JPH0616714B2 - 光学活性（ｓ）−４−フエニル−２−ブタノ−ルの製造法 - Google Patents
光学活性（ｓ）−４−フエニル−２−ブタノ−ルの製造法Info
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- JPH0616714B2 JPH0616714B2 JP15708986A JP15708986A JPH0616714B2 JP H0616714 B2 JPH0616714 B2 JP H0616714B2 JP 15708986 A JP15708986 A JP 15708986A JP 15708986 A JP15708986 A JP 15708986A JP H0616714 B2 JPH0616714 B2 JP H0616714B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、４−フエニル−２−ブタノンを(S)−４−フ
エニル−２−ブタノールに不斉的に還元する能力を有す
るアムボロシオジマ属、ボツリオアスカス属、キヤンデ
イダ属、クラビスポラ属、エンドマイセス属、フイロバ
シデイウム属、ゲオトリカム属、ハンゼニアスポラ属、
ハンゼヌラ属、ホルモアスカス属、クルイベロマイセス
属、ロダロマイセス属、パキゾーレン属、ピキヤ属、ロ
ードスポリデイム属、ロードトルラ属、サツカロマイセ
ス属、スポリデイオボルス属、スポロボロマイセス属、
サツカロマイコーデス属、トルコスポロン属、ヴツカー
ハミア属に属する微生物群から選ばれた微生物に４−フ
エニル−２−ブタノンを接触せしめ、生成する(S)−４
−フエニル−２−ブタノールを採取することを特徴とす
る(S)−４−フエニル−２−ブタノールの製造法に関す
るものである。
エニル−２−ブタノールに不斉的に還元する能力を有す
るアムボロシオジマ属、ボツリオアスカス属、キヤンデ
イダ属、クラビスポラ属、エンドマイセス属、フイロバ
シデイウム属、ゲオトリカム属、ハンゼニアスポラ属、
ハンゼヌラ属、ホルモアスカス属、クルイベロマイセス
属、ロダロマイセス属、パキゾーレン属、ピキヤ属、ロ
ードスポリデイム属、ロードトルラ属、サツカロマイセ
ス属、スポリデイオボルス属、スポロボロマイセス属、
サツカロマイコーデス属、トルコスポロン属、ヴツカー
ハミア属に属する微生物群から選ばれた微生物に４−フ
エニル−２−ブタノンを接触せしめ、生成する(S)−４
−フエニル−２−ブタノールを採取することを特徴とす
る(S)−４−フエニル−２−ブタノールの製造法に関す
るものである。
光学活性な(S)−４−フエニル−２−ブタノールは光学
活性を必要とする医薬、動物薬、農薬、香料などの合成
原料として極めて有用性の高い物質である。
活性を必要とする医薬、動物薬、農薬、香料などの合成
原料として極めて有用性の高い物質である。
光学活性な４−フエニル−２−ブタノールの製法につい
て、ピツカード（R.H.Pickard）らによりラセミ体の４
−フエニル−２−ブタノールのフタル酸エステルを、シ
ンコニジンやブルシン等で光学分割する方法が発表され
ている〔ジヤーナル・オブ・ケミカルソサイテイー（Jo
urnal of Chemical Society）、１１１５頁（１９１４
年）〕が、この方法は煩雑であり、かつ収率も悪く工業
的製法としては不向きである。
て、ピツカード（R.H.Pickard）らによりラセミ体の４
−フエニル−２−ブタノールのフタル酸エステルを、シ
ンコニジンやブルシン等で光学分割する方法が発表され
ている〔ジヤーナル・オブ・ケミカルソサイテイー（Jo
urnal of Chemical Society）、１１１５頁（１９１４
年）〕が、この方法は煩雑であり、かつ収率も悪く工業
的製法としては不向きである。
そこで本発明者らは、安価な４−フエニル−２−ブタノ
ンを原料とし、微生物的な不斉還元反応により光学活性
