JPH0629181B2 - 医薬組成物 - Google Patents
医薬組成物Info
- Publication number
- JPH0629181B2 JPH0629181B2 JP58093896A JP9389683A JPH0629181B2 JP H0629181 B2 JPH0629181 B2 JP H0629181B2 JP 58093896 A JP58093896 A JP 58093896A JP 9389683 A JP9389683 A JP 9389683A JP H0629181 B2 JPH0629181 B2 JP H0629181B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cellulose
- pharmaceutical composition
- salbutamol
- composition according
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は活性薬剤としてβ−刺激性サルブタモールを含
有する医薬組成物に関する。
有する医薬組成物に関する。
サルブタモール〔（α′−tert−ブチルアミノメチル）
−４−ヒドロキシ−ｍ−キシレン−α1，α3−ジオー
ル）〕及びその生理学的に適当な塩は英国特許明細書第
1200886号に記載されている。この明細書にはサルブタ
モールを含有する医薬組成物に関する言及があり、経口
及び静脈内使用固体及び液体製剤の記載がある。
−４−ヒドロキシ−ｍ−キシレン−α1，α3−ジオー
ル）〕及びその生理学的に適当な塩は英国特許明細書第
1200886号に記載されている。この明細書にはサルブタ
モールを含有する医薬組成物に関する言及があり、経口
及び静脈内使用固体及び液体製剤の記載がある。
サルブタモール及び／またはその生理学的に適当な塩の
液体製剤は好便には水を基剤としており、経口使用のた
めには製剤は甘味剤及び増粘剤の両者として作用する庶
糖またはソルビトールを含有している。
液体製剤は好便には水を基剤としており、経口使用のた
めには製剤は甘味剤及び増粘剤の両者として作用する庶
糖またはソルビトールを含有している。
このような医薬組成物が市販され成功している。
しかしながら、サルブタモールまたはその生理学的に適
当な塩の水溶液中の庶糖、またはソルビトールもしくは
グリセロールのような物質の存在は組成物中のサルブタ
モールの安定性の劣化の促進に関連していることが知ら
れている。
当な塩の水溶液中の庶糖、またはソルビトールもしくは
グリセロールのような物質の存在は組成物中のサルブタ
モールの安定性の劣化の促進に関連していることが知ら
れている。
本発明者らは驚くべきことに水性組成物中のサルブタモ
ルの安定性が水中でコロイド分散を形成するセルロース
誘導体の存在により著しく高められることを見出した。
ルの安定性が水中でコロイド分散を形成するセルロース
誘導体の存在により著しく高められることを見出した。
かくして、本発明はサルブタモール及び／または１種以
上のその生理学的に適当な塩を含有する１種以上のセル
ロース誘導体を含む改善された医薬粗製物を提供する。
上のその生理学的に適当な塩を含有する１種以上のセル
ロース誘導体を含む改善された医薬粗製物を提供する。
本発明の好ましい実施態様によれば、医薬組成物はセル
ロース誘導体が増粘剤として有利に用いられている経口
投与に適した液体製剤として処方される。
ロース誘導体が増粘剤として有利に用いられている経口
投与に適した液体製剤として処方される。
好適なセルロース誘導体は光学的に透明なまたは乳白色
の水中分散液、特に光学的に透明なコロイド分散液を形
成するものである。
の水中分散液、特に光学的に透明なコロイド分散液を形
成するものである。
好ましいセルロース誘導体には非イオン性誘導体、すな
わちセルロースのヒドロキシアルキルエーテルまたはヒ
ドロキシアルキルおよびアルキルエーテル、特にセルロ
ースのヒドロキシＣ１〜４アルキルエールまたはヒドロ
キシＣ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルキルエーテ
ル、例えば、ヒドロキシメチルセルロース，ヒドロキシ
エチルセルロース，ヒドロキシプロピルセルロース，ヒ
ドロキシエチル−メチルセルロース，ヒドロキシプロピ
ル−メチルセルロース及びヒドロキシエチル−エチルセ
ルロースが含まれる。
わちセルロースのヒドロキシアルキルエーテルまたはヒ
ドロキシアルキルおよびアルキルエーテル、特にセルロ
ースのヒドロキシＣ１〜４アルキルエールまたはヒドロ
キシＣ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルキルエーテ
ル、例えば、ヒドロキシメチルセルロース，ヒドロキシ
エチルセルロース，ヒドロキシプロピルセルロース，ヒ
ドロキシエチル−メチルセルロース，ヒドロキシプロピ
ル−メチルセルロース及びヒドロキシエチル−エチルセ
ルロースが含まれる。
特に好ましいセルロース誘導体はヒドロキシエチルセル
ロース及びとりわけヒドロキシプロピル−メチルセルロ
ースである。
