JPS61276880A - 撥水撥油剤水性分散液 - Google Patents

撥水撥油剤水性分散液

Info

Publication number
JPS61276880A
JPS61276880A JP11957585A JP11957585A JPS61276880A JP S61276880 A JPS61276880 A JP S61276880A JP 11957585 A JP11957585 A JP 11957585A JP 11957585 A JP11957585 A JP 11957585A JP S61276880 A JPS61276880 A JP S61276880A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
water
polymer
acid group
organic solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP11957585A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0674409B2 (ja
Inventor
Yoshio Amimoto
吉雄 網本
Hiroichi Aoyama
博一 青山
Kazunori Hayashi
和則 林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daikin Industries Ltd filed Critical Daikin Industries Ltd
Priority to JP60119575A priority Critical patent/JPH0674409B2/ja
Publication of JPS61276880A publication Critical patent/JPS61276880A/ja
Publication of JPH0674409B2 publication Critical patent/JPH0674409B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオ
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル
酸基を有する重合性化合物の重合体を成分とする、各種
の繊維に撥水撥油性を付与する撥水撥油剤水性分散液に
関する。
[従来技術] パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロアルケニ
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有す
る重合性化合物の重合体が繊維織物の撥水撥油剤として
有用であることは知られており、特に該重合体を乳化剤
により水性媒体中に分散せしめた水性分散液が工業的に
広く使用されている。しかし、かかる撥水撥油剤水性分
散液により処理された繊維等の撥水性は、摩擦などの物
理的な作用に対する抵抗性、即ち、耐久性において不満
足である。
[発明の目的] 本発明の目的は、耐久性のある撥水性を付与する撥水撥
油剤水性分散液を提供することにある。
[発明の構成] 前記目的は、(A)パーフルオロアルキル基もしくはパ
ーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメ
タクリル酸基を有する重合性化合物の少なくとも1種の
ホモ重合体もしくは共重合体またはそれらと共重合可能
な重合性化合物との共重合体、および (B)沸点が150℃以上であり、酸素を含有する有機
溶剤 を含有してなる撥水撥油剤水性分散液によって達成され
る。
本発明の分散液において、有機溶剤(B)の重量は重合
体(A)の重量の0.2〜2倍であることが好ましい。
重合体(A)において、パーフルオロアルキル基もしく
はパーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしく
はメタクリル酸基を有する重合性化合物と共重合可能な
他の重合性化合物との共重合体の場合では、前者が少な
くとも共重合体中25重量%であり、好ましくは少なく
とも40重量%である。
パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロアルケニ
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有す
る重合性化合物の例として、式:%式%(1) [式中、R4は炭素数3〜21のパーフルオロアルキル
基またはパーフルオロアルケニル基、RIは水素または
炭素数1〜10のアルキル基、R2は炭素数1−1oの
アルキレン基、R″は水素またはメチル基、Arは置換
基を有することもあるアリール基、nは!−10の整数
を表わす。]で示される化合物を挙げることができる。
さらに具体的ニハ、CF3(CFt)t(CHt)O−
COCH=CHt、CF a(CF Ja(CHz)O
−COC(CHy ) = CHt、(CF JtCP
 (CF t)e−(CHl)tOCOCH=CH,、
CF 3(G F t)7(CHz)*0COC(CH
a)=CH*、CF 3(CF t)r−(CHt )
 t OG OCH= CHt、CP 3(CF t)
7s Ot−N(CI(3)(c Hz)to COC
H=CHz、CF、−(CPe)7SO*N(CtHs
)(CHt)toCoG−(CH3)=CH,、(CF
 5)tc F −(Cr t’)e C’Ht−CH
(OCOCR、) CHe OCOC(CHs ) =
 CH*、(CF、)、CF(CFりaC)(、−CH
(0,H)CHIO−COCH=CH,、C、P 、?
 −0+CH、O−COCH= CHx、c op 1
t o + CHto −COC(CH3)=CHtを
例示することができる。
他の共重合可能な重合性化合物には種々のものがあるが
、例示すると、 (1)アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれらの
メチル、エチル、ブチル、イソブチル、t〜ブチル、プ
ロピル、2−エチルヘキシル、ヘキシル、デシル、ラウ
リル、ステアリル、イソボルニル、β−ヒドロキシエチ
ル、グリシジルエステル、フェニル、ベンジル、4−シ
アノフェニルエステル類、(2)酢酸、プロピオン酸、
カプリル酸、ラウリル酸、ステアリン酸等の脂肪酸のビ
ニルエステル類、(3)スチレン、α−メチルスチレン
、p−メチルスチレン等のスチレン系化合物、(4)フ
ッ化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フッ化ビニリデ
ン、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニルまたはビニリ
デン化合物類、(5)へブタン酸アリル、カプリル酸ア
リル、カプロン酸アリル等の脂肪族のアリルエステル類
