JP5567334B2 - 撥水撥油剤を用いる処理 - Google Patents
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Description
(1)含フッ素重合体及び含フッ素低分子化合物からなる群から選択された少なくとも1種の含フッ素化合物を含んでなる撥水撥油剤を含む処理液を調製する工程、
(2)処理液のpHを7以下にする工程、
(3)繊維製品に処理液を適用する工程、
(4)繊維製品をスチーム処理する工程、および
(5)繊維製品を水洗して脱水する工程
を有してなる処理繊維製品の製造方法であって、
該撥水撥油剤または該処理液が熱ゲル化物質を含んでなるかまたは工程(3)において該処理液に加えて熱ゲル化物質を用い、熱ゲル化物質を該処理液に接触させた状態で繊維製品に適用する方法を提供する。
(i)含フッ素重合体及び含フッ素低分子化合物からなる群から選択された少なくとも1種の含フッ素化合物、および
(ii)熱ゲル化物質
を含んでなる撥水撥油剤組成物をも提供する。
含フッ素重合体は、フルオロアルキル基を有する単量体、例えば、フルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレート、フルオロアルキル基含有マレエートもしくはフマレートあるいはフルオロアルキル基含有ウレタンから誘導された構成単位を有する重合体であってよい。
[式中、Xは、水素原子、メチル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、CFX1X2基(但し、X1およびX2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。)、シアノ基、炭素数1〜21の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基、置換または非置換のベンジル基、置換または非置換のフェニル基、
Yは、炭素数1〜10の脂肪族基、炭素数6〜10の芳香族基または環状脂肪族基、−CH2CH2N(R1)SO2−基(但し、R1は炭素数1〜4のアルキル基である。)または−CH2CH(OY1)CH2−基(但し、Y1は水素原子またはアセチル基である。)、
Rfは炭素数1〜21の直鎖状または分岐状のフルオロアルキル基である。]
で示される。
Rf-(CH2)10OCOCCH=CH2
Rf-(CH2)10OCOC(CH3)=CH2
Rf-CH2OCOCH=CH2
Rf-CH2OCOC(CH3)=CH2
Rf-(CH2)2OCOCH=CH2
Rf-(CH2)2OCOC(CH3)=CH2
Rf-SO2N(CH3)(CH2)2OCOCH=CH2
Rf-SO2N(C2H5)(CH2)2OCOCH=CH2
Rf-CH2CH(OCOCH3)CH2OCOC(CH3)=CH2
Rf-CH2CH(OH)CH2OCOCH=CH2
Rf-SO2(CH2)2OCOCH=CH2
Rf-SO2(CH2)3OCOCH=CH2
(A)式:
[式中、Rfは、炭素数1〜21のパーフルオロアルキル基である。]
で示される含OH含フッ素マレエート、
式:
[式中、Rfは、炭素数1〜21のパーフルオロアルキル基である。]
で示される含OH含フッ素フマレート、
式:
[式中、Rfは、炭素数1〜21のパーフルオロアルキル基、
Aは、炭素数1〜4のアルキレン基、
または
(但し、R1は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、R2は炭素数1〜4のアルキレン基である。)
である。]
で示される含フッ素マレエート、
ならびに
式:
[式中、Rfは、炭素数1〜21のパーフルオロアルキル基、
Aは、炭素数1〜4のアルキレン基、
または
(但し、R1は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、R2は炭素数1〜4のアルキレン基である。)
である。]
で示される含フッ素フマレートが挙げられる。
(a)少なくとも2つのイソシアネート基を有する化合物、
(b)1つの炭素−炭素二重結合および少なくとも1つのヒドロキシル基またはアミノ基を有する化合物、および
(c)1つのヒドロキシル基またはアミノ基を有する含フッ素化合物
