KR20010110719A - 발수발유제 수성 분산액 - Google Patents

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KR20010110719A
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아가쯔까사
미야하라마사히로
후꾸모리마사끼
하라료스께
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이노우에 노리유끼
다이낑 고오교 가부시키가이샤
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Abstract

(A) 퍼플루오로알킬기 혹은 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산 혹은 메타크릴산기를 갖는 중합성 화합물의 1 종 이상의 단독 중합체 혹는 공중합체, 또는 이들과 공중합가능한 중합성 화합물과의 공중합체;
(B) 양이온계 계면활성제 및 고급지방족 2 급 알콜의 알킬렌옥시드 부가물로 이루어지는 비이온계 계면활성제를 필수성분으로 하는 계면활성제; 및,
(C) 고인화점 유기용제
를 함유하여 이루어지는 발수발유성 수성 분산액은 내구성 있는 발수발유성을 및 우수한 저장 안정성을 갖는다.

Description

발수발유제 수성 분산액 {AQUEOUS WATER-AND-OIL REPELLANT DISPERSION}
퍼플루오로알킬기 혹은 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산 혹은 메타크릴산기를 갖는 중합성 화합물의 중합체가 섬유직물의 발수발유제로서 유용하다는 것은 공지이며, 특히 상기 중합체를 유산제에 의해 수성매체 중에 분산시킨 수성 분산액이 공업적으로 널리 사용되고 있다. 그러나, 종래의 일반적인 수성 분산액에 의해 처리된 섬유직물의 발수발유제는 마칠 등의 물리적인 작용에 대한 저항성, 즉 내구성에 있어 만족스럽지 못하다. 더욱이, 종래의 수성 분산액은 내구성 있는 발수발유성을 갖는다 할지라도 우수한 저장 안정성을 갖고 있지 않다.
발명의 개시
본 발명의 목적은 내구성 있는 발수발유성 및 우수한 저장 안정성을 갖는 발수발유제 수성 분산액을 제공하는 것이다.
본 발명은,
(A) 퍼플루오로알킬기 혹은 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산 혹은 메타크릴산기를 갖는 중합성 화합물의 1 종 이상의 단독 중합체 혹는 공중합체, 또는 이들과 공중합가능한 중합성 화합물과의 공중합체;
(B) 양이온계 계면활성제 및 고급지방족 2 급 알콜의 알킬렌옥시드 부가물로 이루어지는 비이온계 계면활성제를 필수성분으로 하는 계면활성제; 및,
(C) 고인화점 유기용제
를 함유하여 이루어지는 발수발유성 수성 분산액을 제공한다.
본 발명은 퍼플루오로알킬기 혹은 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산 혹은 메타크릴산기를 갖는 중합성 화합물의 중합체를 성분으로 하는, 각종 섬유에 발수발유성을 부여하는 발수발유제 수성 분산액에 관한 것이다.
중합체 (A) 에 있어서, 퍼플루오로알킬기 혹은 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산 혹은 메타크릴산기를 갖는 중합성 화합물과, 공중합 가능한 기타 중합성 화합물과의 공중합체의 경우에서는 전자가 공중합체 중 25 중량% 이상이며, 바람직하게는 40 중량% 이다.
퍼플루오로알킬기 혹은 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산 혹은 메타크릴산를갖는 중합성 화합물의 예로서는, 하기식 :
[식 중, Rf 는 탄소수 3 ∼ 21 의 퍼플루오로알킬기 혹은 퍼플루오로알케닐기, R1은 수소 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, R2는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬렌기, R3는 수소 또는 메틸기, Ar 은 치환기를 가질 수 있는 아릴기, n 은 1 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.]
으로 표시되는 (메타)아크릴산을 들 수 있다.
더욱이, 구체적으로는 하기 :
를 예시할 수 있다.