な(S)−４−フエニル−２−ブタノールの生産を計画
し、研究を行つた。その結果、種々の微生物が(S)−４
−フエニル−２−ブタノールに効率良く変換することを
見い出し、本発明を完成した。
ンを原料とし、微生物的な不斉還元反応により光学活性
な(S)−４−フエニル−２−ブタノールの生産を計画
し、研究を行つた。その結果、種々の微生物が(S)−４
−フエニル−２−ブタノールに効率良く変換することを
見い出し、本発明を完成した。
本発明に用いる４−フエニル−２−ブタノンを不斉還元
し、(S)−４−フエニル−２−ブタノールに変換する微
生物は以下に説明する方法によつて見い出すことができ
る。
し、(S)−４−フエニル−２−ブタノールに変換する微
生物は以下に説明する方法によつて見い出すことができ
る。
例えばグルコース４０ｇ，イーストエキス３ｇ，(NH4)2
HPO4 １３ｇ，KH2PO4 ７ｇ，MgSO4・7H2O 0.8ｇ，Zn
SO4・7H2O ６０mg，FeSO4・7H2O ９０mg，CuSO4・5H2
O ５mg，MnSO4・4H2O １０mg，NaCl 0.1ｇ（１当
り）の組成からなるＡ培地３０ｍ含有５００ｍ坂口
フラスコに微生物を植え、３０℃で２日間振とう培養す
る。その後、遠心分離によつて菌体を集め、４−フエニ
ル−２−ブタノン0.5％，グルコース５％を含有するリ
ン酸緩衝液（ｐＨ6.0）１５ｍに懸濁し、５００ｍ
坂口フラスコ内で１〜８日間３０℃で振とう反応さす。
その後、等量の酢酸エチルを加え、抽出を行ない生成し
た４−フエニル−２−ブタノールをガスクロマトグラフ
イー（カラム：シリコンＯＶ−２１０，φ0.3×２００c
m、カラム温度１５０℃、N2ガス0.5気圧）で分析する。
一方、４−フエニル−２−ブタノールの光学純度測定
は、酢酸エチルを除去後、ｐ−トルエンスルフエニルク
ロライド／ピリジン中でトシル化を行ない、これを高速
液体クロマトグラフイー（カラム：日本分光(株)製、ch
iralcel−ＯＢ，溶出溶剤 ヘキサン−イソプロピノー
ル（３０：１）、流速1.5ｍ／min，検出２４０ｎｍ）
により(S)体が１７分、(R)体が２７分の保持時間で分離
し、これより光学純度を決定することができる。
HPO4 １３ｇ，KH2PO4 ７ｇ，MgSO4・7H2O 0.8ｇ，Zn
SO4・7H2O ６０mg，FeSO4・7H2O ９０mg，CuSO4・5H2
O ５mg，MnSO4・4H2O １０mg，NaCl 0.1ｇ（１当
り）の組成からなるＡ培地３０ｍ含有５００ｍ坂口
フラスコに微生物を植え、３０℃で２日間振とう培養す
る。その後、遠心分離によつて菌体を集め、４−フエニ
ル−２−ブタノン0.5％，グルコース５％を含有するリ
ン酸緩衝液（ｐＨ6.0）１５ｍに懸濁し、５００ｍ
坂口フラスコ内で１〜８日間３０℃で振とう反応さす。
その後、等量の酢酸エチルを加え、抽出を行ない生成し
た４−フエニル−２−ブタノールをガスクロマトグラフ
イー（カラム：シリコンＯＶ−２１０，φ0.3×２００c
m、カラム温度１５０℃、N2ガス0.5気圧）で分析する。
一方、４−フエニル−２−ブタノールの光学純度測定
は、酢酸エチルを除去後、ｐ−トルエンスルフエニルク
ロライド／ピリジン中でトシル化を行ない、これを高速
液体クロマトグラフイー（カラム：日本分光(株)製、ch
iralcel−ＯＢ，溶出溶剤 ヘキサン−イソプロピノー
ル（３０：１）、流速1.5ｍ／min，検出２４０ｎｍ）
により(S)体が１７分、(R)体が２７分の保持時間で分離
し、これより光学純度を決定することができる。
本発明に使用しうる微生物として、例えばアンボロシオ
ジマ・フイレントーマ（Ambrosiozyma philentoma）Ｉ
ＦＯ １８４７、ボツリオアスカス・シナエデンデラス
（Botryoascus synnaedendrus）ＩＦＯ １６０４、キ
ヤンデイダ・ギエルモンデイ（Candida guilliermondi
i）ＩＦＯ ０６７９、キヤンデイダ・サケ（Candida s
