、燃料、特
に加熱オイル、ディーゼル及びジェット燃料用の流動性
降下剤として、エチレンとＣ3〜Ｃ5 ビニルエステル、
例えば酢酸ビニルのコポリマーの使用を教示する。エチ
レン及び高級α−オレフィン、例えばプロピレン、をベ
ースとした炭化水素重合体流動性降下剤も知られてい
る。米国特許第３９６１９１６号は、一つのコポリマー
がワックス結晶核剤であり、他のコポリマーが成長防止
剤であるコポリマー混合物を、ワックス結晶の大きさを
制御するために使用することを教示する。
【０００３】英国特許第１２６３１５２号は、側鎖分岐
度が一層低いコポリマーの使用によって、ワックス結晶
の大きさを制御できるであろうことを示唆する。エチレ
ン／酢酸ビニルコポリマーの共添加剤として、潤滑油用
流動性降下剤として先に使用されていたジ−ｎ−アルキ
ルフマレートと酢酸ビニルのコポリマーが、低温流動特
性改良のための高い最終沸点を有する蒸留燃料の処理に
使用でき得ることが、例えば英国特許第１４６９０１６
号に提案されている。英国特許第１４６９０１６号によ
れば、これらのポリマーは不飽和Ｃ4 〜Ｃ8 ジカルボン
酸のＣ6 〜Ｃ18アルキルエステル、特にラウリルフマレ
ート及びラウリル−ヘキサデシルフマレートであること
ができる。使用される物質は、典型的には平均で約１２
の炭素原子をする混合エステル（ポリマーＡ）である。
この添加剤は、一層低い最終沸点の「普通の」燃料（燃
料III 及びIV) に効果的でないことが示されていること
は注目すべきことである。
【０００４】蒸留燃料の多様化が進むとともに、既存の
添加剤によって処理することができないタイプの燃料あ
るいは経済的でないほどに高いレベルの添加剤を必要と
するタイプの燃料が現われてきた。それらを商業的に使
用可能なものとするためには、それらの流動点を必要な
ところまで減少させ、低温濾過を可能とするためにワッ
クス結晶径を制御する必要がある。そのような問題が存
在する燃料の特別なグループの一つは、相対的に狭く、
及び（又は）低沸点領域を有するものである。燃料は、
それらの初留点、最終沸点及び初留のある容積パーセン
トが蒸留されるその間の温度によって、しばしば特徴付
けられる。２０％〜９０％蒸留点が７０〜１００℃の範
囲内で相違し、及び（又は）９０％沸点が最終沸点の１
０〜２５℃であり、及び（又は）最終沸点が３４０℃と
３７０℃の間である燃料は、時によると添加剤によって
ほとんど影響されず、あるいは非常に高レベルの添加剤
を必要とし、処理が特に難しいことが判った。
【０００５】本明細書で記載する全ての蒸留は、ＡＳＴ
ＭＤ８６によるものである。石油価格の上昇にともなっ
て、蒸留燃料の生産量を増大させること、及び経済的観
点から受け入れ難いほど高い処理レベルを必要とする蒸
留燃料、あるいは蒸留燃料中、普通の添加剤での処理が
困難といわれるシャープな留分として知られるものを用
いてその操作を適性化することが、精製業者にとっては
重要になってきた。典型的なシャープに分留された燃料
は、１０〜２５℃の９０％〜最終沸点範囲を有し、通常
１００℃以下、一般に５０〜１００℃の２０〜９０％沸
騰範囲を有する。いずれのタイプの燃料も３４０℃以上
の最終沸点、一般には３４０℃〜３７０℃、特に３４０
℃〜３６５℃範囲の最終沸点を有する。これに加えて、
蒸留燃料油の曇点として知られているものを低下させる
ことが必要となる場合がある。尚、ここで曇点は、冷却
したときに燃料油からワックスの結晶が析出し始める温
度である。これは、上記の燃料油及び典型的な沸点が１
２０〜５００℃の範囲にある蒸留燃料油の全範囲のもの
といった処理が困難なものに対して適用する必要があ
る。従来から広く入手可能であった蒸留燃料の流動改良
用に広く使用されていたエチレンと酢酸ビニルのコポリ
マーが、上記の狭い沸点及び（又は）シャープな留分の
燃料の処理に効果的であることは見出されていなかっ
た。さらに英国特許第１４６９０１６号に記載されてい
る混合物を使用することが効果的であることは、判って
いなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の添加
剤では低温流動性を解決できないような蒸留石油燃料に
ついて、低温流動性を解決することができる低温特性改
良用添加剤を含有する蒸留石油燃料油を提供することを
目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】発明者らは、特定のジ−
ｎ−アルキルフマレート／酢酸ビニルコポリマーのよう
な非常に特定のアルキル基を含有するコポリマーが、濾
過を可能にするためにワックス結晶の大きさを制御する
こと、及び上記の処理することが困難であった燃料（英
国特許第１４６９０１６号の添加剤では効果がなかった
より低い最終沸点の燃料を含めて）の流動点を降下させ
ることのいずれにも効果的であることを見出した。又、
我々は、蒸留燃料油のすべての範囲にわたり、多くの燃
料油の曇点を低下させるのに上記コポリマーが効果的で
あることを見出した。特に発明者らは、ポリマー又はコ
ポリマー中のアルキル基中の炭素原子の平均数が１２〜
１４でなければならず、かつ１４を越える炭素原子を含
むアルキル基を有するモノマーが１０重量％以下であ
り、好ましくは１２未満の炭素原子を含むアルキル基を
有するモノマーが２０重量％以下であるべきことを見出
した。これらのポリマー又はコポリマーは、それ自身は
これらのタイプの燃料に効果的でない他の低温流動改良
剤と組合せて使用した場合、特に効果的である。
【０００８】従って、本発明は、モノ−エチレン性の不
飽和Ｃ4 〜Ｃ8 ジカルボン酸のｎ−アルキルエステルを
少なくとも２５重量％含むポリマー若しくはコポリマー
を含有する添加剤を用いて、沸点範囲１２０〜５００℃
の蒸留石油燃料油の流動特性を改良するものである。但
し、前記のポリマー若しくはコポリマーは、そのｎ−ア
ルキル基の平均炭素数が１２〜１４の範囲のものであ
り、かつ前記エステルポリマー又はコポリマーが、炭素
数１４を越えるアルキル基を含むエステルモノマーが１
０重量％以下であり、好ましくは炭素数１２未満のアル
キル基を有するエステルモノマーが２０重量％以下であ
るものである。この添加剤は、好ましくは蒸留石油燃料
油の重量基準で0.０００１〜0.５重量％の量で用いら
れ、本発明は、そのような処理された蒸留燃料も包含す
る。ポリマーは、Ｃ12／Ｃ14アルキル基を含むジカルボ
ン酸のジ−ｎ−アルキルエステルであることもでき、又
コポリマーはこのエステルと２５〜７０重量％のビニル
エステル、アルキルアクリレート、メタクリレート又は
α−オレフィンを含むことができる。本発明において好
ましく用いられるポリマーは、例えば蒸留圧浸透圧法で
測定した数平均分子量が１０００〜１０００００、好ま
しくは１０００〜３００００のものである。上記ポリマ
ー製造に有用なジカルボン酸エステルは、一般式
【０００９】
【化１】
【００１０】（ただし、Ｒ1 及びＲ2 は水素又はＣ1 〜
Ｃ4 アルキル基、例えばメチルであり、Ｒ3 は平均Ｃ12
〜Ｃ14直鎖アルキル基、及びＲ4 はＣＯＯＲ3 、水素又
はＣ1〜Ｃ4 アルキル基、好ましくはＣＯＯＲ3 であ
る）によって表わすことができる。これらは、特定のジ
−カルボン酸を適当なアルコール又はアルコール混合物
でエステル化することによって製造することができる。
又、他のＣ12〜Ｃ14不飽和エステルとしては、Ｃ12〜Ｃ
14アルキルアクリレート及びメタクリレートが例示され
る。ジカルボン酸ジ−エステルモノマーは、種々の量、
例えば５〜７０モル％の他の不飽和エステル又はオレフ
ィンと共重合できる。そのような他のエステルは、式：
【００１１】
【化２】
【００１２】（ただし、Ｒ' は水素又はＣ1 〜Ｃ4 アル
キル基、Ｒ''は−ＣＯＯＲ''''又は−ＯＯＣＲ''''( た
