JPH0674409B2 - 撥水撥油剤水性分散液 - Google Patents
撥水撥油剤水性分散液Info
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- JPH0674409B2 JPH0674409B2 JP60119575A JP11957585A JPH0674409B2 JP H0674409 B2 JPH0674409 B2 JP H0674409B2 JP 60119575 A JP60119575 A JP 60119575A JP 11957585 A JP11957585 A JP 11957585A JP H0674409 B2 JPH0674409 B2 JP H0674409B2
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- aqueous dispersion
- organic solvent
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオ
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル
酸基を有する重合性化合物の重合体を成分とする、各種
の繊維に撥水撥油性を付与する撥水撥油剤水性分散液に
関する。
ロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル
酸基を有する重合性化合物の重合体を成分とする、各種
の繊維に撥水撥油性を付与する撥水撥油剤水性分散液に
関する。
［従来技術］ パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロアルケニ
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有す
る重合性化合物の重合体が繊維織物の撥水撥油剤として
有用であることは知られており、特に該重合体を乳化剤
により水性媒体中に分散せしめた水性分散液が工業的に
広く使用されている。しかし、かかる撥水撥油剤水性分
散液により処理された繊維等の撥水性は、摩擦などの物
理的な作用に対する抵抗性、即ち、耐久性において不満
足である。
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有す
る重合性化合物の重合体が繊維織物の撥水撥油剤として
有用であることは知られており、特に該重合体を乳化剤
により水性媒体中に分散せしめた水性分散液が工業的に
広く使用されている。しかし、かかる撥水撥油剤水性分
散液により処理された繊維等の撥水性は、摩擦などの物
理的な作用に対する抵抗性、即ち、耐久性において不満
足である。
［発明の目的］ 本発明の目的は、耐久性のある撥水性を付与する撥水撥
油剤水性分散液を提供することにある。
油剤水性分散液を提供することにある。
［発明の構成］ 前記目的は、（Ａ）パーフルオロアルキル基もしくはパ
ーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメ
タクリル酸基を有する重合性化合物の少なくとも１種の
ホモ重合体もしくは共重合体またはそれらと共重合可能
な重合性化合物との共重合体、および （Ｂ）沸点が150℃以上であり、酸素を含有する有機溶
剤 （Ｃ）界面活性剤 を含有してなる撥水撥油剤水性分散液によって達成され
る。
ーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメ
タクリル酸基を有する重合性化合物の少なくとも１種の
ホモ重合体もしくは共重合体またはそれらと共重合可能
な重合性化合物との共重合体、および （Ｂ）沸点が150℃以上であり、酸素を含有する有機溶
剤 （Ｃ）界面活性剤 を含有してなる撥水撥油剤水性分散液によって達成され
る。
本発明の分散液において、有機溶剤（Ｂ）の重量は重合
体（Ａ）の重量の0.2〜２倍であることが好ましい。
体（Ａ）の重量の0.2〜２倍であることが好ましい。
重合体（Ａ）において、パーフルオロアルキル基もしく
はパーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしく
はメタクリル酸基を有する重合性化合物と共重合可能な
他の重合性化合物との共重合体の場合では、前者が少な
くとも共重合体中25重量％であり、好ましくは少なくと
も40重量％である。
はパーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしく
はメタクリル酸基を有する重合性化合物と共重合可能な
他の重合性化合物との共重合体の場合では、前者が少な
くとも共重合体中25重量％であり、好ましくは少なくと
も40重量％である。
パーフルオロアルキル基もしくはパーフルオロアルケニ
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有す
る重合性化合物の例として、式： ［式中、Rfは炭素数３〜21のパーフルオロアルキル基ま
