JPS61276880A - 撥水撥油剤水性分散液 - Google Patents
撥水撥油剤水性分散液Info
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- JPS61276880A JPS61276880A JP11957585A JP11957585A JPS61276880A JP S61276880 A JPS61276880 A JP S61276880A JP 11957585 A JP11957585 A JP 11957585A JP 11957585 A JP11957585 A JP 11957585A JP S61276880 A JPS61276880 A JP S61276880A
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- Japan
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- group
- water
- polymer
- acid group
- organic solvent
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオ
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル
酸基を有する重合性化合物の重合体を成分とする、各種
の繊維に撥水撥油性を付与する撥水撥油剤水性分散液に
関する。
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル
酸基を有する重合性化合物の重合体を成分とする、各種
の繊維に撥水撥油性を付与する撥水撥油剤水性分散液に
関する。
[従来技術]
パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロアルケニ
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有す
る重合性化合物の重合体が繊維織物の撥水撥油剤として
有用であることは知られており、特に該重合体を乳化剤
により水性媒体中に分散せしめた水性分散液が工業的に
広く使用されている。しかし、かかる撥水撥油剤水性分
散液により処理された繊維等の撥水性は、摩擦などの物
理的な作用に対する抵抗性、即ち、耐久性において不満
足である。
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有す
る重合性化合物の重合体が繊維織物の撥水撥油剤として
有用であることは知られており、特に該重合体を乳化剤
により水性媒体中に分散せしめた水性分散液が工業的に
広く使用されている。しかし、かかる撥水撥油剤水性分
散液により処理された繊維等の撥水性は、摩擦などの物
理的な作用に対する抵抗性、即ち、耐久性において不満
足である。
[発明の目的]
本発明の目的は、耐久性のある撥水性を付与する撥水撥
油剤水性分散液を提供することにある。
油剤水性分散液を提供することにある。
[発明の構成]
前記目的は、(A)パーフルオロアルキル基もしくはパ
ーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメ
タクリル酸基を有する重合性化合物の少なくとも1種の
ホモ重合体もしくは共重合体またはそれらと共重合可能
な重合性化合物との共重合体、および (B)沸点が150℃以上であり、酸素を含有する有機
溶剤 を含有してなる撥水撥油剤水性分散液によって達成され
る。
ーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメ
タクリル酸基を有する重合性化合物の少なくとも1種の
ホモ重合体もしくは共重合体またはそれらと共重合可能
な重合性化合物との共重合体、および (B)沸点が150℃以上であり、酸素を含有する有機
溶剤 を含有してなる撥水撥油剤水性分散液によって達成され
る。
本発明の分散液において、有機溶剤(B)の重量は重合
体(A)の重量の0.2〜2倍であることが好ましい。
体(A)の重量の0.2〜2倍であることが好ましい。
重合体(A)において、パーフルオロアルキル基もしく
はパーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしく
はメタクリル酸基を有する重合性化合物と共重合可能な
他の重合性化合物との共重合体の場合では、前者が少な
くとも共重合体中25重量%であり、好ましくは少なく
とも40重量%である。
はパーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしく
はメタクリル酸基を有する重合性化合物と共重合可能な
他の重合性化合物との共重合体の場合では、前者が少な
くとも共重合体中25重量%であり、好ましくは少なく
とも40重量%である。
パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロアルケニ
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有す
る重合性化合物の例として、式:%式%(1) [式中、R4は炭素数3〜21のパーフルオロアルキル
基またはパーフルオロアルケニル基、RIは水素または
炭素数1〜10のアルキル基、R2は炭素数1−1oの
アルキレン基、R″は水素またはメチル基、Arは置換
基を有することもあるアリール基、nは!−10の整数
を表わす。]で示される化合物を挙げることができる。
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有す
る重合性化合物の例として、式:%式%(1) [式中、R4は炭素数3〜21のパーフルオロアルキル
基またはパーフルオロアルケニル基、RIは水素または
炭素数1〜10のアルキル基、R2は炭素数1−1oの
アルキレン基、R″は水素またはメチル基、Arは置換
基を有することもあるアリール基、nは!−10の整数
を表わす。]で示される化合物を挙げることができる。
さらに具体的ニハ、CF3(CFt)t(CHt)O−
COCH=CHt、CF a(CF Ja(CHz)O
−COC(CHy ) = CHt、(CF JtCP
(CF t)e−(CHl)tOCOCH=CH,、
CF 3(G F t)7(CHz)*0COC(CH
a)=CH*、CF 3(CF t)r−(CHt )
t OG OCH= CHt、CP 3(CF t)
7s Ot−N(CI(3)(c Hz)to COC
H=CHz、CF、−(CPe)7SO*N(CtHs
)(CHt)toCoG−(CH3)=CH,、(CF
5)tc F −(Cr t’)e C’Ht−CH
(OCOCR、) CHe OCOC(CHs ) =
CH*、(CF、)、CF(CFりaC)(、−CH
(0,H)CHIO−COCH=CH,、C、P 、?
