JPH06157745A - 芳香族ポリエーテル及びその製造方法並びに芳香族化合物 - Google Patents
芳香族ポリエーテル及びその製造方法並びに芳香族化合物Info
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- JPH06157745A JPH06157745A JP32987292A JP32987292A JPH06157745A JP H06157745 A JPH06157745 A JP H06157745A JP 32987292 A JP32987292 A JP 32987292A JP 32987292 A JP32987292 A JP 32987292A JP H06157745 A JPH06157745 A JP H06157745A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 機械的強度、耐熱性等のエンジニアリング樹
脂としての基本特性に優れる上に、ポリマー主鎖中にカ
ルボニル基及びスルホニル基を有しない新規な芳香族ポ
リエーテルとこの芳香族ポリエーテルの製造方法並びに
この芳香族ポリエーテルの製造原料として用いられる新
規な芳香族化合物を提供する。 【構成】 次の一般式［Ｉ］ 【化１】 で表わされる繰り返し単位［Ｉ］からなり、Ｎ−メチル
ピロリドンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の３
０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．１〜１０ｄｌ
／ｇである芳香族ポリエーテル及びその製造方法。［式
中、Ａｒは 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１３のアルキレン基、炭素数６
〜１３のアリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−
を示す。）で表わされる基である。］次の一般式［Ｉ
Ｉ］ 【化３】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わされる芳
香族化合物。
脂としての基本特性に優れる上に、ポリマー主鎖中にカ
ルボニル基及びスルホニル基を有しない新規な芳香族ポ
リエーテルとこの芳香族ポリエーテルの製造方法並びに
この芳香族ポリエーテルの製造原料として用いられる新
規な芳香族化合物を提供する。 【構成】 次の一般式［Ｉ］ 【化１】 で表わされる繰り返し単位［Ｉ］からなり、Ｎ−メチル
ピロリドンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の３
０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．１〜１０ｄｌ
／ｇである芳香族ポリエーテル及びその製造方法。［式
中、Ａｒは 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１３のアルキレン基、炭素数６
〜１３のアリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−
を示す。）で表わされる基である。］次の一般式［Ｉ
Ｉ］ 【化３】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わされる芳
香族化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気、電子、機械分野
の素材として好適に用いられる耐熱性、耐溶剤性に優れ
た芳香族ポリエーテル及びその好適な製造方法並びにそ
の原料化合物として好適な芳香族化合物に関する。
の素材として好適に用いられる耐熱性、耐溶剤性に優れ
た芳香族ポリエーテル及びその好適な製造方法並びにそ
の原料化合物として好適な芳香族化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族ポリエーテルは耐熱性、機械的特
性に優れており、電気、電子、機械分野の素材として幅
広く使用されている。芳香族ポリエーテルはそのほとん
どがカルボニル基とスルホニル基を有する芳香族ジハロ
ゲン化合物から得られている。そしてカルボニル基を有
する芳香族ポリエーテルは結晶性ポリマーがほとんどで
あり、溶剤に溶けにくいため取扱いにくいという欠点が
ある。また、スルホニル基を有するポリマーは燃焼時に
有害な亜硫酸ガスが発生するという欠点がある。
性に優れており、電気、電子、機械分野の素材として幅
広く使用されている。芳香族ポリエーテルはそのほとん
どがカルボニル基とスルホニル基を有する芳香族ジハロ
ゲン化合物から得られている。そしてカルボニル基を有
する芳香族ポリエーテルは結晶性ポリマーがほとんどで
あり、溶剤に溶けにくいため取扱いにくいという欠点が
ある。また、スルホニル基を有するポリマーは燃焼時に