、(6)ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン等の
ビニルアルキルケトンL (7)N−メチルアクリルア
ミド、N−メチロールメタクリルアミド等のアクリルア
ミド類および(8)2.3−ジクロロ−1,3−ブタジ
ェン、イソプレン等のジエン類などを例示できる。
本発明における有機溶剤(B)は、酸素を含有し、沸点
が150℃以上である有機化合物である。好ましいもの
は、酸素原子を1分子中に3個以上含有し、25℃で液
体のものである。代表的なものを挙げると、 R’O(R’0)nR” [式中、R4はH,CH3またはCt Hs、R11は
C,H,またはC3Hs、R8はH,CHsまたはC*
 Hs、nは1〜5のいずれかの整数を表す。1または R’(C00R”)g [式中、R7は炭素数1〜3のアルキレン基、R@はC
HsまたはCt Hsを表す。] で示されるエーテル類またはエステル類である。
更に具体的な化合物を示すと、トリエチレングリコール
ジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチル
エーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジ
エチルサクシネートなどである。
本発明は、以上に述べた重合体および有機溶剤の水性分
散液から成るものであって、これらを分散するために使
用される界面活性剤は、陽イオン性、陰イオン性または
非イオン性乳化剤であるが、陽イオン型または非イオン
型あるいは両者の混合物であるのが望ましい。陽イオン
性乳化剤には、ドデシルトリメチルアンモニウムアセテ
ート、トリメチルテトラデシルアンモニウムクロライド
、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ト
リメチルオクタデシルアンモニウムクロライド、(ドデ
シルメチルベンジル)トリメチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロライド
、メチルドデシルジ(ヒドロポリオキシエチレン)アン
モニウムクロライド、ペンジルドコシルジ(ヒドロポリ
オキシエチレン)アンモニウムクロライド、N−[2−
(ジエチルアミノ)エチルコオレアミド塩酸塩が包含さ
れる。非イオン性界面活性剤には、エチレンオキシドと
ヘキシルフェノール、イソオクタチルフェノール、ヘキ
サデカノール、オレイン酸、アルカン(CIf−C1@
)チオール、ソルビタンモノ脂肪酸(C?−CI。)ま
たはアルキルCCat−Cps)アミンなどとの縮合生
成物が包含される。
本発明の分散液を製造するには、重合性化合物(A)を
水中で乳化重合して得られた乳濁液に、必要に応じて水
および/または界面活性剤を加え、有機溶剤(B)を混
合するのが好都合である。
本発明の分散液を適用する適当な基体は、フィルム、繊
維、糸、織布、カーペットならびに天然重合体物質や変
性された天然重合体物質や合成重合体物質から得られた
フィラメント、繊維あるいは糸で作られた製品である。
本発明の分散液を適用するには、塗布、浸漬、吹きつけ
、パッディング、ロール被覆あるいはこれらの方法の組
み合せによるのが望ましい。例えば、浴の固形分量を0
.1〜IO重量%にすることによってをパッド浴として
使用する。織物材料あるいは所望により紙をこの浴でパ
ッドし、次に普通絞りロールで過剰の液を除いて乾燥吸
収(繊維上の乾燥重合体の重量)が繊維の約0.01−
1重量%となるようにする。次いで処理材料を100〜
200℃に加熱するのがよい。
[発明の効果コ 本発明の分散液の特長は、特定有機溶剤を含有しない従
来の撥水撥油剤水性分散液に比べて物理的作用に対する
抵抗性が大きいことである。また、撥水性も優れている
[実施例] 以下に実施例および比較例を示し、本発明を更に詳しく
説明する。
撥水性は、以下のように評価した。撥水性は、JIS 
L−1005のスプレー法による撥水性NOとして表し
た。撥水性の評価基準を第1表に示す。
耐久性試験は、以下のように、学振形摩擦試験機による
摩擦の前後のAQテストの評価に差により評価した。 
゛ 学振形摩擦試験機による摩擦は、JIS LO849−
1967に準じ、3cm幅20cm長の試験布を台に固
定して、端面2cI11平方のステンレス棒のその端面
を摩擦用水綿布で覆ったものを、2kgの荷重の下に1
0cm行程30回往復/分で1000回往復させること
によって行った。
AQテストの評価は、水/イソプロパツール(30/7
0容量比)の混合液滴を試験布上に静置し、5分後の液
滴および試験布の状態を観察し、第1図と対照してAQ
テスト値を求めることによって行った。第1図において
、布の黒く塗りつぶした部分は液が浸透していることを
示す。AQテストの結果は、0,1,2,3.4,5,
6.7お上び8の9段階で評価した。
実施例1〜5ならびに比較例1および2第2表に示す共
重合体の水性分散液AIおよびA2を製造し、これに所
定の有機溶剤を加え、攪拌し、第3表に示す本発明の水
性分散液を調製した。更に、比較として有機溶剤を加え
ずに水性□;         分散液を調製した。
第3表 第3表(つづき) これら撥水撥油剤水性分散液の重合体濃度が0゜4重量
%になるように水を加え、試験体を調製しポリエステル
/木綿(65/35)混紡布を、これら試験体に浸漬し
、マングルで絞ってウェットピックアップ65%とし、
80℃で3分間乾燥し、更に150℃で3分間熱処理し
た後、この処理布を試験布として撥水性および耐久性を
評価した。
結果を第4表に示す。
第4表 本発明の水性分散液を塗布したものは、良好な耐摩擦性
を示すことがわかる。
【図面の簡単な説明】
第1図は、AQテストの評価基準を示す図である。 0.1,2,3,4,5.6,7.8・・・AQテスト
評価値。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、(A)パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオ
    ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル
    酸基を有する重合性化合物の少なくとも1種のホモ重合
    体もしくは共重合体またはそれらと共重合可能な重合性
    化合物との共重合体、および (B)沸点が150℃以上であり、酸素を含有する有機
    溶剤 を含有してなる撥水撥油剤水性分散液。 2、有機溶剤(B)の重量が重合体(A)の重量の0.
    2〜2倍である特許請求の範囲第1項記載の分散液。
JP60119575A 1985-05-31 1985-05-31 撥水撥油剤水性分散液 Expired - Lifetime JPH0674409B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60119575A JPH0674409B2 (ja) 1985-05-31 1985-05-31 撥水撥油剤水性分散液