たはパーフルオロアルケニル基、R1は水素または炭素数
１〜10のアルキル基、R2は炭素数１〜10のアルキレン
基、R3は水素またはメチル基、Arは置換基を有すること
もあるアリール基、ｎは１〜10の整数を表わす。］ で示される化合物を挙げることができる。
ル基およびアクリル酸基もしくはメタクリル酸基を有す
る重合性化合物の例として、式： ［式中、Rfは炭素数３〜21のパーフルオロアルキル基ま
たはパーフルオロアルケニル基、R1は水素または炭素数
１〜10のアルキル基、R2は炭素数１〜10のアルキレン
基、R3は水素またはメチル基、Arは置換基を有すること
もあるアリール基、ｎは１〜10の整数を表わす。］ で示される化合物を挙げることができる。
さらに具体的には、CF3(CF2)7(CH2)O-COCH=CH2、CF3(CF
2)6(CH2)O-COC(CH3)=CH2、(CF3)2CF(CF2)6-(CH2)2OCOCH
=CH2、CF3(CF2)7(CH2)2OCOC(CH3)=CH2、CF3(DF2)7-(C
H2)2OCOCH=CH2、CF3(CF2)7SO2-N(CH3)(CH2)2OCOCH=C
H2、CF3-(CF2)7SO2N(C2H5)(CH2)2OCOC-(CH3)=CH2、(C
F3)2CF-(CF2)6CH2-CH(OCOCH3)CH2OCOC(CH3)=CH2、 を例示することができる。
2)6(CH2)O-COC(CH3)=CH2、(CF3)2CF(CF2)6-(CH2)2OCOCH
=CH2、CF3(CF2)7(CH2)2OCOC(CH3)=CH2、CF3(DF2)7-(C
H2)2OCOCH=CH2、CF3(CF2)7SO2-N(CH3)(CH2)2OCOCH=C
H2、CF3-(CF2)7SO2N(C2H5)(CH2)2OCOC-(CH3)=CH2、(C
F3)2CF-(CF2)6CH2-CH(OCOCH3)CH2OCOC(CH3)=CH2、 を例示することができる。
他の共重合可能な重合性化合物には種々のものがある
が、例示すると、 （１）アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれらの
メチル、エチル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、プ
ロピル、２−エチルヘキシル、ヘキシル、デシル、ラウ
リル、ステアリル、イソボルニル、β−ヒドロキシエチ
ル、グリシジルエステル、フェニル、ベンジル、４−シ
アノフェニルエステル類、（２）酢酸、プロピオン酸、
カプリル酸、ラウリル酸、ステアリン酸等の脂肪酸のビ
ニルエステル類、（３）スチレン、α−メチルスチレ
ン、ｐ−メチルスチレン等のスチレン系化合物、（４）
フッ化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フッ化ビニリ
デン、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニルまたはビニ
リデン化合物類、（５）ヘプタン酸アリル、カプリル酸
アリル、カプロン酸アリル等の脂肪族のアリルエステル
類、（６）ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン等
のビニルアルキルケトン類、（７）Ｎ−メチルアクリル
アミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド等のアクリル
アミド類および（８）2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエ
ン、イソプレン等のジエン類などを例示できる。
が、例示すると、 （１）アクリル酸およびメタクリル酸ならびにこれらの
メチル、エチル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、プ
ロピル、２−エチルヘキシル、ヘキシル、デシル、ラウ
リル、ステアリル、イソボルニル、β−ヒドロキシエチ
ル、グリシジルエステル、フェニル、ベンジル、４−シ
アノフェニルエステル類、（２）酢酸、プロピオン酸、
カプリル酸、ラウリル酸、ステアリン酸等の脂肪酸のビ
ニルエステル類、（３）スチレン、α−メチルスチレ
ン、ｐ−メチルスチレン等のスチレン系化合物、（４）
フッ化ビニル、塩化ビニル、臭化ビニル、フッ化ビニリ
デン、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニルまたはビニ
リデン化合物類、（５）ヘプタン酸アリル、カプリル酸
アリル、カプロン酸アリル等の脂肪族のアリルエステル
類、（６）ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン等
のビニルアルキルケトン類、（７）Ｎ−メチルアクリル
アミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド等のアクリル
アミド類および（８）2,3−ジクロロ−1,3−ブタジエ
ン、イソプレン等のジエン類などを例示できる。