有害な亜硫酸ガスが発生するという欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、機械的強
度、耐熱性等のエンジニアリング樹脂としての基本特性
に優れる上に、ポリマー主鎖中にカルボニル基及びスル
ホニル基を有しない新規な芳香族ポリエーテルと、この
芳香族ポリエーテルの製造方法、並びにこの芳香族ポリ
エーテルの製造原料として好適に用いられる新規な芳香
族化合物を提供することを目的とする。
度、耐熱性等のエンジニアリング樹脂としての基本特性
に優れる上に、ポリマー主鎖中にカルボニル基及びスル
ホニル基を有しない新規な芳香族ポリエーテルと、この
芳香族ポリエーテルの製造方法、並びにこの芳香族ポリ
エーテルの製造原料として好適に用いられる新規な芳香
族化合物を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記目的を
達成するために鋭意研究を行った結果、分子中にカルボ
ニル基又はスルホニル基を有しない新規な芳香族ジハロ
ゲン化物を合成し、この芳香族ジハロゲン化物の骨格を
芳香族ポリエーテル中に導入することにより目的とする
特性を有する芳香族ポリエーテルが得られることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
達成するために鋭意研究を行った結果、分子中にカルボ
ニル基又はスルホニル基を有しない新規な芳香族ジハロ
ゲン化物を合成し、この芳香族ジハロゲン化物の骨格を
芳香族ポリエーテル中に導入することにより目的とする
特性を有する芳香族ポリエーテルが得られることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は次の一般式［Ｉ］
【０００６】
【化５】 で表わされる繰り返し単位［Ｉ］からなり、Ｎ−メチル
ピロリドンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の３
０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．１〜１０ｄｌ
／ｇであることを特徴とする芳香族ポリエーテルを提供
するものである。［式中、Ａｒは
ピロリドンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の３
０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．１〜１０ｄｌ
／ｇであることを特徴とする芳香族ポリエーテルを提供
するものである。［式中、Ａｒは
【０００７】
【化６】 （式中、Ｒは炭素数１〜１３のアルキレン基、炭素数６
〜１３のアリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−
を示す。）で表わされる基である。］本発明の芳香族ポ
リエーテルは、例えば、次の一般式［ＩＩ］
〜１３のアリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−
を示す。）で表わされる基である。］本発明の芳香族ポ
リエーテルは、例えば、次の一般式［ＩＩ］
【０００８】
【化７】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わされる化
合物と２価フェノールとをアルカリ金属化合物の存在
下、極性溶媒中で加熱して反応させることにより好適に
製造される。
合物と２価フェノールとをアルカリ金属化合物の存在
下、極性溶媒中で加熱して反応させることにより好適に
製造される。
【０００９】本発明の芳香族ポリエーテルは、前記一般
式［Ｉ］で表わされる繰り返し単位からなるポリマーで
あるが、繰り返し単位［Ｉ］の芳香核は本発明の目的と
する特性を損わない範囲で部分的に炭素数１〜１０のア
ルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、ハロゲン原
子等で置換されたものであってもよい。
式［Ｉ］で表わされる繰り返し単位からなるポリマーで
あるが、繰り返し単位［Ｉ］の芳香核は本発明の目的と
する特性を損わない範囲で部分的に炭素数１〜１０のア
ルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、ハロゲン原
子等で置換されたものであってもよい。
【００１０】本発明の芳香族ポリエーテルは、Ｎ−メチ
ルピロリドンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の
３０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．１〜１０ｄ
ｌ／ｇであることも重要である。ここで前記還元粘度
［ηsp／ｃ］が小さすぎると十分な機械的強度が得られ
ない。還元粘度［ηsp／ｃ］の好ましい範囲は前記測定
条件で０．２〜５ｄｌ／ｇ程度である。
ルピロリドンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の
３０℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が０．１〜１０ｄ
ｌ／ｇであることも重要である。ここで前記還元粘度
［ηsp／ｃ］が小さすぎると十分な機械的強度が得られ
ない。還元粘度［ηsp／ｃ］の好ましい範囲は前記測定
条件で０．２〜５ｄｌ／ｇ程度である。
【００１１】本発明の芳香族ポリエーテルは、本発明の
目的を阻害しない範囲内で、上記繰り返し単位［Ｉ］以
外の他の繰り返し単位を含有していてもよい。
目的を阻害しない範囲内で、上記繰り返し単位［Ｉ］以
外の他の繰り返し単位を含有していてもよい。
【００１２】また、本発明の芳香族ポリエーテルは、１
種単独で使用してもよく、場合に応じて、２種以上の混
合物としてもよく、更には、必要に応じて、適宜他のポ
リマー成分や各種の添加成分（例えば、酸化防止剤、安
定化剤、紫外線吸収剤、有機又は無機充填材、可塑剤、
色剤、粘度調整剤等）を添加若しくは配合して、それぞ
れの用途に適合した組成の樹脂組成物として使用するこ
とができる。
種単独で使用してもよく、場合に応じて、２種以上の混
合物としてもよく、更には、必要に応じて、適宜他のポ
リマー成分や各種の添加成分（例えば、酸化防止剤、安
定化剤、紫外線吸収剤、有機又は無機充填材、可塑剤、
色剤、粘度調整剤等）を添加若しくは配合して、それぞ
れの用途に適合した組成の樹脂組成物として使用するこ
とができる。
【００１３】本発明の芳香族ポリエーテルは、耐熱性に
優れたポリマーであり、しかも機械的強度等のエンジニ
アリング樹脂としての他の基本特性にも優れている。
優れたポリマーであり、しかも機械的強度等のエンジニ
アリング樹脂としての他の基本特性にも優れている。
【００１４】本発明の芳香族ポリエーテルの製造方法に
おいて使用される、化合物［ＩＩ］は新規な化合物であ
り、ｐ−ハロゲノベンゾフェノンとフェニレンジアミン
を反応させることにより得られる。ｐ−ハロゲノベンゾ
フェノンとしては、ｐ−フルオロベンゾフェノン、ｐ−
クロロベンゾフェノンが好適に用いられる。またフェニ
レンジアミンとしてはｐ−フェニレンジアミンが好適に
用いられる。
おいて使用される、化合物［ＩＩ］は新規な化合物であ
り、ｐ−ハロゲノベンゾフェノンとフェニレンジアミン
を反応させることにより得られる。ｐ−ハロゲノベンゾ
フェノンとしては、ｐ−フルオロベンゾフェノン、ｐ−
クロロベンゾフェノンが好適に用いられる。またフェニ
レンジアミンとしてはｐ−フェニレンジアミンが好適に
用いられる。
【００１５】フェニレンジアミンに対するｐ−ハロゲノ
ベンゾフェノンの配合割合は通常、２〜５倍モル、好ま
しくは２倍モルである。
ベンゾフェノンの配合割合は通常、２〜５倍モル、好ま
しくは２倍モルである。
【００１６】反応は好ましくはモレキュラーシーブ等の
脱水剤を用いて、好ましくはトルエン、キシレン等の溶
媒中で、好ましくは２０〜２００℃の温度範囲で行われ
る。
脱水剤を用いて、好ましくはトルエン、キシレン等の溶
媒中で、好ましくは２０〜２００℃の温度範囲で行われ
る。
【００１７】本発明の芳香族ポリエーテルは上記化合物
［ＩＩ」と２価フェノールとを反応させることにより製
造される。２価フェノールとしてはＨＯ−Ａｒ−ＯＨ
（式中、Ａｒは前記と同じ意味を表わす。）で表わされ
る２価フェノールが好適に用いられる。具体的には４，
４′−ビフェノール、レゾルシン、ハイドロキノン、
２，７−ジヒドロキシナフタレン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン
などが挙げられる。
［ＩＩ」と２価フェノールとを反応させることにより製
造される。２価フェノールとしてはＨＯ−Ａｒ−ＯＨ
（式中、Ａｒは前記と同じ意味を表わす。）で表わされ
る２価フェノールが好適に用いられる。具体的には４，
４′−ビフェノール、レゾルシン、ハイドロキノン、
２，７−ジヒドロキシナフタレン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン
などが挙げられる。
【００１８】前記極性溶媒としては特に制限はなく、重
合反応を円滑に進めることができるものであれば、どの
ようなものでもよいが、通常は、使用するモノマー成分
を溶解するもの、更には重合途上で生成する中間的な分
子量のオリゴマーやポリマーを均一に溶解若しくは分散
し、重合反応系の均一性を保って所望の高分子量の共重
合体までの重合反応を円滑に進めるような溶媒が好適に
使用される。溶媒は、１種単独成分で構成してもよく、
２種以上の成分を適宜組合わせて併用してもよい。
合反応を円滑に進めることができるものであれば、どの
ようなものでもよいが、通常は、使用するモノマー成分
を溶解するもの、更には重合途上で生成する中間的な分
子量のオリゴマーやポリマーを均一に溶解若しくは分散
し、重合反応系の均一性を保って所望の高分子量の共重
合体までの重合反応を円滑に進めるような溶媒が好適に
使用される。溶媒は、１種単独成分で構成してもよく、
２種以上の成分を適宜組合わせて併用してもよい。
【００１９】好ましい極性溶媒の具体例としては、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチルピロリドン
（ＮＭＰ）、ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、ジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、ジフェ
ニルスルホン等の中性極性溶媒が挙げられる。これら中
性極性溶媒は１種単独で使用してもよく、２種以上を混
合溶媒として併用してもよい。
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチルピロリドン
（ＮＭＰ）、ジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）、ジ
メチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン、ジフェ
ニルスルホン等の中性極性溶媒が挙げられる。これら中
性極性溶媒は１種単独で使用してもよく、２種以上を混
合溶媒として併用してもよい。
【００２０】前記アルカリ金属化合物としては、２価フ
ェノールをアルカリ金属塩に変えることが可能であれば
どのようなものも使用可能であるが、通常、アルカリ金
属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物等が好適に使用さ
れ、特に炭酸塩が好ましく使用される。該アルカリ金属
としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウ
ム及びセシウムを挙げることができるが、中でも、ナト
リウム及びカリウムが好ましく、特にカリウムが好まし
い。
ェノールをアルカリ金属塩に変えることが可能であれば
どのようなものも使用可能であるが、通常、アルカリ金
属の炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物等が好適に使用さ
れ、特に炭酸塩が好ましく使用される。該アルカリ金属
としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウ
ム及びセシウムを挙げることができるが、中でも、ナト
リウム及びカリウムが好ましく、特にカリウムが好まし
い。
【００２１】前記アルカリ金属の炭酸塩の具体例として
は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウムなどを挙げること
ができる。前記アルカリ金属の炭酸水素塩の具体例とし
ては、例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウム、炭酸水素
セシウムなどを挙げることができる。また、前記アルカ
リ金属の水酸化物としては、例えば、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウ
ム、水酸化セシウムなどを挙げることができる。
は、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウムなどを挙げること
ができる。前記アルカリ金属の炭酸水素塩の具体例とし
ては、例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウム、炭酸水素
セシウムなどを挙げることができる。また、前記アルカ
リ金属の水酸化物としては、例えば、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビジウ
ム、水酸化セシウムなどを挙げることができる。
【００２２】これら各種のアルカリ金属化合物の中で
も、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が好ましい。
も、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が好ましい。
【００２３】反応は通常温度１２０〜３５０℃、好まし
くは１８０〜２５０℃で、通常２０分〜１０時間、好ま
しくは１〜５時間行われ、目的とする芳香族ポリエーテ
ルが得られる。
くは１８０〜２５０℃で、通常２０分〜１０時間、好ま
しくは１〜５時間行われ、目的とする芳香族ポリエーテ
ルが得られる。
【００２４】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２５】実施例１（芳香族化合物の製造） トルエンを満たしたディーンスタルクトラップ、攪拌装
置、アルゴンガス導入管を備えた１リットルの四ツ口フ
ラスコにｐ−フルオロベンゾフェノン１２０．１ｇ、ｐ
−フェニレンジアミン３２．４ｇ、モレキュラーシーブ
１７０ｇ、トルエン３００ｍｌを入れ、１２０℃で２４
時間加熱攪拌した。熱時吸引濾過を行い、析出した結晶
をトルエンから再結晶し、融点１９６〜１９８℃の下記
構造の目的とする芳香族化合物を得た。この化合物の収
量は１７３ｇ（収率６１％）で元素分析値は次の通りで
あった。また、得られた化合物の赤外分析チャートを図
１に示す。
置、アルゴンガス導入管を備えた１リットルの四ツ口フ
ラスコにｐ−フルオロベンゾフェノン１２０．１ｇ、ｐ
−フェニレンジアミン３２．４ｇ、モレキュラーシーブ
１７０ｇ、トルエン３００ｍｌを入れ、１２０℃で２４
時間加熱攪拌した。熱時吸引濾過を行い、析出した結晶
をトルエンから再結晶し、融点１９６〜１９８℃の下記
構造の目的とする芳香族化合物を得た。この化合物の収
量は１７３ｇ（収率６１％）で元素分析値は次の通りで
あった。また、得られた化合物の赤外分析チャートを図
１に示す。
【００２６】
【化８】
【００２７】実施例２ 攪拌装置、トルエンを満たしたディーンスタルクトラッ
プ及び熱電対を備えた１００ｍｌセパラブルフラスコに
実施例１で得られた１，４−ベンゼンジアミン−Ｎ，
Ｎ′−ビス［（４−フルオロフェニル）フェニルメチレ
ン］１０．５０ｇ（０．０２２モル）、４，４′−ビフ
ェノール４．１０ｇ（０．０２２モル）、炭酸カリウム
３．７ｇ（０．０２６モル）、Ｎ−メチルピロリドン５
０ｍｌを入れ、アルゴンガス気流下で攪拌しながら１９
５℃で５時間加熱した。この間、生成する水はトルエン
との共沸によりディーンスタルクトラップで分離した。
重合溶液をメタノールに投入してポリマーを析出させ、
水、メタノールの順に洗浄、乾燥しポリマ−１３．２ｇ
（収率９６％）を得た。
プ及び熱電対を備えた１００ｍｌセパラブルフラスコに
実施例１で得られた１，４−ベンゼンジアミン−Ｎ，
Ｎ′−ビス［（４−フルオロフェニル）フェニルメチレ
ン］１０．５０ｇ（０．０２２モル）、４，４′−ビフ
ェノール４．１０ｇ（０．０２２モル）、炭酸カリウム
３．７ｇ（０．０２６モル）、Ｎ−メチルピロリドン５
０ｍｌを入れ、アルゴンガス気流下で攪拌しながら１９
５℃で５時間加熱した。この間、生成する水はトルエン
との共沸によりディーンスタルクトラップで分離した。
重合溶液をメタノールに投入してポリマーを析出させ、
水、メタノールの順に洗浄、乾燥しポリマ−１３．２ｇ
（収率９６％）を得た。
【００２８】得られたポリマーは、Ｎ−メチルピロリド
ンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の３０℃にお
ける還元粘度［ηsp／ｃ］が０．５７ｄｌ／ｇであっ
た。
ンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の３０℃にお
ける還元粘度［ηsp／ｃ］が０．５７ｄｌ／ｇであっ
た。
【００２９】また、得られたポリマーはガラス転移温度
（Ｔｇ）が１９５℃、熱分解温度（Ｔｄ、５％重量減）
が５４４℃であった。このポリマーを用いて３５０℃で
成形し、１００μｍのフィルムを得た。このフィルム
は、引張強度８６０ｋｇ／ｃｍ2、引張弾性率２９００
０ｋｇ／ｃｍ2、伸び３０％であった。また、ＩＲ分
析、元素分析の結果から下記の繰り返し単位からなるこ
とを確認した。ＩＲスペクトルを図２に示す。
（Ｔｇ）が１９５℃、熱分解温度（Ｔｄ、５％重量減）
が５４４℃であった。このポリマーを用いて３５０℃で
成形し、１００μｍのフィルムを得た。このフィルム
は、引張強度８６０ｋｇ／ｃｍ2、引張弾性率２９００
０ｋｇ／ｃｍ2、伸び３０％であった。また、ＩＲ分
析、元素分析の結果から下記の繰り返し単位からなるこ
とを確認した。ＩＲスペクトルを図２に示す。
【００３０】
【化９】 実施例３ ４，４′−ビフェノールをハイドロキノン２．４２ｇ
（０．０２２モル）に代えた以外は実施例１と同様に行
いポリマー１１．８ｇ（収率９８％）を得た。
（０．０２２モル）に代えた以外は実施例１と同様に行
いポリマー１１．８ｇ（収率９８％）を得た。
【００３１】得られたポリマーは、Ｎ−メチルピロリド
ンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の３０℃にお
ける還元粘度［ηsp／ｃ］が０．４１ｄｌ／ｇであっ
た。
ンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の３０℃にお
ける還元粘度［ηsp／ｃ］が０．４１ｄｌ／ｇであっ
た。
【００３２】また、得られたポリマーはガラス転移温度
（Ｔｇ）が１７３℃、熱分解温度（Ｔｄ、５％重量減）
が５０６℃であり、ＩＲ分析、元素分析の結果から下記
の繰り返し単位からなることを確認した。
（Ｔｇ）が１７３℃、熱分解温度（Ｔｄ、５％重量減）
が５０６℃であり、ＩＲ分析、元素分析の結果から下記
の繰り返し単位からなることを確認した。
【００３３】
【化１０】
【００３４】実施例４ ４，４′−ビフェノールを２，７−ナフタレンジオール
３．５２ｇ（０．０２２モル）に代えた以外は実施例１
同様に行いポリマー１２．４ｇ（収率９４％）を得た。
３．５２ｇ（０．０２２モル）に代えた以外は実施例１
同様に行いポリマー１２．４ｇ（収率９４％）を得た。
【００３５】得られたポリマーは、Ｎ−メチルピロリド
ンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の３０℃にお
ける還元粘度［ηsp／ｃ］が０．４２ｄｌ／ｇであっ
た。
ンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の３０℃にお
ける還元粘度［ηsp／ｃ］が０．４２ｄｌ／ｇであっ
た。
【００３６】また、得られたポリマーはガラス転移温度
（Ｔｇ）が１７９℃、熱分解温度（Ｔｄ、５％重量減）
が５２３℃、であり、ＩＲ分析、元素分析の結果から下
記の繰り返し単位からなることを確認した。
（Ｔｇ）が１７９℃、熱分解温度（Ｔｄ、５％重量減）
が５２３℃、であり、ＩＲ分析、元素分析の結果から下
記の繰り返し単位からなることを確認した。
【００３７】
【化１１】
【００３８】
【００３９】
【発明の効果】本発明により、機械的強度、耐熱性等の
エンジニアリング樹脂としての基本特性に優れる上に、
ポリマー主鎖中にカルボニル基及びスルホニル基を有し
ない新規な芳香族ポリエーテルが得られた。このポリエ
ーテルは溶剤に可溶で、燃焼時に有害なガスを発生しな
いという特徴を有している。
エンジニアリング樹脂としての基本特性に優れる上に、
ポリマー主鎖中にカルボニル基及びスルホニル基を有し
ない新規な芳香族ポリエーテルが得られた。このポリエ
ーテルは溶剤に可溶で、燃焼時に有害なガスを発生しな
いという特徴を有している。
【００４０】また、本発明により、芳香族ポリエーテル
等の耐熱性樹脂の原料として好適にに用いられるカルボ
ニル基又はスルホニル基を分子中に持たない新規な芳香
族化合物が得られた。
等の耐熱性樹脂の原料として好適にに用いられるカルボ
ニル基又はスルホニル基を分子中に持たない新規な芳香
族化合物が得られた。
【図１】実施例１で得られた芳香族化合物のＩＲスペク
トル。
トル。
【図２】実施例２で得られた芳香族ポリエーテルのＩＲ
スペクトル。
スペクトル。
Claims (3)
- 【請求項１】 次の一般式［Ｉ］ 【化１】 で表わされる繰り返し単位［Ｉ］からなり、Ｎ−メチル
ピロリドンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の３
０℃における還元粘度［η sp／ｃ］が０．１〜１０ｄｌ
／ｇであることを特徴とする芳香族ポリエーテル。［式
中、Ａｒは 【化２】 （式中、Ｒは炭素数１〜１３のアルキレン基、炭素数６
〜１３のアリーレン基、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−
を示す。）で表わされる基である。］ - 【請求項２】次の一般式［ＩＩ］ 【化３】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わされる化
合物と２価フェノールとをアルカリ金属化合物の存在
下、極性溶媒中で加熱して反応させることを特徴とする
芳香族ポリエーテルの製造方法。 - 【請求項３】次の一般式［ＩＩ］ 【化４】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。）で表わされる芳
香族化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32987292A JPH06157745A (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | 芳香族ポリエーテル及びその製造方法並びに芳香族化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32987292A JPH06157745A (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | 芳香族ポリエーテル及びその製造方法並びに芳香族化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157745A true JPH06157745A (ja) | 1994-06-07 |
Family
ID=18226189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32987292A Pending JPH06157745A (ja) | 1992-11-17 | 1992-11-17 | 芳香族ポリエーテル及びその製造方法並びに芳香族化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157745A (ja) |
-
1992
- 1992-11-17 JP JP32987292A patent/JPH06157745A/ja active Pending
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