だしＲ''''は分岐又は非分岐Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル基であ
る）であり、Ｒ''' はＲ''又は水素である) を有する短
鎖アルキルエステルを含むものである。これら短鎖エス
テルの例は、メタクリレート、アクリレート、フマレー
ト、マレート、ビニルエステルであり、好ましいものは
ビニルプロピオネート及び酢酸ビニルのようなビニルエ
ステルである。より特定の例は、メチルメタクリレー
ト、イソプロペニルアセテート及びブチル及びイソブチ
ルアクリレートを含む。本発明の好ましいコポリマー
は、平均Ｃ12〜Ｃ14ジアルキルフマレート４０〜６０モ
ル％及び酢酸ビニル６０〜４０モル％を含むものであ
る。
【００１３】好ましいエステルコポリマーは、酸素を除
去するために窒素又は二酸化炭素のような不活性ガスの
雰囲気下で、通常過酸化ベンゾイル又はアゾジ−イソブ
チロニトリルのような過酸化物又はアゾ型触媒を用いて
反応を促進させ、一般に２０℃〜１５０℃の範囲の温度
で、ヘプタン、ベンゼン、シクロヘキサン、又はホワイ
トオイルのような炭化水素溶媒の溶液中で、エステルモ
ノマーを重合することによって普通に製造することがで
きる。本発明の添加剤は、一般に蒸留燃料の低温流動特
性改良用として知られている他の添加剤と組合せて使用
したときに特に効果的であるが、燃料の低温流動挙動に
対する改良の組合せの１つとして単独で使用することも
できる。本発明の添加剤は、ポリオキシアルキレンエス
テル、エーテル、エステル／エーテル及びそれらの混合
物、特に少なくとも１つ、好ましくは少なくとも２つの
Ｃ10〜Ｃ30直鎖飽和アルキル基及び分子量１００〜５０
００、好ましくは２００〜５０００のポリオキシアルキ
レングリコール基を含み、上記ポリオキシアルキレング
リコール中のアルキル基が１〜４炭素原子を含むものと
ともに使用したときに特に効果的である。これらの物質
は、ヨーロッパ特許公開第００６１８９５Ａ２号の目的
物である。本発明において使用されるエステル、エーテ
ル及びエステル／エーテルとしては、構造式的に示した
次の式によるものが好ましい。 Ｒ−Ｏ−（Ａ）−Ｏ−Ｒ’ ここでＲ及びＲ’は、同一でも異なっていてもよく、 （ｉ） ｎ−アルキル
【００１４】
【化３】
【００１５】が好ましい。式中、アルキル基は、炭素数
が１０〜３０の直鎖状飽和基であり、Ａは、実質的に直
鎖のポリオキシメチレン、ポリオキシエチレンやポリオ
キシトリメチレン部分のような炭素数１〜４のアルキレ
ン基を有するグリコールのポリオキシアルキレンセグメ
ントを示す。尚、ポリオキシプロピレングリコールにお
けるように、短いアルキル側鎖を有するある程度分岐し
たものは許容されるが、前記のグリコールは実質的に直
鎖のものが好ましい。一般に好適なグリコールは、分子
量が約１００〜５０００、好ましくは約２００〜２００
０で実質的に直鎖状のポリエチレングリコール（ＰＥ
Ｇ）及びポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）である。
エステルは好ましく、上記のグリコールと反応してエス
テル添加剤を形成するのに炭素数１０〜３０の脂肪酸が
適しており、炭素数１８〜２４の脂肪酸、特にベヘン酸
を使用するのが好ましい。又、このエステルは、ポリエ
トキシ化脂肪酸又はポリエトキシ化アルコールのエステ
ル化によって調製できる。
【００１６】ポリオキシアルキレンジエステル、ジエー
テル、エーテル／エステル及びこれらの混合物は、添加
剤として好ましく、ジエステルは、狭い沸点範囲の留出
物に対して好適に使用されるが、この際、少量のモノエ
ーテル及びモノエステルが存在しても又製造の際に形成
されてもよい。要は、大部分がジアルキル化合物として
存在することが添加剤の性能にとって重要である。この
うち、特にポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール若しくはポリエチレン／ポリプロピレングリコ
ール混合物のステアリン酸又はベヘン酸のジエステルが
好ましい。本発明の添加剤としては、エチレン−不飽和
エステルコポリマー流動性改良剤が使用できる。エチレ
ンと共重合可能なこの不飽和モノマーには、次の一般式
で表わされる不飽和モノ及びジエステルが含まれる。
式、
【００１７】
【化４】
【００１８】式中、Ｒ6 は水素又はメチル基、Ｒ5 は−
ＯＯＣＲ8 で示される基（ここでＲ 8 は水素又は炭素数
１〜２８、より一般的には炭素数１〜１７、好ましくは
炭素数１〜８の直鎖若しくは分岐鎖を有するアルキル
基）又は−ＣＯＯＲ8 で示される基（ここでＲ8 は前記
と同じ意味を有するが水素ではない）、Ｒ7 は水素又は
前記と同じ−ＣＯＯＲ8 である。Ｒ6 とＲ7 が水素であ
り、Ｒ5 が−ＣＯＯＲ8のモノマーの場合には、炭素数
１〜２９、より一般的には、炭素数１〜１８のモノカル
ボン酸、好ましくは炭素数２〜５のモノカルボン酸を有
するビニルアルコールエステルが含まれる。エチレンと
共重合するビニルエステルとしては、酢酸ビニル、ビニ
ルプロピオネート、ビニルブチレート及びビニルイソブ
チレートが例示されるが、このうち酢酸ビニルが好まし
い。又、コポリマーとしては、ビニルエステルを２０〜
４０重量％、好ましくは２５〜３５重量％含むものが好
適である。このコポリマーは、米国特許第３９６１９１
６号に記載された２種のコポリマーの混合物であっても
よい。これらのコポリマーとしては、蒸気相浸透圧法に
よって測定した数平均分子量が１０００〜６０００のも
のが好ましく、より好ましくは１０００〜３０００であ
る。
【００１９】本発明の添加剤は、燃料油中でワックスの
結晶成長抑制剤として作用するイオン性又は非イオン性
の極性化合物と組合せて、蒸留燃料に使用することがで
きる。極性窒素含有化合物は、グリコールエステル、エ
ーテル又はエステル／エーテルと組合せて用いると特に
効果的であることを見出したので、これらの３成分混合
物は本発明の範囲に含まれる。これらの極性化合物とし
ては、アミン塩及び／又はアミドが好ましく、アミドと
しては、炭化水素置換アミンの少なくとも１モルと炭素
数１〜４のカルボン酸基を有する炭化水素酸又はその無
水物１モルとの反応により形成されたものである。ま
た、一般的に炭素数の合計が３０〜３００、好ましくは
５０〜１５０のエステル／アミドも使用できる。これら
の窒素化合物は、米国特許第４２１１５３４号に記載さ
れている。アミンとしては、通常炭化数１２〜４０の長
鎖を有する第１、第２、第３又は第４アミンが好ましい
が、得られた窒素化合物が油溶性ならば、上記よりも鎖
の短いアミンも使用可能である。従って、通常、炭素数
の合計が約３０〜３００のアミンが使用される。窒素化
合物としては、好ましくは炭素数が８〜４０、より好ま
しくは１４〜２４の直鎖のアルキルセグメントを少なく
とも１つ有するものがよい。
【００２０】好適なアミンとしては第１、第２、第３又
は第４アミンがあげられるが、このうち第２アミンが好
ましい。第３アミン及び第４アミンは、アミン塩のみを
形成できる。アミンとしては、テトラデシルアミン、コ
コアミン、水添牛脂アミンなどが例示される。また、第
２アミンとしては、ジオクタデシルアミン、メチル−ベ
ヘニルアミンなどが例示される。アミンの混合物も好適
であり、自然物質から誘導される多くのアミン混合物も
好ましい。式ＨＮＲ1 Ｒ2 で示される水添牛脂第２アミ
ンが好ましい。尚、式中、Ｒ1 及びＲ2 は、ほぼＣ14４
％、Ｃ16３１％、Ｃ18５９％から構成される牛脂の水素
化物から誘導されるアルキル基を示す。上記の窒素化合
物及びその無水物を製造するために好適なカルボン酸と
しては、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセン
ジカルボン酸、シクロペンタンジカルボン酸、ジα−ナ
