JPS61264081A - 撥水撥油剤分散液 - Google Patents
撥水撥油剤分散液Info
- Publication number
- JPS61264081A JPS61264081A JP10647985A JP10647985A JPS61264081A JP S61264081 A JPS61264081 A JP S61264081A JP 10647985 A JP10647985 A JP 10647985A JP 10647985 A JP10647985 A JP 10647985A JP S61264081 A JPS61264081 A JP S61264081A
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- JP
- Japan
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- water
- group
- polymer
- polymerizable compound
- dispersion
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業−1−の利用分野]
本発明は、パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオ
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル
酸基を有する重合性化合物の重合体を成分とする、各種
の繊維に撥水撥M1性を付与する撥水撥油剤分散液に関
する。
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル
酸基を有する重合性化合物の重合体を成分とする、各種
の繊維に撥水撥M1性を付与する撥水撥油剤分散液に関
する。
[従来技術]
パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロアルケニ
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有ず
ろ重合性化合物の重合体が繊組織物の撥水撥油剤として
有用であるこ七は知られており、特に該重合体を乳化剤
により水性媒体中に分散且しめた水性分散液が工業的に
広く使用されている。
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有ず
ろ重合性化合物の重合体が繊組織物の撥水撥油剤として
有用であるこ七は知られており、特に該重合体を乳化剤
により水性媒体中に分散且しめた水性分散液が工業的に
広く使用されている。
かかる撥水撥油剤については、耐洗面性や耐ドライクリ
ーニング性なとの改良について種々の提案がされている
。しか1.なから、従来、かかろ撥水撥油剤により処理
された織布の耐スリップ性の改良については提案がされ
ていなかった。従来の撥水撥A1+剤により処理された
織布(J1多くの場合、処理されないものに比べて耐ス
リップ性が低いことが観察されろ。
ーニング性なとの改良について種々の提案がされている
。しか1.なから、従来、かかろ撥水撥油剤により処理
された織布の耐スリップ性の改良については提案がされ
ていなかった。従来の撥水撥A1+剤により処理された
織布(J1多くの場合、処理されないものに比べて耐ス
リップ性が低いことが観察されろ。
「発明の目的」
本発明の目的は、処理された織布の耐スリップ性が優れ
た撥水撥浦剤分散液を提供するごとにある。
た撥水撥浦剤分散液を提供するごとにある。
[発明の構成]
本発明の要旨(」、
(A)パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオ〔J
アル)1ニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル
酸基を有する重合性化合物の少なくとも1種のホモ重合
体もしくは共重合体またはそイ1らと共重合可能な重合
性化合物との共重合体、および(R3)炭化水素系重合
性化合物の少なくとも1種のホモ重合体または共重合体
であってガラス転移点が50℃以−にのもの の水性分散液から成ろ撥水撥411剤分散液に存オろ。
アル)1ニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル
酸基を有する重合性化合物の少なくとも1種のホモ重合
体もしくは共重合体またはそイ1らと共重合可能な重合
性化合物との共重合体、および(R3)炭化水素系重合
性化合物の少なくとも1種のホモ重合体または共重合体
であってガラス転移点が50℃以−にのもの の水性分散液から成ろ撥水撥411剤分散液に存オろ。
本発明において(」、(Δ)の重合体と(l()の重合
体の重積比か1005〜10050であることか好まし
い。
体の重積比か1005〜10050であることか好まし
い。
(A)の重合体において、パーフルオロアルキル基ム1
.<はパーフルオ〔Jアルケニル基およびアクリル酸基
ちt、 < tJメタクリル酸基をHする1重合性化合
物と共重合1″1丁能な他の重合性化合物との共重合体
では、曲者が少なくとム」(重合体中25重H1%であ
り、好ましく(」少なくとも40重量%である。
.<はパーフルオ〔Jアルケニル基およびアクリル酸基
ちt、 < tJメタクリル酸基をHする1重合性化合
物と共重合1″1丁能な他の重合性化合物との共重合体
では、曲者が少なくとム」(重合体中25重H1%であ
り、好ましく(」少なくとも40重量%である。
パーフルオ「lアルキル括L l= <はパーフルオロ
アルキル基およびアクリル酸基らしく(」メタクリル酸
V、をM i−ろ重合性化合物の例と17で、式。
アルキル基およびアクリル酸基らしく(」メタクリル酸
V、をM i−ろ重合性化合物の例と17で、式。
□
Iえf−902−Nlえ20COCIJ=CIT、
(1)Ir−(CH12)nOcOcR3−CtI2
(2)■ Rf−CONR20COCR′=CH2(3)H □ Rf’−CII2CHCTLOCOCR3=CI(2(
4)COR3 R1’ CILpCl(CI20COCR”=Cl1
p (5)Rf−OAr CH20COCR”=C
l12 (6)1式中、Rrは炭素数3〜2Iのパーフ
ルオロアルキル基またはパーフルオロアルケニル基、R
1は水素または炭素数1〜10のアルキル基、R2は炭
素数1〜10のアルキレン基、R3は水素またはメチル
基、Arは置換基を有することもあるアリール基、nは
1−10の整数を表イつす。」で示される化合物を挙げ
ることができる。
(1)Ir−(CH12)nOcOcR3−CtI2
(2)■ Rf−CONR20COCR′=CH2(3)H □ Rf’−CII2CHCTLOCOCR3=CI(2(
4)COR3 R1’ CILpCl(CI20COCR”=Cl1
p (5)Rf−OAr CH20COCR”=C
l12 (6)1式中、Rrは炭素数3〜2Iのパーフ
ルオロアルキル基またはパーフルオロアルケニル基、R
1は水素または炭素数1〜10のアルキル基、R2は炭
素数1〜10のアルキレン基、R3は水素またはメチル
基、Arは置換基を有することもあるアリール基、nは
1−10の整数を表イつす。」で示される化合物を挙げ
ることができる。
さらに具体的には、CF 3(CF 2)7(CI2)
O−c o c r−r = c rr 2、CR3(
CF a)6(CI2)0−COC(CH3)=CH7
、(CF 3)2 CF (CF 2)。−(CH2)
20 COCII = CH2、CF 3(CF 2)
?(C■■2)、0COC(CH13)−C1−I2、
CF 3(CF 、)?−(CI−f 2 ) 、OC
OCj(= C)I 2、CF 3(CF 2)7S
02−N(CII3XCH2)20COCH=CHt、
CF’3−(CF2)7SO3N(C2HsXCH2)
20CoC−(C[h)−= CI(4、(CF3)、
cF−(CF2)ecIIp−C[1(OCOCR13
)CI! 、o COC(CHa)−CII2、(CF
J2CF(CF、)6CH9CI(OT−1)、CTl
20−COC(CH3) = CH2を例示することが
できろ。
O−c o c r−r = c rr 2、CR3(
CF a)6(CI2)0−COC(CH3)=CH7
、(CF 3)2 CF (CF 2)。−(CH2)
20 COCII = CH2、CF 3(CF 2)
?(C■■2)、0COC(CH13)−C1−I2、
CF 3(CF 、)?−(CI−f 2 ) 、OC
OCj(= C)I 2、CF 3(CF 2)7S
02−N(CII3XCH2)20COCH=CHt、
CF’3−(CF2)7SO3N(C2HsXCH2)
