JP2503612B2 - 撥水撥油剤組成物 - Google Patents
撥水撥油剤組成物Info
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/144—Alcohols; Metal alcoholates
- D06M13/148—Polyalcohols, e.g. glycerol or glucose
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
- D06M15/277—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、撥水撥油性能に優れた廉価な撥水撥油剤組
成物に関する。
成物に関する。
［従来の技術］ フルオロアルキル基含有撥水撥油剤は他種の撥水撥油
剤に比べ性能が優れているので従来からよく使用されて
いるが、比較的高価であるので、コストを低減させるた
めに、撥水撥油性能を低下させないようにしつつ、その
一部を安価なアクリル酸系重合体やソルビトール、ラク
トース等の多価アルコールで置き換える提案がなされて
いる（特公昭38−22487号公報、特公昭41−8579号公報
および特公昭53−4160号公報等参照）。しかし、これら
の提案において、撥水撥油性能を維持しながら低廉化す
るという目的はある程度達成されたものの、満足ゆくも
のではなかった。
剤に比べ性能が優れているので従来からよく使用されて
いるが、比較的高価であるので、コストを低減させるた
めに、撥水撥油性能を低下させないようにしつつ、その
一部を安価なアクリル酸系重合体やソルビトール、ラク
トース等の多価アルコールで置き換える提案がなされて
いる（特公昭38−22487号公報、特公昭41−8579号公報
および特公昭53−4160号公報等参照）。しかし、これら
の提案において、撥水撥油性能を維持しながら低廉化す
るという目的はある程度達成されたものの、満足ゆくも
のではなかった。
［発明の目的］ 本発明は上記問題点に鑑み成されたものであり、その
目的は、充分な撥水撥油性能を有する廉価な撥水撥油剤
組成物を提供することにある。すなわち、フルオロアル
キル基含有の撥水撥油主剤に対するブレンダーとして、
アクリル酸系重合体や多価アルコール以上の効果を奏す
るものを求め、鋭意検討した結果、グリセリン、グリセ
リンのエステルもしくはエーテル誘導体または融点70℃
未満のポリグリセリン（以下グリセリン類と呼ぶ）が優
れていることを見出し、本発明を完成したものである。
目的は、充分な撥水撥油性能を有する廉価な撥水撥油剤
組成物を提供することにある。すなわち、フルオロアル
キル基含有の撥水撥油主剤に対するブレンダーとして、
アクリル酸系重合体や多価アルコール以上の効果を奏す
るものを求め、鋭意検討した結果、グリセリン、グリセ
リンのエステルもしくはエーテル誘導体または融点70℃
未満のポリグリセリン（以下グリセリン類と呼ぶ）が優
れていることを見出し、本発明を完成したものである。
［発明の構成］ 本発明の要旨は、フルオロアルキル基含有の撥水撥油
剤にグリセリン、グリセリンのエステルもしくはエーテ
ル誘導体または融点70℃未満のポリグリセリンを添加混
合してなるエマルジョン型撥水撥油剤組成物に存する。
剤にグリセリン、グリセリンのエステルもしくはエーテ
ル誘導体または融点70℃未満のポリグリセリンを添加混
合してなるエマルジョン型撥水撥油剤組成物に存する。
本発明の組成物において、グリセリンのエステル誘導
体は、α−位の水酸基が炭素数１〜６のモノアルカン酸
によってエステル化されて生成されるエステル、例え
ば、グリセリンα−モノ酢酸、グリセリンα−モノ蟻酸
およびグリセリンα−モノｎ−ヘキサン酸が好ましく、
グリセリンのエーテル誘導体は、α−位の水酸基の水素
が炭素数１〜６のアルキル基によって置換されて生成さ
れるエーテル、例えば、グリセリンα−モノメチルエー