フチルアセティックアシド、ナフタレンジカルボン酸な
どが例示される。一般的に、これらの酸は炭素数が５〜
１３の環状部分を有する。本発明において好ましい酸
は、ｏ−フタル酸、ｐ−フタル酸及びｍ−フタル酸のよ
うなベンゼンジカルボン酸である。このうちｏ−フタル
酸又はその無水物が特に好ましい。又、特に好ましいア
ミン化合物は、無水フタル酸無水物１モルとジ水添牛脂
アミン２モルとの反応により得られるアミド−アミン塩
である。他の好ましい化合物は、上記アミド−アミン酸
を脱水して得たジアミドである。混合物として用いる場
合は、ポリオキシアルキレンエステル、エーテル又はエ
ステル／エーテル１部に対して、１２〜１４の平均炭素
数を含むｎ−アルキル基を含有する本発明のポリマーを
0.５〜２０重量部、より好ましくは、1.５〜９重量部と
するのがよい。
【００２１】本発明の添加剤は、１２０〜５００℃の沸
点範囲のいかなるタイプの蒸留石油に使用できるが、特
に蒸留の２０％と９０％の蒸留温度の差が１００℃以下
である燃料油の低温濾過性の改良に有効であり、及び／
又は蒸留の９０％〜最終留出までの留出温度の差が１０
〜２５℃の範囲内であり、及び／又はその最終留温度が
３４０〜３７０℃の範囲にある蒸留燃料の流動性を改良
するのに特に有効である。本発明の添加剤系は、本体の
蒸留燃料に添加するために濃縮物として好適に供給され
る。又、これらの濃縮物には必要により他の添加剤を含
めることができる。これらの濃縮物は、好ましくは３〜
７５重量％（以下、％と略称する。）より、好ましくは
３〜６０％、最も好ましくは１０〜５０％の添加物を含
み、好ましくは油中溶液である。このような濃縮物も本
発明の範囲内である。本発明を次の実施例により具体的
に説明するが、流動点降下剤及び濾過性改良剤としての
本発明の添加剤の有効性を、次のテストにより類似の他
の添加剤と比較した。
【００２２】１つの方法として、添加剤に対する鉱油の
応答を、コールド フィルター プラギング ポイント
テスト (Cold Filter Plugging Point Test “ＣＦＰ
Ｐ”）により測定した。この方法は、Journal of the i
nstitute of Petroleum,５２巻、No. ５１０、１９６６
年６月号、ｐ１７３〜１８５に詳しく記載された操作に
より行なった。このテストは、ジーゼル自動車における
中留分の低温流動性と相関性を有する。この方法を簡単
に示すと、試料の鉱油を約−３４℃に保ったバスに入
れ、約１℃／分の割合で非直線的な冷却を行なう。断続
的に、つまり曇点より少なくとも２℃高い温度から開始
し、１℃づつ低下させて、冷却した鉱油があらかじめ設
定した時間内に細いスクリーンを通過する流動性につい
てテストした。尚、このテストは、試料の鉱油表面下に
入っている逆さにした漏斗にピペットの下端部が接続し
た試験装置により行なった。漏斗の口は、直径１２mmの
面積をもつ３５０メッシュのスクリーン上にひろがって
いる。この断続的なテストは、ピペットの上端を吸引す
ることによって開始され、鉱油はスクリーンを通ってピ
ペット中の２０mlの量を示すところまで上昇する。上昇
した後、鉱油を直ちにＣＦＰＰチューブにもどす。この
テストは、温度を１℃づつ低下させて、６０秒以内に鉱
油をピペット中に充填できなくなるまで行なう。そし
て、この温度をＣＦＰＰ温度とする。そして、添加剤無
しの鉱油のＣＦＰＰと添加剤を加えた同じ鉱油のＣＦＰ
Ｐとの差異を、添加剤によるＣＦＰＰ降下とした。最も
効果的な流動性改良剤は、同一濃度の添加剤でより大き
なＣＦＰＰ降下をもたらす。
【００２３】流動性改良効果を調べるもう１つの方法
は、流動性改良のディスティレートオペラビリティ テ
スト (distillate operability test “ＤＯＴ Ｔest
”)の条件下で行なわれる。このテストは、ゆっくりと
冷却するテストであって、貯蔵された加熱燃料油のポン
ピングと相関性を有する。このテストにおいては、次に
示すＤＯＴテストにより添加剤を含有する燃料の低温流
動性を決定した。鉱油３００mlを１℃／時間の割合で直
線的に試験温度まで冷却し、この温度に維持した。試験
温度に２時間維持した後、冷却の間に鉱油／空気の界面
に生成する傾向がある異常に大きなワックスの結晶を表
面層約２０mlとして除去する。ワックスをボルトの中に
入れ、ゆっくりと攪拌して分散させた後、ＣＦＰＰ集成
装置を入れる。次に栓を開けて５００mmの水銀圧で吸引
し、フィルターを通して目盛りつきレシーバーに燃料油
２００mlが入ったところで栓を閉じる。もしも、与えら
れたメッシュサイズを通って２００mlが１０秒以内に集
まった場合には、Ｐass と記録し、フィルターがつまっ
たことを示すように流速があまりにも遅くなった場合
は、ＦＡＩＬと記録する。
【００２４】２０、３０、４０、６０、８０、１００、
１２０、１５０、２００、２５０及び３５０メッシュナ
ンバーのフィルタースクリーンを有するＣＦＰＰフィル
ター集成装置を用い、燃料油が通過する最も細かなメッ
シュ（最も大きなメッシュナンバー）を決定する。燃料
油を含むワックスが通過するメッシュナンバーが大きく
なればなるほど、ワックスの結晶は小さくなり、添加剤
の流動性改良効果は増大する。２つの燃料油について、
同じ流動性改良添加剤を用いた同じ処理レベルでも正確
に同じ結果が得られないことに注意すべきである。流動
点は、ＡＳＴＭＤ９７又は１５０mlの首の狭ばまったボ
トルに試験用添加剤と１００mlの燃料油のサンプルを入
れ、ワックスが析出する温度よりも５℃上の温度から１
℃／時間の割合で冷却する目視法という２つの方法によ
って決定する。燃料油サンプルは、３℃間隔で、傾け又
は逆さにして流動性を調べた。流動サンプル（Ｆとい
う）は、傾けたときに容易に流動するものであり、半流
動サンプル (semi−Ｆという）は、ほとんど逆さにして
流動するものであり、固形サンプル（Ｓという）は逆さ
にしても全く動かないものである。次に示す燃料油を実
験に用いた。
【００２５】
【表１】 ＡＳＴＭ−Ｄ−８６ 蒸留℃ 燃料 ワックス析出温度 初留点 ２０％ ９０％ 最終沸点 Ａ −５ ２０２ ２７０ ３２８ ３４３ Ｂ −２ ２０２ ２５４ ３４０ ３６５ Ｃ −2.５ ２７４ ２８６ ３３０ ３４８ Ｄ −４ １５５ ２１５ ３３５ ３５８ Ｅ −1.５ １９６ ２３６ ３４４ ３６５ 添加剤としては、次のものを用いた。 ○ 添加剤１： 平均分子量４００のポリエチレングリ
コールを２モルのベヘン酸でエステル化したもの。 ○ 添加剤２： 直鎖Ｃ12及びＣ14アルコールの５０：
５０（重量比）混合物フマル酸と反応させて混合Ｃ12／
Ｃ14アルキルフマレートと酢酸ビニルとを、１：１（モ
ル比）の割合で用い、触媒としてアゾジイソブチロニト
リルを使用して溶液共重合してえたコポリマー。結果を
次に示す。
【００２６】
【表２】 ＣＦＰＰ ASTM D97 燃料 添加剤 量（ppm ） ＣＦＰＰ 降下 流動点 Ａ 無添加 −５℃ −９℃ １ ５００ −８℃ ３℃ −６℃ ２ ５００ −３℃ −２℃ −１５℃ ２：１ ３００：２００ −９℃ ４℃ −１８℃ ２：１ ６００：４００ −１１℃ ６℃ −１８℃ Ｂ 無添加 −４℃ −６℃ １ １２０ −６℃ １ ３００ −８℃ ４℃ ２ １８０ −１５℃ ２ ３００ −２℃ −２℃ ２：１ １８０：１２０ −１１℃ ７℃ −１８℃ ２：１ ３００：２００ −１３℃ ９℃ −２１℃ Ｃ 無添加 −４℃ −６℃ １ ５００ −８℃ ４℃ −３℃ １ １０００ −７℃ ３℃ ２ １０００ −２℃ −２℃ ２：１ ３００：２００ −６℃ ２℃ −１２℃ ２：１ ６００：４００ −１０℃ ６℃ −１５℃
【００２７】本発明の添加剤は、数平均分子量２５００
であり、酢酸ビニル含有率３６重量％であるエチレン／
