JPS5831210B2 - アンテイナスイセイケンダクエキノセイゾウホウ - Google Patents
アンテイナスイセイケンダクエキノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5831210B2 JPS5831210B2 JP48040264A JP4026473A JPS5831210B2 JP S5831210 B2 JPS5831210 B2 JP S5831210B2 JP 48040264 A JP48040264 A JP 48040264A JP 4026473 A JP4026473 A JP 4026473A JP S5831210 B2 JPS5831210 B2 JP S5831210B2
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- JP
- Japan
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- component
- cellulose
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定の懸濁化剤を用いることにより、良好な懸
濁状態を繰り返し再現、接続しうる安定な水性懸濁液を
製造する方法に関する。
濁状態を繰り返し再現、接続しうる安定な水性懸濁液を
製造する方法に関する。
懸濁化剤を用いて水性懸濁液を製造する公知方法は多数
知られているが、たとえば懸濁剤として結晶セルロース
を単独で、あるいはそれを保護コロイド作用を奏する高
分子化合物と併用する方法が知られている。
知られているが、たとえば懸濁剤として結晶セルロース
を単独で、あるいはそれを保護コロイド作用を奏する高
分子化合物と併用する方法が知られている。
しかし、このような公知方法は、安定効果が不十分で、
水に難溶ないし不溶の粉末単独の場合のみならず、さら
にこれと水溶性の粉末の両者を配合した水性系に適用し
た場合一層長期間良好な懸濁状態を保持することが困難
であり、列置実用に供しえない場合が認められた。
水に難溶ないし不溶の粉末単独の場合のみならず、さら
にこれと水溶性の粉末の両者を配合した水性系に適用し
た場合一層長期間良好な懸濁状態を保持することが困難
であり、列置実用に供しえない場合が認められた。
そのような水に難溶ないし不溶性の粉末として、たとえ
ばブセチン、アセチルサリチル酸、エストラジオール、
ツェナセチン、ジベンゾイルサイアミン、プレドニゾロ
ン、スルファグアニジン、す／トニン、タンニン酸アル
グミン、クロペラスチンヒドロキシフェニルベンゾイル
安息香酸塩、゛ジアゼパム、ノスカピン、次硝酸ビスマ
ス、スルフイソミジンオヨびクロラムフエニコールパル
ミテートナどがあげられる。
ばブセチン、アセチルサリチル酸、エストラジオール、
ツェナセチン、ジベンゾイルサイアミン、プレドニゾロ
ン、スルファグアニジン、す／トニン、タンニン酸アル
グミン、クロペラスチンヒドロキシフェニルベンゾイル
安息香酸塩、゛ジアゼパム、ノスカピン、次硝酸ビスマ
ス、スルフイソミジンオヨびクロラムフエニコールパル
ミテートナどがあげられる。
前記した水溶性粉末としては、たとえば塩酸メチルエフ
ェドリン、マレイン酸クロルフェニラミン、スルピリン
、アミノピリン、カフェイン、塩酸ノスカピン、リン酸
ジヒドロコテイン、カイニン酸、アスコルビン酸、アス
コルビン酸ナトリウム、グアヤコールスルホン酸カリウ
ム、硫酸鉄、塩化アンモニウム、塩酸ピリドキシン、ニ
コチン酸アミド、安息香酸、安息香酸ナトリウム、デヒ
ドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン酸、ソル
ビン酸カリウム、パラオキシ安息香酸エステル、サリチ
ル酸、サリチル酸ナトリウムなどがあげられる。
ェドリン、マレイン酸クロルフェニラミン、スルピリン
、アミノピリン、カフェイン、塩酸ノスカピン、リン酸
ジヒドロコテイン、カイニン酸、アスコルビン酸、アス
コルビン酸ナトリウム、グアヤコールスルホン酸カリウ
ム、硫酸鉄、塩化アンモニウム、塩酸ピリドキシン、ニ
