JPH0753706B2 - オキシム化合物の製造法 - Google Patents
オキシム化合物の製造法Info
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- JPH0753706B2 JPH0753706B2 JP60169098A JP16909885A JPH0753706B2 JP H0753706 B2 JPH0753706 B2 JP H0753706B2 JP 60169098 A JP60169098 A JP 60169098A JP 16909885 A JP16909885 A JP 16909885A JP H0753706 B2 JPH0753706 B2 JP H0753706B2
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- JP
- Japan
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- group
- compound
- oxime compound
- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はオキシム化合物の製造法に関し、さらに詳しく
は、２−アルケニルオキシイミノ基を有する置換オキシ
ム化合物を出発原料とする新規な反応によってオキシム
化合物を製造する方法に関する。
は、２−アルケニルオキシイミノ基を有する置換オキシ
ム化合物を出発原料とする新規な反応によってオキシム
化合物を製造する方法に関する。
（従来の技術） オキシム化合物は化学的に活性の高い水酸基を有するこ
とから、その他の官能基について所望の変換を行う際に
数々の反応条件に耐える置換オキシム化合物として保護
を行うことが必要である。従来、所望の反応をなした後
の保護されたオキシム化合物を脱保護してヒドロキシイ
ミノ基に戻す方法としては、ベンジルオキシイミノ基を
有するオキシム化合物を水素化する方法〔Helv.Chim.Ac
ta,60,2294（1977）〕や、フェニルチオメトキシイミノ
基を有する化合物を水銀化合物で処理する方法〔J.Org.
Chem,38,3749（1973）〕などが知られている。
とから、その他の官能基について所望の変換を行う際に
数々の反応条件に耐える置換オキシム化合物として保護
を行うことが必要である。従来、所望の反応をなした後
の保護されたオキシム化合物を脱保護してヒドロキシイ
ミノ基に戻す方法としては、ベンジルオキシイミノ基を
有するオキシム化合物を水素化する方法〔Helv.Chim.Ac
ta,60,2294（1977）〕や、フェニルチオメトキシイミノ
基を有する化合物を水銀化合物で処理する方法〔J.Org.
Chem,38,3749（1973）〕などが知られている。
しかし、前者の方法では二重結合を有するオキシム化合
物には使用することができず、また後者の方法では水銀
化合物を大量に使用するため実用上使用が難しいなどの
問題点があった。
物には使用することができず、また後者の方法では水銀
化合物を大量に使用するため実用上使用が難しいなどの
問題点があった。
（発明が解決しようとする問題点） そこで本発明者らは、かかる技術上の欠点を解決すべく
鋭意検討を重ねた結果、２−アルケニルオキシイミノ基
を有するオキシム化合物を出発原料とする新規な反応を
見い出し、本発明を完成させるに致った。
鋭意検討を重ねた結果、２−アルケニルオキシイミノ基
を有するオキシム化合物を出発原料とする新規な反応を
見い出し、本発明を完成させるに致った。
（問題点を解決するための手段） かくして本発明によれば、２−アルケニルオキシイミノ
基を有する置換オキシム化合物を炭素数二以上の低級脂
肪酸又はその塩、フェノール類のアルカリ金属塩及び1,
3−ジカルボニル化合物のアルカリ金属塩から選ばれた
少なくとも１種の求核試剤の存在下に白金族金属化合物
触媒と接触させ、２−アルケニルオキシイミノ基をヒド
ロキシイミノ基に転化させることを特徴とするオキシム
化合物の製造法が提供される。
基を有する置換オキシム化合物を炭素数二以上の低級脂
肪酸又はその塩、フェノール類のアルカリ金属塩及び1,
3−ジカルボニル化合物のアルカリ金属塩から選ばれた
少なくとも１種の求核試剤の存在下に白金族金属化合物
触媒と接触させ、２−アルケニルオキシイミノ基をヒド
ロキシイミノ基に転化させることを特徴とするオキシム
化合物の製造法が提供される。
本発明においては、出発原料として一般式〔Ｉ〕で表わ