酢酸ビニルコポリマー１３重量部及び数平均分子量３５
００であり、酢酸ビニル含有率約１３重量％であるエチ
レン／酢酸ビニルコポリマー１重量部からなるポリマー
の配合物６３重量％を含有する油溶液である添加剤３
と、ＤＯＴ試験で比較した。
【００２８】
【表３】 ＤＯＴ試験 −１０℃でのＤＯＴ（１２０mesh) を通過するに必要な
添加剤のppm 燃料 添加剤３ １を３部と２を２部の混合物 A ＞３０００ ７００ B ８００ ２５０ C １５００ ７００ D １２５０ ５００ E ＞１５００ ３００ フマレート中の鎖長の効果を決定するために添加剤１
（２部）をともなった混和物（３部）中で種々のフマレ
ート／酢酸ビニルコポリマーを試験し、次の結果を得
た。
【００２９】
【表４】 フマレート フマレート 流動点試験 ＣＦＰＰ降下 燃料 製造に用いた 中の平均 −１０℃での 500ppm 1000ppm アルコール Ｃ数 析出 (ai) (ai) Ａ Ｃ−８ ８ Ｓ ２ ３ Ｃ−９ ９ − ２ − Ｃ−10 １０ Ｓ ３ ３ Ｃ−10／Ｃ−12 １１ Ｓ ３ ４ Ｃ−11 １１ − ３ ３ Ｃ−12 １２ Ｓ ３ ４ Ｃ−12／Ｃ−14 １３ Ｆ ５ ７ Ｃ−14 １４ Ｆ −２ −２ ３００ppm Ｂ Ｃ−８ ８ Ｓ ３ Ｃ−９ ９ − ５ Ｃ−10 １０ Ｓ ４ Ｃ−10／Ｃ−12 １１ Ｓ ５ Ｃ−11 １１ − ５ Ｃ−12 １２ Ｓ ３ Ｃ−12／Ｃ−14 １３ Ｆ ７ Ｃ−14 １４ Ｆ ０ １０００ppm Ｃ Ｃ−10 １０ ３ Ｃ−10／Ｃ−12 １１ ３ Ｃ−11 １１ ３ Ｃ−12 １２ ３ Ｃ−12／Ｃ−14 １３ ６ Ｃ−14 １４ ０ Ｃ−18 １８ ３
【００３０】２５の異なるアルコール（しかしアルキル
基中平均１２〜１3.５の炭素原子を有するものである）
から得られた種々のフマレート／酢酸ビニルコポリマー
を、ＣＦＰＰ及び目視流動点試験について、前記例にお
けるのと同様の混合物について試験し、その結果は以下
の通りである。
【００３１】
【表５】フマレート /アルコール 燃料Ａ 燃料Ｂ 燃料Ｃ (オキソ-C-13 CFPP降下 流動点 CFPP降下 流動 CFPP 流動点 を除き全て アルコール -10 ℃ 点-10 降下 -10℃ n-アルコール) 平均 500 1000 での 300 500 ℃で 1000 での 重量比 C数 ppm ppm 析出 ppm ppm の析出 ppm 析出 1. C-12/C-14 13.0 5 7 F 7 9 F 6 F =1/1 2. C-12/C-14 12.5 2 4 Semi-F 6 6 Semi-F 3 − =3/1 3. C-12/C-14 13.5 0 1 F 2 5 F 0 − =1/3 4. C-10/C-16 13.0 -2 -1 F 2 1 F 1 − =1/1 5. C-13オキソ 13.0 3 − S 5 5 S 3 − (テトラフ゜レヒ゜レンカラ) 6. C-12/C-14/ 13.5 1 − − 1 − − 0 − C-16=2/1/1 7. C-12/C-14/ 12.7 4 7 F 7 9 F 7 F C-16=8/3/1 8. C-8/C-10/ 12.2 4 6 F 4 7 F 2 F C-12/C-14/ C-16/C-18= 9/11/36/30/ 10/4 9. 同上= 13.0 0 1 − 2 2 − 1 − 3/8/33/37/ 12/8 10.C-12/C-14/ 13.4 0 0 − 2 2 − 1 − C-16/C-18= 45/38/12/5 11.C-8〜C-18= 12.5 2 3 − 4 6 − 1 − 13/10/41/ 15/9/13
【００３２】燃料Ｂ及びＣは、以下の例において燃料ＦＡＳＴＭ Ｄ−８６蒸留℃ IBP 20％ 50％ 90％ FBP 182 254 285 324 343 とともに用いた。結果を以下の表に示す。添加剤が流動
降下効果を有さない場合、ＣＦＰ値は測定できない。流
動降下なしには燃料は使用できないからである。
【００３３】
【表６】 燃 料 Ｂ ＣＦＰＰ降下 添 加 剤 400ppm フマレート/酢酸ヒ゛ニル 400ppm フマレート/酢酸ヒ゛ニル フマレートのアルコール 含有率 100ppm 添加剤１ 100ppm 添加剤１ 100ppm 添加剤３ Ｃ4 ） ２ Ｃ6 ） ２ Ｃ8 ） ２ Ｃ9 ） 流動性降下なし* ２ Ｃ10） ２ Ｃ11） ２ Ｃ12） ２ Ｃ13 ７℃ ８ Ｃ14 ０ ２ Ｃ16） ２℃に上昇 ２℃に上昇 Ｃ18） 流動性降下なし* Ｃ22） 混合物Ｃ12／Ｃ14 ３：１ 効果なし ２ １：１ ８℃ ９ １：３ ４℃ ５ Ｃ13／Ｃ16 １：１ １℃に上昇 １℃に上昇 Ｃ10／Ｃ12 効果なし ２ ＊ １℃／時間で冷却後、−１０℃で流動性降下が観察されず
【００３４】
【表７】 ＣＦＰＰ 降 下 燃料Ｃ 燃料Ｆ 添 加 剤 800ppm F/VA 800ppm F/VA 800ppm F/VA フマレートのアルコール 含有率 200ppm 添加剤1 200ppm 添加剤1 200ppm １ 100ppm ３ Ｃ4 ） Ｃ6 ） Ｃ8 ） Ｃ9 ） 流動性降下なし* Ｃ10） Ｃ11） Ｃ12） Ｃ13 ３ ９ ４ Ｃ14 ０ １ １ Ｃ16 ０ ２ １ Ｃ18） 流動性降下なし* − Ｃ22） − 混合物Ｃ12／Ｃ14 ３：１ 流動性降下なし* １ １：１ ４ 10 ８ １：３ １ ４ ４ Ｃ13／Ｃ16 １：１ ０ ０ １ Ｃ10／Ｃ12 １：１ 流動性降下なし* ２ ＊ １℃／時間で冷却後、−１０℃で流動性降下が観察されず
【００３５】添加剤は、水素化した牛脂アミン２モルと
無水フタル酸を反応させて得た部分アミド（添加剤４）
との組合せでも試験し、燃料ＢにおけるＣＦＰＰ降下は
以下の通りである。
【表８】
【００３６】本発明の添加剤が蒸留燃料油の曇点を低下
させる効果を有することは、標準曇点試験（ＩＰ−２１
９又はＡＳＴＭ−Ｄ２５００）によって確認され、又メ
トラー (Mettler)ＴＡ２０００Ｂ示差走査熱量計を用い
た示差走査熱量分析によっても推定される。この試験で
は、試料の燃料油２５μｌを推定点よりも少なくとも１
０℃高い温度から２℃／分の速度で冷却し、燃料油の曇
点を示差走査熱量計によって示された温度＋６℃をワッ
クス析出温度と推定する。尚、次の燃料を用いた。
【００３７】
【表９】 燃料 Ｇ Ｈ Ｉ Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ 曇点℃ −15 −12 −7 −8 −13 −12 −3 蒸留℃ 初留点 174 187 190 220 164 182 200 ２０％ 231 238 257 260 198 225 274 ９０％ 314 315 322 314 318 314 332 最終沸点 343 338 343 341 348 351 355 前に用いたのと同じＣ14フマレート／酢酸ビニルコポリ
マーと添加剤２を0.２重量％含む燃料油についての示差
走査熱量計を用いた測定結果を次に示す。
【００３８】
【表１０】 曇 点 ℃ Ｃ14フマレート酢酸 燃料 添加剤２ ビニルコポリマー Ｇ −18.5 −20 Ｈ −14 −15 Ｉ −８ −９ Ｊ − −12 Ｋ −17 −18 Ｌ −15 −17 Ｍ −５ −６ Ｃ14フマレート／酢酸ビニルコポリマー0.２重量％含む
燃料の曇点についても、ＡＳＴＭ曇点試験により測定し
た。結果を次に示す。
【００３９】
【表１１】 ＡＳＴＭ Ｄ ２５００ 燃料 曇点℃ Ｇ −20 Ｈ −15.5 Ｉ − 9 Ｊ −11 Ｋ −21 Ｌ −18 Ｍ − 4
【００４０】以下の例において、ＡＳＴＭ Ｄ−８６の
蒸留特性が下記の中間留出石油燃料Ｎを用いた。 初留点 １７４℃ ２０％ ２３２℃ ９０％ ３４６℃ 最終沸点 ３６９℃ 曇点 −4.５℃ この燃料油に以下の添加剤を添加し、上記方法と同様に