を反応させることによって得られる。
たとえば、ジイソシアネートの3量体、ポリメリックMDI(ジフェニルメタジイソシアネート)、更には、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、グリセリン等の多価アルコールとジイソシアネートのアダクト体も反応に使用できる。
Rf−R2−OH または
Rf−R2−NH2
[式中、Rfは、炭素数1〜21のフルオロアルキル基を表わす。R2は炭素数1〜10のアルキレン基を表わし、ヘテロ原子を含んでいてもよい。]
で示される化合物であってよい。
(I)フルオロアルキル基を含有する単量体から誘導された構成単位、および
(II)フッ素を含まない単量体から誘導された構成単位または
(III)架橋性単量体から誘導された構成単位
からなっていてよい。
(I)フルオロアルキル基を含有する単量体から誘導された構成単位、
(II)フッ素を含まない単量体から誘導された構成単位、および
(III)架橋性単量体から誘導された構成単位
からなっていてよい。
CH2=CA1COOA2
[式中、A1は水素原子またはメチル基、A2はCnH2n+1(n=1〜30)で示されるアルキル基である。]
で示されるアクリレート類であってよい。
含フッ素重合体の重量平均分子量は、例えば2000〜5000000、特に3000〜5000000、特別に10000〜1000000であってよい。
構成単位(II)の量が0〜200重量部、より好ましくは0.5〜80重量部、特に1〜60重量部、
構成単位(III)の量が0〜30重量部、より好ましくは0.1〜15重量部、特に0.5〜10重量部
であることが好ましい。
含フッ素低分子化合物は、例えばフルオロアルキル基含有ウレタン、フルオロアルキル基含有エステルであってよい。
(i)少なくとも2つのイソシアネート基を有する化合物と、
(ii)1つのヒドロキシル基、アミノ基またはエポキシ基を有する含フッ素化合物を反応させることによって得られる。
1つのヒドロキシル基、アミノ基またはエポキシ基を有する含フッ素化合物(ii)の具体例は、以下のとおりである。
(iii)多価カルボン酸化合物と、
(ii)1つのヒドロキシル基、アミノ基またはエポキシ基を有する含フッ素化合物を反応させることによって得られる。
HOOC(CH2)nCOOH
[n=2、4、6]
撥水撥油剤中の含フッ素化合物の占める割合は、80重量%以下、特に1〜60重量%であってよい。乳化剤の量は、含フッ素化合物100重量部に対して、0.5〜50重量部、例えば0.5〜15重量部であってよい。
フッ素付着率、撥水性および撥油性の測定方法は次のとおりである。
燃焼フラスコを純水で十分に洗浄後、純水約15mlを入れて、燃焼フラスコを含む重量を測定し、予め測定しておいた燃焼フラスコ重量を除いたものを純水重量とする。白金バスケットは2〜3度加熱して完全に水分を飛ばす。キムワイプ上にカーペットパイル75 mgを測り取り、助燃剤(約30 mg)と一緒に折り畳み、白金バスケットにセットする。燃焼フラスコ内に酸素を吹き込み、パイルを燃焼分解させ、フラスコ内の純水に吸収させる。30分間吸収させた後、プラスチックカップに吸収液10 mlと緩衝液 (50 ml酢酸、50 g塩化ナトリウム、0.5 gクエン酸三ナトリウム二水和物、32 g水酸化ナトリウムを加え全量1lにしたもの) 10 mlを入れ、よく攪拌してFイオンメーターにて測定する。以下の計算式にてカーペットパイルへのフッ素付着量及びフッ素付着率を算出する。
撥水撥油剤処理済カーペットを温度21℃、湿度65%の恒温恒湿機に4時間以上保管する。試験液(イソプロピルアルコール(IPA)、水、及びその混合液、表Iに示す)も温度21℃で保存したものを使用する。試験は温度21℃、湿度65%の恒温恒湿室で行う。試験液をカーペット上にマイクロピペッターで50μl(5滴)静かに滴下し、10秒間放置後、液滴がカーペット上に4滴または5滴残っていれば、その試験液をパスしたものとする。撥水性は、パスした試験液のイソプロピルアルコール(IPA)含量(体積%)の最大なものをその点数とし、撥水性不良なものから良好なレベルまでFail、0、0.2、0.5、1、1.5、2、2.5、3、4、5、6、7、8、9、及び10の16段階で評価する。