本発明における有機溶剤（Ｂ）は、酸素を含有し、沸点
が150℃以上である有機化合物である。好ましいもの
は、酸素原子を１分子中に３個以上含有し、25℃で液体
のものである。代表的なものを挙げると、 R1O(R2O)nR3 ［式中、R4はＨ、CH3またはC2H5、R5はC2H4またはC
3H6、R6はＨ、CH3またはC2H5、ｎは１〜５のいずれかの
整数を表す。］ または R7(COOR8)2 ［式中、R7は炭素数１〜３のアルキレン基、R8はCH3ま
たはC2H5を表す。］ で示されるエーテル類またはエステル類である。更に具
体的な化合物を示すと、トリエチレングリコールジメチ
ルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジエチル
サクシネートなどである。
が150℃以上である有機化合物である。好ましいもの
は、酸素原子を１分子中に３個以上含有し、25℃で液体
のものである。代表的なものを挙げると、 R1O(R2O)nR3 ［式中、R4はＨ、CH3またはC2H5、R5はC2H4またはC
3H6、R6はＨ、CH3またはC2H5、ｎは１〜５のいずれかの
整数を表す。］ または R7(COOR8)2 ［式中、R7は炭素数１〜３のアルキレン基、R8はCH3ま
たはC2H5を表す。］ で示されるエーテル類またはエステル類である。更に具
体的な化合物を示すと、トリエチレングリコールジメチ
ルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジエチル
サクシネートなどである。
本発明は、以上に述べた重合体および有機溶剤の水性分
散液から成るものであって、これらを分散するために使
用される界面活性剤（Ｃ）は、陽イオン性、陰イオン性
または非イオン性乳化剤であるが、陽イオン型または非
イオン型あるいは両者の混合物であるのが望ましい。陽
イオン性乳化剤には、ドデシルトリメチルアンモニウム
アセテート、トリメチルテトラデシルアンモニウムクロ
ライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイ
ド、トリメチルオクタデシルアンモニウムクロライド、
（ドデシルメチルベンジル）トリメチルアンモニウムク
ロライド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロ
ライド、メチルドデシルジ（ヒドロポリオキシエチレ
ン）アンモニウムクロライド、ベンジルドコシルジ（ヒ
ドロポリオキシエチレン）アンモニウムクロライド、Ｎ
−［２−（ジエチルアミノ）エチル］オレアミド塩酸塩
が包含される。非イオン性界面活性剤には、エチレンオ
キシドとヘキシルフェノール、イソオクタチルフェノー
ル、ヘキサデカノール、オレイン酸、アルカン(C12-
C16)チオール、ソルビタンモノ脂肪酸(C7-C19)またはア
ルキル(C12-C18)アミンなどとの縮合生成物が包含され
る。
散液から成るものであって、これらを分散するために使
用される界面活性剤（Ｃ）は、陽イオン性、陰イオン性
または非イオン性乳化剤であるが、陽イオン型または非
イオン型あるいは両者の混合物であるのが望ましい。陽
イオン性乳化剤には、ドデシルトリメチルアンモニウム
アセテート、トリメチルテトラデシルアンモニウムクロ
ライド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイ
ド、トリメチルオクタデシルアンモニウムクロライド、
（ドデシルメチルベンジル）トリメチルアンモニウムク
ロライド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロ
ライド、メチルドデシルジ（ヒドロポリオキシエチレ
ン）アンモニウムクロライド、ベンジルドコシルジ（ヒ
ドロポリオキシエチレン）アンモニウムクロライド、Ｎ
−［２−（ジエチルアミノ）エチル］オレアミド塩酸塩
が包含される。非イオン性界面活性剤には、エチレンオ
キシドとヘキシルフェノール、イソオクタチルフェノー
ル、ヘキサデカノール、オレイン酸、アルカン(C12-
C16)チオール、ソルビタンモノ脂肪酸(C7-C19)またはア
ルキル(C12-C18)アミンなどとの縮合生成物が包含され
る。
本発明の分散液を製造するには、重合性化合物（Ａ）を
水中で、界面活性剤（Ｃ）の存在下で乳化重合して得ら
れた乳濁液に、必要に応じて水および／または界面活性
剤を加え、有機溶剤（Ｂ）を混合するのが好都合であ
る。
水中で、界面活性剤（Ｃ）の存在下で乳化重合して得ら
れた乳濁液に、必要に応じて水および／または界面活性
剤を加え、有機溶剤（Ｂ）を混合するのが好都合であ
る。
本発明の分散液を適用する適当な基体は、フィルム、繊
維、糸、織布、カーペットならびに天然重合体物質や変
性された天然重合体物質や合成重合体物質から得られた
フィラメント、繊維あるいは糸で作られた製品である。
維、糸、織布、カーペットならびに天然重合体物質や変
性された天然重合体物質や合成重合体物質から得られた
フィラメント、繊維あるいは糸で作られた製品である。