コチン酸アミド、安息香酸、安息香酸ナトリウム、デヒ
ドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン酸、ソル
ビン酸カリウム、パラオキシ安息香酸エステル、サリチ
ル酸、サリチル酸ナトリウムなどがあげられる。
本発明者らは、不溶性粉末の安定な懸濁化法とりわけ上
記のような水に対する溶解性が相反する２種の粉末を良
好に懸濁化させる方法について、種々研究した結果、本
発明を完成したのである。
記のような水に対する溶解性が相反する２種の粉末を良
好に懸濁化させる方法について、種々研究した結果、本
発明を完成したのである。
すなわち、本発明は水性懸濁液を製造する場合に、
（１）結晶セルロースおよび
（２） セルロースエーテルおよびポリビニルアルコ
ールから選択された少なくとも一種の成分および（３）
（ＩＸ２ｒセルロースエーテルが選択された場合に
はポリビニルピロリドン、植物性粘液質および誘導蛋白
質から選択された少なくとも一種の成分、（Ｉｆ）（２
）でポリビニルアルコールが選択された場合にはポリビ
ニルピロリドンおよび植物性粘液質から選択された少な
くとも一種の成分を共存せしめることを特徴とする安定
な水性懸濁液の製造法である。
ールから選択された少なくとも一種の成分および（３）
（ＩＸ２ｒセルロースエーテルが選択された場合に
はポリビニルピロリドン、植物性粘液質および誘導蛋白
質から選択された少なくとも一種の成分、（Ｉｆ）（２
）でポリビニルアルコールが選択された場合にはポリビ
ニルピロリドンおよび植物性粘液質から選択された少な
くとも一種の成分を共存せしめることを特徴とする安定
な水性懸濁液の製造法である。
本発明の安定な水性懸濁液は上記３成分を併用すること
によって製造されるものであって、それら３成分の中、
どの成分が欠けても有効に目的を達成できないという新
知見も得た。
によって製造されるものであって、それら３成分の中、
どの成分が欠けても有効に目的を達成できないという新
知見も得た。
本発明の方法は不溶性粉末の水性懸濁液の製造に有効で
ある他、同時に可溶性物質共存下の懸濁液に対して一層
有効に使用される。
ある他、同時に可溶性物質共存下の懸濁液に対して一層
有効に使用される。
本発明の製造に使用される結晶セルロースは、その平均
粒子径が約・０．５〜約１３０ミクロン程度のものが通
常用いられる。
粒子径が約・０．５〜約１３０ミクロン程度のものが通
常用いられる。
本発明の製法に使用されうるセルロースエーテルとして
は、たとえばメチルセルロース、エチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース（セルロースクリコール酸）
、ヒドロキシエチルセルロース（クリコースセルロース
）などがあげられる。
は、たとえばメチルセルロース、エチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース（セルロースクリコール酸）
、ヒドロキシエチルセルロース（クリコースセルロース
）などがあげられる。
ポリビニルアルコールとしては、分子量が約ｓ、ｏ ｏ
ｏ〜１８０，０００種度のものが使用されうる。
ｏ〜１８０，０００種度のものが使用されうる。
第（３）成分として使用しうるポリビニルピロリドンと
しては、通常分子量が約１０，０００〜３００．０００
種度のものが、より好ましくは約１０．０００〜１００
，０００種度のものがあげられる。
しては、通常分子量が約１０，０００〜３００．０００
種度のものが、より好ましくは約１０．０００〜１００
，０００種度のものがあげられる。
植物性粘液質としては、たとえば海藻粘質物（例、アル
ギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、寒
天およびカラゲニン）、植物性ゴム質物（例、トラガン
トゴム、アラビアコ゛ム、カラヤゴムおよびサクラコ゛
ム）およびペクチン質（例、ペクチンおよびペクチン酸
）など力Ｓ使用されうる。
ギン酸プロピレングリコールエステル、アルギン酸、寒
天およびカラゲニン）、植物性ゴム質物（例、トラガン
