JPH06248256A - 溶剤型表面改質剤組成物 - Google Patents
溶剤型表面改質剤組成物Info
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- JPH06248256A JPH06248256A JP5965193A JP5965193A JPH06248256A JP H06248256 A JPH06248256 A JP H06248256A JP 5965193 A JP5965193 A JP 5965193A JP 5965193 A JP5965193 A JP 5965193A JP H06248256 A JPH06248256 A JP H06248256A
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Abstract
付与可能な溶剤型表面改質剤組成物を提供する。 【構成】塩素原子を含有しないフッ素系溶剤とフッ素系
表面改質剤とを含む溶剤型表面改質剤組成物。
Description
用する溶剤型表面改質剤組成物に関するものである。
性や防湿・防汚性を付与する化学剤として広く用いられ
ている。特に繊維製品に対して撥水撥油性を付与する化
学剤は撥水撥油剤と呼ばれている。近年、衣料・カーペ
ット・椅子張り等の撥水撥油加工が盛んに行われ、家庭
で簡単に使用できる溶剤型の撥水撥油剤、またはエアゾ
ールタイプの撥水撥油剤が注目されている。また、電子
部品や木製家具に防湿・防汚機能を付与する目的で溶剤
型の表面改質剤が用いられている。しかしながら、フッ
素系の表面改質剤にはフッ素化合物の溶解性が高いトリ
クロロトリフルオロエタンや1,1,1−トリクロルエ
タンが一般に含まれていた。そのためオゾン層の破壊に
対しての懸念が生じ、表面改質剤の使用が制限され始め
た。オゾン破壊の問題のない溶剤による表面改質剤の検
討が行われているが、撥水撥油性などの機能が低い、貯
蔵安定性が悪い等、まだ満足できる性能が得られていな
いのが現状である。
の問題がなく、且つ高い撥水撥油性などの機能を付与可
能な溶剤型表面改質剤組成物を新たに提供することを目
的にするものである。
解決すべくなされたものであり、塩素原子を含有しない
フッ素系溶剤とフッ素系表面改質剤とを含む溶剤型表面
改質剤組成物、を提供するものである。
素系溶剤ととしては種々のものが使用可能であるが、特
にC6 F14、C4 F9 CH2 CH3 、C6 F13H、(C
4 F9 )3 N、およびパーフルオロ(2−ブチルテトラ
ヒドロフラン)から選ばれる少なくとも1種であること
が好ましい。
用することができる。例えば、プロピレングリコール誘
導体などのアルキレングリコール誘導体、ミネラルスピ
リット、デカン、ウンデカン、ドデカンなどの脂肪族炭
化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルのような
エステル類、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケ
トン、アセトンのようなケトン類、エチルアルコール、
ブチルアルコール、イソプロピルアルコールなどのアル
コール類、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレンな
どが好適なものとしてあげられる。上記プロピレングリ
コール誘導体としては、例えば、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチル
エーテル、およびそれらのアセテート、並びにジプロピ
レングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルな
どがある。また、必要に応じて1,1,1−トリクロロ
エタン、パークロロエチレン等の塩素系溶剤や1,1−
ジクロロ−1−フルオロエタンなどの水素原子含有塩素
化フッ素化炭化水素系溶剤を混合しても差し支えない。
としては特に限定されるものではないが、ポリフルオロ
アルキル基(以下Rf 基という)含有のα、β不飽和単
量体の重合体や共重合体が好ましい。特に、Rf 基含有
のアクリレートまたはメタクリレートをモノマーとする
重合体、特にそれと他のラジカル重合性の不飽和結合を
有する単量体(以下コモノマーという)の1種以上との
共重合体が好ましい。Rf 基含有のアクリレートあるい
はメタクリレート(以下Rf (メタ)アクリレートとい
う)としては、例えば以下の化合物を好適なものとして
あげることができる(なお、R1 は水素原子あるいはメ
チル基を表す)。また、Rf (メタ)アクリレートとし
て2種以上を併用することができ、特にポリフルオロア
ルキル基の炭素数の異なる化合物を2種以上併用するこ
とができる。
16個の直鎖状または分岐状のポリフルオロアルキル基
であり、通常は末端部がパーフルオロアルキル基である
ものが選定されるが、末端部に水素原子あるいは塩素原
子を含むもの、あるいはオキシポリフルオロアルキレン
含有基なども使用可能である。Rf の好ましい態様は、
CnF2n+1 (ただし、nは4〜16の整数を示す)で表さ
れるパーフルオロアルキル基であり、nが6〜12のも