ake）ＣＢＳ ２２１９、クラビスポラ・ルシタニアエ
（Clavispora lusitaniae）ＩＦＯ １０１９、エンド
マイセス・オベテンシス（Endomyces ovetensis）ＩＦ
Ｏ １２０１、フイロバシデイウム・カプスリゲニウム
（Filobasidium capsuligenum）ＩＦＯ １１１９、ゲ
オトリカム・アミセリシウム（Geotrichum amycelicu
m）ＣＢＳ １８6.3８、ハンゼンニアスポラ・バルビエ
ンシス（Hanseniaspora valbyensis）ＩＡＭ ４９７
２、ハンゼヌラ・アノマラ（Hansenula anomala）ＩＦ
Ｏ ０１２０、ホルモアスカス・プラテイポデイス（Ho
rmoascus platypodis）ＩＦＯ １４７１、クルイベロ
マイセス・フラジルス（Kluyveromyces fragilis）ＩＦ
Ｏ ０２８８、ロダロマイセス・エロンギスポラス（Lo
dderomyces elongisporus）ＩＦＯ １６７６、パキゾ
ーレン・タンノフイルス（Pachysolen tannophilus）Ｉ
ＦＯ １００７、ピキヤ・パストリス（Pichia pastori
s）ＩＦＯ １０１３、ロードスポリデイウム・トルロ
イデス（Rhodosporidium toruloides）ＩＦＯ ０４１
３、ロードトルラ・グルチニス（Rhodotorula glutini
s）ＩＦＯ １０９９、サツカロマイセス・ルキシー（S
accharomyces rouxii）ＩＦＯ ０４９３、スポルデイ
オボルス・ジヨンソニー（Sporidiobolus johnsonii）
ＩＦＯ ６９０３、スポロボロマイセス・サルモニカラ
ー（Sporobolomyces salmonicolor）ＩＡＭ １２２４
９、サツカロマイコーデス・ルーデウイギー（Saccharo
mycodes ludwigii）ＩＦＯ ０７９８、トリコスポロン
・メリビオサセウム（Trichosporon melibiosaceum）Ｃ
ＢＳ ６０８７、ヴツカーハミア・フルオレツセンス
（Wickerhamia fluorescens）ＩＦＯ １１１６などが
ある。
ジマ・フイレントーマ（Ambrosiozyma philentoma）Ｉ
ＦＯ １８４７、ボツリオアスカス・シナエデンデラス
（Botryoascus synnaedendrus）ＩＦＯ １６０４、キ
ヤンデイダ・ギエルモンデイ（Candida guilliermondi
i）ＩＦＯ ０６７９、キヤンデイダ・サケ（Candida s
ake）ＣＢＳ ２２１９、クラビスポラ・ルシタニアエ
（Clavispora lusitaniae）ＩＦＯ １０１９、エンド
マイセス・オベテンシス（Endomyces ovetensis）ＩＦ
Ｏ １２０１、フイロバシデイウム・カプスリゲニウム
（Filobasidium capsuligenum）ＩＦＯ １１１９、ゲ
オトリカム・アミセリシウム（Geotrichum amycelicu
m）ＣＢＳ １８6.3８、ハンゼンニアスポラ・バルビエ
ンシス（Hanseniaspora valbyensis）ＩＡＭ ４９７
２、ハンゼヌラ・アノマラ（Hansenula anomala）ＩＦ
Ｏ ０１２０、ホルモアスカス・プラテイポデイス（Ho
rmoascus platypodis）ＩＦＯ １４７１、クルイベロ
マイセス・フラジルス（Kluyveromyces fragilis）ＩＦ
Ｏ ０２８８、ロダロマイセス・エロンギスポラス（Lo
dderomyces elongisporus）ＩＦＯ １６７６、パキゾ
ーレン・タンノフイルス（Pachysolen tannophilus）Ｉ
ＦＯ １００７、ピキヤ・パストリス（Pichia pastori
s）ＩＦＯ １０１３、ロードスポリデイウム・トルロ
イデス（Rhodosporidium toruloides）ＩＦＯ ０４１