기타 공중합 가능한 중합성 화합물에는 여러 종류가 있으나, 예컨대,
(1) 아크릴산 및 메타크릴산과 함께 이들의 메틸, 에틸, 부틸, 이소부틸, t-부틸, 프로필, 2-에틸헥실, 헥실, 데실, 이소데실, 라우릴, 스테아릴, 이소스테아릴, 이소보르닐, β-히드록시에틸, 글리시딜에스테르, 페닐, 벤질, 4-시아노페닐 에스테르류, (2) 아세트산, 프로피온산, 카프릴산, 라우릴산, 스테아르산 등의 지방산의 비닐에스테르산류, (3) 스티렌, α-메틸스티렌, p-메틸스티렌 등의 스티렌계 화합물, (4) 불화비닐, 염화비닐, 브롬화비닐, 불화비닐리덴, 염화비닐리덴 등의 할로겐화 비닐 또는 비닐리덴 화합물류, (5) 헵탄산 아릴, 카프릴산 아릴, 카프론산 아릴 등의 지방족의 아릴에스테르류, (6) 비닐메틸케톤, 비닐에틸케톤 등의 비닐알킬케톤류, (7) N-메틸아크릴아미드, N-메틸올메타크릴아미드 등의 아크릴아미드류 및 (8) 2,3-디클로로-1,3-부타디엔, 이소프렌 등의 디엔류 등을 예시할 수 있다.
계면활성제 (B) 는 (B-1) 양이온계 계면활성제와 (B-2) 고급 지방족 2급 알콜의 알킬렌옥시드 부가물로 구성되는 비이온계 계면활성제를 함유하여 이루어진다.
양이온계 계면활성제 (B-1) 에는 도데실트리메틸암모늄아세테이트, 트리메틸테트라데실암모늄클로리드, 헥사데실트리메틸암모늄브로마이드, 트리메틸옥타데실암모늄클로리드, 베헤닐트리메틸암모늄클로리드, (도데실메틸벤질)트리메틸암모늄클로리드, 디도데실디메틸암모늄클로리드, 디옥타데실디메틸암모늄클로리드, 벤질도데실디메틸암모늄클로리드, 벤질테트라데실디메틸암모늄클로리드, 벤질옥타데실디메틸암모늄클로리드, 메틸도데실디(히드로폴리옥시에틸렌)암모늄클로리드, 벤질도데실디(히드로폴리옥시에틸렌)암모늄클로리드, N-[2-(디에틸아미노)에틸]올레아미노 염산염이 포함된다.
비이온계 계면활성제 (B-2) 는 고급 지방족 2 급 알콜의 알킬렌옥시드 부가물로 이루어진다. 고급 지방족 2 급 알콜은 탄소수 8 ∼ 30, 예컨대 10 ∼ 18, 특히 11 ∼ 15 의 1 가 알콜인 것이 바람직하다. 알킬렌옥시드는 예컨대 에틸렌옥시드 또는 프로필렌옥시드일 수 있다. 알킬렌옥시드의 중합도는 예컨대 2 ∼ 50, 특히 5 ∼ 30 일 수 있다.
양이온계 계면활성제 (B-1) 및 비이온계 계면활성제 (B-2) 의 중량비는 1:9∼9:1 예컨대 1:9∼5:5 인 것이 좋다.
계면활성제 (B) 의 양은 중합체 (A) 100 중량부 당 0.01∼30 중량부, 예컨대 1∼20 인 것이 좋다.
고인화점 유기용제 (C) 는 인화점이 70℃ 이상인 글리콜계 수용성 유기용제인 것이 좋다.
유기용제 (C) 의 예로서는 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌 글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 1,6-헥산디올, 1,5-펜탄디올 등을 들 수 있다.
유기용제 (C) 의 양은 중합체 (A) 100 중량부 당 5∼200 중량부, 예컨대 10∼100 중량부, 특히 20∼80 인 것이 좋다.
본 발명의 분산액을 제조하기 위해서는, 계면활성제 (B) 의 존재 하, 중합성 화합물을 유기용제 (C) 가 첨가된 수중에 유화중합하여 중합체 (A) 의 유탁액을 얻는다. 필요에 따라, 유탁액에 물 및/또는 계면활성제를 첨가한다.