撥水撥油剤処理済カーペットを温度21℃、湿度65%の恒温恒湿機に4時間以上保管する。試験液(表IIに示す)も温度21℃で保存したものを使用する。試験は温度21℃、湿度65%の恒温恒湿室で行う。試験液をカーペット上にマイクロピペッターで50μl(5滴)静かに滴下し、30秒間放置後、液滴がカーペット上に4滴または5滴残っていれば、その試験液をパスしたものとする。撥油性は、パスした試験液の最高点数とし、撥油性不良なものから良好なレベルまでFail、1、2、3、4、5、6、7、及び8の9段階で評価する。
CF3CF2(CF2CF2)nCH2CH2COOCH=CH2(n=3,4,5である化合物の混合物、nの平均値3.1) 40g、ステアリルアクリレート 10g、2-エチルヘキシルメタクリレート 10g、グリシジルメタクリレート 2g、N-メチロールアクリルアミド2g、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート 1g、n-ラウリルメルカプタン 0.1g、ソルビタンモノラウレート 2g、(C12-C14)ポリオキシエチレン(20)アルキルエーテル 2g、(C16-C18)アルキルトリメチルアンモニウムクロライド 0.5g、ジアルキル(牛脂)ジメチルアンモニウムクロライド 0.5g、ジポリオキシエチレンベンジルオクタデシルアンモニウム塩 1.5g、トリプロピレングリコール 20g、イオン交換水 95gを混合し、混合液を調製した。この混合液を60℃に加熱後、高圧ホモジナイザーを用いて乳化し、得られた乳化液を300mLフラスコに入れ、窒素置換を行い溶存酸素を除去した。次に2,2'-アゾビス(2-アミジノプロパン)二塩酸 0.5gを仕込んだ。攪拌下、60℃で3時間共重合反応を行わせて、共重合体エマルションを得た。次にイオン交換水で希釈し、固形分含有量30重量%の含フッ素アクリル系撥水撥油剤(すなわち、水性組成物)を調製した。得られた重合体の組成は、仕込みモノマー組成にほぼ一致した。
CF3CF2(CF2CF2)nCH2CH2COOCH=CH2(n=3,4,5である化合物の混合物、nの平均値3.1) 40g、ステアリルアクリレート 10g、2-エチルヘキシルメタクリレート 10g、グリシジルメタクリレート 2g、N-メチロールアクリルアミド2g、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート 1g、n-ラウリルメルカプタン 0.1g、ソルビタンモノラウレート 2g、(C12-C14)ポリオキシエチレン(20)アルキルエーテル 2g、(C16-C18)アルキルトリメチルアンモニウムクロライド 0.5g、ジアルキル(牛脂)ジメチルアンモニウムクロライド 0.5g、ジポリオキシエチレンベンジルオクタデシルアンモニウム塩 1.5g、トリプロピレングリコール 20g、イオン交換水 95g、ヒドロキシプロピルメチルセルロース(ヒドロキシプロピルメチルセルロース60SH-03、信越化学製)8gを混合し、混合液を調製した。この混合液を60℃に加熱後、高圧ホモジナイザーを用いて乳化し、得られた乳化液を300mLフラスコに入れ、窒素置換を行い溶存酸素を除去した。次に2,2'-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]二塩酸塩 1.0gを仕込んだ。攪拌下、50℃で3時間共重合反応を行わせて、共重合体エマルションを得た。次にイオン交換水で希釈し、固形分含有量30重量%の含フッ素アクリル系撥水撥油剤(すなわち、水性組成物)を調製した。得られた重合体の組成は、仕込みモノマー組成にほぼ一致した。