３、ロードトルラ・グルチニス（Rhodotorula glutini
s）ＩＦＯ １０９９、サツカロマイセス・ルキシー（S
accharomyces rouxii）ＩＦＯ ０４９３、スポルデイ
オボルス・ジヨンソニー（Sporidiobolus johnsonii）
ＩＦＯ ６９０３、スポロボロマイセス・サルモニカラ
ー（Sporobolomyces salmonicolor）ＩＡＭ １２２４
９、サツカロマイコーデス・ルーデウイギー（Saccharo
mycodes ludwigii）ＩＦＯ ０７９８、トリコスポロン
・メリビオサセウム（Trichosporon melibiosaceum）Ｃ
ＢＳ ６０８７、ヴツカーハミア・フルオレツセンス
（Wickerhamia fluorescens）ＩＦＯ １１１６などが
ある。
これらの微生物の培養には、通常これらの微生物が資化
しうる栄養源であれば何でも使用しうる。例えばグルコ
ース、シユクロース等の炭水化物；エタノール、グリセ
ロール等のアルコール；パラフイン等の炭化水素；酢
酸、プロピオン酸などの有機酸；大豆油等の炭素源また
はこれらの混合物、酵母エキス、ペプトン、肉エキス、
コーンステープリカー、硫安、アンモニア等の含窒素無
機、有機栄養源、リン酸塩、マグネシウム、鉄、マンガ
ン、カリ等の無機栄養源、およびビオチン、チアミン等
のビタミン類を適宜配合した通常の培地が用いられる。
培養方法としては栄養培地のｐＨを4.0〜9.5の範囲で好
気的に２０〜４０℃の範囲で１〜５日間培養する。
しうる栄養源であれば何でも使用しうる。例えばグルコ
ース、シユクロース等の炭水化物；エタノール、グリセ
ロール等のアルコール；パラフイン等の炭化水素；酢
酸、プロピオン酸などの有機酸；大豆油等の炭素源また
はこれらの混合物、酵母エキス、ペプトン、肉エキス、
コーンステープリカー、硫安、アンモニア等の含窒素無
機、有機栄養源、リン酸塩、マグネシウム、鉄、マンガ
ン、カリ等の無機栄養源、およびビオチン、チアミン等
のビタミン類を適宜配合した通常の培地が用いられる。
培養方法としては栄養培地のｐＨを4.0〜9.5の範囲で好
気的に２０〜４０℃の範囲で１〜５日間培養する。
還元反応の方法としては、培養液そのまま、あるいは遠
心分離等により菌体を分離し、これをリン酸緩衝液ある
いは水等に再懸濁したものに４−フエニル−２−ブタノ
ンを添加する方法とがある。この反応の際、グルコー
ス、シユクロース、グリセロール等の炭素源をエネルギ
ー源として添加するとよい。また菌体は生菌体のままで
もよいし、アセトン処理、凍結乾燥等をほどこしたもの
でも良い。また菌体を水不溶性担体に固定化して用いる
こともできる。
心分離等により菌体を分離し、これをリン酸緩衝液ある
いは水等に再懸濁したものに４−フエニル−２−ブタノ
ンを添加する方法とがある。この反応の際、グルコー
ス、シユクロース、グリセロール等の炭素源をエネルギ
ー源として添加するとよい。また菌体は生菌体のままで
もよいし、アセトン処理、凍結乾燥等をほどこしたもの
でも良い。また菌体を水不溶性担体に固定化して用いる
こともできる。
４−フエニル−２−ブタノンはそのまま、あるいは反応
に影響を与えないような有機溶剤、油脂等に溶解して、
反応の始めから一括、あるいは分割添加しても良い。反
応はｐＨ５〜９の範囲で１０〜６０℃の温度で１〜１２
０時間撹拌下で行なう。
に影響を与えないような有機溶剤、油脂等に溶解して、
反応の始めから一括、あるいは分割添加しても良い。反
応はｐＨ５〜９の範囲で１０〜６０℃の温度で１〜１２
０時間撹拌下で行なう。
反応によつて生成した(S)−４−フエニル−２−ブタノ
ールの採取は、反応液から直接あるいは菌体分離後、酢
酸エチル、ヘキサン等の溶剤で抽出し、脱水後、蒸留す
ることにより高純度の(S)−４−フエニル−２−ブタノ
ールを容易に得ることができる。
ールの採取は、反応液から直接あるいは菌体分離後、酢