テル、グリセリンα−モノエチルエーテルおよびグリセ
リンα−モノイソプロピルエーテルが好ましい。
体は、α−位の水酸基が炭素数１〜６のモノアルカン酸
によってエステル化されて生成されるエステル、例え
ば、グリセリンα−モノ酢酸、グリセリンα−モノ蟻酸
およびグリセリンα−モノｎ−ヘキサン酸が好ましく、
グリセリンのエーテル誘導体は、α−位の水酸基の水素
が炭素数１〜６のアルキル基によって置換されて生成さ
れるエーテル、例えば、グリセリンα−モノメチルエー
テル、グリセリンα−モノエチルエーテルおよびグリセ
リンα−モノイソプロピルエーテルが好ましい。
本発明の組成物において、撥水撥油剤に対するグリセ
リン類の添加量は、特に限定されず、撥水撥油剤及びグ
リセリン類の種類などに応じて広い範囲で変更可能であ
る。しかしながら、グリセリン類の添加量が多すぎる
と、得られる撥水撥油剤組成物の撥水撥油性能が低下
し、また、添加量が少なすぎると低廉化の効果が小さく
なると共に撥水撥油性向上効果が期待できなくなる。従
って、通常、撥水撥油剤１重量部に対してグリセリン類
の0.05重量部以上で７重量部以下の添加量が採用され
る。本発明において特に良好に採用される添加量は、撥
水撥油剤１重量部に対して0.1〜４重量部程度である。
リン類の添加量は、特に限定されず、撥水撥油剤及びグ
リセリン類の種類などに応じて広い範囲で変更可能であ
る。しかしながら、グリセリン類の添加量が多すぎる
と、得られる撥水撥油剤組成物の撥水撥油性能が低下
し、また、添加量が少なすぎると低廉化の効果が小さく
なると共に撥水撥油性向上効果が期待できなくなる。従
って、通常、撥水撥油剤１重量部に対してグリセリン類
の0.05重量部以上で７重量部以下の添加量が採用され
る。本発明において特に良好に採用される添加量は、撥
水撥油剤１重量部に対して0.1〜４重量部程度である。
本発明の組成物において、フルオロアルキル基含有の
撥水撥油剤は、特に限定されない。フルオロアルキル基
含有の撥水撥油剤は、通常、媒体100重量部に0.1〜1.0
重量部の範囲で含有させる。この撥水撥油剤の例として
は、炭素数４〜21のフルオロアルキル基を含有するアク
リレートまたはメタクリレートの単独重合体、あるいは
これとフルオロアルキル基を含有しない単量体との共重
合体等を挙げることができる（例えば、特公昭60−8068
号公報参照）。
撥水撥油剤は、特に限定されない。フルオロアルキル基
含有の撥水撥油剤は、通常、媒体100重量部に0.1〜1.0
重量部の範囲で含有させる。この撥水撥油剤の例として
は、炭素数４〜21のフルオロアルキル基を含有するアク
リレートまたはメタクリレートの単独重合体、あるいは
これとフルオロアルキル基を含有しない単量体との共重
合体等を挙げることができる（例えば、特公昭60−8068
号公報参照）。
好ましいフルオロアルキル基を含有するアクリレート
またはメタクリレートは式： Rf（CH2）mOCOCR1＝CH2 又は RfSO2NR2（CH2）mOCOR1＝CH2 ［式中、Rfは炭素数４〜21のパーフルオロアルキル基、 R1は水素またはメチル基、 R2は炭素数１〜10のアルキル基、 ｍは１〜10の整数である。］ で示される化合物である。
またはメタクリレートは式： Rf（CH2）mOCOCR1＝CH2 又は RfSO2NR2（CH2）mOCOR1＝CH2 ［式中、Rfは炭素数４〜21のパーフルオロアルキル基、 R1は水素またはメチル基、 R2は炭素数１〜10のアルキル基、 ｍは１〜10の整数である。］ で示される化合物である。
前記フルオロアルキル基を含有するアクリレートまた