のが特に好ましい。
レートや(メタ)アクリルアミドなどが好ましいがこれ
に限られるものではない。なお、(メタ)アクリレート
とはアクリレートとメタクリレートの両者を意味し、
(メタ)アクリルアミド等も同様である。特に、コモノ
マーとしては生成共重合体の溶解性から長鎖アルキル
(メタ)アクリレート、そのうちでも長鎖アルキルメタ
クリレートが好適である。長鎖アルキルとしては炭素数
6〜20のものが適当である。その他のコモノマーとし
ては、例えば、オレフィン類、ハロゲン化オレフィン
類、スチレン類などがある。以下にその具体例をあげる
がこれらに限定されるものではない。
化ビニル、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチル
スチレン、アクリル酸とそのアルキルエステル、メタク
リル酸とそのアルキルエステル、ポリオキシアルキレン
(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、ジア
セトン(メタ)アクリルアミド、メチロール化(メタ)
アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミ
ド、ビニルアルキルエーテル、ハロゲン化アルキルビニ
ルエーテル、ビニルアルキルケトン、ブタジエン、イソ
プレン、クロロプレン、グリシジル(メタ)アクリレー
ト、アジリジニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メ
タ)アクリレート、イソシアナートエチル(メタ)アク
リレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−
エチルヘキシル(メタ)アクリレート、無水マレイン
酸、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ポリシロ
キサンを有する(メタ)アクリレートN−ビニルカルバ
ゾール、ブロックドイソシアナート含有(メタ)アクリ
レート。
や共重合体の製造にあたって使用される重合開始剤とし
てはアゾ系化合物、過酸化物、電離放射線等をあげるこ
とができる。
応じて、任意の方法で被処理物品に適用され得る。例え
ば、浸漬塗布等の如き被覆加工の既知の方法により、被
処理物の表面に付着させ乾燥する方法が採用される。ま
た、必要ならばキュアリングを行ってもよい。更に本発
明の表面改質剤組成物は、他の化合物と混合使用しても
よく、他の撥水剤や撥油剤、あるいは架橋剤、防虫剤、
難燃剤、帯電防止剤、防シワ剤など適宜添加剤を添加併
用することも勿論可能である。
物品は、特に限定なく種々の例をあげることができる。
例えば、繊維織物、繊維編物、ガラス、紙、皮革、毛
皮、レンガ、セメント、プラスチックである。織物繊
維、繊維織物としては、綿、麻、羊毛、絹などの動植物
天然繊維、ポリアミド、ポリエステル、ポリビニルアル
コール、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリ
プロピレンの如き合成繊維、レーヨンアセテートの如き
半合成繊維、あるいはこれらの混合繊維の織物、編物が
あげられる。また、処理され得る物品としては、さらに
プリント基板などの電子部品、金属線条などの金属製
品、木製家具があげられる。
明するが、この説明が本発明を限定するものでないこと
は勿論である。また、以下の実施例中に示す撥水性、撥
油性については、次のような尺度で示した。即ち、撥水
性はJIS L−1092のスプレー法による撥水性ナ
ンバー(表1参照)をもって表し、撥油性は表2に示さ
れた試験溶液を試験布の上、二ヶ所に数滴(径約4m
m)置き、30秒後の浸透状態により判別した(AAT
CC−TM118−1966)。
ガラス製オートクレーブ(内容積1リットル)中に、パ
ーフルオロアルキルエチルアクリレート(以下FAとい
う)[ RfCH2CH2OCOCH=CH2、Rfの平均炭素数は約9]1
20g(60重量部)、ステアリルメタクリレート60
g(30重量部)、2−エチルヘキシルメタクリレート
12g(10重量部)、C6 F14400g、および2,
2’−アゾビスイソブチロニトリル(和光化成品“V−
60”)6gを加え、撹拌しながら約20分間窒素置換
を行ったのち、60℃に昇温し、重合を開始させた。6
0℃で15時間保温撹拌したのち冷却し、固形分濃度3
3%の溶液を得た。
の転化率は99.0%(FAに対して)であった。ま
た、収率は99%であった。得られた溶液を更にC6 F
14で希釈し固形分濃度20%の試料を得た。
機を装着したガラス製オートクレーブ(内容積1リット
ル)中に、FA120g(60重量部)、セチルメタク
リレート60g(30重量部)、2−ヒドロキシエチル
メタクリレート12g(10重量部)、C4 F9 CH2
CH3 400g、および2,2’−アゾビス−2−メチ
ルブチロニトリル(和光化成品“V−59”)6gを加
え、撹拌しながら約20分間窒素置換を行ったのち、6
0℃に昇温し、重合を開始させた。60℃で15時間保
温撹拌したのち冷却し、固形分濃度33%の溶液を得
た。ガスクロマトグラフィーによる共重合反応の転化率