トゴム、アラビアコ゛ム、カラヤゴムおよびサクラコ゛
ム）およびペクチン質（例、ペクチンおよびペクチン酸
）など力Ｓ使用されうる。
誘導蛋白質としては、たとえばゼラチン（例、Ａ型ゼラ
チンおよびＢ型ゼラチン）、コハク化ゼラチンおよびコ
ラーゲン変性物などが使用されうる。
チンおよびＢ型ゼラチン）、コハク化ゼラチンおよびコ
ラーゲン変性物などが使用されうる。
第１成分としての結晶セルロースは、懸濁液全体に対し
、通常約０．３〜５．０Ｗ／Ｖ％、より好ましくは約０
．５〜２．５Ｗ／Ｖ％が使用される。
、通常約０．３〜５．０Ｗ／Ｖ％、より好ましくは約０
．５〜２．５Ｗ／Ｖ％が使用される。
第２成分と第３戊分は、これらの合計量として、懸濁液
全体に対し、通常０．１〜４．０Ｗ／Ｖ％、より好まし
くは約０．２〜２．５Ｗ／Ｖ％が使用される。
全体に対し、通常０．１〜４．０Ｗ／Ｖ％、より好まし
くは約０．２〜２．５Ｗ／Ｖ％が使用される。
そして、第２威分：第３成分の重量比は、０．１５：０
．８５〜０．８０ ： ０．２０の範囲が特に好ましい
。
．８５〜０．８０ ： ０．２０の範囲が特に好ましい
。
本発明の方法においては、（１） 、 （２）および（
３）の３成分を共存させるためには、いかなる手段、順
序によってもよい。
３）の３成分を共存させるためには、いかなる手段、順
序によってもよい。
このような本発明によると、水に難溶ないし不溶性の粉
末の安定な懸濁液が得られるのみならず、さらに同時に
水溶性の粉末を含有する水剤に対しても、予想外の顕著
な懸濁状態を再現、持続しうる。
末の安定な懸濁液が得られるのみならず、さらに同時に
水溶性の粉末を含有する水剤に対しても、予想外の顕著
な懸濁状態を再現、持続しうる。
その効果を示す実験例を掲げる。
実験例
適量の水に、水溶性粉末としてカブエイン０．２ｇおよ
び安息香酸ナトリウム０．２ｇを添加して、溶解させる
。
び安息香酸ナトリウム０．２ｇを添加して、溶解させる
。
この水溶液に表−１に示した各重量比のメチルセルロー
ス（第２成分）およびアルギン酸プロピレングリコール
エステル（第３成分）との合計量０．３ｇおよび白糖１
０．０ｇを添加攪拌して溶解させ、さらに結晶セルロー
ス（第１成分）１．０ｇおよびポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート０．０！ｌを含み、水不溶性粉末
としてクロペラスチンヒドロキシフェニルベンソイル安
息香酸塩０．３ ｇの分散・液を各々添加攪拌して分散
させた。
ス（第２成分）およびアルギン酸プロピレングリコール
エステル（第３成分）との合計量０．３ｇおよび白糖１
０．０ｇを添加攪拌して溶解させ、さらに結晶セルロー
ス（第１成分）１．０ｇおよびポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート０．０！ｌを含み、水不溶性粉末
としてクロペラスチンヒドロキシフェニルベンソイル安
息香酸塩０．３ ｇの分散・液を各々添加攪拌して分散
させた。
次に適量の水を添加し、攪拌して全量を１００．０ｍｌ
とした。
とした。
このようにして得られた懸濁液を適量保存ビンに移し、
２５℃で１０日間保存ののち、観察を行なった。
２５℃で１０日間保存ののち、観察を行なった。
得られた結果を表−１に示す。表−１から明らかなよう
に、結晶セルロース単独でも、また、第２成分または第
３成分と、結晶セルロースとを単に併用しても、好まし
い状態は得られていない。
に、結晶セルロース単独でも、また、第２成分または第
３成分と、結晶セルロースとを単に併用しても、好まし
い状態は得られていない。
これを改善するために第２および第３の各成分を一定重
量比で配合することによってはじめて分離が少なくなり
、また均一な外観を示す懸濁液が得られることがわかる
。
量比で配合することによってはじめて分離が少なくなり
、また均一な外観を示す懸濁液が得られることがわかる
。
さらに、本発明をより具体的に説明するために実施例を
あげる。
あげる。
実施例 １
結晶セルロース１．８ｇを適量の水に分散させた分散液
にソルビット６０ｇ、カイニン酸０．０３ｇ、安息香酸