本発明の分散液を適用するには、塗布、浸漬、吹きつ
け、パッデイング、ロール被覆あるいはこれらの方法の
組み合せによるのが望ましい。例えば、浴の固形分量を
0.1〜10重量％にすることによってをパッド浴として使
用する。織物材料あるいは所望により紙をこの浴でパッ
ドし、次に普通絞りロールで過剰の液を除いて乾燥吸収
（繊維上の乾燥重合体の重量）が繊維の約0.01〜１重量
％となるようにする。次いで処理材料を100〜200℃に加
熱するのがよい。
け、パッデイング、ロール被覆あるいはこれらの方法の
組み合せによるのが望ましい。例えば、浴の固形分量を
0.1〜10重量％にすることによってをパッド浴として使
用する。織物材料あるいは所望により紙をこの浴でパッ
ドし、次に普通絞りロールで過剰の液を除いて乾燥吸収
（繊維上の乾燥重合体の重量）が繊維の約0.01〜１重量
％となるようにする。次いで処理材料を100〜200℃に加
熱するのがよい。
［発明の効果］ 本発明の分散液の特長は、特定有機溶剤を含有しない従
来の撥水撥油剤水性分散液に比べて物理的作用に対する
抵抗性が大きいことである。また、撥水性も優れてい
る。
来の撥水撥油剤水性分散液に比べて物理的作用に対する
抵抗性が大きいことである。また、撥水性も優れてい
る。
［実施例］ 以下に実施例および比較例を示し、本発明を更に詳しく
説明する。
説明する。
撥水性は、以下のように評価した。撥水性は、JIS L−1
005のスプレー法による撥水性Noとして表した。撥水性
の評価基準を第１表に示す。
005のスプレー法による撥水性Noとして表した。撥水性
の評価基準を第１表に示す。
耐久性試験は、以下のように、学振形摩擦試験機による
摩擦の前後のAQテストの結果の差により評価した。
摩擦の前後のAQテストの結果の差により評価した。
学振形摩擦試験機による摩擦は、JIS L0849−1967に準
じ、3cm幅20cm長の試験布を台に固定して、端面2cm平方
のステンレス棒のその端面を摩擦用木綿布で覆ったもの
を、2kgの荷重の下に10cm行程30回往復／分で1000回往
復させることによって行った。
じ、3cm幅20cm長の試験布を台に固定して、端面2cm平方
のステンレス棒のその端面を摩擦用木綿布で覆ったもの
を、2kgの荷重の下に10cm行程30回往復／分で1000回往
復させることによって行った。
AQテストの評価は、水／イソプロパノール（30/70容量
比）の混合液滴を試験布上に静置し、５分後の液滴およ
び試験布の状態を観察し、第１図と対照してAQテスト値
を求めることによって行った。第１図において、布の黒
く塗りつぶした部分は液が浸透していることを示す。AQ
テストの結果は、0,1,2,3,4,5,6,7および８の９段階で
評価した。
比）の混合液滴を試験布上に静置し、５分後の液滴およ
び試験布の状態を観察し、第１図と対照してAQテスト値
を求めることによって行った。第１図において、布の黒
く塗りつぶした部分は液が浸透していることを示す。AQ
テストの結果は、0,1,2,3,4,5,6,7および８の９段階で
評価した。
実施例１〜５ならびに比較例１および２ 第２表に示す共重合体の水性分散液A1およびA2を製造
し、これに所定の有機溶剤を加え、攪拌し、第３表に示
す本発明の水性分散液を調製した。更に、比較として有
機溶剤を加えずに水性分散液を調製した。
し、これに所定の有機溶剤を加え、攪拌し、第３表に示
す本発明の水性分散液を調製した。更に、比較として有
機溶剤を加えずに水性分散液を調製した。
これら撥水撥油剤水性分散液の重合体濃度が0.4重量％
になるように水を加え、試験体を調製した。
になるように水を加え、試験体を調製した。
ポリエステル／木綿（65/35）混紡布を、これら試験体
に浸漬し、マングルで絞ってウェットピックアップ65％
とし、80℃で３分間乾燥し、更に150℃で３分間熱処理
した後、この処理布を試験布として撥水性および耐久性
を評価した。結果を第４表に示す。
に浸漬し、マングルで絞ってウェットピックアップ65％
とし、80℃で３分間乾燥し、更に150℃で３分間熱処理
した後、この処理布を試験布として撥水性および耐久性
を評価した。結果を第４表に示す。
本発明の水性分散液を塗布したものは、良好な耐摩擦性
を示すことがわかる。
を示すことがわかる。
第１図は、AQテストの評価基準を示す図である。 0,1,2,3,4,5,6,7,8…AQテスト評価値。
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）パーフルオロアルキル基もしくはパ
ーフルオロアルケニル基およびアクリル酸基もしくはメ
タクリル酸基を有する重合性化合物の少なくとも１種の
ホモ重合体もしくは共重合体またはそれらと共重合可能
な重合性化合物との共重合体、 （Ｂ）沸点が150℃以上であり、酸素を含有する有機溶
剤、および （Ｃ）界面活性剤 を含有してなる撥水撥油剤水性分散液。 - 【請求項２】有機溶剤（Ｂ）の重量が重合体（Ａ）の重
量の0.2〜２倍である特許請求の範囲第１項記載の分散