はメタクリレートの具体例としては、 CF3（CF2）７（CH2）11OCOCH＝CH2 CF3（CF2）4CH2OCOC（CH3）＝CH2 CF3（CF2）６（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2 CF（CF3）２（CF2）６（CH2）3OCOCH＝CH2 CF（CF3）２（CF2）10（CH2）3OCOCH＝CH2 CF3（CF2）7SO2N（C3H7）（CH2）2OCOCH＝CH2 CF3（CF2）7SO2N（CH3）（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2 CF（CF3）２（CF2）6CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2 CF（CF3）２（CF2）6CH2CH（OCOCH3）OCOC（CH3）＝CH2 CCIF2（CF2）10CH2OCOC（CH3）＝CH2 Ｈ（CF2）10CH2OCOCH＝CH2 等を挙げることができる。これらの他、フルオロアルキ
ル基を含有する単量体として、 CF（CF3）（CCIF2）（CF2）7CONHCOOCH＝CH2 等も前記アクリレートまたはメタクリレートの全部また
は一部に代えて使用することができる。
はメタクリレートの具体例としては、 CF3（CF2）７（CH2）11OCOCH＝CH2 CF3（CF2）4CH2OCOC（CH3）＝CH2 CF3（CF2）６（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2 CF（CF3）２（CF2）６（CH2）3OCOCH＝CH2 CF（CF3）２（CF2）10（CH2）3OCOCH＝CH2 CF3（CF2）7SO2N（C3H7）（CH2）2OCOCH＝CH2 CF3（CF2）7SO2N（CH3）（CH2）2OCOC（CH3）＝CH2 CF（CF3）２（CF2）6CH2CH（OH）CH2OCOCH＝CH2 CF（CF3）２（CF2）6CH2CH（OCOCH3）OCOC（CH3）＝CH2 CCIF2（CF2）10CH2OCOC（CH3）＝CH2 Ｈ（CF2）10CH2OCOCH＝CH2 等を挙げることができる。これらの他、フルオロアルキ
ル基を含有する単量体として、 CF（CF3）（CCIF2）（CF2）7CONHCOOCH＝CH2 等も前記アクリレートまたはメタクリレートの全部また
は一部に代えて使用することができる。
フルオロアルキル基を含有しない単量体の具体例とし
ては、エチレン、酢酸ビニル、フッ化ビニル、塩化ビニ
ル、フッ化ビニリデン、塩化ビニリデン、アクリロニト
リル、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチ
レン、アクリル酸またはそのアルキルエステル、メタク
リル酸またはそのアルキルエステル、アクリルアミド、
ジアセトンアクリルアミド、メチロール化ジアセトンア
クリルアミド、メチロール化ジアセトンメタクリルアミ
ド、ビニルアルキルエーテル、ビニルアルキルケトン、
ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、グリシジルア
クリレート、無水マレイン酸等を挙げることができる。
フルオロアルキル基を含有しない単量体の量は、重合体
100重量部に対して、０〜75重量部、好ましくは20〜65
重量部である。
ては、エチレン、酢酸ビニル、フッ化ビニル、塩化ビニ
ル、フッ化ビニリデン、塩化ビニリデン、アクリロニト
リル、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチ
レン、アクリル酸またはそのアルキルエステル、メタク
リル酸またはそのアルキルエステル、アクリルアミド、
ジアセトンアクリルアミド、メチロール化ジアセトンア
クリルアミド、メチロール化ジアセトンメタクリルアミ
ド、ビニルアルキルエーテル、ビニルアルキルケトン、
ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、グリシジルア
クリレート、無水マレイン酸等を挙げることができる。
フルオロアルキル基を含有しない単量体の量は、重合体
100重量部に対して、０〜75重量部、好ましくは20〜65
重量部である。