すｌ−ＩＪウム０．１５ｇの水溶液を添加攪拌し溶解さ
せる。
にソルビット６０ｇ、カイニン酸０．０３ｇ、安息香酸
すｌ−ＩＪウム０．１５ｇの水溶液を添加攪拌し溶解さ
せる。
次にポリビニルピロリドン（分子量約３０，０００）１
．２ｇ、ポリビニルアルコール（分子量約６６．０００
）０．３ｇを含むアジピン酸ピペラジン１３．３，９、
サントニン０．２ｇの分散液を添加攪拌し分散させ、さ
らに色素、香料を添加攪拌し水で全量を１２０ＴＬｌと
する。
．２ｇ、ポリビニルアルコール（分子量約６６．０００
）０．３ｇを含むアジピン酸ピペラジン１３．３，９、
サントニン０．２ｇの分散液を添加攪拌し分散させ、さ
らに色素、香料を添加攪拌し水で全量を１２０ＴＬｌと
する。
得られた水性懸濁液を適量保存ビンに移し、２５℃で１
０日間保存ののち観察した結果、液面からの分離はほと
んどなく安定であった。
０日間保存ののち観察した結果、液面からの分離はほと
んどなく安定であった。
実施例 ２゜
適量の水にパラオキシ安息香酸メチル１００Ｔｎ９パラ
オキシ安息香酸プロピル３０■、塩酸メチルエフェドリ
ン２８■、グアヤコールスルホン酸カリウム１４０ｍＩ
？、カフェイン１３０ｍＩ？、マレイン酸クロルフェニ
ラミン７ｍ９、クエン酸８０■およびクエン酸ナトリウ
ム５２０■を添加して溶解させた水溶液にグラニラ糖５
０ｇ、アルギン酸プロピレングリコールエステル２００
■およびメチルセルロース３００■の混合物を添加溶解
させた後結晶セルロース１，０００■を添加し分散させ
る。
オキシ安息香酸プロピル３０■、塩酸メチルエフェドリ
ン２８■、グアヤコールスルホン酸カリウム１４０ｍＩ
？、カフェイン１３０ｍＩ？、マレイン酸クロルフェニ
ラミン７ｍ９、クエン酸８０■およびクエン酸ナトリウ
ム５２０■を添加して溶解させた水溶液にグラニラ糖５
０ｇ、アルギン酸プロピレングリコールエステル２００
■およびメチルセルロース３００■の混合物を添加溶解
させた後結晶セルロース１，０００■を添加し分散させ
る。
この分散液にポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモ
ノオレエート１００■を含むプセチン１．０００■の分
散液を添加攪拌し、さらに色素および香料を添加攪拌し
、水で全量を１００ｍ１とする。
ノオレエート１００■を含むプセチン１．０００■の分
散液を添加攪拌し、さらに色素および香料を添加攪拌し
、水で全量を１００ｍ１とする。
得られた水性懸濁液を適量保存ビンに移し、２５℃で１
０日間保存ののち観察した結果、液面からの分離はほと
んどなく安定であった。
０日間保存ののち観察した結果、液面からの分離はほと
んどなく安定であった。
実施例 ３゜
適量の水にパラオキシ安息香酸メチル０．１５ｇを溶解
させた水溶液にカルボキシメチルセルロースナトリウム
０．２５９およびＢ型ゼラチン０．５５ｇを添加し、溶
解膨潤させた後結晶セルロース２．０ｇを添加して分散
させる。
させた水溶液にカルボキシメチルセルロースナトリウム
０．２５９およびＢ型ゼラチン０．５５ｇを添加し、溶
解膨潤させた後結晶セルロース２．０ｇを添加して分散
させる。
この分散液にポリオキシエチレン（５０）硬化ヒマシ油
０．０５ｇを含むクロペラスチンヒドロキシフェニルベ
ンゾイル安息香酸塩０．２ｇの分散液を添加、分散させ
、さらにデヒドロ酢酸ナトリウム０．１５ｇ、塩酸ノス
カピン０．２ｇ、サッカリンｏ、１ｇ、ソルビット１０
．０ｇを含む水溶液およびグリセリン０．５ｇを添加攪
拌し水で全量を１００ｍ１とする。
０．０５ｇを含むクロペラスチンヒドロキシフェニルベ
ンゾイル安息香酸塩０．２ｇの分散液を添加、分散させ
、さらにデヒドロ酢酸ナトリウム０．１５ｇ、塩酸ノス
カピン０．２ｇ、サッカリンｏ、１ｇ、ソルビット１０
．０ｇを含む水溶液およびグリセリン０．５ｇを添加攪
拌し水で全量を１００ｍ１とする。
得られた水性懸濁液を適量保存ビンに移し、２５°Ｃで
１０日間保存ののち観察した結果、液面からの分離はほ
とんどなく安定であった。
１０日間保存ののち観察した結果、液面からの分離はほ
とんどなく安定であった。
実施例 ４
適量の水にメチルパラベン０．１ｇ、プロピルパラベン