される２−アルケニルオキシイミノ基を有する置換オキ
シム化合物が使用される。
される２−アルケニルオキシイミノ基を有する置換オキ
シム化合物が使用される。
Ａ−Ｏ−Ｎ＝Ｘ …〔Ｉ〕 式中、Ａは２−アルケニル型残基を表わし、Ｘはオキシ
ム化合物からヒドロキシイミノ基を除いたオキシム化合
物の残基を表わす。
ム化合物からヒドロキシイミノ基を除いたオキシム化合
物の残基を表わす。
上記式中の２−アルケニル型残基の具体例としては、例
えばアリル基、メタリル基、クロチル基、プレニル基、
２−ペンテニル基、２−エチル−２−ブテニル基、シン
ナミル基、ゲラニル基、ネリル基などが例示され、また
これらのハロゲン置換体であってもよい。
えばアリル基、メタリル基、クロチル基、プレニル基、
２−ペンテニル基、２−エチル−２−ブテニル基、シン
ナミル基、ゲラニル基、ネリル基などが例示され、また
これらのハロゲン置換体であってもよい。
２−アルケニル型残基の炭素数は反応後に生ずるアルケ
ンの分離や原料入手の容易性などを考慮して適宜選択す
ればよいが、通常は炭素数10以下のものが用いられる。
ンの分離や原料入手の容易性などを考慮して適宜選択す
ればよいが、通常は炭素数10以下のものが用いられる。
オキシム化合物中の２−アルケニルオキシイミノ基の数
は、通常１個であるが、これに限定されるものではな
く、２個以上の２−アルケニルオキシイミノ基を有する
ものであってもよい。
は、通常１個であるが、これに限定されるものではな
く、２個以上の２−アルケニルオキシイミノ基を有する
ものであってもよい。
一方、Ｘ＝Ｎ−OHで示されるオキシム化合物（Ｘは前記
と同じ）は、格別制限されるものではなく、脂肪族系、
脂環族系、芳香族系のいずれの化合物であってもよい。
また分子内に炭素−炭素二重結合、炭素−炭素三重結
合、水酸基、アミノ基、シアノ基、スルホニル基、スル
ホン基、（ラクトン類を含む）、エーテル結合、チオエ
ーテル結合、酸アミド結合などのごとき反応性の部位を
１またはそれ以上含有していてもよい。
と同じ）は、格別制限されるものではなく、脂肪族系、
脂環族系、芳香族系のいずれの化合物であってもよい。
また分子内に炭素−炭素二重結合、炭素−炭素三重結
合、水酸基、アミノ基、シアノ基、スルホニル基、スル
ホン基、（ラクトン類を含む）、エーテル結合、チオエ
ーテル結合、酸アミド結合などのごとき反応性の部位を
１またはそれ以上含有していてもよい。
本発明において炭素数二以上の低級脂肪酸又はその塩を
求核試剤として用いる場合は、この他にカルボニル基、
エポキシ基、エステル結合（ラクトン類を含む）、アセ
タール結合、塩素原子などを含有していても良い。その
他の求核試剤を使用する場合は、所望の脱保護反応は達
成できるが、上記の官能基と求核試剤相互間の反応を考
慮する必要がある。
求核試剤として用いる場合は、この他にカルボニル基、
エポキシ基、エステル結合（ラクトン類を含む）、アセ
タール結合、塩素原子などを含有していても良い。その
他の求核試剤を使用する場合は、所望の脱保護反応は達
成できるが、上記の官能基と求核試剤相互間の反応を考
慮する必要がある。
かかるオキシム化合物の分子量は反応に大きな影響を及
ぼさないが、通常は分子量5,000以下のもの、とくに炭
素数100以下のものが用いられる。
ぼさないが、通常は分子量5,000以下のもの、とくに炭
素数100以下のものが用いられる。
前記一般式〔Ｉ〕で示される置換オキシム化合物の合成
は常法に従って行えばよく、例えばアリルオキシイミノ
シクロヘキサンを例にとると、シクロヘキサノンオキシ
ムと臭化アリルを塩基の存在下に反応せしめる方法によ
って容易に合成することができる。
は常法に従って行えばよく、例えばアリルオキシイミノ
シクロヘキサンを例にとると、シクロヘキサノンオキシ
ムと臭化アリルを塩基の存在下に反応せしめる方法によ
って容易に合成することができる。
本発明においては、反応に際して白金族金属化合物、好
ましくは白金族金属化合物を配位子とから本質的に成る
触媒が用いられる。白金族金属化合物は、パラジウム、
ルテニウム、白金、ロジウムなどの塩または錯体であ
り、その具体例として、例えばトリス（ジベンジリデン
アセトン）二パラジウム（０）、トリス（トリベンジリ
デンアセチルアセトン）三パラジウム（０）、酢酸パラ
ジウム、プロピオン酸パラジウム、酪酸パラジウム、安
息香酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナート、
硝酸パラジウム、硫酸パラジウム、塩化パラジウム、ジ