酸エチル、ヘキサン等の溶剤で抽出し、脱水後、蒸留す
ることにより高純度の(S)−４−フエニル−２−ブタノ
ールを容易に得ることができる。
以下、本発明を具体的に実施例にて説明するが、本発明
はこれら実施例のみに限定されるものでない。
はこれら実施例のみに限定されるものでない。
実施例１ 前記Ａ培地３０ｍを５００ｍ容坂口フラスコに入
れ、殺菌後、表１に示す微生物をそれぞれ植菌した。３
０℃で２日間好気的に振とう培養を行つた。この培養液
から菌体を遠心分離によつて集め、これを４−フエニル
−２−ブタノン0.5％，グルコース５％含有0.1Ｍ−リン
酸緩衝液（ｐＨ6.0）１５ｍに懸濁し、５００ｍ坂
口フラスコに入れ３０℃，７２時間振とう反応させた。
反応後、反応液から等量の酢酸エチルで(S)−４−フエ
ニル−２−ブタノールを抽出し、ガスクロマトグラフイ
ーで生成量を分析した。次に、酢酸エチルを除去後、ト
シル化し、これをヘキサンで抽出し、高速液体クロマト
グラフイーにて光学純度を測定した。その結果を表１に
示す。
れ、殺菌後、表１に示す微生物をそれぞれ植菌した。３
０℃で２日間好気的に振とう培養を行つた。この培養液
から菌体を遠心分離によつて集め、これを４−フエニル
−２−ブタノン0.5％，グルコース５％含有0.1Ｍ−リン
酸緩衝液（ｐＨ6.0）１５ｍに懸濁し、５００ｍ坂
口フラスコに入れ３０℃，７２時間振とう反応させた。
反応後、反応液から等量の酢酸エチルで(S)−４−フエ
ニル−２−ブタノールを抽出し、ガスクロマトグラフイ
ーで生成量を分析した。次に、酢酸エチルを除去後、ト
シル化し、これをヘキサンで抽出し、高速液体クロマト
グラフイーにて光学純度を測定した。その結果を表１に
示す。
実施例２ Ａ培地３を含む５容ジヤーフアーメンターにキヤン
デイダ・ギエルモンデイＩＦＯ ０６７９を植菌し、３
０℃，通気１vvm，撹拌５００rpmにて４８時間培養し
た。培養終了後、菌体を遠心分離により集め、1.5の
水に懸濁し、４−フエニル−２−ブタノンを7.5ｇ，グ
ルコースを７５ｇ添加し、ｐＨをNaOHで6.0に保ちなが
ら３０℃，撹拌２００rpmで７２時間反応させた。
デイダ・ギエルモンデイＩＦＯ ０６７９を植菌し、３
０℃，通気１vvm，撹拌５００rpmにて４８時間培養し
た。培養終了後、菌体を遠心分離により集め、1.5の
水に懸濁し、４−フエニル−２−ブタノンを7.5ｇ，グ
ルコースを７５ｇ添加し、ｐＨをNaOHで6.0に保ちなが
ら３０℃，撹拌２００rpmで７２時間反応させた。
反応終了後、等量の酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エ
チル属を無水芒硝で脱水したのち減圧下脱溶剤し、油状
物質8.3ｇを得た。これを蒸留（１３０〜１３５℃／１
４mmHg）し、無色オイル状の(S)−４−フエニル−２−
ブタノール6.5ｇを得た。
チル属を無水芒硝で脱水したのち減圧下脱溶剤し、油状
物質8.3ｇを得た。これを蒸留（１３０〜１３５℃／１
４mmHg）し、無色オイル状の(S)−４−フエニル−２−
ブタノール6.5ｇを得た。
その比旋光度は〔α〕▲26 D▼＋１9.8゜（ｃ＝５、ベン
ゼン）を示し、そのトシル体の高速液体クロマトグラフ
イー分析による光学純度は９８％e.e.であつた。
ゼン）を示し、そのトシル体の高速液体クロマトグラフ
イー分析による光学純度は９８％e.e.であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:84） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:85） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:645）
Claims (2)
- 【請求項１】４−フエニル−２−ブタノンを(S)−４−
フエニル−２−ブタノールに不斉的に還元する能力を有
するアムボロシオジマ属、ボツリオアスカス属、キヤン