−0+CH、O−COCH= CHx、c op 1
t o + CHto −COC(CH3)=CHtを
例示することができる。
COCH=CHt、CF a(CF Ja(CHz)O
−COC(CHy ) = CHt、(CF JtCP
(CF t)e−(CHl)tOCOCH=CH,、
CF 3(G F t)7(CHz)*0COC(CH
a)=CH*、CF 3(CF t)r−(CHt )
t OG OCH= CHt、CP 3(CF t)
7s Ot−N(CI(3)(c Hz)to COC
H=CHz、CF、−(CPe)7SO*N(CtHs
)(CHt)toCoG−(CH3)=CH,、(CF
5)tc F −(Cr t’)e C’Ht−CH
(OCOCR、) CHe OCOC(CHs ) =
CH*、(CF、)、CF(CFりaC)(、−CH
(0,H)CHIO−COCH=CH,、C、P 、?
−0+CH、O−COCH= CHx、c op 1
t o + CHto −COC(CH3)=CHtを
例示することができる。
他の共重合可能な重合性化合物には種々のものがあるが
、例示すると、 (1)アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれらの
メチル、エチル、ブチル、イソブチル、t〜ブチル、プ
ロピル、2−エチルヘキシル、ヘキシル、デシル、ラウ
リル、ステアリル、イソボルニル、β−ヒドロキシエチ
ル、グリシジルエステル、フェニル、ベンジル、4−シ
アノフェニルエステル類、(2)酢酸、プロピオン酸、
カプリル酸、ラウリル酸、ステアリン酸等の脂肪酸のビ
ニルエステル類、(3)スチレン、α−メチルスチレン
、p−メチルスチレン等のスチレン系化合物、(4)フ
ッ化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フッ化ビニリデ
ン、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニルまたはビニリ
デン化合物類、(5)へブタン酸アリル、カプリル酸ア
リル、カプロン酸アリル等の脂肪族のアリルエステル類
、(6)ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン等の
ビニルアルキルケトンL (7)N−メチルアクリルア
ミド、N−メチロールメタクリルアミド等のアクリルア
ミド類および(8)2.3−ジクロロ−1,3−ブタジ
ェン、イソプレン等のジエン類などを例示できる。
、例示すると、 (1)アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれらの
メチル、エチル、ブチル、イソブチル、t〜ブチル、プ
ロピル、2−エチルヘキシル、ヘキシル、デシル、ラウ
リル、ステアリル、イソボルニル、β−ヒドロキシエチ
ル、グリシジルエステル、フェニル、ベンジル、4−シ
アノフェニルエステル類、(2)酢酸、プロピオン酸、
カプリル酸、ラウリル酸、ステアリン酸等の脂肪酸のビ
ニルエステル類、(3)スチレン、α−メチルスチレン
、p−メチルスチレン等のスチレン系化合物、(4)フ
ッ化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フッ化ビニリデ
ン、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニルまたはビニリ
デン化合物類、(5)へブタン酸アリル、カプリル酸ア
リル、カプロン酸アリル等の脂肪族のアリルエステル類
、(6)ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン等の
ビニルアルキルケトンL (7)N−メチルアクリルア
ミド、N−メチロールメタクリルアミド等のアクリルア
ミド類および(8)2.3−ジクロロ−1,3−ブタジ
ェン、イソプレン等のジエン類などを例示できる。
本発明における有機溶剤(B)は、酸素を含有し、沸点
が150℃以上である有機化合物である。好ましいもの
は、酸素原子を1分子中に3個以上含有し、25℃で液
体のものである。代表的なものを挙げると、 R’O(R’0)nR” [式中、R4はH,CH3またはCt Hs、R11は
C,H,またはC3Hs、R8はH,CHsまたはC*
Hs、nは1〜5のいずれかの整数を表す。1または R’(C00R”)g [式中、R7は炭素数1〜3のアルキレン基、R@はC
HsまたはCt Hsを表す。] で示されるエーテル類またはエステル類である。
が150℃以上である有機化合物である。好ましいもの
は、酸素原子を1分子中に3個以上含有し、25℃で液
体のものである。代表的なものを挙げると、 R’O(R’0)nR” [式中、R4はH,CH3またはCt Hs、R11は
C,H,またはC3Hs、R8はH,CHsまたはC*
Hs、nは1〜5のいずれかの整数を表す。1または R’(C00R”)g [式中、R7は炭素数1〜3のアルキレン基、R@はC
HsまたはCt Hsを表す。] で示されるエーテル類またはエステル類である。
更に具体的な化合物を示すと、トリエチレングリコール
ジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチル
エーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジ
エチルサクシネートなどである。
ジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチル
エーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジ
エチルサクシネートなどである。