ヒドロテトラキス（トリフェニルホスフィン）ルテニウ
ム、ルテニウムアセチルアセトナート、酢酸第一白金、
白金アセチルアセトナートなどが挙げられる。
ましくは白金族金属化合物を配位子とから本質的に成る
触媒が用いられる。白金族金属化合物は、パラジウム、
ルテニウム、白金、ロジウムなどの塩または錯体であ
り、その具体例として、例えばトリス（ジベンジリデン
アセトン）二パラジウム（０）、トリス（トリベンジリ
デンアセチルアセトン）三パラジウム（０）、酢酸パラ
ジウム、プロピオン酸パラジウム、酪酸パラジウム、安
息香酸パラジウム、パラジウムアセチルアセトナート、
硝酸パラジウム、硫酸パラジウム、塩化パラジウム、ジ
ヒドロテトラキス（トリフェニルホスフィン）ルテニウ
ム、ルテニウムアセチルアセトナート、酢酸第一白金、
白金アセチルアセトナートなどが挙げられる。
白金族金属のなかではパラジウムが反応性の面で好まし
く、なかでも０価のオレフィン錯体または二価の有機化
合物を用いるのが好適である。
く、なかでも０価のオレフィン錯体または二価の有機化
合物を用いるのが好適である。
また用いられる配位子は、配位原子として周期律表第Ｖ
族元素、すなわち窒素、リン、ヒ素またはアンチモンを
有する電子供与性化合物であり、その具体例としてピリ
ジン、キノリン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、α，α′−ジピリジル、1,10−
フェナントロリンなどのごとき含窒素化合物；トリエチ
ルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェ
ニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−
ｐ−ビフェニルホスフィン、トリ−ｏ−メトキシフェニ
ルホスフィン、フェニルジフェノキシホスフィン、トリ
エチルホスファイト、トリ−ｎ−ブチルホスファイト、
トリ−ｎ−ヘキシルホスファイト、トリフェニルホスフ
ァイト、トリ−ｏ−トリルホスファイト、トリフェニル
チオホスファイト、α，β−エチレンジ（ジフェニル）
ホスフィン、α，β−エチレンジ（ジエチル）ホスフィ
ン、α，β−エチレンジ（ジブチル）ホスフィンなどの
ごとき含リン化合物；トリエチルヒ素、トリブチルヒ
素、トリフェニルヒ素のごとき含ヒ素化合物；トリプロ
ピルアンチモン、トリフェニルアンチモンなどのごとき
含アンチモン化合物などが挙げられる。なかでも含リン
化合物が反応の活性、選択性、経済性などの面で好まし
い。
族元素、すなわち窒素、リン、ヒ素またはアンチモンを
有する電子供与性化合物であり、その具体例としてピリ
ジン、キノリン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミン、α，α′−ジピリジル、1,10−
フェナントロリンなどのごとき含窒素化合物；トリエチ
ルホスフィン、トリ−ｎ−ブチルホスフィン、トリフェ
ニルホスフィン、トリ−ｏ−トリルホスフィン、トリ−
ｐ−ビフェニルホスフィン、トリ−ｏ−メトキシフェニ
ルホスフィン、フェニルジフェノキシホスフィン、トリ
エチルホスファイト、トリ−ｎ−ブチルホスファイト、
トリ−ｎ−ヘキシルホスファイト、トリフェニルホスフ
ァイト、トリ−ｏ−トリルホスファイト、トリフェニル
チオホスファイト、α，β−エチレンジ（ジフェニル）
ホスフィン、α，β−エチレンジ（ジエチル）ホスフィ
ン、α，β−エチレンジ（ジブチル）ホスフィンなどの
ごとき含リン化合物；トリエチルヒ素、トリブチルヒ
素、トリフェニルヒ素のごとき含ヒ素化合物；トリプロ
ピルアンチモン、トリフェニルアンチモンなどのごとき
含アンチモン化合物などが挙げられる。なかでも含リン
化合物が反応の活性、選択性、経済性などの面で好まし
い。
かかる配位子の使用量は白金族金属化合物１モル当り通
常0.1モル以上であり、反応の活性の面からは１モル以
上、とくに２〜20モル使用することが好ましい。
常0.1モル以上であり、反応の活性の面からは１モル以
上、とくに２〜20モル使用することが好ましい。
本発明における触媒の使用量は適宜選択されるが、通常
は原料100モル当り白金族金属化合物が0.01〜10モル、
好ましくは0.1〜５モルとなるような割合で使用され
る。なお、この使用量は２−アルケニルオキシイミノ基
数が１個の原料についてのものであり、複数の２−アル
ケニルオキシイミノ基を有する原料の場合はその個数に
応じて増量される。また白金族金属化合物と配位子は予
め反応させておいてもよいが、通常は反応系中で各成分
を接触せしめることにより触媒が調製される。
は原料100モル当り白金族金属化合物が0.01〜10モル、
好ましくは0.1〜５モルとなるような割合で使用され
る。なお、この使用量は２−アルケニルオキシイミノ基
数が１個の原料についてのものであり、複数の２−アル
ケニルオキシイミノ基を有する原料の場合はその個数に
応じて増量される。また白金族金属化合物と配位子は予
め反応させておいてもよいが、通常は反応系中で各成分
を接触せしめることにより触媒が調製される。
本発明においては、前記の求核試剤の存在下に反応が行
なわれる。かかる求核試剤中、炭素数二以上の低級脂肪
酸の具体例としては、酢酸、プロピオン酸などが挙げら
れ、又その塩の具体例としては、酢酸アンモニウム、プ
ロピオン酸アンモニウム、酢酸トリエチルアミン、プロ
ピオン酸トリエチルアミン、酢酸ピリジン、プロピオン
酸モノメチルアミン、酢酸モノエタノールアミンなどの
ごときアンモニウム塩やアミン塩及び酢酸ナトリウム酢
酸カリウム、プロピオン酸カリウム、酢酸カルシウムな
どのごとき金属塩が挙げられる。
なわれる。かかる求核試剤中、炭素数二以上の低級脂肪
酸の具体例としては、酢酸、プロピオン酸などが挙げら
れ、又その塩の具体例としては、酢酸アンモニウム、プ
ロピオン酸アンモニウム、酢酸トリエチルアミン、プロ
ピオン酸トリエチルアミン、酢酸ピリジン、プロピオン
酸モノメチルアミン、酢酸モノエタノールアミンなどの
ごときアンモニウム塩やアミン塩及び酢酸ナトリウム酢
酸カリウム、プロピオン酸カリウム、酢酸カルシウムな
どのごとき金属塩が挙げられる。
フェノール類のアルカリ金属塩の具体例としては、ナト
リウムフェノキシド、ナトリウムクレゾキシド、カリウ
ムフェノキシド、カリウムクレゾキシドなどが挙げら
れ、さらに1,3−ジカルボニル化合物のアルカリ金属塩
の具体例としては、アセト酢酸メチルのナトリウム塩、
アセト酢酸エチルのリチウム塩、マロン酸ジメチルのナ
トリウム塩、マロン酸ジエチルのカリウム塩、２−オキ
ソシクロペンタンカルボン酸エチルのナトリウム塩、シ
クロヘキサン−１、３−ジオンのナトリウム塩、ジメド
ンのカリウム塩などが挙げられる。
リウムフェノキシド、ナトリウムクレゾキシド、カリウ
ムフェノキシド、カリウムクレゾキシドなどが挙げら
れ、さらに1,3−ジカルボニル化合物のアルカリ金属塩
の具体例としては、アセト酢酸メチルのナトリウム塩、
アセト酢酸エチルのリチウム塩、マロン酸ジメチルのナ
トリウム塩、マロン酸ジエチルのカリウム塩、２−オキ
ソシクロペンタンカルボン酸エチルのナトリウム塩、シ
クロヘキサン−１、３−ジオンのナトリウム塩、ジメド
ンのカリウム塩などが挙げられる。
求核試剤の使用量は適宜選択されるが、通常は原料中の
保護されたオキシム１個当り２分子以上であり、好まし
くは３〜10分子である。
保護されたオキシム１個当り２分子以上であり、好まし
くは３〜10分子である。
本発明の反応は、出発原料を求核試剤の存在下に触媒と
接触せしめることにより行われる。この反応によって保
護されていたヒドロキシイミノ基は脱保護され、それと
同時に２−アルケニル基は、求核試剤と結合し、アルケ
ニル型の副生物を与える。反応温度は通常20℃以上、好
ましくは50〜150℃であり、反応時間は通常５分〜24時
間である。
接触せしめることにより行われる。この反応によって保
護されていたヒドロキシイミノ基は脱保護され、それと
同時に２−アルケニル基は、求核試剤と結合し、アルケ
ニル型の副生物を与える。反応温度は通常20℃以上、好
ましくは50〜150℃であり、反応時間は通常５分〜24時
間である。
また反応に際して希釈剤を存在させてもよく、この具体
例として、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、
ブチロニトリル、ベンゾニトリルなどのごときニトリル
類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルプロピオアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンなどのごときアミド類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジブチルエーテル、エチレングリコ
−ルジメチルエーテルなどのごときエーテル類；メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ter−ブタノール、
エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチル
エーテルなどのごときアルコール類；ジメチルスルホキ
シド、ジエチルスルホキシドなどのごときスルホキシド
類;n−ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどのごとき炭化水素類などが例示され
る。なかでもニトリル類、アミド類、エーテル類、アル
コール類が賞用される。また求核試剤と原料物質の相溶
性を高めるため上記希釈剤に水を添加しても良い。
例として、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、
ブチロニトリル、ベンゾニトリルなどのごときニトリル
類；ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルプロピオアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンなどのごときアミド類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジブチルエーテル、エチレングリコ
−ルジメチルエーテルなどのごときエーテル類；メタノ
ール、エタノール、プロパノール、ter−ブタノール、
エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチル
エーテルなどのごときアルコール類；ジメチルスルホキ
シド、ジエチルスルホキシドなどのごときスルホキシド
類;n−ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどのごとき炭化水素類などが例示され
る。なかでもニトリル類、アミド類、エーテル類、アル
コール類が賞用される。また求核試剤と原料物質の相溶
性を高めるため上記希釈剤に水を添加しても良い。
これらの希釈剤は、通常、出発原料の濃度が１〜50重量
％となるような割合で使用され、その使用によって反応
の活性、触媒の安定性を向上させることができる。
％となるような割合で使用され、その使用によって反応
の活性、触媒の安定性を向上させることができる。
反応終了後、反応液から溶剤抽出、蒸留、再結晶などの
ごとき常法に従って目的物を分離することによって高純
度のオキシム化合物が得られる。
ごとき常法に従って目的物を分離することによって高純
度のオキシム化合物が得られる。
かくして得られるオキシム化合物は、例えば脂肪族系、
脂環族系または芳香族系の種々の構造をもつ化合物であ
り、工業薬品、医薬、農薬、それらの中間体などとして
有用である。
脂環族系または芳香族系の種々の構造をもつ化合物であ
り、工業薬品、医薬、農薬、それらの中間体などとして
有用である。
（発明の効果） かくして本発明によれば、入手の容易な化合物を触媒と
して用いることができ、しかも高活性かつ高選択率で目
的とするオキシム化合物を製造することができる。さら
に従来法では不飽和結合を有するオキシムの脱保護が困
難であったのに対し、本発明の場合には不飽和結合を維
持したまま容易に脱保護することができる。
して用いることができ、しかも高活性かつ高選択率で目
的とするオキシム化合物を製造することができる。さら
に従来法では不飽和結合を有するオキシムの脱保護が困
難であったのに対し、本発明の場合には不飽和結合を維
持したまま容易に脱保護することができる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ 反応器中にアリルオキシイミノシクロヘキサン0.5モ
ル、酢酸パラジウム0.005モル、トリフェニルホスフィ
ン0.02モル、酢酸トリエチルアミン５モル、エタノール
20モル、水12モルを仕込み、還流条件下に加熱し、１時
間攪拌した。反応後、減圧下にエタノールを留去した
後、残留物に塩化メチレン10モルを加え、飽和食塩水に
より洗浄した。溶媒を濃縮後、残留物をシリカゲルクロ
マトグラフィーで精製したところ、シクロヘキサノンオ
キシムが51モル％の収率で得られ、45モル％の原料が回
収された。なお、反応混合物をガスクロマトグラフィー
で精製前に定量分析したところ、反応の選択性は定量的
であった。
ル、酢酸パラジウム0.005モル、トリフェニルホスフィ
ン0.02モル、酢酸トリエチルアミン５モル、エタノール
20モル、水12モルを仕込み、還流条件下に加熱し、１時
間攪拌した。反応後、減圧下にエタノールを留去した
後、残留物に塩化メチレン10モルを加え、飽和食塩水に
より洗浄した。溶媒を濃縮後、残留物をシリカゲルクロ