デイダ属、クラビスポラ属、エンドマイセス属、フイロ
バシデイウム属、ゲオトリカム属、ハンゼニアスポラ
属、ハンゼヌラ属、ホルモアスカス属、クルイベロマイ
セス属、ロダロマイセス属、パキゾーレン属、ピキヤ
属、ロードスポリデイム属、ロードトルラ属、サツカロ
マイセス属、スポリデイオボルス属、スポロボロマイセ
ス属、サツカロマイコーデス属、トルコスポロン属、ヴ
ツカーハミア属に属する微生物群から選ばれた微生物に
４−フエニル−２−ブタノンを接触せしめ、生成する
(S)−４−フエニル−２−ブタノールを採取することを
特徴とする(S)−４−フエニル−２−ブタノールの製造
法。 - 【請求項２】微生物が、アンボロシオジマ・フイレント
ーマ、ボツリオアスカス・シナエデンデラス、キヤンデ
イダ・ギエルモンデイ・キヤンデイダ・サケ、グラビス
ポラ・ルシタニアエ、エンドマイセス・オベテンシス、
フイロバシデイウム・カプスリゲニウム、ゲオトリカム
・アミセリシウム、ハンゼニアスポラ・バルビエンシ
ス、ハンゼヌラ・アノマラ、ホルモアスカス・プラテイ
ポデイス、クルイベロマイセス・フラジルス、ロダロマ
イセス・エロンギスポラス、パキゾーレン・タンノフイ
ルス、ピキヤ・パストリス、ロードスポリデイウム・ト
ルロイデス、ロードトルラ・グルチニス、サツカロマイ
セス・ルキシー、スポルデイオボルス・ジヨンソニー、
スポロボロマイセス・サルモニカラー、サツカロマイコ
ーデス・ルーデウイギー、トリコスポロン・メリビオサ
セウム、ヴツカーハミア・フルオレツセンスである特許
請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15708986A JPH0616714B2 (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | 光学活性（ｓ）−４−フエニル−２−ブタノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15708986A JPH0616714B2 (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | 光学活性（ｓ）−４−フエニル−２−ブタノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6312287A JPS6312287A (ja) | 1988-01-19 |
| JPH0616714B2 true JPH0616714B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=15642004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15708986A Expired - Fee Related JPH0616714B2 (ja) | 1986-07-03 | 1986-07-03 | 光学活性（ｓ）−４−フエニル−２−ブタノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616714B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3529904B2 (ja) * | 1995-06-19 | 2004-05-24 | 鐘淵化学工業株式会社 | 光学活性１−ハロ−３−アミノ−４−フェニル−２−ブタノール誘導体の製造法 |
-
1986
- 1986-07-03 JP JP15708986A patent/JPH0616714B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6312287A (ja) | 1988-01-19 |
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