ロース及びとりわけヒドロキシプロピル−メチルセルロ
ースである。
本発明による医薬組成物中に用いるためのサルブタモー
ルの好ましい塩は硫酸塩である。
ルの好ましい塩は硫酸塩である。
本発明による医薬組成物中に存在する分散可能なセルロ
ース誘導体の全量は得られたコロイド分散液が所望の高
められた安定性を有しかつその提案された投与形態に好
適な粘度を有するようなものである。好ましくは、医薬
組成物は少なくとも0.1%w/vのセルロース誘導体を含
む。
ース誘導体の全量は得られたコロイド分散液が所望の高
められた安定性を有しかつその提案された投与形態に好
適な粘度を有するようなものである。好ましくは、医薬
組成物は少なくとも0.1%w/vのセルロース誘導体を含
む。
経口投与に適した液体製剤の場合、セルロース誘導体の
全量は経口投与に好適な粘度、好ましくは５〜10,000セ
ンチポアズの範囲、より好ましくは10〜100センチポア
ズの範囲の粘度を有する溶液を得るための要件により主
として決定されるであろう。
全量は経口投与に好適な粘度、好ましくは５〜10,000セ
ンチポアズの範囲、より好ましくは10〜100センチポア
ズの範囲の粘度を有する溶液を得るための要件により主
として決定されるであろう。
処方中のサルブタモールまたはその塩の濃度は処方に要
求されている用途及び／または患者の要求に合うよう調
整できる。例えば、経口使用の場合、濃度は好便には液
体５mlにつきサルブタモール遊離塩基として表わして１
mgから４mg、好ましくは２mg、に相当する。
求されている用途及び／または患者の要求に合うよう調
整できる。例えば、経口使用の場合、濃度は好便には液
体５mlにつきサルブタモール遊離塩基として表わして１
mgから４mg、好ましくは２mg、に相当する。
好ましくは、医薬組成物のpHは約2.5〜７の範囲、更に
特に3.5、であり、これは好便には緩衝剤の使用により
達成される。経口組成物の場合、好適な緩衝剤には、ク
エン酸ナトリウム／クエン酸緩衝剤が含まれる。
特に3.5、であり、これは好便には緩衝剤の使用により
達成される。経口組成物の場合、好適な緩衝剤には、ク
エン酸ナトリウム／クエン酸緩衝剤が含まれる。
本発明による医薬組成物はまた安息香酸またはこの酸を
現場生成するその塩、あるいはヒドロキシ安息香酸メチ
ル，エチル，プロピルもしくはブチルを含有していても
よい。経口使用の場合、組成物は好ましくはまた風味
剤，甘味剤、例えばサツカリンナトリウムまたはナトリ
ウムシクラメート及び／または着色剤も含有する。
現場生成するその塩、あるいはヒドロキシ安息香酸メチ
ル，エチル，プロピルもしくはブチルを含有していても
よい。経口使用の場合、組成物は好ましくはまた風味
剤，甘味剤、例えばサツカリンナトリウムまたはナトリ
ウムシクラメート及び／または着色剤も含有する。
本発明による医薬組成物は１種以上のセルロース誘導体
を水中に分散し、次いでサルブタモールまたはその生理
学的に適当な塩を、好便には水に溶解して、組成物のい
かなる添加任意の成分と共に添加，混合することにより
製造できる。
を水中に分散し、次いでサルブタモールまたはその生理
学的に適当な塩を、好便には水に溶解して、組成物のい
かなる添加任意の成分と共に添加，混合することにより
製造できる。
本発明による（経口投与用の５ml投与量として表わし
た）処方の例示的実施例は下記の通りである。
た）処方の例示的実施例は下記の通りである。
実施例１ サルブタモール硫酸塩 ２．４０mg ヒドロキシエチルセルロース ２２．５mg （Natrosol 250H） 蒸留水 ５mlまで 処方を製造するためには、ヒドロシキエチルセルロース
を水中に分散し、次いでサルブタモール硫酸塩の水溶液
と混合する。
を水中に分散し、次いでサルブタモール硫酸塩の水溶液
と混合する。
実施例２ サルブタモール硫酸塩 ２．４０mg クエン酸ナトリウム二水和物 ９．６０mg クエン酸一水和物 １５．１５mg Natrosol 250H １５．０mg 蒸留水 ５．０mlまで 処方を製造するためには、ヒドロシキエチルセルロース
を水中に分散し、次いでサルブタモール及び緩衝剤塩を
含有する水溶液と混合する。
を水中に分散し、次いでサルブタモール及び緩衝剤塩を
含有する水溶液と混合する。
実施例３ サルブタモール硫酸塩 ２．４０mg クエン酸ナトリウム二水和物 ９．６０mg クエン酸一水和物 １５．２５mg ヒドロキシプロピル−メチルセルロース ２２．５mg 粘度タイプ４０００ 蒸留水 ５mlまで 実施例４ サルブタモール硫酸塩Ｂ．Ｐ． ２．４０mg クエン酸ナトリウムＢ．Ｐ． ７．５mg クエン酸一水和物Ｂ．Ｐ． ２５．０mg ヒドロキシプロピル−メチルセルロース ２２．５mg （粘度タイプ４０００） 安息香酸ナトリウムＢ．Ｐ． １０．０mg サツカリンナトリウムＢ．Ｐ． ２．５mg 風味剤 適当量 純水 ５mlまで 実施例３及び４の処方を製造するためには、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロースを熱水中に分散させ、冷却
し、次いでサルブタモール硫酸塩及び処方の他の成分を
含有する水溶液と混合する。