本発明は、以上に述べた重合体および有機溶剤の水性分
散液から成るものであって、これらを分散するために使
用される界面活性剤は、陽イオン性、陰イオン性または
非イオン性乳化剤であるが、陽イオン型または非イオン
型あるいは両者の混合物であるのが望ましい。陽イオン
性乳化剤には、ドデシルトリメチルアンモニウムアセテ
ート、トリメチルテトラデシルアンモニウムクロライド
、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ト
リメチルオクタデシルアンモニウムクロライド、(ドデ
シルメチルベンジル)トリメチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロライド
、メチルドデシルジ(ヒドロポリオキシエチレン)アン
モニウムクロライド、ペンジルドコシルジ(ヒドロポリ
オキシエチレン)アンモニウムクロライド、N−[2−
(ジエチルアミノ)エチルコオレアミド塩酸塩が包含さ
れる。非イオン性界面活性剤には、エチレンオキシドと
ヘキシルフェノール、イソオクタチルフェノール、ヘキ
サデカノール、オレイン酸、アルカン(CIf−C1@
)チオール、ソルビタンモノ脂肪酸(C?−CI。)ま
たはアルキルCCat−Cps)アミンなどとの縮合生
成物が包含される。
散液から成るものであって、これらを分散するために使
用される界面活性剤は、陽イオン性、陰イオン性または
非イオン性乳化剤であるが、陽イオン型または非イオン
型あるいは両者の混合物であるのが望ましい。陽イオン
性乳化剤には、ドデシルトリメチルアンモニウムアセテ
ート、トリメチルテトラデシルアンモニウムクロライド
、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ト
リメチルオクタデシルアンモニウムクロライド、(ドデ
シルメチルベンジル)トリメチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロライド
、メチルドデシルジ(ヒドロポリオキシエチレン)アン
モニウムクロライド、ペンジルドコシルジ(ヒドロポリ
オキシエチレン)アンモニウムクロライド、N−[2−
(ジエチルアミノ)エチルコオレアミド塩酸塩が包含さ
れる。非イオン性界面活性剤には、エチレンオキシドと
ヘキシルフェノール、イソオクタチルフェノール、ヘキ
サデカノール、オレイン酸、アルカン(CIf−C1@
)チオール、ソルビタンモノ脂肪酸(C?−CI。)ま
たはアルキルCCat−Cps)アミンなどとの縮合生
成物が包含される。
本発明の分散液を製造するには、重合性化合物(A)を
水中で乳化重合して得られた乳濁液に、必要に応じて水
および/または界面活性剤を加え、有機溶剤(B)を混
合するのが好都合である。
水中で乳化重合して得られた乳濁液に、必要に応じて水
および/または界面活性剤を加え、有機溶剤(B)を混
合するのが好都合である。
本発明の分散液を適用する適当な基体は、フィルム、繊
維、糸、織布、カーペットならびに天然重合体物質や変
性された天然重合体物質や合成重合体物質から得られた
フィラメント、繊維あるいは糸で作られた製品である。
維、糸、織布、カーペットならびに天然重合体物質や変
性された天然重合体物質や合成重合体物質から得られた
フィラメント、繊維あるいは糸で作られた製品である。
本発明の分散液を適用するには、塗布、浸漬、吹きつけ
、パッディング、ロール被覆あるいはこれらの方法の組
み合せによるのが望ましい。例えば、浴の固形分量を0
.1〜IO重量%にすることによってをパッド浴として
使用する。織物材料あるいは所望により紙をこの浴でパ
ッドし、次に普通絞りロールで過剰の液を除いて乾燥吸
収(繊維上の乾燥重合体の重量)が繊維の約0.01−
1重量%となるようにする。次いで処理材料を100〜
200℃に加熱するのがよい。
、パッディング、ロール被覆あるいはこれらの方法の組
み合せによるのが望ましい。例えば、浴の固形分量を0
.1〜IO重量%にすることによってをパッド浴として
使用する。織物材料あるいは所望により紙をこの浴でパ
ッドし、次に普通絞りロールで過剰の液を除いて乾燥吸
収(繊維上の乾燥重合体の重量)が繊維の約0.01−
1重量%となるようにする。次いで処理材料を100〜
200℃に加熱するのがよい。
[発明の効果コ
本発明の分散液の特長は、特定有機溶剤を含有しない従
来の撥水撥油剤水性分散液に比べて物理的作用に対する
抵抗性が大きいことである。また、撥水性も優れている
。
来の撥水撥油剤水性分散液に比べて物理的作用に対する
抵抗性が大きいことである。また、撥水性も優れている
。
[実施例]
以下に実施例および比較例を示し、本発明を更に詳しく
説明する。
説明する。
撥水性は、以下のように評価した。撥水性は、JIS
L−1005のスプレー法による撥水性NOとして表し
た。撥水性の評価基準を第1表に示す。
L−1005のスプレー法による撥水性NOとして表し
た。撥水性の評価基準を第1表に示す。
耐久性試験は、以下のように、学振形摩擦試験機による
摩擦の前後のAQテストの評価に差により評価した。
゛ 学振形摩擦試験機による摩擦は、JIS LO849−
1967に準じ、3cm幅20cm長の試験布を台に固
定して、端面2cI11平方のステンレス棒のその端面
を摩擦用水綿布で覆ったものを、2kgの荷重の下に1
0cm行程30回往復/分で1000回往復させること
によって行った。
摩擦の前後のAQテストの評価に差により評価した。
゛ 学振形摩擦試験機による摩擦は、JIS LO849−
1967に準じ、3cm幅20cm長の試験布を台に固
定して、端面2cI11平方のステンレス棒のその端面
を摩擦用水綿布で覆ったものを、2kgの荷重の下に1
0cm行程30回往復/分で1000回往復させること
によって行った。
AQテストの評価は、水/イソプロパツール(30/7
0容量比)の混合液滴を試験布上に静置し、5分後の液
滴および試験布の状態を観察し、第1図と対照してAQ
テスト値を求めることによって行った。第1図において
、布の黒く塗りつぶした部分は液が浸透していることを
示す。AQテストの結果は、0,1,2,3.4,5,
6.7お上び8の9段階で評価した。
0容量比)の混合液滴を試験布上に静置し、5分後の液
滴および試験布の状態を観察し、第1図と対照してAQ
テスト値を求めることによって行った。第1図において
、布の黒く塗りつぶした部分は液が浸透していることを
示す。AQテストの結果は、0,1,2,3.4,5,
6.7お上び8の9段階で評価した。
実施例1〜5ならびに比較例1および2第2表に示す共
重合体の水性分散液AIおよびA2を製造し、これに所
定の有機溶剤を加え、攪拌し、第3表に示す本発明の水
性分散液を調製した。更に、比較として有機溶剤を加え
ずに水性□; 分散液を調製した。
重合体の水性分散液AIおよびA2を製造し、これに所
定の有機溶剤を加え、攪拌し、第3表に示す本発明の水
性分散液を調製した。更に、比較として有機溶剤を加え
ずに水性□; 分散液を調製した。
第3表
第3表(つづき)
これら撥水撥油剤水性分散液の重合体濃度が0゜4重量
%になるように水を加え、試験体を調製しポリエステル
/木綿(65/35)混紡布を、これら試験体に浸漬し
、マングルで絞ってウェットピックアップ65%とし、
80℃で3分間乾燥し、更に150℃で3分間熱処理し
た後、この処理布を試験布として撥水性および耐久性を
評価した。
%になるように水を加え、試験体を調製しポリエステル
/木綿(65/35)混紡布を、これら試験体に浸漬し
、マングルで絞ってウェットピックアップ65%とし、
80℃で3分間乾燥し、更に150℃で3分間熱処理し
た後、この処理布を試験布として撥水性および耐久性を
評価した。
結果を第4表に示す。
第4表
本発明の水性分散液を塗布したものは、良好な耐摩擦性
を示すことがわかる。
を示すことがわかる。
第1図は、AQテストの評価基準を示す図である。
0.1,2,3,4,5.6,7.8・・・AQテスト
評価値。
評価値。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオ
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル
酸基を有する重合性化合物の少なくとも1種のホモ重合
体もしくは共重合体またはそれらと共重合可能な重合性
化合物との共重合体、および (B)沸点が150℃以上であり、酸素を含有する有機
溶剤 を含有してなる撥水撥油剤水性分散液。 2、有機溶剤(B)の重量が重合体(A)の重量の0.
2〜2倍である特許請求の範囲第1項記載の分散液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60119575A JPH0674409B2 (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | 撥水撥油剤水性分散液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60119575A JPH0674409B2 (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | 撥水撥油剤水性分散液 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61276880A true JPS61276880A (ja) | 1986-12-06 |
JPH0674409B2 JPH0674409B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=14764742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60119575A Expired - Lifetime JPH0674409B2 (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | 撥水撥油剤水性分散液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0674409B2 (ja) |
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EP1236783A1 (de) * | 2001-02-27 | 2002-09-04 | Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH | Wässrige Dispersionen von Fluorpolymer und Stabilisator |
WO2006022122A1 (ja) * | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Daikin Industries, Ltd. | 撥水撥油剤組成物 |
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-
1985
- 1985-05-31 JP JP60119575A patent/JPH0674409B2/ja not_active Expired - Lifetime
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