０．０３９、クエン酸０．０４ｇ、クエン酸ナトリウム
Ｑ、ｉ：３ｇおよびグラニラ糖５０ｇを添加溶解させた
液に、メチルセルロース０．２ｇおよびポリビニルピロ
リドン（分子量約３０，０００ ）０．８ｇを加えて攪
拌溶解させたのちさらに結晶セルロース１．０ｇを加え
攪拌して分散させる。
０．０３９、クエン酸０．０４ｇ、クエン酸ナトリウム
Ｑ、ｉ：３ｇおよびグラニラ糖５０ｇを添加溶解させた
液に、メチルセルロース０．２ｇおよびポリビニルピロ
リドン（分子量約３０，０００ ）０．８ｇを加えて攪
拌溶解させたのちさらに結晶セルロース１．０ｇを加え
攪拌して分散させる。
この分散液にポリオキシエチレン（５０）硬化ヒマシ油
０．１ｇを含むブセチン０．５ｇの水分散液を加えて攪
拌したのち水を加えて全量１００．０ｍｌとする。
０．１ｇを含むブセチン０．５ｇの水分散液を加えて攪
拌したのち水を加えて全量１００．０ｍｌとする。
得られた水性懸濁液を適量保存ビンに移し、２５℃で１
０日間保存ののち観察した結果、液面からの分離はほと
んどなく安定であった。
０日間保存ののち観察した結果、液面からの分離はほと
んどなく安定であった。
実施例 ５
適量の水にメチルパラベンｏ、１ｇ、プロピルパラベン
０．０３ｇ、クエン酸０．０４ｇ、クエン酸ナトリウム
０．１３ｇおよびグラニラ糖４０ｇを添加溶解させた液
に、ポリビニルアルコール（分子量約６６，０００ ）
０．２ｇおよびアルギン酸プロピレングリコール０．
２ｇを添加攪拌して溶解させたのち、さらに結晶セルロ
ース１．２ｇを加えて攪拌分散させる。
０．０３ｇ、クエン酸０．０４ｇ、クエン酸ナトリウム
０．１３ｇおよびグラニラ糖４０ｇを添加溶解させた液
に、ポリビニルアルコール（分子量約６６，０００ ）
０．２ｇおよびアルギン酸プロピレングリコール０．
２ｇを添加攪拌して溶解させたのち、さらに結晶セルロ
ース１．２ｇを加えて攪拌分散させる。
この分散液に、ポリオキシエチレン（５０）硬化ヒマシ
油０．１ｇを含むブセチン０．５ｇの水分散液を加えて
攪拌したのち水を加えて全量１００．０１１１１とする
。
油０．１ｇを含むブセチン０．５ｇの水分散液を加えて
攪拌したのち水を加えて全量１００．０１１１１とする
。
得られた水性懸濁液を適量保存ビンに移し１２５℃で１
０日間保存ののち観察した結果、液面からの分離はほと
んどなく安定であった。
０日間保存ののち観察した結果、液面からの分離はほと
んどなく安定であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水性懸濁液を製造する場合に、 （１）結晶セルロースおよび （２） セルロースエーテルおよびホリビ゛ニルアル
コ− ル 少なくとも一種の成分および （３） （Ｉ）（２）でセルロースエーテルが選択さ
れた場合にはポリビニルピロリドン、植物性粘液質およ
び誘導蛋白質から選択された少なくとも一種の成分、（
ｎＸ２）でポリビニルアルコールが選択された場合には
ポリビニルピロリドンおよび植物性粘液質から選択され
た少なくとも一種の成分を共存せしめることを特徴とす
る安定な水性懸濁液の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48040264A JPS5831210B2 (ja) | 1973-04-09 | 1973-04-09 | アンテイナスイセイケンダクエキノセイゾウホウ |
| DE2416736A DE2416736A1 (de) | 1973-04-09 | 1974-04-05 | Neue arzneimittelzubereitungen in form von waessrigen suspensionen |
| FR7412308A FR2224129B1 (ja) | 1973-04-09 | 1974-04-08 | |
| US459359A US3927205A (en) | 1973-04-09 | 1974-04-09 | Aqueous suspension of pharmaceuticals |