CF3CF2(CF2CF2)nCH2CH2COOCH=CH2(n=3,4,5である化合物の混合物、nの平均値3.1) 40g、ステアリルアクリレート 10g、2-エチルヘキシルメタクリレート 10g、グリシジルメタクリレート 2g、N-メチロールアクリルアミド2g、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピルメタクリレート 1g、n-ラウリルメルカプタン 0.1g、ソルビタンモノラウレート 2g、(C12-C14)ポリオキシエチレン(20)アルキルエーテル 2g、(C16-C18)アルキルトリメチルアンモニウムクロライド 0.5g、ジアルキル(牛脂)ジメチルアンモニウムクロライド 0.5g、ジポリオキシエチレンベンジルオクタデシルアンモニウム塩 1.5g、トリプロピレングリコール 20g、イオン交換水 95gを混合し、混合液を調製した。この混合液を60℃に加熱後、高圧ホモジナイザーを用いて乳化し、得られた乳化液を300mLフラスコに入れ、窒素置換を行い溶存酸素を除去した。次に2,2'-アゾビス(2-アミジノプロパン)二塩酸・二塩酸 0.5gを仕込んだ。攪拌下、60℃で3時間共重合反応を行わせて、共重合体エマルションを得た。次にイオン交換水で希釈し、固形分含有量30重量%の含フッ素アクリル系撥水撥油剤(すなわち、水性組成物)を調製した。得られた重合体にヒドロキシプロピルメチルセルロース(ヒドロキシプロピルメチルセルロース60SH-03、信越化学製)8gを添加した。
製造例1で調製した含フッ素アクリル系撥水撥油剤0.13g、メチルセルロース(メチルセルロースSM-15、信越化学製)の1重量%水溶液0.5g、水99.73gの混合液を調製し、さらにpHが2以下になるように10重量%スルファミン酸水溶液を加えて処理液を得た。
水洗してWPU 25%(WPU:wet pick up、カーペット100gに対して25gの液がのっている場合にWPU25%となる)に脱水したカーペットを、WPU250%となるように前述の処理液に30秒間浸漬させた。次にカーペットのパイル面を上に向けた状態で常圧スチーム処理(温度100〜107℃)を60秒間行い、2Lの水で軽くリンスした後、遠心脱水を行ってWPU25%にして、110℃で10分間の熱処理を行った。カーペットはポリエステル(15cm×5cm、カットパイル、密度44oz/yd2)、ナイロン6(15cm×5cm、カットパイル、密度32 oz/yd2)、ポリプロピレン(15cm×5cm、カットパイル、密度38oz/yd2)の3種類を用いた。
上記で得られたカーペットについて、フッ素付着率の測定、撥水性試験、撥油性試験を実施した。結果を表1,2,3に示す。
製造例1で調製した含フッ素アクリル系撥水撥油剤の量を0.13gに、メチルセルロースに代えてヒドロキシプロピルメチルセルロース(ヒドロキシプロピルメチルセルロース60SH-03、信越化学製)の1重量%水溶液0.5gに変更した以外は実施例1と同様の手順でカーペットを処理した。
上記で得られたカーペットについて、フッ素付着率の測定、撥水性試験、撥油性試験を実施した。結果を表1,2,3に示す。
製造例1で調製した含フッ素アクリル系撥水撥油剤の量を0.13gに、メチルセルロースに代えてヒドロキシエチルメチルセルロース(ヒドロキシエチルメチルセルロースSEB-04T、信越化学製)の1重量%水溶液0.5gに変更した以外は実施例1と同様の手順でカーペットを処理した。
上記で得られたカーペットについて、フッ素付着率の測定、撥水性試験、撥油性試験を実施した。結果を表1,2,3に示す。
製造例2で調製した含フッ素アクリル系撥水撥油剤0.13g、水99.73gの混合液を調製し、さらにpHが2以下になるように10重量%スルファミン酸水溶液を加えて処理液を得た。
水洗してWPU 25%(WPU:wet pick up、カーペット100gに対して25gの液がのっている場合にWPU25%となる)に脱水したカーペット(15cm×5cm、ナイロン6、カットパイル、密度32 oz/yd2)を、WPU250%となるように前述の処理液に30秒間浸漬させた。次にカーペットのパイル面を上に向けた状態で常圧スチーム処理(温度100〜107℃)を60秒間行い、2Lの水で軽くリンスした後、遠心脱水を行ってWPU25%にして、110℃で10分間の熱処理を行った。
上記で得られたカーペットについて、フッ素付着率の測定、撥水性試験、撥油性試験を実施した。結果を表1,2,3に示す。
製造例3で調製した含フッ素アクリル系撥水撥油剤を使用する以外は実施例4と同様の手順でカーペットを処理した。
上記で得られたカーペットについて、フッ素付着率の測定、撥水性試験、撥油性試験を実施した。結果を表1,2,3に示す。