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60119575A JPH0674409B2 (ja) 1985-05-31 1985-05-31 撥水撥油剤水性分散液

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61276880A true JPS61276880A (ja) 1986-12-06
JPH0674409B2 JPH0674409B2 (ja) 1994-09-21

Family

ID=14764742

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60119575A Expired - Lifetime JPH0674409B2 (ja) 1985-05-31 1985-05-31 撥水撥油剤水性分散液

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0674409B2 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01153784A (ja) * 1987-12-11 1989-06-15 Daikin Ind Ltd 撥水撥油剤組成物
EP1127898A1 (en) * 2000-02-22 2001-08-29 Nicca Chemical Co., Ltd. Process for production of copolymer composition and water-repellent, oil-repellent agent
EP1236783A1 (de) * 2001-02-27 2002-09-04 Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH Wässrige Dispersionen von Fluorpolymer und Stabilisator
WO2006022122A1 (ja) * 2004-08-25 2006-03-02 Daikin Industries, Ltd. 撥水撥油剤組成物
US9534343B2 (en) 2012-10-18 2017-01-03 The Chemours Company Fc, Llc Partially fluorinated copolymer emulsions containing fatty acids and esters

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5893777A (ja) * 1981-12-01 1983-06-03 Lion Corp 撥水撥油処理用組成物
JPS5925869A (ja) * 1982-08-03 1984-02-09 Daikin Ind Ltd エアゾ−ル配合用撥水撥油剤組成物
JPS5974181A (ja) * 1982-10-21 1984-04-26 Asahi Glass Co Ltd 有機溶剤溶解型フツ素系撥水撥油剤
JPS59157166A (ja) * 1983-02-25 1984-09-06 Asahi Glass Co Ltd 水性分散液型防汚加工剤
JPS6019793A (ja) * 1983-06-27 1985-01-31 ザ ル−ブリゾル コ−ポレ−シヨン ジアルキルホスホロジチオ酸の金属塩,この金属塩を含む濃厚添加剤と潤滑剤組成物
JPS6040182A (ja) * 1983-08-16 1985-03-02 Asahi Glass Co Ltd 高引火点を有する撥水撥油剤