| GB1558574A GB1414754A (en) | 1973-04-09 | 1974-04-09 | Aqueous suspension of pharmaceuticals |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48040264A JPS5831210B2 (ja) | 1973-04-09 | 1973-04-09 | アンテイナスイセイケンダクエキノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS49126583A JPS49126583A (ja) | 1974-12-04 |
| JPS5831210B2 true JPS5831210B2 (ja) | 1983-07-05 |
Family
ID=12575785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48040264A Expired JPS5831210B2 (ja) | 1973-04-09 | 1973-04-09 | アンテイナスイセイケンダクエキノセイゾウホウ |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3927205A (ja) |
| JP (1) | JPS5831210B2 (ja) |
| DE (1) | DE2416736A1 (ja) |
| FR (1) | FR2224129B1 (ja) |
| GB (1) | GB1414754A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61204060U (ja) * | 1986-05-31 | 1986-12-22 | ||
| JPS6314512U (ja) * | 1986-07-14 | 1988-01-30 |
Families Citing this family (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4120949A (en) * | 1977-10-05 | 1978-10-17 | Cooper Laboratories, Inc. | Ophthalmic solution |
| US4131651A (en) * | 1977-10-25 | 1978-12-26 | Barnes-Hind Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of dry eye |
| US4242098A (en) * | 1978-07-03 | 1980-12-30 | Union Carbide Corporation | Transport of aqueous coal slurries |
| US4344934A (en) * | 1978-11-20 | 1982-08-17 | American Home Products Corporation | Therapeutic compositions with enhanced bioavailability |
| US4409205A (en) * | 1979-03-05 | 1983-10-11 | Cooper Laboratories, Inc. | Ophthalmic solution |
| US4364929A (en) * | 1979-04-02 | 1982-12-21 | The Purdue Frederick Company | Germicidal colloidal lubricating gels and method of producing the same |
| DE3150402A1 (de) * | 1980-12-29 | 1982-07-08 | Colgate-Palmolive Co., 10022 New York, N.Y. | Schnelltrocknende, bestaendige pulversuspension |
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