前記アクリレートまたはメタクリレートの単独重合体
または共重合体は、塊状重合、溶液重合、乳化重合等に
より製造することができるが、通常は乳化重合により製
造する。従って、媒体は、通常水である。乳化重合は、
特別な条件を採用する必要はなく、例えば、特公昭60−
8068号公報に記載されているように、共重合しようとす
る化合物の混合物を界面活性剤の存在下に水に乳化さ
せ、重合開始剤を加えて50〜100℃で撹拌下に重合す
る。重合開始剤には、過酸化物、アゾ化合物、過硫酸塩
等がある。界面活性剤としては、陰イオン性、陽イオン
性および非イオン性の各種の界面活性剤を使用すること
ができるが、陽イオン性界面活性剤と非イオン性界面活
性剤との混合物が好ましい。
または共重合体は、塊状重合、溶液重合、乳化重合等に
より製造することができるが、通常は乳化重合により製
造する。従って、媒体は、通常水である。乳化重合は、
特別な条件を採用する必要はなく、例えば、特公昭60−
8068号公報に記載されているように、共重合しようとす
る化合物の混合物を界面活性剤の存在下に水に乳化さ
せ、重合開始剤を加えて50〜100℃で撹拌下に重合す
る。重合開始剤には、過酸化物、アゾ化合物、過硫酸塩
等がある。界面活性剤としては、陰イオン性、陽イオン
性および非イオン性の各種の界面活性剤を使用すること
ができるが、陽イオン性界面活性剤と非イオン性界面活
性剤との混合物が好ましい。
本発明の組成物には、公知の添加剤、例えば架橋剤、
帯電防止剤、染料定着剤、防皺剤、難燃剤、防虫剤等を
添加することができる他、汎用の有機溶剤、例えばイソ
プロパノール等を加えることができる。
帯電防止剤、染料定着剤、防皺剤、難燃剤、防虫剤等を
添加することができる他、汎用の有機溶剤、例えばイソ
プロパノール等を加えることができる。
本発明の撥水撥油剤組成物は、スプレー法、浸漬法等
公知の方法で被処理物品に塗布することができる（例え
ば、特開昭61−264081号公報参照）。
公知の方法で被処理物品に塗布することができる（例え
ば、特開昭61−264081号公報参照）。
本発明の撥水撥油剤組成物により処理される物品に
は、天然または合成の繊維、布が挙げられる。撥水撥油
剤組成物中の撥水撥油剤の付着量は、被処理物品の重量
に対して0.01〜２重量％である。
は、天然または合成の繊維、布が挙げられる。撥水撥油
剤組成物中の撥水撥油剤の付着量は、被処理物品の重量
に対して0.01〜２重量％である。
［発明の効果］ 撥水撥油剤組成物において、本発明で使用するグリセ
リン類以外の、多価アルコール、多価アルコールのエス
テルもしくはエーテル誘導体または融点70℃以上のポリ
グリセリンをブレンダーとして用いた場合には、ある程
度の効果は認められるものの、種々の難点が認められ
る。例えば、グリセリンよりも炭素数あるいは水酸基数
の多い多価アルコールのエステルまたはエーテル誘導体
は、撥水撥油処理後も多量に布上に残存し、親水性の水
酸基または親油性のアルキル基の影響で撥水撥油性の低
下が認められる。また、処理布の風合を損なうことも認
められる。逆にグリセリンよりも炭素数または水酸基数
が少ない多価アルコールまたはアルコールのエステルも
しくはエーテル誘導体は、撥水撥油性を向上させない。
更に、融点が70℃以上のポリグリセリンにおいても上記
と同様の難点が認められる。
リン類以外の、多価アルコール、多価アルコールのエス
テルもしくはエーテル誘導体または融点70℃以上のポリ
グリセリンをブレンダーとして用いた場合には、ある程
度の効果は認められるものの、種々の難点が認められ
る。例えば、グリセリンよりも炭素数あるいは水酸基数
の多い多価アルコールのエステルまたはエーテル誘導体
は、撥水撥油処理後も多量に布上に残存し、親水性の水
酸基または親油性のアルキル基の影響で撥水撥油性の低
下が認められる。また、処理布の風合を損なうことも認
められる。逆にグリセリンよりも炭素数または水酸基数
が少ない多価アルコールまたはアルコールのエステルも