液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60119575A JPH0674409B2 (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | 撥水撥油剤水性分散液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60119575A JPH0674409B2 (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | 撥水撥油剤水性分散液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61276880A JPS61276880A (ja) | 1986-12-06 |
| JPH0674409B2 true JPH0674409B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=14764742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60119575A Expired - Lifetime JPH0674409B2 (ja) | 1985-05-31 | 1985-05-31 | 撥水撥油剤水性分散液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674409B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01153784A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-06-15 | Daikin Ind Ltd | 撥水撥油剤組成物 |
| JP2001233906A (ja) * | 2000-02-22 | 2001-08-28 | Nicca Chemical Co Ltd | 共重合体組成物の製造方法及び撥水撥油剤 |
| EP1236783A1 (de) * | 2001-02-27 | 2002-09-04 | Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH | Wässrige Dispersionen von Fluorpolymer und Stabilisator |
| WO2006022122A1 (ja) * | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Daikin Industries, Ltd. | 撥水撥油剤組成物 |
| US9534343B2 (en) | 2012-10-18 | 2017-01-03 | The Chemours Company Fc, Llc | Partially fluorinated copolymer emulsions containing fatty acids and esters |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5893777A (ja) * | 1981-12-01 | 1983-06-03 | Lion Corp | 撥水撥油処理用組成物 |
| JPH0229708B2 (ja) * | 1982-08-03 | 1990-07-02 | Daikin Ind Ltd | Eazoruhaigoyohatsusuihatsuyuzaisoseibutsu |
| JPS5974181A (ja) * | 1982-10-21 | 1984-04-26 | Asahi Glass Co Ltd | 有機溶剤溶解型フツ素系撥水撥油剤 |
| JPS59157166A (ja) * | 1983-02-25 | 1984-09-06 | Asahi Glass Co Ltd | 水性分散液型防汚加工剤 |
| US4466895A (en) * | 1983-06-27 | 1984-08-21 | The Lubrizol Corporation | Metal salts of lower dialkylphosphorodithioic acids |
| JPS6040182A (ja) * | 1983-08-16 | 1985-03-02 | Asahi Glass Co Ltd | 高引火点を有する撥水撥油剤 |
-
1985
- 1985-05-31 JP JP60119575A patent/JPH0674409B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61276880A (ja) | 1986-12-06 |
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| TWI656207B (zh) | 表面處理劑組成物 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |