JPH059148A - ピレスロロンおよびその製造中間体の製造法 - Google Patents
ピレスロロンおよびその製造中間体の製造法Info
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- JPH059148A JPH059148A JP3160471A JP16047191A JPH059148A JP H059148 A JPH059148 A JP H059148A JP 3160471 A JP3160471 A JP 3160471A JP 16047191 A JP16047191 A JP 16047191A JP H059148 A JPH059148 A JP H059148A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/62—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
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- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式 化１
【化１】
で示されるシクロペンテノロン誘導体を、含水アルコー
ル溶媒中、亜鉛と反応させることを特徴とする、式 化
２ 【化２】 で示されるピレスロロンの製造法、ならびに、式 化３ 【化３】 で示されるプロパルギルシクロペンテノロン誘導体とハ
ロゲン化ビニルとを、パラジウム系触媒、銅系触媒およ
び３級アミンの存在下に反応させることを特徴とする、
式 化１で示されるシクロペンテノロン誘導体の製造
法。 【効果】 本発明方法により、式 化２で示されるピレ
スロロンおよび式 化１示されるピレスロロンの製造中
間体が容易に製造できる。
ル溶媒中、亜鉛と反応させることを特徴とする、式 化
２ 【化２】 で示されるピレスロロンの製造法、ならびに、式 化３ 【化３】 で示されるプロパルギルシクロペンテノロン誘導体とハ
ロゲン化ビニルとを、パラジウム系触媒、銅系触媒およ
び３級アミンの存在下に反応させることを特徴とする、
式 化１で示されるシクロペンテノロン誘導体の製造
法。 【効果】 本発明方法により、式 化２で示されるピレ
スロロンおよび式 化１示されるピレスロロンの製造中
間体が容易に製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、天然殺虫成分ピレトリ
ン類の製造中間体として有用なピレスロロンの製造法、
およびその製造中間体であるシクロペンテノロン誘導体
の製造法に関する。
ン類の製造中間体として有用なピレスロロンの製造法、
およびその製造中間体であるシクロペンテノロン誘導体
の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ピレスロロンの製造法としては、
J. Chem. Soc. 3963(1956)に記載されている方法等が知
られている。
J. Chem. Soc. 3963(1956)に記載されている方法等が知
られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、該方法
においては、後記 式 化４で示されるシクロペンテロ
ノン誘導体をリンドラー触媒を用いて水素添加して後記
式 化５で示されるピレスロロンを得る反応の、収率
がよくないことや官能基選択性が悪く生成物の純度がよ
くない（J. Chem. Soc. (C) 1016(1969)）といった問題
があるだけでなく、製造中間体である 式 化４で示さ
れるシクロペンテノロン誘導体の調製が煩雑であること
等の問題があり、該方法は満足すべきものとは言い難
い。
においては、後記 式 化４で示されるシクロペンテロ
ノン誘導体をリンドラー触媒を用いて水素添加して後記
式 化５で示されるピレスロロンを得る反応の、収率
がよくないことや官能基選択性が悪く生成物の純度がよ
くない（J. Chem. Soc. (C) 1016(1969)）といった問題
があるだけでなく、製造中間体である 式 化４で示さ
れるシクロペンテノロン誘導体の調製が煩雑であること
等の問題があり、該方法は満足すべきものとは言い難
い。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、こうした
課題を解決すべく鋭意検討した結果、式 化４
課題を解決すべく鋭意検討した結果、式 化４
【化４】
で示されるシクロペンテノロン誘導体を、含水アルコー
ル溶媒中、亜鉛と反応させることにより、式 化５
ル溶媒中、亜鉛と反応させることにより、式 化５
【化５】
で示されるピレスロロンを容易に、高収率かつ高純度で
製造できること、さらに、式 化６
製造できること、さらに、式 化６
【化６】
で示されるプロパルギルシクロペンテノロン誘導体とハ
ロゲン化ビニルとを、パラジウム系触媒、銅系触媒およ
び３級アミンの存在下に反応させることにより、式 化
５で示されるピレスロロンの製造中間体である、式 化
４で示されるシクロペンテノロン誘導体が水酸基の保護
を要することなく容易に製造できることを見出し、本発
明に至った。すなわち、本発明は、式 化４で示される
シクロペンテノロン誘導体を、含水アルコール溶媒中、
亜鉛と反応させることを特徴とする、式 化５で示され
るピレスロロンの製造法、ならびに、式 化６で示され
るプロパルギルシクロペンテノロン誘導体とハロゲン化
ビニルとを、パラジウム系触媒、銅系触媒およひ３級ア
ミンの存在下に反応させて、式 化４で示されるシクロ
ペンテノロン誘導体を得たのち、それを含水アルコール
系溶媒中、亜鉛と反応させることを特徴とする、式 化
５で示されるピレスロロンの製造法、さらに、式 化６
で示されるプロパルギルシクロペンテノロン誘導体とハ
ロゲン化ビニルとを、パラジウム系触媒、銅系触媒およ
び第３級アルキルアミンの存在下に反応させることを特
徴とする、式 化４で示されるシクロペンテノロン誘導
体の製造法を提供する。
ロゲン化ビニルとを、パラジウム系触媒、銅系触媒およ
び３級アミンの存在下に反応させることにより、式 化
５で示されるピレスロロンの製造中間体である、式 化
４で示されるシクロペンテノロン誘導体が水酸基の保護
を要することなく容易に製造できることを見出し、本発
明に至った。すなわち、本発明は、式 化４で示される
シクロペンテノロン誘導体を、含水アルコール溶媒中、
亜鉛と反応させることを特徴とする、式 化５で示され
るピレスロロンの製造法、ならびに、式 化６で示され
るプロパルギルシクロペンテノロン誘導体とハロゲン化
ビニルとを、パラジウム系触媒、銅系触媒およひ３級ア
ミンの存在下に反応させて、式 化４で示されるシクロ
ペンテノロン誘導体を得たのち、それを含水アルコール
系溶媒中、亜鉛と反応させることを特徴とする、式 化
５で示されるピレスロロンの製造法、さらに、式 化６
で示されるプロパルギルシクロペンテノロン誘導体とハ
ロゲン化ビニルとを、パラジウム系触媒、銅系触媒およ
び第３級アルキルアミンの存在下に反応させることを特
徴とする、式 化４で示されるシクロペンテノロン誘導
体の製造法を提供する。
【０００５】式 化４で示されるシクロペンテノロン誘
導体の還元反応に用いられる亜鉛としては、粉末状ある
いは顆粒状のものが好ましく、また、市販品をそのまま
用いてもよいが、フィーザーら著によるReagents for O
rganic Synthesisの第１巻1276ページ(1967)に記載の方
法等に従い活性化したものを用いた方が好ましい。該亜
鉛の使用量は、式 化４で示されるシクロペンテノロン
誘導体１当量に対して通常１〜２００当量、好ましくは
５〜２００当量である。含水アルコール溶媒としては、
１−プロパノール、２−プロパノール等のＣ1 〜Ｃ4 の
アルコール類に対し、水を１０〜１６０体積パーセント
程度加えたものがあげられるが、通常は、含水率５０体
積パーセント程度のものを使用する。該反応は２０〜１
５０℃の範囲で行うことができるが、通常、用いる溶媒
の還流温度で行ない、反応時間は通常１００時間以内で
ある。
導体の還元反応に用いられる亜鉛としては、粉末状ある
いは顆粒状のものが好ましく、また、市販品をそのまま
用いてもよいが、フィーザーら著によるReagents for O
rganic Synthesisの第１巻1276ページ(1967)に記載の方
法等に従い活性化したものを用いた方が好ましい。該亜
鉛の使用量は、式 化４で示されるシクロペンテノロン
誘導体１当量に対して通常１〜２００当量、好ましくは
５〜２００当量である。含水アルコール溶媒としては、
１−プロパノール、２−プロパノール等のＣ1 〜Ｃ4 の
アルコール類に対し、水を１０〜１６０体積パーセント
程度加えたものがあげられるが、通常は、含水率５０体
積パーセント程度のものを使用する。該反応は２０〜１
５０℃の範囲で行うことができるが、通常、用いる溶媒
の還流温度で行ない、反応時間は通常１００時間以内で
ある。
【０００６】次に、式 化４で示されるシクロペンテノ
ロン誘導体を製造する際に用いられるハロゲン化ビニル
としては、塩化ビニル、臭化ビニルおよび沃化ビニルが
挙げられ、その使用量は式 化６で示されるプロパルギ
ルシクロペンテノロン誘導体１当量に対して通常１〜２
０当量である。パラジウム系触媒としては、０価パラジ
ウムを発生させることができるものであればよく、例え
ば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロ
リド、ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンパラジウム
ジクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ムアセテート等のパラジウムホスフィン錯体が挙げら
れ、その使用量は式 化６で示されるプロパルギルシク
ロペンテノロン誘導体１モルに対して通常 0.001〜0.5
モルである。銅系触媒としては通常ハロゲン化第１銅が
用いられ、特に沃化第１銅の使用が好ましく、その使用
量は式 化６で示されるプロパルギルシクロペンテノロ
ン誘導体１モルに対して通常 0.001〜 0.5モルである。
３級アミンとしては、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等のトリ低級アルキ
ルアミン等が挙げられ、その使用量は 式 化４で示さ
れるプロパルギルシクロペンテノロン誘導体１モルに対
して通常１〜１０モルである。反応温度は通常５〜５０
℃の範囲、好ましくは１５〜２５℃の範囲であり、反応
時間は通常２４時間以内である。本反応は通常トルエ
ン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン系溶媒類、ジメチルホルムアミド、
アセトニトリルなどの溶媒中で行われる。
ロン誘導体を製造する際に用いられるハロゲン化ビニル
としては、塩化ビニル、臭化ビニルおよび沃化ビニルが
挙げられ、その使用量は式 化６で示されるプロパルギ
ルシクロペンテノロン誘導体１当量に対して通常１〜２
０当量である。パラジウム系触媒としては、０価パラジ
ウムを発生させることができるものであればよく、例え
ば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロ
リド、ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンパラジウム
ジクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ムアセテート等のパラジウムホスフィン錯体が挙げら
れ、その使用量は式 化６で示されるプロパルギルシク
ロペンテノロン誘導体１モルに対して通常 0.001〜0.5
モルである。銅系触媒としては通常ハロゲン化第１銅が
用いられ、特に沃化第１銅の使用が好ましく、その使用
量は式 化６で示されるプロパルギルシクロペンテノロ
ン誘導体１モルに対して通常 0.001〜 0.5モルである。
３級アミンとしては、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等のトリ低級アルキ
ルアミン等が挙げられ、その使用量は 式 化４で示さ
れるプロパルギルシクロペンテノロン誘導体１モルに対
して通常１〜１０モルである。反応温度は通常５〜５０
℃の範囲、好ましくは１５〜２５℃の範囲であり、反応
時間は通常２４時間以内である。本反応は通常トルエ
ン、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム、塩化メ
チレン等のハロゲン系溶媒類、ジメチルホルムアミド、
アセトニトリルなどの溶媒中で行われる。
【０００７】本発明においては、ラセミ体の、または、
光学活性な式 化６で示されるプロパルギルシクロペン
テノロン誘導体を用いることにより、各々、ラセミ体
の、または、光学活性な式 化４で示されるシクロペン
テノロン誘導体、さらには、各々、ラセミ体の、また
は、光学活性な式 化５で示されるピレスロロンを容易
に製造することができる。原料化合物として光学活性体
を用いた場合、何れの工程でもラセミ化を伴うことな
く、立体保持で光学活性体を得ることができる。式 化
６で示されるプロパルギルシクロペンテノロン誘導体
は、例えば特公昭61-26975公報に記載の方法などにより
得ることができる。また、その光学活性体は例えば特公
昭62-15057公報に記載の方法などにより得ることができ
る。
光学活性な式 化６で示されるプロパルギルシクロペン
テノロン誘導体を用いることにより、各々、ラセミ体
の、または、光学活性な式 化４で示されるシクロペン
テノロン誘導体、さらには、各々、ラセミ体の、また
は、光学活性な式 化５で示されるピレスロロンを容易
に製造することができる。原料化合物として光学活性体
を用いた場合、何れの工程でもラセミ化を伴うことな
く、立体保持で光学活性体を得ることができる。式 化
６で示されるプロパルギルシクロペンテノロン誘導体
は、例えば特公昭61-26975公報に記載の方法などにより
得ることができる。また、その光学活性体は例えば特公
昭62-15057公報に記載の方法などにより得ることができ
る。
【０００８】
【実施例】以下、本発明を製造例にてさらに詳しく説明
するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものでは
ない。 製造例１ （＋）−（Ｓ）−ピレスロロンの製造 窒素雰囲気下、亜鉛粉末３００ｇに 0.1Ｎ塩酸水３００
mlを加え１５分間攪拌した。傾斜法により塩酸水を除
き、蒸留水３００mlで２回洗浄し、蒸留水１５０mlを加
えた後、１−プロパノール（１５０ml）に溶解した
（＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−（ペント−４−エン
−２−イニル）シクロペント−２−エン−４−オン−１
−オール 5.0ｇを加えた。この混合物を還流温度で３０
時間反応させた。冷却後、反応液を傾斜法により分離
し、残渣に酢酸エチル１００mlを加えて傾斜法により洗
浄する操作を５回繰り返した。反応液と洗浄液とを合わ
せて、希塩酸水、水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥したのち、減圧下に溶媒を留去して
得た残渣をフロリジールカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒；ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：１）に
付し、目的とする（＋）−（Ｓ）−ピレスロロン 4.3ｇ
を得た。 〔α〕D 24＋16.2°（ｃ＝1.1, CHCl3) 文献値〔α〕D 22＋15.6°（ｃ＝2.0, CHCl3) ［J. Agric. Food Chem. 31, 151(1983)］ 1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3 中，ＴＭＳ内部標準） δ値（ppm) 1.85（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、2.10（ｓ，３
Ｈ） 2.25（ｄｄ，１Ｈ）、2.80（ｄｄ，１Ｈ）、3.05（ｄ，
２Ｈ） 4.70（ｄ，１Ｈ）、5.10〜5.50（ｍ，３Ｈ） 6.00（ｃ，１Ｈ）、6.75（ｄｄｄ，１Ｈ） 製造例２ （＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−（ペント
−４−エン−２−イニル）シクロペント−２−エン−４
−オン−１−オールの製造 （＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−プロパルギルシクロ
ペント−２−エン−４−オン−１−オール１０ｇをベン
ゼン１００mlに溶解し、テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム3.85ｇ、沃化第一銅1.27ｇおよびト
リエチルアミン13.5ｇを順次加えた。この混合液にビニ
ルブロミド１５０ｇを速やかに加え、窒素雰囲気下室温
にて一夜攪拌し、希塩酸に注加した。ベンゼン層を分取
し、水層よりさらにベンゼン抽出した。ベンゼン層を合
わせ、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧下に溶媒を留去して得た残渣にメタノ
ールを加え不溶物を濾去した。ろ液を減圧下に濃縮し得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）、目的
とする（＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−（ペント−４
−エン−２−イニル）シクロペント−２−エン−４−オ
ン−１−オール 7.5ｇを得た。 〔α〕D 25＋23.0°（ｃ＝1.0, CHCl3) 1 Ｈ−ＮＭＲ（CHCl3 中，ＴＭＳ内部標準） δ値（ppm) 2.15〜2.38（ｍ，４Ｈ）、 2.65〜2.93（ｍ，２Ｈ）、3.20（ｓ，２Ｈ）、 4.70（ｍ，１Ｈ）、5.26〜5.73（ｍ，３Ｈ） 製造例３ （ＲＳ）−ピレスロロンの製造 （＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−（ペント−４−エン
−２−イニル）シクロペント−２−エン−４−オン−１
−オールに代えて，その（ＲＳ）体を用いる以外は製造
例１と同様にして，（ＲＳ）−ピレスロロン 4.2ｇを得
る。 製造例４ （ＲＳ）−２−メチル−３−（ペント−４−
エン−２−イニル）シクロペント−２−エン−４−オン
−１−オールの製造 （＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−プロパルギルシクロ
ペント−２−エン−４−オン−１−オールに代えて、そ
の（ＲＳ）体を用いる以外は製造例３と同様にして、
（ＲＳ）−２−メチル−３−（ペント−４−エン−２−
イニル）シクロペント−２−エン−４−オン−１−オー
ル7.3 ｇを得る。
するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものでは
ない。 製造例１ （＋）−（Ｓ）−ピレスロロンの製造 窒素雰囲気下、亜鉛粉末３００ｇに 0.1Ｎ塩酸水３００
mlを加え１５分間攪拌した。傾斜法により塩酸水を除
き、蒸留水３００mlで２回洗浄し、蒸留水１５０mlを加
えた後、１−プロパノール（１５０ml）に溶解した
（＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−（ペント−４−エン
−２−イニル）シクロペント−２−エン−４−オン−１
−オール 5.0ｇを加えた。この混合物を還流温度で３０
時間反応させた。冷却後、反応液を傾斜法により分離
し、残渣に酢酸エチル１００mlを加えて傾斜法により洗
浄する操作を５回繰り返した。反応液と洗浄液とを合わ
せて、希塩酸水、水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥したのち、減圧下に溶媒を留去して
得た残渣をフロリジールカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒；ジエチルエーテル：ｎ−ヘキサン＝１：１）に
付し、目的とする（＋）−（Ｓ）−ピレスロロン 4.3ｇ
を得た。 〔α〕D 24＋16.2°（ｃ＝1.1, CHCl3) 文献値〔α〕D 22＋15.6°（ｃ＝2.0, CHCl3) ［J. Agric. Food Chem. 31, 151(1983)］ 1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3 中，ＴＭＳ内部標準） δ値（ppm) 1.85（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、2.10（ｓ，３
Ｈ） 2.25（ｄｄ，１Ｈ）、2.80（ｄｄ，１Ｈ）、3.05（ｄ，
２Ｈ） 4.70（ｄ，１Ｈ）、5.10〜5.50（ｍ，３Ｈ） 6.00（ｃ，１Ｈ）、6.75（ｄｄｄ，１Ｈ） 製造例２ （＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−（ペント
−４−エン−２−イニル）シクロペント−２−エン−４
−オン−１−オールの製造 （＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−プロパルギルシクロ
ペント−２−エン−４−オン−１−オール１０ｇをベン
ゼン１００mlに溶解し、テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム3.85ｇ、沃化第一銅1.27ｇおよびト
リエチルアミン13.5ｇを順次加えた。この混合液にビニ
ルブロミド１５０ｇを速やかに加え、窒素雰囲気下室温
にて一夜攪拌し、希塩酸に注加した。ベンゼン層を分取
し、水層よりさらにベンゼン抽出した。ベンゼン層を合
わせ、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧下に溶媒を留去して得た残渣にメタノ
ールを加え不溶物を濾去した。ろ液を減圧下に濃縮し得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し（溶出溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）、目的
とする（＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−（ペント−４
−エン−２−イニル）シクロペント−２−エン−４−オ
ン−１−オール 7.5ｇを得た。 〔α〕D 25＋23.0°（ｃ＝1.0, CHCl3) 1 Ｈ−ＮＭＲ（CHCl3 中，ＴＭＳ内部標準） δ値（ppm) 2.15〜2.38（ｍ，４Ｈ）、 2.65〜2.93（ｍ，２Ｈ）、3.20（ｓ，２Ｈ）、 4.70（ｍ，１Ｈ）、5.26〜5.73（ｍ，３Ｈ） 製造例３ （ＲＳ）−ピレスロロンの製造 （＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−（ペント−４−エン
−２−イニル）シクロペント−２−エン−４−オン−１
−オールに代えて，その（ＲＳ）体を用いる以外は製造
例１と同様にして，（ＲＳ）−ピレスロロン 4.2ｇを得
る。 製造例４ （ＲＳ）−２−メチル−３−（ペント−４−
エン−２−イニル）シクロペント−２−エン−４−オン
−１−オールの製造 （＋）−（Ｓ）−２−メチル−３−プロパルギルシクロ
ペント−２−エン−４−オン−１−オールに代えて、そ
の（ＲＳ）体を用いる以外は製造例３と同様にして、
（ＲＳ）−２−メチル−３−（ペント−４−エン−２−
イニル）シクロペント−２−エン−４−オン−１−オー
ル7.3 ｇを得る。
【０００９】
【発明の効果】本発明方法により、式 化５で示される
ピレスロロンおよび式 化４で示されるピレスロロンの
製造中間体が容易に製造できる。
ピレスロロンおよび式 化４で示されるピレスロロンの
製造中間体が容易に製造できる。
Claims (3)
- 【請求項１】式 化１ 【化１】 で示されるシクロペンテノロン誘導体を、含水アルコー
ル溶媒中、亜鉛と反応させることを特徴とする、式 化
２ 【化２】 で示されるピレスロロンの製造法。 - 【請求項２】式 化３ 【化３】 で示されるプロパルギルシクロペンテノロン誘導体とハ
ロゲン化ビニルとを、パラジウム系触媒、銅系触媒およ
び３級アミンの存在下に反応させて、請求項１記載の式
化１で示されるシクロペンテノロン誘導体を得たの
ち、それを含水アルコール溶媒中、亜鉛と反応させるこ
とを特徴とする、請求項１記載の式 化２で示されるピ
レスロロンの製造法。 - 【請求項３】請求項２記載の式 化３で示されるプロパ
ルギルシクロペンテノロン誘導体とハロゲン化ビニルと
を、パラジウム系触媒、銅系触媒および３級アミンの存
在下に反応させることを特徴とする、請求項１記載の式
化１で示されるシクロペンテノロン誘導体の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3160471A JP3057816B2 (ja) | 1991-07-01 | 1991-07-01 | ピレスロロンおよびその製造中間体の製造法 |
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