しくはエーテル誘導体は、撥水撥油性を向上させない。
更に、融点が70℃以上のポリグリセリンにおいても上記
と同様の難点が認められる。
本発明の撥水撥油剤組成物は、ブレンダーとして用い
るグリセリン類が、従来技術のアクリル樹脂重合体また
は共重合体からなるブレンダーよりも容易に入手でき低
廉化されているという利点がある。
るグリセリン類が、従来技術のアクリル樹脂重合体また
は共重合体からなるブレンダーよりも容易に入手でき低
廉化されているという利点がある。
本発明の撥水撥油剤組成物は、優れた撥水撥油性能を
有し、廉価に得ることができる。
有し、廉価に得ることができる。
また、通常、撥水撥油剤の付着量を少なくすると撥水
撥油性が不充分になるが、本発明においてはグリセリン
類の併用により、撥水撥油剤付着量を少なくしても撥水
撥油性が充分発揮される。
撥油性が不充分になるが、本発明においてはグリセリン
類の併用により、撥水撥油剤付着量を少なくしても撥水
撥油性が充分発揮される。
［実施例］ 次に、本発明の実施例について更に具体的に説明する
が、この説明が本発明を限定するものでないことは勿論
である。
が、この説明が本発明を限定するものでないことは勿論
である。
本発明の実施例における撥水撥油剤組成物の評価方法
を以下に示す。
を以下に示す。
撥水性は、JIS L−1092のスプレー法による撥水性No.
（下記第１表参照）をもって表わし、撥油性は、下記第
２表に示された試験溶液を試料布上の２箇所に数滴（径
約4mm）置き、30秒間保持するか否かをもって撥油性No.
として表した。なお、撥水性No.に「＋」印を付したも
のは、性能がそれよりも僅かに良好なものである。
（下記第１表参照）をもって表わし、撥油性は、下記第
２表に示された試験溶液を試料布上の２箇所に数滴（径
約4mm）置き、30秒間保持するか否かをもって撥油性No.
として表した。なお、撥水性No.に「＋」印を付したも
のは、性能がそれよりも僅かに良好なものである。
また風合いは、JIS L−1096のハンドルオメータ法で
布の剛軟性を測定することにより評価した。
布の剛軟性を測定することにより評価した。
耐洗濯性試験では、被処理試験布を洗剤（商品名：ザ
ブコーソXK,花王株式会社）0.3重量％を含む水中で、温
度40℃、浴比1:40（布：処理液（g:g））として家庭用
洗濯機を用いて５分間洗濯し、次いで15分間すすいだ
後、室温で乾燥することを１サイクルとし、５サイクル
の後、上記方法により撥水撥油性を測定して耐洗濯性の
値とした。
ブコーソXK,花王株式会社）0.3重量％を含む水中で、温
度40℃、浴比1:40（布：処理液（g:g））として家庭用
洗濯機を用いて５分間洗濯し、次いで15分間すすいだ
後、室温で乾燥することを１サイクルとし、５サイクル
の後、上記方法により撥水撥油性を測定して耐洗濯性の
値とした。
耐ドライクリーニング試験では、ラウンダオメーター
を使用して、30℃においてテトラクロロエチレンで30分
間処理し、室温で乾燥後、前記と同じ方法で撥水撥油性
を測定して耐ドライクリーニング性の値とした。
を使用して、30℃においてテトラクロロエチレンで30分
間処理し、室温で乾燥後、前記と同じ方法で撥水撥油性
を測定して耐ドライクリーニング性の値とした。
実施例１〜４、比較例１〜３ 本発明の撥水撥油剤組成物の撥水撥油剤を次のような
方法で製造した。
方法で製造した。
（CF3）2CF（CF2CF2）nCH2CH2OOCCH＝CH2（ｎ＝3,4,5の
化合物の重量比5:3:1の混合物）で示される化合物60g,C
18H37OOCCH＝CH238g,CH2＝CHCOOCH2CH（OH）CH2Cl2g,純
水250g,アセトン50g,n−ドデシルメルカプタン0.2g,ジ
メチルアルキルアミン酢酸塩3gおよびポリオキシエチレ
ンアルキルフェノール3gをフラスコに仕込み、窒素気流
下に60℃で１時間攪拌した後、アゾビスイソブチルアミ