본 발명의 분산액을 적용하기에 적당한 기질은 필름, 섬유, 실, 직물, 카펫 및 천연 중합체 물질, 변성된 천연 중합체 물질이나 합성 중합체 물질로부터 얻어진 필라멘트, 섬유 또는 실로 만들어진 제품이다. 기질은 섬유, 실 또는 천의 형태인 섬유제품인 것이 바람직하다.
본 발명의 분산액을 기질에 적용하기 위해서는 도포, 침지, 불어넣기, 패팅, 롤피복 또는 이들 방법을 조합하는 것이 바람직하다. 예컨대, 욕(浴) 의 고형 분량을 0.1∼10 중량% 로 하여 패드(pad)욕으로서 사용한다. 기질을 그의 욕에 패드하고, 다음으로 보통의 수축롤로서 과잉의 액을 제거하고 건조흡수(기질상의 건조 중합체의 중량) 이 기질의 약 0.01∼1 중량% 으로 되도록 한다. 이어서 처리 기질을 100∼200 ℃ 에서 가열하는 것이 좋다.
[발명의 바람직한 태양]
이하에 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
특성은 하기와 같이 측정하였다.
발수발유성
중합체 분산액을 고형분 농도가 0.08 중량% 로 되도록 물로 희석하여 처리액을 제조한다. 폴리에스테르 천을 처리액에 침지하고, 망글(mangle)로 짜고 웨트픽업 65 ℃ 로 하여, 100 ℃에서 2 분간 건조, 160 ℃에서 1 분간 열처리한 후, 처리 천의 발수발유성을 평가한다.
발수성은 JIS-L-1092 의 스프레이법에 의한 발수성 번호(하기 표 1 참조) 로서 나타낸다.
발유성은 AATCC-TM118 에 의해 하기표 2 에 나타낸 시험용액을 시험 천 위에 몇 방울씩 2 군데에 떨어뜨리고, 30 초 후의 침투상태를 관찰하여, 침지를 나타내지 않은 시험 용액이 부여한 발유성의 최고점을 발유성으로 한다.
발수성 번호 상태
5 표면에 부착 습윤이 없는 것
4 표면에 약간 부착 습윤을 나타내는 것
3 표면에 부분적으로 부착 습윤을 나타내는 것
2 표면에 부착 습윤을 나타내는 것
1 표면전체에 부착 습윤을 나타내는 것
발유성 시험 용액 표면 장력 (dyne/cm, 25 ℃)
8 n-헵탄 20.0
7 n-옥탄 21.8
6 n-데칸 23.5
5 n-도데칸 25.0
4 n-테트라데칸 26.7
3 n-헥사데칸 27.3
2 n-헥사데칸 35/누졸 65 혼합액 29.6
1 누졸 31.2
0 1 에 못미치는 것 -
기계적 안정성
수성 분산액을 수돗물로 고형분 농도 0.2 중량%로 희석하고, 이를 호모게나이즈로 3,000 rpm ×10 분 교반하고, 발생한 찌꺼기를 검은 면포로 여과한다.
○ : 찌꺼기가 전혀 없음
△ : 찌꺼기가 약간 있음
× : 찌꺼기가 많음
화학적 안정성
수성 분산액을 수돗물로 고형분 농도 0.6 중량%로 희석하고, 거기에 나일론용 FIX 제 0.03 중량%를 첨가하고, 잘 혼합하여 응집물의 발생을 관찰한다.
○ : 응집물이 전혀 없음
△ : 응집물이 약간 발생함
× : 응집물이 다량 발생함
저장 안정성
수성 분산액 (고형분 30 중량%) 을 40 ℃에서 1 개월간 보존하고, 침강의 발생을 관찰한다.