してＣＦＰＰ降下を求めた。 添加剤５：窒素下、ｔ−ブチルパーオキシドを用いて約
１２０℃で重合させて得たジ−ｎ−アルキル（炭素数１
２）フマレートのホモポリマー 添加剤６：酢酸ビニル含有量が１3.５重量％であり、Ｇ
ＰＣによる数平均分子量が５５００であるエチレン−酢
酸ビニルコポリマー 添加剤７：酢酸ビニル含有量が２９重量％であり、ＧＰ
Ｃによる数平均分子量が３５００であるエチレン−酢酸
ビニルコポリマー 結果を次に示す。
【００４１】
【表１２】 添加剤 量（ppm ） ＣＦＰＰ降下（℃） ６ 100 3.５ ５：６ 50:50 4.５ ５：７：４ 100:100:100 １3.５ ５：３：４ 100:100:100 １3.０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 セイラ ルイス ピアス 英国 オックスフォードシャー ウォンテ ィジ ウエスト ハニー ウィンター レ イン ２ (72)発明者 アルバート ロッシー アメリカ合衆国 ニュージャージー州 07060 ウォーレン ラウンド トップ ロード 23

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 沸点範囲が１２０℃〜５００℃である蒸
    留石油燃料であって、９０％蒸留点の蒸留温度〜最終沸
    点の差が１０〜２５℃の範囲である該燃料油に、ｎ−ア
    ルキル基の平均炭素数が１２〜１４であるモノ−エチレ
    ン性不飽和Ｃ 4 〜Ｃ8 ジカルボン酸のｎ−アルキルエス
    テルであって炭素数１４を越えるアルキル基を含むモノ
    マーを１０重量％以下の量で含むｎ−アルキルエステル
    を少くとも２５重量％含有するポリマー又はコポリマー
    を0.００１〜0.５重量％含有することを特徴とする蒸留
    石油燃料油。
JP6056003A 1984-02-21 1994-03-25 低温特性改良用添加剤を含有する蒸留石油燃料油 Pending JPH06322380A (ja)

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BR (2) BR8500762A (ja)
CA (2) CA1282240C (ja)
DE (2) DE3584574D1 (ja)
DK (2) DK166327C (ja)
ES (2) ES8702447A1 (ja)
FI (2) FI84622C (ja)
IN (2) IN168191B (ja)
NO (2) NO170983C (ja)
PL (1) PL145606B1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004043799A (ja) * 2002-07-09 2004-02-12 Clariant Gmbh 植物−または動物源の燃料油用の冷間流動性改善剤

Families Citing this family (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IN168191B (ja) * 1984-02-21 1991-02-16 Exxon Research Engineering Co
GB8521393D0 (en) * 1985-08-28 1985-10-02 Exxon Chemical Patents Inc Middle distillate compositions
DE3634083A1 (de) * 1986-09-24 1988-04-21 Exxon Chemical Patents Inc Substituierte kohlenwasserstoffverbindung, deren verwendung als treib- oder brennstoffadditiv und diese enthaltende treib- oder brennoele
US5814110A (en) * 1986-09-24 1998-09-29 Exxon Chemical Patents Inc. Chemical compositions and use as fuel additives
US5425789A (en) * 1986-12-22 1995-06-20 Exxon Chemical Patents Inc. Chemical compositions and their use as fuel additives
GB8630594D0 (en) * 1986-12-22 1987-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Chemical compositions
GB8705839D0 (en) * 1987-03-12 1987-04-15 Exxon Chemical Patents Inc Fuel compositions
US4839074A (en) * 1987-05-22 1989-06-13 Exxon Chemical Patents Inc. Specified C14 -carboxylate/vinyl ester polymer-containing compositions for lubricating oil flow improvement
GB8720606D0 (en) * 1987-09-02 1987-10-07 Exxon Chemical Patents Inc Flow improvers & cloud point depressants
GB8722016D0 (en) * 1987-09-18 1987-10-28 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil additives
GB8820295D0 (en) * 1988-08-26 1988-09-28 Exxon Chemical Patents Inc Chemical compositions & use as fuel additives
US4963279A (en) * 1989-02-28 1990-10-16 Exxon Chemical Patents Inc. C14-carboxylate polymer and viscosity index improver containing oleaginous compositions
US5112510A (en) * 1989-02-28 1992-05-12 Exxon Chemical Patents Inc. Carboxylate polymer and viscosity index improver containing oleaginous compositions
US5011504A (en) * 1989-09-08 1991-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fuel oil additives
GB9007970D0 (en) * 1990-04-09 1990-06-06 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil compositions
JP2902481B2 (ja) * 1990-04-19 1999-06-07 エクソン ケミカル パテンツ インコーポレイテッド 留出燃料用添加剤およびそれらを含有する留出燃料
GB9008811D0 (en) * 1990-04-19 1990-06-13 Exxon Chemical Patents Inc Chemical compositions and their use as fuel additives