20CoC−(C[h)−= CI(4、(CF3)、
cF−(CF2)ecIIp−C[1(OCOCR13
)CI! 、o COC(CHa)−CII2、(CF
J2CF(CF、)6CH9CI(OT−1)、CTl
20−COC(CH3) = CH2を例示することが
できろ。
他の共重合可能な重合性化合物には種々のムのがあるが
、例示すると、 (])アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれらの
メチル、エチル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、プ
ロピル、2−エヂルヘキノル、ヘキシル、デシル、ラウ
リル、ステアリル、イソボルニル、β−ヒドロギンエヂ
ル、グリンジルエステル、フェニル、ベンジル、4−シ
アノフェニルエステル類、(2)酢酸、プロピオン酸、
カプリル酸、ラウリル酸、ステアリン酸等の脂肪酸のビ
ニルエステル類、(3)スチレン、α−メチルスチレン
、p−メチルスチレン等のスチレン系化合物、(4)フ
ッ化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フッ化ビニリデ
ン、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニルまた(」ビニ
リデン化合物類、(5)へブタン酸アリル、カプリル酸
アリル、カブ[lン酸アリル等の脂肪族のアリルエステ
ル類、(6)ヒニルメチルケトン、ビニルエチルケトン トン類、(7)N−メチルアクリルアミド、N−メチ[
ノールメタクリルアミド等のアクリルアミド類および(
8:)2.3−フクロロー1,3−ブタジエン、イソプ
レン等のツエン類などを例示できろ。
、例示すると、 (])アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれらの
メチル、エチル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、プ
ロピル、2−エヂルヘキノル、ヘキシル、デシル、ラウ
リル、ステアリル、イソボルニル、β−ヒドロギンエヂ
ル、グリンジルエステル、フェニル、ベンジル、4−シ
アノフェニルエステル類、(2)酢酸、プロピオン酸、
カプリル酸、ラウリル酸、ステアリン酸等の脂肪酸のビ
ニルエステル類、(3)スチレン、α−メチルスチレン
、p−メチルスチレン等のスチレン系化合物、(4)フ
ッ化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フッ化ビニリデ
ン、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニルまた(」ビニ
リデン化合物類、(5)へブタン酸アリル、カプリル酸
アリル、カブ[lン酸アリル等の脂肪族のアリルエステ
ル類、(6)ヒニルメチルケトン、ビニルエチルケトン トン類、(7)N−メチルアクリルアミド、N−メチ[
ノールメタクリルアミド等のアクリルアミド類および(
8:)2.3−フクロロー1,3−ブタジエン、イソプ
レン等のツエン類などを例示できろ。
([3)にお(Jる炭化水素系重合性化合物の重合体の
ツノラス転移点(」50℃以−1−である。これより低
いものでは、耐スリップ性が改良されない。炭化水素系
重合性化合物(」、アクリル酸アルキルまた(Jメタク
リル酸アルキルであることが好ましい。
ツノラス転移点(」50℃以−1−である。これより低
いものでは、耐スリップ性が改良されない。炭化水素系
重合性化合物(」、アクリル酸アルキルまた(Jメタク
リル酸アルキルであることが好ましい。
更に、アクリル酸アルキルおよびメタクリル酸アルキル
のアルキル基は、炭素数が1〜20であることが特に好
ましい。炭化水素系重合性化合物は、単独で重合してよ
く、または2挿具」−で共重合してらよい。共重合する
場合、アクリル酸アルキルおよびメタクリル酸アルキル
以外の、(A)における前述の他の共重合可能な重合性
化合物を用いることができる。
のアルキル基は、炭素数が1〜20であることが特に好
ましい。炭化水素系重合性化合物は、単独で重合してよ
く、または2挿具」−で共重合してらよい。共重合する
場合、アクリル酸アルキルおよびメタクリル酸アルキル
以外の、(A)における前述の他の共重合可能な重合性