プロピルメチルセルロースを熱水中に分散させ、冷却
し、次いでサルブタモール硫酸塩及び処方の他の成分を
含有する水溶液と混合する。
参考例 実験１ サルブタモール硫酸塩溶液を調製し、サルブタモール硫
酸塩の安定性を調べた。
酸塩の安定性を調べた。
下記表１に示すように、３種の溶液を調製した。
溶液Ａは、ヒドロシキエチルセルロースを含有し、クエ
ン酸ナトリウム／クエン酸バツファーによってpH３．５
に緩衝してなるサルブタモール硫酸塩の溶液であって、
前記の実施例２に対応するものである。
ン酸ナトリウム／クエン酸バツファーによってpH３．５
に緩衝してなるサルブタモール硫酸塩の溶液であって、
前記の実施例２に対応するものである。
溶液Ｂは、ヒドロシキエチルセルロース不含の点を除い
て溶液Ｂと同じ溶液である。
て溶液Ｂと同じ溶液である。
溶液Ｃは、硫酸によってpH３．５に調節したサルブタモ
ール硫酸塩の水溶液である。溶液Ｃは、やはりコントロ
ールとして示したのであって、pH３．５に調節されたサ
ルブタモール硫酸塩の水溶液がネブライザーおよび（ま
たは）レスピレターで使用するものとして、また非経口
投与用として、市販されているからである。
ール硫酸塩の水溶液である。溶液Ｃは、やはりコントロ
ールとして示したのであって、pH３．５に調節されたサ
ルブタモール硫酸塩の水溶液がネブライザーおよび（ま
たは）レスピレターで使用するものとして、また非経口
投与用として、市販されているからである。
水溶液中のサルブタモール硫酸塩はpH２．５〜７の範
囲、特にpH３．５、で安定であることは前記したところ
であり、従って、この安定性試験もpH３．５で行なっ
た。
囲、特にpH３．５、で安定であることは前記したところ
であり、従って、この安定性試験もpH３．５で行なっ
た。
３種の溶液の各々の１mlを空気中で５mlアンプルに充填
して、安定性をh.p.l.c.法によってサルブタモール含量
を分析した。それから、アンプルを９０℃の暗所に貯蔵
して、h.p.l.cによって７日にわたって毎日、サルブタ
モール含量を分析した。得られた結果は下記の表２に示
す通りであった。
して、安定性をh.p.l.c.法によってサルブタモール含量
を分析した。それから、アンプルを９０℃の暗所に貯蔵
して、h.p.l.cによって７日にわたって毎日、サルブタ
モール含量を分析した。得られた結果は下記の表２に示
す通りであった。
溶液Ａの１日、２日および３日目の値は、通常の実験誤
差を考えれば、１００％であることが判る。
差を考えれば、１００％であることが判る。
表２は、セルロース誘導体としてヒドロシキエチルセル
ロースを使用する本発明による組成物が水性サルブタモ
ール調剤の安定性に著しい向上を示すことを例証するも
のである。９０℃の暗所で７日後のサルブタモール含量
は、溶液Ａ（前記実施例２によるもの）では８７．０％
であるのに対して、セルロース誘導体不含の同様溶液
（溶液Ｂ）では４６．９％およびサルブタモール硫酸塩
の単なるpH３．５の水溶液（稀硫酸による）ては６４．
２％である。従って、ヒドロキシエチルセルロースのよ
うなセルロース誘導体を含有する水溶液内のサルブタモ
ール硫酸塩の安定性は、単に緩衝されただけのサルブタ
モール硫酸塩に比べて著しく改善されている。
ロースを使用する本発明による組成物が水性サルブタモ
ール調剤の安定性に著しい向上を示すことを例証するも
のである。９０℃の暗所で７日後のサルブタモール含量
は、溶液Ａ（前記実施例２によるもの）では８７．０％
であるのに対して、セルロース誘導体不含の同様溶液
（溶液Ｂ）では４６．９％およびサルブタモール硫酸塩
の単なるpH３．５の水溶液（稀硫酸による）ては６４．
２％である。従って、ヒドロキシエチルセルロースのよ
うなセルロース誘導体を含有する水溶液内のサルブタモ
ール硫酸塩の安定性は、単に緩衝されただけのサルブタ
モール硫酸塩に比べて著しく改善されている。
実験２ さらなるサルブタモール硫酸塩の安定性の試験を行なっ
て、本発明による溶液を市販のサルブタモールシロップ
調剤と比較した。すなわち、溶液Ｄは前記実施例４に対
応するものであり、溶液Ｅは市販のサルブタモール硫酸
塩のシロップ調剤であって、下記の組成のものである。
て、本発明による溶液を市販のサルブタモールシロップ
調剤と比較した。すなわち、溶液Ｄは前記実施例４に対
応するものであり、溶液Ｅは市販のサルブタモール硫酸
塩のシロップ調剤であって、下記の組成のものである。
％Ｗ／Ｖ サルブタモール硫酸塩 ０．０５ スクロース ５５．０ グリセリン １０．０ ニパセプト（ニパ・ラボラトリース・リミテッド）
０．１０ クエン酸ナトリウム ０．５７
５ クエン酸 １．００ フレーバー ０．０５ アマラント ０．０１ 蒸留水１００．０まで 両溶液の本質的相違点は、溶液Ｄでは増粘剤がヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、甘味剤がサッカリンナト
リウムＢＰであるのに対して、溶液Ｅではスクロースが
増粘剤および甘味剤の両者の働きをしているということ
である。
０．１０ クエン酸ナトリウム ０．５７