GB9104138D0 (en) * 1991-02-27 1991-04-17 Exxon Chemical Patents Inc Polymeric additives
US5284496A (en) * 1992-09-17 1994-02-08 Mobil Oil Corporation Oligomeric/polymeric multifunctional additives to improve the low-temperature properties of distillate fuels
US5284494A (en) * 1992-09-17 1994-02-08 Mobil Oil Corporation Oligomeric/polymeric multifunctional additives to improve the low-temperature properties of distillate fuels
GB9222458D0 (en) * 1992-10-26 1992-12-09 Exxon Chemical Patents Inc Oil additives and compositions
FR2710652B1 (fr) * 1993-09-30 1995-12-01 Elf Antar France Composition d'additifs d'opérabilité à froid des distillats moyens.
GB9403660D0 (en) * 1994-02-25 1994-04-13 Exxon Chemical Patents Inc Oil compositions
US5503645A (en) * 1994-05-23 1996-04-02 Yukong Limited Compound having improved low temperature fluidity, and a middle distillate composition and a petroleum fuel composition containing the same
GB9424565D0 (en) * 1994-12-06 1995-01-25 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil compositions
GB9610363D0 (en) 1996-05-17 1996-07-24 Ethyl Petroleum Additives Ltd Fuel additives and compositions
GB9614727D0 (en) * 1996-07-12 1996-09-04 Exxon Chemical Patents Inc Narrow boiling distillate fuels with improved low temperature properties
GB9615497D0 (en) 1996-07-24 1996-09-04 Exxon Chemical Patents Inc Materials for use in oils and processes for their manufacture
US5939365A (en) * 1996-12-20 1999-08-17 Exxon Chemical Patents Inc. Lubricant with a higher molecular weight copolymer lube oil flow improver
DE19729057A1 (de) 1997-07-08 1999-01-14 Clariant Gmbh Copolymere auf Basis von Ethylen und ungesättigten Carbonsäureestern und ihre Verwendung als Mineralöladditive
US6846338B2 (en) 1997-07-08 2005-01-25 Clariant Gmbh Fuel oils based on middle distillates and copolymers of ethylene and unsaturated carboxylic esters
GB9716533D0 (en) * 1997-08-05 1997-10-08 Exxon Chemical Patents Inc Additives for oil compositions
DE19739271A1 (de) * 1997-09-08 1999-03-11 Clariant Gmbh Additiv zur Verbesserung der Fließfähigkeit von Mineralölen und Mineralöldestillaten
EP1032620B1 (de) * 1997-11-21 2004-03-03 Rohmax Additives GmbH Additiv für biodiesel und biobrennstofföle
GB9725578D0 (en) 1997-12-03 1998-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Oil additives and compositions
GB9725581D0 (en) 1997-12-03 1998-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Additives and oil compositions
GB9725579D0 (en) 1997-12-03 1998-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Additives and oil compositions
GB9725582D0 (en) 1997-12-03 1998-02-04 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil additives and compositions
DE19754555A1 (de) 1997-12-09 1999-06-24 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung von Ethylen-Mischpolymerisaten und deren Verwendung als Zusatz zu Mineralöl und Mineralöldestillaten
DE19757830C2 (de) 1997-12-24 2003-06-18 Clariant Gmbh Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung
DE19802689A1 (de) * 1998-01-24 1999-07-29 Clariant Gmbh Verfahren zur Verbesserung der Kaltfließeigenschaften von Brennstoffölen
DE19802690C2 (de) * 1998-01-24 2003-02-20 Clariant Gmbh Additiv zur Verbesserung der Kaltfließeigenschaften von Brennstoffölen
DE19823565A1 (de) 1998-05-27 1999-12-02 Clariant Gmbh Mischungen von Copolymeren mit verbesserter Schmierwirkung
IT1301681B1 (it) 1998-06-11 2000-07-07 Siac It Additivi Carburanti Polimeri dell'etilene con alfa-olefine.