化合物を用いることができる。
本発明は、以」二に述べた重合体の水性分散液から成る
ものであって、重合体を分散するためにに使用される界
面活性剤は、陽イオン性、陰イオン性または非イオン性
乳化剤であるが、陽イオン型または非イオン型あるいは
両者の混合物であるのが望ましい。陽イオン性乳化剤に
は、ドデシルトリメチルアンモニウムアセテート、トリ
メチルテトラゾツルアンモニウムクロライド、ヘキサデ
シルトリメチルアンモニウムブロマイド、トリメチルオ
フタデノルアンモニウムクロライド、(ドデシルメチル
ベンジル)トリメチルアンモニウムクロライド、ペンジ
ルドデノルノメチルアンモニウムクロライド、メチルド
デシルン(ヒドロポリオキノエチレン)アンモニウムク
ロライド、ペンジルドコシルジ(ヒドロポリオキンエチ
レン)アンモニウムクロライド、N−[2−(′.)エ
チルアミノ)エチル]オレアミド塩酸塩が包含される。
ものであって、重合体を分散するためにに使用される界
面活性剤は、陽イオン性、陰イオン性または非イオン性
乳化剤であるが、陽イオン型または非イオン型あるいは
両者の混合物であるのが望ましい。陽イオン性乳化剤に
は、ドデシルトリメチルアンモニウムアセテート、トリ
メチルテトラゾツルアンモニウムクロライド、ヘキサデ
シルトリメチルアンモニウムブロマイド、トリメチルオ
フタデノルアンモニウムクロライド、(ドデシルメチル
ベンジル)トリメチルアンモニウムクロライド、ペンジ
ルドデノルノメチルアンモニウムクロライド、メチルド
デシルン(ヒドロポリオキノエチレン)アンモニウムク
ロライド、ペンジルドコシルジ(ヒドロポリオキンエチ
レン)アンモニウムクロライド、N−[2−(′.)エ
チルアミノ)エチル]オレアミド塩酸塩が包含される。
非イオン性界面活性剤には、エチレンオキノドとヘキシ
ルフェノール、イソオクタチルフェノール、ヘキサゾカ
ノール、オレイン酸、アルカン(C 12 0+e)チ
オール、ソルビタ二/モノ脂肪酸(C?CIO)または
アルキル(C 、2−c 、、)アミンなどとの縮合生
成物が包含される。
ルフェノール、イソオクタチルフェノール、ヘキサゾカ
ノール、オレイン酸、アルカン(C 12 0+e)チ
オール、ソルビタ二/モノ脂肪酸(C?CIO)または
アルキル(C 、2−c 、、)アミンなどとの縮合生
成物が包含される。
本発明の分散液を製造するには、(A)の重合性化合物
および(B)の重合性化合物をそれぞれ水中で乳化重合
して得られた乳濁液を、必要に応じて水および界面活性
剤を加えて、混合するのか好都合である。
および(B)の重合性化合物をそれぞれ水中で乳化重合
して得られた乳濁液を、必要に応じて水および界面活性
剤を加えて、混合するのか好都合である。
本発明の分散液を適用ずろ適当な基体は、フィルム、繊
維、糸、織布ならびに天然重合体物質や変性された天然
重合体物質や合成重合体物質から得られたフィラメント
、繊維あるいは糸で作られた製品である。
維、糸、織布ならびに天然重合体物質や変性された天然
重合体物質や合成重合体物質から得られたフィラメント
、繊維あるいは糸で作られた製品である。
本発明の分散液を適用するには、塗布、浸漬、吹きつけ
、パッディング、ロール被覆あるいはこれらの方法の組
め合せによるのが望ましい。例えは、浴の固形分量を0
.1−10重量%にすることによってをパッド浴として
使用ず゛る。織物+)f 14あるいは所望により紙を
この浴でパッドし、次に普通校り「1−ルで過剰の液を
除いて乾燥吸収(繊Mt上の乾燥重合体の重量)が繊維
の約0.01〜1重量%となろようにする。次いで処理
44月を100〜200℃に加熱ずろのがよい。
、パッディング、ロール被覆あるいはこれらの方法の組
め合せによるのが望ましい。例えは、浴の固形分量を0
.1−10重量%にすることによってをパッド浴として
使用ず゛る。織物+)f 14あるいは所望により紙を
この浴でパッドし、次に普通校り「1−ルで過剰の液を
除いて乾燥吸収(繊Mt上の乾燥重合体の重量)が繊維
の約0.01〜1重量%となろようにする。次いで処理
44月を100〜200℃に加熱ずろのがよい。
[発明の効果]
本発明の分散液は、(A)および(B)の相乗作用によ
り、各々単独では得られない優れた撥水撥油性能を繊維
種類によらず付与することができる。
り、各々単独では得られない優れた撥水撥油性能を繊維
種類によらず付与することができる。