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5893777A (ja) * 1981-12-01 1983-06-03 Lion Corp 撥水撥油処理用組成物
JPS5925869A (ja) * 1982-08-03 1984-02-09 Daikin Ind Ltd エアゾ−ル配合用撥水撥油剤組成物
JPS5974181A (ja) * 1982-10-21 1984-04-26 Asahi Glass Co Ltd 有機溶剤溶解型フツ素系撥水撥油剤
JPS59157166A (ja) * 1983-02-25 1984-09-06 Asahi Glass Co Ltd 水性分散液型防汚加工剤
JPS6019793A (ja) * 1983-06-27 1985-01-31 ザ ル−ブリゾル コ−ポレ−シヨン ジアルキルホスホロジチオ酸の金属塩,この金属塩を含む濃厚添加剤と潤滑剤組成物
JPS6040182A (ja) * 1983-08-16 1985-03-02 Asahi Glass Co Ltd 高引火点を有する撥水撥油剤

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01153784A (ja) * 1987-12-11 1989-06-15 Daikin Ind Ltd 撥水撥油剤組成物
JPH0465113B2 (ja) * 1987-12-11 1992-10-19 Daikin Ind Ltd
EP1127898A1 (en) * 2000-02-22 2001-08-29 Nicca Chemical Co., Ltd. Process for production of copolymer composition and water-repellent, oil-repellent agent
EP1236783A1 (de) * 2001-02-27 2002-09-04 Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH Wässrige Dispersionen von Fluorpolymer und Stabilisator
WO2006022122A1 (ja) * 2004-08-25 2006-03-02 Daikin Industries, Ltd. 撥水撥油剤組成物
JPWO2006022122A1 (ja) * 2004-08-25 2008-05-08 ダイキン工業株式会社 撥水撥油剤組成物
US7820745B2 (en) 2004-08-25 2010-10-26 Daikin Industries, Ltd. Water-repellent/oil-repellent composition
JP4816455B2 (ja) * 2004-08-25 2011-11-16 ダイキン工業株式会社 撥水撥油剤組成物
US9534343B2 (en) 2012-10-18 2017-01-03 The Chemours Company Fc, Llc Partially fluorinated copolymer emulsions containing fatty acids and esters

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0674409B2 (ja) 1994-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI468503B (zh) Water repellent composition and articles
JP4816455B2 (ja) 撥水撥油剤組成物
JP5577704B2 (ja) 水性重合体分散組成物および撥水撥油剤
JP2010043277A (ja) 撥水撥油剤水性分散液
CA2502421A1 (en) Water-and-oil repellant composition
JP6680017B2 (ja) 表面処理剤
JP6727865B2 (ja) 共重合体および表面処理剤
JP2000169735A (ja) 水分散型撥水撥油剤組成物およびその製造方法
JP7157307B2 (ja) 撥水撥油剤および繊維製品
JP3744035B2 (ja) 安定性に優れる水分散型撥水撥油剤組成物
JPS6040182A (ja) 高引火点を有する撥水撥油剤
KR20010110719A (ko) 발수발유제 수성 분산액
JP3820593B2 (ja) 防汚加工剤
KR100689941B1 (ko) 발수 발유제 수성 분산액 조성물
KR100605415B1 (ko) 발수 발유제 수성 분산액
JPS61276880A (ja) 撥水撥油剤水性分散液
JPS5859277A (ja) 撥水撥油剤
JPH0344593B2 (ja)
JP2503657B2 (ja) 撥水撥油剤
WO2016208662A1 (ja) 表面処理剤組成物
JP2968366B2 (ja) 撥水撥油剤組成物
JP3601062B2 (ja) 溶剤型表面処理剤組成物
JPS599666B2 (ja) 繊維処理剤
EP0368338B1 (en) Water-and oil-repellent composition
JP6015003B2 (ja) 含フッ素重合体の製造方法および含フッ素組成物

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term