○ : 전혀 침강 없음
△ : 약간의 침강 있음
× : 많은 침강 있음
실시예 1
1 L 오토클레이브에 CnF2n+1CH2CH2OCOCH=CH2(n=6, 8, 10, 12, 14 ; 평균 8) 100 g, 스테아릴아크릴레이트 48 g, N-메틸올아크릴아미드 2 g, 순수 200 g, 트리프로필렌글리콜(인화점: 110 ℃) 40 g, 아세트산 0.3 g, 트리메틸옥타데실암모늄클로리드 4 g, sec-CnH2n+1O(C2H4O)20H (n=11∼15) 10 g을 넣고, 교반 하에 60 ℃에서 15 분간 초음파로 유화분산시킨다. 아조비스이소부틸아미딘-2염산염 0.75 g을 첨가하고, 5 시간 동안 반응시켜 발수발유제 수성 분산액을 제조한다.
발수발유제 수성 분산액에 관한 발수발유성, 기계적 안정성, 화학적 안정성및 저장 안정성을 평가하고, 그 결과를 표 B 에 나타낸다.
실시예 2∼4
표 A 에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 에서의 모노머의 종류, 양이온계 계면활성제의 종류, 비이온계 계면활성제의 종류 및 고인화점 유기용제의 종류와 양을 변화시킨 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 조작하고, 그 결과를 표 B 에 나타낸다.
실시예 5
1 L 오토클레이브에 CnF2n+1CH2CH2OCOCH=CH2(n=6, 8, 10, 12, 14 ; 평균 8) 100 g, 2-에틸헥실메타크릴레이트 8 g, N-메틸올아크릴아미드 2 g, 순수 200 g, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르(인화점: 110 ℃) 50 g, 아세트산 0.3 g, 벤질도데실디메틸암모늄클로리드 4 g, sec-CnH2n+1O(C2H4O)20H (n=11∼15) 10 g을 넣고, 교반 하에 60 ℃에서 15 분간 초음파로 유화분산시킨다. 다음으로 염화비닐 40 g 을 압입충전한다. 아조비스이소부틸아미딘-2염산염 0.75 g 을 첨가하고, 5 시간 동안 반응시켜 발수발유제 수성 분산액을 제조한다.
발수발유제 수성 분산액에 관한 발수발유성, 기계적 안정성, 화학적 안정성 및 저장 안정성을 평가하고, 그 결과를 표 B 에 나타낸다.
실시예 6∼8
표 A 에 나타낸 바와 같이, 실시예 5 에서의 모노머의 종류, 양이온계 계면활성제의 종류, 비이온계 계면활성제의 종류 및 고인화점 유기용제의 종류와 양을변화시킨 것 이외에는 실시예 5 과 동일하게 조작하고, 그 결과를 표 B 에 나타낸다.
비교예 1
sec-CnH2n+1O(C2H4O)20H (n=11∼15) 를 사용하지 않는 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 조작한다.
비교예 2
트리메틸옥타데실암모늄클로리드를 사용하지 않는 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 조작한다.
비교예 3
sec-CnH2n+1O(C2H4O)20H (n=11∼15) 대신에 n-C12H25O(C2H4O)20H 를 사용하는 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 조작한다.
비교예 4
트리프로필렌글리콜 대신에 아세톤 (인화점 : -17 ℃) 을 사용하는 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 조작한다.
비교예 5
sec-CnH2n+1O(C2H4O)20H (n=11∼15) 를 사용하지 않는 것 이외에는 실시예 5 와 동일하게 조작한다.
비교예 6
벤질도데실디메틸암모늄클로리드를 사용하지 않는 것 이외에는 실시예 5 와동일하게 조작한다.
비교예 7
sec-CnH2n+1O(C2H4O)20H (n=11∼15) 대신에 n-C12H25O(C2H4O)20H 를 사용하는 것 이외에는 실시예 5 와 동일하게 조작한다.
비교예 8
트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르 대신에 아세톤 (인화점 : -17 ℃) 을 사용하는 것 이외에는 실시예 5 와 동일하게 조작한다.