製造例1で調製した含フッ素アクリル系撥水撥油剤0.13gに、メチルセルロースの水溶液を添加しないとする以外は実施例1と同様の手順でカーペットを処理した。
上記で得られたカーペットについて、フッ素付着率の測定、撥水性試験、撥油性試験を実施した。結果を表1,2,3に示す。
Claims (15)
- (1)含フッ素重合体及び含フッ素低分子化合物からなる群から選択された少なくとも1種の含フッ素化合物を含んでなる撥水撥油剤を含む処理液を調製する工程、
(2)処理液のpHを7以下にする工程、
(3)繊維製品に処理液を適用する工程、
(4)繊維製品をスチーム処理する工程、および
(5)繊維製品を水洗して脱水する工程
を有してなる処理繊維製品の製造方法であって、
製造方法が、該撥水撥油剤または該処理液が熱ゲル化物質を含んでなるかまたは工程(3)において該処理液に加えて熱ゲル化物質を用い、熱ゲル化物質を該処理液に接触させた状態で繊維製品に適用することを含んでなり、
熱ゲル化物質が、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、エチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ポリ−N−イソプロピルアクリルアミドおよびポリビニルメチルエーテルからなる群から選択された少なくとも1種であり、水の存在下で30℃以上でゲル化する物質である製造方法。 - 含フッ素重合体が、
(I)フルオロアルキル基を含有する単量体から誘導された構成単位
を有する請求項1に記載の方法。 - 含フッ素重合体が、
(I)フルオロアルキル基を含有する単量体から誘導された構成単位、ならびに
(II)フッ素を含まない単量体から誘導された構成単位、および/または
(III)架橋性単量体から誘導された構成単位
を有する請求項1に記載の方法。 - 熱ゲル化物質が、30℃以上の温度で水に不溶である請求項1に記載の方法。
- 熱ゲル化物質の量が、含フッ素化合物100重量部に対して、0.1〜100重量部である請求項1に記載の方法。
- 熱ゲル化物質がメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、およびヒドロキシエチルメチルセルロースからなる群から選択された少なくとも1種である請求項1に記載の方法。
- 撥水撥油剤が熱ゲル化物質を含む請求項1に記載の方法。
- 工程(2)において処理液のpHを5以下にする請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法により得られた繊維製品。
- カーペットである請求項9に記載の繊維製品。
- カーペットがナイロン繊維、ポリプロピレン繊維および/またはポリエステル繊維からなる請求項10に記載の繊維製品。
- (1)含フッ素重合体及び含フッ素低分子化合物からなる群から選択された少なくとも1種の含フッ素化合物を含んでなる撥水撥油剤を含む処理液を調製する工程、
(2)処理液のpHを7以下にする工程、
(3)繊維製品に処理液を適用する工程、
(4)繊維製品をスチーム処理する工程、および
(5)繊維製品を水洗して脱水する工程
を有してなる繊維製品の処理方法において使用される処理液であって、
処理液が熱ゲル化物質を含んでなり、
熱ゲル化物質が、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、エチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ポリ−N−イソプロピルアクリルアミドおよびポリビニルメチルエーテルからなる群から選択された少なくとも1種であり、水の存在下で30℃以上でゲル化する物質である処理液。 - 含フッ素重合体の重合を行う前に熱ゲル化物質を重合用単量体に添加して、撥水撥油剤を調製する請求項12に記載の処理液の製造方法。
- 含フッ素重合体の重合または含フッ素低分子化合物の合成を行った後に含フッ素重合体または含フッ素低分子化合物に熱ゲル化物質を添加して、撥水撥油剤を調製する請求項12に記載の処理液の製造方法。
- 撥水撥油剤に熱ゲル化物質を添加して、処理液を調製する請求項12に記載の処理液の製造方法。
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