５ クエン酸 １．００ フレーバー ０．０５ アマラント ０．０１ 蒸留水１００．０まで 両溶液の本質的相違点は、溶液Ｄでは増粘剤がヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、甘味剤がサッカリンナト
リウムＢＰであるのに対して、溶液Ｅではスクロースが
増粘剤および甘味剤の両者の働きをしているということ
である。
溶液ＤおよびＥを２０℃および３０℃に２年間にわたっ
て貯蔵して、サルブタモール含量をh.p.l.cで測定し
た。２０℃で２年後には、溶液Ｄのサルブタモール含量
は９９．５％であったのに対して、溶液Ｅのそれは９１
％であった。３０℃で２年後には、溶液Ｄのサルブタモ
ール含量は９８．５％であったのに対して、溶液Ｅのそ
れは６８．３％であった。これらの結果は、溶液Ｄでは
２０℃でも３０℃でも２年間にサルブタモールの劣化は
実質的に無かったということを明示するものである。し
かし、溶液Ｅでは同じ条件の下で顕著なサルブタモール
の劣化が生じており、また劣化率が僅かな温度の上昇に
よっても有意に増大している。
て貯蔵して、サルブタモール含量をh.p.l.cで測定し
た。２０℃で２年後には、溶液Ｄのサルブタモール含量
は９９．５％であったのに対して、溶液Ｅのそれは９１
％であった。３０℃で２年後には、溶液Ｄのサルブタモ
ール含量は９８．５％であったのに対して、溶液Ｅのそ
れは６８．３％であった。これらの結果は、溶液Ｄでは
２０℃でも３０℃でも２年間にサルブタモールの劣化は
実質的に無かったということを明示するものである。し
かし、溶液Ｅでは同じ条件の下で顕著なサルブタモール
の劣化が生じており、また劣化率が僅かな温度の上昇に
よっても有意に増大している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/38 Ｚ 7433−4Ｃ
Claims (10)
- 【請求項１】サルブタモール及び／または１種以上のそ
の生理学的に適当な塩を含有する１種以上のセルロース
誘導体の水性分散液を含んでなり、セルロース誘導体が
セルロースのヒドロキシアルキルエーテルまたはヒドロ
キシアルキルおよびアルキルエーテルであって、生成す
る水性コロイド状分散液中のサルブタモール及び／また
は１種以上のその生理学的に適当な塩が高められた安定
性を有するものとなる量で存在する、医薬組成物。 - 【請求項２】１種以上のセルロース誘導体を全量少なく
とも０．１％ｗ／ｖ含む、特許請求の範囲第１項記載の
医薬組成物。 - 【請求項３】セルロース誘導体がヒドロキシメチルセル
ロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルセルロース、ヒドロキシエチル−メチルセルロー
ス、ヒドロキシプロピル−メチルセルロース及びヒドロ
キシエチル−エチルセルロースから選択される、特許請
求の範囲第１項または第２項に記載の医薬組成物。 - 【請求項４】セルロース誘導体がヒドロキシプロピル−
メチルセルロースである、特許請求の範囲第３項に記載
の医薬組成物。 - 【請求項５】経口投与に適当な液体製剤として処方され
た、特許請求の範囲第１〜４項のいずれか１項に記載の
医薬組成物。 - 【請求項６】５〜１０，０００センチポアズの範囲の粘
度を有する液体製剤を与えるような全量で１種以上のセ
ルロース誘導体を含有する、特許請求の範囲第５項に記
載の医薬組成物。 - 【請求項７】粘度が１０〜１００センチポアズの範囲で
ある、特許請求の範囲第６項に記載の医薬組成物。 - 【請求項８】液体５mlにつきサルブタモール遊離塩基と
して表わして１mgから４mgの濃度でサルブタモール及び
（または）１種以上のその生理学的に適当な塩を含有す
る、特許請求の範囲第５〜７項のいずれか１項に記載の
医薬組成物。 - 【請求項９】濃度が液体５mlにつきサルブタモール遊離
塩基として表わして２mgである、特許請求の範囲第８項
記載の医薬組成物。 - 【請求項１０】pHが３．５である、特許請求の範囲第１
〜９項のいずれか１項に記載の医薬組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8215502 | 1982-05-27 | ||
| GB8215502 | 1982-05-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS591411A JPS591411A (ja) | 1984-01-06 |
| JPH0629181B2 true JPH0629181B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=10530673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58093896A Expired - Lifetime JPH0629181B2 (ja) | 1982-05-27 | 1983-05-27 | 医薬組成物 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629181B2 (ja) |