ジン塩酸塩1gを水10gに溶かした溶液を添加し、更に窒
素気流下に60℃で５時間攪拌して共重合反応を行う。ガ
スクロマトグラフィーにより、共重合反応の転化率が99
％以上であることが示された。この転化率から、得られ
た共重合体の各構成単位の割合が仕込んだ単量体の割合
にほぼ一致していることがわかった。得られた乳化分散
体は、固形分濃度25％で共重合体を含んでいた。
化合物の重量比5:3:1の混合物）で示される化合物60g,C
18H37OOCCH＝CH238g,CH2＝CHCOOCH2CH（OH）CH2Cl2g,純
水250g,アセトン50g,n−ドデシルメルカプタン0.2g,ジ
メチルアルキルアミン酢酸塩3gおよびポリオキシエチレ
ンアルキルフェノール3gをフラスコに仕込み、窒素気流
下に60℃で１時間攪拌した後、アゾビスイソブチルアミ
ジン塩酸塩1gを水10gに溶かした溶液を添加し、更に窒
素気流下に60℃で５時間攪拌して共重合反応を行う。ガ
スクロマトグラフィーにより、共重合反応の転化率が99
％以上であることが示された。この転化率から、得られ
た共重合体の各構成単位の割合が仕込んだ単量体の割合
にほぼ一致していることがわかった。得られた乳化分散
体は、固形分濃度25％で共重合体を含んでいた。
試験布は、ポリエステル加工糸織物（以下、PEで示
す）およびナイロンタフタ布（以下、Ｎで示す）を使用
し、各試験布を該乳濁液に１分間浸漬し、２本のゴムロ
ールの間で絞って含水量をそれぞれ90％と50％にした。
次いで110℃で３分間乾燥し、さらにPEは180℃で40秒
間、Ｎは170℃で１分間熱処理することにより撥水撥油
処理を施した。かくして得られる被処理布について撥水
撥油性能を測定し、その結果を第３表にまとめて示し
た。
す）およびナイロンタフタ布（以下、Ｎで示す）を使用
し、各試験布を該乳濁液に１分間浸漬し、２本のゴムロ
ールの間で絞って含水量をそれぞれ90％と50％にした。
次いで110℃で３分間乾燥し、さらにPEは180℃で40秒
間、Ｎは170℃で１分間熱処理することにより撥水撥油
処理を施した。かくして得られる被処理布について撥水
撥油性能を測定し、その結果を第３表にまとめて示し
た。
第３表の試験結果から明らかな様に、撥水撥油剤組成
物にグリセリン類を添加することにより、顕著な撥水撥
油効果が認められた。
物にグリセリン類を添加することにより、顕著な撥水撥
油効果が認められた。
Claims (1)
- 【請求項１】フルオロアルキル基含有の撥水撥油剤に、
グリセリン、グリセリンのエステルもしくはエーテル誘
導体または融点70℃未満のポリグリセリンを添加混合し
てなるエマルジョン型撥水撥油組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31913088A JP2503612B2 (ja) | 1988-11-11 | 1988-12-16 | 撥水撥油剤組成物 |
| DE1989621289 DE68921289T2 (de) | 1988-11-11 | 1989-11-10 | Wasser und Öl abweisende Zusammensetzung. |
| EP19890120887 EP0368338B1 (en) | 1988-11-11 | 1989-11-10 | Water-and oil-repellent composition |
| US07/921,973 US5242487A (en) | 1988-11-11 | 1992-08-04 | Water- and oil-repellant composition |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28637688 | 1988-11-11 | ||
| JP63-286376 | 1988-11-11 | ||
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