は99.0%(FAに対して)であった。また、収率は
99%であった。得られた溶液を更にC4 F9 CH2 C
H3 で希釈し固形分濃度20%の試料を得た。
のみを酢酸エチルに代えて合成し、濃度調整したポリマ
ー溶液。
のみをトルエンに代えて合成し、濃度調整したポリマー
溶液。
0%固形分溶液をパークロルエチレンで固形分濃度が1
%となるように希釈し、希釈液にナイロンタフタを浸漬
しゴムローラーの間で布をしぼって、ウエットピックア
ップを30重量%とした。次いで、110℃で90秒間
乾燥、更に150℃で60秒間熱処理した。かくして得
られた試験布について撥水撥油性能を測定した結果を表
3にまとめて示した。貯蔵安定性は実施例、比較例の2
0%固形分濃度の製品を5℃に調整した恒温槽に1週間
放置後に外観を目視で判定した。
系溶剤を用いることにより、オゾン破壊の問題がなく優
れた撥水撥油性などの高い機能を有しかつ保存安定性の
高い溶剤型フッ素系表面改質剤組成物が得られる。
Claims (2)
- 【請求項1】塩素原子を含有しないフッ素系溶剤とフッ
素系表面改質剤とを含む溶剤型表面改質剤組成物。 - 【請求項2】塩素原子を含有しないフッ素系溶剤が、C
6 F14、C4 F9 CH2 CH3 、C6 F13H、(C4 F
9 )3 N、およびパーフルオロ(2−ブチルテトラヒド
ロフラン)から選ばれる少なくとも1種である、請求項
1の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP05965193A JP3601062B2 (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 溶剤型表面処理剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP05965193A JP3601062B2 (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 溶剤型表面処理剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06248256A true JPH06248256A (ja) | 1994-09-06 |
JP3601062B2 JP3601062B2 (ja) | 2004-12-15 |
Family
ID=13119324
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP05965193A Expired - Lifetime JP3601062B2 (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | 溶剤型表面処理剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP3601062B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002322465A (ja) * | 2001-04-25 | 2002-11-08 | Asahi Glass Co Ltd | 撥水撥油剤組成物 |
WO2012036053A1 (ja) * | 2010-09-14 | 2012-03-22 | セントラル硝子株式会社 | 防汚性物品及びその製造方法、並びに防汚層形成用塗布剤 |
WO2013168763A1 (ja) * | 2012-05-11 | 2013-11-14 | ダイキン工業株式会社 | 防水・防湿用コーティング組成物 |
JP2016157111A (ja) * | 2015-02-25 | 2016-09-01 | 学校法人神奈川大学 | 含フッ素組成物、パターン形成用基板、光分解性カップリング剤、パターン形成方法及びトランジスタの製造方法 |
WO2016136817A1 (ja) * | 2015-02-25 | 2016-09-01 | 株式会社ニコン | 含フッ素組成物、パターン形成用基板、光分解性カップリング剤、パターン形成方法及びトランジスタの製造方法 |
-
1993
- 1993-02-24 JP JP05965193A patent/JP3601062B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2013253240A (ja) * | 2012-05-11 | 2013-12-19 | Daikin Industries Ltd | 防水・防湿用コーティング組成物 |
JP2016157111A (ja) * | 2015-02-25 | 2016-09-01 | 学校法人神奈川大学 | 含フッ素組成物、パターン形成用基板、光分解性カップリング剤、パターン形成方法及びトランジスタの製造方法 |
WO2016136817A1 (ja) * | 2015-02-25 | 2016-09-01 | 株式会社ニコン | 含フッ素組成物、パターン形成用基板、光分解性カップリング剤、パターン形成方法及びトランジスタの製造方法 |
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