US6017370A (en) * 1998-09-25 2000-01-25 The Lubrizol Corporation Fumarate copolymers and acylated alkanolamines as low temperature flow improvers
DE19901803B4 (de) 1999-01-19 2005-04-07 Clariant Gmbh Copolymere und ihre Verwendung als Additiv zur Verbesserung der Kaltfließeigenschaften von Mitteldestillaten
US6583247B1 (en) 1999-03-16 2003-06-24 Infineum International Ltd. Process for producing free radical polymerized copolymers
US6203583B1 (en) 1999-05-13 2001-03-20 Equistar Chemicals, Lp Cold flow improvers for distillate fuel compositions
US6206939B1 (en) 1999-05-13 2001-03-27 Equistar Chemicals, Lp Wax anti-settling agents for distillate fuels
DE19927561C1 (de) 1999-06-17 2000-12-14 Clariant Gmbh Verwendung hydroxylgruppenhaltiger Copolymere zur Herstellung von Brennstoffölen mit verbesserter Schmierwirkung
DE19927560C2 (de) 1999-06-17 2002-03-14 Clariant Gmbh Brennstoffölzusammensetzung
US6143043A (en) 1999-07-13 2000-11-07 Equistar Chemicals, Lp Cloud point depressants for middle distillate fuels
EP1116780B1 (de) 2000-01-11 2005-08-31 Clariant GmbH Mehrfunktionelles Additiv für Brennstofföle
DE10000649C2 (de) 2000-01-11 2001-11-29 Clariant Gmbh Mehrfunktionelles Additiv für Brennstofföle
DE10012267B4 (de) 2000-03-14 2005-12-15 Clariant Gmbh Copolymermischungen und ihre Verwendung als Additiv zur Verbesserung der Kaltfließeigenschaften von Mitteldestillaten
DE10012269C2 (de) * 2000-03-14 2003-05-15 Clariant Gmbh Verwendung von Copolymermischungen als Additiv zur Verbesserung der Kaltfließeigenschaften von Mitteldestillaten
DE10012947A1 (de) 2000-03-16 2001-09-27 Clariant Gmbh Mischungen aus Carbonsäuren, deren Derivate und hydroxylgruppenhaltigen Polymeren, sowie deren Verwendung zur Verbesserung der Schmierwirkung von Ölen
DE10012946B4 (de) 2000-03-16 2006-02-02 Clariant Gmbh Verwendung von öllöslichen Amphiphilen als Lösemittel für hydroxyfunktionelle Copolymere
DE10058359B4 (de) 2000-11-24 2005-12-22 Clariant Gmbh Brennstofföle mit verbesserter Schmierwirkung, enthaltend Mischungen aus Fettsäuren mit Paraffindispergatoren, sowie ein schmierverbesserndes Additiv
US6475963B1 (en) * 2001-05-01 2002-11-05 Infineum International Ltd. Carboxylate-vinyl ester copolymer blend compositions for lubricating oil flow improvement
DE10136828B4 (de) * 2001-07-27 2005-12-15 Clariant Gmbh Schmierverbessernde Additive mit verminderter Emulgierneigung für hochentschwefelte Brennstofföle
DE10155774B4 (de) * 2001-11-14 2020-07-02 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Additive für schwefelarme Mineralöldestillate, umfassend einen Ester alkoxylierten Glycerins und einen polaren stickstoffhaltigen Paraffindispergator
US6673131B2 (en) 2002-01-17 2004-01-06 Equistar Chemicals, Lp Fuel additive compositions and distillate fuels containing same
EP1357168A1 (en) * 2002-04-16 2003-10-29 Infineum International Limited Jet fuel compositions
JP4754773B2 (ja) * 2002-07-09 2011-08-24 クラリアント・プロドゥクテ・（ドイチュラント）・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 植物油または動物油に基づく酸化に対して安定化された油状液体
EP1380634B1 (de) * 2002-07-09 2007-08-15 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Oxidationsstabilisierte Schmieradditive für hochentschwefelte Brennstofföle
DE10245737C5 (de) 2002-10-01 2011-12-08 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verfahren zur Herstellung von Additivmischungen für Mineralöle und Mineralöldestillate
DE10260714A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-08 Clariant Gmbh Brennstofföle mit verbesserten Kälteeigenschaften
DE10319028B4 (de) * 2003-04-28 2006-12-07 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Demulgatoren für Mischungen aus Mitteldestillaten mit Brennstoffölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs
DE10333043A1 (de) * 2003-07-21 2005-03-10 Clariant Gmbh Brennstofföladditive und additivierte Brennstofföle mit verbesserten Kälteeigenschaften
DE10349851B4 (de) * 2003-10-25 2008-06-19 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Kaltfließverbesserer für Brennstofföle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs
DE10349850C5 (de) * 2003-10-25 2011-12-08 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Kaltfließverbesserer für Brennstofföle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs
DE102004014080A1 (de) * 2004-03-23 2005-10-13 Peter Dr. Wilharm Nukleierungsmittel auf der Basis von hyperverzweigten Polymeren
DE10357880B4 (de) * 2003-12-11 2008-05-29 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Brennstofföle aus Mitteldestillaten und Ölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs mit verbesserten Kälteeigenschaften
DE10357877B4 (de) * 2003-12-11 2008-05-29 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Brennstofföle aus Mitteldestillaten und Ölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs mit verbesserten Kälteeigenschaften
DE10357878C5 (de) * 2003-12-11 2013-07-25 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Brennstofföle aus Mitteldestillaten und Ölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs mit verbesserten Kälteeigenschaften
DE102004002080B4 (de) * 2004-01-15 2007-03-29 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Demulgatoren für Mischungen aus Mitteldestillaten mit Brennstoffölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs und Wasser
US7942941B2 (en) 2004-04-06 2011-05-17 Akzo Nobel N.V. Pour point depressant additives for oil compositions
DE102004024532B4 (de) * 2004-05-18 2006-05-04 Clariant Gmbh Demulgatoren für Mischungen aus Mitteldestillaten mit Brennstoffölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs und Wasser
DE102004028495B4 (de) * 2004-06-11 2007-08-30 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Kaltfließverbessererzusammensetzungen in naphthalinarmem Solvent Naphtha
KR101237628B1 (ko) 2004-09-17 2013-02-27 인피늄 인터내셔날 리미티드 연료유의 개선법
EP1640438B1 (en) 2004-09-17 2017-08-30 Infineum International Limited Improvements in Fuel Oils
US9051527B2 (en) 2005-02-11 2015-06-09 Infineum International Limited Fuel oil compositions
US9212332B2 (en) * 2005-03-29 2015-12-15 Arizona Chemical Company, Llc Compositions containing fatty acids and/or derivatives thereof and a low temperature stabilizer
DE102006022719B4 (de) * 2006-05-16 2008-10-02 Clariant International Limited Kaltfließverbesserer für pflanzliche oder tierische Brennstofföle
DE102006022720B4 (de) * 2006-05-16 2008-10-02 Clariant International Limited Kaltfließverbesserer für pflanzliche oder tierische Brennstofföle