공중합비(중량비) 양이온계계면활성제 비이온계계면활성제 고인화점 유기용제의 종류 및 양
실시예 1 FA/StA/N-MAM= 100/48/2 트리메틸옥타데실암모늄클로리드 sec-CnH2n+1O(C2H4O)20H (n=11∼15) 트리프로필렌글리콜 40 g
실시예 2 FA/StMA/CHPMA= 110/38/2 트리메틸옥타데실암모늄클로리드 sec-CnH2n+1O(C2H4O)30H (n=11∼15) 디프로필렌글리콜 70 g
실시예 3 SFA/2EHMA/DAAM= 120/28/2 디옥타데실디메틸암모늄클로리드 sec-CnH2n+1O(C2H4O)12H (n=11∼15) 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 30 g
실시예 4 FA/StA/2EHMA/DAAM= 110/20/18/2 디옥타데실디메틸암모늄클로리드 sec-CnH2n+1O(C2H4O)15H (n=11∼15) 프로필렌글리콜 90 g
실시예 5 FA/VCl/2EHMA/N-MAM= 100/40/8/2 벤질도데실디메틸암모늄클로리드 sec-CnH2n+1O(C2H4O)20H (n=11∼15) 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르 50 g
실시예 6 FMA/VCl/2EHMA/CHPMA= 110/30/8/2 벤질도데실디메틸암모늄클로리드 sec-CnH2n+1O(C2H4O)30H (n=11∼15) 디프로필렌글리콜모노에틸에테르 60 g
실시예 7 FA/VCl/StMA/DAAM=120/20/8/2 트리메틸옥타데실암모늄클로리드 sec-CnH2n+1O(C2H4O)12H (n=11∼15) 1,6-헥산디올 120 g
실시예 8 FMA/VCAL/StA/N-MAM= 110/20/18/2 디옥타데실디메틸암모늄클로리드 sec-CnH2n+1O(C2H4O)15H (n=11∼15) 1,5-펜탄디올 100 g
표 A 에서의 모노머의 약어는 이하의 화합물을 나타낸다.
FA : CnF2n+1CH2CH2OCOCH=CH2(n=6, 8, 10, 12, 14 ; 평균 8)
FMA : CnF2n+1CH2CH2OCOC(CH3)=CH2(n=6, 8, 10, 12, 14 ; 평균 8)
SFA : C8F17SO2N(CH3)CH2CH2OCOCH=CH2
StA : 스테아릴 아크릴레이트
StMA : 스테아릴 메타크릴레이트
2EHMA : 2-에틸헥실 메타크릴레이트
VCl : 염화비닐
N-MAM : N-메틸올 아크릴아미드
CHPMA : 3-클로로-2-히드록시프로필렌 메타크릴레이트
DAAM : 디아세톤 아크릴아미드
HL-0 : 초기 (세탁 및 드라이클리닝 전)
HL-3 : JIS L-0217-103 법에 의한 세탁 3 회 후
DC-3 : JIS L-1092-322 법에 의한 드라이클리닝 3 회 후
본 발명의 수성 분산액은 내구성 있는 발수발유성 및 우수한 저장 안정성을 갖는다.

Claims (4)

  1. 하기를 함유하여 이루어지는 발수발유성 수성 분산액:
    (A) 퍼플루오로알킬기 혹은 퍼플루오로알케닐기 및 아크릴산 혹은 메타크릴산기를 갖는 중합성 화합물의 1 종 이상의 단독 중합체 혹는 공중합체, 또는 이들과 공중합가능한 중합성 화합물과의 공중합체;
    (B) 양이온계 계면활성제 및 고급지방족 2 급 알콜의 알킬렌옥시드 부가물로 이루어지는 비이온계 계면활성제를 필수성분으로 하는 계면활성제; 및,
    (C) 고인화점 유기용제.
  2. 제 1 항에 있어서, 고인화점 유기용제는 인화점이 70℃ 이상인 글리콜계 수용성 유기용제인 것을 특징으로 하는 분산액.
  3. 제 1 항 기재의 분산액을 적용한 섬유제품.
  4. 제 1 항 기재의 분산액으로 섬유제품을 처리하는, 섬유제품의 가공법.
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