化学的安定性、機械的安定性にも優れている。更に、耐
久性(耐ドライクリーニング性および耐洗濯性)ならび
に耐スリップ性に優れている。耐スリップ性とは、繊維
の目ずれの抑制効果をいう。
久性(耐ドライクリーニング性および耐洗濯性)ならび
に耐スリップ性に優れている。耐スリップ性とは、繊維
の目ずれの抑制効果をいう。
[実施例]
以下に実施例および比較例を示し、本発明を更に詳しく
説明する。
説明する。
撥水性および撥油性は、以下のように評価した。
撥水性は、JIS L−1005のスプレー法による撥
水性Noと化で表し、撥411性は、試験溶液を試料上
の2箇所に数滴おき、30秒後の浸透状態を観察して判
定(A A ’I” C C − 118− 1975
) した。撥水性および撥油性それぞれの評価基準を第
1表および第2表に示す。
水性Noと化で表し、撥411性は、試験溶液を試料上
の2箇所に数滴おき、30秒後の浸透状態を観察して判
定(A A ’I” C C − 118− 1975
) した。撥水性および撥油性それぞれの評価基準を第
1表および第2表に示す。
第1表
第2表
耐久性試験(耐l・ライクリーニング性および耐洗lF
性)は、以下のように行った。耐トライクリーニング性
試験(」、撥水撥i+l+剤処理した試験布を、洗剤(
商標名、リパールP)1.Ogを含むテトラクロロエチ
レンI 00zl!11130℃で1時間中位で撹拌し
、次いで乾燥4〜ることにより行った。耐洗面性試験は
、撥水撥油剤処理1刀こ試験布を、洗剤(商標名・スー
パーザブ)29を含む水Iθ中、40°Cで10分間撹
拌し、次いで水流量600ρ/時で15分間すすぎ(1
回の洗濯時間は25分間)、乾燥することにより行った
。なお、洗濯処理において家庭用電気洗濯機を使用した
。ドライクリーニング処理あるいは洗濯処理1回後と5
回後の撥水撓曲性の変化によって耐ドライクリーニング
性あるいは耐洗濯性を示す。
性)は、以下のように行った。耐トライクリーニング性
試験(」、撥水撥i+l+剤処理した試験布を、洗剤(
商標名、リパールP)1.Ogを含むテトラクロロエチ
レンI 00zl!11130℃で1時間中位で撹拌し
、次いで乾燥4〜ることにより行った。耐洗面性試験は
、撥水撥油剤処理1刀こ試験布を、洗剤(商標名・スー
パーザブ)29を含む水Iθ中、40°Cで10分間撹
拌し、次いで水流量600ρ/時で15分間すすぎ(1
回の洗濯時間は25分間)、乾燥することにより行った
。なお、洗濯処理において家庭用電気洗濯機を使用した
。ドライクリーニング処理あるいは洗濯処理1回後と5
回後の撥水撓曲性の変化によって耐ドライクリーニング
性あるいは耐洗濯性を示す。
耐スリツプ性試験は、ASTM D1336−64(1
970)に従って、繊維目ずれ試験装置を用い、結果を
mmで示す。数字が小さいほど耐スリップ性に優れる。
970)に従って、繊維目ずれ試験装置を用い、結果を
mmで示す。数字が小さいほど耐スリップ性に優れる。
実施例1〜5および比較剤
水/アセトン/エチレングリコール(重微比70/20
/I O)からなる水性媒体200重量部に第3表に示
す重合性化合物および乳化剤を添加し、加熱撹拌によっ
て乳化分散後、触媒を添加し重合さ且た。重合して得ら
れた水性分散液試料AI、A2.BlおよびB2の組成
を第3表に示す。
/I O)からなる水性媒体200重量部に第3表に示
す重合性化合物および乳化剤を添加し、加熱撹拌によっ
て乳化分散後、触媒を添加し重合さ且た。重合して得ら
れた水性分散液試料AI、A2.BlおよびB2の組成
を第3表に示す。
B1およびB2の重合体のガラス転移点はそれぞれ55
℃および84℃であった。これら水性分散液を混合し、
水を加え、0.4重量%の撥水撥油剤を調製した。
℃および84℃であった。これら水性分散液を混合し、
水を加え、0.4重量%の撥水撥油剤を調製した。
耐久性試験の場合にポリエステル/木綿(65/35)
混紡布を、または耐スリツプ性試験の場合にナイロンタ
ックを、これら撥水撥11+剤に浸漬し、マングルで絞
ってウェットピックアップ65%とし、80℃で3分間
乾燥し、更に150℃で3分間熱処理した後、この処理
布を試験布として耐久性試験および耐スリツプ性試験を
行った。用いた撥水撥油剤および結果を第4表に示す。
混紡布を、または耐スリツプ性試験の場合にナイロンタ
ックを、これら撥水撥11+剤に浸漬し、マングルで絞