マトグラフィーで精製したところ、シクロヘキサノンオ
キシムが51モル％の収率で得られ、45モル％の原料が回
収された。なお、反応混合物をガスクロマトグラフィー
で精製前に定量分析したところ、反応の選択性は定量的
であった。
実施例２ 酢酸パラジウムに代えて第１表に示すごときパラジウム
化合物を用いること以外は実施例１と同様にして実験を
行った。結果を第１表に示す。
化合物を用いること以外は実施例１と同様にして実験を
行った。結果を第１表に示す。
実施例３ 酢酸トリエチルアミンに代えて第２表に示すごとき求核
試剤を用いること以外は実施例１と同様にして実験を行
なった。
試剤を用いること以外は実施例１と同様にして実験を行
なった。
実施例４ トリフェニルホスフィンに代えて第３表に示すごとき配
位子を用い、かつ所定の時間反応を行うこと以外は実施
例１と同様にして事件を行なった。結果を第３表に示
す。
位子を用い、かつ所定の時間反応を行うこと以外は実施
例１と同様にして事件を行なった。結果を第３表に示
す。
実施例５ 出発原料として第４表に示す化合物を用いること以外は
実施例１と同様にして実験を行なった。結果を第４表に
示す。
実施例１と同様にして実験を行なった。結果を第４表に
示す。
Claims (1)
- 【請求項１】２−アルケニルオキシイミノ基を有する置
換オキシム化合物を炭素数二以上の低級脂肪酸又はその
塩、フェノール類のアルカリ金属塩及び1,3−ジカルボ
ニル化合物のアルカリ金属塩から選ばれた少なくとも１
種の求核試剤の存在下に白金族金属化合物触媒と接触さ
せ、２−アルケニルオキシイミノ基をヒドロキシイミノ
基に転化せしめることを特徴とするオキシム化合物の製
造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60169098A JPH0753706B2 (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | オキシム化合物の製造法 |
| EP86102811A EP0194554B1 (en) | 1985-03-06 | 1986-03-04 | Process for production of oxime derivatives |
| DE86102811T DE3688942T2 (de) | 1985-03-06 | 1986-03-04 | Verfahren zur Herstellung von Oximderivaten. |
| CA000503376A CA1281731C (en) | 1985-03-06 | 1986-03-05 | Process for production of oxime derivatives |
| US07/157,173 US4906768A (en) | 1985-03-06 | 1988-02-11 | Process for production of oxime derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60169098A JPH0753706B2 (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | オキシム化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229567A JPS6229567A (ja) | 1987-02-07 |
| JPH0753706B2 true JPH0753706B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=15880274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60169098A Expired - Lifetime JPH0753706B2 (ja) | 1985-03-06 | 1985-07-31 | オキシム化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753706B2 (ja) |
-
1985
- 1985-07-31 JP JP60169098A patent/JPH0753706B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6229567A (ja) | 1987-02-07 |
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