| AT (1) | AT390191B (ja) |
| AU (1) | AU567675B2 (ja) |
| BE (1) | BE896870A (ja) |
| CA (1) | CA1203176A (ja) |
| CH (1) | CH656308A5 (ja) |
| DE (1) | DE3319356C2 (ja) |
| DK (1) | DK167558B1 (ja) |
| ES (1) | ES8502336A1 (ja) |
| FI (1) | FI81257C (ja) |
| FR (1) | FR2527442B1 (ja) |
| GR (1) | GR82681B (ja) |
| IE (1) | IE55139B1 (ja) |
| IL (1) | IL68805A0 (ja) |
| IT (1) | IT1174759B (ja) |
| LU (1) | LU84828A1 (ja) |
| MY (1) | MY8700275A (ja) |
| NL (1) | NL192663C (ja) |
| NO (1) | NO163166C (ja) |
| NZ (1) | NZ204385A (ja) |
| PH (1) | PH19601A (ja) |
| PT (1) | PT76773B (ja) |
| SE (1) | SE454946B (ja) |
| ZA (1) | ZA833854B (ja) |
| ZW (1) | ZW11883A1 (ja) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3624213A (en) * | 1963-10-30 | 1971-11-30 | Merck & Co Inc | Method of sterilizing aqueous pharmaceutical solutions employing propylene oxide and entrained air |
| GB1200886A (en) * | 1966-09-23 | 1970-08-05 | Allen & Hanburys Ltd | Phenylaminoethanol derivatives |
| GB1453034A (en) * | 1972-12-15 | 1976-10-20 | Boehringer Sohn Ingelheim | Pharmaceutical composition for treating spasticity |
| JPS5831210B2 (ja) * | 1973-04-09 | 1983-07-05 | 武田薬品工業株式会社 | アンテイナスイセイケンダクエキノセイゾウホウ |
| DE2714065A1 (de) * | 1977-03-30 | 1978-10-12 | Boehringer Mannheim Gmbh | Instillationszubereitung |
-
1983
- 1983-05-20 CH CH2779/83A patent/CH656308A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-24 GR GR71454A patent/GR82681B/el unknown
- 1983-05-26 FR FR8308722A patent/FR2527442B1/fr not_active Expired
- 1983-05-26 NO NO831875A patent/NO163166C/no not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 IT IT48384/83A patent/IT1174759B/it active Protection Beyond IP Right Term
- 1983-05-27 FI FI831893A patent/FI81257C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 IL IL68805A patent/IL68805A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 DE DE3319356A patent/DE3319356C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-27 NZ NZ204385A patent/NZ204385A/en unknown
- 1983-05-27 ES ES522752A patent/ES8502336A1/es not_active Expired
- 1983-05-27 AT AT0195283A patent/AT390191B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 JP JP58093896A patent/JPH0629181B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1983-05-27 PH PH28974A patent/PH19601A/en unknown