DE102006022698B4 (de) * 2006-05-16 2008-10-02 Clariant International Limited Zusammensetzung von Brennstoffölen
DE102006022718B4 (de) * 2006-05-16 2008-10-02 Clariant International Limited Zusammensetzung von Brennstoffölen
US20100175314A1 (en) 2007-05-31 2010-07-15 Delanie Lamprecht Cold flow response of diesel fuels
EP2025737A1 (en) 2007-08-01 2009-02-18 Afton Chemical Corporation Environmentally-friendly fuel compositions
GB0902009D0 (en) 2009-02-09 2009-03-11 Innospec Ltd Improvements in fuels

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2917375A (en) * 1958-07-31 1959-12-15 Sinclair Refining Co Fuel oils
US3413103A (en) * 1963-07-29 1968-11-26 Sinclair Research Inc Fuel oil composition of reduced pour point
JPS51117710A (en) * 1975-03-28 1976-10-16 Exxon Research Engineering Co Combination of polymers used in distilling hydrocarbon oil for improving cold flow property
JPS51123203A (en) * 1975-04-07 1976-10-27 Exxon Research Engineering Co Polymers used for improving normal temperature flow in distilled hydrocarbon oil
GB1469016A (en) * 1973-10-31 1977-03-30 Exxon Research Engineering Co Middle distillate fuel oil containing mixture of polymers to improve cold flow properties
JPS60195193A (ja) * 1984-02-21 1985-10-03 エクソン　リサーチ　アンド　エンヂニアリング　コムパニー 低温特性改良用添加剤を含有する蒸留燃料油
JPH0473473A (ja) * 1990-07-12 1992-03-09 Nippondenso Co Ltd 内燃機関の冷却液制御装置

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB573364A (en) * 1944-06-30 1945-11-16 John Conrad Arnold Improvements in or relating to fuels for high compression ignition engines
US2655479A (en) * 1949-01-03 1953-10-13 Standard Oil Dev Co Polyester pour depressants
US2824840A (en) * 1953-04-01 1958-02-25 Exxon Research Engineering Co Lubricating oil composition
US3048479A (en) * 1959-08-03 1962-08-07 Exxon Research Engineering Co Ethylene-vinyl ester pour depressant for middle distillates
US3252771A (en) * 1962-02-19 1966-05-24 Sinclair Research Inc Hydrocarbon fuel compositions
DE1914756C3 (de) * 1968-04-01 1985-05-15 Exxon Research and Engineering Co., Linden, N.J. Verwendung von Ethylen-Vinylacetat- Mischpolymerisaten für Erdöl-Destillate
GB1285087A (en) * 1969-12-18 1972-08-09 Shell Int Research Oil compositions
US3961916A (en) * 1972-02-08 1976-06-08 Exxon Research And Engineering Company Middle distillate compositions with improved filterability and process therefor
US4175926A (en) * 1974-09-18 1979-11-27 Exxon Research & Engineering Co. Polymer combination useful in fuel oil to improve cold flow properties
US4153423A (en) * 1975-03-28 1979-05-08 Exxon Research & Engineering Co. Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties
US4211534A (en) * 1978-05-25 1980-07-08 Exxon Research & Engineering Co. Combination of ethylene polymer, polymer having alkyl side chains, and nitrogen containing compound to improve cold flow properties of distillate fuel oils
US4261703A (en) * 1978-05-25 1981-04-14 Exxon Research & Engineering Co. Additive combinations and fuels containing them
US4210424A (en) * 1978-11-03 1980-07-01 Exxon Research & Engineering Co. Combination of ethylene polymer, normal paraffinic wax and nitrogen containing compound (stabilized, if desired, with one or more compatibility additives) to improve cold flow properties of distillate fuel oils
DE3266117D1 (en) * 1981-03-31 1985-10-17 Exxon Research Engineering Co Two-component flow improver additive for middle distillate fuel oils
US4464182A (en) * 1981-03-31 1984-08-07 Exxon Research & Engineering Co. Glycol ester flow improver additive for distillate fuels
IN168191B (ja) * 1984-02-21 1991-02-16 Exxon Research Engineering Co
EP0155807A3 (en) * 1984-03-22 1985-11-27 Exxon Research And Engineering Company Middle distillate compositions with improved low temperature properties
JPH07506850A (ja) * 1991-12-23 1995-07-27 アクゾ　ノーベル　ナムローゼ　フェンノートシャップ ポリエチレンテレフタレートマトリックス及びサーモトロピック液晶ブロックコポリマーのブレンド

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2917375A (en) * 1958-07-31 1959-12-15 Sinclair Refining Co Fuel oils
US3413103A (en) * 1963-07-29 1968-11-26 Sinclair Research Inc Fuel oil composition of reduced pour point
GB1469016A (en) * 1973-10-31 1977-03-30 Exxon Research Engineering Co Middle distillate fuel oil containing mixture of polymers to improve cold flow properties
JPS51117710A (en) * 1975-03-28 1976-10-16 Exxon Research Engineering Co Combination of polymers used in distilling hydrocarbon oil for improving cold flow property
JPS51123203A (en) * 1975-04-07 1976-10-27 Exxon Research Engineering Co Polymers used for improving normal temperature flow in distilled hydrocarbon oil
GB1542295A (en) * 1975-04-07 1979-03-14 Exxon Research Engineering Co Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties
JPS60195193A (ja) * 1984-02-21 1985-10-03 エクソン　リサーチ　アンド　エンヂニアリング　コムパニー 低温特性改良用添加剤を含有する蒸留燃料油
JPH0473473A (ja) * 1990-07-12 1992-03-09 Nippondenso Co Ltd 内燃機関の冷却液制御装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004043799A (ja) * 2002-07-09 2004-02-12 Clariant Gmbh 植物−または動物源の燃料油用の冷間流動性改善剤

Also Published As

Publication number Publication date
FI850694L (fi) 1985-08-22
EP0153176B1 (en) 1991-11-27
FI850695L (fi) 1985-08-22
AU586968B2 (en) 1989-08-03
CA1282240C (en) 1991-04-02
PL252064A1 (en) 1985-11-19
EP0153176A2 (en) 1985-08-28
AU3900985A (en) 1985-09-05
DK166287B (da) 1993-03-29
FI84622B (fi) 1991-09-13
NO170984C (no) 1993-01-06
DK166327C (da) 1993-08-23
DE3584574D1 (de) 1991-12-12
NO170983C (no) 1993-01-06
KR850006443A (ko) 1985-10-05
KR920009622B1 (ko) 1992-10-22
NO170983B (no) 1992-09-28
EP0153177A2 (en) 1985-08-28
PL145606B1 (en) 1988-10-31
DK79085A (da) 1985-08-22
NO850674L (no) 1985-08-22
DK166287C (da) 1993-08-23
DK79185A (da) 1985-08-22
EP0153177B1 (en) 1991-11-06
FI84622C (fi) 1991-12-27
ES8706798A1 (es) 1987-07-01
EP0153177A3 (en) 1985-12-04
US4810260A (en) 1989-03-07
EP0153176A3 (en) 1985-11-27
DK79185D0 (da) 1985-02-21
AR244314A1 (es) 1993-10-29
IN168191B (ja) 1991-02-16
DK166327B (da) 1993-04-05
NO170984B (no) 1992-09-28
US4863486A (en) 1989-09-05
US4713088A (en) 1987-12-15
IN163163B (ja) 1988-08-20
AU571309B2 (en) 1988-04-14
ES540555A0 (es) 1987-07-01
CA1278683C (en) 1991-01-08
FI84493C (fi) 1991-12-10
AU3900885A (en) 1985-09-05
ES8702447A1 (es) 1987-01-01
KR920009621B1 (ko) 1992-10-22
NO850675L (no) 1985-08-22
KR850006444A (ko) 1985-10-05
BR8500762A (pt) 1985-10-08
BR8500761A (pt) 1985-10-08
DK79085D0 (da) 1985-02-21
DE3584729D1 (de) 1992-01-09
FI850694A0 (fi) 1985-02-20
FI84493B (fi) 1991-08-30
ES540554A0 (es) 1987-01-01
FI850695A0 (fi) 1985-02-20

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