ってウェットピックアップ65%とし、80℃で3分間
乾燥し、更に150℃で3分間熱処理した後、この処理
布を試験布として耐久性試験および耐スリツプ性試験を
行った。用いた撥水撥油剤および結果を第4表に示す。
Claims (4)
- (1)(A)パーフルオロアルキル基もしくはパーフル
オロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリ
ル酸基を有する重合性化合物の少なくとも1種のホモ重
合体もしくは共重合体またはそれらと共重合可能な重合
性化合物との共重合体、および (B)炭化水素系重合性化合物の少なくとも1種のホモ
重合体または共重合体であってガラス転移点が50℃以
上のもの の水性分散液から成る撥水撥油剤分散液。 - (2)炭化水素系重合性化合物がアクリル酸またはメタ
クリル酸アルキルである第1項記載の撥水撥油剤分散液
。 - (3)アクリル酸またはメタクリル酸アルキルのアルキ
ル基の炭素数が1〜20である第2項記載の撥水撥油剤
分散液。 - (4)(A)の重合体と(B)の重合体の重量比が10
0:5〜100:50である第1〜3項のいずれかに記
載の撥水撥油剤分散液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10647985A JPS61264081A (ja) | 1985-05-18 | 1985-05-18 | 撥水撥油剤分散液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10647985A JPS61264081A (ja) | 1985-05-18 | 1985-05-18 | 撥水撥油剤分散液 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61264081A true JPS61264081A (ja) | 1986-11-21 |
JPH0344593B2 JPH0344593B2 (ja) | 1991-07-08 |
Family
ID=14434625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10647985A Granted JPS61264081A (ja) | 1985-05-18 | 1985-05-18 | 撥水撥油剤分散液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61264081A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5143991A (en) * | 1989-06-21 | 1992-09-01 | Daikin Industries, Ltd. | Copolymer desoiling agent |
JPH05279541A (ja) * | 1992-01-22 | 1993-10-26 | Bayer Ag | フツ素含有コポリマー類の混合物 |
EP0909802A4 (en) * | 1996-06-21 | 2000-03-08 | Daikin Ind Ltd | WATER-REPELLENT WATER-REPELLENT FLUORINE IN AQUEOUS DISPERSION |
JP2002201463A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-07-19 | Asahi Glass Co Ltd | 撥水剤組成物 |
WO2006022122A1 (ja) * | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Daikin Industries, Ltd. | 撥水撥油剤組成物 |
JP2011006808A (ja) * | 2009-06-24 | 2011-01-13 | Asahi Kasei Fibers Corp | 布帛 |
JP2020007681A (ja) * | 2018-07-11 | 2020-01-16 | 明成化学工業株式会社 | 繊維用表面処理剤および繊維製品 |
-
1985
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