- 1983-05-27 NL NL8301900A patent/NL192663C/nl not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 DK DK241783A patent/DK167558B1/da not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 ZA ZA833854A patent/ZA833854B/xx unknown
- 1983-05-27 ZW ZW118/83A patent/ZW11883A1/xx unknown
- 1983-05-27 AU AU15039/83A patent/AU567675B2/en not_active Expired
- 1983-05-27 SE SE8303012A patent/SE454946B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 LU LU84828A patent/LU84828A1/fr unknown
- 1983-05-27 BE BE0/210866A patent/BE896870A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-27 CA CA000429095A patent/CA1203176A/en not_active Expired
- 1983-05-27 PT PT76773A patent/PT76773B/pt unknown
- 1983-05-27 IE IE1267/83A patent/IE55139B1/en not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-12-30 MY MY275/87A patent/MY8700275A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0742714B1 (en) | Liquid pharmaceutical compositions comprising thyroid hormones | |
| US5089482A (en) | Pharmaceutical compositions for nasal administration containing steroid hormones and dimethyl-β-cyclodextrin | |
| US4975465A (en) | Orally administrable ibuprofen compositions | |
| JP2012505172A (ja) | パラセタモールを有する液体医薬製剤 | |
| JP2590156B2 (ja) | 経口投与用医薬組成物 | |
| JP2523428B2 (ja) | 消炎鎮痛ゲル製剤 | |
| US3621094A (en) | Concentrated aqueous liquid antacid compositions containing certain phosphate and gluconate salts | |
| US4594359A (en) | Pharmaceutical compositions | |
| US6127425A (en) | Oral liquid medicine solution | |
| EP0468232B1 (en) | Suspending syrups | |
| JPH0629181B2 (ja) | 医薬組成物 | |
| GB2120942A (en) | Salbutamol compositions | |
| HUT63060A (en) | Process for producing pharmaceutical compositions locally applicable on nose and eye, comprising bradykinin antagonists | |
| JPH08333268A (ja) | カンゾウの抽出物を配合した安定な液剤 | |
| JPH085784B2 (ja) | シロツプ剤 | |
| US3039928A (en) | Stable aqueous isoproteronol compositions | |
| JPH11116485A (ja) | スクラルファート懸濁液製剤 | |
| JPH11139970A (ja) | 経口液剤 | |
| US20050136116A1 (en) | Stabilized prednisolone sodium phosphate solutions | |
| JP3364453B2 (ja) | センノシド含有水性液剤 | |
| JPH05124963A (ja) | テオフイリン含有液剤 | |
| JP2004189731A (ja) | 点鼻剤 | |
| JPS647967B2 (ja) | ||
| JPS63313734A (ja) | シロツプ剤 |